JPH0329384B2 - - Google Patents
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- JPH0329384B2 JPH0329384B2 JP62064286A JP6428687A JPH0329384B2 JP H0329384 B2 JPH0329384 B2 JP H0329384B2 JP 62064286 A JP62064286 A JP 62064286A JP 6428687 A JP6428687 A JP 6428687A JP H0329384 B2 JPH0329384 B2 JP H0329384B2
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Landscapes
- Distillation Of Fermentation Liquor, Processing Of Alcohols, Vinegar And Beer (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
産業上の利用分野
この発明は、アルコール醗酵工程から発生する
ガスから、芳香成分として知られているエステル
類を選択的に回収する方法に関するものである。 日本酒を例にとると、醗酵工程から発生するガ
スには、エタノールの他に、アルデヒド、酢酸エ
チル、フーゼル油（イソアミルアルコール、イソ
ブチルアルコールなどが主成分）、酢酸イソブチ
ル、酢酸イソアミル、カプロン酸エチル、カプリ
ル酸エチル、カプリン酸エチルなどが含まれてい
る。 この中で吟醸香といわれているのは、酢酸イソ
アミル、カプロン酸エチル、カプリル酸エチル、
カプリン酸エチルなどの果実様の芳香を持つエス
テル類である。 日本酒の付香又は天然香料として望まれている
のはこれらのエステル類であり、アルデヒドやフ
ーゼル油は望ましくない成分である。 本発明の方法では希望する芳香成分（エステル
類）のみを選択的に回収でき、酒に戻せば酒質の
向上に役立ち、又、天然香料としての販売も可能
である。 従来の技術 従来の醗酵ガスの回収法は、醗酵槽から気化発
生するエタノールの回収を主目的としており、冷
却トラツプ法とか、活性炭素繊維による吸着法と
が知られている。 冷却トラツプ法は、醗酵ガスを冷却器に導き、
−25℃位に冷却してガス中に含まれるエタノー
ル、フーゼル油、エステル類を液化し醗酵槽に戻
す方法で、もともとエタノールの減失防止を目的
として広く実施されている。 この方法では、アセトアルデビド、フーゼル油
等、酒の香気としては好ましくなく、又役立たな
い成分も同時に回収され、かつ芳香成分（エステ
ル類）の濃度は2000ppm程度である。 活性炭素繊維による吸着法は、ひとつには省エ
ネルギー的なアルコール回収法として、又ひとつ
には香気成分の選択回収を目的として開発中のも
のであるが、文献［醸造協会誌第81巻第３号、
P185〜186（1986）］データによるとアルコール回
収法としては優れているものの、フーゼル油が回
収液側に残つてしまい、香気成分の選択回収とい
う点では満足のゆくものではない。 発明が解決しようとする問題点 本発明は、アルコール醗酵工程から発生するガ
スより、芳香成分として知られているエステル類
のみを選択的に効率よく回収する方法を提供する
ことを目的とする。 ロ 発明の構成 問題点を解決するための手段 本発明による醗酵ガスよりエステル類を回収す
る方法は、アルコール醗酵工程から発生するガス
の液化物を、脱アルミニウム処理してSiO2／
Al2O3モル比を10以上としたＹ型ゼオライト、
ZSM−５型ハイシリカゼオライトおよびC14〜
C20のアルキル基を少なくとも１個有する有機シ
ラン化合物で処理した改質シリカよりなる群から
選ばれる吸着剤に接触させた後、吸着した成分を
脱着することを特徴とする。 脱アルミニウム処理したＹ型ゼオライト又はペ
ンタシル型ハイシリカゼオライトは、Ｈイオン交
換型でも、又は金属イオンで交換したゼオライト
でもよい。回収した成分を食品に加えることを考
えると、金属イオン交換ゼオライトとしては、無
害なNa、Ｋ、Mg、Caなどのアルカリ金属又は
アルカリ土類金属とイオン交換したものが好まし
い。 脱アルミニウム処理したＹ型ゼオライトの
SiO2／Al2O3モル比を10以上とするのは、これ以
下では選択性がないということではなく、吸着量
が非常に小さくなり実用的でないからである。 ペンタシル型ハイシリカゼオライトとしては、
ZSM−５が代表的なものである。 一般にゼオライトのSiO2／Al2O3モル比を高く
すれば疎水性になることと、疎水性の高い化合物
ほどこれらのゼオライトへの吸着力が強いことか
ら、疎水性の一つの因子であることは間違いな
い。しかしSiO2／Al2O3モル比が高くてもモルデ
ナイトやフエリエライトには殆ど吸着能が見られ
ないことから、疎水性だけでは説明できない。 シリカとしてはC14〜C20のアルキル基を少なく
とも１個有する有機シラン化合物で表面処理した
改質シリカを用いる。シリカをC12以下のアルキ
ル基を有する有機シラン化合物で処理した場合に
はエステル類の吸着力が弱くエステル類の回収率
が低い。またC20よりも大きいアルキル基を有す
る有機シラン化合物で処理した場合は吸着性の点
では問題ないがコスト高となる。 アルコール醗酵工程から発生するガスは、冷却
法や活性炭（又は活性炭素繊維）などであらかじ
め液状で回収したものを前記ゼオライトやシラン
改質シリカに接触させる。 吸着条件は室温、常圧でよい。 吸着装置はバツチ式、充填塔式のいずれでもよ
い。しかし経済性では充填塔式が有利である。 上記ゼオライトやシラン改質シリカに選択的に
吸着されたエステル類は、エタノール等の有機溶
媒や水蒸気などで処理することにより容易に脱着
される。 実施例 １ ［脱アルミニウム処理Ｙ型ゼオライトによるエ
ステルの回収］ 日本酒醗酵ガスを冷却捕集した液（エタノール
48vol％）を水で２倍に希釈した。この溶液100c.c.
に、脱アルミニウム処理したＹ型ゼオライト
（SiO2／Al2O3モル比14及び120のもの）１ｇを加
え、密閉容器中で１時間室温で撹拌した（吸着工
程）。 同様にして、脱アルミニウム処理したNaY型
ゼオライト（SiO2／Al2O3モル比14のもの）、脱
アルミニウム処理したCaY型ゼオライト
（SiO2／Al2O3モル比14もの）について吸着処理
を行つた。 濾過後、吸着剤を回収し、60vol％のアルコー
ル20c.c.の中に加えて１時間室温で撹拌した（回収
工程）。濾過後、濾液を回収した。 吸着工程、回収工程の各濾液をガスクロ分析し
て原料中に含まれる各成分の変化を測定した結果
を第１表に示した。表より酢酸イソアミル、C4
〜C8カルボン酸エチルが良く吸着され、かつ回
収も容易なことが判る。なお、SiO2／Al2O3モル
比が高いとｉ−アミルアルコールの回収が増え、
一方C6〜C8カルボン酸エチルは回収されにくく
なる傾向が認められる。
ガスから、芳香成分として知られているエステル
類を選択的に回収する方法に関するものである。 日本酒を例にとると、醗酵工程から発生するガ
スには、エタノールの他に、アルデヒド、酢酸エ
チル、フーゼル油（イソアミルアルコール、イソ
ブチルアルコールなどが主成分）、酢酸イソブチ
ル、酢酸イソアミル、カプロン酸エチル、カプリ
ル酸エチル、カプリン酸エチルなどが含まれてい
る。 この中で吟醸香といわれているのは、酢酸イソ
アミル、カプロン酸エチル、カプリル酸エチル、
カプリン酸エチルなどの果実様の芳香を持つエス
テル類である。 日本酒の付香又は天然香料として望まれている
のはこれらのエステル類であり、アルデヒドやフ
ーゼル油は望ましくない成分である。 本発明の方法では希望する芳香成分（エステル
類）のみを選択的に回収でき、酒に戻せば酒質の
向上に役立ち、又、天然香料としての販売も可能
である。 従来の技術 従来の醗酵ガスの回収法は、醗酵槽から気化発
生するエタノールの回収を主目的としており、冷
却トラツプ法とか、活性炭素繊維による吸着法と
が知られている。 冷却トラツプ法は、醗酵ガスを冷却器に導き、
−25℃位に冷却してガス中に含まれるエタノー
ル、フーゼル油、エステル類を液化し醗酵槽に戻
す方法で、もともとエタノールの減失防止を目的
として広く実施されている。 この方法では、アセトアルデビド、フーゼル油
等、酒の香気としては好ましくなく、又役立たな
い成分も同時に回収され、かつ芳香成分（エステ
ル類）の濃度は2000ppm程度である。 活性炭素繊維による吸着法は、ひとつには省エ
ネルギー的なアルコール回収法として、又ひとつ
には香気成分の選択回収を目的として開発中のも
のであるが、文献［醸造協会誌第81巻第３号、
P185〜186（1986）］データによるとアルコール回
収法としては優れているものの、フーゼル油が回
収液側に残つてしまい、香気成分の選択回収とい
う点では満足のゆくものではない。 発明が解決しようとする問題点 本発明は、アルコール醗酵工程から発生するガ
スより、芳香成分として知られているエステル類
のみを選択的に効率よく回収する方法を提供する
ことを目的とする。 ロ 発明の構成 問題点を解決するための手段 本発明による醗酵ガスよりエステル類を回収す
る方法は、アルコール醗酵工程から発生するガス
の液化物を、脱アルミニウム処理してSiO2／
Al2O3モル比を10以上としたＹ型ゼオライト、
ZSM−５型ハイシリカゼオライトおよびC14〜
C20のアルキル基を少なくとも１個有する有機シ
ラン化合物で処理した改質シリカよりなる群から
選ばれる吸着剤に接触させた後、吸着した成分を
脱着することを特徴とする。 脱アルミニウム処理したＹ型ゼオライト又はペ
ンタシル型ハイシリカゼオライトは、Ｈイオン交
換型でも、又は金属イオンで交換したゼオライト
でもよい。回収した成分を食品に加えることを考
えると、金属イオン交換ゼオライトとしては、無
害なNa、Ｋ、Mg、Caなどのアルカリ金属又は
アルカリ土類金属とイオン交換したものが好まし
い。 脱アルミニウム処理したＹ型ゼオライトの
SiO2／Al2O3モル比を10以上とするのは、これ以
下では選択性がないということではなく、吸着量
が非常に小さくなり実用的でないからである。 ペンタシル型ハイシリカゼオライトとしては、
ZSM−５が代表的なものである。 一般にゼオライトのSiO2／Al2O3モル比を高く
すれば疎水性になることと、疎水性の高い化合物
ほどこれらのゼオライトへの吸着力が強いことか
ら、疎水性の一つの因子であることは間違いな
い。しかしSiO2／Al2O3モル比が高くてもモルデ
ナイトやフエリエライトには殆ど吸着能が見られ
ないことから、疎水性だけでは説明できない。 シリカとしてはC14〜C20のアルキル基を少なく
とも１個有する有機シラン化合物で表面処理した
改質シリカを用いる。シリカをC12以下のアルキ
ル基を有する有機シラン化合物で処理した場合に
はエステル類の吸着力が弱くエステル類の回収率
が低い。またC20よりも大きいアルキル基を有す
る有機シラン化合物で処理した場合は吸着性の点
では問題ないがコスト高となる。 アルコール醗酵工程から発生するガスは、冷却
法や活性炭（又は活性炭素繊維）などであらかじ
め液状で回収したものを前記ゼオライトやシラン
改質シリカに接触させる。 吸着条件は室温、常圧でよい。 吸着装置はバツチ式、充填塔式のいずれでもよ
い。しかし経済性では充填塔式が有利である。 上記ゼオライトやシラン改質シリカに選択的に
吸着されたエステル類は、エタノール等の有機溶
媒や水蒸気などで処理することにより容易に脱着
される。 実施例 １ ［脱アルミニウム処理Ｙ型ゼオライトによるエ
ステルの回収］ 日本酒醗酵ガスを冷却捕集した液（エタノール
48vol％）を水で２倍に希釈した。この溶液100c.c.
に、脱アルミニウム処理したＹ型ゼオライト
（SiO2／Al2O3モル比14及び120のもの）１ｇを加
え、密閉容器中で１時間室温で撹拌した（吸着工
程）。 同様にして、脱アルミニウム処理したNaY型
ゼオライト（SiO2／Al2O3モル比14のもの）、脱
アルミニウム処理したCaY型ゼオライト
（SiO2／Al2O3モル比14もの）について吸着処理
を行つた。 濾過後、吸着剤を回収し、60vol％のアルコー
ル20c.c.の中に加えて１時間室温で撹拌した（回収
工程）。濾過後、濾液を回収した。 吸着工程、回収工程の各濾液をガスクロ分析し
て原料中に含まれる各成分の変化を測定した結果
を第１表に示した。表より酢酸イソアミル、C4
〜C8カルボン酸エチルが良く吸着され、かつ回
収も容易なことが判る。なお、SiO2／Al2O3モル
比が高いとｉ−アミルアルコールの回収が増え、
一方C6〜C8カルボン酸エチルは回収されにくく
なる傾向が認められる。
【表】
＊２：原料組成は、日本酒醗酵ガスを冷却捕集した液
を水で２倍に希釈したものの組成
実施例 ２ ［ZSM−５型ハイシリカゼオライトによるエ
ステルの回収］ 吸着剤としてペンタシル型ハイシリカゼオライ
トZSM−５（SiO2／Al2O3モル比70及び500のも
の）を使用した以外は実施例１と同じ方法で吸
着、回収を行なつた。濾液の分析値を第２表に示
した。表より、芳香成分を良く吸着し、かつ回収
できることが判る。ただし実施例１のゼオライト
に比較すると、C6〜C8カルボン酸のエステルの
回収量はやや少ない。 実施例 ３ ［シラン改質シリカによるエステルの回収］ 吸着剤としてオクタドデシルシラン、テトラド
デシルシランでそれぞれ改質したシリカを用いた
以外は実施例１と同じ方法で、吸着、再生を行つ
た。各濾液の分析値を第２表に示した。表よりフ
ーゼル油成分は殆ど吸着しないこと、エステルの
うち、酢酸エチルの吸着は少ないがその他のエス
テルは良く吸着し、回収も容易なことが判る。
を水で２倍に希釈したものの組成
実施例 ２ ［ZSM−５型ハイシリカゼオライトによるエ
ステルの回収］ 吸着剤としてペンタシル型ハイシリカゼオライ
トZSM−５（SiO2／Al2O3モル比70及び500のも
の）を使用した以外は実施例１と同じ方法で吸
着、回収を行なつた。濾液の分析値を第２表に示
した。表より、芳香成分を良く吸着し、かつ回収
できることが判る。ただし実施例１のゼオライト
に比較すると、C6〜C8カルボン酸のエステルの
回収量はやや少ない。 実施例 ３ ［シラン改質シリカによるエステルの回収］ 吸着剤としてオクタドデシルシラン、テトラド
デシルシランでそれぞれ改質したシリカを用いた
以外は実施例１と同じ方法で、吸着、再生を行つ
た。各濾液の分析値を第２表に示した。表よりフ
ーゼル油成分は殆ど吸着しないこと、エステルの
うち、酢酸エチルの吸着は少ないがその他のエス
テルは良く吸着し、回収も容易なことが判る。
【表】
【表】
比較例 １
［実施例１及び２以外のゼオライトによるエス
テルの回収］ ゼオライトとしてＹ型ゼオライト（SiO2／
Al2O3モル比5.8）、モルデナイト（SiO2／Al2O3
モル比20）を使つた以外は実施例１と同じ方法で
吸着、回収を行なつた。各濾液の分析値を第３表
に示した。表より、脱アルミニウム処理しないＹ
型ゼオライト及びSiO2／Al2O3モル比が10より大
であつてもモルデナイトではエステル成分の吸着
能が殆どないことが判る。 比較例 ２ ［活性炭によるエステルの回収］ 吸着剤として活性炭（二村化学製、商品名Ｋ）
分子篩炭素（タケダ製薬製 商品名MCL）を用
いた以外は実施例１と同じ方法で吸着、回収を行
つた。各濾液の分析値を第３表に示した。 表より、活性炭、分子篩炭素ともに、エステル
のほかｉ−アミルアルコールもかなり吸着し、回
収液中のｉ−アミルアルコール濃度が実施例に示
した吸着剤にくらべてかなり高く、さらにC6〜
C8カルボン酸エステルの回収量が少ない。これ
は活性炭及び分子篩炭素の吸着力が強すぎて脱着
されないためと思われる。 比較例 ３ ［改質シリカによるエステルの回収］ 吸着剤としてC8アルキル基を有するオクチル
シランで改質したシリカを使つた以外は実施例１
と同じ方法で吸着、回収を行なつた。 各濾液の分析値を第３表に示した。表より、実
施例３に示した改質シリカにくらべてエステル成
分の吸着力が小さいことが判る。
テルの回収］ ゼオライトとしてＹ型ゼオライト（SiO2／
Al2O3モル比5.8）、モルデナイト（SiO2／Al2O3
モル比20）を使つた以外は実施例１と同じ方法で
吸着、回収を行なつた。各濾液の分析値を第３表
に示した。表より、脱アルミニウム処理しないＹ
型ゼオライト及びSiO2／Al2O3モル比が10より大
であつてもモルデナイトではエステル成分の吸着
能が殆どないことが判る。 比較例 ２ ［活性炭によるエステルの回収］ 吸着剤として活性炭（二村化学製、商品名Ｋ）
分子篩炭素（タケダ製薬製 商品名MCL）を用
いた以外は実施例１と同じ方法で吸着、回収を行
つた。各濾液の分析値を第３表に示した。 表より、活性炭、分子篩炭素ともに、エステル
のほかｉ−アミルアルコールもかなり吸着し、回
収液中のｉ−アミルアルコール濃度が実施例に示
した吸着剤にくらべてかなり高く、さらにC6〜
C8カルボン酸エステルの回収量が少ない。これ
は活性炭及び分子篩炭素の吸着力が強すぎて脱着
されないためと思われる。 比較例 ３ ［改質シリカによるエステルの回収］ 吸着剤としてC8アルキル基を有するオクチル
シランで改質したシリカを使つた以外は実施例１
と同じ方法で吸着、回収を行なつた。 各濾液の分析値を第３表に示した。表より、実
施例３に示した改質シリカにくらべてエステル成
分の吸着力が小さいことが判る。
【表】
ハ 発明の効果
実施例から明らかなように、アルコール醗酵工
程から発生するガスから、芳香成分として知られ
ているエステル類を選択的に回収することができ
る。
程から発生するガスから、芳香成分として知られ
ているエステル類を選択的に回収することができ
る。
Claims (1)
- １ アルコール醗酵工程から発生するガスの液化
物を脱アルミニウム処理してSiO2／Al2O3モル比
を10以上としたＹ型ゼオライト、ZSM−５型ハ
イシリカゼオライト及びC14〜C20のアルキル基を
少なくとも１個有する有機シラン化合物で処理し
た改質シリカよりなる群から選ばれる吸着剤に接
触させた後、吸着した成分を脱着することを特徴
とする醗酵ガスよりエステル類を回収する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62064286A JPS63230068A (ja) | 1987-03-20 | 1987-03-20 | 醗酵ガスよりエステル類を回収する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62064286A JPS63230068A (ja) | 1987-03-20 | 1987-03-20 | 醗酵ガスよりエステル類を回収する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63230068A JPS63230068A (ja) | 1988-09-26 |
| JPH0329384B2 true JPH0329384B2 (ja) | 1991-04-24 |
Family
ID=13253838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62064286A Granted JPS63230068A (ja) | 1987-03-20 | 1987-03-20 | 醗酵ガスよりエステル類を回収する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63230068A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102742815B (zh) * | 2011-04-19 | 2014-01-08 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 一种获得奶酪风味物质的新方法 |
-
1987
- 1987-03-20 JP JP62064286A patent/JPS63230068A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63230068A (ja) | 1988-09-26 |
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