JPH03296581A - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
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- JPH03296581A JPH03296581A JP2098869A JP9886990A JPH03296581A JP H03296581 A JPH03296581 A JP H03296581A JP 2098869 A JP2098869 A JP 2098869A JP 9886990 A JP9886990 A JP 9886990A JP H03296581 A JPH03296581 A JP H03296581A
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（１） 発明の目的
〔産業上の利用分野〕
本発明のα−シアノアクリレート系接着剤組成物は、ポ
リアセタールなどの高結晶化樹脂の接着に好適なもので
あり、これら樹脂を広く用いている自動車工業、機械工
業などの分野で広く利用されるものである。
リアセタールなどの高結晶化樹脂の接着に好適なもので
あり、これら樹脂を広く用いている自動車工業、機械工
業などの分野で広く利用されるものである。
ポリアセタールなどの高結晶化樹脂は接着、塗装が困難
な樹脂であり、これらの樹脂の接着、これらの樹脂への
塗装、印刷等を行うことは容易でないため、それらの問
題点を解決するために、これまで多数の提案がなされて
きている。
な樹脂であり、これらの樹脂の接着、これらの樹脂への
塗装、印刷等を行うことは容易でないため、それらの問
題点を解決するために、これまで多数の提案がなされて
きている。
それら従来提案された方法は、考え方として大きく２つ
に分けることができる。
に分けることができる。
１つは樹脂自身に無機フィラー等を配合して、樹脂その
ものを接着等がしやすい材料となるように改質する方法
で、例えば特開昭４９−８８９３６、特開昭５６−１５
２８４５で提案されている方法である。
ものを接着等がしやすい材料となるように改質する方法
で、例えば特開昭４９−８８９３６、特開昭５６−１５
２８４５で提案されている方法である。
もう１つは樹脂の表面を処理するもの、例えば電子線照
射処理や加熱、ブライマーを利用する方法等である。こ
れらの方法の例として、特開昭６２−９１５３３、特開
昭６１−２０９２３０、特開昭６３−５１１２７に電子
線照射処理、加熱による方法の提案が、特開昭６０−２
０３６８４、特開昭６３−７２７７３にプライマーによ
る方法の提案がなされている。
射処理や加熱、ブライマーを利用する方法等である。こ
れらの方法の例として、特開昭６２−９１５３３、特開
昭６１−２０９２３０、特開昭６３−５１１２７に電子
線照射処理、加熱による方法の提案が、特開昭６０−２
０３６８４、特開昭６３−７２７７３にプライマーによ
る方法の提案がなされている。
特別な官能基を付加させる等により特殊な構造とさせた
もの以外のポリアセクール、即ち、一般的なポリアセタ
ールなどの高結晶化樹脂を接着しようとした場合、従来
提案された方法では、酸処理、ブライマー等の前処理工
程が必要である。
もの以外のポリアセクール、即ち、一般的なポリアセタ
ールなどの高結晶化樹脂を接着しようとした場合、従来
提案された方法では、酸処理、ブライマー等の前処理工
程が必要である。
酸処理、プライマー等の前処理工程が必要ということは
、経済的、時間的なロスを生じさせるということであり
、これは、はとんどすべてのものに接着できると言われ
るα−シアノアクリレート系接着剤においても同様であ
る。
、経済的、時間的なロスを生じさせるということであり
、これは、はとんどすべてのものに接着できると言われ
るα−シアノアクリレート系接着剤においても同様であ
る。
本発明は、前処理をすることなしにα−シアノアクリレ
ート系接着剤でポリアセタールなどの高結晶化樹脂の接
着を可能にするものを見出すことを課題としてなされた
ものである。
ート系接着剤でポリアセタールなどの高結晶化樹脂の接
着を可能にするものを見出すことを課題としてなされた
ものである。
（２）発明の構成
（課題を解決するための手段〕
本発明は、特定の変性シリコーンオイルの添加されたα
−シアノアクリレート系接着剤により、ポリアセタール
などの高結晶化樹脂の接着が前処理無しに行なえること
を見出してなされたものである。
−シアノアクリレート系接着剤により、ポリアセタール
などの高結晶化樹脂の接着が前処理無しに行なえること
を見出してなされたものである。
即ち、本発明はα−シアノアクリレートに可溶若しくは
分散するアルコール変性、カルボキシル変性又はエポキ
シ変性シリコーンオイルから選ばれた変性シリコーンオ
イルの１種又は２種以上を含有することを特徴とするα
−シアノアクリレート系接着荊組成酸物関するものであ
る。
分散するアルコール変性、カルボキシル変性又はエポキ
シ変性シリコーンオイルから選ばれた変性シリコーンオ
イルの１種又は２種以上を含有することを特徴とするα
−シアノアクリレート系接着荊組成酸物関するものであ
る。
くα−シアノアクリレート系接着剤〉
本発明で用いられるα−シアノアクリレート系接着剤と
は下記の構造を持つα−シアノアクリレートを主成分と
するものである。
は下記の構造を持つα−シアノアクリレートを主成分と
するものである。
Ｎ
／
ＣＨ，＝Ｃ
＼
ＯＯＲ
ここでＲはアルキル、アルケニル、シクロヘキシル、ア
リル、アルコキシアルキル基などであり、具体的にはメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、ｉプロピル、ｎ−ブチル
、ｉ−ブチル、アリル、シクロキシル、ベンジル、エト
キシエチル、メトキシプロピル基などが挙げられる。
リル、アルコキシアルキル基などであり、具体的にはメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、ｉプロピル、ｎ−ブチル
、ｉ−ブチル、アリル、シクロキシル、ベンジル、エト
キシエチル、メトキシプロピル基などが挙げられる。
α−シアノアクリレート系接着剤は、上記主成分のα−
シアノアクリレート以外に、公知の種々の添加剤が添加
されてなるものであり、本願発明のα−シアノアクリレ
ート系接着剤でも同様である。
シアノアクリレート以外に、公知の種々の添加剤が添加
されてなるものであり、本願発明のα−シアノアクリレ
ート系接着剤でも同様である。
添加剤の例としては、例えば亜硫酸ガス・ｐ −トルエ
ンスルホン酸・五酸化リン等のアニオン重合防止剤、ハ
イドロキノン・フェノール等のラジカル重合防止剤、ア
クリル樹脂・アクリルゴム・ポリアルキルビニルエーテ
ル・セルロースエステル等の増粘側、更には、潜在硬化
促進剤・可塑剤・染料等のシアノアクリレート改質剤な
どがあげられる。
ンスルホン酸・五酸化リン等のアニオン重合防止剤、ハ
イドロキノン・フェノール等のラジカル重合防止剤、ア
クリル樹脂・アクリルゴム・ポリアルキルビニルエーテ
ル・セルロースエステル等の増粘側、更には、潜在硬化
促進剤・可塑剤・染料等のシアノアクリレート改質剤な
どがあげられる。
公知の添加剤のうち、本願発明の奏する効果をさらに向
上するものとして、ポリアルキレンオキサイド又はその
誘導体を挙げることができる。ポリアルキレンオキサイ
ド又はその誘導体の具体例としては、エチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイド、トリメチレンオキサイド、
テトラメチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドお
よびアルキレン基の水素がハロゲン原子、水酸基、フェ
ニル基等で置換されたエピクロルヒドリン、エビブロモ
ヒドリン等が挙げられる。
上するものとして、ポリアルキレンオキサイド又はその
誘導体を挙げることができる。ポリアルキレンオキサイ
ド又はその誘導体の具体例としては、エチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイド、トリメチレンオキサイド、
テトラメチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドお
よびアルキレン基の水素がハロゲン原子、水酸基、フェ
ニル基等で置換されたエピクロルヒドリン、エビブロモ
ヒドリン等が挙げられる。
またポリアルキレンオキサイド又はその誘導体の分子量
は１万以下であることが好ましい。分子量が１万以上に
なるとシアノアクリレートに熔解し難くなり効果を奏す
ることが困難になり好ましくない。
は１万以下であることが好ましい。分子量が１万以上に
なるとシアノアクリレートに熔解し難くなり効果を奏す
ることが困難になり好ましくない。
〈変性シリコーンオイル〉
本発明で用いられる変性シリコン−オイルは、具体的に
はアルコール変性、カルボキシル変性又はエポキシ変性
シリコーンオイルのことであり、構造式で示すと以下の
とおりである。
はアルコール変性、カルボキシル変性又はエポキシ変性
シリコーンオイルのことであり、構造式で示すと以下の
とおりである。
即ち、一般式
（但し、式中ＲＩ−ＲＩｏは水素、アルキル基又はフェ
ニル基を、ｍ、ｎは１以上の整数を示す。）で表され、
一般的にシリコーンオイルと言われ、具体的にはジメチ
ルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル
、ジフェニルシリコーンオイル等カイ挙げられる一般式
において、Ｒ１−Ｒ１゜の一部若しくはすべてが、 Ｒ，，０Ｈ −Ｒ，ｚＣＯＯＨ ここでＲ１、Ｒ１−Ｒ９＝ＣＨ５； Ｒｚ、Ｒ３゜＝Ｒ
゛；Ｒ５〜Ｒ４、Ｒ８−Ｒ１゜＝ＣＨ，；Ｒ，＝Ｒ’の
構造において、Ｒｏが、 Ｒ１１ＯＨ Ｒｌｚ ＣＯＯＨ （但し、式中Ｒ１１、ＲＩ！、Ｒｌｄはアルキレン基、
Ｒ１３はアルキレン基又はオキシアルキレン基を示す。
ニル基を、ｍ、ｎは１以上の整数を示す。）で表され、
一般的にシリコーンオイルと言われ、具体的にはジメチ
ルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル
、ジフェニルシリコーンオイル等カイ挙げられる一般式
において、Ｒ１−Ｒ１゜の一部若しくはすべてが、 Ｒ，，０Ｈ −Ｒ，ｚＣＯＯＨ ここでＲ１、Ｒ１−Ｒ９＝ＣＨ５； Ｒｚ、Ｒ３゜＝Ｒ
゛；Ｒ５〜Ｒ４、Ｒ８−Ｒ１゜＝ＣＨ，；Ｒ，＝Ｒ’の
構造において、Ｒｏが、 Ｒ１１ＯＨ Ｒｌｚ ＣＯＯＨ （但し、式中Ｒ１１、ＲＩ！、Ｒｌｄはアルキレン基、
Ｒ１３はアルキレン基又はオキシアルキレン基を示す。
）
で置換された変性シリコーンオイルのことである。
但し、本願発明では、α−シアノアクリレートと併用さ
れて接着剤組成物とされるものであるから、本願発明の
奏する効果を発揮させるために、α−シアノアクリレー
トに可溶、若しくは分散し得るシリコーンオイルに限定
される。
れて接着剤組成物とされるものであるから、本願発明の
奏する効果を発揮させるために、α−シアノアクリレー
トに可溶、若しくは分散し得るシリコーンオイルに限定
される。
さらに具体的な例を示すと、
Ｒ１１、ＲＩ！、Ｒ１ａ ： ＣＨｚ−１ＣＨｔ Ｃ
ＨｚＣＨｚ ＣＨｚ ＣＨｚ− ＣＨｚ ＣＨ（ＣＨｚ ） ＣＨｚ− など Ｒ１ｓ ： ＣＨｔ ＣＨ２ＣＨｚ−−ＣＨ，
ＣＨ，ＣＨ，− ＣＨｚＣＨ（ＣＨｓ）ＣＨｚ− −ＣＨｚＣＨｚｃＨｚＯＣＨｚ− ＣＨｚ ＣＨｚ ＯＣＨｚ ＣＨｚ−ナトの変性シリコ
ーンオイルである。
ＨｚＣＨｚ ＣＨｚ ＣＨｚ− ＣＨｚ ＣＨ（ＣＨｚ ） ＣＨｚ− など Ｒ１ｓ ： ＣＨｔ ＣＨ２ＣＨｚ−−ＣＨ，
ＣＨ，ＣＨ，− ＣＨｚＣＨ（ＣＨｓ）ＣＨｚ− −ＣＨｚＣＨｚｃＨｚＯＣＨｚ− ＣＨｚ ＣＨｚ ＯＣＨｚ ＣＨｚ−ナトの変性シリコ
ーンオイルである。
強度的に優れた効果を与える変性シリコーンオイルとし
ては、特に、エポキシ変性シリコーンオイルが望ましく
、次にアルコール変性シリコーンオイルが望ましい。
ては、特に、エポキシ変性シリコーンオイルが望ましく
、次にアルコール変性シリコーンオイルが望ましい。
上記の変性シリコーンオイルは種々のものが市販されて
おり、本願発明ではそれらが支障なく使用される。
おり、本願発明ではそれらが支障なく使用される。
市販のの変性シリコーンオイルの例としては、アルコー
ル変性シリコーンオイルとして、信越シリコーン／変性
オイルＫＦ８５１（信越化学工業■製） トーμ・シリコーン／変性シリコーンオイルＢＸ１６−
００４．５Ｆ８４２８ （以上トーμ・シリコーン■製） カルボキシル変性シリコーンオイルとして、信越シリコ
ーン／変性オイルＸ −２２−３７１０（信越化学工業
■製） トーμ・シリコーン／変性シリコーンオイル５Ｆ８４１
８ Ｄ−レ・シリコーン■製）東芝シリコーン／変性
シリコーンオイルＴＳＦ４１０． Ｘ Ｆ３８３１ （
以上東芝シリコーン■製）エポキシ変性シリコーンオイ
ルとして、信越シリコーン／変性オイルＫＦ１００Ｔ。
ル変性シリコーンオイルとして、信越シリコーン／変性
オイルＫＦ８５１（信越化学工業■製） トーμ・シリコーン／変性シリコーンオイルＢＸ１６−
００４．５Ｆ８４２８ （以上トーμ・シリコーン■製） カルボキシル変性シリコーンオイルとして、信越シリコ
ーン／変性オイルＸ −２２−３７１０（信越化学工業
■製） トーμ・シリコーン／変性シリコーンオイル５Ｆ８４１
８ Ｄ−レ・シリコーン■製）東芝シリコーン／変性
シリコーンオイルＴＳＦ４１０． Ｘ Ｆ３８３１ （
以上東芝シリコーン■製）エポキシ変性シリコーンオイ
ルとして、信越シリコーン／変性オイルＫＦ１００Ｔ。
ＫＦ１０２ （信越化学工業■製）トーμ・
シリコーン／変性シリコーンオイル５Ｆ８４１１、ＢＹ
Ｉ６−８３９ （トーμ・シリコーン■製） 東芝シリコーン／変性シリコーンオイルＹＦ３９６５、
ＴＳＦ４７３０ （以上東芝シリコーン■製） 等が挙げられる。
シリコーン／変性シリコーンオイル５Ｆ８４１１、ＢＹ
Ｉ６−８３９ （トーμ・シリコーン■製） 東芝シリコーン／変性シリコーンオイルＹＦ３９６５、
ＴＳＦ４７３０ （以上東芝シリコーン■製） 等が挙げられる。
く配合量〉
本願発明のα−シアノアクリレート系接着剤組成物は、
前記変性シリコーンオイルを含有することを特徴とする
ものであるが、その配合量としては、α−シアノアクリ
レート１００重量部に対して、変性シリコーンがＯ，Ｏ
Ｏ１〜２０重量部であるのが好ましく、より好ましいの
は０．１〜１０重置部である。
前記変性シリコーンオイルを含有することを特徴とする
ものであるが、その配合量としては、α−シアノアクリ
レート１００重量部に対して、変性シリコーンがＯ，Ｏ
Ｏ１〜２０重量部であるのが好ましく、より好ましいの
は０．１〜１０重置部である。
また、本願発明の奏する効果、特に大きい接着強度をさ
らに向上させるために、本願発明のα−シアノアクリレ
ート系接着剤組成物に、ポリアルキレンオキサイド又は
その誘導体を添加することが好ましく、その際の配合量
としては、変性シリコーンオイル含有シアノアクリート
１００重量部に対して０． ＯＯ１〜１０重量部である
のが好ましく、より好ましいのは０．０１〜１重量部で
ある。
らに向上させるために、本願発明のα−シアノアクリレ
ート系接着剤組成物に、ポリアルキレンオキサイド又は
その誘導体を添加することが好ましく、その際の配合量
としては、変性シリコーンオイル含有シアノアクリート
１００重量部に対して０． ＯＯ１〜１０重量部である
のが好ましく、より好ましいのは０．０１〜１重量部で
ある。
α−シアノアクリレート系接着剤組成物に特定の変性シ
リコーンオイルを添加すると、又、更にポリアルキレン
オキサイド又はその誘導体を添加すると、従来接着等が
困難であるとされていた、ポリアセタールなどの高結晶
化樹脂の接着が極めて容易に、且つ極めて強力に接着す
るという驚くべき作用の機構については未だ解明はして
いないが、本願発明の奏するその作用は、従来の知見か
らは全く予測出来ないものである。
リコーンオイルを添加すると、又、更にポリアルキレン
オキサイド又はその誘導体を添加すると、従来接着等が
困難であるとされていた、ポリアセタールなどの高結晶
化樹脂の接着が極めて容易に、且つ極めて強力に接着す
るという驚くべき作用の機構については未だ解明はして
いないが、本願発明の奏するその作用は、従来の知見か
らは全く予測出来ないものである。
０実施例１〜３、比較１．２
シアノアクリレート茶系接着剤（アロンアルファ＃２０
１（東亜合成化学工業株製）１００重量部に、表１に示
す変性シリコーンオイルを各々１重量部添加し、振とう
機により混合、溶解した。
１（東亜合成化学工業株製）１００重量部に、表１に示
す変性シリコーンオイルを各々１重量部添加し、振とう
機により混合、溶解した。
高結晶樹脂としてポリアセタールを接着し、引張剪断強
度を測定を行った。（表１） 変性シリコーンオイルはトート・シリコーン／変性シリ
コーンオイル（トート・シリコーン■製）を使用した。
度を測定を行った。（表１） 変性シリコーンオイルはトート・シリコーン／変性シリ
コーンオイル（トート・シリコーン■製）を使用した。
一一一以 下 余 白−
表１
０実施例４〜６、比較例３．４
シアノアクリレート茶系接着剤（（アロンアルファ＃２
０１（東亜合成化学工業■製）１００重量部に表２に示
す変性シリコーンオイルを各々１重量部、ポリアルキレ
ングリコールを０．２重量部添加し振とう機により混合
、溶解した。
０１（東亜合成化学工業■製）１００重量部に表２に示
す変性シリコーンオイルを各々１重量部、ポリアルキレ
ングリコールを０．２重量部添加し振とう機により混合
、溶解した。
高結晶樹脂としてポリアセタールを接着し、引張剪断強
度を測定を行った。（表２） 変性シリコーンオイルはトート・シリコーン／変性シリ
コーンオイル（トート・シリコーン■）製）を使用した
。
度を測定を行った。（表２） 変性シリコーンオイルはトート・シリコーン／変性シリ
コーンオイル（トート・シリコーン■）製）を使用した
。
※引張剪断強度測定方法、ＪＩＳ Ｋ６８６１に準拠
テストピース；ポリアセタール樹脂
ユピタールＦ２００２ ２５巾
×１００長×２ＩｎＩ１１厚
（三菱瓦斯化学■製）
一一一以 下 余 白−一一
表
２
※５Ｈ２００ニジメチルシリコーンオイル（３）発明の
効果 本発明のα−シアノアクリレート系接着剤を使用するこ
とにより、ポリアセタールなどの高結晶化樹脂を前処理
無しに接着することが可能となり、従来必要としていた
前処理工程の経済的、時間的なロスを失くすことが可能
となる。
効果 本発明のα−シアノアクリレート系接着剤を使用するこ
とにより、ポリアセタールなどの高結晶化樹脂を前処理
無しに接着することが可能となり、従来必要としていた
前処理工程の経済的、時間的なロスを失くすことが可能
となる。
Claims (1)
- １、α−シアノアクリレートに可溶若しくは分散するア
ルコール変性、カルボキシル変性又はエポキシ変性シリ
コーンオイルから選ばれた変性シリコーンオイルの１種
又は２種以上を含有することを特徴とするα−シアノア
クリレート系接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2098869A JP2773378B2 (ja) | 1990-04-13 | 1990-04-13 | 接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2098869A JP2773378B2 (ja) | 1990-04-13 | 1990-04-13 | 接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03296581A true JPH03296581A (ja) | 1991-12-27 |
| JP2773378B2 JP2773378B2 (ja) | 1998-07-09 |
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ID=14231192
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2098869A Expired - Fee Related JP2773378B2 (ja) | 1990-04-13 | 1990-04-13 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2773378B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04146982A (ja) * | 1990-10-11 | 1992-05-20 | Taoka Chem Co Ltd | 接着剤組成物 |
| JPH06122853A (ja) * | 1992-10-09 | 1994-05-06 | Ohara Parajiumu Kagaku Kk | 接着剤組成物 |
| JPH10287845A (ja) * | 1997-04-11 | 1998-10-27 | Alpha Techno Co Ltd | プライマーおよび難接着性被着体の接着方法 |
| US6183593B1 (en) | 1999-12-23 | 2001-02-06 | Closure Medical Corporation | 1,1-disubstituted ethylene adhesive compositions containing polydimethylsiloxane |
| US6607631B1 (en) | 2000-09-08 | 2003-08-19 | Closure Medical Corporation | Adhesive compositions with reduced coefficient of friction |
| WO2016175204A1 (ja) * | 2015-04-28 | 2016-11-03 | 東亞合成株式会社 | 硬化性組成物及びそれを用いた造形物の補強方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5770171A (en) * | 1980-10-21 | 1982-04-30 | Suriibondo:Kk | Adhesive composition |
| JPH01129700A (ja) * | 1987-11-16 | 1989-05-22 | Cemedine Co Ltd | スピーカ組立接着方法 |
| JPH03126782A (ja) * | 1989-10-12 | 1991-05-29 | Matsumoto Seiyaku Kogyo Kk | シアノアクリレート接着剤組成物 |
-
1990
- 1990-04-13 JP JP2098869A patent/JP2773378B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| US6488944B2 (en) | 1999-12-23 | 2002-12-03 | Closure Medical Corporation | 1, 1-disubstituted ethylene adhesive compositions containing polydimethylsiloxane |
| US6607631B1 (en) | 2000-09-08 | 2003-08-19 | Closure Medical Corporation | Adhesive compositions with reduced coefficient of friction |
| WO2016175204A1 (ja) * | 2015-04-28 | 2016-11-03 | 東亞合成株式会社 | 硬化性組成物及びそれを用いた造形物の補強方法 |
| CN107531814A (zh) * | 2015-04-28 | 2018-01-02 | 东亚合成株式会社 | 固化性组合物及使用其的造型物的加固方法 |
| JPWO2016175204A1 (ja) * | 2015-04-28 | 2018-02-15 | 東亞合成株式会社 | 硬化性組成物及びそれを用いた造形物の補強方法 |
| US11066579B2 (en) | 2015-04-28 | 2021-07-20 | Toagosei Co., Ltd. | Curable composition and method for reinforcing shaped structure with use of same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2773378B2 (ja) | 1998-07-09 |
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