JPH0329783B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0329783B2 JPH0329783B2 JP56194397A JP19439781A JPH0329783B2 JP H0329783 B2 JPH0329783 B2 JP H0329783B2 JP 56194397 A JP56194397 A JP 56194397A JP 19439781 A JP19439781 A JP 19439781A JP H0329783 B2 JPH0329783 B2 JP H0329783B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- methyl
- alkoxy group
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、新規メチン系化合物に関する。さら
に詳しくは、一般式（） （式中、Ｒ、R′は水素原子もしくは低級アル
キル基を示し、Ｘ、Ｙは、低級アルキル基で置換
されたアミノ基又はモルホリノ基を示し、Ａは、
３位に低級アルキル基又はシクロヘキシル基と４
位に低級アルコキシ基を置換したフエニル基、２
位又は４位に低級アルコキシ基を置換したナフチ
ル基、４位および８位に低級アルコキシ基を置換
したナフチル基、４位にアルコキシ基を置換した
スチリル基、或いは４位にアルコキシ基と３位に
メチル基を置換したスチリル基を示す）で表わさ
れる新規メチン系化合物に関する。 本発明の化合物は、前記一般式（）で表わさ
れる化合物であつて、具体的な化合物として、表
１に示すような構造式の化合物が例示される。 本発明の化合物は、無色もしくはほとんど無色
であり、ジアミノトリフエニルメタンであること
によつてトリアミノトリフエニルメタンに比べ
て、その共鳴構造から推察して安定に存在する。
に詳しくは、一般式（） （式中、Ｒ、R′は水素原子もしくは低級アル
キル基を示し、Ｘ、Ｙは、低級アルキル基で置換
されたアミノ基又はモルホリノ基を示し、Ａは、
３位に低級アルキル基又はシクロヘキシル基と４
位に低級アルコキシ基を置換したフエニル基、２
位又は４位に低級アルコキシ基を置換したナフチ
ル基、４位および８位に低級アルコキシ基を置換
したナフチル基、４位にアルコキシ基を置換した
スチリル基、或いは４位にアルコキシ基と３位に
メチル基を置換したスチリル基を示す）で表わさ
れる新規メチン系化合物に関する。 本発明の化合物は、前記一般式（）で表わさ
れる化合物であつて、具体的な化合物として、表
１に示すような構造式の化合物が例示される。 本発明の化合物は、無色もしくはほとんど無色
であり、ジアミノトリフエニルメタンであること
によつてトリアミノトリフエニルメタンに比べ
て、その共鳴構造から推察して安定に存在する。
【表】
【表】
本発明の化合物は、酸化によりカチオン性の色
素（） を生成するが、本発明の化合物は強い極性基を有
しないので多くの有機溶剤に可溶であり、したが
つて、発色性化合物を含む無色の有機溶剤溶液を
適当な方法で発色されるという手法が用いられる
用途に極めて好適である。例えば、減圧複写紙の
上用紙用として、有機溶剤に本発明の化合物を溶
解した溶液を適当な方法でマイクロカプセル化
し、このカプセルを塗布した紙を用いることがで
きる。この上用紙を酸性顕色剤を含む下用紙と接
触させて、加圧によりカプセルを破壊すると流出
した本発明の化合物の溶液は、酸性顕色剤と反応
し徐々に空気中の酸素により酸化発色し、耐薬品
性、耐水性および保存性のきわめてすぐれた発色
像を生成する。 また、キノン系の酸化性顕色剤を含む下用紙に
接触させ加圧発色させるときは、速に発色し前記
同様、堅牢度良好な発色像を生成する。また、本
発明の化合物は、２ケのアミノ基を含む化合物で
あり、例えば、（）式の化合物は、 公知のトリフエニルメタン系色素には見られな
かつた特徴のある深緑色の色素を生成し、黒色発
色の色原体としてきわめて有用である。 また、適当な顕色剤、融点降下剤、糊剤等と配
合微粒化して得られた水性分散液を紙に塗布し、
有用な感熱複写紙とすることができる。 本発明の新規化合物は、つぎのような方法によ
つて製造される。 すなわち、式（） Ａ−CHO （） （式中、Ａは一般式（）の場合と同じ意味を
示す）で表されるアルデヒドを、式（） （式中、ＲおよびＸは一般式（）の場合と同
じ意味を示す）で表されるアミンと希鉱酸中、適
当な時間加熱するか、 あるいは式（） （式中、Ａ、R′およびＹは一般式（）の場
合と同じ意味を示す）で表されるベンズヒドロー
ル誘導体を前記式（）のアミンと希鉱酸中、適
当な時間加熱するか、 あるいは一般式（） （式中、Ｒ、R′、ＸおよびＹは一般式（）
の場合と同じ意味を示す）で表されるベンズヒド
ロール誘導体を一般式（） Ａ−Ｈ （） で表わされるフエノールエーテルと希鉱酸中、適
当な時間加熱して得られる。 一般式（）のアルデヒドとしては、つぎのよ
うなものが挙げられる。 ３−メチル−４−メトキシベンズアルデヒド、
３−メチル−４−エトキシベンズアルデヒド、３
−メチル−４−ブトキシベンズアルデヒド、３−
ｔ−ブチル−４−メトキシベンズアルデヒド、３
−ｔ−ブチル−４−エトキシベンズアルデヒド、
３−シクロヘキシル−４−メトキシベンズアルデ
ヒド、４−メトキシ桂皮アルデヒド、４−エトキ
シ桂皮アルデヒド、３−メチル−４−エトキシ桂
皮アルデヒドまたは４−メトキシ−１−ナフトア
ルデヒド。 一般式（）のアミンとしては、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジブチルアニリン、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピ
ルアニリン、Ｎ−メチル−ｏ−トルイジン、Ｎ−
エチル−ｏ−トルイジン、Ｎ−フエニルモルホリ
ン、Ｎ−ｏ−トリルモルホリン、などがあげられ
る。また一般式（）のフエノールエーテル類と
しては、クレゾールメチルエーテル、ｏ−ｔ−ブ
チルフエノールエチルエーテル、ｏ−シクロヘキ
シルフエノールメチルエーテル、１−ナフトール
メチルエーテル、２−ナフトールメチルエーテル
または１，５−ジメトキシナフタリンが挙げられ
る。 一般式（）のベンズヒドロールとしては、４
−Ｎ−ジメチルアミノ−3′−メチル−4′−メトキ
シベンズヒドロール、４−Ｎ−ジメチルアミノ−
3′−メチル−4′−エトキシベンズヒドロールな
ど、また、一般式（）で表されるベンズヒドロ
ール誘導体としては、ミヒラースヒドロールなど
が挙げられる。 以下、本発明の化合物の合成例を記載する。 文中、部とあるのは重量部を意味する。 合成例 １ ３−メチル−４−エトキシ−ビス（4′−ジメチ
ルアミノフエニルメタン（表−１の化合物番号
２）の合成 1.7部の３−メチル−４−エトキシベンズアル
デヒド、2.5部ジメチルアニリン、６部の濃塩酸
および６部の水を混合し、24時間かきまぜ煮沸し
た。ついで冷却し、カセイソーダでアルカリ性と
し、少量のハイドロサルフアイトを加え、ほとん
ど溜出物がなくなるまで水蒸気蒸溜を行つた。次
いで冷却し、固化物をこし分け水洗し、熱リグロ
インに溶解し、溶液を長時間冷所に保存すると結
晶化した。この結晶をリグロインより再結晶し、
融点79〜81℃の白色結晶を得た。このものの元素
分析値は次の通りであつた。 元素析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 80.31 8.18 7.20 計算値 80.37 8.31 7.21 合成例１と同様な操作によつて第１表化合物番
号１、３，４、５、６の化合物を合成した。これ
らの元素分析値はみな計算値とよく一致した。 合成例 ２ ４−メトキシナフチル−ビス（4′−ジメチルア
ミノフエニル）−メタン（表−１の化合物番号
８）の合成 2.7部のミヒラースヒドロール、1.8部（少過
剰）の１−ナフトールメチルエーテル、４部の濃
塩酸および５部の水の混合物を48時間還流下に煮
沸した。ついで、内容をカセイソーダアルカリ性
とし、少量のハイドロサルフアイトを加え、有機
物が溜出しなくなるまで水蒸気蒸溜を行つた。冷
却し固体をこし分け水洗し、熱リグロインに溶解
し、溶液を室温に冷却し、油状に析出する部分を
去り、えられた溶液を濃縮し、冷所に長時間保存
して結晶を得た。この結晶をリグロインより再結
晶すると融点151〜153℃で、元素分析値は次の通
りであつた。 元素析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 81.97 8.26 7.61 計算値 81.91 7.37 7.09 第１表化合物番号７、９の化合物を同様に合成
した。その元素分析値はよく一致した。
素（） を生成するが、本発明の化合物は強い極性基を有
しないので多くの有機溶剤に可溶であり、したが
つて、発色性化合物を含む無色の有機溶剤溶液を
適当な方法で発色されるという手法が用いられる
用途に極めて好適である。例えば、減圧複写紙の
上用紙用として、有機溶剤に本発明の化合物を溶
解した溶液を適当な方法でマイクロカプセル化
し、このカプセルを塗布した紙を用いることがで
きる。この上用紙を酸性顕色剤を含む下用紙と接
触させて、加圧によりカプセルを破壊すると流出
した本発明の化合物の溶液は、酸性顕色剤と反応
し徐々に空気中の酸素により酸化発色し、耐薬品
性、耐水性および保存性のきわめてすぐれた発色
像を生成する。 また、キノン系の酸化性顕色剤を含む下用紙に
接触させ加圧発色させるときは、速に発色し前記
同様、堅牢度良好な発色像を生成する。また、本
発明の化合物は、２ケのアミノ基を含む化合物で
あり、例えば、（）式の化合物は、 公知のトリフエニルメタン系色素には見られな
かつた特徴のある深緑色の色素を生成し、黒色発
色の色原体としてきわめて有用である。 また、適当な顕色剤、融点降下剤、糊剤等と配
合微粒化して得られた水性分散液を紙に塗布し、
有用な感熱複写紙とすることができる。 本発明の新規化合物は、つぎのような方法によ
つて製造される。 すなわち、式（） Ａ−CHO （） （式中、Ａは一般式（）の場合と同じ意味を
示す）で表されるアルデヒドを、式（） （式中、ＲおよびＸは一般式（）の場合と同
じ意味を示す）で表されるアミンと希鉱酸中、適
当な時間加熱するか、 あるいは式（） （式中、Ａ、R′およびＹは一般式（）の場
合と同じ意味を示す）で表されるベンズヒドロー
ル誘導体を前記式（）のアミンと希鉱酸中、適
当な時間加熱するか、 あるいは一般式（） （式中、Ｒ、R′、ＸおよびＹは一般式（）
の場合と同じ意味を示す）で表されるベンズヒド
ロール誘導体を一般式（） Ａ−Ｈ （） で表わされるフエノールエーテルと希鉱酸中、適
当な時間加熱して得られる。 一般式（）のアルデヒドとしては、つぎのよ
うなものが挙げられる。 ３−メチル−４−メトキシベンズアルデヒド、
３−メチル−４−エトキシベンズアルデヒド、３
−メチル−４−ブトキシベンズアルデヒド、３−
ｔ−ブチル−４−メトキシベンズアルデヒド、３
−ｔ−ブチル−４−エトキシベンズアルデヒド、
３−シクロヘキシル−４−メトキシベンズアルデ
ヒド、４−メトキシ桂皮アルデヒド、４−エトキ
シ桂皮アルデヒド、３−メチル−４−エトキシ桂
皮アルデヒドまたは４−メトキシ−１−ナフトア
ルデヒド。 一般式（）のアミンとしては、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジブチルアニリン、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピ
ルアニリン、Ｎ−メチル−ｏ−トルイジン、Ｎ−
エチル−ｏ−トルイジン、Ｎ−フエニルモルホリ
ン、Ｎ−ｏ−トリルモルホリン、などがあげられ
る。また一般式（）のフエノールエーテル類と
しては、クレゾールメチルエーテル、ｏ−ｔ−ブ
チルフエノールエチルエーテル、ｏ−シクロヘキ
シルフエノールメチルエーテル、１−ナフトール
メチルエーテル、２−ナフトールメチルエーテル
または１，５−ジメトキシナフタリンが挙げられ
る。 一般式（）のベンズヒドロールとしては、４
−Ｎ−ジメチルアミノ−3′−メチル−4′−メトキ
シベンズヒドロール、４−Ｎ−ジメチルアミノ−
3′−メチル−4′−エトキシベンズヒドロールな
ど、また、一般式（）で表されるベンズヒドロ
ール誘導体としては、ミヒラースヒドロールなど
が挙げられる。 以下、本発明の化合物の合成例を記載する。 文中、部とあるのは重量部を意味する。 合成例 １ ３−メチル−４−エトキシ−ビス（4′−ジメチ
ルアミノフエニルメタン（表−１の化合物番号
２）の合成 1.7部の３−メチル−４−エトキシベンズアル
デヒド、2.5部ジメチルアニリン、６部の濃塩酸
および６部の水を混合し、24時間かきまぜ煮沸し
た。ついで冷却し、カセイソーダでアルカリ性と
し、少量のハイドロサルフアイトを加え、ほとん
ど溜出物がなくなるまで水蒸気蒸溜を行つた。次
いで冷却し、固化物をこし分け水洗し、熱リグロ
インに溶解し、溶液を長時間冷所に保存すると結
晶化した。この結晶をリグロインより再結晶し、
融点79〜81℃の白色結晶を得た。このものの元素
分析値は次の通りであつた。 元素析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 80.31 8.18 7.20 計算値 80.37 8.31 7.21 合成例１と同様な操作によつて第１表化合物番
号１、３，４、５、６の化合物を合成した。これ
らの元素分析値はみな計算値とよく一致した。 合成例 ２ ４−メトキシナフチル−ビス（4′−ジメチルア
ミノフエニル）−メタン（表−１の化合物番号
８）の合成 2.7部のミヒラースヒドロール、1.8部（少過
剰）の１−ナフトールメチルエーテル、４部の濃
塩酸および５部の水の混合物を48時間還流下に煮
沸した。ついで、内容をカセイソーダアルカリ性
とし、少量のハイドロサルフアイトを加え、有機
物が溜出しなくなるまで水蒸気蒸溜を行つた。冷
却し固体をこし分け水洗し、熱リグロインに溶解
し、溶液を室温に冷却し、油状に析出する部分を
去り、えられた溶液を濃縮し、冷所に長時間保存
して結晶を得た。この結晶をリグロインより再結
晶すると融点151〜153℃で、元素分析値は次の通
りであつた。 元素析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 81.97 8.26 7.61 計算値 81.91 7.37 7.09 第１表化合物番号７、９の化合物を同様に合成
した。その元素分析値はよく一致した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｒ、R′は水素原子もしくは低級アル
キル基を示し、Ｘ、Ｙは、低級アルキル基で置換
されたアミノ基又はモルホリノ基を示し、Ａは、
３位に低級アルキル基又はシクロヘキシル基と４
位に低級アルコキシ基を置換したフエニル基、２
位又は４位に低級アルコキシ基を置換したナフチ
ル基、４位および８位に低級アルコキシ基を置換
したナフチル基、４位にアルコキシ基を置換した
スチリル基、或いは４位にアルコキシ基と３位に
メチル基を置換したスチリル基を示す）で表わさ
れる新規メチン系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56194397A JPS5896046A (ja) | 1981-12-04 | 1981-12-04 | 新規メチン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56194397A JPS5896046A (ja) | 1981-12-04 | 1981-12-04 | 新規メチン系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5896046A JPS5896046A (ja) | 1983-06-07 |
| JPH0329783B2 true JPH0329783B2 (ja) | 1991-04-25 |
Family
ID=16323909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56194397A Granted JPS5896046A (ja) | 1981-12-04 | 1981-12-04 | 新規メチン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5896046A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60106858A (ja) * | 1983-11-14 | 1985-06-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 記録材料用色素 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2723774A1 (de) * | 1977-05-26 | 1978-11-30 | Bayer Ag | Verfahren zur gewinnung von triarylmethanfarbstoffen |
| JPS556665A (en) * | 1978-06-30 | 1980-01-18 | Fujitsu Ltd | Pattern recognition unit |
-
1981
- 1981-12-04 JP JP56194397A patent/JPS5896046A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5896046A (ja) | 1983-06-07 |
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