JPH0331732B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0331732B2 JPH0331732B2 JP28166186A JP28166186A JPH0331732B2 JP H0331732 B2 JPH0331732 B2 JP H0331732B2 JP 28166186 A JP28166186 A JP 28166186A JP 28166186 A JP28166186 A JP 28166186A JP H0331732 B2 JPH0331732 B2 JP H0331732B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyamide
- group
- formula
- dimethylacetamide
- intrinsic viscosity
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Polyamides (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は可溶性耐熱ポリアミドの末端処理によ
り、酸化よる着を防止した、新規な芳香族ポリア
ミドに関するものである。 従来の技術 芳香族ポリアミドは剛直な芳香環と分子間凝集
力が強固なアミド基で連結した分子構造ため、軟
点、熱分解点が高い。 また耐熱性ばかりでなく、耐薬品性、機械的特
性、電気的特性など優れた化学的、物理的性質を
有している。従つて、芳香族ポリアミドは極めて
有用な材料として、特に耐熱用途の繊維、フイル
ム、塗料、接着剤、成形品などの用途を有してい
る。 ケブラーなどのアラミドは一般に前述の特性を
有しており、ほとんどの溶剤に溶けず加工性に難
点をもつている。このため加工性の問題点を克服
するための一つの方法として可溶性にすることが
考えられる。 コルシヤツクらは、ジヤーナル・オブ・マクロ
モレキユル・サイエンス（J.Macromol.Sci.，
Rev.Macromol.Chem.Cll，45，1974年）に可溶
性ポリアミドについて報告しているが、酸化防止
およびこれによる着色性の防止については触れら
れていない。 発明が解決しようとする問題点 一般的に大きな剛直性や高い対称性を有する芳
香族ポリアミドは、優れた機械的特性を有する反
面、融点が高く、しかも分解点に近いので、溶融
成形は困難である。さらに溶解性が劣り、工業材
料としての使用が容易でない欠点を有する。 代表的な芳香族ポリアミドであるポリ（ｐ−フ
エニレンテレフタルアミド）は、濃硫酸または塩
化リチウム、塩化カルシウム等を溶解したヘキサ
メチルホスホリルアミドあるいはＮ−メチルピロ
リドンなどは溶解するが、なお溶解性が低いので
溶液として使用し難い欠点がある。 また、芳香環に直結したアミノ基は非常に酸化
をうけ易く、例えば、アニリンは蒸留時は無色透
明であつても、速やかに酸化され、色が進むこと
はよく知られている。本発明においても、原料と
して用いる、９，９−ビス（４−アミノフエニ
ル）フルオレン類は、二個のアニリン基即ち、芳
香環に直結したアミノ基をもつている。そのため
重合反応時の着色、また、ポリマー生成後も末端
のアミノ基は、光、熱や空気などによる酸化のた
めの着色が起こる。即ち末端処理を行わないポリ
アミドは徐々に着色が増加する。 本発明はこのような溶解性、着色を改良した耐
熱性ポリアミドを提供することを目的とする。 問題点を解決するための手段 すなわち、本発明は一般式（） R1CO（−NH−Ｙ−NH−Ｘ）−nNH −Ｙ−NH−COR1 で表わされる末端にアミド結合を有する有機高分
子ポリアミドであつて、ジメチルアセトアミド
100mlの中の上記ポリアミド0.5gの溶液中30℃で
測定して少なくとも0.30dl／ｇ固有粘度（ηinh）
を有する可溶性耐熱ポリアミド。 〔ただし、R1はアルキル基又は芳香族基を示
し、 Ｙは
り、酸化よる着を防止した、新規な芳香族ポリア
ミドに関するものである。 従来の技術 芳香族ポリアミドは剛直な芳香環と分子間凝集
力が強固なアミド基で連結した分子構造ため、軟
点、熱分解点が高い。 また耐熱性ばかりでなく、耐薬品性、機械的特
性、電気的特性など優れた化学的、物理的性質を
有している。従つて、芳香族ポリアミドは極めて
有用な材料として、特に耐熱用途の繊維、フイル
ム、塗料、接着剤、成形品などの用途を有してい
る。 ケブラーなどのアラミドは一般に前述の特性を
有しており、ほとんどの溶剤に溶けず加工性に難
点をもつている。このため加工性の問題点を克服
するための一つの方法として可溶性にすることが
考えられる。 コルシヤツクらは、ジヤーナル・オブ・マクロ
モレキユル・サイエンス（J.Macromol.Sci.，
Rev.Macromol.Chem.Cll，45，1974年）に可溶
性ポリアミドについて報告しているが、酸化防止
およびこれによる着色性の防止については触れら
れていない。 発明が解決しようとする問題点 一般的に大きな剛直性や高い対称性を有する芳
香族ポリアミドは、優れた機械的特性を有する反
面、融点が高く、しかも分解点に近いので、溶融
成形は困難である。さらに溶解性が劣り、工業材
料としての使用が容易でない欠点を有する。 代表的な芳香族ポリアミドであるポリ（ｐ−フ
エニレンテレフタルアミド）は、濃硫酸または塩
化リチウム、塩化カルシウム等を溶解したヘキサ
メチルホスホリルアミドあるいはＮ−メチルピロ
リドンなどは溶解するが、なお溶解性が低いので
溶液として使用し難い欠点がある。 また、芳香環に直結したアミノ基は非常に酸化
をうけ易く、例えば、アニリンは蒸留時は無色透
明であつても、速やかに酸化され、色が進むこと
はよく知られている。本発明においても、原料と
して用いる、９，９−ビス（４−アミノフエニ
ル）フルオレン類は、二個のアニリン基即ち、芳
香環に直結したアミノ基をもつている。そのため
重合反応時の着色、また、ポリマー生成後も末端
のアミノ基は、光、熱や空気などによる酸化のた
めの着色が起こる。即ち末端処理を行わないポリ
アミドは徐々に着色が増加する。 本発明はこのような溶解性、着色を改良した耐
熱性ポリアミドを提供することを目的とする。 問題点を解決するための手段 すなわち、本発明は一般式（） R1CO（−NH−Ｙ−NH−Ｘ）−nNH −Ｙ−NH−COR1 で表わされる末端にアミド結合を有する有機高分
子ポリアミドであつて、ジメチルアセトアミド
100mlの中の上記ポリアミド0.5gの溶液中30℃で
測定して少なくとも0.30dl／ｇ固有粘度（ηinh）
を有する可溶性耐熱ポリアミド。 〔ただし、R1はアルキル基又は芳香族基を示
し、 Ｙは
【式】（ただしR2は
Ｈ、CH3、C2H5のいずれかである）を示し、
Ｘは
【式】及び
【式】
からなる群の少なくとも一員であり、ｎは繰り返
し単位数を示す。〕を提供するものである。 上記芳香族ポリアミドとしては、
し単位数を示す。〕を提供するものである。 上記芳香族ポリアミドとしては、
【式】
【式】
【式】
構成単位(a)および(b)と(c)の少くとも１種を鎖中
に含有し、前記一般式（）からわかるように、
(a)で示される成分と、(b)、(c)で示される成分のほ
ぼ等モルを用いて反応を行なつて得られるポリア
ミドである。 尚本発明では、この際に末端をアミドとするた
めに、末端処理前のポリアミドの端部が(a)成分と
なるように、若干(a)成分を多めにして反応を行な
わせることを特徴とするものである。 本発明はポリアミドは、９，９−ビス（４−ア
ミノフエニル）フルオレン、９，９−ビス（３−
メチル−４−アミノフエニル）フルオレンまたは
９，９−ビス（３−エチル−４−アミノフエニ
ル）フルオレンとテレフタル酸クロリド、イソフ
タル酸クロリドのいずれかまたは両方を用い、ジ
メチルアセトアミド等の溶媒中で冷却下に重合を
行なうことにより製造することができる。 なお、重合に際して、９，９−ビス（４−アミ
ノフエニル）フルオレン類のモノマー純度の良好
なものを用い、酸クロリドを固体粉末として添加
することにより、重合反応の着色を抑制すること
ができる。 得られたポリアミドにおける末端のアミノ基の
処理は、アルキルクロリド又はアシルクロリドを
用いて、ポリアミド末端のR1としてアルキル基
又は芳香族基又はこれらの誘導体の基を導入す
る。例えばアセチル基、ベンゾイル基等を導入
し、一般式中のR1としてはメチル基、エチル基、
フエニル基等とすることが好ましい。 ポリアミドの末端処理により、ポリマー溶液は
黄褐色に着色することなく長期間保存できるよう
になるとともに、このポリマーより作つたフイル
ム、繊維などもまた白色透明のままで経時によつ
てもほとんど着色が認められない。更に空気酸化
による着色も増大しないようになる。 本発明のポリアミドの固有粘度（ηinh）は、少
なくとも0.30dl／ｇ以上、好ましくは0.35dl／ｇ
以上である。 固有粘度が0.30dl／ｇ末満では、重合度が低
く、成形性、加工性がよくない。すなわち、フイ
ルム等への成形も困難であるし、引張強度等の物
性も十分である。 なお、固有粘度は、ジメチルアセトアミド100
ml中に本発明のポリアミド0.5gを溶解した溶液を
用い、30℃で測定して求めた。 得られたポリアミドの耐熱性は、ガラス転移温
度280℃から420℃、好ましくは300〜400℃、ま
た、分解温度が空気中420℃以上、好ましくは440
℃以上の特性を示し、実用的には十分な耐熱性を
有している。 本発明のポリアミドはピリジン、ｍ−クレゾー
ル、ｏ−クロロフエノールＮ−メチルピロリドン
（NMP）、ジメチルアセトアミド（DMAC）など
に溶解し、クロロホルム、塩化メチレン、トルエ
ン、ベンゼンに不溶である。 なお、前記(b)、(c)成分の使用比率を変えること
によつて、耐熱性、溶解性に変化を生じる。後述
する実施例からもわかるように、テレフタル酸に
対してイソフタル酸の割合が多くなつた方が溶解
性はよい。 テレフタル酸の割合が増加するこにより、Ｎ−
メチルピロリドンおよびジメチルアセトアミドに
対する溶解性が減少する。またガラス転移温度
は、テレフタル酸の割合が多い方が高い傾向があ
る。 本発明によつて、機械的特性および電気絶縁特
性が良好なポリアミドを提供することができ、得
られたポリアミドは電気的絶縁分野などに適して
いる。 さらに、本発明のポリアミドは従来知られてい
る方法により、0.005〜0.20mm程度の厚さの着色
がみられない薄いフイルムとすることができ、各
種用途に供することができる。 以下実施例に基づいてさらに詳細に説明する。 実施例 １ 撹拌器を備えた三ツ口フラスコ（１）に９，
９−ビス（４−アミノフエニル）フルオレン
（mp233〜235℃）34.8gと、トリエチルアミン
20.2gをジメチルアセトアミド500gに溶解した。 浴温を５〜10℃に保ちながら、テレフタル酸ク
ロリド10.15gとイソフタル酸クロリド10.15gの混
合物を固体のまま、徐々に加えた。 ３時間後塩化ベンゾイル1.1gを加え、更に２時
間撹拌の後、トリエチルアミン・塩酸塩を濾去
し、ポリアミド溶液を得た。塩化ベンゾイルを加
えない場合は、反応後数時間で着色しはじめる
が、本法の場合は着色はほとんどせず、また長時
間保存ができた。得られたポリアミドの物性は、
固有粘度0.41dl／ｇ、ガラス転移温度320℃、分
解温度空気中470℃であつた。 前記ポリアミド溶液をガラス板上に流延し、減
圧乾燥してポリアミドフイルムを得た。このフイ
ルムの引張強度は9.0Kgｆ／mm2、引張弾性率は570
Kgｆ／mm2であつた。 このポリマーは、Ｎ−メチルピロリドン、ジメ
チルアセトアミド、ピリジン、ｏ−クロルフエノ
ール、ｍ−クレゾールに溶解した。 なお、固有粘度（ηinh）は、ジメチルアセトア
ミド100ml中に、0.5gのポリアミドを溶解し、オ
ストワルド粘度計を用いて、30℃の恒温水槽中で
測定した。 実施例 ２ 実施例１と同様の装置を用いて、９，９−ビス
（４−アミノフエニル）フルオレン（mp232〜234
℃）6.96gをジメチルアセトアミド200mlに溶解
し、さらに、トリエチルアミン4.04gを加えた。
これを５℃に保ちイソフタル酸クロリド4.06gを
徐々に添加した。３時間撹拌後、塩化ベンゾイル
1gを加え、さらに、２時間撹拌した。このポリ
アミド溶液を水に注ぎ、濾過後、水、メタノール
で洗浄し、乾燥して白色粉末ポリマーを得た。 前記粉末ポリマーをジメチルアセトアミドに溶
解し、ガラス板上に流延してフイルムを作製し
た。得られたフイルムの引張強度8.5Kgｆ／mm2、
引張弾性率560Kgｆ／mm2であつた。 本実施例中イソフタル酸クロリドをテレフタル
酸クロリドに変え、同様に行つた。結果は実施例
３の結果とともに表１にまとめて示した。 実施例 ３ 実施例２と同様に９，９−ビス（４−アミノフ
エニル）フルオレン（mp232〜234℃）6.96gをジ
メチルアセトアミド200mlに溶解しさらにトリエ
チルアミン4.04gを加えた。これを５℃に保ちテ
レフタル酸クロリド2.03g、イソフタル酸クロリ
ド2.03gの混合物を加え、３時間撹拌後、塩化ベ
ンゾイル1gを加え２時間撹拌した。ポリマー溶
液を濾過後、メタノールに注ぎ、ポリマーを濾
過、さらにメタノールで洗浄、乾燥した。 得られたポリマーをジメチルアセトアミドに溶
解し、ガラス板上に流延してフイルムを作製し
た。 フイルムには着色が認められず、空気中に１ケ
月放置後も着色を見なかつた。 またフイルムの引張強度11.9Kgｆ／mm2、引張弾
性率590Kgｆ／mm2であつた。他の特性としては、
体積抵抗率5.4×1015Ωcm（23℃）、3.7×107Ωcm
（200℃）、誘電率4.02、誘電正接0.054（1MHz）、
絶縁破壊強度88kv／mm、全光線透過率90.3％、黄
色度4.1％であつた。
に含有し、前記一般式（）からわかるように、
(a)で示される成分と、(b)、(c)で示される成分のほ
ぼ等モルを用いて反応を行なつて得られるポリア
ミドである。 尚本発明では、この際に末端をアミドとするた
めに、末端処理前のポリアミドの端部が(a)成分と
なるように、若干(a)成分を多めにして反応を行な
わせることを特徴とするものである。 本発明はポリアミドは、９，９−ビス（４−ア
ミノフエニル）フルオレン、９，９−ビス（３−
メチル−４−アミノフエニル）フルオレンまたは
９，９−ビス（３−エチル−４−アミノフエニ
ル）フルオレンとテレフタル酸クロリド、イソフ
タル酸クロリドのいずれかまたは両方を用い、ジ
メチルアセトアミド等の溶媒中で冷却下に重合を
行なうことにより製造することができる。 なお、重合に際して、９，９−ビス（４−アミ
ノフエニル）フルオレン類のモノマー純度の良好
なものを用い、酸クロリドを固体粉末として添加
することにより、重合反応の着色を抑制すること
ができる。 得られたポリアミドにおける末端のアミノ基の
処理は、アルキルクロリド又はアシルクロリドを
用いて、ポリアミド末端のR1としてアルキル基
又は芳香族基又はこれらの誘導体の基を導入す
る。例えばアセチル基、ベンゾイル基等を導入
し、一般式中のR1としてはメチル基、エチル基、
フエニル基等とすることが好ましい。 ポリアミドの末端処理により、ポリマー溶液は
黄褐色に着色することなく長期間保存できるよう
になるとともに、このポリマーより作つたフイル
ム、繊維などもまた白色透明のままで経時によつ
てもほとんど着色が認められない。更に空気酸化
による着色も増大しないようになる。 本発明のポリアミドの固有粘度（ηinh）は、少
なくとも0.30dl／ｇ以上、好ましくは0.35dl／ｇ
以上である。 固有粘度が0.30dl／ｇ末満では、重合度が低
く、成形性、加工性がよくない。すなわち、フイ
ルム等への成形も困難であるし、引張強度等の物
性も十分である。 なお、固有粘度は、ジメチルアセトアミド100
ml中に本発明のポリアミド0.5gを溶解した溶液を
用い、30℃で測定して求めた。 得られたポリアミドの耐熱性は、ガラス転移温
度280℃から420℃、好ましくは300〜400℃、ま
た、分解温度が空気中420℃以上、好ましくは440
℃以上の特性を示し、実用的には十分な耐熱性を
有している。 本発明のポリアミドはピリジン、ｍ−クレゾー
ル、ｏ−クロロフエノールＮ−メチルピロリドン
（NMP）、ジメチルアセトアミド（DMAC）など
に溶解し、クロロホルム、塩化メチレン、トルエ
ン、ベンゼンに不溶である。 なお、前記(b)、(c)成分の使用比率を変えること
によつて、耐熱性、溶解性に変化を生じる。後述
する実施例からもわかるように、テレフタル酸に
対してイソフタル酸の割合が多くなつた方が溶解
性はよい。 テレフタル酸の割合が増加するこにより、Ｎ−
メチルピロリドンおよびジメチルアセトアミドに
対する溶解性が減少する。またガラス転移温度
は、テレフタル酸の割合が多い方が高い傾向があ
る。 本発明によつて、機械的特性および電気絶縁特
性が良好なポリアミドを提供することができ、得
られたポリアミドは電気的絶縁分野などに適して
いる。 さらに、本発明のポリアミドは従来知られてい
る方法により、0.005〜0.20mm程度の厚さの着色
がみられない薄いフイルムとすることができ、各
種用途に供することができる。 以下実施例に基づいてさらに詳細に説明する。 実施例 １ 撹拌器を備えた三ツ口フラスコ（１）に９，
９−ビス（４−アミノフエニル）フルオレン
（mp233〜235℃）34.8gと、トリエチルアミン
20.2gをジメチルアセトアミド500gに溶解した。 浴温を５〜10℃に保ちながら、テレフタル酸ク
ロリド10.15gとイソフタル酸クロリド10.15gの混
合物を固体のまま、徐々に加えた。 ３時間後塩化ベンゾイル1.1gを加え、更に２時
間撹拌の後、トリエチルアミン・塩酸塩を濾去
し、ポリアミド溶液を得た。塩化ベンゾイルを加
えない場合は、反応後数時間で着色しはじめる
が、本法の場合は着色はほとんどせず、また長時
間保存ができた。得られたポリアミドの物性は、
固有粘度0.41dl／ｇ、ガラス転移温度320℃、分
解温度空気中470℃であつた。 前記ポリアミド溶液をガラス板上に流延し、減
圧乾燥してポリアミドフイルムを得た。このフイ
ルムの引張強度は9.0Kgｆ／mm2、引張弾性率は570
Kgｆ／mm2であつた。 このポリマーは、Ｎ−メチルピロリドン、ジメ
チルアセトアミド、ピリジン、ｏ−クロルフエノ
ール、ｍ−クレゾールに溶解した。 なお、固有粘度（ηinh）は、ジメチルアセトア
ミド100ml中に、0.5gのポリアミドを溶解し、オ
ストワルド粘度計を用いて、30℃の恒温水槽中で
測定した。 実施例 ２ 実施例１と同様の装置を用いて、９，９−ビス
（４−アミノフエニル）フルオレン（mp232〜234
℃）6.96gをジメチルアセトアミド200mlに溶解
し、さらに、トリエチルアミン4.04gを加えた。
これを５℃に保ちイソフタル酸クロリド4.06gを
徐々に添加した。３時間撹拌後、塩化ベンゾイル
1gを加え、さらに、２時間撹拌した。このポリ
アミド溶液を水に注ぎ、濾過後、水、メタノール
で洗浄し、乾燥して白色粉末ポリマーを得た。 前記粉末ポリマーをジメチルアセトアミドに溶
解し、ガラス板上に流延してフイルムを作製し
た。得られたフイルムの引張強度8.5Kgｆ／mm2、
引張弾性率560Kgｆ／mm2であつた。 本実施例中イソフタル酸クロリドをテレフタル
酸クロリドに変え、同様に行つた。結果は実施例
３の結果とともに表１にまとめて示した。 実施例 ３ 実施例２と同様に９，９−ビス（４−アミノフ
エニル）フルオレン（mp232〜234℃）6.96gをジ
メチルアセトアミド200mlに溶解しさらにトリエ
チルアミン4.04gを加えた。これを５℃に保ちテ
レフタル酸クロリド2.03g、イソフタル酸クロリ
ド2.03gの混合物を加え、３時間撹拌後、塩化ベ
ンゾイル1gを加え２時間撹拌した。ポリマー溶
液を濾過後、メタノールに注ぎ、ポリマーを濾
過、さらにメタノールで洗浄、乾燥した。 得られたポリマーをジメチルアセトアミドに溶
解し、ガラス板上に流延してフイルムを作製し
た。 フイルムには着色が認められず、空気中に１ケ
月放置後も着色を見なかつた。 またフイルムの引張強度11.9Kgｆ／mm2、引張弾
性率590Kgｆ／mm2であつた。他の特性としては、
体積抵抗率5.4×1015Ωcm（23℃）、3.7×107Ωcm
（200℃）、誘電率4.02、誘電正接0.054（1MHz）、
絶縁破壊強度88kv／mm、全光線透過率90.3％、黄
色度4.1％であつた。
【表】
なお、市販品のケブラー（登録商標）は、上記
溶剤にはいずれも不溶であつた。 発明の効果 本発明による芳香族ポリアミドは耐熱性、溶解
性、加工性に優れる他、着色がないので、塗料や
フイルムとして用いるとき好ましく、有用であ
る。
溶剤にはいずれも不溶であつた。 発明の効果 本発明による芳香族ポリアミドは耐熱性、溶解
性、加工性に優れる他、着色がないので、塗料や
フイルムとして用いるとき好ましく、有用であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 R1CO（−NH−Ｙ−NH−Ｘ）−nNH−Ｙ−NH−
COR1 ……（） で表わされる末端にアミド結合を有する有機高分
子ポリアミドであつて、ジメチルアセトアミド
100ml中の上記ポリアミド0.5gの溶液中30℃で測
定して少なくとも0.30dl／ｇ固有粘度（ηinh）を
有する可溶性耐熱ポリアミド。 〔ただし、R1はアルキル基又は芳香族基を示
し、Ｙは【式】（ただしR2 はＨ、CH3、C2H5のいずれかである）を示し、 Ｘは【式】及び 【式】 からなる群の少なくとも一員であり、ｎは繰り返
し単位数を示す。〕 ２ 固有粘度が0.35dl／ｇ以上である特許請求の
範囲第１項記載の可溶性耐熱ポリアミド。 ３ 少なくともピリジン、ｍ−クレゾール、ｏ−
クロルフエノールに溶解する特許請求の範囲第１
項記載の可溶性耐熱ポリアミド。 ４ 一般式（）中のR1がメチル基、エチル基
またはフエニル基である特許請求の範囲第１項記
載の可溶性耐熱ポリアミド。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29298385 | 1985-12-27 | ||
| JP60-292983 | 1985-12-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62230823A JPS62230823A (ja) | 1987-10-09 |
| JPH0331732B2 true JPH0331732B2 (ja) | 1991-05-08 |
Family
ID=17788949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28166186A Granted JPS62230823A (ja) | 1985-12-27 | 1986-11-28 | 可溶性耐熱ポリアミド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62230823A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100343308C (zh) * | 2002-10-31 | 2007-10-17 | 东丽株式会社 | 脂环式或芳族聚酰胺、聚酰胺膜、使用所述聚酰胺或聚酰胺膜的光学部件以及聚酰胺的共聚物 |
| JP2005054173A (ja) * | 2003-07-18 | 2005-03-03 | Toray Ind Inc | プラスチック基板 |
| JP2005298590A (ja) * | 2004-04-08 | 2005-10-27 | Toray Ind Inc | 芳香族ポリアミドフィルムおよびプラスチック基板 |
| JP2005298749A (ja) * | 2004-04-15 | 2005-10-27 | Toray Ind Inc | 芳香族ポリアミドフィルム |
| JP2006111866A (ja) * | 2004-09-16 | 2006-04-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポリアミドおよび前記ポリアミドからなるフィルム |
-
1986
- 1986-11-28 JP JP28166186A patent/JPS62230823A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62230823A (ja) | 1987-10-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS59113034A (ja) | ポリアミド−イミドおよびその製造方法 | |
| JP2020505489A (ja) | ポリアミドイミドフィルムの製造方法 | |
| KR940007322B1 (ko) | 신규한 방향족 폴리아미드와 그의 제조방법 | |
| JPH0331732B2 (ja) | ||
| US5504182A (en) | Thermoplastically processable aromatic polyether amide | |
| JPH01256531A (ja) | 成形材料 | |
| US4833214A (en) | Soluble heat-resistant aromatic polyamide terminated with aromatic amido moieties | |
| EP4028450B1 (en) | Polyamide-imide polymer and process for its manufacture | |
| US4065441A (en) | Copolyamide from arylene diamine and mixture of alkylene dicarboxylic acids | |
| KR100228030B1 (ko) | 안정한 폴리이미드 전구체 및 그 제조 방법 | |
| US4794159A (en) | Heat-resistant polyamide from bis(4-aminophenyl)fluorene | |
| JPH01292019A (ja) | 可溶性耐熱ポリユリア | |
| EP4028449B1 (en) | Process for the manufacture of polyamide-imide polymer | |
| JPH0790179A (ja) | 複合成形体およびその製造方法 | |
| US4178432A (en) | Copolyoxalamide from branched chain diamine | |
| JPS6399230A (ja) | 可溶性ポリアミド | |
| US4358580A (en) | Polyimides from tricyclo dodecane-3,6-diphenyl-1,8,4,5-tetracarboxylic acid dianhydride and tricyclo dodecane tetracarboxylic acid anhydride | |
| JPS6399231A (ja) | 可溶性耐熱コポリアミド | |
| JPS63309525A (ja) | 可溶性ポリアミドイミド | |
| US3770686A (en) | Bis(3.4' - dicarboxyphenyl)sulfone dianhydride/metaphenylene diamine/oxydianiline polyimide precursor | |
| WO2005061585A1 (ja) | ポリアミック酸およびポリイミド | |
| JPH0331731B2 (ja) | ||
| US4393222A (en) | Tricyclo[6.4.0.02,7 ] dodecane-3,6-diphenyl-1,8,4,5-tetracarboxylic acid dianhydrides | |
| US3773725A (en) | Copolymeric polyamide-acids,amideimides and copolyimides containing azo linkages and process for their preparation | |
| JPH0238426A (ja) | ポリアミド樹脂およびその製造方法 |