JPH0334950A - ポリフルオロアルキル基含有芳香族誘導体及びその製造方法 - Google Patents
ポリフルオロアルキル基含有芳香族誘導体及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH0334950A JPH0334950A JP16830289A JP16830289A JPH0334950A JP H0334950 A JPH0334950 A JP H0334950A JP 16830289 A JP16830289 A JP 16830289A JP 16830289 A JP16830289 A JP 16830289A JP H0334950 A JPH0334950 A JP H0334950A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- expressed
- tables
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はポリフルオロアルキル基含有芳香族誘導体及び
その製造方法に関する。
その製造方法に関する。
〈従来の技術〉
有機化合物中にフルオロアルキル基が導入された化合物
は、生理活性作用等の有用な性質を示すものとして近年
注目されている。特に芳香族化合物中にエーテル結合を
有するフルオロアルキル基が導入されたポリフルオロア
ルキル基含有芳香族誘導体は、撥水撥油剤、界面活性剤
、油滑剤、医薬、農薬等の合成中間体として有用である
。しかしながらエーテル結合を有するフルオロアルキル
基が芳香族化合物へ直接炭素−炭素結合されたポリフル
オロアルキル基含有芳香族化合物に関しては殆ど知られ
ていないのが現状である。
は、生理活性作用等の有用な性質を示すものとして近年
注目されている。特に芳香族化合物中にエーテル結合を
有するフルオロアルキル基が導入されたポリフルオロア
ルキル基含有芳香族誘導体は、撥水撥油剤、界面活性剤
、油滑剤、医薬、農薬等の合成中間体として有用である
。しかしながらエーテル結合を有するフルオロアルキル
基が芳香族化合物へ直接炭素−炭素結合されたポリフル
オロアルキル基含有芳香族化合物に関しては殆ど知られ
ていないのが現状である。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明の目的は、撥水撥油剤、界面活性剤、潤滑剤、医
薬、農薬等の合成中間体として利用可能なポリフルオロ
アルキル基含有芳香族誘導体及びその製造方法を提伏す
ることにある。
薬、農薬等の合成中間体として利用可能なポリフルオロ
アルキル基含有芳香族誘導体及びその製造方法を提伏す
ることにある。
本発明の別の目的は、反応触媒及び特殊な装置を用いず
、高収率且つ容易にポリフルオロアルキル基含有芳香族
誘導体を製造する方法を提供することにある。
、高収率且つ容易にポリフルオロアルキル基含有芳香族
誘導体を製造する方法を提供することにある。
く課題を解決するための手段〉
本発明によれば下記一般式（１）
を示す。但しＸ及びＹは同−又は異なる基であって、水
素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、二
１〜ロ基、メ１ヘキシカルボニル基、水酸基、アセチル
アミノ基又はメ１〜キシ基を示す。
素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、二
１〜ロ基、メ１ヘキシカルボニル基、水酸基、アセチル
アミノ基又はメ１〜キシ基を示す。
またｎはＯ〜８の整数を示す）で表わされるポリフルオ
ロアルキル旦含右芳香族誘導体が提（１（される。
ロアルキル旦含右芳香族誘導体が提（１（される。
また本発明によれば、下記一般式（ＩＴ）（式中ｎは０
〜８の整数を示す）で表わされるポリフルオロアルカノ
イルペルオキシドと、下記−般式（ＩＩＩ） 、一般式
（ＩＶ ）又は一般式（Ｖ）４ （式中Ｘ及びＹは同−又は異なる基であって、水素原子
、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、ニトロ基
、メトキシカルボニル基、水酸基、アセチルアミノ基又
はメトキシ基を示す）で表わされる置換ベンゼン類、置
換ナフタレン類又は置換アントラセン類とを反応させる
ことを特徴とする前記一般式（１）で表わされるポリフ
ルオロアルキル基含有芳香族誘導体の製造方法が提供さ
れる。
〜８の整数を示す）で表わされるポリフルオロアルカノ
イルペルオキシドと、下記−般式（ＩＩＩ） 、一般式
（ＩＶ ）又は一般式（Ｖ）４ （式中Ｘ及びＹは同−又は異なる基であって、水素原子
、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、ニトロ基
、メトキシカルボニル基、水酸基、アセチルアミノ基又
はメトキシ基を示す）で表わされる置換ベンゼン類、置
換ナフタレン類又は置換アントラセン類とを反応させる
ことを特徴とする前記一般式（１）で表わされるポリフ
ルオロアルキル基含有芳香族誘導体の製造方法が提供さ
れる。
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明のポリフルオロアルキル基含有芳香族誘導体は、
下記一般式（１）で表わすことができ、を示す。但しＸ
及びＹは同−又は異なる基であって、水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜４のアルキル基、二１−ロ基、メ１
ヘキシカルボニル基、水酸基、アセチルアミノ基又はメ
トキシ基を示す。
下記一般式（１）で表わすことができ、を示す。但しＸ
及びＹは同−又は異なる基であって、水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜４のアルキル基、二１−ロ基、メ１
ヘキシカルボニル基、水酸基、アセチルアミノ基又はメ
トキシ基を示す。
前記Ｘ及び／又はＹが炭素数５以」二のアルキル基であ
る場合には、製造が困難であるため使用できない。また
ｎはＯ〜８の整数を示し、ｎが９以上の場合には、溶媒
に対する溶解性が低下するので使用できない。前記一般
式（１）で表わされるポリフルオロアルキル基含有芳香
族誘導体としては、例えば（ベルフルオＵｌ−１−メチ
ルー２−オキサペンチル）ベンゼン、（ペルフルオロ−
１，４−ジメチル−２，５−ジオキサオクチル）ベンゼ
ン、２−フェニル（ペルフルオロ−３，６，９−トリオ
キサ−５，８−ジメチルウンデカン）（ペルフルオロ−
１−メチル−２−オキサペンチル）ナフタレン、（ペル
フルオロ−１，４−ジメチル−２゜５−ジオキサオクチ
ル）ナフタレン、（ペルフルオロ−３，６，９−１リオ
キサ−５，８−ジメチルウンデカン）ナフタレン、（ペ
ルフルオロ−１−メチル−２−オキサペンチル）アント
ラセン、（ペルフルオロ−１，４−ジメチル−２，５−
ジオキサオクチル）アントラセン、（ペルフルオロ−３
，６，９−１リオキサ−５，８−ジメチルウンデカン）
アン１ヘラセン、（ペルフルオロ−１＝メチル−２−オ
キサペンチル）−Ｐ−キシレン、（ペルフルオロ−１，
４−ジメチル−２，５−ジオキサオクチル）−Ｐ−キシ
レン、（ペルフルオロ−３，６，９−１〜リオキサ−５
，８−ジメチルウンデカン）−ｐ−キシレン、（ペルフ
ルオロ１−メチル−２−オキサペンチル）−ｐ−ヅメ１
へキシベンゼン等を好ましく挙げることができる。
る場合には、製造が困難であるため使用できない。また
ｎはＯ〜８の整数を示し、ｎが９以上の場合には、溶媒
に対する溶解性が低下するので使用できない。前記一般
式（１）で表わされるポリフルオロアルキル基含有芳香
族誘導体としては、例えば（ベルフルオＵｌ−１−メチ
ルー２−オキサペンチル）ベンゼン、（ペルフルオロ−
１，４−ジメチル−２，５−ジオキサオクチル）ベンゼ
ン、２−フェニル（ペルフルオロ−３，６，９−トリオ
キサ−５，８−ジメチルウンデカン）（ペルフルオロ−
１−メチル−２−オキサペンチル）ナフタレン、（ペル
フルオロ−１，４−ジメチル−２゜５−ジオキサオクチ
ル）ナフタレン、（ペルフルオロ−３，６，９−１リオ
キサ−５，８−ジメチルウンデカン）ナフタレン、（ペ
ルフルオロ−１−メチル−２−オキサペンチル）アント
ラセン、（ペルフルオロ−１，４−ジメチル−２，５−
ジオキサオクチル）アントラセン、（ペルフルオロ−３
，６，９−１リオキサ−５，８−ジメチルウンデカン）
アン１ヘラセン、（ペルフルオロ−１＝メチル−２−オ
キサペンチル）−Ｐ−キシレン、（ペルフルオロ−１，
４−ジメチル−２，５−ジオキサオクチル）−Ｐ−キシ
レン、（ペルフルオロ−３，６，９−１〜リオキサ−５
，８−ジメチルウンデカン）−ｐ−キシレン、（ペルフ
ルオロ１−メチル−２−オキサペンチル）−ｐ−ヅメ１
へキシベンゼン等を好ましく挙げることができる。
本発明の製造方法では、特定のポリフルオロアルカノイ
ルペルオキシドと、特定の芳香族化合物とを反応させて
、前記一般式（１）で表わされるポリフルオロアルキル
基含有芳香族誘導体を製造する。
ルペルオキシドと、特定の芳香族化合物とを反応させて
、前記一般式（１）で表わされるポリフルオロアルキル
基含有芳香族誘導体を製造する。
本発明の製造方法に用いるポリフルオロアルカノイルペ
ルオキシドは、下記一般式（ｎ）で表わすことができ、 ７ 式中ｎはＯ〜８の整数を示す。ｎが９以上の場合には、
溶媒に対する溶解性が低下して、溶媒存在下での反応が
困難であるので使用できない。前記一般式（ｎ）で表わ
されるポリフルオロアルカノロアルカノイルペルオキシ
ドを調製するには、例えば下記一般式（ＶＩ） （式中ｎはＯ〜８の整数を示す）で表わされるアシルフ
ルオリドを、水酸化すｌ−リウム、水酸化カリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸すｌ−リウ
ム、炭酸カリウム及びこれらの混合物等から成る群より
選択される化合物又は混合物の存在下、過酸化水素と反
応させる方法又は前記一般式（ＶＩ）で表わされるアシ
ルフルオリドを。
ルオキシドは、下記一般式（ｎ）で表わすことができ、 ７ 式中ｎはＯ〜８の整数を示す。ｎが９以上の場合には、
溶媒に対する溶解性が低下して、溶媒存在下での反応が
困難であるので使用できない。前記一般式（ｎ）で表わ
されるポリフルオロアルカノロアルカノイルペルオキシ
ドを調製するには、例えば下記一般式（ＶＩ） （式中ｎはＯ〜８の整数を示す）で表わされるアシルフ
ルオリドを、水酸化すｌ−リウム、水酸化カリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸すｌ−リウ
ム、炭酸カリウム及びこれらの混合物等から成る群より
選択される化合物又は混合物の存在下、過酸化水素と反
応させる方法又は前記一般式（ＶＩ）で表わされるアシ
ルフルオリドを。
過酸化ナトリウム、過酸化カリウム、過酸化バリウム及
びこれらの混合物等から成る群より選択される化合物又
は混合物と反応させる方法等により得ることができる。
びこれらの混合物等から成る群より選択される化合物又
は混合物と反応させる方法等により得ることができる。
前記反応は、好ましくは反応温度−３０〜＋５０’Ｃ１
反応時間０．５〜１０時間の範囲で行うことができる。
反応時間０．５〜１０時間の範囲で行うことができる。
本発明の製造方法において用いる芳香族化合物は、下記
一般式（■）、一般式（ＩＶ）又は一般式（Ｖ）で表わ
すことができ、 式中Ｘ及びＹは同−又は異なる裁であって、水素原子；
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子からなる
ハロゲン原子：メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｌ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ブチル基から成る炭
素数１〜４のアルキル基；ニトロ基、メトキシカルボニ
ル基、水酸基、アセチルアミノ基又はメトキシ基を示す
。この際Ｘ及び／又はＹが炭素数５以上のアルキル基で
ある場合には製造が困難であるので使用できない。前記
一般式（ＩＩＩ）、（ＴＶ）、（Ｖ）で表わされる芳香
族化合物としては、例えばベンゼン、ナフタレン、アン
トラセン、トルエン、アニソール、クロロベンゼン、ブ
ロモベンゼン、バラキシレン、バラジメトキシベンゼン
、α−クロロナフタレン、βクロロナフタレン、フェノ
ール、α−ビロキシナフタレン、アセトアニリド、衣層
、香酸メチル等を好ましく挙げることができる。
一般式（■）、一般式（ＩＶ）又は一般式（Ｖ）で表わ
すことができ、 式中Ｘ及びＹは同−又は異なる裁であって、水素原子；
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子からなる
ハロゲン原子：メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｌ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ブチル基から成る炭
素数１〜４のアルキル基；ニトロ基、メトキシカルボニ
ル基、水酸基、アセチルアミノ基又はメトキシ基を示す
。この際Ｘ及び／又はＹが炭素数５以上のアルキル基で
ある場合には製造が困難であるので使用できない。前記
一般式（ＩＩＩ）、（ＴＶ）、（Ｖ）で表わされる芳香
族化合物としては、例えばベンゼン、ナフタレン、アン
トラセン、トルエン、アニソール、クロロベンゼン、ブ
ロモベンゼン、バラキシレン、バラジメトキシベンゼン
、α−クロロナフタレン、βクロロナフタレン、フェノ
ール、α−ビロキシナフタレン、アセトアニリド、衣層
、香酸メチル等を好ましく挙げることができる。
本発明において、前記ポリフルオロアルカノイルペルオ
キシドと、前記芳香族化合物とを反応させる際の前記ポ
ルフルオロアルカノイルペルオキシトと、前記芳香化合
物との仕込みモル比は、１：０．５〜１０が好ましく、
特に１：０．８〜５であるのが望ましい。前記芳香族化
合物のモル比が０．５未満では生成するポリフルオロア
ルキル基含有芳香族化合物の収率が低下する傾向にあり
、また１０を超えると反応終了後の未反応芳香族化合物
が残存し、目的とする生成物の単離が困難となるので好
ましくない。また反応は常圧で行うことが可能であり、
且つ反応温度は通常０〜１５０℃、好ましくは１０〜１
００′Ｃの範囲であることが望ましい。前記反応温度が
０℃未満では反応時間が長くなる傾向にあり、１５０℃
を越えると反応時の圧力が高くなり、反応操作が困難で
あるので好ましくない。更に又反応時間は通常３０分〜
２０時間の範囲で行うことができるが、実用的には３〜
１０時間になるように条件を設定することが好ましい。
キシドと、前記芳香族化合物とを反応させる際の前記ポ
ルフルオロアルカノイルペルオキシトと、前記芳香化合
物との仕込みモル比は、１：０．５〜１０が好ましく、
特に１：０．８〜５であるのが望ましい。前記芳香族化
合物のモル比が０．５未満では生成するポリフルオロア
ルキル基含有芳香族化合物の収率が低下する傾向にあり
、また１０を超えると反応終了後の未反応芳香族化合物
が残存し、目的とする生成物の単離が困難となるので好
ましくない。また反応は常圧で行うことが可能であり、
且つ反応温度は通常０〜１５０℃、好ましくは１０〜１
００′Ｃの範囲であることが望ましい。前記反応温度が
０℃未満では反応時間が長くなる傾向にあり、１５０℃
を越えると反応時の圧力が高くなり、反応操作が困難で
あるので好ましくない。更に又反応時間は通常３０分〜
２０時間の範囲で行うことができるが、実用的には３〜
１０時間になるように条件を設定することが好ましい。
本発明の製造方法では、前記夫々の反応条件下において
、前記ポリフルオロアルカノイルペルオキシドと前記芳
香族化合物とを反応させることに１− より、目的のポリフルオロアルキル基含有芳香族誘導体
を得ることができるが、前記ポリフルオロアルカノイル
ペルオキシドの取り扱い及び反応をよりすみやかに行う
ために、反応の際溶媒を用いることが好ましい。前記溶
媒としては、水素原子を含まないハロゲン化脂肪族溶媒
が特に好ましく、具体的には例えば２−りロロー王、２
−ジブロモ１．１．．２−トリフルオロエタン、１，２
−ジブロモへキサフルオロプロパン、王、２−ジブロモ
テ１−ラフルオロエタン、１．］−ジフルオロテ１〜ラ
クロロエタン、１，２−ジフルオロテ１−ラクロロエタ
ン、フルオロトリクロロメタン、ヘプタフルオロ−２，
３，３−トリクロロブタン、１゜１．１．３−テトラク
ロロチ１〜ラフルオロプロパン、１．．１．１−１−リ
クロロペンタフルオロプロパン、１，１．２−１−リク
ロロ１へリフルオロエタン等を用いることができ、特に
工業的には、１゜１．２−１−リクロロトリフルオロエ
タンを好ましく挙げることができる。前記溶媒を使用す
る場合の前記ポリフルオロアルカノイルペルオキシドの
一１２＝ 濃度は、溶媒中に１〜５０重量％程度であることが望ま
しい。
、前記ポリフルオロアルカノイルペルオキシドと前記芳
香族化合物とを反応させることに１− より、目的のポリフルオロアルキル基含有芳香族誘導体
を得ることができるが、前記ポリフルオロアルカノイル
ペルオキシドの取り扱い及び反応をよりすみやかに行う
ために、反応の際溶媒を用いることが好ましい。前記溶
媒としては、水素原子を含まないハロゲン化脂肪族溶媒
が特に好ましく、具体的には例えば２−りロロー王、２
−ジブロモ１．１．．２−トリフルオロエタン、１，２
−ジブロモへキサフルオロプロパン、王、２−ジブロモ
テ１−ラフルオロエタン、１．］−ジフルオロテ１〜ラ
クロロエタン、１，２−ジフルオロテ１−ラクロロエタ
ン、フルオロトリクロロメタン、ヘプタフルオロ−２，
３，３−トリクロロブタン、１゜１．１．３−テトラク
ロロチ１〜ラフルオロプロパン、１．．１．１−１−リ
クロロペンタフルオロプロパン、１，１．２−１−リク
ロロ１へリフルオロエタン等を用いることができ、特に
工業的には、１゜１．２−１−リクロロトリフルオロエ
タンを好ましく挙げることができる。前記溶媒を使用す
る場合の前記ポリフルオロアルカノイルペルオキシドの
一１２＝ 濃度は、溶媒中に１〜５０重量％程度であることが望ま
しい。
本発明の製造方法により得られる反応生成物は蒸留、カ
ラムクロマトグラフィ等の方法により精製することが可
能である。
ラムクロマトグラフィ等の方法により精製することが可
能である。
〈発明の効果〉
本発明のポリフルオロアルキル基含有芳香族誘導体は、
新規な化合物であり、芳香族化合物中にポリフルオロア
ルキル基が導入されているので撥水撥油剤、界面活性剤
、潤滑剤、医薬、農薬等の合成中間体として利用するこ
とができる。また本発明の製造方法では、短時間で高収
率且つ容易に、しかも反応触媒及び特殊な装置を使用せ
ずにポリフルオロアルキル基含有芳香族誘導体を製造す
ることができる。
新規な化合物であり、芳香族化合物中にポリフルオロア
ルキル基が導入されているので撥水撥油剤、界面活性剤
、潤滑剤、医薬、農薬等の合成中間体として利用するこ
とができる。また本発明の製造方法では、短時間で高収
率且つ容易に、しかも反応触媒及び特殊な装置を使用せ
ずにポリフルオロアルキル基含有芳香族誘導体を製造す
ることができる。
〈実施例〉
以下本発明を実施例により更に詳しく説明するが本発明
はこれらに限定されるものではない。
はこれらに限定されるものではない。
失隨狙よ
ビス（ペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノ
イル）ペルオキシド７．９０ｇ（１２ｒｎｍｏ Ｑ）を
含む１．、１．２−１〜リクロロトリフルオロエタン溶
液９０ｇ中に、ベンゼン１．４０ｇ（１８ｍｍｏＱ）を
加え、窒素気流下４０℃、５時間反応させた。反応終了
後、５％水酸化すトリウム及び水でそれぞれ２回洗浄を
行ない、硫酸マグネシウムで乾燥後、蒸留により（ペル
フルオロ−１−メチル−２−オキサペンチル）ベンゼン
を得た。得られた化合物の収率は９０％であった（収率
は以下全てペルオキシドに対する収率である）。得られ
た化合物について行った各分析の結果を以下に示す。
イル）ペルオキシド７．９０ｇ（１２ｒｎｍｏ Ｑ）を
含む１．、１．２−１〜リクロロトリフルオロエタン溶
液９０ｇ中に、ベンゼン１．４０ｇ（１８ｍｍｏＱ）を
加え、窒素気流下４０℃、５時間反応させた。反応終了
後、５％水酸化すトリウム及び水でそれぞれ２回洗浄を
行ない、硫酸マグネシウムで乾燥後、蒸留により（ペル
フルオロ−１−メチル−２−オキサペンチル）ベンゼン
を得た。得られた化合物の収率は９０％であった（収率
は以下全てペルオキシドに対する収率である）。得られ
た化合物について行った各分析の結果を以下に示す。
ｂＰ：１０９〜１１０’Ｃ
・ＭＡＳＳ ： ３６２ （Ｍ”）、２９３，１７７゜
１２７．１０５．６９ ・ＩＲ（ｃｍ−”）：１３３０．↓３１．５ （ＣＦ３
）。
１２７．１０５．６９ ・ＩＲ（ｃｍ−”）：１３３０．↓３１．５ （ＣＦ３
）。
１２４０ （ＣＦ２）
一１９Ｆ−ＮＭＲ： ＣＤＣＱ３．δｐｐｍ ｕｐｆｉ
ｅｌｄｆｒｏｍ ｅｘｔｅｒｎａｌ ＣＦ３ＣＯ２Ｈ，
３，０−５，６（８Ｆ）、５３．４．（２Ｆ）。
ｅｌｄｆｒｏｍ ｅｘｔｅｒｎａｌ ＣＦ３ＣＯ２Ｈ，
３，０−５，６（８Ｆ）、５３．４．（２Ｆ）。
５１．２ （ＩＦ）
’Ｉ（−ＮＭＲ： ＣＤＣｆ１．、 δｐｐｍ ｄｏ
ｔｌｌｎｆｉｅｌ、ｄｆｒｏｍ ＴＭＳ、 ６．
１０ （５Ｈ，Ｓ）１３Ｃ−ＮＭＲ：ＣＤＣＱ３．δ
ｐｐｍ ｄｏｔｉｎｆｊ、ｅｌｄｆｒｏｍＴＭＳ、
１２６． １９． １２６、５２（Ｃｏ）、１．２８．
７４．（Ｃｍ）。
ｔｌｌｎｆｉｅｌ、ｄｆｒｏｍ ＴＭＳ、 ６．
１０ （５Ｈ，Ｓ）１３Ｃ−ＮＭＲ：ＣＤＣＱ３．δ
ｐｐｍ ｄｏｔｉｎｆｊ、ｅｌｄｆｒｏｍＴＭＳ、
１２６． １９． １２６、５２（Ｃｏ）、１．２８．
７４．（Ｃｍ）。
１３１．７７ （Ｃｐ）
・ＥｘａｃｔＭＡＳＳ、ｍ／ｚ：３６２． １４１．１
＋Ｃ工、Ｈ５Ｆ□１０，３６２．１４．２３ （計算値
）・元素分析値 測定値 計算値 ＣＨＣＨ ３６，８３％１．４５％ ３６．４８％１．３９％去Ａ
池」、 ビス（ペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノ
イル）ペルオキシドをビス（ペルフルオロ−２，５−ジ
メチル−３，６−シオキサノナノイル）ペルオキシドに
代えた以外は実施例１に準じて反応を行なった。得られ
た化合物について実施例］−と同様な分析を行ったとこ
ろ、（ベルフル５ オロー１，４−ジメチルー２，５−ジオキサオクチル）
ベンゼンが収率８１％で得られたことがわかった。分析
結果を以下に示す。
＋Ｃ工、Ｈ５Ｆ□１０，３６２．１４．２３ （計算値
）・元素分析値 測定値 計算値 ＣＨＣＨ ３６，８３％１．４５％ ３６．４８％１．３９％去Ａ
池」、 ビス（ペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノ
イル）ペルオキシドをビス（ペルフルオロ−２，５−ジ
メチル−３，６−シオキサノナノイル）ペルオキシドに
代えた以外は実施例１に準じて反応を行なった。得られ
た化合物について実施例］−と同様な分析を行ったとこ
ろ、（ベルフル５ オロー１，４−ジメチルー２，５−ジオキサオクチル）
ベンゼンが収率８１％で得られたことがわかった。分析
結果を以下に示す。
・Ｍ、Ａ、ＳＳ ：ｍ／ｚ ： ５２８ （Ｍ”）、４
−５９゜３３５．１６９，１０５．６９ ・Ｉ Ｒ（ａｎ−１） ： １３４０ （ＣＦ３）
。
−５９゜３３５．１６９，１０５．６９ ・Ｉ Ｒ（ａｎ−１） ： １３４０ （ＣＦ３）
。
１２４０（ＣＦ２）。
・１′ｌＦ−ＮＭＲ： ＣＤＣＱ３．δｐｐｍ ｕｐｆ
ｉｅ］、ｄｆｒｏｌＩｌｅｘｔｅｒｎａｌ ＣＦ３Ｃｏ
２Ｈ，３，０−５，６（１３Ｆ）、５３．４ （２Ｆ）
。
ｉｅ］、ｄｆｒｏｌＩｌｅｘｔｅｒｎａｌ ＣＦ３Ｃｏ
２Ｈ，３，０−５，６（１３Ｆ）、５３．４ （２Ｆ）
。
５１．２ （ＩＦ）、７０．］、（ＩＦ）−１Ｈ−ＮＭ
Ｒ： ＣＤＣＱ、、δｐｐｍ ｄｏｔｇｎｆｊ、ｅｌｄ
ｆｒｏｍ ＴＭＳ、 ６．３ （５Ｈ，Ｓ）・Ｅｘａｃ
ｔ ＭＡＳＳ、 ｍ／ ｚ ： ５２８． ］、 ６４
８゜Ｃ□、Ｈ５Ｆ１□０２，５２８．１６５１ （計算
値）・元素分析値 測定値 理論値 ＣＨＣＨ ３１，９０％０．９９％ ３１．８４％０．９５％褪駁 ６ ビス（ペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノ
イル）ペルオキシドをビス（ペルフルオロ−２，５，８
−１ヘリメチル−３，６，９−トリオキサドデカノイル
）ペルオキシドに代えた以外は実施例１に準して反応を
行なった。得られた化合物について実施例１と同様な分
析を行ったところ、収１７７％で２−フェニル（ペルフ
ルオロ−３，６，９−１リオキサ−５，８−ジメチル−
ウンデカン）が得られたことがわかった。分析結果を以
下に示す。
Ｒ： ＣＤＣＱ、、δｐｐｍ ｄｏｔｇｎｆｊ、ｅｌｄ
ｆｒｏｍ ＴＭＳ、 ６．３ （５Ｈ，Ｓ）・Ｅｘａｃ
ｔ ＭＡＳＳ、 ｍ／ ｚ ： ５２８． ］、 ６４
８゜Ｃ□、Ｈ５Ｆ１□０２，５２８．１６５１ （計算
値）・元素分析値 測定値 理論値 ＣＨＣＨ ３１，９０％０．９９％ ３１．８４％０．９５％褪駁 ６ ビス（ペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノ
イル）ペルオキシドをビス（ペルフルオロ−２，５，８
−１ヘリメチル−３，６，９−トリオキサドデカノイル
）ペルオキシドに代えた以外は実施例１に準して反応を
行なった。得られた化合物について実施例１と同様な分
析を行ったところ、収１７７％で２−フェニル（ペルフ
ルオロ−３，６，９−１リオキサ−５，８−ジメチル−
ウンデカン）が得られたことがわかった。分析結果を以
下に示す。
・ＭＡＳＳ ：ｍ／ｚ ： ６９０ （Ｍ＋）、６２１
゜１６９．６９ ・ＩＲ（（１）−１）：１３２０（ＣＦ３）。
゜１６９．６９ ・ＩＲ（（１）−１）：１３２０（ＣＦ３）。
１２３５（ＣＦ２）。
”Ｆ−ＮＭＲ： ＣＤＣｌｌ３． δｐｐｍ ｕｐｆｉ
ｅｌｄｆｒｏｍ ｅｘｔｅｒｎａｌ ＣＦ３Ｃｏ２Ｈ，
３，０〜５．６ （１８Ｆ）、５３．４ （２Ｆ）。
ｅｌｄｆｒｏｍ ｅｘｔｅｒｎａｌ ＣＦ３Ｃｏ２Ｈ，
３，０〜５．６ （１８Ｆ）、５３．４ （２Ｆ）。
５１．２ （ＩＦ）、７０．１ （２Ｆ）−’Ｈ−ＮＭ
Ｒ： ＣＤＣｆ１３．δｐｐｍ ｄｏｗｎｆｉｅｌｄｆ
ｒｏｍ ＴＭＳ、 ６．９ （５Ｈ，Ｓ）・Ｅｘａｃｔ
ＭＡＳＳ、ｍ／ ｚ ： ６９０．１９００゜Ｃ□
７Ｈ，Ｆ２３０３，６９０．１８７９（計算値）・元素
分析値 測定値 理論値 ＣＨＣｌ−１ ２９，４１％０．８１％ ２９．５８％０．７３％Ｕ肛
廷
Ｒ： ＣＤＣｆ１３．δｐｐｍ ｄｏｗｎｆｉｅｌｄｆ
ｒｏｍ ＴＭＳ、 ６．９ （５Ｈ，Ｓ）・Ｅｘａｃｔ
ＭＡＳＳ、ｍ／ ｚ ： ６９０．１９００゜Ｃ□
７Ｈ，Ｆ２３０３，６９０．１８７９（計算値）・元素
分析値 測定値 理論値 ＣＨＣｌ−１ ２９，４１％０．８１％ ２９．５８％０．７３％Ｕ肛
廷
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ） （式中Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼ を示す。但しＸ及びＹは同一又は異なる基であって、水
素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、ニ
トロ基、メトキシカルボニル基、水酸基、アセチルアミ
ノ基又はメトキシ基を示す。 またｎは０〜８の整数を示す）で表わされるポリフルオ
ロアルキル基含有芳香族誘導体。 ２）下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼…（II） （式中ｎは０〜８の整数を示す）で表わされるポリフル
オロアルカノイルペルオキシドと、下記一般式（III）
、一般式（IV）又は一般式（Ｖ）▲数式、化学式、表等
があります▼…（III）、▲数式、化学式、表等があり
ます▼…（IV）又は▲数式、化学式、表等があります▼
…（Ｖ）（式中Ｘ及びＹは同一又は異なる基であって、
水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、
ニトロ基、メトキシカルボニル基、水酸基、アセチルア
ミノ基又はメトキシ基を示す）で表わされる置換ベンゼ
ン類、置換ナフタレン類又は置換アントラセン類とを反
応させることを特徴とする請求項１記載のポリフルオロ
アルキル基含有芳香族誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16830289A JP2715560B2 (ja) | 1989-07-01 | 1989-07-01 | ポリフルオロアルキル基含有芳香族誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16830289A JP2715560B2 (ja) | 1989-07-01 | 1989-07-01 | ポリフルオロアルキル基含有芳香族誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0334950A true JPH0334950A (ja) | 1991-02-14 |
| JP2715560B2 JP2715560B2 (ja) | 1998-02-18 |
Family
ID=15865500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16830289A Expired - Lifetime JP2715560B2 (ja) | 1989-07-01 | 1989-07-01 | ポリフルオロアルキル基含有芳香族誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2715560B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101793864B1 (ko) * | 2017-03-08 | 2017-11-06 | 인하대학교 산학협력단 | 안트라센-퍼플루오르폴리에테르 기반의 초발수성 표면 처리제 및 이를 이용한 pet 섬유의 초발수성 표면 처리방법 |
-
1989
- 1989-07-01 JP JP16830289A patent/JP2715560B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2715560B2 (ja) | 1998-02-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0190393A2 (en) | Novel perfluoro chemicals and polyfluorinated compounds and process for production of the same | |
| US6388139B1 (en) | Production of perfluoro (alkyl vinyl) ethers | |
| Long et al. | Potassium 3-oxa-ω-fluorosulfonylperfluoropentanoate (FO2SCF2CF2OCF2CO2K), a low-temperature trifluoromethylating agent for organic halides; its α-carbon-oxygen bond fragmentation | |
| Elachqar et al. | Synthesis of heterocyclic α-aminophosphonic acids | |
| JPH0334950A (ja) | ポリフルオロアルキル基含有芳香族誘導体及びその製造方法 | |
| US2411875A (en) | Beta-halo acyl halides | |
| US3592861A (en) | Process for the preparation of nitrobenzal fluorides | |
| FI69831B (fi) | Foerfarande foer perfluorering av icke-aromatiserbara polycykliska kolvaeten | |
| EP0504322B1 (en) | Partially fluorinated compounds and polymers | |
| JPH01249752A (ja) | ビス（トリフルオロアセチル）ペルオキシドの製造法 | |
| JPH05170731A (ja) | ペルフルオロ−オキサ−アルカノイルハライド及び過酸化ジペルフルオロ−オキサ−アルカノイル | |
| JPH0259531A (ja) | 含フッ素ビフェニル誘導体及びその製造方法 | |
| JPH04117374A (ja) | ポリフルオロアルキル基含有ブテノライド誘導体及びその製造方法 | |
| JPH0482860A (ja) | フルオロアルキル基含有スチレン誘導体及びその製造方法 | |
| JPH02202524A (ja) | フロオロアルキル基含有シリコン系重合体及びその製造方法 | |
| JPH04352769A (ja) | フルオロアルキル基含有ウラシル誘導体及びその製造方法 | |
| JPH05140092A (ja) | 新規な含窒素ペルフルオロアルカノイルペルオキシド及びその製造方法 | |
| US3261864A (en) | Process for preparing alpha-chlorocarbonic acid halides | |
| US3660500A (en) | Preparation of 2 2'-dinitrobenzhydrols | |
| JPH04159273A (ja) | フルオロアルキル基含有テトラヒドロフラン誘導体及びその製造方法 | |
| JPS6116252B2 (ja) | ||
| JPH0482855A (ja) | ポリフルオロアルキル基含有芳香族アルデヒド誘導体及びその製造方法 | |
| JPH03275683A (ja) | ベンゾ―１，３―ジオキソールの製造方法 | |
| JPH03123751A (ja) | 含フッ素アルデヒド誘導体及びその製造方法 | |
| JP2775913B2 (ja) | フルオロアルキル基含有芳香族窒素化合物及びその製造方法 |