JPH04117374A - ポリフルオロアルキル基含有ブテノライド誘導体及びその製造方法 - Google Patents
ポリフルオロアルキル基含有ブテノライド誘導体及びその製造方法Info
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- JPH04117374A JPH04117374A JP23456990A JP23456990A JPH04117374A JP H04117374 A JPH04117374 A JP H04117374A JP 23456990 A JP23456990 A JP 23456990A JP 23456990 A JP23456990 A JP 23456990A JP H04117374 A JPH04117374 A JP H04117374A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、新規なポリフルオロアルキル基含有ブテノラ
イド誘導体及びその製造方法に関する。
イド誘導体及びその製造方法に関する。
〈従来の技術〉
有機化合物中に、ポリフルオロアルキル基を含有する化
合物は、耐熱性、撥水撥油性、生理活性等の有用な性質
を示すものとして注目をあつめている。特にブテノライ
ド類中に、ポリフルオロアルキル基が導入されたポリフ
ルオロアルキル基含有ブテノライド誘導体は、医薬、農
薬更には界面活性剤等の合成中間体として有用であると
考えられ注目されている。しかしながら前記ポリフルオ
ロアルキル基含有ブテノライド誘導体及びその製造方法
は殆ど知られていないのが現状である。
合物は、耐熱性、撥水撥油性、生理活性等の有用な性質
を示すものとして注目をあつめている。特にブテノライ
ド類中に、ポリフルオロアルキル基が導入されたポリフ
ルオロアルキル基含有ブテノライド誘導体は、医薬、農
薬更には界面活性剤等の合成中間体として有用であると
考えられ注目されている。しかしながら前記ポリフルオ
ロアルキル基含有ブテノライド誘導体及びその製造方法
は殆ど知られていないのが現状である。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明の目的は、医薬、農薬更には界面活性剤等の合成
中間体として利用可能なポリフルオロアルキル基含有ブ
テノライド誘導体及びその製造方法を提供することにあ
る。
中間体として利用可能なポリフルオロアルキル基含有ブ
テノライド誘導体及びその製造方法を提供することにあ
る。
本発明の別の目的は、反応触媒及び特殊な装置を用いず
、高収率かつ容易にポリフルオロアルキル基含有ブテノ
ライド誘導体を製造する方法を提供することにある。
、高収率かつ容易にポリフルオロアルキル基含有ブテノ
ライド誘導体を製造する方法を提供することにある。
く課題を解決するための、手段〉
本発明によれば、下記一般式（１）
（式中ｎは、０〜８の整数を示す）で表わされるポリフ
ルオロアルキル基含有ブテノライド誘導体が提供される
。
ルオロアルキル基含有ブテノライド誘導体が提供される
。
また本発明によれば、
下記一般式（Ｉｆ）
（式中ｎは、０〜８の整数を示す）で表わされる過酸化
ポリフルオロアルカノイルと、 下記一般式（ＩＩＩ） （式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ１は、炭素数１〜４のアルキル
基又はフェニル基を示す）で表わされるフラン類とを反
応させることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表わされ
るポリフルオロアルキル基含有ブテノライド誘導体の製
造方法が提供される。
ポリフルオロアルカノイルと、 下記一般式（ＩＩＩ） （式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ１は、炭素数１〜４のアルキル
基又はフェニル基を示す）で表わされるフラン類とを反
応させることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表わされ
るポリフルオロアルキル基含有ブテノライド誘導体の製
造方法が提供される。
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明のポリフルオロアルキル基含有ブテノライド誘導
体は、下記一般式（Ｉ）で表わすことができ、 式中ｎはＯ〜８の整数を示す。この際ｎが９以上の場合
には、溶媒に対する溶解性が低下するので使用できない
。前記一般式（１）で表わされるポリフルオロアルキル
基含有ブテノライド誘導体としては、具体的には、例え
ば、５−（ペルフルオロ−１′−メチル−２′−オキサ
ペンチル）ブテノライド、５−（ペルフルオロ−１’
、４’ −ジメチル−２’ 、５’−ジオキサオクチル
）ブテノライド、５−（ペルフルオロ−１’ 、４’
、７’−トリメチル−２’ 、５’ 、８’ −トリオ
キサウンデシル）ブテノライド、５−（ペルフルオロ−
１’ 、４’ 、７’ 、１０’ −テトラメチル−２
′５’、８’ １１’ −テトラオキサテトラデシ
ル）ブテノライド、５−（ペルフルオロ−１’ 、４’
７’ １０’、１３’ −ペンタメチル−２′５’
、８’ １１’、１４’−ペンタオキサヘプタデシル
）ブテノライド等を好ましく挙げることができる。
体は、下記一般式（Ｉ）で表わすことができ、 式中ｎはＯ〜８の整数を示す。この際ｎが９以上の場合
には、溶媒に対する溶解性が低下するので使用できない
。前記一般式（１）で表わされるポリフルオロアルキル
基含有ブテノライド誘導体としては、具体的には、例え
ば、５−（ペルフルオロ−１′−メチル−２′−オキサ
ペンチル）ブテノライド、５−（ペルフルオロ−１’
、４’ −ジメチル−２’ 、５’−ジオキサオクチル
）ブテノライド、５−（ペルフルオロ−１’ 、４’
、７’−トリメチル−２’ 、５’ 、８’ −トリオ
キサウンデシル）ブテノライド、５−（ペルフルオロ−
１’ 、４’ 、７’ 、１０’ −テトラメチル−２
′５’、８’ １１’ −テトラオキサテトラデシ
ル）ブテノライド、５−（ペルフルオロ−１’ 、４’
７’ １０’、１３’ −ペンタメチル−２′５’
、８’ １１’、１４’−ペンタオキサヘプタデシル
）ブテノライド等を好ましく挙げることができる。
本発明におけるポリフルオロアルキル基含有ブテノライ
ド誘導体の製造方法は、特定の過酸化ポリフルオロアル
カノイルと特定のフラン類とを、反応させることを特徴
とする。
ド誘導体の製造方法は、特定の過酸化ポリフルオロアル
カノイルと特定のフラン類とを、反応させることを特徴
とする。
本発明の製造方法において原料成分として用いる過酸化
ポリフルオロアルカノイルは下記−線式％式％ 式中ｎはＯ〜８の整数を示す。この際ｎが９以上の場合
には、溶媒の存在下において反応させる際に前記過酸化
ポリフルオロアルカノイルの溶解性に問題が生じるので
使用できない。前記一般式（ＩＩ）で表わされる過酸化
ポリフルオロアルカノイル中の を具体的に列挙すると、 である。
ポリフルオロアルカノイルは下記−線式％式％ 式中ｎはＯ〜８の整数を示す。この際ｎが９以上の場合
には、溶媒の存在下において反応させる際に前記過酸化
ポリフルオロアルカノイルの溶解性に問題が生じるので
使用できない。前記一般式（ＩＩ）で表わされる過酸化
ポリフルオロアルカノイル中の を具体的に列挙すると、 である。
前記過酸化ポリフルオロアルカノイルを調製するには、
例えば、下記−数式（ＩＶ） （式中ｎは０〜８の整数を示す）で表わされるアシルフ
ルオリドを、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム及びこれらの混合物等からなる群より選択
される化合物の存在下にて、過酸化水素と反応させる方
法若しくは前記−数式（ＩＶ）で表わされるアシルフル
オリトを過酸化ナトリウム、過酸化カリウム、過酸化バ
リウム及びこれらの混合物等からなる群より選択される
化合物と反応させる方法等により得る事ができる。
例えば、下記−数式（ＩＶ） （式中ｎは０〜８の整数を示す）で表わされるアシルフ
ルオリドを、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム及びこれらの混合物等からなる群より選択
される化合物の存在下にて、過酸化水素と反応させる方
法若しくは前記−数式（ＩＶ）で表わされるアシルフル
オリトを過酸化ナトリウム、過酸化カリウム、過酸化バ
リウム及びこれらの混合物等からなる群より選択される
化合物と反応させる方法等により得る事ができる。
この際、反応温度は、反応を速やかに行うために一３０
〜１００℃とするのが好ましく、また反応時間は、５分
〜１０時間の範囲とするのが経済的にも好ましい。
〜１００℃とするのが好ましく、また反応時間は、５分
〜１０時間の範囲とするのが経済的にも好ましい。
本発明の製造方法において、前記過酸化ポリフルオロア
ルカノイルと反応させるフラン類は、下記−数式（ＤＩ
）で表わすことができ、式中Ｒ工、Ｒ２及びＲ３は、炭
素数１〜４のアルキル基又はフェニル基を示す。この際
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の少くとも１つが炭素数５以上のア
ルキル基の場合には、製造が困難である。なお、この際
２ （５Ｈ）−フラノンを用いても、全くポリフルオロ
アルキル基は導入されないので、前記−数式（ｍ）で表
わされるフラン類を用いる必要がある。
ルカノイルと反応させるフラン類は、下記−数式（ＤＩ
）で表わすことができ、式中Ｒ工、Ｒ２及びＲ３は、炭
素数１〜４のアルキル基又はフェニル基を示す。この際
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の少くとも１つが炭素数５以上のア
ルキル基の場合には、製造が困難である。なお、この際
２ （５Ｈ）−フラノンを用いても、全くポリフルオロ
アルキル基は導入されないので、前記−数式（ｍ）で表
わされるフラン類を用いる必要がある。
前記−数式（ＩＩ）で表わされるフラン類としては、例
えば２−トリメチルシロキシフラン、２−トリエチルシ
ロキシフラン、２−ジフェニル−ｔ−ブチルシロキシフ
ラン等を好ましく挙げることができる。
えば２−トリメチルシロキシフラン、２−トリエチルシ
ロキシフラン、２−ジフェニル−ｔ−ブチルシロキシフ
ラン等を好ましく挙げることができる。
本発明の製造方法において、前記過酸化ポリフルオロア
ルカノイルと前記フラン類との仕込みモル比は、１：０
．２〜１ｏが好ましく、特に１：０．５〜５であること
が好ましい。前記フラン類の仕込みモル比が０．２未満
の場合には、生成するポリフルオロアルキル基含有ブテ
ノライド誘導体の収率が低下し、また１０を超える場合
には反応終了後において未反応のブテノライド類が多量
に残存し、目的とする生成物の単離が困難となるので好
ましくない。また、反応は常圧で行なうことが可能であ
り、且つ反応温度は一２０〜１５０℃の範囲が好ましく
、０〜１００℃の範囲が特に好ましい。前記反応温度が
一２０℃未満の場合には反応時間に長時間を要し、１５
０℃を超えると反応時の圧力が高くなり、反応操作が困
難であるので好ましくない。更に反応時間は３０分〜２
０時間の範囲が好ましく、工業的には３〜１０時間の範
囲とするのが特に好ましい。
ルカノイルと前記フラン類との仕込みモル比は、１：０
．２〜１ｏが好ましく、特に１：０．５〜５であること
が好ましい。前記フラン類の仕込みモル比が０．２未満
の場合には、生成するポリフルオロアルキル基含有ブテ
ノライド誘導体の収率が低下し、また１０を超える場合
には反応終了後において未反応のブテノライド類が多量
に残存し、目的とする生成物の単離が困難となるので好
ましくない。また、反応は常圧で行なうことが可能であ
り、且つ反応温度は一２０〜１５０℃の範囲が好ましく
、０〜１００℃の範囲が特に好ましい。前記反応温度が
一２０℃未満の場合には反応時間に長時間を要し、１５
０℃を超えると反応時の圧力が高くなり、反応操作が困
難であるので好ましくない。更に反応時間は３０分〜２
０時間の範囲が好ましく、工業的には３〜１０時間の範
囲とするのが特に好ましい。
本発明の製造方法では、前記種々の反応条件下において
、前記過酸化ポリフルオロアルカノイルと前記フラン類
とを反応させることにより、目的とするポリフルオロア
ルキル基含有ブテノライド誘導体を製造することができ
るが、前記過酸化ポリフルオロアルカノイルの取扱いを
容易にし、また反応をより円滑に行なうために溶媒を用
いて反応させるのが好ましい。前記溶媒としては、ハロ
ゲン化脂肪族溶媒が好ましく、具体的には例えば、２−
クロロ−１，２−ジブロモ−１，１，２−トリフルオロ
エタン、１，２−ジブロモへキサフルオロプロパン、１
，２−ジブロモテトラフルオロエタン、１，１−ジフル
オロテトラクロロエタン、１．２−ジフルオロテトラク
ロロエタン、フルオロトリクロロメタン、ヘプタフルオ
ロ−２，３゜３−トリクロロブタン、１，１，１，３−
テトラクロロテトラフルオロプロパン、１，１．１−ト
リクロロペンタフルオロプロパン、１．１．２−トリク
ロロトリフルオロエタン等を好ましく挙げることができ
、工業的には、１，１．２−トリクロロトリフルオロエ
タンが特に好ましい。また前記溶媒の仕込み量は、前記
過酸化ポリフルオロアルカノイルの濃度が前記溶媒に対
して１〜３０重量％の範囲となるように調整するのが望
ましい。
、前記過酸化ポリフルオロアルカノイルと前記フラン類
とを反応させることにより、目的とするポリフルオロア
ルキル基含有ブテノライド誘導体を製造することができ
るが、前記過酸化ポリフルオロアルカノイルの取扱いを
容易にし、また反応をより円滑に行なうために溶媒を用
いて反応させるのが好ましい。前記溶媒としては、ハロ
ゲン化脂肪族溶媒が好ましく、具体的には例えば、２−
クロロ−１，２−ジブロモ−１，１，２−トリフルオロ
エタン、１，２−ジブロモへキサフルオロプロパン、１
，２−ジブロモテトラフルオロエタン、１，１−ジフル
オロテトラクロロエタン、１．２−ジフルオロテトラク
ロロエタン、フルオロトリクロロメタン、ヘプタフルオ
ロ−２，３゜３−トリクロロブタン、１，１，１，３−
テトラクロロテトラフルオロプロパン、１，１．１−ト
リクロロペンタフルオロプロパン、１．１．２−トリク
ロロトリフルオロエタン等を好ましく挙げることができ
、工業的には、１，１．２−トリクロロトリフルオロエ
タンが特に好ましい。また前記溶媒の仕込み量は、前記
過酸化ポリフルオロアルカノイルの濃度が前記溶媒に対
して１〜３０重量％の範囲となるように調整するのが望
ましい。
本発明の製造方法により得られる反応生成物は蒸留、カ
ラムクロマトグラフィー等の公知の方法で精製すること
が可能である。
ラムクロマトグラフィー等の公知の方法で精製すること
が可能である。
〈発明の効果〉
本発明のポリフルオロアルキル基含有ブテノライド誘導
体は新規な化合物であり、医薬、農薬更には界面活性剤
等の合成中間体として利用することができる。また本発
明の製造方法においては、短時間で高収率かつ容易に、
しかも反応触媒及び特殊な装置を使用せずにポリフルオ
ロアルキル基含有ブテノライド誘導体を製造することが
できる。
体は新規な化合物であり、医薬、農薬更には界面活性剤
等の合成中間体として利用することができる。また本発
明の製造方法においては、短時間で高収率かつ容易に、
しかも反応触媒及び特殊な装置を使用せずにポリフルオ
ロアルキル基含有ブテノライド誘導体を製造することが
できる。
〈実施例〉
以下本発明を実施例により更に詳しく説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
失胤叢よ
過酸化ペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノ
イル７．９０ｇを含む１，１．２−トリクロロトリフル
オロエタン溶液９０ｇ中に、２−トリメチルシロキシフ
ラン３ 、７２ ｇ （２４ｍｍｏｌ）を、添加混合し
、窒素気流下にて、４０℃で、５時間反応を行った。反
応終了後、反応混合物を、５％水酸化ナトリウム水溶液
及び水でそれぞれ２回洗浄を行なったのち、硫酸マグネ
シウムを用いて乾燥した。次いで蒸留を行ない、下記構
造式で示す、５−（ペルフルオロ−１′−メチル−２′
−オキサペンチル）ブテノライドを収率７８％で得た。
イル７．９０ｇを含む１，１．２−トリクロロトリフル
オロエタン溶液９０ｇ中に、２−トリメチルシロキシフ
ラン３ 、７２ ｇ （２４ｍｍｏｌ）を、添加混合し
、窒素気流下にて、４０℃で、５時間反応を行った。反
応終了後、反応混合物を、５％水酸化ナトリウム水溶液
及び水でそれぞれ２回洗浄を行なったのち、硫酸マグネ
シウムを用いて乾燥した。次いで蒸留を行ない、下記構
造式で示す、５−（ペルフルオロ−１′−メチル−２′
−オキサペンチル）ブテノライドを収率７８％で得た。
（以下、収率は全て過酸化物に対する収率である。）得
られた化合物についての各種分析結果を以下に示す。
られた化合物についての各種分析結果を以下に示す。
ＭＳ ｒａ／ｚ ３６８
Ｅｘａｃｔ ＭＡＳＳ ｍ／ｚ ３６７．９９０９
（実測値）Ｃ，Ｈ３Ｐ工、Ｏ，； ３６７．９９０５（
理論値）ＩＲ（ｃｍ−’ ）１８００ （Ｃ＝ｏ） 、
１３２０ （ＣＦ３）、１３４０ （ＣＦ３）−１２３
０（ＣＦ２） １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３） δ５．３１（ＩＨ，ｎ
＋）、６．４０，７．５１（ＡＢｑ。
（実測値）Ｃ，Ｈ３Ｐ工、Ｏ，； ３６７．９９０５（
理論値）ＩＲ（ｃｍ−’ ）１８００ （Ｃ＝ｏ） 、
１３２０ （ＣＦ３）、１３４０ （ＣＦ３）−１２３
０（ＣＦ２） １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３） δ５．３１（ＩＨ，ｎ
＋）、６．４０，７．５１（ＡＢｑ。
Ｊ＝５．３Ｈｚ）
１” Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、 ）δ７６．５０．１２
５．１０．１４５．８０．１７０．５０”Ｆ−ＮＭＲ（
ＣＤＣＩ３；ｅｘｔ、ｃＦ、ｃＯＯＨ）δ −２，０〜
−９，０（８Ｆ） 、−５１，０（ＩＦ） 、−５４，
１（２Ｆ）去ＪＬＩλ 過酸化ペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノ
イルを過酸化ペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，６
−シオキサヘキサノイルに代えた以外は実施例１と同様
に反応及び精製を行ない。
５．１０．１４５．８０．１７０．５０”Ｆ−ＮＭＲ（
ＣＤＣＩ３；ｅｘｔ、ｃＦ、ｃＯＯＨ）δ −２，０〜
−９，０（８Ｆ） 、−５１，０（ＩＦ） 、−５４，
１（２Ｆ）去ＪＬＩλ 過酸化ペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノ
イルを過酸化ペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，６
−シオキサヘキサノイルに代えた以外は実施例１と同様
に反応及び精製を行ない。
下記構造式で示す、５−（ペルフルオロ−１′４′−ジ
メチル−２’ 、５’ −ジオキサオクチル）ブテノラ
イドを収率９４％で得た。
メチル−２’ 、５’ −ジオキサオクチル）ブテノラ
イドを収率９４％で得た。
各分析結果を以下に示す。
ＭＳ ｍ／ｚ ５３４（Ｍ”）
Ｅｘａｃｔ ＭＡＳＳ ＊／ｚ ５３３．９７６１
（実測値）Ｃ１□Ｈ３Ｆ１７０４； ５３３．９７５８
（理論値）ＩＲ（ｃｍ−１）１８００（Ｃ＝Ｏ）、１２
２０（ＣＦよ）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、 ） ６５
．３２（ＬＨ，＋ａ）、６．４７，７．５６（ＡＢｑ、
２Ｈ。
（実測値）Ｃ１□Ｈ３Ｆ１７０４； ５３３．９７５８
（理論値）ＩＲ（ｃｍ−１）１８００（Ｃ＝Ｏ）、１２
２０（ＣＦよ）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、 ） ６５
．３２（ＬＨ，＋ａ）、６．４７，７．５６（ＡＢｑ、
２Ｈ。
Ｊ＝５．７Ｈｚ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ８２．７２．１２５．
９０．１４７．６３．１７０．０５去ｔ３ 過酸化ペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノ
イルを過酸化ペルフルオロ−２，５，８−トリメチル−
３，６，９−）−リオキサドデカノイルに代えた以外は
実施例１と同様に反応及び精製を行ない１．５−（ペル
フルオロ−１’ 、４’７′−トリメチル−２’ 、５
’ 、８’ −トリオキサウンデシル）ブテノライドを
収率９４％で得た。
９０．１４７．６３．１７０．０５去ｔ３ 過酸化ペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノ
イルを過酸化ペルフルオロ−２，５，８−トリメチル−
３，６，９−）−リオキサドデカノイルに代えた以外は
実施例１と同様に反応及び精製を行ない１．５−（ペル
フルオロ−１’ 、４’７′−トリメチル−２’ 、５
’ 、８’ −トリオキサウンデシル）ブテノライドを
収率９４％で得た。
各分析結果を以下に示す。
ＭＳ ｍＨｚ ７００（Ｍ”）
Ｅｘａｃｔ ＭＡＳＳ ｍＨｚ ６９９．９６１０
（実測値）Ｃ工、Ｈ，Ｆ２３０． ； ６９９．９６
１１（理論値）ＩＲ（ｃｍ−′″）１８００（Ｃ＝Ｏ）
、１２３０（ＣＦｚ）、１３２０（ＣＦ３）。
（実測値）Ｃ工、Ｈ，Ｆ２３０． ； ６９９．９６
１１（理論値）ＩＲ（ｃｍ−′″）１８００（Ｃ＝Ｏ）
、１２３０（ＣＦｚ）、１３２０（ＣＦ３）。
１３４０（ＣＦ３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、 ） ６５．２２（ＬＨ，ｍ
）、６．５０，７．７０（ＡＢｑ、２Ｈ。
）、６．５０，７．７０（ＡＢｑ、２Ｈ。
Ｊ＝５．２Ｈｚ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３） ６８２．１０，１２５
．４４，１４７．０９，１６９．９８”Ｆ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣ１３；ｅｘｔ、ＣＦ３ＣＯ０Ｈ）δ−２，５〜−９
，５（１８Ｆ） 、−５４，０（２Ｆ） 、−６７，１
（２Ｆ）去」１１（ 過酸化ペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノ
イルを過酸化ペルフルオロ−２，５，８゜１１−テトラ
メチル−３，６，９，１２−テトラオキサペンタデカノ
イルに代えた以外は実施例１と同様に反応及び精製を行
ない、下記構造式で示す、５−（ペルフルオロ−１’
、４’ 、７’ 、１０′−テトラメチル−２’ 、５
’ 、８’ 、１１’−テトラオキサテトラデシル）ブ
テノライドを収率８６％で得た。
．４４，１４７．０９，１６９．９８”Ｆ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣ１３；ｅｘｔ、ＣＦ３ＣＯ０Ｈ）δ−２，５〜−９
，５（１８Ｆ） 、−５４，０（２Ｆ） 、−６７，１
（２Ｆ）去」１１（ 過酸化ペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノ
イルを過酸化ペルフルオロ−２，５，８゜１１−テトラ
メチル−３，６，９，１２−テトラオキサペンタデカノ
イルに代えた以外は実施例１と同様に反応及び精製を行
ない、下記構造式で示す、５−（ペルフルオロ−１’
、４’ 、７’ 、１０′−テトラメチル−２’ 、５
’ 、８’ 、１１’−テトラオキサテトラデシル）ブ
テノライドを収率８６％で得た。
各分析結果を以下に示す。
ＭＳ ８６６（Ｍ”）
Ｅｘａｃｔ ＭＡＳＳ ｍＨｚ ８６５．９４６１
（実測値）Ｃ１，Ｈ，Ｆ２．Ｏ，； ８６５，９４６７
（理論値）ＩＲ（ｃｍ−’） １８００（Ｃ＝Ｏ）、
１３４０（ＣＦ３）、１３２０（ＣＦ３）。
（実測値）Ｃ１，Ｈ，Ｆ２．Ｏ，； ８６５，９４６７
（理論値）ＩＲ（ｃｍ−’） １８００（Ｃ＝Ｏ）、
１３４０（ＣＦ３）、１３２０（ＣＦ３）。
１２３０（ＣＦ２）
” Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、 ）６５．２９（ｎ＋、Ｉ
Ｈ） 、６．４０，７．８８（ＡＢｑ、２Ｈ。
Ｈ） 、６．４０，７．８８（ＡＢｑ、２Ｈ。
Ｊ＝５．３Ｈｚ）
” ３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、 ）δ８２．８９．１２
５．００．１４７．９８．１６７．３３”Ｆ−ＮＭＲ（
ＣＤＣＩ、 ；ｅｘｔ、ＣＦ３ＣＯ０Ｈ）δ−２，１〜
−９，９（２３Ｆ） 、−５３，９（２Ｆ） 、−５６
，０（ＩＦ）−６７，９（３Ｆ）
５．００．１４７．９８．１６７．３３”Ｆ−ＮＭＲ（
ＣＤＣＩ、 ；ｅｘｔ、ＣＦ３ＣＯ０Ｈ）δ−２，１〜
−９，９（２３Ｆ） 、−５３，９（２Ｆ） 、−５６
，０（ＩＦ）−６７，９（３Ｆ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中ｎは、０〜８の整数を示す）で表わされるポリフ
ルオロアルキル基含有ブテノライド誘導体。 ２）下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・（II） （式中ｎは、０〜８の整数を示す）で表わされる過酸化
ポリフルオロアルカノイルと、 下記一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（III） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は、炭素数１〜４のア
ルキル基又はフェニル基を示す）で表わされるフラン類
とを反応させることを特徴とする請求項１記載のポリフ
ルオロアルキル基含有ブテノライド誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23456990A JPH04117374A (ja) | 1990-09-06 | 1990-09-06 | ポリフルオロアルキル基含有ブテノライド誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23456990A JPH04117374A (ja) | 1990-09-06 | 1990-09-06 | ポリフルオロアルキル基含有ブテノライド誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04117374A true JPH04117374A (ja) | 1992-04-17 |
Family
ID=16973072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23456990A Pending JPH04117374A (ja) | 1990-09-06 | 1990-09-06 | ポリフルオロアルキル基含有ブテノライド誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04117374A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100441007B1 (ko) * | 2001-11-27 | 2004-07-21 | 삼성전자주식회사 | 냉장고 |
| US8850842B2 (en) | 2003-03-28 | 2014-10-07 | Lg Electronics Inc. | Refrigerator |
-
1990
- 1990-09-06 JP JP23456990A patent/JPH04117374A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100441007B1 (ko) * | 2001-11-27 | 2004-07-21 | 삼성전자주식회사 | 냉장고 |
| US8850842B2 (en) | 2003-03-28 | 2014-10-07 | Lg Electronics Inc. | Refrigerator |
| US8850841B2 (en) | 2003-03-28 | 2014-10-07 | Lg Electronics Inc. | Refrigerator |
| US8850843B2 (en) | 2003-03-28 | 2014-10-07 | Lg Electronics Inc. | Refrigerator |
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