JPH0338887B2 - - Google Patents
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- JPH0338887B2 JPH0338887B2 JP59038667A JP3866784A JPH0338887B2 JP H0338887 B2 JPH0338887 B2 JP H0338887B2 JP 59038667 A JP59038667 A JP 59038667A JP 3866784 A JP3866784 A JP 3866784A JP H0338887 B2 JPH0338887 B2 JP H0338887B2
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- JP
- Japan
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- emulsion
- type
- oil
- water
- emulsifier
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
- A61K9/113—Multiple emulsions, e.g. oil-in-water-in-oil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
- A61K8/066—Multiple emulsions, e.g. water-in-oil-in-water
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/34—Higher-molecular-weight carboxylic acid esters
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/06—Protein or carboxylic compound containing
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
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- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Birds (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Dairy Products (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Grain Derivatives (AREA)
- Seasonings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、きわめて微細で、かつ、安定性に秀
れたW/O/W型複合エマルジヨンの製造法に関
するものである。
れたW/O/W型複合エマルジヨンの製造法に関
するものである。
本発明は、マヨネーズ、ドレツシング、デイツ
プ、ホイツプ用クリーム、コーヒークリーム、ア
イスクリーム飲料などの食品にきわめて好適な
W/O/W型複合エマルジヨンを提供するもので
ある。また、本発明は濃厚な食品又は、低脂肪で
あるが、濃厚感を有する。低カロリーのこれら食
品の製造を目的としている。また、食品に限らず
化粧品、医療品など乳化分散系の各種製品の製造
に利用されるW/O/W型複合エマルジヨンの製
造をも目的としている。
プ、ホイツプ用クリーム、コーヒークリーム、ア
イスクリーム飲料などの食品にきわめて好適な
W/O/W型複合エマルジヨンを提供するもので
ある。また、本発明は濃厚な食品又は、低脂肪で
あるが、濃厚感を有する。低カロリーのこれら食
品の製造を目的としている。また、食品に限らず
化粧品、医療品など乳化分散系の各種製品の製造
に利用されるW/O/W型複合エマルジヨンの製
造をも目的としている。
一般に、W/O/W型複合エマルジヨンはきめ
細かく皮フ等への接触感がきわめてなめらかなこ
と、脂肪球の内部に水溶性物質を封入できるこ
と、みかけの脂肪率を高められることから、化粧
品、医葉品、飲食品等に多くの用途が期待されて
いるものである。
細かく皮フ等への接触感がきわめてなめらかなこ
と、脂肪球の内部に水溶性物質を封入できるこ
と、みかけの脂肪率を高められることから、化粧
品、医葉品、飲食品等に多くの用途が期待されて
いるものである。
従来、W/O/W型複合エマルジヨンの調製に
は、最初の一次乳化において、ソルビタンモノオ
レート等のスパン系乳化剤を対油20%以上用いて
乳化し、次いで二次乳化することが行なわれてい
た。
は、最初の一次乳化において、ソルビタンモノオ
レート等のスパン系乳化剤を対油20%以上用いて
乳化し、次いで二次乳化することが行なわれてい
た。
しかしながら、対油20%以上もの乳化剤を使用
した場合、乳化剤の味が強く感じられるようにな
つて、好ましくなく、特に食品用としては一般に
使用できるものではなかつたのである。
した場合、乳化剤の味が強く感じられるようにな
つて、好ましくなく、特に食品用としては一般に
使用できるものではなかつたのである。
本発明者らは、少量でW/O/W型複合エマル
ジヨンを製造できる乳化剤を求めて鋭意研究した
ところ、グリセリンの不飽和脂肪酸エステルの
内、特にモノエルシン、ジエルシン、モノリノレ
イン、ジリノレインが卓越していることを発見
し、この新知見に基づき本発明の完成に至つたの
である。
ジヨンを製造できる乳化剤を求めて鋭意研究した
ところ、グリセリンの不飽和脂肪酸エステルの
内、特にモノエルシン、ジエルシン、モノリノレ
イン、ジリノレインが卓越していることを発見
し、この新知見に基づき本発明の完成に至つたの
である。
すなわち本発明は、W/O/W型複合エマルジ
ヨンを製造するにおいて、グリセリンの不飽和脂
肪酸エステルとして、モノエルシン、ジエルシ
ン、モノリノレイン、ジリノレインの一種もしく
は二種以上を使用する点を重要なポイントとする
W/O/W型複合エマルジヨンの製造法に関する
ものである。
ヨンを製造するにおいて、グリセリンの不飽和脂
肪酸エステルとして、モノエルシン、ジエルシ
ン、モノリノレイン、ジリノレインの一種もしく
は二種以上を使用する点を重要なポイントとする
W/O/W型複合エマルジヨンの製造法に関する
ものである。
このように、本発明における乳化剤であるグリ
セリンの不飽和脂肪酸エステルとしては、モノエ
ルシン、ジエルシン、モノリノレイン、ジリノレ
インの一種もしくは二種以上があげられるのであ
るが、本発明においては、まず、油脂に乳化剤が
対油0.1〜15%、好ましくは1.0〜10%、更に好ま
しくは1〜6%添加、混合される。油脂としては
いかなるものでもよいが、硬化油を用いる場合
は、加温して溶融して使用される。この場合、必
要によつては、レシチン及び/又はグリセリンの
ジ脂肪酸エステルを乳化剤の0.5〜30%程度添加
しておくとよい。
セリンの不飽和脂肪酸エステルとしては、モノエ
ルシン、ジエルシン、モノリノレイン、ジリノレ
インの一種もしくは二種以上があげられるのであ
るが、本発明においては、まず、油脂に乳化剤が
対油0.1〜15%、好ましくは1.0〜10%、更に好ま
しくは1〜6%添加、混合される。油脂としては
いかなるものでもよいが、硬化油を用いる場合
は、加温して溶融して使用される。この場合、必
要によつては、レシチン及び/又はグリセリンの
ジ脂肪酸エステルを乳化剤の0.5〜30%程度添加
しておくとよい。
別に、水を用意するが、水にはタンパク質、デ
ンプン類、ガム類、りん酸及びその塩、有機酸及
びその塩、着色料、呈味料などの各種添加物、添
加料等を混合して水相としておいてもよく、また
加温しておいてもよい。
ンプン類、ガム類、りん酸及びその塩、有機酸及
びその塩、着色料、呈味料などの各種添加物、添
加料等を混合して水相としておいてもよく、また
加温しておいてもよい。
本発明におけるW/O/W型複合エマルジヨン
を製造する1つの方法は、油相に水相を逐次添加
混合し、得られたW/O型エマルジヨンを転相さ
せ一気にW/O/W型複合エマルジヨンを製造す
る方法である。
を製造する1つの方法は、油相に水相を逐次添加
混合し、得られたW/O型エマルジヨンを転相さ
せ一気にW/O/W型複合エマルジヨンを製造す
る方法である。
本発明における別の方法として、まずW/O型
エマルジヨンを製造する方法があり、これには2
つの方法がある。第1は、油相に水相を逐次添加
混合して、直接W/O型のエマルジヨンとする方
法であり、第2は水相に油相を逐次添加混合し
て、まずO/W型のエマルジヨンとし、これをよ
く撹拌して転相を起させて、W/O型のエマルジ
ヨンとする方法である。本発明では上述のいずれ
の方法によつても微細水滴を有するW/O型エマ
ルジヨンを得ることができるが、転相による第2
の方法が、微細で均一な水滴が得られるので、よ
り好ましいものである。
エマルジヨンを製造する方法があり、これには2
つの方法がある。第1は、油相に水相を逐次添加
混合して、直接W/O型のエマルジヨンとする方
法であり、第2は水相に油相を逐次添加混合し
て、まずO/W型のエマルジヨンとし、これをよ
く撹拌して転相を起させて、W/O型のエマルジ
ヨンとする方法である。本発明では上述のいずれ
の方法によつても微細水滴を有するW/O型エマ
ルジヨンを得ることができるが、転相による第2
の方法が、微細で均一な水滴が得られるので、よ
り好ましいものである。
転相による第2の方法を説明すれば、水又は水
相に乳化剤を添加した油脂が逐次添加混合され
る。
相に乳化剤を添加した油脂が逐次添加混合され
る。
微細な乳化物を得るために一度に多量混合しな
い方がよい。また、油脂と水の量は目的に応じて
適宜の量でよいが、次に転相させるために油脂:
水=3:1〜1:3程度がよい。
い方がよい。また、油脂と水の量は目的に応じて
適宜の量でよいが、次に転相させるために油脂:
水=3:1〜1:3程度がよい。
ここで、得られたO/W型エマルジヨンは、ホ
モミキサーによつて十分撹拌することによつて
W/O型に転相させられる。この転相によつてき
わめて微細でなめらかな乳化物を得ることができ
る。また、油中の水相に各種添加物を封じ込むこ
とができるものである。この際の撹拌は、ホモミ
キサーで例えば3000〜8000rpm程度の強力なもの
が好ましい。また、ホモジナイザー等の乳化機、
ボテター等の撹拌装置でもよい。また、このW/
O型エマルジヨンは後の乳化を良くするために50
〜80℃に加温しておくとよい。
モミキサーによつて十分撹拌することによつて
W/O型に転相させられる。この転相によつてき
わめて微細でなめらかな乳化物を得ることができ
る。また、油中の水相に各種添加物を封じ込むこ
とができるものである。この際の撹拌は、ホモミ
キサーで例えば3000〜8000rpm程度の強力なもの
が好ましい。また、ホモジナイザー等の乳化機、
ボテター等の撹拌装置でもよい。また、このW/
O型エマルジヨンは後の乳化を良くするために50
〜80℃に加温しておくとよい。
また、本発明の水相は次のように調製される。
水に、カゼイン、ナトリウムカゼイネート、大豆
タンパク、ゼラチン、小麦タンパク、血漿タンパ
ク、乳清タンパク、卵白などのタンパク質、卵
黄、澱粉、加工澱粉、デキストリン、サイクロデ
キストリン、澱粉誘導体、ローカストビンガム、
キサンタンガム、プルラン、デキストラン、カー
ドラングアーガム、タマリンドガム、寒天、カラ
ギーナン、フアセレラン、アルギン酸及びその
塩、アルギン酸プロピレングリコールエステル、
ペクチン、アラビノガラクタン、結晶セルロー
ス、CMC、メチルセルロース、アラビアガム、
トラガントガム、カラヤガム、ポリアクリ酸ナト
リウムなどの各種粘質物その他オルソリン酸、ピ
ロリン酸、ポリリン酸又はこれらの塩、食塩、食
酢、有機酸、及びその塩、乳化剤又はこれらの混
合物などが添加される。ここにおける乳化剤とし
ては、親水性の乳化剤であればいかなるものでも
よい。その他、目的に応じて、着色料、呈味料等
が添加される。この水相は乳化が良好に行なわれ
るように、50〜80℃程度に加温されているのがよ
い。添加の順序はいずれでもよいが、操作の都合
上、撹拌機に、まず、W/O型エマルジヨンを入
れ、次に乳化剤を添加した水相を入れる。ここに
おける撹拌機としては、底部近くに撹拌翼のつい
たもの、吸い込み型で全体に撹拌翼のあるもの、
吸い込み混合だけの撹拌機など、上部にあるW/
O型エマルジヨンに直接撹拌翼の衝撃が与えられ
ないものであればいずれの撹拌機でもよい。
水に、カゼイン、ナトリウムカゼイネート、大豆
タンパク、ゼラチン、小麦タンパク、血漿タンパ
ク、乳清タンパク、卵白などのタンパク質、卵
黄、澱粉、加工澱粉、デキストリン、サイクロデ
キストリン、澱粉誘導体、ローカストビンガム、
キサンタンガム、プルラン、デキストラン、カー
ドラングアーガム、タマリンドガム、寒天、カラ
ギーナン、フアセレラン、アルギン酸及びその
塩、アルギン酸プロピレングリコールエステル、
ペクチン、アラビノガラクタン、結晶セルロー
ス、CMC、メチルセルロース、アラビアガム、
トラガントガム、カラヤガム、ポリアクリ酸ナト
リウムなどの各種粘質物その他オルソリン酸、ピ
ロリン酸、ポリリン酸又はこれらの塩、食塩、食
酢、有機酸、及びその塩、乳化剤又はこれらの混
合物などが添加される。ここにおける乳化剤とし
ては、親水性の乳化剤であればいかなるものでも
よい。その他、目的に応じて、着色料、呈味料等
が添加される。この水相は乳化が良好に行なわれ
るように、50〜80℃程度に加温されているのがよ
い。添加の順序はいずれでもよいが、操作の都合
上、撹拌機に、まず、W/O型エマルジヨンを入
れ、次に乳化剤を添加した水相を入れる。ここに
おける撹拌機としては、底部近くに撹拌翼のつい
たもの、吸い込み型で全体に撹拌翼のあるもの、
吸い込み混合だけの撹拌機など、上部にあるW/
O型エマルジヨンに直接撹拌翼の衝撃が与えられ
ないものであればいずれの撹拌機でもよい。
この水相と上記W/O型エマルジヨンを混合
し、撹拌機で例えば250rpm5分撹拌混合し、次い
でホモゲナイザー処理する。ここに得られるのは
W/O/W型エマルジヨンで、きわめて微細な乳
化物である。
し、撹拌機で例えば250rpm5分撹拌混合し、次い
でホモゲナイザー処理する。ここに得られるのは
W/O/W型エマルジヨンで、きわめて微細な乳
化物である。
このように、本発明においては、きわめて微細
な水滴を有し、かつ安定したW/O/W型エマル
ジヨンを得ることができるので、これを利用して
濃厚感を有するマヨネーズ、ドレツシング、デイ
ツプ、ホイツプ用クリーム、コーヒークリーム、
アイスクリーム、飲料等を製造することができる
ものである。また本発明を乳化型化粧料に利用す
ると、W/O型エマルジヨンの化粧料及びO/W
型エマルジヨンの化粧料のそれぞれの特性を兼ね
備えることができるので、さつぱりして使用感に
すぐれ、伸びが極めて良好で、しかもクレンジン
グ効果、栄養効果等にすぐれた各種クリーム類、
ローシヨン類を製造することができるものであ
る。さらには薬品の場合には内水相に生理的活性
物質を封入することにより長期間安定な徐放性薬
品を製造することができる。
な水滴を有し、かつ安定したW/O/W型エマル
ジヨンを得ることができるので、これを利用して
濃厚感を有するマヨネーズ、ドレツシング、デイ
ツプ、ホイツプ用クリーム、コーヒークリーム、
アイスクリーム、飲料等を製造することができる
ものである。また本発明を乳化型化粧料に利用す
ると、W/O型エマルジヨンの化粧料及びO/W
型エマルジヨンの化粧料のそれぞれの特性を兼ね
備えることができるので、さつぱりして使用感に
すぐれ、伸びが極めて良好で、しかもクレンジン
グ効果、栄養効果等にすぐれた各種クリーム類、
ローシヨン類を製造することができるものであ
る。さらには薬品の場合には内水相に生理的活性
物質を封入することにより長期間安定な徐放性薬
品を製造することができる。
次に本発明の試験例及び実施例を示す。
試験例 1
50℃の大豆硬化油300gに乳化剤として
1 モノエルシン
2 ジエルシン
3 モノリノレイン
4 ジリノレイン
5 グリセリンモノオレート
6 グリセリンジオレート
7 グリセリンモノステアレート
を対油1〜30%(変量)添加し、混合した。
これを、50℃の水200gに逐次添加し、O/W
型エマルジヨンを得、これをホモミキサーで
6000rpmで撹拌し、転相させ、W/O型エマルジ
ヨンを得た。
型エマルジヨンを得、これをホモミキサーで
6000rpmで撹拌し、転相させ、W/O型エマルジ
ヨンを得た。
次いで、ナトリウムカゼイネート1%、ソルビ
タンモノステアレート2%添加した水500gを70
℃にし、これに70℃にした前記W/O型エマルジ
ヨンを添加した後、底部に撹拌翼のついた撹拌機
で250rpmで5分撹拌し、更にホモゲナイザーで
100Kg/cm2で処理し、5℃に冷却した。
タンモノステアレート2%添加した水500gを70
℃にし、これに70℃にした前記W/O型エマルジ
ヨンを添加した後、底部に撹拌翼のついた撹拌機
で250rpmで5分撹拌し、更にホモゲナイザーで
100Kg/cm2で処理し、5℃に冷却した。
得られた各W/O/W型エマルジヨンについ
て、W/O/W型生成率をみた。その結果は第1
図に示される。ここで1〜7は上述の各乳化剤を
示す。
て、W/O/W型生成率をみた。その結果は第1
図に示される。ここで1〜7は上述の各乳化剤を
示す。
第1図から明らかなように、W/O/W型エマ
ルジヨンを得るのに、1〜4の乳化剤が特にすぐ
れているのが分る。
ルジヨンを得るのに、1〜4の乳化剤が特にすぐ
れているのが分る。
なお、W/O/W型の生成率の測定は油化学26
(10)655(1977)に記載されている松本らの方法に従
つた。
(10)655(1977)に記載されている松本らの方法に従
つた。
実施例 1
大豆硬化油2900gを50℃に加温し、これにモノ
エルシン(グリセリンモノエルカ酸エステル)
100gを添加、混合した。
エルシン(グリセリンモノエルカ酸エステル)
100gを添加、混合した。
一方、水2000gを5℃に加温し、これをホモミ
キサーで6000rpmで撹拌しながら上記大豆硬化油
混合物を20ml/分の割合で逐次添加し、途中で
O/Wから転相させW/O型エマルジヨン5000g
を得た。
キサーで6000rpmで撹拌しながら上記大豆硬化油
混合物を20ml/分の割合で逐次添加し、途中で
O/Wから転相させW/O型エマルジヨン5000g
を得た。
別に、水4850g、ソルビタンモノステアレート
100g、ナトリウムカゼイネート50gを混合し、
70℃に加温し、これを上記W/O型エマルジヨン
の70℃加温物とを、底部に撹拌翼のついた撹拌機
に入れた後、250rpmで5分間撹拌し、更にホモ
ゲナイザーで100Kg/cm2で処理し、これを5℃に
冷却し、W/O/W型エマルジヨンを得た。
100g、ナトリウムカゼイネート50gを混合し、
70℃に加温し、これを上記W/O型エマルジヨン
の70℃加温物とを、底部に撹拌翼のついた撹拌機
に入れた後、250rpmで5分間撹拌し、更にホモ
ゲナイザーで100Kg/cm2で処理し、これを5℃に
冷却し、W/O/W型エマルジヨンを得た。
得られたW/O/W型エマルジヨンは、常温で
保存しても、きわめて長期間安定していた。
保存しても、きわめて長期間安定していた。
第1図は、試験例1で各乳化剤を濃度をかえ
て、W/O/W油脂組成物の生成率を示す図であ
る。
て、W/O/W油脂組成物の生成率を示す図であ
る。
Claims (1)
- 1 W/O/W型複合エマルジヨンを製造するに
おいて、W/O型エマルジヨンのための乳化剤と
して、モノエルシン、ジエルシン、モノリノレイ
ン、ジリノレイン、の一種もしくは二種以上から
なるグリセリンの不飽和脂肪酸エステルを使用す
ることを特徴とするW/O/W型複合エマルジヨ
ンの製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59038667A JPS60183031A (ja) | 1984-03-02 | 1984-03-02 | W/o/w型複合エマルジヨンの製造法 |
| US06/610,465 US4714566A (en) | 1984-03-02 | 1984-08-03 | Process for producing W/O/W type multiple emusion |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59038667A JPS60183031A (ja) | 1984-03-02 | 1984-03-02 | W/o/w型複合エマルジヨンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60183031A JPS60183031A (ja) | 1985-09-18 |
| JPH0338887B2 true JPH0338887B2 (ja) | 1991-06-12 |
Family
ID=12531619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59038667A Granted JPS60183031A (ja) | 1984-03-02 | 1984-03-02 | W/o/w型複合エマルジヨンの製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4714566A (ja) |
| JP (1) | JPS60183031A (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5258184A (en) * | 1988-06-03 | 1993-11-02 | Unilever Patent Holdings B.V. | Emulsions |
| GB8813161D0 (en) * | 1988-06-03 | 1988-07-06 | Unilever Plc | Emulsions |
| US5061688A (en) * | 1988-08-19 | 1991-10-29 | Illinois Institute Of Technology | Hemoglobin multiple emulsion |
| US4971788A (en) * | 1989-01-27 | 1990-11-20 | Medicontrol Corporation | Oral cavity and dental microemulsion products |
| US5332595A (en) * | 1991-03-18 | 1994-07-26 | Kraft General Foods, Inc. | Stable multiple emulsions comprising interfacial gelatinous layer, flavor-encapsulating multiple emulsions and low/no-fat food products comprising the same |
| FR2681246B1 (fr) * | 1991-04-05 | 1995-02-10 | Oreal | Composition cosmetique sous forme d'emulsion triple. |
| DE4136699A1 (de) * | 1991-11-07 | 1992-10-22 | Lancaster Group Ag | Verfahren zur herstellung von stabilen, komplexen emulsionssystemen des typs wasser-oel-wasser und deren verwendung als kosmetische praeparate |
| US5322704A (en) * | 1992-09-25 | 1994-06-21 | Kraft General Foods, Inc. | Method for preparing a multiple emulsion |
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