JPH0339472B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0339472B2 JPH0339472B2 JP59079052A JP7905284A JPH0339472B2 JP H0339472 B2 JPH0339472 B2 JP H0339472B2 JP 59079052 A JP59079052 A JP 59079052A JP 7905284 A JP7905284 A JP 7905284A JP H0339472 B2 JPH0339472 B2 JP H0339472B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fumarate
- heat
- bis
- sensitive recording
- recording material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/337—Additives; Binders
- B41M5/3375—Non-macromolecular compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
本発明は感熱材料に関し、特に熱応答性を向上
させた感熱記録材料に関する。 感熱記録材料は一般に支持体上に電子供与性の
通常無色ないし淡色の染料前駆体と電子受容性の
顕色剤とを主成分とする感熱記録層を設けたもの
で、熱ヘツド、熱ペン、レーザー光等で加熱する
ことにより染料前駆体と顕色剤とが瞬時反応し、
記録画像が得られるもので、特公昭43−4160号、
特公昭45−14039号公報等に開示されている。こ
のような感熱記録材料は比較的簡単な装置で記録
が得られ、保守が容易であること、騒音の発生が
ないことなどの利点があり、計測用記録計、フア
クシミリ、プリンター、コンピユーターの端末
機、ラベル、乗車券等自動券売機など広範囲の分
熱に利用されている。特にフアクシミリにおいて
は感熱方式の需要が大巾に伸びてきているうえ
に、送信コスト低減のために高速化されつつあ
る。この様なフアクシミリの高速化に対応して感
熱記録材料の高感度化が求められるようになつて
きた。 高速化されたフアクシミリはA4の標準原稿を
10秒から20秒で受送信するため、フアクシミリの
サーマルヘツドに流れる電流も数ミリ秒以下とい
う非常に短い時間の繰返しであり、それによつて
発生した熱エネルギーを感熱記録シートへ伝達し
画像形成反応を行なわしめるものである。 この様に短時間に伝達された熱エネルギーで画
像形成反応を行なうには、熱応答性に優れた感熱
記録材料である事が必要である。熱応答性を上げ
る為には顕色剤と染料前駆体との相溶性を向上さ
せねばならない。これには必要に応じて増感剤が
使用される。増感剤は、伝達された熱エネルギー
によりそれ自身が融解する際、近傍の染料前駆体
及び顕色剤を溶解ないしは内包して発色反応を促
進させる働きを有する為、増感剤の熱応答性ない
しは染料前駆体、顕色剤に対する相溶性を向上せ
しめる事も感熱記録材料を高感度化する１つの方
法である。 この様な方法として、特開昭48−19231号公報
にはワツクス類を、特開昭49−34842号、特開昭
50−149353号、特開昭52−106746号、特開昭53−
5636号公報等には、含窒素化合物、カルボン酸エ
ステル等を、特開昭57−64593号、特開昭58−
87094号公報にはナフトール誘導体を、特開昭57
−64592号、特開昭57−185187号、特開昭57−
191089号、特開昭58−110289号公報にはナフトエ
酸誘導体を添加する事が開示されている。 しかし、これらの方法を使用して製造した感熱
記録材料は発色濃度及び発色感度の点でなお不十
分なものである。 本発明者らは、さらに高感度の感熱記録材料を
得るため種々の増感剤を検討した結果、通常無色
ないし淡色の染料前駆体と加熱時反応して該染料
前駆体を発色せしめる顕色剤を含有する感熱記録
材において、増感剤として下記一般式で表わされ
るフマル酸誘導体を含有させることにより、 一般式 （式中、Ｒは置換または未置換のフエニル基、置
換または未置換のアラルキル基を表わす。） 熱応答性に優れた高感度の感熱記録材料を得る
ことができた。 本発明によるフマル酸誘導体としては、フマル
酸ジベンジル、フマル酸ビス（４−クロロベンジ
ル）、フマル酸ビス（４−メチルベンジル）、フマ
ル酸ビス（３−クロロベンジル）、フマル酸ビス
（３−メチルベンジル）、フマル酸ビス（２−クロ
ロベンジル）、フマル酸ビス（２−メチルベンジ
ル）、フマル酸ビス（α−フエネチル）、フマル酸
ビス（β−フエネチル）、フマル酸ビス（４−ブ
ロモベンジル）、フマル酸ビス（３，５−ジメチ
ルベンジル）、フマル酸ビス（３，４−ジメチル
ベンジル）、フマル酸ビス（２，４−ジクロロベ
ンジル）、フマル酸ジフエニル、フマル酸ビス
（４−メチルフエニル）、フマル酸ビス（３−メチ
ルフエニル）、フマル酸ビス（２−メチルフエニ
ル）、フマル酸ビス（４−クロロフエニル）、フマ
ル酸ビス（３−クロロフエニル）、フマル酸ビス
（３，４−ジメチルフエニル）、フマル酸ビス
（３，５−ジメチルフエニル）、フマル酸ビス（３
−メチル−４−クロロフエニル）、フマル酸ビス
（４−ブロモフエニル）、等が挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。 本発明によるフマル酸誘導体は通常顕色剤に対
して５重量％以上添加される。好ましい量は10〜
400重量％であり、特に20〜300重量％が好まし
い。添加量が５重量％未満では感度向上効果が十
分でなく、400重量％より多い添加では経済的に
不利な場合もある。 本発明の感熱記録材料に用いられる主な成分を
以下に具体的に説明するが、本発明において以下
に述べられたもの以外のものも用いられることは
もちろんである。 染料前駆体としては、トリフエニルメタン系、
フルオラン系、ジフエニルメタン系、チアジン
系、スピロピラン系化合物などが挙げられる。例
えば、クリスタルバイオレツトラクトン、３−ジ
エチルアミノ−７−メチルフルオラン、３−ジエ
チルアミノ−６−クロロ−７−メチルフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロ
ロフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−アニリ
ノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２−
クロロアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミ
ノ−７−（２−クロロアニリノ）フルオラン、３
−ジエチルアミノ−７−（３−クロロアニリノ）
フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−
７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−ｐ
−トルイジノ）−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、３−（Ｎ−メチルシクロヘキシルアミノ）
−３−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピ
ペリジノ−３−メチル−７−アニリノフルオラン
等がある。 顕色剤としては、一般に感熱紙に使用される酸
性物質が使用でき、例えば、フエノール、ｐ−ｔ
−ブチルフエノール、ｐ−フエニルフエノール、
ナフトール、ｐ−ヒドロキシアセトフエノン、
２，2′−ジヒドロキシジフエノール、４，4′−イ
ソプロピリデン（２−ｔ−ブチルフエノール）、
４，4′−イソプロピリデンジフエノール、４，
4′−シクロヘキシリデンジフエノール、ノボラツ
ク型フエノール樹脂、安息香酸、ｐ−ｔ−ブチル
安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸ベンジルエステル、ｐ−ヒドロキシ
安息香酸メチルエステルなどが挙げられる。 バインダーとしては、デンプン類、ヒドロキシ
エチルセルロース、メチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース、ゼラチン、カゼイン、ポリ
ビニルアルコール、変性ポリビニルアルコール、
スチレン−無水マレイン酸共重合体、エチレン−
無水マレイン酸共重合体などの水溶性バインダ
ー、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニ
トリル−ブタジエン共重合体、アクリル酸メチル
−ブタジエン共重合体などのラテツクス系水不溶
性バインダーなどが挙げられる。 顔料としては、ケイソウ土、タルク、カオリ
ン、焼成カオリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネ
シウム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水
酸化アルミニウム、尿素−ホルマリン樹脂などが
挙げられる。 その他に、ヘツド摩耗防止、ステイツキング防
止などの目的でステアリン酸亜鉛、ステアリン酸
カルシウム等の高級脂肪酸金属塩、パラフイン、
酸化パラフイン、ポリエチレン、酸化ポリエチレ
ン、ステアリン酸アミド、カスタ−ワツクス等の
ワツクス類を、また、ジオクチルスルホコハク酸
ナトリウム等の分散剤、ベンゾフエノン系、ベン
ゾトリアゾール系などの紫外線吸収剤、さらに界
面活性剤、螢光染料などが挙げられる。 本発明による感熱記録材料に用いられる支持体
としては紙が主として用いられるが、各種不織
布、プラスチツクフイルム、合成紙、金属箔等あ
るいはこれらを組合わせた複合シートを任意に用
いることができる。 以下、実施例を示し、本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定され
るものではない。 実施例 １ ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン10ｇを２％ポリビニルアルコール水
溶液30ｇと共にボールミルで24時間分散した。一
方２，２−（ビス（４−ヒドロキシフエニル）プ
ロパン25ｇを２％ポリビニルアルコール水溶液75
ｇと共にボールミルで24時間分散し、さらにフマ
ル酸ビス（３−メチルフエニル）10ｇを２％ポリ
ビニルアルコール水溶液30ｇと共にボールミルで
24時間分散した。これら３種の分散液を混合した
後、炭酸カルシウムの50％分散液80ｇを加え、さ
らにステアリン酸亜鉛の20％分散液25ｇ、10％ポ
リビニルアルコール水溶液180ｇ、水75ｇを加え
十分撹拌して塗液とした。 塗液を坪量55ｇ／m2の原紙に固型分塗布量とし
て６ｇ／m2となるように塗布乾燥し、スーパーカ
レンダーで処理して感熱記録材料を得た。 実施例 ２〜５ 実施例１で用いたフマル酸ビス（３−メチルフ
エニル）のかわりに下記フマル酸誘導体を用いた
以外は実施例１と同様にして感熱記録材料を得
た。 実施例 ２ フマル酸ジフエニル 実施例 ３ フマル酸ジベンジル 実施例 ４ フマル酸ビス（４−メチルベンジル） 実施例 ５ フマル酸ビス（４−クロロベンジル） 比較例 実施例１で用いたフマル酸ビス（３−メチルフ
エニル）を除いた以外は実施例１と同様にして感
熱記録材料を得た。 実施例１〜５、及び比較例で得た感熱記録材料
について以下に記す試験を行ない評価した。 結果を第１表に示した。 試験１ 感熱フアクシミリ試験機〔松下電子部品(株)製〕
を用いて印加パルス巾1.5、2.0、2.5ミリ秒、印加
電圧16.00ボルトの条件でそれぞれ印字し、得ら
れた発色画像の発色濃度をマクベス濃度計
RD514を用いて測定した。
させた感熱記録材料に関する。 感熱記録材料は一般に支持体上に電子供与性の
通常無色ないし淡色の染料前駆体と電子受容性の
顕色剤とを主成分とする感熱記録層を設けたもの
で、熱ヘツド、熱ペン、レーザー光等で加熱する
ことにより染料前駆体と顕色剤とが瞬時反応し、
記録画像が得られるもので、特公昭43−4160号、
特公昭45−14039号公報等に開示されている。こ
のような感熱記録材料は比較的簡単な装置で記録
が得られ、保守が容易であること、騒音の発生が
ないことなどの利点があり、計測用記録計、フア
クシミリ、プリンター、コンピユーターの端末
機、ラベル、乗車券等自動券売機など広範囲の分
熱に利用されている。特にフアクシミリにおいて
は感熱方式の需要が大巾に伸びてきているうえ
に、送信コスト低減のために高速化されつつあ
る。この様なフアクシミリの高速化に対応して感
熱記録材料の高感度化が求められるようになつて
きた。 高速化されたフアクシミリはA4の標準原稿を
10秒から20秒で受送信するため、フアクシミリの
サーマルヘツドに流れる電流も数ミリ秒以下とい
う非常に短い時間の繰返しであり、それによつて
発生した熱エネルギーを感熱記録シートへ伝達し
画像形成反応を行なわしめるものである。 この様に短時間に伝達された熱エネルギーで画
像形成反応を行なうには、熱応答性に優れた感熱
記録材料である事が必要である。熱応答性を上げ
る為には顕色剤と染料前駆体との相溶性を向上さ
せねばならない。これには必要に応じて増感剤が
使用される。増感剤は、伝達された熱エネルギー
によりそれ自身が融解する際、近傍の染料前駆体
及び顕色剤を溶解ないしは内包して発色反応を促
進させる働きを有する為、増感剤の熱応答性ない
しは染料前駆体、顕色剤に対する相溶性を向上せ
しめる事も感熱記録材料を高感度化する１つの方
法である。 この様な方法として、特開昭48−19231号公報
にはワツクス類を、特開昭49−34842号、特開昭
50−149353号、特開昭52−106746号、特開昭53−
5636号公報等には、含窒素化合物、カルボン酸エ
ステル等を、特開昭57−64593号、特開昭58−
87094号公報にはナフトール誘導体を、特開昭57
−64592号、特開昭57−185187号、特開昭57−
191089号、特開昭58−110289号公報にはナフトエ
酸誘導体を添加する事が開示されている。 しかし、これらの方法を使用して製造した感熱
記録材料は発色濃度及び発色感度の点でなお不十
分なものである。 本発明者らは、さらに高感度の感熱記録材料を
得るため種々の増感剤を検討した結果、通常無色
ないし淡色の染料前駆体と加熱時反応して該染料
前駆体を発色せしめる顕色剤を含有する感熱記録
材において、増感剤として下記一般式で表わされ
るフマル酸誘導体を含有させることにより、 一般式 （式中、Ｒは置換または未置換のフエニル基、置
換または未置換のアラルキル基を表わす。） 熱応答性に優れた高感度の感熱記録材料を得る
ことができた。 本発明によるフマル酸誘導体としては、フマル
酸ジベンジル、フマル酸ビス（４−クロロベンジ
ル）、フマル酸ビス（４−メチルベンジル）、フマ
ル酸ビス（３−クロロベンジル）、フマル酸ビス
（３−メチルベンジル）、フマル酸ビス（２−クロ
ロベンジル）、フマル酸ビス（２−メチルベンジ
ル）、フマル酸ビス（α−フエネチル）、フマル酸
ビス（β−フエネチル）、フマル酸ビス（４−ブ
ロモベンジル）、フマル酸ビス（３，５−ジメチ
ルベンジル）、フマル酸ビス（３，４−ジメチル
ベンジル）、フマル酸ビス（２，４−ジクロロベ
ンジル）、フマル酸ジフエニル、フマル酸ビス
（４−メチルフエニル）、フマル酸ビス（３−メチ
ルフエニル）、フマル酸ビス（２−メチルフエニ
ル）、フマル酸ビス（４−クロロフエニル）、フマ
ル酸ビス（３−クロロフエニル）、フマル酸ビス
（３，４−ジメチルフエニル）、フマル酸ビス
（３，５−ジメチルフエニル）、フマル酸ビス（３
−メチル−４−クロロフエニル）、フマル酸ビス
（４−ブロモフエニル）、等が挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。 本発明によるフマル酸誘導体は通常顕色剤に対
して５重量％以上添加される。好ましい量は10〜
400重量％であり、特に20〜300重量％が好まし
い。添加量が５重量％未満では感度向上効果が十
分でなく、400重量％より多い添加では経済的に
不利な場合もある。 本発明の感熱記録材料に用いられる主な成分を
以下に具体的に説明するが、本発明において以下
に述べられたもの以外のものも用いられることは
もちろんである。 染料前駆体としては、トリフエニルメタン系、
フルオラン系、ジフエニルメタン系、チアジン
系、スピロピラン系化合物などが挙げられる。例
えば、クリスタルバイオレツトラクトン、３−ジ
エチルアミノ−７−メチルフルオラン、３−ジエ
チルアミノ−６−クロロ−７−メチルフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロ
ロフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−アニリ
ノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２−
クロロアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミ
ノ−７−（２−クロロアニリノ）フルオラン、３
−ジエチルアミノ−７−（３−クロロアニリノ）
フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−
７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−ｐ
−トルイジノ）−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、３−（Ｎ−メチルシクロヘキシルアミノ）
−３−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピ
ペリジノ−３−メチル−７−アニリノフルオラン
等がある。 顕色剤としては、一般に感熱紙に使用される酸
性物質が使用でき、例えば、フエノール、ｐ−ｔ
−ブチルフエノール、ｐ−フエニルフエノール、
ナフトール、ｐ−ヒドロキシアセトフエノン、
２，2′−ジヒドロキシジフエノール、４，4′−イ
ソプロピリデン（２−ｔ−ブチルフエノール）、
４，4′−イソプロピリデンジフエノール、４，
4′−シクロヘキシリデンジフエノール、ノボラツ
ク型フエノール樹脂、安息香酸、ｐ−ｔ−ブチル
安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸ベンジルエステル、ｐ−ヒドロキシ
安息香酸メチルエステルなどが挙げられる。 バインダーとしては、デンプン類、ヒドロキシ
エチルセルロース、メチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース、ゼラチン、カゼイン、ポリ
ビニルアルコール、変性ポリビニルアルコール、
スチレン−無水マレイン酸共重合体、エチレン−
無水マレイン酸共重合体などの水溶性バインダ
ー、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニ
トリル−ブタジエン共重合体、アクリル酸メチル
−ブタジエン共重合体などのラテツクス系水不溶
性バインダーなどが挙げられる。 顔料としては、ケイソウ土、タルク、カオリ
ン、焼成カオリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネ
シウム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水
酸化アルミニウム、尿素−ホルマリン樹脂などが
挙げられる。 その他に、ヘツド摩耗防止、ステイツキング防
止などの目的でステアリン酸亜鉛、ステアリン酸
カルシウム等の高級脂肪酸金属塩、パラフイン、
酸化パラフイン、ポリエチレン、酸化ポリエチレ
ン、ステアリン酸アミド、カスタ−ワツクス等の
ワツクス類を、また、ジオクチルスルホコハク酸
ナトリウム等の分散剤、ベンゾフエノン系、ベン
ゾトリアゾール系などの紫外線吸収剤、さらに界
面活性剤、螢光染料などが挙げられる。 本発明による感熱記録材料に用いられる支持体
としては紙が主として用いられるが、各種不織
布、プラスチツクフイルム、合成紙、金属箔等あ
るいはこれらを組合わせた複合シートを任意に用
いることができる。 以下、実施例を示し、本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定され
るものではない。 実施例 １ ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン10ｇを２％ポリビニルアルコール水
溶液30ｇと共にボールミルで24時間分散した。一
方２，２−（ビス（４−ヒドロキシフエニル）プ
ロパン25ｇを２％ポリビニルアルコール水溶液75
ｇと共にボールミルで24時間分散し、さらにフマ
ル酸ビス（３−メチルフエニル）10ｇを２％ポリ
ビニルアルコール水溶液30ｇと共にボールミルで
24時間分散した。これら３種の分散液を混合した
後、炭酸カルシウムの50％分散液80ｇを加え、さ
らにステアリン酸亜鉛の20％分散液25ｇ、10％ポ
リビニルアルコール水溶液180ｇ、水75ｇを加え
十分撹拌して塗液とした。 塗液を坪量55ｇ／m2の原紙に固型分塗布量とし
て６ｇ／m2となるように塗布乾燥し、スーパーカ
レンダーで処理して感熱記録材料を得た。 実施例 ２〜５ 実施例１で用いたフマル酸ビス（３−メチルフ
エニル）のかわりに下記フマル酸誘導体を用いた
以外は実施例１と同様にして感熱記録材料を得
た。 実施例 ２ フマル酸ジフエニル 実施例 ３ フマル酸ジベンジル 実施例 ４ フマル酸ビス（４−メチルベンジル） 実施例 ５ フマル酸ビス（４−クロロベンジル） 比較例 実施例１で用いたフマル酸ビス（３−メチルフ
エニル）を除いた以外は実施例１と同様にして感
熱記録材料を得た。 実施例１〜５、及び比較例で得た感熱記録材料
について以下に記す試験を行ない評価した。 結果を第１表に示した。 試験１ 感熱フアクシミリ試験機〔松下電子部品(株)製〕
を用いて印加パルス巾1.5、2.0、2.5ミリ秒、印加
電圧16.00ボルトの条件でそれぞれ印字し、得ら
れた発色画像の発色濃度をマクベス濃度計
RD514を用いて測定した。
【表】
表より本発明によるフマル酸誘導体を添加する
ことにより熱応答性に優れた感熱記録材料が得ら
れることがわかる。
ことにより熱応答性に優れた感熱記録材料が得ら
れることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 通常無色ないし淡色の染料前駆体と、加熱時
反応して該染料前駆体を発色せしめる顕色剤を含
有する感熱記録材料において、下記一般式で表わ
されるフマル酸誘導体を含有することを特徴とす
る感熱記録材料。 一般式 （式中、Ｒは置換または未置換のフエニル基、置
換または未置換のアラルキル基を表わす）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59079052A JPS60222284A (ja) | 1984-04-19 | 1984-04-19 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59079052A JPS60222284A (ja) | 1984-04-19 | 1984-04-19 | 感熱記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60222284A JPS60222284A (ja) | 1985-11-06 |
| JPH0339472B2 true JPH0339472B2 (ja) | 1991-06-13 |
Family
ID=13679122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59079052A Granted JPS60222284A (ja) | 1984-04-19 | 1984-04-19 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60222284A (ja) |
-
1984
- 1984-04-19 JP JP59079052A patent/JPS60222284A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60222284A (ja) | 1985-11-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0251389B2 (ja) | ||
| JPH0339472B2 (ja) | ||
| JPH0444591B2 (ja) | ||
| JPH0548753B2 (ja) | ||
| JPH0336032B2 (ja) | ||
| JP2730977B2 (ja) | 感熱記録紙 | |
| JPH0557115B2 (ja) | ||
| JPH0339473B2 (ja) | ||
| JP2925256B2 (ja) | 感熱記録体 | |
| JPS6127285A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JP2824805B2 (ja) | 感熱記録体 | |
| JPS61149393A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPS60178086A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPH0559835B2 (ja) | ||
| JPH054228B2 (ja) | ||
| JPS6233673A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPH0259795B2 (ja) | ||
| JPH0259785B2 (ja) | ||
| JPS6144686A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPS61242889A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPH0534147B2 (ja) | ||
| JPH0418559B2 (ja) | ||
| JPH02248286A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPH0534150B2 (ja) | ||
| JPH0717130A (ja) | 感熱記録材料 |