JPH0341048A - 新規化合物 - Google Patents

新規化合物

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JPH0341048A
JPH0341048A JP2161478A JP16147890A JPH0341048A JP H0341048 A JPH0341048 A JP H0341048A JP 2161478 A JP2161478 A JP 2161478A JP 16147890 A JP16147890 A JP 16147890A JP H0341048 A JPH0341048 A JP H0341048A
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trifluoroacetophenone
compd
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JP2161478A
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Michael John Bushell
マイケル・ジヨン・ブツシエル
Alan John Whittle
アラン・ジヨン・ホイツテル
Robin A E Carr
ロビン・アーサー・エリス・カー
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、殺虫、殺ダニ剤として有用な後記式（ＩＥ）
で表わされる新規フッ素化エーテル類を製造するための
出発化合物乃至は中間体として有用な新規化合物に関す
る。
すなわち、本発明は、次゛式（Ｉ）： （式中、Ｗは４−トリフルオルメトキシ基又は４−メト
キシメチル基を表わす）で示される化合物を提供するも
のである。
本発明に従う式（Ｉ）の化合物の例としては、次の化合
物が挙げられる。
化合物Ｎαα工種４−メトキシメチルα、α、αトリフ
ルオルアセトフェノン 化合物Ｎ（Ｌ２：４−トリフルオルメトキシ−α、αα
−トリフルオルアセトフェノン 本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、概略つぎの反応工程
図に従って製造できる。
Ａｒ１１ ＡｒＢｒ （Ｉｆ　） （ａ）　　ＣＰｓＣＯＣ１／ＡＩＣｊ’　５（ｂ）　　
ＣＦ　３　ＣＯ□ＩＩ又は（ＣｈＣＯ）２０を使用する
グリニヤール反応 （Ｃ）　［：（ＣＨ３）３ＳＯ］　”−１−／ＫＯＩＩ
／　ｔ　−ＢｕＯＨ（ｄｌ　（（Ｃ１（ａ）ｓｓｏ）　
”−１−／ＮａＨ／ＤＭＦ上記の反応工程図中のＡｒは
式（Ｉ）中の式：を表わす。
ずなわち、本発明、に従う式（１）の化合物は、前記の
式ＡｒＨで表わされる置換ベンゼンを、塩化アルミニウ
ムの存在下でトリフルオルアセチルクロリド（ＣＦ３Ｃ
Ｏｉ　）　と反応させるか、又はトリフルオル酢酸又は
その無水物を使用してグリニヤール反応させることによ
って製造できる。
前述のように、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は殺虫、
殺ダニ剤として有用な次式（ＩＥ）：Ａｒ−Ｃ（ＣＦ３
）−ＣＨ２−ＯＣＲ２Ｙ　　　（Ｉ　Ｅ）Ｈ （式中、Ａｒは前記と同一の意義を有し、Ｙはハロ基、
アルキル基、アリール基、アラルキル基、アリールオキ
シ基及びアリールアミノ基から選んだ置換基を有する置
換アリール基を表わす）で示される新規フッ素化エーテ
ル類を製造するための出発化合物乃至は中間体として有
用である。
すなわち、前記の反応工程図に示されるように、本発明
に従う式（Ｉ）の化合物を、ｔ−ブタノール中でトリメ
チルスルホキソニウム　ヨーダイト及び水酸化カリウム
と反応させることにより前記の式（ｎ）で示されるジオ
ール化合物が製造でき、またｔ−ブタノール中でトリメ
チルスルホキソニウム　ヨーダイト及び水酸化カリウム
と反応させるか又はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中で
トリメチルスルホキソニウム　ヨーダイト及び水素化ナ
トリウムと反応させることにより前記の式（ＩＶ）で示
されるエポキシ化合物が製造できる。次いで、（ｉ）前
記の式（Ｉ［）で示されるジオール化合物を相間移動触
媒の存在下で式ＹＣＨｚ　　Ｈａｉ’　（式中、Ｈａｄ
は塩素又は臭素のようなハロゲン原子を表わす）の化合
物と反応させるか、又は（ｉｉ）前記の式（ｒＶ）で示
されるエポキシ化合物を水素化ナトリウムのような塩基
及びジメチルホルムアミドのような非プロトン溶剤の存
在下で式ＹＣＨ，ＯＨの化合物と反応させることによっ
て前記の式（ＩＥ）で示されるフッ素化エーテル類を製
造することができる。
本発明の化合物から製造し得る殺虫、殺ダニ剤として有
用な式（ＩＥ）で示されるフッ素化エーテル類の代表的
な例を第■表に示す。第１表において、ＹはＲ１，Ｒ２
，Ｒ３，Ｒ９又はＲ１＋　として表示するが、これらは
つぎの基を表わすものである。
Ｒ１：３−フェノキシフェニル基 Ｒ２：３−（４−クロルフェノキシ）フェニル基Ｒ３＝
４−フルオルー３−フェノキシフェニル基Ｒ９：３−ベ
ンジル−４−フルオルフェニル基Ｒ”：６−フェノキシ
ピリド−２−イル基第■表に列記した化合物のすべては
二種類の光学活性異性体（Ｒ−及びＳ−異性体）のラセ
ミ混合物の形である。
第 ■ 表 Ｃ（ＣＦ２　）ＣＩ＋２０Ｃ１１２Ｙ 式（ＩＥ）の化合物は殺虫、殺ダニ剤として害虫（ｉｎ
ｓｅｃｔ　ｐｅｓｔｓ）及びその他の無を椎有害生物、
たとえばダニの蔓延を防止しかつ抑制する目的番こ使用
することができる。
式（ＩＥ）の化合物の使用により防除しかつ抑制し得る
害虫及びダニには、農薬（この用語は食品用及び繊維製
品用の作物の栽培、園芸及び家畜飼育を包含する）に伴
う有害生物、林業に伴う有害生物、果実、穀物及び木材
のごとき植物起源の製品の貯蔵に伴う有害生物及び人間
及び動物の病害の伝達に関連する有害生物が包含される
。
式（ＩＥ）の化合物を有害生物の生息場所に施用するた
めには、該化合物は通常、式（ＩＥ）の殺虫活性成分の
１種又はそれ以上の他に、適当な不活性希釈剤又は担体
物質及び／又は表面活性剤を含有する組成物に製剤化さ
れる。
以下、本発明の化合物の製造を例証する実施例、本発明
の化合物から殺虫、殺ダニ剤として有用な式（ＩＥ）の
最終化合物の製造を例証する参考例及び最終化合物の有
用性を例証する試験例を示す。
ただし参考例１〜２は本発明の化合物の製造が準拠する
方法の詳細を説明するための該化合物に類似の構造をも
つ化合物の製造例であり、参考例３は参考例４〜５の最
終化合物の製造が準拠する方法の詳細を説明するための
該最終化合物に類似の構造をもつ化合物の製造例である
。
以下の実施例及び参考例では気液クロマトグラフィー（
ＧＬＣ）の保持時間をヒユーレットバラカード５８９０
ガスクロマトグラフ装置上で長さ１２．５ｍ１内径０．
２ｍｍのクロモパック（Ｃｈｒｏｍｏｐａｋ）Ｃ，Ｐ。
Ｓｉｌ　　５　　Ｃ，Ｂ・カラムを使用して測定した。
特に示さない限り、注入温度は１００℃でありそして最
高温度２８０°Ｃまで１５°Ｃ／分の温度勾配を用い、
最高温度で４分間保持した。キャリヤーガスは１ｌｐｓ
ｉに保持されたカラム頂部圧力におけるヘリウムであっ
た。注入温度及び最高温度のいずれか適当な温度を実施
例中に示す。
１Ｈ核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトル分析は特に示さな
い限りＪｅｏｌ　ＦＸ　２７０　ＮＭＲスペクトロメー
ター上で２７０ＭＨｚの周波数で行なった。”ＦＮＭＲ
スペクトル分析はＪｅｏｌ　ＦＸ　９０　Ｑスペクトロ
メーター上で８４．２６Ｍ）ｌｚの周波数で行なった。
艷工班ユ 本参考例は４−ブロム−゛α、α、α−トリフルオルア
セトフェノンの製造を例証するものである。
参照文献：　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｏｍｅ
ｔａｌｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、　２５１．１３９
−１４８　（１９８３）。
１．４−ジブロムベンゼン（６４ｇ）、無水テトラヒド
ロフラン（６００ｃｒ／　）及び無水ジエチルエーテル
（６００ｃｒｌ）の混合物を窒素雰囲気下で一７８°Ｃ
に冷却した。この攪拌された混合物にｎ−ブチルリチウ
ム（ヘキサン中の２．５モル溶液１０８．４ｃｎｆ）を
４０分か＼っで添加した。その際反応混合物の温度は外
部冷却によって一７２℃以下に保持した。ついでこの混
合物をさらに４０分間攪拌した。ついでメチルトリプル
オルアセテート（３５，４ｇ）を４０分か＼って添加し
そして温度を一６８℃に保持しながら攪拌をさらに３０
分間続けた。ついで反応混合物を、それに予め一７８℃
に冷却された濃塩酸（６０ｃ＃）及びエタノール（４０
ｃ♂）の混合物を１０分間かかって添加することによっ
て注意深く急冷した。さらに２０分間攪拌した後、反応
混合物を室温まで（約２２°Ｃまで）昇温させた。有機
層を分離しそして減圧下で蒸発させることによって濃縮
して水が混入した油状物（７０ｇ）を得た。この油状物
をジエチルエーテル中に溶解しそしてこの溶液を無水硫
酸マグネシウム上で乾燥した。溶剤を減圧下で蒸発させ
て橙色油状物を得、これを減圧（約１５ｍｍＨｇ）蒸留
によって精製した。本質的に同一の物質、４−ブロム−
α、α、α−トリフルオルアセトフェノン、を含有する
二つの溜分を得た。７８−８３℃の範囲内で沸騰する第
一の留分（１７，１９ｇ　）は気液クロマトグラフィー
によって８５％純度であることが認められ、８３−８４
℃の廊点範囲をもつ第二の留分（４１，１３ｇ）は気液
クロマトグラフィーによって９９％純度であることが示
された。第二の留分は放置すると結晶化した。
’ＨＮＭＲ（ＣＤ（Ｊ！　３）　　δ（ｐｐｍ）　：７
．７（２Ｈ，ｍ）；　７．９５（２Ｈ，ｍ）’Ｆ　ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣ１ｓ　）　　δ（ｐｐｍ−ＣＦＣ１３に関し
て）；−７２，１ Ｘ隻男ユ 参考例１に述べた方法と同様の方法を使用してつぎの化
合物をそれぞれ対応する出発物質から製造した。
（ｉ）４−ブロムベンジルメチルエーテルから４−メト
キシメチル−α、α、α−トリフルオルアセトフェノン
（化合物Ｎα１） ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｆｆ　３）　　δ（ｐｐｍ）　：３
．４５（３Ｈ，ｓ）；　４．５７（２Ｈ，ｓ）；　７，
５．８．０５（４Ｈ。
ＡＢｑ）。
ＩＲ（液膜）　　：　１７２２ｃｍ　’　（Ｃ＝Ｏ）Ｇ
ＬＣ保持時間：１．６７分 （ｉｉ）４−ブロムトリフルオルメトキシベンセンから
４−トリフルオルメトキシ−α、α、α−トリフルオル
アセトフェノン（化合物ＮＣＬ　２　）４−ブロムトリ
フルオルメトキシベンゼンはトリフルオルメトキシベン
ゼンからＪｏｕｒｎａｌ　ｏｆＯｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ、旦１．　　（１９６４）に記載される方
法によって製造することができる。
虎　点：　１６４−１６６°Ｃ（大気圧）’ＨＮＭＲ（
ＣＤＩ　り　　δ（ｐｐｍ）　：７．３５，８．１４（
４Ｈ，ｄ）。
’Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＣｊ７３）　　δ（ＣＦＣｊ’３に
対するｐｐｍ）：５８、１（ｓ）ＣＦ３０ −７２．１（Ｓ）ＣＦ３ ＧＬＣ保持時間：１．５０分（５０°Ｃ〜２８０℃の実
施）参ｊＩＩ主 本参考例は４−エトキシ−α、α、α−トリフルオルア
セトフェノンの製造を例証するものである。
Ａ、　　ｌ−リフルオル酢酸から 参照文献：　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、３２゜１３１１　（１９６７） ジエチルエーテル（１００ｃｎｆ）中の４−ブロム−エ
トキシベンゼン（６０ｇ）の溶液をマグネシウム削り屑
（７，４ｇ）、ジエチルエーテル（５０ｃｉ）及び沃素
の単一結晶片（約０．５ｇ）の攪拌されつつある混合物
に窒素雰囲気下でゆっくり添加した。この溶液約１５ｃ
ｉを添加した後、その混合物を反応が開始されるまで静
かに加温しそしてその後添加速度を静かな還流状態が保
持されるように調整した。
添加完了後（約３０分）、混合物を室部（約２２°Ｃ）
でさらに２０分間攪拌し、その後にジエチルエーテル（
２５ｃｎ？）中のトリフルオル酢酸（１２，０ｇ）の溶
液を１時間かかって温和した。ついで混合物を遠点温度
にさらに１時間加熱し、その後に混合物を砕氷中に注入
しそして濃塩酸で酸性化した。有機層を分離しそして水
性層をジエチルエーテルで３回抽出し、これらの抽出物
を上記有機層と合しそしてこのエーテル性溶液を飽和炭
酸水素ナトリウムで２回洗滌しそして無水硫酸ナトリウ
ム上で乾燥した。溶剤を減圧下に蒸発によって除去した
後、残留油状物（４８ｇ）を分別蒸留した。６４℃１０
．１〜０．２ｍｍＨｇにおいて４−エトキシ−α、α、
α−トリフルオルアセトフェノンをそれぞれ１．２ｇ（
気液クロマトグラフィーによる純度７５％）、１３ｇ（
純度９１％）及び２．４ｇ（純度８５％）含有する三つ
の留分を補集した。その主留分はさらに精製することな
く使用した。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｊ２３）　　δ（ｐｐｍ）　：１．
４６（３Ｈ，ｔ）；　４．１５（２Ｈ，Ｑ）；　７．０
（２Ｈ，ｍ）；　８．０５（２Ｈ，ｍ）。
ＩＲ（液膜）　　：　１７１０ｃｍ Ｂ、無水トリプルオル酢酸から ジエチルエーテル（２００ｃｉ）中の４−ブロムエトキ
シベンゼンの層液をマグネシウム切削屑（２０，０ｇ）
、ジエチルエーテル（５０ｃ／）及びヨウ素の単一結晶
片（約０．５ｇ）の攪拌されつつある混合物に窒素雰囲
気下でゆっくり添加した。この溶液約３５ｃｒｆを添加
し終った後、混合物を反応が開始されるまで静かに加温
しそして添加速度を緩和な還流を保持するように調整し
た。添加完了後、混合物を室温（約２２°Ｃ）でさらに
１時間攪拌し、その後混合物を外部冷却によって０℃に
冷却しモしてジエチルエーテル（１００ｃ＋／）中の無
水トリフルオル酢酸（２０３ｇ）の溶液を最初は一滴ず
つ、ついで緩和な還流を保持するようにより速い速度で
添加した。
２０分で添加し終った後、混合物をさらに４５分間攪拌
した。ついで混合物を砕氷上に注ぎそして生成物を上記
Ａに示したと同様に後処理して、蒸留後に４−エトキシ
−α、α、α−トリフルオルアセトフェノン（３５ｇ）
を得た。
実施例２ 参考例２のＡ及びＢに示したと同様の方法を使用してつ
ぎに示す化合物を対応する出発物質から製造した。
４−ブロムトリフルオルメトキシベンゼン及び無水トリ
フルオル酢酸から４−トリフルオルメトキシ−α、α、
α−トリフルオルアセトフェノン（化合物ＮＧ、　２　
） この場合には、生成物をクーゲルロール（Ｋｕｇｅｌｒ
ｏｈｒ）装置中で減圧（約１２ｍｍＨｇ）下、オーブン
温度５０〜７０℃で蒸留することによって精製した。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２３）　　δ（ｐｐｍ）　：７．
３５．８．１４（４Ｈ，ｄ）。
’Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＣｊ’　ｓ）　　δ（ｐｐｍ−ＣＦ
Ｃｉ’　ｓに関して）ニー　５８．１（ＣＦＪ、　５） ７２、１（ＣＦｓ、　ｓ） Ｉ　Ｒ：　１７３０．１６１０．１２７０．１１５０−
１２５０ｃｍ監亙亘ユ 本参考例は３．４−メチレンジオキシ−α、α。
α−トリフルオルアセトフェノンを使用した１、１゜１
−トリフルオル−２−（３，４−メチレンジオキシフェ
ニル）−３−（３−フェノキシベンジルオキシ）プロパ
ン−２−オールの二工程法による製造を例証するもので
ある。
工　程１　：　　１．１．１−トリフルオル−２−（３
，４−メチレンジオキシ）プロプ−２−エン　オキシド
の製造 水素化ナトリウム（０，２２ｇ、油中の５０％分散物０
、４４　ｇとして）を無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（５０ｃｎ？）中のトリメチルスルホキソニウム　ヨ
ーダイトの攪拌されつつある懸濁物に室温（約２２℃）
で窒素雰囲気下で添加した。水素の発生が止んだとき、
３，４−メチレンジオキシ−α、α、α−トリフルオル
アセトフェノン（２ｇ）を反応混合物に添加した。５分
後に反応混合物を気液クロマトグラフィーによって分析
したところ、保持時間２．２６分に１．１．１−）リプ
ルオル−２−（３，４−メチレンジオキシ）プロプ−２
−エン　オキシドに相当する主シグナルが認められたが
ケトン出発物質の痕跡（予想保持時間１．８７分）は認
められなかった。このエポキシドの溶液を直ちに工程２
の反応に使用した。
工程２： ３−フェノキシベンジルアルコール（１，０ｇ）を、窒
素雰囲気下で、無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（４
０ｃｄ　＞中の水素化ナトリウム（０，２２ｇ、油中の
５０％分散物０．４４ｇとして）の攪拌されつつある懸
濁物に添加した。この混合物をさらに２時間攪拌すると
その間に水素が発生した。ついでこの混合物を工程ｌで
製造したエポキシド溶液に温和した。さらに室温（約２
２℃）で２時間攪拌した後、反応混合物を水中に注入し
そして水性混合物を稀塩酸で酸性化した。この混合物を
ジエチルエーテルで抽出しそして有機層を水洗し、無水
硫酸マグネシウム上で乾燥しそして減圧下で蒸発によっ
て濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲル支持
体上で酢酸エチル１５容量％を含有するｎ−ヘキサンを
溶離剤とするカラムクロマトグラフィーによって精製し
て１，１．１−）リフルオルー２（３，４−メチレンジ
オキシフェニル）−３−（３−フェノキシベンジルオキ
シ）−プロパン−２−オール（１，８３ｇ）を無色油状
物として得た。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｊ’　３）　　δ（ｐｐｍ）　：３
．６２（ＩＨ，ｄ）；　３．６８（ＩＨ，ｓ）；　４．
０４（ＩＨ，ｄ）；４．５７（２Ｈ，ｓ）；　　５．９
６（２Ｈ，ｓ）５．８−７．４（１２Ｈ，ｍ）。
’Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＣｆ　３）　　δ（ｐｐｍ−ＣＦＣ
１３に関して）：７７．８（ＣＦｓ、　　Ｓ） 実」０ｉユ 参考例３に述べたこ工程法を使用してっぎの化合物を対
応する出発物質から製造した。
（ｉ）４−メトキシメチル−α、α、α−トリフルオル
アセトフェノン（化合物Ｎｏ、　１　）及び３（４−ク
ロルフェノキシ）ベンジルアルコールから１．１，１）
リプルオル−２−（４−メトキシメチルフェニル）−３
〜Ｃ３−Ｃ４−クロルフェノキシ）ベンジルオキシ〕プ
ロパンー２オール（化合物Ａ） ’ＨＮＭＲ（ＣＤｆｌ　３）　　δ（ｐｐｍ）　：３．
４（３Ｈ，ｓ）；　３．６５（ＬＨ，ｄ）；　３．７（
ＬＨ，ｓ）；　４．１２（ＩＨ，ｄ）；　４．４５（２
Ｈ，ｓ）；　４．５７（２Ｈ，ｓ）；　６．９−７．５
（１２Ｈ，ｌ１１）。
ＧＬＣ保持時間：１２．７９分 （中間体エポキシドのＧＬＣ保持時間：　２．１７分）
（ｉ）４−メトキシメチル−α、α、α−トリフルオル
アセトフェノン（化合物Ｎ１１１　）及び３−フェノキ
シベンジルアルコールから１．１．１トリフルオル−２
−（４−メトキシメチルフェ二／Ｌ、）　−３−（３−
フェノキシベンジルオキシ）プロパン−２−オール（化
合物Ｂ） ’ＨＮＭＲ（ＣＤｉ　３）　　δ（ｐｐｍ）　：３．３
９（３Ｈ，ｓ）；　３．６６（ＩＨ，ｄ）；　３．７（
ＩＨ，ｓ）；４．１２（ＩＨ，ｄ）；　４．４５（２Ｈ
，ｓ）；　４．５８（２Ｈ，ｓ）；６．９−７．５５（
１３Ｈ，ｍ）。
ＧＬＣ保持時間＋１１．７６分 （ｉｉｉ）４−）リフルオルメトキシーα、α、α−ト
リフルオルアセトフェノン（化合物Ｎａ　２　）及び３
−フェノキシ−４−フルオルベンジルアルコールから　
１．１．Ｉ−トリツノにオル−２−（４−トリフルオル
メトキシフェニル）　　−３−（３−フェノキシ−４−
フルオルベンジルオキシ）プロパン−２−オール（化合
物Ｃ） ’ＨＮＭＲ（ＣＤＩ　３）　　δ（ｐｐｍ）　：３．６
１（ＬＨ，ｄ）；　３．６５（ＩＨ，ｓ）；　４．０３
（ＩＨ，ｄ）；４．５（２Ｈ，ｓ）；　６．９−７．６
（１２Ｈ，ｍ）。
’Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）　　δ（ｐｐｍ−ＣＦＣ（
ｌ　ｓに関して）：５８．３（ＣＦ３０．　５） ７７．６（ＣＦｌ、５） −１３１，８（ＩＰ、ｍ） ＧＬＣ保持時間：９．８８分 （中間体エポキシドのＧＬＣ保持時間：２．３４分−５
０°Ｃ〜２８０°Ｃ実施） （ｉｖ）４−）リフルオルメトキシーα、α、αトリフ
ルオルアセトフェノン（化合物Ｎα２）及び３−（４−
クロルフェノキシ）ベンジルアルコールから１．１．１
−トリフルオル−２−（４−トリフルオルメトキシフェ
ニル）　−３−［３（４−クロルフェノキシ）ベンジル
オキシフプロパン−２−オール（化合物Ｄ） ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｊ７　、）　　δ（ｐｐｍ）　：３
．６５（ＩＨ，ｄ）；　３．７３（ＩＨ，ｓ）；　４．
１（ＩＨ，ｄ）；４．５７（２Ｈ，ＡＢｑ）；　６．９
−７．６（１２Ｈ，ｍ）。
’Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＣＡ　、）　　δ（ｐｐｍ−ＣＦＣ
ｉ’　３に関して）：５８．３（ＣＦ３．５） ７７．７（ＣＦ３．５） ＧＬＣ保持時間＋１１．０６分 （ｖ）４−）リフルオルメトキシーα、α、α−トリフ
ルオルアセトフェノン（化合物Ｎｏ、　２　）及び６−
フェノキシ−２−ヒドロキシメチルピリジンから　１．
１．１−トリフルオル−２−（４トリフルオルメトキシ
フエニル）　−３−（６フエノキシー２−ピリジルメチ
ルオキシ）プロパン−２−オール（化合物Ｅ） ’ＨＮＭＲ（ＣＤＩ　ｆｆ）　　δ（ｐｐｍ）　：３．
８９（ＬＨ，ｄ）；　４．２２（ＩＨ，ｄ）；　４．６
４（２Ｈ，ＡＢｑ）；Ｃａ、　５．４（ＩＨ，ブロード
ｓ）；　６．７−７．７（１２８，ｍ）。
”Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’　３）　　δ（ｐｐｍ−ＣＦ
ＣＩ！　３に関して）：５８．３（ＣＦ３．５） −７７，７（３Ｆ、　５） ＧＬＣ保持時間：９．８２分 （ｖｉ）４−）リフルオルメトキシーα、α、α−トリ
フルオルアセトフェノン（化合物Ｎｏ、　２　）及び４
−フルオル−３−ベンジルベンジルアルコールから　１
．１．１−トリフルオル−２−（４−トリフルオルメト
キシフェニル）−３−（４−フルオル−３−ベンジルベ
ンジルオキシ）プロパン−２−オール（化合物Ｇ） ＧＬＣ保持時間：８．８５分 隻ｉ亘１ 本参考例は、トリフルオルメトキシ−α、α。
α−トリフルオルアセトフェノン（化合物Ｎα２）を用
いた１、１．１−トリフルオル−２−（４−トリフルオ
ルメトキシフェニル）プロパン−２，３−ジオールの製
造を例証するものである。
ｔ−ブタノール（２０ｃｎｆ　’）中のトリフルオルメ
トキシ−α、α、α−トリフルオルアセトフェノン（４
ｇ）、トリメチルスルホキソニウム　ヨーダイト（３４
ｇ）及び水酸化カリウムペレット（０，８５ｇ）のｄ合
物を還流温度で２時間加熱した。冷却後、反応混合物を
水中に注入しそして得られる水性混合物をジエチルエー
テルで抽出した。抽出物を合し、それを水で２回洗滌し
、無水硫酸マグネシウム上で乾燥しそして溶剤を減圧下
で蒸発させることによって濃縮した。残留油状物（４，
１ｇ　）をクーゲルロール装置中で減圧（０，２ｍｍＨ
ｇ）下、オーブン温度１１０−１３０°Ｃで蒸留するこ
とによって精製した。精製油（１，３ｇ）は予想された
エポキシドではなく、　１．１．１−）リプルオル−２
−（４−トリフルオルメトキシフェニル）プロパン−２
，３−ジオールとして同定された。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｊ’　ｓ）　　δ（ｐｐｍ）　：２
、５（ＩＨ，ブロード）、　３．９．４．３（ＩＨ，ｄ
）；　４．１（ＩＨ，ブロード）；　７，２−７．６（
４Ｈ，ｑ）。
２．５及び４．１におけるシグナルは試料をＤＪととも
に振盪すると消失した。
ＩＲ（液膜）：　３４３０ｃｍ□’　（ＯＨ）艶主園玉 本参考例はトリフルオルメトキシ−α、α、α−トリフ
ルオルアセトフェノン（化合物Ｎα２）から製造した１
、１．１−トリフルオル−２−（４−トリフルオルメト
キシフェニル）プロパン−２，３−ジオールを用いた１
、１．１−４リフルオル−２（４−トリフルオルメトキ
シフェニル）−３（３−フェノキシベンジルオキシ）プ
ロパン−２−オール（化合物Ｆ）の製造を例証するもの
である。
参考例４に述べたごとく製造した１、１．１−）リプル
オル−２−（４−トリフルオルメトキシフェニル）プロ
パン−２，３−ジオール（０，６ｇ）　、３−フェノキ
シベンジルブロマイド（０，５４ｇ）　、４０％水酸化
ナトリウム溶液（７ｃｎｆ）及び触媒量（約０、０６　
ｇ　）の硫酸水素テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムを混
合し、ついで室温（約２２°Ｃ）で３６時間激しく攪拌
した。この混合物を水中に注入し、濃塩酸を用いて酸性
化しそしてジエチルエーテルで抽出した。エーテル抽出
物を合し、これを水で２回洗滌し、ついで無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥した。溶剤を減圧下で蒸発させて抽出
物（０，８２ｇ）を得、それから揮発性成分をクーゲル
ロール装置中で減圧（０，２ｍｍＨｇ）下でオーブン温
度１５０℃で蒸留することによって除去した。残留油状
物をシリカゲル支持体上で酢酸エチル５容量％を含有す
るｎ−ヘキサンを溶離剤とするクロマトグラフィーによ
って精製して１，１．１−トリフルオル−２−（４−ト
リフルオルメトキシフェニル）−３−（３−フェノキシ
ベンジルオキシ）プロパン−２＝オールを無色油状物（
０，２ｇ）として得た。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｊ’　ｓ）　　δ（ｐｐｍ）　：約
３．７（ＩＨ，ｄｍ）；　３．７４（ＩＨ，ｓ）；約４
．０８（ＩＨ，ｄ）；４．６（２Ｈ，ＡＢｑ）；　６．
９−７．６（１３ｔ（、ｍ）。
’Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ（ｐｐｍ−ＣＦＣ１
ｓに関して）ニー５８゜３（ＯＣＦｓ） −７７、７（ＣＦ３　） ＩＲ（液膜）　　：　３３５０　（ＯＨ）　、　１５９
０．１５１６．１４９２゜１１５０−１２９０ｃｍ ＧＬＣ保持時間：９．９２分 攻慧男 本試験例は、本発明の化合物から製造された式（ＩＥ）
で表わされるフッ素化エーテル類の殺虫性を例示する。
種々の害虫を使用して本発明の化合物から製造した式（
ＩＥ）で表わされるフッ素化エーテル類の殺虫活性を調
べた。前記のフッ素化エーテル類は該化合物を５００．
２５０または１１００ｐｐ　（重量）含有する液体製剤
の形で使用した。この製剤は前記フッ素化エーテル類を
アセトンに溶解しついで得られた溶液を液体製剤が上記
化合物を所望の濃度で含有するまで、“リサポール”　
（“ＬＩＳＳＡＰＯＬ”　）ＮＸの商品名で市販されて
いる湿潤剤を０．０１重量％含有する水で稀釈すること
により調製した。
“ＬＩＳＳＡＰＯＬ”は登録商標である。
各々の害虫について採用された試験方法は基本的に同一
であり、これは、通常、宿主植物である媒体または害虫
が食べる食物上に害虫を載せそして害虫と媒体の一方ま
たは両方を製剤で処理することにより行った。ついで害
虫の死滅率を処理後、通常、１〜３日の時期に調べた。
ムスカ　ドメスチカ（家バエ）の場合には供試化合物の
ノックダウン効果を調べるために追加試験を行った。試
験方法の詳細は第■表に示す。
第■表に各々の供試化合物について該化合物を同表第２
欄に示す施用割合（ｐｐｍ）で施用した場合の試験結果
をＡ、ＢまたはＣの等級で示す；Ａは死滅率またはノッ
クダウン率８０−１００％（スポド死滅率またはノック
ダウン率５０−７９％（スポドプテラ　エキシグアの場
合は５０−６９％）そしてＣは５０％以下の死滅率また
はノックダウン率を表わす。
第■表においては使用した害虫を記号で示し、また、害
虫の種、支持体または食物および試験の形式および期間
は第■表に示す。
第 ■ 表

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｗは４−トリフルオルメトキシ基又は４−メト
    キシメチル基を表わす）で示される化合物。
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