JPH0466871B2 - - Google Patents

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JPH0466871B2
JPH0466871B2 JP16147790A JP16147790A JPH0466871B2 JP H0466871 B2 JPH0466871 B2 JP H0466871B2 JP 16147790 A JP16147790 A JP 16147790A JP 16147790 A JP16147790 A JP 16147790A JP H0466871 B2 JPH0466871 B2 JP H0466871B2
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Jon Hoitsuteru Aran
Aasaa Erisu Kaa Robin
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、殺虫、殺ダニ剤として有用な後記の
式（IE）で表わされる新規フツ素化エーテル類
を製造するための出発化合物乃至は中間体として
有用な新規化合物に関する。 すなわち、本発明は、次の式（） （式中、Ｗはアルキル基、アルコキシ基、アルコ
キシアルキル基、ハロアルキル基及びハロアルコ
キシ基から選んだ１個又は２個の置換基を表わす
か又はＷはアルキレン基及びアルキレンジオキシ
基から選ばれて、隣接する２個の炭素原子を連結
する二価の基を表わす）で示される化合物を提供
するものである。 好ましい化合物は、式（）においてＷが４個
までの炭素原子をもつアルキル基、４個までの炭
素原子をもつアルコキシ基、合計で４個までの炭
素原子をもつアルコキシアルキル基、２個までの
炭素原子をもつフルオルアルキル基、２個までの
炭素原子をもつフルオルアルコキシ基、３個又は
４個の炭素原子をもつアルキレン基又は２個まで
の炭素原子をもつアルキレンジオキシ基である化
合物である。 特に好ましい化合物は、式（）においてＷが
メトキシ基、エトキシ基、トリフルオルメチル基
及びトリフルオルメトキシ基から選んだ４位の置
換基を表わす化合物である。 本発明に従う式（）の化合物の例としては、
次の化合物が挙げられる。 化合物No.１：１，１，１−トリフルオル−２−
（４−エトキシフエニル）プロプ−２−エンオ
キシド 化合物No.２：１，１，１−トリフルオル−２−
（４−メチルフエニル）プロプ−２−エンオキ
シド 化合物No.３：１，１，１−トリフルオル−２−
（４−ｔ−ブチルフエニル）プロプ−２−エン
オキシド 化合物No.４：１，１，１−トリフルオル−２−
（４−ｎ−プロピルフエニル）プロプ−２−エ
ンオキシド 化合物No.５：１，１，１−トリフルオル−２−
（５−インダニル）プロプ−２−エンオキシド 化合物No.６：１，１，１−トリフルオル−２−
（３，４−メチレンジオキシフエニル）プロプ
−２−エンオキシド 化合物No.７：１，１，１−トリフルオル−２−
（４−メトキシメチルフエニル）プロプ−２−
エンオキシド 化合物No.８：１，１，１−トリフルオル−２−
（４−トリフルオルメトキシフエニル）プロプ
−２−エンオキシド 化合物No.９：１，１，１−トリフルオル−２−
（４−トリフルオルメチルフエニル）プロプ−
２−エンオキシド 本発明に従う（）の化合物は概略つぎの反応
式に従つて製造される。 (a) 〔（CH3）3SO〕+・-／KOH／ｔ−BuOH (b) 〔（CH3）3SO〕+・-／NaH／DMF （式中、Ｗは前記と同一の意義を有する。） これらの製造方法の詳細及びそれらの変形は後
記の実施例中に示される。 前述のように、本発明に従う式（）の化合物
は、殺虫、殺ダニ剤として有用な次式（IE）： （式中、Ｗは前記と同一の意義を有し、Ｙはハロ
基、アルキル基、アリール基、アラルキル基及び
アリールオキシ基から選んだ置換基を有する置換
アリール基を表わす）で表わされる新規フツ素化
エーテル類を製造するための出発原料乃至は中間
体として有用である。 すなわち、本発明に従う式（）の化合物を水
素化ナトリウムのような塩基及びジメチルホルム
アミドのような非プロトン溶剤の存在下で式
YCH2OH（式中、Ｙは前記と同一の意義を有す
る）の化合物と反応させる方法によつて上記の式
（IE）で示されるフツ素化エーテル類を製造する
ことができる。 本発明の化合物から製造し得る殺虫、殺ダニ剤
として有用な式（IE）で示されるフツ素化エー
テル類の代表的な例を第表に示す。これらの表
において、ＹはR1、R2、R3、R5、R6、R9、R13
又はR14として表示するが、これらはつぎの基を
表わすものである。 R1：３−フエノキシフエニル基 R2：３−（４−クロルフエノキシ）フエニル基 R3：４−フルオル−３−フエノキシフエニル基 R5：４−フロオル−３−（４−ブロムフエノキ
シ）フエニル基 R6：４−フロオル−３−（４−クロルフエノキ
シ）フエニル基 R9：３−ベンジル−４−フルオルフエニル基 R13：４−メチル−２，３，５，６−テトラフル
オルフエニル基 R14：５−ベンジルフラン−３−イル基 第表に例記した化合物のすべては二種類の光
学活性異性体（Ｒ−及びＳ−異性体）のラセミ混
合物の形である。
【表】 式（IE）の化合物は殺虫、殺ダニ剤として害
虫（insect pests）及びその他の無脊椎有害生
物、たとえばダニの蔓延を防除しかつ抑制する目
的に使用することができる。 上記の式（IE）の化合物の使用により防除し
かつ抑制し得る害虫及びダニには、農薬（この用
語は食品用及び繊維製品用の作物の栽培、園芸及
び家畜飼育を包含する）に伴う有害生物、林業に
伴う有害生物、果実、穀物及び木材のごとき植物
起源の製品の貯蔵に伴う有害生物及び人間及び動
物の病害の伝達に関連する有害生物が包含され
る。 上記の式（IE）の化合物を有害生物の生息場
所に施用するためには、該化合物は通常、式
（IE）の殺虫活性成分の１種又はそれ以上の他
に、適当な不活性希釈剤又は担体物質及び／又は
表面活性剤を含有する組成物に製剤化される。 以下、本発明の化合物の製造を例証する実施
例、本発明の化合物から殺虫、殺ダニ剤として有
用な式（IE）の最終化合物の製造を例証する参
考例及び最終化合物の有用性を例証する試験例を
示す。 以下の実施例及び参考例では気液クロマトグラ
フイー（GLC）の保持時間をヒユーレツトパツ
カード5890ガスクロマトグラフ装置上で長さ12.5
ｍ、内径0.2mmのクロモパツク（Chromopak）C.
P.Sil5C.B・カラムを使用して測定した。特に示
さない限り、注入温度は100℃でありそして最高
温度280℃まで15℃／分の温度勾配を用い、最高
温度で４分間保持した。キヤリヤーガスは11psi
に保持されたカラム頂部圧力におけるヘリウムで
あつた。注入温度及び最高温度のいずれか適当な
温度を実施例中に示す。 1H核磁気共鳴（NMR）スペクトル分析は特に
示さない限りJeol FX270NMRスペクトロメー
ター上で270MHzの周波数で行なつた。19F NMR
スペクトル分析はJeol FX90Qスペクトロメータ
ー上で84.26MHzの周波数で行なつた。 実施例 １ 本実施例は、１，１，１−トリフルオル−２−
（４−エトキシフエニル）プロプ−２−エンオキ
シド（化合物No.１）の製造を例証するものであ
る。 トリメチルスルホキソニウム ヨーダイド
（8.1ｇ）をｔ−ブタノール（25cm3）中の４−エト
キシ−α，α，α−トリフルオルアセトフエノン
の撹拌されつつある溶液に添加した。添加完了時
に水酸化カリウムペレツト（２ｇ）を添加しそし
て反応混合物を還流温度で１時間加熱した。この
混合物を冷却しそして塩酸の稀水溶液中に注入し
た。この水性混合物をジエチルエーテルで８回抽
出し、抽出物を合しそしてそれを無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥した。溶剤を減圧下で蒸発によつ
て除去して少量の固体残渣を含む淡黄色油状物
（5.5ｇ）を得た。この粗生成物残渣をシリカゲル
のプラグに通送し、酢酸エチル10容量％を含むｎ
−ヘキサンを用いて溶離した。さらにシリカゲル
カラム上で酢酸エチル10容量％を含むｎ−ヘキサ
ンを溶離剤とするクロマトグラフイーによつて精
製して１，１，１−トリフルオル−２−（４−エ
トキシフエニル）プロプ−２−エンオキシドを含
む二つの留分を得た。気液クロマトグラフイーに
より、第一の留分は純度79％、第二の留分は純度
98％であることが判明した。1 H NMR（CDCl3）δ（ppm）： 1.42（3H，ｔ）；2.9（1H，dq），3.38（1H，
ｄ）；4.07（2H，ｑ）；6.9，7.43（4H，ｍ） 実施例 ２ 実施例１に述べた方法と同様の方法を使用して
つぎの化合物を対応する出発物質から製造した。 () ４−メチル−α，α，α−トリフルオルア
セトフエノンから１，１，１−トリフルオル−
２−（４−メチルフエニル）プロプ−２−エン
オキシド（化合物No.２） 1H NMR（CDCl3）δ（ppm）： 2.4（3H，ｓ）；約2.9（1H，dq）；約3.4（1H，
ｄ）；約7.3（4H，ABq） GLC保持時間：3.02分（50℃−280℃実施） （）４−ｔ−ブチル−α，α，α−トリフルオ
ルアセトフエノンから１，１，１−トリフルオル
−２−（４−ｔ−ブチルフエニル）プロプ−２−
エンオキシド（化合物No.３） この場合には、生成物は気液クロマトグラフイ
ーによつて示されるごとく50％純度であり、主と
して未反応出発物質であるケトンとの混合物とし
て得られた。この生成物はさらに精製することな
く使用した。 1H NMR（CDCl3）δ（ppm）： 1.4（9H，ｓ）；2.9（1H，ｍ）；3.4（1H，ブロ
ードｄ）；7.5（4H，ｍ）；出発物質に基因す
る他のシグナルも記録された。 GLC保持時間：2.21分 （出発物質ケトンのGLC保持時間：1.73分） () ４−ｎ−プロピル−α，α，α−トリフル
オルアセトフエノンから１，１，１−トリフル
オル−２−（４−ｎ−プロピルフエニル）プロ
プ−２−エンオキシド（化合物No.４）1 H NMR（CDCl3）δ（ppm）： 0.9（3H，ｔ）；約1.6（2H，ｍ）；2.58（2H，
ｔ）；約2.9（1H，ｍ）；3.4（1H，ｄ）；7.1−
7.5（4H，ABq） GLC保持時間：2.06分 () ５−トリフルオルアセチルインダンから
１，１，１−トリフルオル−２−（５−インダ
ニル）プロプ−２−エンオキシド（化合物No.
５） 1H NMR（CDCl3）δ（ppm）： 2.1（2H，ｍ）；2.9（5H，ｍ）；3.4（1H，ｄ）；
7.26（2H，ABq）；7.38（1H，ｓ） 19F NMR（CDCl3）δ（ppm−CFCl3に関し
て）：−75.1 （CF3′，ｓ） GLC保持時間：2.61分 参考例 １ 本参考例は１，１，１−トリフルオル−２−
（４−エトキシフエニル）プロプ−２−エンオキ
シド（化合物No.１）を使用した１，１，１−トリ
フルオル−２−（４−エトキシフエニル）−３−
（３−フエノキシベンジルオキシ）プロパン−２
−オール（化合物Ａ）の製造を例証するものであ
る。 無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（15cm3）中
の３−フエノキシベンジルアルコール（0.84ｇ）
及び水素化ナトリウム（0.25ｇ、油中の50％分散
物0.5ｇを窒素雰囲気下で沸点範囲60〜80℃の石
油エーテルで洗滌することによつて製造されたも
の）の混合物を室温（約22℃）で水素の発生が止
むまで（30分間）撹拌した。ついでこの撹拌され
つつある混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（５cm3）中の１，１，１−トリフルオル−２−（４
−エトキシフエニル）プロプ−２−エンオキシド
（１ｇ）の溶液を添加した。１時間後気液クロマ
トグラフイーによつて分析して反応混合物中に出
発物質が残存しないことを確認した。この混合物
を水で急冷しそして酢酸エチルで３回抽出した。
抽出物を合し、これを無水硫酸ナトリウム上で乾
燥しそして溶剤を減圧下で蒸発させることによつ
て濃縮した。残留した淡黄色油状物をシリカゲル
担体上で酢酸エチル15容量％を含有するｎ−ヘキ
サンを溶離剤として用いるフラツシユカラムクロ
マトグラフイーによつて精製して、１，１，１−
トリフルオル−２−（４−エトキシフエニル）−３
−（３−フエノキシベンジルオキシ）プロパン−
２−オール（1.85ｇ）を無色油状物として得た。1 H NMR（CDCl3）δ（ppm）： 1.44（3H，ｔ）；3.65（1H，ｓ）；3.67（1H，
ｄ）；4.0−4.2（3H，ｍ）；4.6（2H，ｓ）；6.8
−7.5（13H，ｍ） 3.65におけるシグナルは試料をD2Oとともに振
盪すると消失し、3.67にシグナルを示した。19 F NMRδ（ppm−CFCl3に関して）： −77.9（CF3） IR（液膜）：3540，1620，1592，1520，1493， GLC保持時間：11.90分 参考例 ２ 参考例１に示した方法と同様の方法によつてつ
ぎの化合物を対応する出発物質から製造した。 () １，１，１−トリフルオル−２−（４−エ
トキシフエニル）プロプ−２−エンオキシド
（化合物No.１）及び４−フルオル−３−フエノ
キシベンジルアルコールから１，１，１−トリ
フルオル−２−（４−エトキシフエニル）−３−
（４−フルオル−３−フエノキシベンジルオキ
シ）プロパン−２−オール（化合物Ｂ） 1H NMR（CDCl3）δ（ppm）： 1.41（3H，ｔ）；3.6（1H，ｓ）；3.63（1H，ｄ
−CF3に僅かにカツプリング）；4.02（2H，
ｑ）；4.04（1H，ｄ）；4.62（2H，ｓ）；6.8−
7.5（12H，ｍ）． 19F NMR（CDCl3）δ（ppm−CFCl3に関し
て）： −77.9（3F）；−132.18（1F，ｍ） IR（液膜）：3540，1613，1591，1514，1427，
1282，1254，1210，1180，1166cm-1 GLC保持時間：11.85分 () １，１，１−トリフルオル−２−（４−エ
トキシフエニル）プロプ−２−エンオキシド
（化合物No.１）及び４−メチル−２，３，５，
６−テトラフルオルベンジルアルコールから、
１，１，１−トリフルオル−２−（４−エトキ
シフエニル）−３−（４−メチル−２，３，５，
６−テトラフルオルベンジルオキシ）プロパン
−２−オール（化合物Ｃ） 1H NMR（CDCl3）δ（ppm）： 1.41（3H，ｔ）；2.27（3H，ｔ）；3.55（1H，
ｓ）；約3.7（1H、ブロードｄ）；4.04（2H，
ｑ）；4.12（1H，ｄ）；4.7（2H、ABq）；6.9−
7.4（4H，ｍ） 19F NMR（CDCl3）δ（ppm−CFCl3に関し
て）： −78（3F）；−143.6−145.8（4F，ｍ） IR（液膜）：3550cm-1（OH） GLC保持時間：8.31分 ()１，１，１−トリフルオル−２−（４−メチ
ルフエニル）プロプ−２−エンオキシド（化合
物No.２）及び３−フエノキシベンジルアルコー
ルから１，１，１−トリフルオル−２−（４−
メチルフエニル）−３−（３−フエノキシベンジ
ルオキシ）プロパン−２−オール（化合物） 1H NMR（CDCl3）δ（ppm）： 2.33（3H，ｓ）；3.66（1H，ｄ）；3.76（1H，
ｓ）；4.08（1H，ｄ）；4.56（2H，ｓ）；6.9−
7.4（13H，ｍ）． GLC保持時間：10.76分 () １，１，１−トリフルオル−２−（４−ｔ
−ブチルフエニル）プロプ−２−エンオキシド
（化合物No.３）及び３−フエノキシ−４−フル
オルベンジルアルコールから１，１，１−トリ
フルオル−２−（４−ｔ−ブチルフエニル）−３
−（３−フエノキシ−４−フルオルベンジルオ
キシ）プロパン−２−オール（化合物Ｊ） この場合には、使用したエポキシド出発物質
は実施例２（）で製造されたものであり、約
40％の未反応４−ｔ−ブチル−α，α，α−ト
リフルオルアセトフエノンを混入していた。驚
くべきことに、このアセトフエノンは該エポキ
シドよりも優先的に該アルコールと反応するこ
とが認められた。したがつて未反応エポキシド
を単離して反応をアセトフエノンの不存在下で
反復することが必要であつた。 1H NMR（CDCl3）δ（ppm）： 1.3（9H，ｓ）；3.62（1H，ｓ）；3.64（1H，ブ
ロードｄ）；4.08（1H，ｄ）；4.52（2H、ｓ）；
7.0−7.5（12H，ｍ）． 19F NMR（CDCl3）δ（ppm−CFCl3に関し
て）： −77.5（CF3，ｓ） −132.1（1F，ｍ） GLC保持時間：11.78分 () １，１，１−トリフルオル−２−（４−ｎ
−プロピルフエニル）プロプ−２−エンオキシ
ド（化合物No.４）及び３−フノキシ−４−フエ
ルオルベンジルアルコールから１，１，１−ト
リフルオル−２−（４−ｎ−プロピルフエニル）
−３−（３−フエノキシ−４−フルオルベンジ
ルオキシ）プロパン−２−オール（化合物Ｋ） 1H NMR（CDCl3）δ（ppm）： 0.93（3H，ｔ）；約1.6（2H，ｍ）；2.6（2H，
ｔ）；3.64（1H，ｄ）−3.62（1H，ｓ）と重な
り合つている；4.08（1H，ｄ）；4.5（2H，
ｓ）；6.9−7.4（12H，ｍ）． 19F NMR（CDCl3）δ（ppm−CFCl3に関して）： −77.6（CF3，ｓ）； −132.1（1F，ｍ）． GLC保持時間：11.66分 () １，１，１−トリフエルオル−２−（５−
インダニル）プロプ−２−エンオキシド（化合
物No.５）及び３−フノキシ−４−フルオルベン
ジルアルコールから１，１，１−トリフルオル
−２−（５−インダニル）−３−（３−フエノキ
シ−４−フルオルベンジルオキシ）プロパン−
２−オール（化合物Ｌ） 1H NMR（CDCl3）δ（ppm）： 2.08（2H，ｍ）；2.90（4H，ｍ）；3.64（1H，
ｄ）；3.63（1H，ｓ）；4.08（1H，ｄ）；4.55
（2H，ｓ）；6.95−7.4（11H，ｍ）． GLC保持時間：12.18分 () １，１，１−トリフルオル−２−（４−エ
トキシフエニル）プロプ−２−エンオキシド
（化合物No.１）及び３−（４−クロルフエノキ
シ）ベンジルアルコールから１，１，１−トリ
フルオル−２−（４−エトキシフエニル）−３−
〔３−（４−クロルフエノキシ）ベンジルオキ
シ〕プロパン−２−オール（化合物Ｄ） 1H NMR（CDCl3）δ（ppm）： 1.42（3H，ｔ）；3.63（1H，ｓ）；3.66（1H，
ｄ）；約4.0（2H，ｑ）−（1H，ｄ）と重なり
合つている；4.58（2H，ABq）；6.8−7.5
（12H，ｍ）． 19F NMR（CDCl3）δ（ppm−CFCl3に関して）： −77.9（CF3，ｓ） GLC保持時間：13.07分 () １，１，１−トリフルオル−２−（４−エ
トキシフエニル）プロプ−２−エンオキシド
（化合物No.１）及び３−（４−ブロムフエノキ
シ）−４−フルオルベンジルアルコールから１，
１，１−トリフルオル−２−（４−エトキシフ
エニル）−３−（３−（４−ブロムフエノキシ）−
４−フルオルベンジルオキシ）プロパン−２−
オール（化合物Ｅ） 1H NMR（CDCl3）δ（ppm）： 1.42（3H，ｔ）；3.60（1H，ｓ）；3.65（1H，
ｄ）；4.02（2H，ｑ）；4.04（1H，ｄ）と重な
り合つている；4.52（2H，ｓ）；6.8−7.5
（11H，ｍ）． 19F NMR（CDCl3）δ（ppm−CFCl3に関して）： −77.8（CF3，ｓ） −131.7（1F，ｍ）． GLC保持時間：13.41分 () １，１，１−トリフルオル−２−（４−エ
トキシフエニル）プロプ−２−エンオキシド
（化合物No.１）及び３−（４−クロルフエノキ
シ）−４−フルオルベンジルアルコールから１，
１，１−トリフルオル−２−（４−エトキシフ
エニル）−３−（３−（４−クロルフエオキシノ
−４−フルオルベンジルオキシ）プロパン−２
−オール（化合物Ｆ）1 H NMR（CDCl3）δ（ppm）：1.43（3H，ｔ）；
3.60（1H，ｓ）；3.65（1H，ｄ）；4.04（2H，
ｑ）−（1H，ｄ）と重なり合つている；4.52
（2H，ｓ）；6.8−7.4（11H，ｍ）．19 F NMR（CDCl3）δ（ppm−CFCl3に関して）： −77.8（CF3，ｓ） −131.8（1F，ｍ） GLC保持時間：12.78分 () １，１，１−トリフルオル−２−（４−エ
トキシフエニル）プロプ−２−エンオキシド
（化合物No.１）及び５−ベンジル−３−ヒドロ
キシメチルフランから１，１，１−トリフルオ
ル−２−（４−エトキシフエニル）−３−（５−
ベンジル−３−フラニルメチルオキシ）プロパ
ン−２−オール（化合物Ｇ） 1H NMR（CDCl3）δ（ppm）： 1.41（3H，ｔ）；3.65（1H，ｓ）；−3.63（1H，
ｄ）と重なり合つている；3.95（2H、ｓ）；
4.0−4.1（2H.q）−1H、ｄ）と重なり合つて
いる；4.2（2H，ｓ）；6.0（1H，ｓ）：6.9（2H，
ｄ）；7.2−7.4（8H，ｍ） 19F NMR（CDCl3）δ（ppm−CFCl3に関し
て）： −78.0（CF3，ｓ） GLC保持時間：11.37分 (xi) １，１，１−トリフルオル−２−（４−エ
トキシフエニル）プロプ−２−エンオキシド
（化合物No.１）及び３−ベンジル−４−フルオ
ルベンジルアルコールから１，１，１−トリフ
ルオル−２−（４−エトキシフエニル）−３−
（３−ベンジル−４−フルオルベンジルオキシ）
プロパン−２−オール（化合物Ｈ） 1H NMR（CDCl3）δ（ppm）： 1.4（3H，ｔ）；3.6（2H，ｓ）；4.0（4H，ｍ）；
4.5（2H，ｓ）；7.4−6.8（12H，ｍ）． 19F NMR（CDCl3）δ（ppm−CFCl3に関して）： −77.9（CF3，ｓ）； −119.0（1F，ｍ） IR（液膜）：3600−3300cm-1（OH） 実施例 ３ 本実施例は１，１，１−トリフルオル−２−
（３，４−メチレンジオキシフエニル）プロプ−
２−エンオキシド（化合物No.６）の製造を例証す
るものである。 水素化ナトリウム（0.22ｇ、油中の50％分散物
0.44ｇとして）を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（50cm3）中のトリメチルスルホキソニウム
ヨーダイドの撹拌されつつある懸濁物に室温（約
22℃）で窒素雰囲気下で添加した。水素の発生が
止んだとき、３，４−メチレンジオキシ−α，
α，α−トリフルオルアセトフエノン（２ｇ）を
反応混合物に添加した。５分後に反応混合物を気
液クロマトグラフイーによつて分析したところ、
保持時間2.26分に１，１，１−トリフルオル−２
−（３，４−メチレンジオキシフエニル）プロプ
−２−エンオキシドに相当する主シグナルが認め
られたがケトン出発物質の痕跡（予想保持時間
1.87分）は認められなかつた。このエポキシドの
溶液を直ちに参考例３の反応に使用した。 参考例 ３ 本参考例は１，１，１−トリフルオル−２−
（３，４−メチレンジオキシフエニル）プロプ−
２−エンオキシド（化合物No.６）を使用した１，
１，１−トリフルオル−２−（３，４−メチレン
ジオキシフエニル）−３−（３−フエノキシベンジ
ルオキシ）プロパン−２−オール（化合物Ｍ）の
二工程法による製造を例証するものである。ただ
し、１，１，１−トリフル−２−（３，４−メチ
レンジオキシフエニル）プロプ−２−エンオキシ
ド（化合物No.６）は実施例３で製造したものを使
用し、製造工程を続けて行なつた。 ３−フエノキシベンジルアルコール（1.0ｇ）
を、窒素雰囲気下で、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド（40cm3）中の水素化ナトリウム（0.22
ｇ、油中の50％分散物0.44ｇとして）の撹拌され
つつある懸濁物に添加した。この混合物をさらに
２時間撹拌するとその間に水素が発生した。つい
でこの混合物を実施例３で製造したエポキシド溶
液に滴下した。さらに室温（約22℃）で２時間撹
拌した後、反応混合物を水中に注入しそして水性
混合物を稀塩酸で酸性化した。この混合物をジエ
チルエーテルで抽出しそして有機層を水洗し、無
水硫酸マグネシウム上で乾燥しそして減圧下で蒸
発によつて濃縮して油状物を得た。この油状物を
シリカゲル支持体上で酢酸エチル15容量％を含有
するｎ−ヘキサンを溶離剤とするカラムクロマト
グラフイーによつて精製して１，１，１−トリフ
ルオル−２−（３，４−メチレンジオキシフエニ
ル）−３−（３−フエノキシベンジルオキシ）プロ
パン−２−オール（1.83ｇ）を無色油状物として
得た。1 H NMR（CDCl3）δ（ppm）： 3.62（1H，ｄ）；3.68（1H，ｓ）；4.04（1H，
ｄ）；4.57（2H，ｓ）；5.96（2H、ｓ）；5.8−7.4
−（12H，ｍ）．19 F NMR（CDCl3）δ（ppm）−CFCl3に関して） −77.8（CF3，ｓ）． 参考例 ４ 実施例３及び参考例３の方法を二工程法として
つぎの化合物を対応する出発物質から製造した。 () ４−メトキシメチル−α，α，α−トリフ
ルオルアセトフエノン及び３−（４−クロルフ
エノキシ）ベンジルアルコールから１，１，１
−トリフルオル−２−（４−メトキシメチルフ
エニル）−３−（３−（４−クロルフエノキシ）
ベンジルオキシ）プロパン−２−オール（化合
物Ｎ） 1H NMR（CDCl3）δ（ppm）： 3.4（3H，ｓ）；3.65（1H，ｄ）；3.7（1H，
ｓ）；4.12（1H，ｄ）；4.45（2H，ｓ）；4.57
（2H，ｓ）；6.9−7.5（12H，ｍ）． GLC保持時間：12.79分 （中間体エポキシド*のGLC保持時間：2.17分） ＊１，１，１−トリフルオル−２−（４−メト
キシメチルフエニル）プロプ−２−エンオキシド
（化合物No.７） () ４−トリフルオルメトキシ−α，α，α−
トリフルオルアセトフエノン及び３−フエノキ
シ−４−ベンジルアルコールから１，１，１−
トリフルオル−２−（４−トリフルオルメトキ
シフエニル）−３−（３−フエノキシ−４−フル
オルベンジルオキシ）プロパン−２−オール
（化合物Ｏ） 1H NMR（CDCl3）δ（ppm）： 3.61（1H，ｄ）；3.65（1H，ｓ）；4.03（1H，
ｄ）；4.5（2H，ｓ）；6.9−7.6（12H，ｍ）． 19F NMR（CDCl3）δ（ppm−CFCl3に関し
て）： −58.3（CF3O，ｓ）； −77.6（CF3，ｓ）； −131.8（1F，ｍ） GLC保持時間：9.88分 （中間体エポキシド*のGLC保持時間：2.34分−
50℃〜280℃実施） ＊１，１，１−トリフルオル−２−（４−トリ
フルオルメチルフエニル）プロプ−２−エンオキ
シド（化合物No.８） ()４−トリフルオルメチル−α，α，α−トリ
フルオルアセトフエノン及び３−フエノキシベ
ンジルアルコールから１，１，１−トリフルオ
ル−２−（４−トリフルオルメチルフエニル）−
３−（３−フエノキシベンジルオキシ）プロパ
ン−２−オール（化合物Ｐ） 1H NMR（CDCl3）δ（ppm）： 3.68（1H，ｄ）；3.78（1H，ｓ）；4.1（1H，
ｄ）；4.58（2H，ABq）；6.8−7.4（9H，ｍ）；
7.63（4H，ｓ） 19F NMRδ（ppm−CFCl3に関して）： −63.3（CF3，ｓ）（CDCl3 −77.5（CF3，ｓ） GLC保持時間：9.88分 （中間体エポキシド＊のGLC保持時間：2.27分） ＊１，１，１−トリフルオル−２−（４−トリフ
ルオルメチルフエニル）プロプ−２−エンオキシ
ド（化合物No.９） 試験例 本試験は、本発明の化合物から製造された式
（IE）で表わされるフツ素化エーテル類の殺虫性
を例示する。 種々の害虫を使用して本発明の化合物から製造
した式（IE）で表わされるフツ素化エーテル類
の殺虫活性を調べた。前記のフツ素化エーテル類
は、該化合物を500、250または100ppm（重量）含
有する液体製剤の形で使用した。この製剤は前記
フツ素化エーテル類をアセトンに溶解しついで得
られた溶液を液体製剤が上記化合物を所望の濃度
で含有するまで、“リサポール”（“LISSAPOL”）
NXの商品名で市販されている湿潤剤を0.01重量
％含有する水で稀釈することにより調製した。
“LISSAPOL”は登録商標である。 各々の害虫について採用された試験方法は基本
的に同一であり、これは、通常、宿主植物である
媒体または害虫が食べる食物上に害虫を載せそし
て害虫と媒体の一方または両方を製剤で処理する
ことにより行つた。ついで害虫を死滅率を、処理
後通常１〜３日の時期に調べた。ムスカ ドメス
チカ（家バエ）の場合には試供化合物のノツクダ
ウン効果を調べるために追加試験を行つた。試験
方法の詳細は第表に示す。 第表に各々の供試化合物について該化合物を
同表第２欄に示す施用割合（ppm）で施用した場
合の試験結果をＡ、ＢまたはＣの等級で示す；Ａ
は死滅率またはノツクダウン率80−100％（スポ
ドプテラ エキシグアの場合は70−100％）、Ｂは
死滅率またはノツクダウン率50−79％（スポドプ
テラ エキシグアの場合は50−69％）、そしてＣ
は50％以下の死滅率またはノツクダウン率を表わ
す。 第表においては使用した害虫を記号で示し、
また、害虫の種、支持体または食物および試験の
形式および期間は第表に示す。
【表】 る前に媒体だけを処理したことを示す。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： （式中、Ｗはアルキル基、アルコキシ基、アルコ
    キシアルキル基、ハロアルキル基及びハロアルコ
    キシ基から選んだ１個又は２個の置換基を表わす
    か又はＷはアルキレン基及びアルキレンジオキシ
    基から選ばれて、隣接する２個の炭素原子を連結
    する二価の基を表わす）で示される化合物。
JP2161477A 1985-08-09 1990-06-21 新規化合物 Granted JPH0347176A (ja)

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