JPH0460593B2 - - Google Patents

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JPH0460593B2
JPH0460593B2 JP16147590A JP16147590A JPH0460593B2 JP H0460593 B2 JPH0460593 B2 JP H0460593B2 JP 16147590 A JP16147590 A JP 16147590A JP 16147590 A JP16147590 A JP 16147590A JP H0460593 B2 JPH0460593 B2 JP H0460593B2
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JP
Japan
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ethoxyphenyl
compound
ppm
nmr
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JP16147590A
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Jon Butsusheru Maikeru
Jon Hoitsuteru Aran
Aasaa Erisu Kaa Robin
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Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、殺虫、殺ダニ剤として有用な後記式
（Ａ）で表わされる新規フツ素化エーテル類を
製造するための出発化合物乃至は中間体として有
用な新規化合物に関する。 すなわち、本発明は次式： （式中、Ｗはハロ基及びアルコキシ基から選ん
だ１個又は２個の置換基を表わす）で示される化
合物を提供するものである。 好ましい化合物は式（）においてＷガフルオ
ル原子、クロム原子、ブロム原子及び４個までの
炭素原子をもつアルコキシ基から選んだ１個又は
２個の置換基を表わす化合物であり、特に好まし
い化合物は、式（）においてＷガクロル原子及
びエトキシ基から選んだ４位の置換基を表わす化
合物である。 本発明に従う式（）の化合物の例としては、
次の化合物が挙げられる。 化合物No.１：１，１，１−トリフルオル−２−
（４−エトキシフエニル）プロパン−３−オール 化合物No.２：１，１，１−トリフルオル−２−
（４−クロルフエニル）プロパン−３−オール 化合物No.３：１，１，１−トリフルオル−２−
（２，４−ジクロルフエニル）プロパン−３−オ
ール 本発明に従う式（）の化合物は次式（）： （式中、Arは式（）中の式： の基を表わす；以下の記載においてArは前記と
同一の意義を表わすものする）の酸をそのエステ
ルの形、たとえばエチルエステルのような低級ア
ルキルエステルの形で還元することによつて製造
することができる。かかるエステルに対する適当
な還元剤は水素化リチウムアルミニウム又は水素
化ジイソブチルアルミニウム（DIBAL）のよう
なアルミニウム水素化物を包含するが、実際の還
元剤の選定は使用される特定の還元剤の存在にお
ける基Ar中の置換基の強靱さに関係する。 式（）の酸は種々の方法によつて製造するこ
とができる。後記実施例に詳細に説明される一方
法（適当な変形を伴つて一般に適用し得るもので
ある）の概略をつぎの反応工程図によつて示す。 別法によれば、本発明に従う式（）の化合物
は下記の式（）のエポキシドをたとえばボラン
−ジメチルスルフイド／三フツ化ホウ素−ジエチ
ルエーテル錯体を用いて直接還元することによつ
ても製造することができる。すなわち、 前述のように、本発明に従う式（）の化合物
は殺虫、殺ダニ剤として有用な次式（Ａ）： （式中、Ｗは前記と同一の意義を有し、Ｙはハ
ロ基、アルキル基、アリール基、アラルキル基、
アリールオキシ基及びアリールアミノ基から選ん
だ置換基を有する置換アリール基を表わす）で示
される新規フツ素化エーテル類を製造するための
出発化合物及乃至は中間体として有用である。す
なわち、本発明の次式（）： （式中、Ｗは前記と同一の意義を有する）で示
される化合物を式YCH2Hal（式中、Ｙは前記と
同一の意義を有し、Halはクロル原子又はブロム
原子を表わす）のベンジルハライドと反応させる
ことによつて前記の式（Ａ）で示されるフツ素
化エーテル類を製造することができる。この反応
は好ましくはたとえば水酸化ナトリウム水溶液の
ような塩基の存在下でかつ場合によつては相間移
動触媒として作用する第４級アンモニウム塩の存
在下で行なわれる。 本発明の化合物から製造し得る式（Ａ）で示
されるフツ素化エーテル類（最終目的化合物）の
代表的な例を第表に示す。第表において、Ｙ
はR1，R3，R4，R7，R8又はR10として表示する
が、これらはつぎの基を表わすものである。 R1：３−フエノキシフエニル基 R3：４−フルオル−３−フエノキシフエニル基 R4：３−（４−ブロムフエノキシ）フエニル基 R7：３−（２，４−ジフルオルフエノキシ）フエ
ニル基 R8：３−ベンジルフエニル基 R10：３−（４−フルオルフエニルアミノ）フエ
ニル基 第表に列記した化合物のすべては二種類の光
学活性異性体（Ｒ−及びＳ−異性体）のラセミ混
合物の形である。
【表】 式（Ａ）の化合物は殺虫、殺ダニ剤として害
虫（insect peste）及びその他の無脊椎有害生
物、たとえばダニの蔓延を防除しかつ抑制する目
的に使用することができる。 式（Ａ）の化合物の使用により防除しかつ抑
制し得る害虫及びダニには、農業（この用語は食
品用及び繊維製品用の作物の栽培、園芸及び家畜
飼育を包含する）に伴う有害生物、林業に伴う有
害生物、果実、穀物及び木材のごとき植物起源の
製品の貯蔵に伴う有害生物及び人間及び動物の病
害の伝達に関連する有害生物が包含される。 式（Ａ）の化合物を有害生物の生息場所に施
用するためには、該化合物は通常、式（Ａ）の
殺虫活性成分の１種又はそれ以上の他に、適当な
不活性希釈剤又は担体物資及び／又は表面活性剤
を含有する組成物に製剤化される。 以下、本発明の化合物の製造を例証する実施
例、本発明の化合物から殺虫、殺ダニ剤として有
用な式（Ａ）の最終化合物の製造を例証する参
考例及び最終化合物の有用性を例証する試験例を
示す。 以下の実施例及び参考例では気液クロマトグラ
フイー（GLC）の保持時間をヒユーレツトパツ
カード5890ガスクロマトグラフ装置上で長さ
12.5m、内径0.2mmのクロモパツク（chromopak）
C.P.Sil 5C.B.カラムを使用して測定した。特に
示さない限り、注入温度は100℃でありそして最
高温度280℃まで15℃／分の温度勾配を用い、最
高温度で４分間保持した。キヤリヤーガスは
11psiに保持されたカラム頂部圧力におけるヘリ
ウムであつた。注入温度及び最高温度のいずれか
適当な温度を実施例中に示す。 1Ｈ核磁気共鳴（NMR）スペクトル分析は特
に示されない限り jeol FX270NMRスペクトロ
メーター上で270MHzの周波数で行なつた。19
FNMRスペクトル分析はjeol FX90Qスペクトロ
メーター上で84.26MHzの周波数で行なつた。 実施例 １ 本実施例はクロルペンタフルオルアセトンを出
発物質として前記の反応工程図１，１，１−トリ
フルオル−２−（４−エトキシフエニル）プロパ
ン−３−オール（化合物No.１）の製造を例証する
ものである。 工程１： １，１，１，３，３−ペンタフルオル
−２−（４−エトキシフエニル）−３−クロルプ
ロパン−２−オールの製造 エトキシベンゼン（67g）、クロルペンタフル
オルアセトン（100g）及び塩化アルミニウム
（7g）の混合物をハステロイで内張りした反応層
に−78℃で装入しそしてこの反応層を密閉しかつ
120℃に８時間加熱した、冷却しかつ液抜きした
後、残渣をクロロホルム中に採取しそしてシリカ
ゲルを通じて濾過した。溶剤を蒸発により除去し
た後、残留固体をｎ−ヘキサンから再結晶化して
１，１，１，３，３−ペンタフルオル−２−（４
−エトキシフエニル）−３−クロルプロパン−２
−オールの結晶を数回にわたつて採取した（合計
70g）。融点84〜86℃1 Ｈ NMR（CDCl3）δ（ppm）：1.43（ｔ，3H）；
3.44（ｓ，1H）；4.07（ｑ，2H）；6.95，7.8（ｍ，
2H）19 Ｆ NMR（CDCl3）δ（ppm−CFCl3に関し
て）：−62.4（ｑ，2F）；−76（ｔ，CF3） 工程２： １，１，１，３，３−ペンタフルオル
−２，３−ジクロル−２−（４−エトキシフエ
ニル）−プロパンの製造 １，１，１，３，３−ペンタフルオル−２−
（４−エトキシフエニル）−３−クロルプロパン−
２−オール（28g）、塩化チオニル（45cm3）及び
ピリジン（３cm3）の混合物を還流温度に４時間加
熱し、トルエンで希釈しそして揮発性成分を減圧
下で蒸発によつて除去した。残留油状物をクロロ
ホルムに溶解し、水洗しそして無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した。溶剤を減圧下蒸発によつて除
去して１，１，１，３，３−ペンタフルオル−
２，３−ジクロル−２−（４−エトキシフエニル）
プロパン（29.5g）を残留油状物として得た。 IR（液膜）： 1616，1516，1305，1180−1270，
1050，924，825，736，701cm-1 1 Ｈ NMR（CDCl3）δ（ppm）： 1.42（ｔ，
3H）；4.06（ｑ，2H）；6.9，7.72（ｍ，4H）19 Ｆ NMR（CDCl3）δ（ppm−CFCl3に関し
て）： −68.42（ｔ，3F：JFFJ＝12Hz）−56.8
（dd，2F：JFFJ＝12Hz及び170Hz） 工程３： １，１，１，３，３−ペンタフルオル
−２，３−ジクロル−２−（４−エトキシフエ
ニル）プロプ−２−エンの製造 メタノール（40cm3）中の１，１，１，３，３−
ペンタフルオル−２，３−ジクロル−２−（４−
エトキシフエニル）プロパン（29.5g）の溶液を
メタノール（80cm3）中の亜鉛粉末（9.1g）及び塩
化亜鉛（0.45g）の懸濁物に温度を35℃に保持し
つつ滴加した。添加完了後、混合物を室温（23
℃）で２時間攪拌した。水で希釈しそして亜鉛を
濾別した後、混合物をクロロホルムで抽出し、抽
出物を水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
そして溶剤の蒸発によつて濃縮して１，１，１，
３，３−ペンタフルオル−２−（４−エトキシフ
エニル）プロプ−２−エン（19.0g）を易流動性
液体として得た。 IR（液膜）：1735，1617，1520，1360，1295，
1250，1180，1130，1075，950cm-1 1 Ｈ NMR（CDCl3）δ（ppm）：1.41（ｔ，3H）；
4.05（ｑ，2H）；6.9，7.25（ｍ，4H，AB系）．19 Ｆ NMR（CDCl3）δ（ppm−CFCl3に関し
て）：−60.1（dd，3F，Ｊ＝25及び10.5Hz）−76.86
（dq，1F，Ｊ＝25及び15Hz）−78.60（dt，1F，Ｊ
＝12.5及び10.5Hz） 工程４： １，１，１，３，３−ペンタフルオル
−２−（４−エトキシフエニル）−３−エトキシ
プロパンと１，１，１，３，３−テトラフルオ
ル−２−（４−エトキシフエニル）−３−エトキ
シプロプ−２−エンの（Ｚ）及び（Ｅ）異性体
の混合物の製造 ナトリウム（1.74g）をエタノール（100cm3）中
に溶解することによつて得られたナトリウムエト
キシドの溶液をエタノール（100cm3）中の１，１，
１，３，３−ペンタフルオル−２−（４−エトキ
シフエニル）プロプ−２−エン（19g）の攪拌さ
れつつある溶液に10℃で滴加し、その後混合物を
１時間かかつて室温まで加温した。この混合物を
水で急冷し、濃塩酸（15cm3）で酸性化しそしてク
ロロホルムで抽出した。抽出物を水で２回洗滌
し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥しそして溶剤
を減圧下で蒸発させることによつて濃縮して易流
動性油状物を得た。これを気液クロマトグラフイ
ー及び質量スペクトル分析によつて分析した結
果、１，１，１，３，３−ペンタフルオル−２−
（４−エトキシフエニル）−３−エトキシプロパン
（16重量％）、（Ｚ）−１，１，１，３，３−テトラ
フルオル−２−（４−エトキシフエニル）−３−エ
トキシプロプ−２−エン（61重量％）及び（Ｅ）
−１，１，１，３−テトラフルオル−２−（４−
エトキシフエニル）−３−エトキシプロプ−２−
エン（16重量％）からなる混合物であることが認
められた。これを精製することなく次工程に使用
した。 工程５： １，１，１−トリフルオル−２−（４
−エトキシフエニル）プロピオン酸の製造 前工程で得られた混合物（19g）を氷酢酸（75
cm3）及びヨウ化水素酸（58w／ｖ％，18g）とと
もの還流温度で24時間加熱した。冷却後、混合物
を水で希釈しそしてクロロホルムで抽出した。抽
出物を水で３回洗滌し、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥しそして溶剤を減圧下で蒸発させることに
よつて濃縮して油状物（18.1g）を得、これをク
ロロホルム中に再溶解しそして炭酸水素ナトリウ
ムを飽和水溶液で抽出した。この水性溶液を塩酸
で酸性化しそしてクロロホルムで抽出した。クロ
ロホルム抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥
しそして溶剤を減圧下で蒸発させることによつて
濃縮して１，１，１−トリフルオル−２−（４−
エトキシフエニル）プロピオン酸（7.5g）を得
た。1 Ｈ NMR（CDCl3）δ（ppm）：1.39（ｔ，3H）；
3.95（ｑ，2H）；4.20（ｑ，1H）；6.8，7.2（ｍ，
4H）；8.65（ブロードｓ，1H） 炭酸水素ナトリウムで抽出した後に残留するク
ロロホルム相を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
そして溶剤を減圧下で蒸発させることによつて濃
縮してエチル１，１，１−トリフルオル−２−
（４−エトキシフエニル）プロピオネートを得、
これをクーゲルロール装置中で0.2mmHgの減圧
下でオーブン温度80−100度℃で蒸留によつて精
製した。 工程６： １，１，１−トリフルオル−２−（４
−エトキシフエニル）プロピオネートの製造 １，１，１−トリフルオル−２−（４−エトキ
シフエニル）プロピオン酸（6.5g）、エタノル
（100cm3）及び濃塩酸（2.0cm3）の混合物を還流温
度で５時間加熱し、その後過剰のエタノールを減
圧下で蒸発によつて除去した。残渣を水及びクロ
ロホルム間に分配せしめそしてクロロホルム層を
水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥しそして
溶剤を減圧下で蒸発させることによつて濃縮して
油状物（6.7g）を得、これをクーゲルロール装置
中で0.2mmHg、オーブン温度100−120℃で残留す
ることによつてさらに精製してエチル１，１，１
−トリフルオル−２−（４−エトキシフエニル）
プロピオネート（5.6g）を得た。1 Ｈ NMR（CDCl3）δ（ppm）：1.25（ｔ，3H）；
3.9−4.4（ｍ，5H）；6.9，7.35（ｍ，4H）19 Ｆ NMR（CDCl3）δ（ppm−CFCl3に関し
て）：−68.53（ｄ，3F，JHF＝8.73Hz）． 工程７： １，１，１−トリフルオル−２−（４
−エトキシフエニル）プロパン−３−オールの
製造 ジイソブチルアルミニウム水素化物（ヘキサン
中の1M溶液30cm3）をトルエン（100cm3）中のエチ
ル１，１，１−トリフルオル−２−（４−エトキ
シフエニル）プロピオネート（4.1g）の攪拌され
つつある溶液に窒素雰囲気下、−70℃で滴加しそ
して混合物をさらに１時間攪拌した。稀塩酸で急
冷した後、有機相を分離し、水洗し、無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥しそして溶剤を減圧下で蒸発
させることによつて濃縮して油状物を得、これを
クーゲルロール装置を用い、0.2mmHg、オーブン
温度110−130℃で残留することによつて精製して
１，１，１−トリフルオル−２−（４−エトキシ
フエニル）プロパン−３−オールを無色油状物
（2g）として得た。 Ｒ（液膜）：3400（ブロード），1620，1520，
1310，1255，1166，1120，1050cm-1 実施例 ２ 本実施例はクロルペンタフルオルアセトンを出
発物質として前記の反応工程図に従つた１，１，
１−トリフルオル−２−（４−クロルフエニル）
プロパン−３−オール（化合物No.２）の製造を例
証するものである。 工程１： １，１，１，３−ペンタフルオル−２
−（４−クロルフエニル）−３−クロルプロパン
−２−オールの製造 クロルベンゼン（31g）、クロルペンタフルオ
ルアセトン（50g）及び塩化アルミニウム（3g）
を温浸槽に装入しそしてオートクレーブ中で120
℃で８時間加熱した。冷却しかつガス抜きした
後、粗生成物を氷水中に注入しそしてクロロホル
ムで抽出した。抽出物を水洗し、無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥しそして溶剤を蒸発させて黒色油
状物（45g）を残渣として得た。これを気液クロ
マトグラフイーによつて分析した結果、GLC保
持時間1.77分（56％）及び10.71分（32％）を示
す２種類の主成分の存在が認められた。揮発性物
質をクーゲロール装置中で0.1mmHg、オーブン温
度100−120℃で蒸留することによつて単離して無
色油状物22.4gを得た。1 HMR（CDCl3）δ（ppm）：7.0−7.4（4H，ABq）19 Ｆ NMR（CDCl3）δ（ppm−CFCl3に関し
て）：−62.3（2F，ｍ）；−73.8（3F，ｔ） 工程２： １，１，１，３−ペンタフルオル−
２，３−ジクロル−２−（４−クロルフエニル）
プロパンの製造 １，１，１，３，3M−ペンタフルオル−２−（４
−クロルフエニル）−３−クロルプロパン−２−
オールから実施例１の工程２に述べたと同様にし
て製造した。 GLC保持時間：1.95分 工程３，４，５及び６： エチル１，１，１−ト
リフルオル−２−（４−クロルフエニル）プロ
ピオネート及びエチル１，１，１−トリフルオ
ル−２−（２，４−ジクロルフエニル）プロピ
オネートの製造 これらの工程を実施例１の工程３〜６に述べた
ごとく実施した。工程６の終了時点で反応混合物
中には３種類の主反応生成物の存在が認められ
た。 生成物(イ)： エチル１，１，１−トリフルオル
２−（４−クロルフエニル）プロピオネート
（GLC保持時間：2.59分；50％） 生成物(ロ)： エチル ２−（４−クロルフエニル）
アセテート（GLC保持時間：3.05分；30％） 生成物(ハ)： エチル １，１，１−トリフルオル
−２−（２，４−ジクロルフエニル）プロピオ
ネート（GLC保持時間：3.28分；10％） 生成物(イ)及び(ハ)は酢酸エチル４容量％を含有す
るｎ−ヘキサンを溶離酸として使用する分取高圧
液体クロマトグラフイーによつて単離した。 生成物(イ)：1 Ｈ NMR（CDCl3）δ（ppm）：1.18（3H，ｔ）；
3.9−4.2（3H.m）；7.04（4H，ｓ） 生成物(ハ)：1 Ｈ NMR（CDCl3）δ（ppm）：1.25（2H，ｔ）；
4.1−4.3（2H.m）；5.03（1H，ｑ）；7.2−7.6（3H，
ｍ） 工程７： １，１，１−トリフルオル−２−（４
−クロルフエニル）プロパン−３−オールの製
造 エチル １，１，１−トリフルオル−２−（４
−クロルフエニル）プロピオネートから実施例１
の工程７に述べたごとく製造した。 GLC保持時間：2.12分 実施例 ３ 本実施例は１，１，１−トリフルオル−２−
（２，４−ジクロルフエニル）プロパン−３−オ
ール（化合物No.３）の製造を例証するものであ
る。 この化合物はエチル １，１，１−トリフルオ
ル−２−（２，４−ジクロルフエニル）プロピオ
ネートから実施例１の工程７に述べた方法によつ
て製造された。出発物質それ自体は実施例２の工
程６で単離された生成物(ハ)であつた。 GLC保持時間：2.99分 実施例 ４ 本実施例は１，１，１−トリフルオル−２−
（４−エトキシフエニル）プロパン−３−オール
（化合物No.１）の別法による製造を例証するもの
である。 テトラヒドロフラン（２cm3）中の三フツ素ホウ
素・エーテル錯化合物（0.12cm3）の溶液をテトラ
ヒドロフラン（１cm3）中のボラン−流化メチル錯
化合物の１モル（Ｍ）溶液に窒素雰囲気下で添加
した。混合物の温度を外部冷却によつて０℃まで
冷却しそして攪拌下にテトラヒドロフラン（１
cm3）中の１，１，１−トリフルオル−２−（４−
エトキシフエニル）プロプ−２−エンオキシド
（0.1g）の溶液を添加した。混合物を窒温（約22
℃）まで加温せしめそして一晩攪拌した。ついで
混合物を炭酸カリウム飽和水溶液（６cm3）及びジ
エチルエーテル（10cm3）間に分配せしめた。水性
層を分離しそしてジエチルエーテル（10cm3）で２
回抽出した。有機層を合し、これを無水硫酸ナト
リウム上で乾燥しそして溶剤を減圧下で蒸発させ
て淡黄色油状物（0.09g）を得た。これをシリカ
ゲル支持体上でジエチルエーテル30容量％を含有
するｎ−ヘキサンを溶離剤とするカラムクロマト
グラフイーによつて精製して１，１，１−トリフ
ルオル−２−（４−エトキシフエニル）プロパン
−３−オール（0.05g）を無色油状物として得た。1 Ｈ NMR（CDCl3）δ（ppm）：1.4（3H，ｔ）；
1.6（1H，ブロードｓ）；3.5（1H，ｍ）；4.0（2H，
ｑ）−（2H，ｍと重なり合つている）；7.0（2H，
ｄ）；7.2（2H，ｄ） IR（液膜）： 3400（ブロード），1620，1520，1310，1255，
1166，1120，1050cm-1 GLC保持時間：6.06分（50℃−280℃で実施） 参考例 １ 本参考例は１，１，１−トリフルオル−２−
（４−エトキシフエニル）プロパン−３−オール
（化合物No.１）から１，１，１−トリフルオル−
２−（４−エトキシフエニル）−３−（３−フエノ
キシベンジルオキシ）プロパン（第表の化合物
Ａ）の製造を例証するものである。 １，１，１−トリフルオル−２−（４−エトキ
シフエニル）プロパン−３−オール（0.4g）、３
−フエノキシベンジルブロマイド（0.45g）、硫酸
水素テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（0.05g）
及び水酸化ナトリウム水溶液（40w／ｖ％：5.0
cm3）の混合物を室温で６時間攪拌し、その後それ
を水及びジエチルエーテル間に分配せしめた。エ
ーテル相を分離し、水で２回洗浄し、無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥しそして溶剤を減圧下で蒸発
させることによつて濃縮した。残留油状物
（0.75g）をシリカゲルカラム上でヘキサン（23容
量部）及び酢酸エチル（２容量部）の混合物を溶
離剤としてクロマトグラフ処理することによつて
精製して１，１，１−トリフルオル−２−（４−
エトキシフエニル）−３−（３−フエノキシベンジ
ルオキシ）プロパン（0.21g）を粘稠油状物とし
て得た。 Ｒ（液膜）： 1617，1590，1520，1490，1448，1260，
1220.1170，1126，1076，1050，700cm-1 1 Ｈ NMR（CDCl3）δ（ppm）：1.42（3H，ｔ）；
3.55（1H，ｑ）；3.8（1H，ｍ）；3.95（1H，ｍ）；
4.0（2H，ｑ）；4.46（ABq，2H）；6.8−7.4（13H，
ｍ）19 Ｆ NMR（CDCl3）δ（ppm−CFCl3に関し
て）：−68.43（3F，ｄ） GLC保持時間：11.15分 参考例 ２ 参考例１に述べた方法と同様の方法を使用して
つぎの化合物を対応する出発物質から製造した。 （） １，１，１−トリフルオル−２−（４−
エトキシフエニル）プロパン−３−オール（化
合物No.１）及び３−（４−ブロムフエノキシ）
ベンジルブロマイドから１，１，１−トリフル
オル−２−（４−エトキシフエニル）−３−〔３
−（４−ブロムフエノキシ〕ベンジルオキシ〕
プロパン（第表の化合物Ｂ）1 Ｈ NMR（CDCl3）δ（ppm）：1.43（3H，ｔ）；
3.4−4.1（5H，ｍ）；4.47（2H，ｓ）；4.8−7.5
（12H，ｍ）19 Ｆ NMR（CDCl3）δ（ppm−CFCl3に関し
て）：−68.4（CF3，ｄ） GLC保持時間：12.53分 （） １，１，１−トリフルオル−２−（４−
エトキシフエニル）プロパン−３−オール（化
合物No.１）及び３−（２，４−ジフルオルフエ
ノキシ）ベンジルブロマイドから１，１，１−
トリフルオル−２−（４−エトキシフエニル）−
３−〔３−（２，４−ジフルオルフエノキシ）ベ
ンジルオキシ〕プロパン（第表の化合物Ｃ）1 Ｈ NMR（CDCl3）δ（ppm）：1.41（3H，ｔ）；
3.56（1H，ｍ）；3.8（1H，ｔ）；3.98（1H，dd）；
4.03（2H，ｑ）；4.47（2H，ABq）；6.8−7.3（11H，
ｍ）19 Ｆ NMR（CDCl3）δ（ppm−CFCl3に関し
て）：−68.4（CF3，ｄ）；−115.4（1F，ｍ）；−
126.1（1F，ｍ） GLC保持時間：10.65分 （） １，１，１−トリフルオル−２−（４−
エトキシフエニル）プロパン−３−オール（化
合物No.１）及び３−（４−フルオルフエニルア
ミノ）ベンジルブロマイドから１，１，１−ト
リフルオル−２−（４−エトキシフエニル）−３
−〔３−（４−フルオルフエニルアミノ）ベンジ
ルオキシ〕プロパン第表の化合物Ｄ）1 Ｈ NMR（CDCl3）δ（ppm）：1.40（3H，ｔ）；
3.56（1H，ｍ）；3.80（1H，ｍ）；3.99（3H，ｍ）；
4.44（2H，ABq）；5.52（1H，ブロードｓ）；6.7−
7.3（12H，ｍ）19 Ｆ NMR（CDCl3）δ（ppm−CFCl3に関し
て）：−68.4（CF3，ｄ）；−122.0（1F，ｍ） GLC保持時間：11.92分 （） １，１，１−トリフルオル−２−（４−
クロルフエニル）プロパン−３−オール（化合
物No.２）及び３−フエノキシベンジルブロマイ
ドから１，１，１−トリフルオル−２−（４−
クロルフエニル）−３−（３−フエノキシベンジ
ルオキシ）プロパン（第表の化合物Ｆ） この場合には、生成化合物をジクロルメタン20
容量％を含むｎ−ヘキサンを溶離剤とする高圧液
体クロマトグラフイーによつて精製した。1 Ｈ NMR（CDCl3）δ（ppm）：3.57（1H，ｍ）；
3.8（1H，ｔ）；3.95（1H，dd）；4.45（2H，
ABq）；6.8−7.4（13H，ｍ） GLC保持時間：10.40分 （） １，１，１−トリフルオル−２−（２，
４−ジクロルフエニル）プロパン−３−オール
（化合物No.３）及び３−フエノキシベンジルブ
ロマイドから１，１，１−トリフルオル−２−
（２，４−ジクロルフエニル）−３−（３−フエ
ノキシベンジルオキシ）プロパン（第表の化
合物Ｇ）1 Ｈ NMR（CDCl3）δ（ppm）：3.7−4.0（2H，
ｍ）；4.3−4.5（3H，ｍ）；6.8−7.5（12H，ｍ）19 Ｆ NMR（CDCl3）δ（ppm−CFCl3に関して） GLC保持時間：10.97分 （） １，１，１−トリフルオル−２−（４−
エトキシフエニル）プロパン−３−オール（化
合物No.１）及び３−ベンジンベンジルブロマイ
ドから１，１，１−トリフルオル−２−（４−
エトキシフエニル）−３−（３−ベンジルベンジ
ルオキシ）プロパン（第表の化合物Ｅ）1 Ｈ NMR（CDCl3）δ（ppm）：1.4（3H，ｔ）；
3.55（1H，ｍ）；3.78（1H，ｍ）；3.9−4.1（5H，
ｍ）；4.45（2H，ｄ）；6.85（2H，ｄ）；7.0−7.4
（11H，ｍ） 19Ｆ NMR（CDCl3）δ（ppm−CFCl3に関し
て）：−68.45（CF3，ｄ） （） １，１，１−トリフルオル−２−（４−
エトキシフエニル）プロパン−３−オール（化
合物No.１）及び３−フエノキシ−４−フルオル
ベンジルブロマイドから１，１，１−トリフル
オル−２−（４−エトキシフエニル）−３−（３
−フエノキシ−４−フルオルベンジルオキシ）
プロパン（第表の化合物Ｈ）1 Ｈ NMR（CDCl3）δ（ppm）：1.42（ｔ，3H）；
3.55（ｍ，1H）；3.78（ｍ，1H）；3.95（ｍ，1H）；
4.0（ｑ，2H）；4.43（ABq，2H）；6.8−7.4（ｍ，
12H）19 Ｆ NMR（CDCl3）δ（ppm−CFCl3に関し
て）：−68.43（ｄ，3F，JHF＝8.38Hz）：−132.7
（ｍ，1F） Ｒ（液膜）： 1616、1595、1518，1486，1253，1216，1170，
1135cm-1 GLC保持時間：11.04分 試験例 本試験例は、本発明の化合物から製造された式
（Ａ）で示されるフツ素化エーテル類の殺虫剤
を例示する。 種々の害虫を使用して本発明の化合物から製造
した式（Ａ）で示されるフツ素化エーテル類の
殺虫活性を調べた。前記のフツ素化エーテル類は
該化合物を500，250または100ppm（重量）含有す
る液体製剤の形で使用した。この製剤は前記フツ
素化エーテル類をアセトンに溶解しついで得られ
た溶液を液体製剤が上記化合物を所望の濃度で含
有するまで、“リサポール”（“LISSAPOL”）NX
の商品名で市販されている湿潤剤を0.01重量％含
有する水で希釈することにより調整した。
“LISSAPOL”は登録商標である。 各々の害虫について採用された試験方法は基本
的に同一であり、これは、通常、宿主植物である
媒体または害虫が食べる食物上に害虫を載せそし
て害虫と媒体の一方または両方を製剤で処理する
ことにより行つた。ついで害虫の死滅率を処理
後、通常、１〜３日の時期に調べた。ムスカ ド
メスチカ（家バエ）の場合には供試化合物のノツ
クダウン効果を調べるための追加試験を行つた。
試験方法の詳細は第表に示す。 第表に各々の供試化合物について該化合物を
同表第２欄に示す施用量（ppm）で施用した場合
の試験結果をＡ，ＢまたはＣの等級で示す；Ａは
死滅率またはノツクダウン率80−100％（スポド
プテラ エキシグアの場合は70−100％）、Ｂは死
滅率またはノツクダウン率50−79％（スポドプテ
ラ エキシグアの場合は50−69％）そしてＣは50
％以下の死滅率またはノツクダウン率を表わす。 第表においては使用した害虫を記号で示し、
また、害虫の種、支持体または食物および試験の
形式および期間は第表に示す。
【表】 る前に媒体だけを処理したことを示す。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： （式中、Ｗはハロ基及びアルコキシ基から選ん
    だ１個又は２個の置換基を表わす）で示される化
    合物。
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