JPH0341122A - アリール置換ポリカルボシラン類の製造方法 - Google Patents
アリール置換ポリカルボシラン類の製造方法Info
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- JPH0341122A JPH0341122A JP1176056A JP17605689A JPH0341122A JP H0341122 A JPH0341122 A JP H0341122A JP 1176056 A JP1176056 A JP 1176056A JP 17605689 A JP17605689 A JP 17605689A JP H0341122 A JPH0341122 A JP H0341122A
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- Silicon Polymers (AREA)
- Ceramic Products (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、主鎖にジシレン部とエチレン部が交互に並び
、ケイ素上にアリール基を有するポリカルボシランであ
るポリ（ジシレンーエチレン）類及びその製造方法に関
するものである。これらボリ々ａシレンーエチレン）類
は、シリコンカーバイドセラミックスの原料として用い
うる上、５ｉ−３ｉ結合部分とアリール基とのσ−π共
役により、レジスト等の光反応性ポリマーとしての用途
が期待される。
、ケイ素上にアリール基を有するポリカルボシランであ
るポリ（ジシレンーエチレン）類及びその製造方法に関
するものである。これらボリ々ａシレンーエチレン）類
は、シリコンカーバイドセラミックスの原料として用い
うる上、５ｉ−３ｉ結合部分とアリール基とのσ−π共
役により、レジスト等の光反応性ポリマーとしての用途
が期待される。
従来、ケイ素原子を含むポリマーとしては各種のものが
知られているが、ケイ素上にアリール基を有するポリ（
ジシレンーエチレン）類はこれまで知られていない。
知られているが、ケイ素上にアリール基を有するポリ（
ジシレンーエチレン）類はこれまで知られていない。
本発明は、ケイ素上にアリール基を有するポリ（ジシレ
ンーエチレン）類、及びその製造方法を提供することを
その課題とする。
ンーエチレン）類、及びその製造方法を提供することを
その課題とする。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、前記課題を達成するべく鋭意研究を重ね
た結果、ケイ素上にアリール基を有する１−へロシリル
ー２−ハロシリルエタン類を、アルカリ金属と反応させ
ることにより、ケイ素上にアリール基を有するポリ（ジ
シレンーエチレン）類が得と５到ることを見いだし、本
発明に到達した。
た結果、ケイ素上にアリール基を有する１−へロシリル
ー２−ハロシリルエタン類を、アルカリ金属と反応させ
ることにより、ケイ素上にアリール基を有するポリ（ジ
シレンーエチレン）類が得と５到ることを見いだし、本
発明に到達した。
本発明において提供されるポリ（ジシレンーエチレン）
類は、その主鎖が一般式 ％式％（） （式中、ｎは３以上の整数を表わす） で表わされ、各主鎖繰返し単位内のケイ素上の置換基の
少くとも１つは置換基を有していてもよいアリール基で
あり、他は置換基を有してもよいアルキル基であるもの
である。これらアリール基を例示すればフェニル基、ト
リル基、トリフルオロメチルフェニル基、フェニルフェ
ニル基、ナフチル基等をあげることができる。また、ア
ルキル基を例示すれば、メチル基、エチル基、プロピル
基等をあげることができる。置換基としては、トリフル
オロメチル基、アルコキシ基、等が挙げられる。上記ポ
リ（ジシレンーエチレン）類を例示すれば、以下の通り
である。
類は、その主鎖が一般式 ％式％（） （式中、ｎは３以上の整数を表わす） で表わされ、各主鎖繰返し単位内のケイ素上の置換基の
少くとも１つは置換基を有していてもよいアリール基で
あり、他は置換基を有してもよいアルキル基であるもの
である。これらアリール基を例示すればフェニル基、ト
リル基、トリフルオロメチルフェニル基、フェニルフェ
ニル基、ナフチル基等をあげることができる。また、ア
ルキル基を例示すれば、メチル基、エチル基、プロピル
基等をあげることができる。置換基としては、トリフル
オロメチル基、アルコキシ基、等が挙げられる。上記ポ
リ（ジシレンーエチレン）類を例示すれば、以下の通り
である。
ポリ（トリメチルフェニルジシレンーエチレン）、ポリ
（ジメチルジフェニルジシレンーエチレン）、ポリ（ト
リメチルナフチルジシレンーエチレン）、ポリ（メチル
トリフェニルジシレンーエチレン）、ポリ（テトラフェ
ニルジシレンーエチレン）等。
（ジメチルジフェニルジシレンーエチレン）、ポリ（ト
リメチルナフチルジシレンーエチレン）、ポリ（メチル
トリフェニルジシレンーエチレン）、ポリ（テトラフェ
ニルジシレンーエチレン）等。
本発明化合物の製造方法において、原料として用いられ
るｌ−シリル−２−シリルエタン類は、一般式 ％式％ （式中、Ｒ″、Ｒ″、Ｒ″、Ｒ４は置換基を有していて
もよいアリール基またはアルキル基を表わすが、Ｒ′、
Ｒ’、Ｒ”、Ｒ゛の少くとも１つは置換基を有していて
もよいアリール基であり、Ｘは塩素、臭素又はヨウ素を
表わす） で表わされるｌ−シリル−２−シリルエタン類である。
るｌ−シリル−２−シリルエタン類は、一般式 ％式％ （式中、Ｒ″、Ｒ″、Ｒ″、Ｒ４は置換基を有していて
もよいアリール基またはアルキル基を表わすが、Ｒ′、
Ｒ’、Ｒ”、Ｒ゛の少くとも１つは置換基を有していて
もよいアリール基であり、Ｘは塩素、臭素又はヨウ素を
表わす） で表わされるｌ−シリル−２−シリルエタン類である。
これらアリール基を例示すればフェニル基、トリル基、
トリフルオロメチルフェニル基、フェニルフェニル基、
ナフチル基等があげられ、アルキル基を例示すれば、メ
チル基、エチル基、プロビルン類を例示すれば、！−（
クロロジメチルシリル）−２−（クロロメチルフェニル
シリル）エタン、１，２−ビス（クロロメチルフェニル
シリル）エタン、ｌ−（クロロジメチルシリル）−２−
（クロロメチルナフチルシリル）エタン、１−（クロロ
ジエチルシリル）−２−（クロロエチルフェニルシリル
）エタン、１−（クロロメチルフェニルシリル）−２−
（クロロジフェニルシリル）エタン、１．２−ビス（ク
ロロジフェニルシリル）エタン、１．２−ビス（ブロモ
メチルフェニルシリル）エタン、１．２−ビス（ヨード
メチルフェニルシリル）エタン等があげられる。
トリフルオロメチルフェニル基、フェニルフェニル基、
ナフチル基等があげられ、アルキル基を例示すれば、メ
チル基、エチル基、プロビルン類を例示すれば、！−（
クロロジメチルシリル）−２−（クロロメチルフェニル
シリル）エタン、１，２−ビス（クロロメチルフェニル
シリル）エタン、ｌ−（クロロジメチルシリル）−２−
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ジエチルシリル）−２−（クロロエチルフェニルシリル
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ロロジフェニルシリル）エタン、１．２−ビス（ブロモ
メチルフェニルシリル）エタン、１．２−ビス（ヨード
メチルフェニルシリル）エタン等があげられる。
本発明の製造方法において用いられるアルカリ金属とし
ては、リチウム、ナトリウム、カリウムなどを用いるこ
とができ、これらは単独でも、また、混合物または合金
として用いることもできる。
ては、リチウム、ナトリウム、カリウムなどを用いるこ
とができ、これらは単独でも、また、混合物または合金
として用いることもできる。
その形態は、分散状または液状のものが望ましいが、反
応条件により、塊りのままでも用いつる。
応条件により、塊りのままでも用いつる。
アルカリ金属と１−シリル−２−シリルエタン類とのモ
ル比は、２：ｌで十分であるがＩＯ＋１〜２二１の範囲
で、ａに選ぶことができる。
ル比は、２：ｌで十分であるがＩＯ＋１〜２二１の範囲
で、ａに選ぶことができる。
本発明の製造方法は、特に溶媒を用いなくても良いが、
溶媒を用いる場合には、ハロシラン類およびアルカリ金
属と反応しないかぎり、任意のものが用いられる。これ
を例示すれば、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼンなどがあげられる。
溶媒を用いる場合には、ハロシラン類およびアルカリ金
属と反応しないかぎり、任意のものが用いられる。これ
を例示すれば、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼンなどがあげられる。
本発明の方法は、室温以上の任意の温度で行なうことが
できる。塊状のアルカリ金属を用い、室温に近い温度で
反応を行う場合には、超音波照射等により、アルカリ金
属表面を活性化することが望ましい。反応混合物からの
生成ポリマーの分離は、反応液の加水分解後、溶媒抽出
により容易に行うことができる。
できる。塊状のアルカリ金属を用い、室温に近い温度で
反応を行う場合には、超音波照射等により、アルカリ金
属表面を活性化することが望ましい。反応混合物からの
生成ポリマーの分離は、反応液の加水分解後、溶媒抽出
により容易に行うことができる。
［発明の効果］
本発明により、５ｉ−３ｉ結合と、エチレン部を交互に
有し、ケイ素上にアリール基を有するポリ（ジシレンー
エチレン）類が提供され、その工業的意義は極めて太き
い。
有し、ケイ素上にアリール基を有するポリ（ジシレンー
エチレン）類が提供され、その工業的意義は極めて太き
い。
ｍｌ二本発明を実施例により許細に説明するが、本発明
はこれら実施例に限定されるものではない。
はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１
１−（クロロジメチルシリル）−２−（クロロメチルフ
ェニル）エタン５ｍｍｏ ｌのトルエン（５−）溶液を
、８０℃に加熱された４０％ナトリウムディスバージョ
ン（軽油）０．８５ ｇのトルエン（ｌｏｍｆｌ）スラ
リーに滴下し、さらに１２時間、８０℃で加熱した。冷
却後、エタノール２−１さらに水１０−で分解し、トル
エンで抽出し、トルエン相を水洗した。トルエン相を濃
縮乾固後、テトラヒドロフランに溶解し、メタノールを
加えて再沈させ、淡褐色ガム状物０．３７ｇを得た。前
記のようにして得られた物質は、式、ＣＨ，Ｃ，Ｈ。
ェニル）エタン５ｍｍｏ ｌのトルエン（５−）溶液を
、８０℃に加熱された４０％ナトリウムディスバージョ
ン（軽油）０．８５ ｇのトルエン（ｌｏｍｆｌ）スラ
リーに滴下し、さらに１２時間、８０℃で加熱した。冷
却後、エタノール２−１さらに水１０−で分解し、トル
エンで抽出し、トルエン相を水洗した。トルエン相を濃
縮乾固後、テトラヒドロフランに溶解し、メタノールを
加えて再沈させ、淡褐色ガム状物０．３７ｇを得た。前
記のようにして得られた物質は、式、ＣＨ，Ｃ，Ｈ。
の繰返し構造単位を有するもので、ＧＰＣ法によるポリ
スチレン換算の分子ｉＭｗは８９０００であり、そのＩ
Ｒ及びＮＭＲスペクトル分析は以下の通りである。
スチレン換算の分子ｉＭｗは８９０００であり、そのＩ
Ｒ及びＮＭＲスペクトル分析は以下の通りである。
［ＩＲ（ＫＢｒ）分析（波長印−°）］テＳ６０（ｍ）
、２９１０（ＶＳ）、２８５０（Ｓ）、＋４８５（ＩＲ
）、＋４６０（Ｓ）、＋４２５（Ｓ）、１４００（ｍ）
、１３７５ （ｍ）、＋２９５（ｍ）、１２４０（ｖｓ
）、＋１３０（ｖｓ）、１１００（ｖｓ）、 １０５
０（ｖｓ）、８３０（ｓ）、７７０（ｓ）、７３０（ｓ
）、６９５（ｓ）、６１０（ｓ）、４６５（ｓ）。
、２９１０（ＶＳ）、２８５０（Ｓ）、＋４８５（ＩＲ
）、＋４６０（Ｓ）、＋４２５（Ｓ）、１４００（ｍ）
、１３７５ （ｍ）、＋２９５（ｍ）、１２４０（ｖｓ
）、＋１３０（ｖｓ）、１１００（ｖｓ）、 １０５
０（ｖｓ）、８３０（ｓ）、７７０（ｓ）、７３０（ｓ
）、６９５（ｓ）、６１０（ｓ）、４６５（ｓ）。
［ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ、 ） （ｐｐｍ）分析〕０．０
９−０．１０（Ｓｊ（ＣＨ，）、、 ６Ｈ，ｍ）、０．
２１−０．３５（ＰｈＳｉＣ１（、、３Ｈ，ｌ１１）、
０．５−１．０（ＣＩ−１，ＣＨ，，４Ｈ，ｍ）、７．
２−７，６（Ｃ，Ｉ（、，５１１、ｍ）。
９−０．１０（Ｓｊ（ＣＨ，）、、 ６Ｈ，ｍ）、０．
２１−０．３５（ＰｈＳｉＣ１（、、３Ｈ，ｌ１１）、
０．５−１．０（ＣＩ−１，ＣＨ，，４Ｈ，ｍ）、７．
２−７，６（Ｃ，Ｉ（、，５１１、ｍ）。
Claims (2)
- （１）主鎖が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは３以上の整数を表わす） で表わされ、各主鎖繰返し単位内のケイ素上の置換基は
置換基を有していてもよいアリール基またはアルキル基
であるが、少くとも１つは置換基を有していてもよいア
リール基であるポリカルボシラン類。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２，Ｒ＾３、Ｒ＾４は置換基を有
していてもよいアリール基またはアルキル基を表わし、
Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４の少くとも１つは置換
基を有していてもよいアリール基であり、Ｘは塩素、臭
素又はヨウ素を表わす） で表わされる１−シリル−２−シリルエタン類を、アル
カリ金属と反応させることを特徴とする、主鎖が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは３以上の整数を表わす） で表わされ、各主鎖繰返し単位内のケイ素上の置換基は
置換基を有していてもよいアリール基またはアルキル基
であるが、少くとも１つは置換基を有していてもよいア
リール基であるポリカルボシラン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1176056A JPH0341122A (ja) | 1989-07-07 | 1989-07-07 | アリール置換ポリカルボシラン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1176056A JPH0341122A (ja) | 1989-07-07 | 1989-07-07 | アリール置換ポリカルボシラン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0341122A true JPH0341122A (ja) | 1991-02-21 |
| JPH0547566B2 JPH0547566B2 (ja) | 1993-07-19 |
Family
ID=16006949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1176056A Granted JPH0341122A (ja) | 1989-07-07 | 1989-07-07 | アリール置換ポリカルボシラン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0341122A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002167438A (ja) * | 2000-11-29 | 2002-06-11 | Jsr Corp | ケイ素ポリマー、膜形成用組成物および絶縁膜形成用材料 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58153931A (ja) * | 1982-03-10 | 1983-09-13 | Hitachi Ltd | 放射線および光感応性有機高分子材料 |
-
1989
- 1989-07-07 JP JP1176056A patent/JPH0341122A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58153931A (ja) * | 1982-03-10 | 1983-09-13 | Hitachi Ltd | 放射線および光感応性有機高分子材料 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002167438A (ja) * | 2000-11-29 | 2002-06-11 | Jsr Corp | ケイ素ポリマー、膜形成用組成物および絶縁膜形成用材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0547566B2 (ja) | 1993-07-19 |
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|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |