JPH034546B2 - - Google Patents
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- JPH034546B2 JPH034546B2 JP63049711A JP4971188A JPH034546B2 JP H034546 B2 JPH034546 B2 JP H034546B2 JP 63049711 A JP63049711 A JP 63049711A JP 4971188 A JP4971188 A JP 4971188A JP H034546 B2 JPH034546 B2 JP H034546B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxypropoxy
- benzylisopropylamino
- solution
- solvent
- compound
- Prior art date
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- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はβ―アドレナリン作動神経遮断作用を
有する医薬として有用な４―〔３―（イソプロピ
ルアミノ）―２―ヒドロキシプロポキシ〕インド
ール（以下「ピンドロール」と称する）を製造す
る新規な方法に関する。
有する医薬として有用な４―〔３―（イソプロピ
ルアミノ）―２―ヒドロキシプロポキシ〕インド
ール（以下「ピンドロール」と称する）を製造す
る新規な方法に関する。
本発明者等は先に医薬として有用なピンドロー
ルの製造法について発明した。原料から最終生成
物に至るその製造法を化学式で示すと次のとおり
である。
ルの製造法について発明した。原料から最終生成
物に至るその製造法を化学式で示すと次のとおり
である。
上記の方法において式（）の化合物から式
（）の化合物を経て最終生成物に至る二段階の
水素添加方法は必ずしも操作容易とはいい難い。
（）の化合物を経て最終生成物に至る二段階の
水素添加方法は必ずしも操作容易とはいい難い。
本発明者等は種々研究の結果式（）の化合物
たる２―〔３―（ベンジルイソプロピルアミノ）
―２―ヒドロキシプロポキシ〕―６―ニトロ―β
―ジアルキルアミノスチレンの溶媒溶液を酸水溶
液で処理し、反応混合物を溶媒抽出して粗製の２
―〔３―（ベンジルイソプロピルアミノ―２―ヒ
ドロキシプロポキシ〕―６―ニトロフエニルアセ
トアルデヒドの有機溶媒溶液を得、これを放置し
て結晶状固体を析出させ、析出結晶を採取した後
酸水溶液で処理して溶液を得、これを中和した後
再度溶媒抽出すると純粋な油状物として前記アル
デヒドが得られることを知つた（特願昭56―
50126号）。
たる２―〔３―（ベンジルイソプロピルアミノ）
―２―ヒドロキシプロポキシ〕―６―ニトロ―β
―ジアルキルアミノスチレンの溶媒溶液を酸水溶
液で処理し、反応混合物を溶媒抽出して粗製の２
―〔３―（ベンジルイソプロピルアミノ―２―ヒ
ドロキシプロポキシ〕―６―ニトロフエニルアセ
トアルデヒドの有機溶媒溶液を得、これを放置し
て結晶状固体を析出させ、析出結晶を採取した後
酸水溶液で処理して溶液を得、これを中和した後
再度溶媒抽出すると純粋な油状物として前記アル
デヒドが得られることを知つた（特願昭56―
50126号）。
この２―〔３―（ベンジルイソプロピルアミ
ノ）―２―ヒドロキシプロポキシ〕―６―ニトロ
フエニルアセトアルデヒドは構造式 を有する文献未載の新規化合物である。このもの
は式（）の化合物を有機溶媒共存下に酸水溶液
で処理することにより容易に生成する。使用され
る酸としては硫酸および塩酸が挙げられる。反応
溶媒としてベンゼン、エーテル、酢酸エチルなど
を使用して不均一反応系で円滑に加水分解を行う
ことができる。反応温度は０〜30℃に及ぶが20〜
25℃が好ましく、反応時間は20分〜60分、通常は
30分程度で実質上充分である。反応混合物を溶媒
抽出し且つ溶媒を蒸発させると粗製の２―〔３―
（ベンジルイソプロピルアミノ）―２―ヒドロキ
シプロポキシ〕−６−ニトロフエニルアセトアル
デヒドが得られる。このものに再度有機溶媒を加
えて冷時放置すると結晶が析出分離する。これを
過その他の方法で集め再び酸水溶液を加えると
透明な溶液となる。これを中和後再度有機溶媒で
抽出すると純粋な２―〔３―（ベンジルイソプロ
ピルアミノ）―２―ヒドロキシプロポキシ〕―６
―ニトロフエニルアセトアルデヒドが淡黄色粘稠
液体として得られる。このもののNMRおよびIR
は次の通りである。
ノ）―２―ヒドロキシプロポキシ〕―６―ニトロ
フエニルアセトアルデヒドは構造式 を有する文献未載の新規化合物である。このもの
は式（）の化合物を有機溶媒共存下に酸水溶液
で処理することにより容易に生成する。使用され
る酸としては硫酸および塩酸が挙げられる。反応
溶媒としてベンゼン、エーテル、酢酸エチルなど
を使用して不均一反応系で円滑に加水分解を行う
ことができる。反応温度は０〜30℃に及ぶが20〜
25℃が好ましく、反応時間は20分〜60分、通常は
30分程度で実質上充分である。反応混合物を溶媒
抽出し且つ溶媒を蒸発させると粗製の２―〔３―
（ベンジルイソプロピルアミノ）―２―ヒドロキ
シプロポキシ〕−６−ニトロフエニルアセトアル
デヒドが得られる。このものに再度有機溶媒を加
えて冷時放置すると結晶が析出分離する。これを
過その他の方法で集め再び酸水溶液を加えると
透明な溶液となる。これを中和後再度有機溶媒で
抽出すると純粋な２―〔３―（ベンジルイソプロ
ピルアミノ）―２―ヒドロキシプロポキシ〕―６
―ニトロフエニルアセトアルデヒドが淡黄色粘稠
液体として得られる。このもののNMRおよびIR
は次の通りである。
NMRδCDCl3 TMS：1.10（dd，6H）、2.30（ｓ，3H）、
2.70（ｄ，2H）、2.80〜3.25（ｍ，1H）、3.67
（ｄ，2H）、3.95（ｓ，3H）、3.40〜4.20（ｍ，
1H）、6.85〜7.10（ｍ，1H）、7.20〜7.55（ｍ，
1H）、7.30（ｓ，5H） IRνnax（cm-1）：3420、2950、1720、1525、1345、
1265、1050、790 この２―〔３―（ベンジルイソプロピルアミ
ノ）―２―ヒドロキシプロポキシ〕―６―ニトロ
フエニルアセトアルデヒドは次の経路によつて形
成および精製される。
2.70（ｄ，2H）、2.80〜3.25（ｍ，1H）、3.67
（ｄ，2H）、3.95（ｓ，3H）、3.40〜4.20（ｍ，
1H）、6.85〜7.10（ｍ，1H）、7.20〜7.55（ｍ，
1H）、7.30（ｓ，5H） IRνnax（cm-1）：3420、2950、1720、1525、1345、
1265、1050、790 この２―〔３―（ベンジルイソプロピルアミ
ノ）―２―ヒドロキシプロポキシ〕―６―ニトロ
フエニルアセトアルデヒドは次の経路によつて形
成および精製される。
上記において２―〔３―（ベンジルイソプロピ
ルアミノ）―２―ヒドロキシプロポキシ〕―６―
ニトロフエニルアセトアルデヒドの精製過程で得
られる結晶性固体の理化学的性状は次のとおりで
ある。
ルアミノ）―２―ヒドロキシプロポキシ〕―６―
ニトロフエニルアセトアルデヒドの精製過程で得
られる結晶性固体の理化学的性状は次のとおりで
ある。
１ 肌色無定形結晶状固体
２ m.p.270〜290℃
３ ベンゼン、酢酸メチル、メタノール、アセト
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドおよび水のいずれの100倍量に対して不溶、
酢酸の20倍量に対しては可溶。
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドおよび水のいずれの100倍量に対して不溶、
酢酸の20倍量に対しては可溶。
４ IR吸収（cm-1）：3500、1540、1270、1060、
740 ５ 質量スペクトル：387、371、162、91 このものの化学構造はなお確認の必要はあるが
常態で油状である２―〔３―（ベンジルイソプロ
ピルアミノ）―２―ヒドロキシプロポキシ〕―６
―ニトロフエニルアセトアルデヒドが分子内閉環
して構造式 を有すると推定される互変異性体が存在する。こ
の異性体は鉱酸水溶液中で前記アルデヒド鉱酸塩
となつて均一な水溶液を与える。この水溶液は重
炭酸ソーダのごときで中和した後溶媒抽出し、得
られる有機相を濃縮して溶媒を除去するとほぼ完
全に純粋な２―〔３―（ベンジルイソプロピルア
ミノ）―２―ヒドロキシプロポキシ〕―６―ニト
ロフエニルアセトアルデヒドが得られる。したが
つて、本明細書でいう２―〔３―（ベンジルイソ
プロピルアミノ）―２―ヒドロキシプロポキシ〕
―６―ニトロフエニルアセトアルデヒドとはその
互変異性体を含めた意味である。
740 ５ 質量スペクトル：387、371、162、91 このものの化学構造はなお確認の必要はあるが
常態で油状である２―〔３―（ベンジルイソプロ
ピルアミノ）―２―ヒドロキシプロポキシ〕―６
―ニトロフエニルアセトアルデヒドが分子内閉環
して構造式 を有すると推定される互変異性体が存在する。こ
の異性体は鉱酸水溶液中で前記アルデヒド鉱酸塩
となつて均一な水溶液を与える。この水溶液は重
炭酸ソーダのごときで中和した後溶媒抽出し、得
られる有機相を濃縮して溶媒を除去するとほぼ完
全に純粋な２―〔３―（ベンジルイソプロピルア
ミノ）―２―ヒドロキシプロポキシ〕―６―ニト
ロフエニルアセトアルデヒドが得られる。したが
つて、本明細書でいう２―〔３―（ベンジルイソ
プロピルアミノ）―２―ヒドロキシプロポキシ〕
―６―ニトロフエニルアセトアルデヒドとはその
互変異性体を含めた意味である。
このようにして得られた前記のアセトアルデヒ
ド体は二段階で水素添加してピンドールに容易に
変換できる。したがつて、本発明は２―〔３―
（ベンジルイソプロピルアミノ）―２―ヒドロキ
シプロポキシ〕―６―ニトロフエニルアセトアル
デヒドから二段階の水素添加によつてピンドール
を製造する新規な方法を提供することを目的とす
る。
ド体は二段階で水素添加してピンドールに容易に
変換できる。したがつて、本発明は２―〔３―
（ベンジルイソプロピルアミノ）―２―ヒドロキ
シプロポキシ〕―６―ニトロフエニルアセトアル
デヒドから二段階の水素添加によつてピンドール
を製造する新規な方法を提供することを目的とす
る。
本発明においては前記のアセトアルデヒド体を
ベンゼン等の適当な有機溶媒に溶解し、酸化白金
触媒の存在下水素を導入することにより容易に４
―〔３―（ベンジルイソプロピルアミノ）―２―
ヒドロキシプロポキシ〕―インドールに変換で
き、さらにこの生成物をメタノール等の溶媒に溶
解してパラジウム触媒の存在下水素を導入するこ
とによりピンドールを製造できる。このような本
発明によれば２―〔３―（ベンジルイソプロピル
アミノ）―２―ヒドロキシプロポキシ〕―６―ニ
トロ―β―ジアルキルアミノスチレンからピンド
ールを製造する方法に比して水素添加に要する触
媒量が少くてよく、収率もよく、かつピンドール
のカラムクロマトグラフイーによる精製を必要と
しない等の利点がある。
ベンゼン等の適当な有機溶媒に溶解し、酸化白金
触媒の存在下水素を導入することにより容易に４
―〔３―（ベンジルイソプロピルアミノ）―２―
ヒドロキシプロポキシ〕―インドールに変換で
き、さらにこの生成物をメタノール等の溶媒に溶
解してパラジウム触媒の存在下水素を導入するこ
とによりピンドールを製造できる。このような本
発明によれば２―〔３―（ベンジルイソプロピル
アミノ）―２―ヒドロキシプロポキシ〕―６―ニ
トロ―β―ジアルキルアミノスチレンからピンド
ールを製造する方法に比して水素添加に要する触
媒量が少くてよく、収率もよく、かつピンドール
のカラムクロマトグラフイーによる精製を必要と
しない等の利点がある。
次に実施例を示して本発明を具体的に示す。な
お参考例は本発明の方法の原料化合物である前記
アセトアルデヒド体の製造方法を示したものであ
る。
お参考例は本発明の方法の原料化合物である前記
アセトアルデヒド体の製造方法を示したものであ
る。
参考例
２―〔３―（ベンジルイソプロピルアミノ）―
２―ヒドロキシプロポキシ〕―６―ニトロフエニ
ルアセトアルデヒドの生成および精製 ２―〔３―（ベンジルイソプロピルアミノ）―
２―ヒドロキシプロポキシ〕―６―ニトロ―β−
ジメチルアミノスチレン390.2ｇ（0.945モル）を
ベンゼン900mlに溶解させ、水120mlを加えた後撹
拌を行ないつつ6N塩酸160mlを加える。この混合
物を20〜25℃で３分間撹拌した。反応液を飽和重
曹水で中和し、有機相を水600mlで２回そして飽
和食塩水500mlで１回洗浄しそして硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。
２―ヒドロキシプロポキシ〕―６―ニトロフエニ
ルアセトアルデヒドの生成および精製 ２―〔３―（ベンジルイソプロピルアミノ）―
２―ヒドロキシプロポキシ〕―６―ニトロ―β−
ジメチルアミノスチレン390.2ｇ（0.945モル）を
ベンゼン900mlに溶解させ、水120mlを加えた後撹
拌を行ないつつ6N塩酸160mlを加える。この混合
物を20〜25℃で３分間撹拌した。反応液を飽和重
曹水で中和し、有機相を水600mlで２回そして飽
和食塩水500mlで１回洗浄しそして硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。
次いでこれにベンゼン300mlを補足して冷蔵庫
中で２日間保存した。生成した結晶を別して
234.1ｇ（0.607モル）の量を得た。更に液を減
圧濃縮し、全量を600mlとして再度冷蔵庫中で結
晶を析出させ、同様にして132.7ｇ（0.344モル）
の追加量を得た。このようにして得られた結晶
366.8ｇ（0.950モル）に6N塩酸500mlおよび水
2000mlを加え激しく撹拌して均一な溶液とした。
これに重曹を加え中和すると共に酢酸エチル1500
mlを加えて抽出した。有機相を300mlで２回そし
て飽和食塩水300mlで１回洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥しそして減圧濃縮すると308.2ｇ
（0.798モル）の２―〔３―（ベンジルイソプロピ
ルアミノ）―２―ヒドロキシプロポキシ〕―６―
ニトロフエニルアセトアルデヒドを淡黄色油状物
として得た。
中で２日間保存した。生成した結晶を別して
234.1ｇ（0.607モル）の量を得た。更に液を減
圧濃縮し、全量を600mlとして再度冷蔵庫中で結
晶を析出させ、同様にして132.7ｇ（0.344モル）
の追加量を得た。このようにして得られた結晶
366.8ｇ（0.950モル）に6N塩酸500mlおよび水
2000mlを加え激しく撹拌して均一な溶液とした。
これに重曹を加え中和すると共に酢酸エチル1500
mlを加えて抽出した。有機相を300mlで２回そし
て飽和食塩水300mlで１回洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥しそして減圧濃縮すると308.2ｇ
（0.798モル）の２―〔３―（ベンジルイソプロピ
ルアミノ）―２―ヒドロキシプロポキシ〕―６―
ニトロフエニルアセトアルデヒドを淡黄色油状物
として得た。
実施例
４―〔３―（ベンジルイソプロピルアミノ）―
２―ヒドロキシプロポキシ〕インドール 2.19ｇ（5.67ミリモル）の２―〔３―（ベンジ
ルイソプロピルアミノ）―２―ヒドロキシプロポ
キシ〕―６―ニトロフエニルアセトアルデヒドを
40mlのベンゼンに溶解し、これに0.12ｇの酸化白
金を加えそして水素の取り込みがなくなるまで充
分に水素とともに振盪する。触媒を去した後、
反応液を水および飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾
燥しそして減圧濃縮して2.07ｇの粗生成物を得
た。次にこれをシリカゲルカラムクロマトグラフ
イー（展開系ベンゼン）で粗製して0.78ｇ（2.31
ミリモル）の目的物質を得た。
２―ヒドロキシプロポキシ〕インドール 2.19ｇ（5.67ミリモル）の２―〔３―（ベンジ
ルイソプロピルアミノ）―２―ヒドロキシプロポ
キシ〕―６―ニトロフエニルアセトアルデヒドを
40mlのベンゼンに溶解し、これに0.12ｇの酸化白
金を加えそして水素の取り込みがなくなるまで充
分に水素とともに振盪する。触媒を去した後、
反応液を水および飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾
燥しそして減圧濃縮して2.07ｇの粗生成物を得
た。次にこれをシリカゲルカラムクロマトグラフ
イー（展開系ベンゼン）で粗製して0.78ｇ（2.31
ミリモル）の目的物質を得た。
NMRδCDCl3 TMS：1.05（ｑ，6H）、2.65（ｄ，2H）、
2.70〜3.20（ｍ，1H）、3.30〜3.70（ｂ，1H）、
3.60（ｄ，2H）、4.05（ｓ，2H）、6.30〜6.65
（ｍ，2H）、6.75〜7.10（ｍ，3H）、7.25（ｓ，
5H）、8.35（ｂ，1H） IRνnax（cm-1）：3430、2955、1595、1520、1370、
1250、1100、740 Mass：M+338 ４―〔３―（イソプロピルアミノ）―２―ヒド
ロキシプロポキシ〕―インドール 3.30ｇ（9.76ミリモル）の４―〔３―（ベンジ
ルイソプロピルアミノ）―２―ヒドロキシプロポ
キシ〕―インドールを60mlのメタノールに溶解
し、これに0.30ｇの10％パラジウム―炭素を加え
た後、水素の取り込みが終了するまで水素ととも
に振盪する。触媒を過した後、溶液を減圧濃縮
しそして残渣をメタノールで再結晶して2.04ｇ
（7.23ミリモル）の目的物を得た。
2.70〜3.20（ｍ，1H）、3.30〜3.70（ｂ，1H）、
3.60（ｄ，2H）、4.05（ｓ，2H）、6.30〜6.65
（ｍ，2H）、6.75〜7.10（ｍ，3H）、7.25（ｓ，
5H）、8.35（ｂ，1H） IRνnax（cm-1）：3430、2955、1595、1520、1370、
1250、1100、740 Mass：M+338 ４―〔３―（イソプロピルアミノ）―２―ヒド
ロキシプロポキシ〕―インドール 3.30ｇ（9.76ミリモル）の４―〔３―（ベンジ
ルイソプロピルアミノ）―２―ヒドロキシプロポ
キシ〕―インドールを60mlのメタノールに溶解
し、これに0.30ｇの10％パラジウム―炭素を加え
た後、水素の取り込みが終了するまで水素ととも
に振盪する。触媒を過した後、溶液を減圧濃縮
しそして残渣をメタノールで再結晶して2.04ｇ
（7.23ミリモル）の目的物を得た。
NMRδCDCl3 TMS：1.00（ｄ，6H）、2.35〜2.70（ｍ，
2H）、3.00〜3.35（ｍ，3H）、3.80（ｓ，3H）、
6.30（ｍ，2H）、6.80〜7.20（ｍ，3H） IRνnax（cm-1）：3220、1580、1360、1240、1090 m.p.：168.4〜169.0℃
2H）、3.00〜3.35（ｍ，3H）、3.80（ｓ，3H）、
6.30（ｍ，2H）、6.80〜7.20（ｍ，3H） IRνnax（cm-1）：3220、1580、1360、1240、1090 m.p.：168.4〜169.0℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２―〔３―ベンジルイソプロピルアミノ）―
２―ヒドロキシプロポキシ〕―６―ニトロフエニ
ルアルデヒドを酸化白金触媒の存在下水素添加し
て４―〔３―ベンジルイソプロピルアミノ）―２
―ヒドロキシプロポキシ〕―インドールを得、次
いでこれをパラジウム触媒の存在下水素添加する
ことを特徴とする４―〔３―（イソプロピルアミ
ノ）―２―ヒドロキシプロポキシ〕―インドール
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63049711A JPS63264455A (ja) | 1988-03-04 | 1988-03-04 | ４−［３−（イソプロピルアミノ）−２−ヒドロキシプロポキシ］−インドールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63049711A JPS63264455A (ja) | 1988-03-04 | 1988-03-04 | ４−［３−（イソプロピルアミノ）−２−ヒドロキシプロポキシ］−インドールの製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5012681A Division JPS57165351A (en) | 1981-04-03 | 1981-04-03 | Novel aldehyde compound and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63264455A JPS63264455A (ja) | 1988-11-01 |
| JPH034546B2 true JPH034546B2 (ja) | 1991-01-23 |
Family
ID=12838773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63049711A Granted JPS63264455A (ja) | 1988-03-04 | 1988-03-04 | ４−［３−（イソプロピルアミノ）−２−ヒドロキシプロポキシ］−インドールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63264455A (ja) |
-
1988
- 1988-03-04 JP JP63049711A patent/JPS63264455A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63264455A (ja) | 1988-11-01 |
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