JPH0349312B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0349312B2 JPH0349312B2 JP62269243A JP26924387A JPH0349312B2 JP H0349312 B2 JPH0349312 B2 JP H0349312B2 JP 62269243 A JP62269243 A JP 62269243A JP 26924387 A JP26924387 A JP 26924387A JP H0349312 B2 JPH0349312 B2 JP H0349312B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- concrete
- unsaturated
- isocyanate
- parts
- methacrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、土木建築の分野、特にコンクリート
建造物のメンテナンス塗装用プライマーに関する
ものであり、今迄密着性が全く期待できなかつた
濡れたコンクリート面に対して頗る強く接着し、
実用上十分な密着性を有するコンクリート塗料に
好適なプライマーに関するものである。
建造物のメンテナンス塗装用プライマーに関する
ものであり、今迄密着性が全く期待できなかつた
濡れたコンクリート面に対して頗る強く接着し、
実用上十分な密着性を有するコンクリート塗料に
好適なプライマーに関するものである。
したがつて、本発明の目的とするところは、濡
れたコンクリートあるいは経年変化したコンクリ
ートとの密着性に優れたプライマーを提供し、コ
ンクリート構築物の劣化防止、信頼性ある塗装シ
ステムの確立、塗装による美観の向上をもたらそ
うとするものである。
れたコンクリートあるいは経年変化したコンクリ
ートとの密着性に優れたプライマーを提供し、コ
ンクリート構築物の劣化防止、信頼性ある塗装シ
ステムの確立、塗装による美観の向上をもたらそ
うとするものである。
コンクリートに対する塗装は、配合や塗装の容
易さから、現段階ではエマルジヨン型が中心とな
つているが、実用上十分な密着性と硬さ、耐汚染
性、および塩害に対する防護能力を備えたうえ
に、特にコンクリートが水分を含んでいる場合、
極端には濡れている場合にもこれらの特性を維持
できる塗料は、現在のところ事実上未登場である
といつても過言ではない。
易さから、現段階ではエマルジヨン型が中心とな
つているが、実用上十分な密着性と硬さ、耐汚染
性、および塩害に対する防護能力を備えたうえ
に、特にコンクリートが水分を含んでいる場合、
極端には濡れている場合にもこれらの特性を維持
できる塗料は、現在のところ事実上未登場である
といつても過言ではない。
コンクリートは金属と異なり、一種の多孔質体
であり、かつ無数のひび割れが現実には存在す
る。したがつて、これに対する塗料は、気孔やひ
び割れに対する追従性のあることが要求され、塩
害防止の目的をも果たす必要のある場合は、塩素
イオン、水分、酸素などに対する侵入防止能力を
備えていなければならない。
であり、かつ無数のひび割れが現実には存在す
る。したがつて、これに対する塗料は、気孔やひ
び割れに対する追従性のあることが要求され、塩
害防止の目的をも果たす必要のある場合は、塩素
イオン、水分、酸素などに対する侵入防止能力を
備えていなければならない。
さらに他の問題としては、新しく打込んだコン
クリートの表面と、年月を経過したコンクリート
表面では材料の性質が異なり、特に古いコンクリ
ートの補修などにおいては、良好な塗料の密着性
をもたらすのは困難なことが多い。
クリートの表面と、年月を経過したコンクリート
表面では材料の性質が異なり、特に古いコンクリ
ートの補修などにおいては、良好な塗料の密着性
をもたらすのは困難なことが多い。
このように本発明は、気孔やひび割れのあるコ
ンクリートにも追随性よく均一に塗装されて水
分、酸素その他の侵入を防止でき、かつ表面が劣
化した古い補修の対象となるコンクリートに対し
ても密着性の良いプライマーを提供しようとする
ものである。
ンクリートにも追随性よく均一に塗装されて水
分、酸素その他の侵入を防止でき、かつ表面が劣
化した古い補修の対象となるコンクリートに対し
ても密着性の良いプライマーを提供しようとする
ものである。
コンクリート表面、特に湿潤面によく密着し、
十分な耐久性のある塗膜を形成させるために種々
検討した結果、本発明者らが見出した事実は、決
定的に重要なものはコンクリート面に含浸し、コ
ンクリートと強固に接着するプライマーの良、不
良であつて、この選択如何がコンクリート塗料の
成否を決定的に左右するということである。
十分な耐久性のある塗膜を形成させるために種々
検討した結果、本発明者らが見出した事実は、決
定的に重要なものはコンクリート面に含浸し、コ
ンクリートと強固に接着するプライマーの良、不
良であつて、この選択如何がコンクリート塗料の
成否を決定的に左右するということである。
それ故に、本発明者らは信頼性のある接着性を
得るためのプライマー組成を種々検討した結果、
ウレタン結合を介して（メタ）アクリロイル基と
イソシアナート基を有する不飽和イソシアナート
を主体とするプライマー、ならびに必要に応じて
これに、重合性単量体、該重合性単量体に溶解す
る重合体および硬化剤を配合したプライマーがこ
れらの目的のために好適であることが判つた。
得るためのプライマー組成を種々検討した結果、
ウレタン結合を介して（メタ）アクリロイル基と
イソシアナート基を有する不飽和イソシアナート
を主体とするプライマー、ならびに必要に応じて
これに、重合性単量体、該重合性単量体に溶解す
る重合体および硬化剤を配合したプライマーがこ
れらの目的のために好適であることが判つた。
これらのプライマーをコンクリート面に塗布、
含浸させ、イソシアナート基とコンクリート成分
の結合と不飽和基の重合とを同時に行うことによ
り、頗る強固にコンクリートと密着した塗膜を得
ることができることを見出し、本発明を完成させ
ることができた。
含浸させ、イソシアナート基とコンクリート成分
の結合と不飽和基の重合とを同時に行うことによ
り、頗る強固にコンクリートと密着した塗膜を得
ることができることを見出し、本発明を完成させ
ることができた。
本発明で用いる不飽和イソシアナート化合物
は、分子中にウレタン結合を介して（メタ）アク
リロイル基とイソシアナート基を有しており、代
表的には、アクリル酸またはメタクリル酸とモノ
エポキシ化合物とを反応させて得られる不飽和ア
ルコールに、多価イソシアナートを反応させ、ウ
レタンを介して（メタ）アクリロイル基とイソシ
アナート基とを一分子中に有する不飽和イソシア
ナートが挙げられる。
は、分子中にウレタン結合を介して（メタ）アク
リロイル基とイソシアナート基を有しており、代
表的には、アクリル酸またはメタクリル酸とモノ
エポキシ化合物とを反応させて得られる不飽和ア
ルコールに、多価イソシアナートを反応させ、ウ
レタンを介して（メタ）アクリロイル基とイソシ
アナート基とを一分子中に有する不飽和イソシア
ナートが挙げられる。
一例をあげれば次の反応により示される。
この種の不飽和イソシアナート化合物の製造に
おいては、不飽和アルコールとジイソシアナート
の反応モル比は、必ずしもヒドロキシル基とイソ
シアナート基とが等量である必要はなく、遊離の
ジイソシアナートの存在は許容される。
おいては、不飽和アルコールとジイソシアナート
の反応モル比は、必ずしもヒドロキシル基とイソ
シアナート基とが等量である必要はなく、遊離の
ジイソシアナートの存在は許容される。
反応は溶剤またはモノマーを使用してそれらの
中で行い、そのまま用いることが便利であるが、
無溶剤で合成することも不可能ではない。
中で行い、そのまま用いることが便利であるが、
無溶剤で合成することも不可能ではない。
不飽和イソシアナートの合成に用いられる不飽
和アルコールとしては、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレートが好適例として挙げられる。
和アルコールとしては、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレートが好適例として挙げられる。
また、多価イソシアナートとしては、２，４ト
リレンジイソシアナート、２，４トリレンジイソ
シアナートと２，６トリレンジイソシアナートと
の混合物、トリジンジイソシアナート、ジフエニ
ルメタンジイソシアナート、パラフエニレンジイ
ソシアナート、１，５−ナフチレンジイソシアナ
ート、１，６ヘキサメチレンジイソシアナート、
イソホロンジイソシアナート、キシリレンジイソ
シアナート、水素化キシリレンジイソシアナート
が使用される。
リレンジイソシアナート、２，４トリレンジイソ
シアナートと２，６トリレンジイソシアナートと
の混合物、トリジンジイソシアナート、ジフエニ
ルメタンジイソシアナート、パラフエニレンジイ
ソシアナート、１，５−ナフチレンジイソシアナ
ート、１，６ヘキサメチレンジイソシアナート、
イソホロンジイソシアナート、キシリレンジイソ
シアナート、水素化キシリレンジイソシアナート
が使用される。
本発明のプライマーは、不飽和イソシアナート
単独で、コンクリート、或はセメント基材の建築
材料に含浸させることもできるが、好ましくは、
その上にラジカル硬化型樹脂を塗布、硬化させる
ことにより、プライマーの不飽和基と上塗り用樹
脂とを共重合させ、最終的には含浸した樹脂が硬
化することにより、目的を達することが可能であ
る。
単独で、コンクリート、或はセメント基材の建築
材料に含浸させることもできるが、好ましくは、
その上にラジカル硬化型樹脂を塗布、硬化させる
ことにより、プライマーの不飽和基と上塗り用樹
脂とを共重合させ、最終的には含浸した樹脂が硬
化することにより、目的を達することが可能であ
る。
さらに本発明の効果を拡げ、どのような塗料を
上塗りに用いても十分に目的を達成できるように
するために、必要に応じてラジカル発生触媒の併
用、さらには分子中に（メタ）アクリロイル基と
イソシアナート基を有する不飽和イソシアナート
と共重合可能な重合性単量体の混合使用、または
重合性単量体に重合体を溶解させる、などの手段
をとることができる。
上塗りに用いても十分に目的を達成できるように
するために、必要に応じてラジカル発生触媒の併
用、さらには分子中に（メタ）アクリロイル基と
イソシアナート基を有する不飽和イソシアナート
と共重合可能な重合性単量体の混合使用、または
重合性単量体に重合体を溶解させる、などの手段
をとることができる。
本発明の不飽和イソシアナートは、種々の手段
で硬化可能である。例えば、ラジカル発生剤はア
ゾ化合物でも良いが密着性がばらつき易い。光反
応開始剤も同様な傾向を示し、日光の当たる場合
は実用的であるが、曇り日或は光の当たらない部
分では密着性は十分ではなくなる。
で硬化可能である。例えば、ラジカル発生剤はア
ゾ化合物でも良いが密着性がばらつき易い。光反
応開始剤も同様な傾向を示し、日光の当たる場合
は実用的であるが、曇り日或は光の当たらない部
分では密着性は十分ではなくなる。
本発明の硬化剤としては、有機過酸化物を使用
したレドツクス系が好適である。それらの例とし
ては、 (イ) アシルパーオキシド−芳香族３級アミン類、 (ロ) ハイドロパーオキシド−バナジウム、コバル
ト、銅、マンガンの有機酸塩、またはキレート
化合物、 (ハ) ケトンパーオキシド−コバルト、バナジウム
の有機酸塩またはキレート化合物、 があげられ、特に(ハ)は少量のスチレンが併用され
ると特に有用なものとなる。
したレドツクス系が好適である。それらの例とし
ては、 (イ) アシルパーオキシド−芳香族３級アミン類、 (ロ) ハイドロパーオキシド−バナジウム、コバル
ト、銅、マンガンの有機酸塩、またはキレート
化合物、 (ハ) ケトンパーオキシド−コバルト、バナジウム
の有機酸塩またはキレート化合物、 があげられ、特に(ハ)は少量のスチレンが併用され
ると特に有用なものとなる。
有機過酸化物としては、例えば次の種類があげ
られる。
られる。
() ケトンパーオキシド類
メチルエチルケトンパーオキシド、シクロヘ
キサノンパーオキシド、メチルアセトアセテー
トパーオキシド、 () ハイドロパーオキシド類 クメンハイドロパーオキシド、パラメンタン
ハイドロパーオキシド、 () ジアシルパーオキシド類 ラウロイルパーオキシド、ベンゾイルパーオ
キシド、メタトリルパーオキシド、 () パーオキシエステル類 ｔ−ブチルパーオキシピバレート、ｔ−ブチ
ルパーオキシ２エチルヘキサネート、ｔ−ブチ
ルパーオキシベンゾエート、 これらは、単独でも使用できるが、必要に応じ
て混合使用も可能である。ただし、ケトンパーオ
キシド、およびハイドロパーオキシドはイソシア
ナート基と反応し、急速にゲル化、時として発泡
するので不飽和イソシアナートとの混合使用は困
難であり、別々のノズルからのスプレー塗装に頼
ることになる。
キサノンパーオキシド、メチルアセトアセテー
トパーオキシド、 () ハイドロパーオキシド類 クメンハイドロパーオキシド、パラメンタン
ハイドロパーオキシド、 () ジアシルパーオキシド類 ラウロイルパーオキシド、ベンゾイルパーオ
キシド、メタトリルパーオキシド、 () パーオキシエステル類 ｔ−ブチルパーオキシピバレート、ｔ−ブチ
ルパーオキシ２エチルヘキサネート、ｔ−ブチ
ルパーオキシベンゾエート、 これらは、単独でも使用できるが、必要に応じ
て混合使用も可能である。ただし、ケトンパーオ
キシド、およびハイドロパーオキシドはイソシア
ナート基と反応し、急速にゲル化、時として発泡
するので不飽和イソシアナートとの混合使用は困
難であり、別々のノズルからのスプレー塗装に頼
ることになる。
ジアシルパーオキシドはこのような現象を示さ
ないので、どのような塗装システムをも採用する
ことができる。
ないので、どのような塗装システムをも採用する
ことができる。
有機過酸化物の使用量は、不飽和イソシアナー
トならびに重合性単量体の合計100重量部に対し
て0.2〜５重量部であり、適当な量は0.5〜３重量
部である。
トならびに重合性単量体の合計100重量部に対し
て0.2〜５重量部であり、適当な量は0.5〜３重量
部である。
本発明で用いる重合性単量体は、密着性を向上
させ、応力面を拡げる作用があり、不飽和イソシ
アナートの不飽和結合、具体的には（メタ）アク
リロイル基と共重合可能なタイプであれば利用可
能である。それらの例には、例えば、次の種類が
あげられる。
させ、応力面を拡げる作用があり、不飽和イソシ
アナートの不飽和結合、具体的には（メタ）アク
リロイル基と共重合可能なタイプであれば利用可
能である。それらの例には、例えば、次の種類が
あげられる。
スチレン、ビニルトルエン、クロロスチレン、
メタクリル酸エステル類（メチルメタクリレー
ト、イソプロピルメタクリレート、ｎ−ブチルメ
タクリレート、イソブチルメタクリレート、ター
シヤリーブチルメタクリレート、２−エチルヘキ
シルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、
シクロヘキシルメタクリレート、エチレングリコ
ールジメタクリレート、ジエチレングリコールジ
メタクリレート等）、アクリル酸エステル類（メ
チルアクリレート、エチルアクリレート、ブチル
アクリレート、２−エチルヘキシルアクリレー
ト、フエノキシエチルアクリレート、シクロヘキ
シルアクリレート、トリメチロールプロパントリ
アクリレート等）、アクリロニトリル、ビニルピ
ロリドン。
メタクリル酸エステル類（メチルメタクリレー
ト、イソプロピルメタクリレート、ｎ−ブチルメ
タクリレート、イソブチルメタクリレート、ター
シヤリーブチルメタクリレート、２−エチルヘキ
シルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、
シクロヘキシルメタクリレート、エチレングリコ
ールジメタクリレート、ジエチレングリコールジ
メタクリレート等）、アクリル酸エステル類（メ
チルアクリレート、エチルアクリレート、ブチル
アクリレート、２−エチルヘキシルアクリレー
ト、フエノキシエチルアクリレート、シクロヘキ
シルアクリレート、トリメチロールプロパントリ
アクリレート等）、アクリロニトリル、ビニルピ
ロリドン。
これらの重合性単量体の使用割合は、特に制限
をする必要はないが不飽和イソシアナート100重
量部に対して、５部以上200部以下が好適である。
をする必要はないが不飽和イソシアナート100重
量部に対して、５部以上200部以下が好適である。
200部以上の使用が利用し得ないということで
はないが、粘度が下がり、効果も幾分減少する傾
向が見受けられる。また５部以下では添加の意味
が少ない。
はないが、粘度が下がり、効果も幾分減少する傾
向が見受けられる。また５部以下では添加の意味
が少ない。
さらに、重合性単量体に溶解する重合体を溶解
し併用することは、接着性向上に有用なことがあ
る。例えば、ポリメチルメタクリレートをメチル
メタクリレートに溶解した、いわゆるアクリルシ
ロツプに不飽和イソシアナートの適量を混合し、
ラジカル発生型硬化剤で硬化させた塗膜は、塗れ
たコンクリートの面にも頗る良く接着する。
し併用することは、接着性向上に有用なことがあ
る。例えば、ポリメチルメタクリレートをメチル
メタクリレートに溶解した、いわゆるアクリルシ
ロツプに不飽和イソシアナートの適量を混合し、
ラジカル発生型硬化剤で硬化させた塗膜は、塗れ
たコンクリートの面にも頗る良く接着する。
ここで用いられる重合体としては、単量体に溶
解可能なタイプであれば、特に制限する必要はな
い。それらの例には例えば、ポリメチルメタクリ
レート、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリ
ル酸ブチルとアクリロニトリルの共重合ゴム、ク
ロルスルホン化ポリエチレン、熱可塑性の非結晶
型ポリエステル、エチレン−酢酸ビニル共重合ポ
リマー、などがあげられる。
解可能なタイプであれば、特に制限する必要はな
い。それらの例には例えば、ポリメチルメタクリ
レート、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリ
ル酸ブチルとアクリロニトリルの共重合ゴム、ク
ロルスルホン化ポリエチレン、熱可塑性の非結晶
型ポリエステル、エチレン−酢酸ビニル共重合ポ
リマー、などがあげられる。
本発明によるプライマーをコンクリートに塗装
した後、さらに所望の塗料で上塗りすることがで
き、上塗り塗料との密着性も良好である。
した後、さらに所望の塗料で上塗りすることがで
き、上塗り塗料との密着性も良好である。
本発明によるプライマーはまた、必要に応じ
て、フイラー、着色剤、補強材等を併用できるこ
とはもちろんである。
て、フイラー、着色剤、補強材等を併用できるこ
とはもちろんである。
次に本発明の理解を助けるために以下に実施例
を示す。
を示す。
実施例 １
不飽和イソシアナート(A)の合成
撹拌機、還流コンデンサー、ガス導入管付温度
計、滴下ロートを付した１セパラブルフラスコ
にメチルメタクリレート82ｇ、２，４−トリレン
ジイソシアナート174ｇ、メチルパラベンゾキノ
ン0.05ｇを仕込み、乾燥空気中２−ヒドロキシプ
ロピルメタクリレート144ｇを温度60℃で30分要
して滴下させる。
計、滴下ロートを付した１セパラブルフラスコ
にメチルメタクリレート82ｇ、２，４−トリレン
ジイソシアナート174ｇ、メチルパラベンゾキノ
ン0.05ｇを仕込み、乾燥空気中２−ヒドロキシプ
ロピルメタクリレート144ｇを温度60℃で30分要
して滴下させる。
滴下終了後１時間同温度で反応し、次いでジブ
チル錫ジラウレート1.2ｇ加え、更に１時間反応
すると、赤外分析の結果イソシアナート基の凡そ
60（％）は反応したものと判断された。不飽和イ
ソシアナート(A)（メチルメタクリレート溶液）
が、淡黄色液状で得られた。
チル錫ジラウレート1.2ｇ加え、更に１時間反応
すると、赤外分析の結果イソシアナート基の凡そ
60（％）は反応したものと判断された。不飽和イ
ソシアナート(A)（メチルメタクリレート溶液）
が、淡黄色液状で得られた。
密着試験
３日間室温で水中に浸漬させておいた30cm×30
cm×５cmのコンクリート板を、水中から引上げ、
30分室温で放置した後表面を木綿布で拭う。この
表面に直ちに、不飽和イソシアナート(A) （メチルメタクリレート溶液） 100重量部 過酸化ベンゾイル（50％粉末） ４重量部 ジメチルアニリン 0.2重量部 の混合物を、50ｇ／m2の割合で刷毛塗りし、その
まま一昼夜放置した。
cm×５cmのコンクリート板を、水中から引上げ、
30分室温で放置した後表面を木綿布で拭う。この
表面に直ちに、不飽和イソシアナート(A) （メチルメタクリレート溶液） 100重量部 過酸化ベンゾイル（50％粉末） ４重量部 ジメチルアニリン 0.2重量部 の混合物を、50ｇ／m2の割合で刷毛塗りし、その
まま一昼夜放置した。
次いで、昭和高分子(株)製、商品名Ｔ−コート
（アクリル系中塗り用熱硬化性樹脂）を100部にジ
メチルアニリン0.3部加えた常温で粘稠なペース
ト状塗料を２mm厚になるようにへら付けし、50μ
のポリエチレンテレフタレートフイルムで表面を
覆つて一夜硬化させる。
（アクリル系中塗り用熱硬化性樹脂）を100部にジ
メチルアニリン0.3部加えた常温で粘稠なペース
ト状塗料を２mm厚になるようにへら付けし、50μ
のポリエチレンテレフタレートフイルムで表面を
覆つて一夜硬化させる。
エルコメータを使用した引張りによる密着テス
トでは、30〜40Kg（５ケの測定値）を示し、全部
がコンクリート面１〜２mmに食い込んでの破断で
あつた。
トでは、30〜40Kg（５ケの測定値）を示し、全部
がコンクリート面１〜２mmに食い込んでの破断で
あつた。
実施例 ２
不飽和イソシアナート(B)の合成
撹拌機、還流コンデンサー、ガス導入管付温度
計、滴下ロートを付した１セパラブルフラスコ
に、フエノキシエチルメタクリレート134ｇ、イ
ソホロンジイソシアナート222ｇ、パラベンゾキ
ノン0.05ｇ、ジブチル錫ジラウレート0.5ｇを仕
込み、温度70℃、乾燥空気気流中で２−ヒドロキ
シプロピルメタクリレート144ｇを滴下する。滴
下終了後、70〜75℃に３時間反応すると、赤外分
析の結果遊離のイソシアナート基は約46（％）に
なつたものと推定された。
計、滴下ロートを付した１セパラブルフラスコ
に、フエノキシエチルメタクリレート134ｇ、イ
ソホロンジイソシアナート222ｇ、パラベンゾキ
ノン0.05ｇ、ジブチル錫ジラウレート0.5ｇを仕
込み、温度70℃、乾燥空気気流中で２−ヒドロキ
シプロピルメタクリレート144ｇを滴下する。滴
下終了後、70〜75℃に３時間反応すると、赤外分
析の結果遊離のイソシアナート基は約46（％）に
なつたものと推定された。
不飽和イソシアナート(B)（フエノキシエチルメ
タクリレート溶液）が淡黄褐色液状で得られた。
タクリレート溶液）が淡黄褐色液状で得られた。
密着試験
昭和電工建材(株)製ラムダサイジング（セメント
−アスベスト系建材）を30cmに切断し、室温で３
日間水中に浸漬した。
−アスベスト系建材）を30cmに切断し、室温で３
日間水中に浸漬した。
引上げた直後表面を乾いた布で拭い、直ちに次
の配合物を100ｇ／m2になるように塗布、一昼夜
放置して硬化させた。
の配合物を100ｇ／m2になるように塗布、一昼夜
放置して硬化させた。
不飽和イソシアナート(B)（フエノキシエチルメタ
クリレート溶液） 100重量部 約32％のポリメチルメタクリレートを含むアクリ
ルシロツプ（ポリメチルメタクリレート 32％メ
チルメタクリレートモノマー68％） 65重量部 過酸化ベンゾイル ５重量部 ジメチルアニリン 0.3重量部 エポキシ樹脂を接着剤に用いたエルコメーターに
よる引張り接着テストでは、５ケ所の測定値がい
ずれも25Kg以上を示し、すべて材料破断であつ
た。
クリレート溶液） 100重量部 約32％のポリメチルメタクリレートを含むアクリ
ルシロツプ（ポリメチルメタクリレート 32％メ
チルメタクリレートモノマー68％） 65重量部 過酸化ベンゾイル ５重量部 ジメチルアニリン 0.3重量部 エポキシ樹脂を接着剤に用いたエルコメーターに
よる引張り接着テストでは、５ケ所の測定値がい
ずれも25Kg以上を示し、すべて材料破断であつ
た。
実施例 ３
不飽和イソシアナート(C)の合成
撹拌機、還流コンデンサー、ガス導入管付温度
計、滴下ロートを付した１セパラブルフラスコ
に、２，４−トリレンジイソシアナート174ｇ、
メチルパラベンゾキノン0.05ｇを仕込み、乾燥空
気中２−ヒドロキシエチルメタクリレート144ｇ
を温度60℃で30分要して滴下させる。
計、滴下ロートを付した１セパラブルフラスコ
に、２，４−トリレンジイソシアナート174ｇ、
メチルパラベンゾキノン0.05ｇを仕込み、乾燥空
気中２−ヒドロキシエチルメタクリレート144ｇ
を温度60℃で30分要して滴下させる。
滴下終了後１時間同温度で反応し、次いでジブ
チル錫ジラウレート1.2ｇ加え、さらに１時間反
応すると、不飽和イソシアナート(C)が、淡黄色液
状で得られた。赤外分析の結果、イソシアナート
基の凡そ60（％）は反応したものと判断された。
チル錫ジラウレート1.2ｇ加え、さらに１時間反
応すると、不飽和イソシアナート(C)が、淡黄色液
状で得られた。赤外分析の結果、イソシアナート
基の凡そ60（％）は反応したものと判断された。
密着試験
下記の混合物を用いて、実施例１と同様の方法
で密着試験を行つた。但し、刷毛塗りの厚みを70
ｇ／m2とした。
で密着試験を行つた。但し、刷毛塗りの厚みを70
ｇ／m2とした。
不飽和イソシアナート化合物(C) 100重量部
過酸化ベンゾイル（50％粉末） ３重量部
ジメチルアニリン 0.2重量部
エルコメータを使用した引張りによる密着テス
トでは、25〜30Kg（５ケの測定値範囲）を示し、
全部がコンクリートの表面から１〜２mmの深さに
喰い込んで硬化した破断の様子を示した。
トでは、25〜30Kg（５ケの測定値範囲）を示し、
全部がコンクリートの表面から１〜２mmの深さに
喰い込んで硬化した破断の様子を示した。
実施例 ４
下記の混合物を用いて、実施例１と同様の方法
で密着試験を行つた。但し、刷毛塗りの厚みを70
ｇ／m2とした。
で密着試験を行つた。但し、刷毛塗りの厚みを70
ｇ／m2とした。
不飽和イソシアナート化合物(C) 100重量部
ジメチルアニリン 0.2重量部
エルコメータを使用した引張りによる密着テス
トでは、20〜25Kg（５ケの測定値範囲）を示し、
全部がコンクリートの表面から１〜２mmの深さに
喰い込んで硬化した破断の様子を示した。
トでは、20〜25Kg（５ケの測定値範囲）を示し、
全部がコンクリートの表面から１〜２mmの深さに
喰い込んで硬化した破断の様子を示した。
本発明によるプライマーは、不飽和イソシアナ
ート化合物から主として構成されており、必要に
応じて重合性単量体も含有するので、気孔やひび
割れのあるコンクリートや、経年変化で表面が劣
化したコンクリートにも良く浸透し硬化し、さら
に表面が濡れているコンクリートにも良く密着し
て、水分やガスの侵入を防止する塗膜を形成す
る。またこのプライマーは上塗り塗料との密着性
も良好なので、この上に所望の上塗りを施すこと
ができ、コンクリート構造物の劣化防止、美観の
維持に役立つものである。
ート化合物から主として構成されており、必要に
応じて重合性単量体も含有するので、気孔やひび
割れのあるコンクリートや、経年変化で表面が劣
化したコンクリートにも良く浸透し硬化し、さら
に表面が濡れているコンクリートにも良く密着し
て、水分やガスの侵入を防止する塗膜を形成す
る。またこのプライマーは上塗り塗料との密着性
も良好なので、この上に所望の上塗りを施すこと
ができ、コンクリート構造物の劣化防止、美観の
維持に役立つものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 分子中に、ウレタン結合を介して（メタ）ア
クリロイル基とイソシアナート基とを有する不飽
和イソシアナート、ならびに必要に応じて重合性
単量体、該重合性単量体に溶解する重合体および
硬化剤を配合したコンクリート用プライマー。 ２ 硬化剤として有機過酸化物を配合することを
特徴とする特許請求の範囲第１項に記載のコンク
リート用プライマー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26924387A JPH01113469A (ja) | 1987-10-27 | 1987-10-27 | プライマー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26924387A JPH01113469A (ja) | 1987-10-27 | 1987-10-27 | プライマー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01113469A JPH01113469A (ja) | 1989-05-02 |
| JPH0349312B2 true JPH0349312B2 (ja) | 1991-07-29 |
Family
ID=17469641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26924387A Granted JPH01113469A (ja) | 1987-10-27 | 1987-10-27 | プライマー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01113469A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2662966B2 (ja) * | 1988-02-09 | 1997-10-15 | 暢良 永田 | ポリウレタン系合成樹脂塗料 |
| JP5151094B2 (ja) * | 2006-08-04 | 2013-02-27 | 日立化成工業株式会社 | ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー組成物及びそれから得られるシート |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5530004B2 (ja) * | 1972-08-25 | 1980-08-07 | ||
| NL7702518A (nl) * | 1977-03-09 | 1978-09-12 | Akzo Nv | Werkwijze voor het bekleden van een substraat met een stralingshardbare bekledingskompositie. |
| JPS6164711A (ja) * | 1984-09-07 | 1986-04-03 | Showa Highpolymer Co Ltd | 硬化性組成物 |
| JPS6164710A (ja) * | 1984-09-07 | 1986-04-03 | Showa Highpolymer Co Ltd | 硬化性組成物 |
| JPS6164709A (ja) * | 1984-09-07 | 1986-04-03 | Showa Highpolymer Co Ltd | 硬化性組成物 |
| JPS61272225A (ja) * | 1985-05-29 | 1986-12-02 | Showa Highpolymer Co Ltd | 硬化性組成物 |
| JPS61275322A (ja) * | 1985-05-31 | 1986-12-05 | Showa Highpolymer Co Ltd | 硬化性組成物 |
| JPS61275323A (ja) * | 1985-05-31 | 1986-12-05 | Showa Highpolymer Co Ltd | 硬化性組成物 |
-
1987
- 1987-10-27 JP JP26924387A patent/JPH01113469A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01113469A (ja) | 1989-05-02 |
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