JPH0349891B2

JPH0349891B2 -

Info

Publication number: JPH0349891B2
Application number: JP14549089A
Authority: JP
Inventors: Masakazu Yamamoto; Seiichi Araki; Hiroshi Yamamoto; Isao Yamatsu; Takeshi Suzuki; Shoji Kajiwara; Yoshikazu Suzuki; Masae Arai
Original assignee: Eisai Co Ltd
Current assignee: Eisai Co Ltd
Priority date: 1989-06-09
Filing date: 1989-06-09
Publication date: 1991-07-31
Also published as: JPH0228108A

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野）本発明は、ヒトまたは動物の免疫機能不全によ
る疾患の予防・治療剤、特にヒトまたは動物の感
染症に対する防禦剤に関する。（発明の背景および先行技術）近年、免疫学の進歩が急速であり、種々の疾患
が免疫機能不全に起因しているものと考えられて
きている。例えば癌、細菌感染症、喘息、関節リ
ウマチ、自己免疫疾患などが免疫機能不全に起因
している疾患としてあげられている。このような状況の中で、免疫機能を正常化し、
生体の防禦機能を高める薬剤の開発が望まれてお
り、本発明者等も新い薬剤について長年にわたつ
て鋭意研究を続けてきたが、下記に示すβ，γ−
ジヒドロポリプレニルアルコール誘導体が所期の
目的を達成できることを見い出し、本発明を完成
した。（発明の構成および効果）本発明化合物は、次の一般式（）で示される
β，γ−ジヒドロポリプレニルアルコール誘導体
であり、本発明は式（）で表わされるβ−γ−
ジヒドロポリプレニルアルコール誘導体を有効成
分とするヒトまたは動物の免疫機能不全による疾
患の予防・治療剤またはヒトまたは動物の感染症
に対する防禦剤である。（式中ｎは５〜７の整数を意味する）本発明化合物は、種々の方法で製造されうるが
代表的な方法を掲げれば以下のとおりである。製造方法１ (イ) 次の一般式（式中ｎは５〜７の整数を表わす）で表わされる化合物を、塩基の存在下でシアノ酢
酸アルキルエステルを反応させて一般式（式中ｎは５〜７の整数を示し、Ｒは炭素数１
〜６を有する低級アルキル基を示す）で表わされる化合物を得、(ロ)次に、上記の一般式
（）で表わされる化合物を、例えば水素化ホウ
素ナトリウムなどの還元剤を用いて還元して一般
式（式中ｎおよびＲは前記の意味を有する）で表わされる化合物を得、(ハ)次いで上記の一般式
（）で表わされる接合を、例えば水酸化カリウ
ムなどの強アルカリの存在下にエステルおよびニ
トリルを加水分解して得られた一般式（式中ｎは前記の意味を有する）で表わされる化合物を得、(ニ)次いで上記の一般式
（）で表わされる化合物を、例えばピリジン−
銅の存在下で脱酸して、次の一般式（）で表わ
される化合物を得、（式中ｎは前記の意味を有する） (ホ)次いで上記一般式（）で表わされる化合物
を例えばリチウムアルミニウムハイドライド，ヴ
イライト，水素化ビス（２−メトキシエトキシ）
アルミニウムナトリウムなどの還元剤により還元
して目的物質の１つである（）（式中ｎは前記の意味を有する）を得ることができる。製造方法２次の一般式（式中ｎは５〜７の整数を表わす）で表わされる化合物を、塩基の存在下、トリエチ
ルホスホノ酢酸と、Wittig−Homer反応せしめ
ることにより、次の一般式（式中ｎは前記の意味を有する）を得、次いでこれら苛性カリなどの塩基を用いて
加水分解することにより、次の一般式（式中ｎは前記の意味を有する）を得る。次いで上記の化合物（）を、金属ナト
リウムなどで還元することにより、一般式を得る。以後は製造方法１と同様の方法により対
応するアルコールに導くことができる。製造方法３次の一般式（式中ｎは５〜７の整数を表わす）で表わされる化合物を、塩基の存在下、ジエチル
ホスホノアセトニトリルとWittig−Hormer反応
せしめることにより、次の一般式（ｎは前記の意味を有する）で表わされる化合物（）を得、次いで例えばメ
タノール−THF混合溶媒中、例えば金属マグネ
シウムの如き還元剤で還元することにより、一般
式（式中ｎは前記の意味を有する）で表わされる化合物を得、次いでこの化合物
（）を例えば苛性カリなどで加水分解し、一般
式を得る。以後は製造方法１と同様な方法により対
応するアルコールに導くことができる。本発明化合物は、ヒトおよび動物の免疫機能を
正常化し、感染抵抗性を高める作用を有し、ヒト
および動物の免疫機能不全による疾患の予防・治
療剤、各種感染症に対する防禦剤として有用であ
る。ヒトの場合の具体例をあげれば、関節リウマ
チ、自己免疫疾患、癌、喘息、および例えば敗血
症、肺炎、髄膜炎、各種ウイルス感染症などの各
種感染症などに有効である。また動物の場合の具体例をあげれば、例えば豚
の下痢、肺炎（SEP，AR、ヘモフイルス、パス
ツレラ）、TGE、鶏の肺炎（マイクロプラズマ、
ヘモフイルス）、マレツク病、牛の下痢、肺炎、
乳房炎などに有効である。また、ヒトおよび動物の感染症に本発明化合物
を投与する場合、抗生物質との併用により著しく
その治療効果を高める。このことは、前述した畜
産業界で問題となつている抗生物質の乱用という
問題をも解決するものであり重要な意義がある。更に家畜・家禽などの動物の場合を例にとれ
ば、生体の感染抵抗性を高めるので、初生時のベ
ース薬として有用であること、多頭羽飼育、輸送
などに起因するストレスの緩和に有用であるこ
と、およびワクチン効果の増強に有用である。次に、本発明化合物の効果を実験例にて詳述す
る。実験例１感染防禦効果 (1) 実験方法 slc：ICR雄性マウス（６〜７周令、体重22〜
30ｇ）に、下記に記載した被験化合物を次表（表
１）に示す量筋肉内投与し、24時間後に臨床由来
の大腸菌（Escherichia Coli）を2.8×10⁸／マウ
スを皮下接種し、感染後７日目の生存数から生残
率を求めた。 (2) 被験化合物化合物Ａ：３，７，11，15，19，23−ヘキサメチル−６，
10，14，18，22−テトラコサペンタエン−１−オ
ール化合物Ｂ：３，７，11，15，19，23，27−ヘプタメチル−
６，10，14，18，22，26−オクタコサヘキサエン
−１−オール化合物Ｃ：３，７，11，15，23，27，31−オクタメチル−
６，10，14，18，22，26，30−ドトリアコンタヘ
プタエン−１−オール対照化合物：MDP（AcMur−Ｌ−Ala−Ｄ−
Glu） (3) 実験結果結果を表１に示す。

【表】２マクロフアージの貪食能の増大効果 (1) 実験方法および結果 slc：ICR系雄性マウス（８周令、体重22〜30
ｇ）に、前記した被験化合物を100mg／Kg筋肉内
投与し、24時間後にカーボン・クリアランステス
トをおこない、マクロフアージの貪食能を測定し
た。なお、カーボン・クリアランステストは、G.
BIOZZI，B.BENACERRAF AND B.N.
HALPERN，Brit.J.exp.Path.，34，441−457に
記載されている方法に準じておこなつた。その結果を表２に示す。表２において、貪食能の変化（％）の数値は、
コントロールの半減時間を100とし、これに対し
て変化した割合を示す。

【表】表２において、貪食能力が高まつている場合
は、半減時間が減少するが、20（％）以上、すな
わちその数値が80より少ない場合は強い貪食能の
促進を示す。したがつて、本発明化合物は、非常
に強い貪食能の促進効果があることが明らかであ
る。上記の実験例により、本発明化合物は、免疫機
能を正常化し、感染抵抗性を高めることが明らか
となつた。本発明化合物は、極めて毒性の低いものであ
り、安全性は非常に高いものであり、したがつて
長期連用投与が能であり、この意味でも本発明の
価値は高い。すなわち、SD系ラツト（体重約200ｇ）に前記
の化合物（化合物Ａ〜Ｃ）を500mg／Kgを経口投
与したが、死亡例、副作用は何ら観察されなかつ
た。本発明化合物をヒトの免疫機能不全による疾患
の予防・治療剤、あるいはヒトの感染症に対する
防禦剤として患者に投与する際の投与量は、疾患
の種類、症状の程度、化合物の種類などにより大
きく異なり特に限定されないが、成人１日あたり
約10mg〜4000mg、好ましくは50mg〜500mgを経口
若しくは非経口的に投与する。感染症に対する防
禦剤として投与する場合、抗生物質との併用はも
ちろんさしつかえない。投与剤型としては、例え
ば散剤、細粒剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、注
射剤などがあげられる。製剤化の際は、通常の製
剤担体を用い、常法により製造する。すなわち、経口用固形製剤を調製する場合は主
薬に賦形剤、更に必要に応じて結合剤、崩壊剤、
滑沢剤、着色剤、矯味矯臭剤などを加えた後、常
法により錠剤、被覆錠剤、顆粒剤、散剤、カプセ
ル剤などとする。賦形薬としては、例えば乳糖、コーンスター
チ、白糖、ブドウ糖、ソルビツト、結晶セルロー
スなどが、結合剤としては例えば、ポリビニルア
ルコール、ポリビニールエーテル、エチルセルロ
ース、メチルセルロース、アラビアゴム、トラガ
ント、ゼラチン、シエラツク、ヒドロキシプロピ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルスターチ、ポ
リビニルピロリドンなどが、崩壊剤としては例え
ば、デンプン、寒天、ゼラチン末、結晶セルロー
ス、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、クエ
ン酸カルシウム、デキストリン、ペクチン等が、
滑沢剤として例えば、ステアリン酸マグネシウ
ム、タルク、ポリエチレングリコール、シリカ、
硬化値物油等が、着色剤としては医薬品に添加す
ることが許可されているものが、矯味矯臭剤とし
ては、ココア末、ハツカ脳、芳香酸、ハツカ油、
竜脳、桂皮末等が用いられる。これらの錠剤、顆
粒剤には糖衣、ゼラチン衣、その他必要により適
宜コーテイングすることはもちろんさしつかえな
い。注射剤を調製する場合には、主薬に必要により
PH調整剤、緩衝剤、安定化剤、保存剤、可溶化剤
などの添加し、常法により皮下、筋肉内、静脈内
用注射とする。家畜、家禽などの動物に投与する際も、経口投
与若しくは非経口投与により投与する。経口投与
は通常飼料に添加しておこなう。また非経口投与
の例をあげれば、常法により注射剤を調製し、皮
下、筋肉内、静脈内などに投与する。次に本発明化合物の１つである３，７，11，
15，19，23，27，31−オクタメチル−６，10，
14，18，22，26，30−ドトリアコンタヘプタン−
１−オール（以下主薬と称する）を有効成分とし
た製剤例を示す。製剤例１（カプセル剤）主薬５ｇ微結晶セルローズ 80ｇトウモロコシデンプン 20ｇ乳糖 22ｇポリビニルピロリドン３ｇ全量 130ｇ上記成分を常法により顆粒化したのち、ゼラチ
ン硬カプセル1000カプセルに充填した。１カプセ
ル中に主薬５mgを含有する。製剤例２（散剤）主薬 50ｇ微結晶セルローズ 400ｇトウモロコシデンプン 550ｇ全量 1000ｇ主薬をアセトンに溶解し、次いでこれを微結晶
セルローズに吸着させたのち、乾燥した。これを
トウモロコシデンプンと混合し、常法により散剤
として、主薬の20倍散を調製した。製剤例３（錠剤）主薬５ｇトウモロコシデンプン 10ｇ乳糖 20ｇカルボキシメチルセルローズカルシウム 10ｇ微結晶セルローズ 40ｇポリビニルピロリドン５ｇタルク 10ｇ全量 100ｇ主薬をアセトンに溶解し、次いでこれを微結晶
セルローズに吸着させたのち、乾燥した。これに
トウモロコシデンプン、乳糖、カルボキシメチル
セルローズカルシウムを混合し、次いでポリビニ
ルピロリドンの水溶液を結合剤として加えて常法
により顆粒化した。これに滑沢剤としてタルクを
加えて混合したのち、１錠100mgの錠剤に打錠し
た。１錠中には主薬５mgを含有する。製剤例４（注射剤）主薬 10ｇ Nikkol HCO−60（日光ケミカル社製品名）
37ｇゴマ油２ｇ塩化ナトリウム９ｇプロピレングリコール 40ｇリン酸緩衝液（0.1M.PH6.0） 100ml 蒸留水全量 1000ml 主薬、Nikkol HCO−60、ゴマ油および半量
のプロピレングリコールを混合して約80℃で加温
溶解し、これにリン酸緩衝液および塩化ナトリウ
ムとプロピレングリコールを予め溶解した蒸留水
を約80℃に加温して加え、全量1000mlの水溶液と
した。この水溶液を２mlのアンプルに分注して熔
閉したのち、加熱滅菌した。１管中、主薬20mgを
含有する。次に、本発明の参考例として、本発明化合物の
製造例を掲げる。製造例１３，７，11，15，19，23−ヘキサメチル−６，
10，14，18，22−テトラコサペンタエノール６，10，14，18，22，26−ヘキサメチル−５，
９，13，17，21，25−ヘプタコサヘキサエン−２
−オン40ｇ、シアノ酢酸エチル15ｇ、酢酸15ｇ、
ベンゼン500mlを混合し、84〜85゜で還流、攪拌
下、脱水縮合させる。７時間反応させた後、水洗
し、有機層を分離し、これに氷冷、攪拌下、水素
化ホウ素ナトリウム13ｇのエタノール溶液100ml
を加える。還元後、過剰の還元剤を10％酢酸で分
解し水洗、濃縮する。濃縮物をプロピレングリコ
ール200mlに溶解し、苛性カリ26ｇを加え、160℃
で３時間攪拌する。反応液を氷冷し、6N−塩酸
100mlを加えた後ｎ−ヘキサンにて抽出する。有
機層を水洗、乾燥した後、濃縮する。粗生成物として得られたジカルボン酸42ｇをピ
リジン200mlに溶解し、銅粉１ｇを加えた後、２
時間加熱還流し脱炭酸する。ピリジンを減圧留去
し、水100ml、ｎ−ヘキサン300mlを加え、銅粉を
減圧過し液に1N−HCl200mlを加える。有機
層を水洗、乾燥後、濃縮する。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
で精製し、無色油状物して、３，７，11，15，
19，23−ヘキサメチル−６，10，14，18，22−テ
トラコカペンタエン酸30ｇを得る。これを氷冷、攪拌下、水素化アルミニウムリチ
ウム４ｇの300mlエーテル懸濁溶液中に滴下する。
30分攪拌を続けた後、水４mlと15％苛性ソーダ溶
液４ml、水12mlを順次加え、析出した結晶を過
し、エーテル200mlで２回洗う。液を濃縮し、
濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフイーで
精製し、無色油状物として標題の３，７，11，
15，19，23−ヘキサメチル−６，10，14，18，22
−テトラコサペンタエノールを得る。物理化学的性状は以下のとおりである。 Γ元素分析値：C₃₀H₅₂OとしてＣＨ理論値(%) 84.04 12.23 実測値(%) 84.06 12.23 Γ赤外線吸収スペクトル（Nujol）νmaxcm
^-1： 3300，2930，1650，1450，1380 Γ核磁気共鳴スペクトルδ（CDCl₃）： 5.07（ｍ，5H）3.65（ｔ，Ｊ＝７Hz，2H），
1.8〜2.2（ｍ，18H），1.67（ｓ，3H），1.59
（ｓ，15H），1.1〜1.8（ｍ，6H），0.90（ｄ，
Ｊ＝７Hz，3H） ΓMass（Ｍ／Ｅ）：428 製造例２３，７，11，15，19，23，27−ヘプタメチル−
６，10，14，18，22，26−オクタコサヘキサエ
ノール３，７，11，15，19，23，27−ヘプタメチル−
２，６，10，14，18，22，26−オクタコサヘプタ
エン酸82ｇを１のｎ−アミルアルコールに溶解
し、はげしく攪拌しながら金属ナトリウム74ｇを
数回に分けて加える。金属ナトリウムが完全にと
けた後、反応液を氷水にあけ、ついで6N−塩酸
300mlを加えて酸性にし、ｎ−ヘキサン１で抽
出し、水洗、乾燥後濃縮する。粗生成物として、
無色、油状物の３，７，11，15，19，23，27−ヘ
プタメチル−−６，10，14，18，22，26−オクタ
コサヘキサエン酸78ｇを得る。これを氷冷、攪拌
下、水素化アルミニウムリチウム10ｇの500mlエ
ーテル懸濁溶液中に滴下する。30分攪拌を続けた
後、水10mlと15％苛性ソーダ溶液10ml、水３mlを
順次加え、析出した結晶を過し、エーテル200
mlで２回洗う。液を濃縮し、濃縮物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーで精製し、無色油状
物として、標題化合物３，７，11，15，19，23，
27−ヘプタメチル−６，10，14，18，22，26−オ
クタコサヘキサエノールを得る。物理化学的性状は以下のとおりである。 Γ元素分析値：C₃₅H₆₀OとしてＣＨ理論値(%) 84.61 12.17 実測値(%) 84.60 12.18 Γ赤外線吸収スペクトル（Nujol）νmaxcm^-1： 3300，2930，1650，1450，1380 Γ核磁気共鳴スペクトルδ（CDCl₃）： 5.07（ｍ，6H），3.65（ｔ，Ｊ＝７Hz，2H），
1.8〜2.2（ｍ，22H），1.67（ｓ，3H），1.59
（ｓ，18H），1.1〜1.8（ｍ，6H），0.90（ｄ，
Ｊ＝７Hz，3H） ΓMass（Ｍ／Ｅ）：496 製造例３３，７，11，15，19，23，27，31−オクタメチ
ル−６，10，14，18，22，26，30−ドトリアコ
ンタヘプタノール３，７，11，15，19，23，27，31−オクタメチ
ルー２，６，10，14，18，22，26，30−ドトリア
コンタオクタエノニトリル21ｇをメタノール250
mlとTHF100mlに溶解し、金属マグネシウム24ｇ
を加える。室温で30分攪拌し、発熱，発泡を始め
た時点で氷冷する。２時間反応させた後、反応液
に6N−塩酸500mlを加え、ｎ−ヘキサン500mlで
抽出する。有機層を濃縮し、濃縮物をシリカゲル
カラムクロマトグラフイーで精製し、３，７，
11，15，19，23，27，31−オクタメチル−６，
10，14，18，22，26，30−ドトリアコンタヘプタ
エノニトリル16ｇを得る。これをプロピレングリ
コール100mlに溶解し、苛性カリ12ｇを加え160℃
で３時間攪拌する。反応液を氷冷し、6N−塩酸
100mlを加えた後ｎ−ヘキサンにて抽出する。有
機層を水洗、乾燥した後濃縮し、粗生成物とし
て、３，７，11，15，19，23，27，31−オクタメ
チル−６，10，14，18，22，26，30−ドトリアコ
ンタヘプタエノン酸16ｇを得る。これを氷冷攪拌
下、水素化アルミニウムリチウム２ｇの200mlエ
ーテル懸濁溶液中に滴下する。30分攪拌を続けた
後、水２mlと15％苛性ソーダ溶液２ml、水６mlを
順次加え析出した結晶を過し、エーテル100ml
で３回洗う。液を濃縮し、濃縮物をシリカゲル
カラムクロマトグラフイーで精製し、白色ワツク
ス状の標題化合物３，７，11，15，19，23，27，
31−オクタメチル−６，10，14，18，22，26，30
−ドトリアコンタヘプタノール14ｇを得る。物理化学的性状は以下のとおりである。 Γ元素分析値：C₄₀H₆₈OとしてＣＨ理論値(%) 85.03 12.13 実測値(%) 85.04 12.12 Γ赤外線吸収スペクトル（Nujol）νmaxcm^-1： 3300，2930，1450，1380 Γ核磁気共鳴スペクトルδ（CDCl₃）： 5.07（ｍ，7H），3.65（ｔ，Ｊ＝７Hz，2H），
1.8〜2.2（ｍ，26H），1.67（ｓ，3H），1.59
（ｓ，18H），1.1〜1.8（ｍ，6H），0.90（ｄ，
Ｊ＝７Hz，3H） ΓMass（Ｍ／Ｅ）：564 製造例４３，７，11，15，19，23−ヘキサメチル−６，
10，14，18，22−ペンタエノイルメチルエーテ
ル３，７，11，15，19，23−ヘキサメチル−６，
10，14，18，22−テトラコサペンタエノール４ｇ
をピリジン20mlに溶解し、パラトルエンスルホニ
ルクロライド10ｇを加え、室温で２時間攪拌す
る。氷−水20ｇを加え、30分攪拌した後、ｎ−ヘ
キサン100mlで抽出する。抽出物を1N−塩酸，水
で順次洗い、乾燥後濃縮する。濃縮物をジオキサ
ン20mlに溶解し、ナトリウムメチラート（28％メ
タノール溶液）10mlを加え、４時間攪拌、還流す
る。反応液を氷冷し、6N−塩酸50mlを加え、ｎ
−ヘキサン200mlで抽出する。有機層を水洗、乾
燥後濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマト
グラフイーで精製し、無色油状の標題化合物３，
７，11，15，19，23−ヘキサメチル−６，10，
14，18，22−ペンタエノイルメチルエーテル３ｇ
を得る。物理化学的性状は以下のとおりであつた。 Γ元素分析値：C₃₁H₅₄OとしてＣＨ理論値(%) 84.09 12.29 実測値(%) 84.09 12.30 Γ赤外線吸収スペクトル（Nujol）νmaxcm^-1： 2930，2830，1650，1450，1380 Γ核磁気共鳴スペクトルδ（CDCl₃）： 5.08（ｍ，5H），3.37（ｔ，Ｊ＝７Hz，2H），
3.30（ｓ，3H），1.8〜2.2（ｍ，18H），1.67
（ｓ，3H），1.59（ｓ，15H），1.1〜1.8（ｍ，
5H），0.90（ｄ，Ｊ＝７Hz，3H） ΓMass（Ｍ／Ｅ）：442 製造例５３，７，11，15，19，23，27−ヘプタメチル−
６，10，14，18，22，26−オクタコサヘキサエ
ニルアセテート３，７，11，15，19，23，27−ヘプタメチル−
６，10，14，18，22，26−オクタコサヘキサエノ
ール3.5ｇをピリジン20mlに溶解し、無水酢酸10
mlを加え、室温で２時間攪拌する。氷−水20ｇを
加え、１時間攪拌した後ｎ−ヘキサン100mlで抽
出する。抽出物を1N−塩酸、水で順次洗い、乾
燥後濃縮する。濃縮物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフイーで精製し、無色油状の標題化合物、
３，７，11，15，19，23，27−ヘプタメチル−
６，10，14，18，22，26−オクタコサヘキサエニ
ルアセテート３ｇを得る。物理化学的性状は以下のとおりであつた。 Γ元素分析値：C₃₇H₆₂O₂としてＣＨ理論値(%) 82.46 11.60 実測値(%) 82.45 11.60 Γ赤外線吸収スペクトル（Nujol）νmaxcm^-1： 2930，1735，1650，1450，1380 Γ核磁気共鳴スペクトルδ（CDCl₃）： 5.07（ｍ，6H），4.08（ｔ，Ｊ＝７Hz，2H），
2.02（ｓ，3H），1.8〜2.2（ｍ，22H），1.67
（ｓ，3H），1.59（ｓ，18H），1.1〜1.8（ｍ，
5H），0.90（ｄ，Ｊ＝７Hz，3H） ΓMass（Ｍ／Ｅ）：538 製造例６３，７，11，15，19，23，27，31−オクタメチ
ル−６，10，14，18，22，26，30−ドトリアコ
ンタヘプタエニルベンゾエート３，７，11，15，19，23，27，31−ヘプタメチ
ル−６，10，14，18，22，26，30−ドトリアコン
タヘプタエノール3.2ｇをピリジン20mlに溶解し、
ベンゾイルクロライド５ｇを加え、室温で２時間
攪拌する。氷水20ｇを加え、30分攪拌した後、ｎ
−ヘキサン100mlで抽出する。抽出物を1N−塩
酸、水で順次洗い、乾燥後濃縮する。濃縮物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフイーで精製し、白
色ワツクス状の標題化合物３，７，11，15，19，
23，27，31−オクタメチル−６，10，14，18，
22，26，31−ドトリアコンヘプタエニルベンゾエ
ート2.7ｇを得る。 Γ元素分析値：C₄₇H₇₂O₂としてＣＨ理論値(%) 84.37 10.85 実測値(%) 84.38 10.83 Γ赤外線吸収スペクトル（Nujol）νmaxcm^-1： 3030，2930，1720，1650，1450，1380 Γ核磁気共鳴スペクトルδ（CDCl₃）： 7.20（ｍ，5H），5.07（ｍ，7H），4.36（ｔ，Ｊ
＝７Hz，2H），1.8〜2.2（ｍ，26H），1.67
（ｓ，3H），1.59（ｓ，21H），1.1〜1.8（ｍ，
5H），0.90（ｄ，Ｊ＝７Hz，3H） ΓMass（Ｍ／Ｅ）：668

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（式中ｎは５〜７の整数を意味する）で表わさ
れるβ，γ−ジヒドロポリプレニルアルコール誘
導体を有効成分とするヒトまたは動物の免疫機能
不全による疾患の予防・治療剤。２一般式（式中ｎは５〜７の整数を意味する）で表わさ
れるβ，γ−ジヒドロポリプレニルアルコール誘
導体を有効成分とするヒトまたは動物の感染症に
対する防禦剤。３ｎ＝５である特許請求の範囲第１項記載のヒ
トまたは動物の免疫機能不全による疾患の予防・
治療剤。４ｎ＝５である特許請求の範囲第２項記載のヒ
トまたは動物の感染症に対する防禦剤。５ｎ＝６である特許請求の範囲第１項記載のヒ
トまたは動物の免疫機能不全による疾患の予防・
治療剤。６ｎ＝６である特許請求の範囲第２項記載のヒ
トまたは動物の感染症に対する防禦剤。７ｎ＝７である特許請求の範囲第１項記載のヒ
トまたは動物の免疫機能不全による疾患の予防・
治療剤。８ｎ＝７である特許請求の範囲第２項記載のヒ
トまたは動物の感染症に対する防禦剤。