JPH0352454B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0352454B2 JPH0352454B2 JP58142593A JP14259383A JPH0352454B2 JP H0352454 B2 JPH0352454 B2 JP H0352454B2 JP 58142593 A JP58142593 A JP 58142593A JP 14259383 A JP14259383 A JP 14259383A JP H0352454 B2 JPH0352454 B2 JP H0352454B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- peroxide
- weight
- diacyl peroxide
- composition
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は特定のジアシルペルオキシド混合物を
特定の割合で溶媒に溶解させてなるジアシルペル
オキシド組成物に関し、特に冷却下で経時劣化な
く長期間の貯蔵が可能であり、また取扱い、作業
性に優れたジアシルペルオキシド組成物に関する
ものである。 従来からジアシルペルオキシドの１種であるジ
ベンゾイルペルオキシド（以下BPOと略す）は
ビニルモノマーの重合開始剤、不飽和ポリエステ
ル樹脂の硬化剤、またシリコンゴム等の架橋剤と
して広く用いられている。その場合BPOはビニ
ルモノマーや溶媒又は不飽和ポリエステル樹脂等
に溶解させて用いるのが通常である。しかし純品
や含水状でのBPOはビニルモノマーや溶媒又は
不飽和ポリエステル樹脂に対する溶解度が小さ
く、更に固体であることから溶解性も悪く溶解作
業に長時間を要するという欠点があつた。また純
品の状態でのBPOは摩擦や衝撃に対して敏感に
感応して爆発的に分解するなどの危険があつた。 これらの欠点を改良するため常温で固体の可塑
剤に分散させたり液体の可塑剤に分散させペース
ト状にするなどの形態がとられてきた。しかしこ
れら粉体やペースト状のものは計量や溶解などの
作業性が悪く、ビニルモノマーや不飽和ポリエス
テル樹脂への溶解に要する時間もほとんど短縮さ
れないという問題があつた。 そこでこの問題を解決するために特公昭40−
8905号公報には、ジ−ｍ−トルオイルペルオキシ
ド（以下MTPOと略す）に可塑剤を加えた硬化
剤液が開示されている。この硬化剤液は溶解作業
が不要で計量や混合が行ないやすくポンプ輸送な
どにおいても非常に優れている。しかし、この硬
化剤液でもまだ問題があつた。通常、溶解した状
態のBPO等のペルオキシドを長期間経時劣化な
く貯蔵するためには、冷却下に貯蔵する必要があ
ることは公知である。にもかかわらず、この硬化
剤液は14〜30℃での貯蔵が好ましく、５℃以下で
貯蔵した場合貯蔵中に固形分が折出したり相分離
が起きてしまうという問題があつた。 本発明の目的は、前記従来の問題点に鑑み、５
℃以下の冷却下で固形分が析出や相分離すること
なく、かつ、経時劣化を起こさず長期間にわたり
貯蔵を行ないうること、更に通常の使用に適した
高純度のペルオキシド成分を有し、また取扱いや
作業性に特にすぐれたジアシルペルオキシド組成
物を提供することにある。 本発明者は長期間にわたつてジアシルペルオキ
シドについて研究した結果、BPO及びこれとほ
ぼ同等の熱分解速度を有する類似のジアシルペル
オキシドであるMTPO、またこれらの非対称構
造を有するベンゾイルｍ−トルオイルペルオキシ
ド（以下、BMTPOと略す）の３種の成分を特
定の割合で混合したものを特定量の溶媒に溶解さ
せてなる組成物が前記の目的にかなうとの知見を
得て本発明を完成した。 即ち、本発明の要旨は、BPO1〜40重量％、
MTPO79〜５重量％及びBMTPO20〜55重量％
からなるペルオキシド10〜60重量％及びこのペル
オキシドを溶解する溶媒90〜40重量％からなるジ
アシルペルオキシド組成物である。 本発明の組成物のジアシルペルオキシドの各成
分の割合は前記のとおりであるが、BPOが40重
量％を越えるかMTPOが79重量％を越えた場合、
又はBMTPOが20重量％より低くなつた場合は、
実用上好ましいジアシルペルオキシドの純度を有
し冷却下で固形分が析出せず長期保存が可能とい
う本発明のジアシルペルオキシド組成物の目的を
達成することができない。またBPOが１重量％
未満の場合、又はMTPOが５重量％未満の場合、
又はBMTPOが55重量％を越えるような比率の
ジアシルペルオキシド組成物は、一般的な合成法
によつて製造されず好ましくない。 本発明のジアシルペルオキシド組成物は前記成
分の特定量からなるジアシルペルオキシド10〜60
重量％とそれを溶解させる溶媒90〜40重量％とか
らなるが、ジアシルペルオキシドが10重量％未満
では希薄すぎて実用的でなく、また60重量％を越
えるものは冷却下での貯蔵で固形分が析出するの
で好ましくない。 そしてこの割合は、ジアシルペルオキシド20〜
50重量％とそれを溶解させる溶媒80〜50重量％と
からなる組成物が取扱いや実用性上さらに好まし
い。 本発明の組成物に用いる溶媒としては、常温で
液体のもので、かつ工業上に用いられているもの
で、例えば芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水
素、エーテル類、ケトン類、エステル類や塗料用
に用いられる溶剤類がある。芳香族炭化水素とし
ては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン等があり、ハロゲン化炭化水素とし
ては、例えば四塩化炭素、クロロホルム、トリク
ロルエチレン等があり、エーテル類としては、例
えばｎ−ブチルエーテル、イソアシルエーテル等
があり、ケトン類として、例えばメチルイソブチ
ルケトン等があり、エステル類としては、例えば
ジメチルフタレート、ジ−２−エチルヘキシルフ
タレート、ジオクチルアジペート、エチルプロピ
オネート、ｎ−ブチルアセテート、エチルアセテ
ート等がある。その他塗料用溶剤として用いられ
るものとして、例えばエチレングリコールジエチ
ルエーテル、エチレングリコールモノブチルエー
テル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル
アセテート等がある。これらの溶媒は１種又は２
種以上混合して用いられる。 本発明のジアシルペルオキシド組成物を製造す
るには、ジアシルペルオキシド成分をそれぞれ公
知の方法で合成し、得られたそれぞれのジアシル
ペルオキシド成分を所定の割合で混合し溶媒に溶
解させても出来る。一般にはジアシルペルオキシ
ドの原料であるベンゾイルクロリド５〜60モル％
とｍ−トルオイルクロリド95〜40モル％とを混合
し、得られた混合物を溶媒と過酸化水素のアルカ
リ水溶液との混合液に10〜30℃の温度で滴下し、
得られた反応生成物より分離した有機層を水洗浄
により不純物を除き脱水剤を用いて脱水した後こ
れを過し目的の組成物を得る。 本発明の組成物のジアシルペルオキシド成分の
物性値を表１に示す。
特定の割合で溶媒に溶解させてなるジアシルペル
オキシド組成物に関し、特に冷却下で経時劣化な
く長期間の貯蔵が可能であり、また取扱い、作業
性に優れたジアシルペルオキシド組成物に関する
ものである。 従来からジアシルペルオキシドの１種であるジ
ベンゾイルペルオキシド（以下BPOと略す）は
ビニルモノマーの重合開始剤、不飽和ポリエステ
ル樹脂の硬化剤、またシリコンゴム等の架橋剤と
して広く用いられている。その場合BPOはビニ
ルモノマーや溶媒又は不飽和ポリエステル樹脂等
に溶解させて用いるのが通常である。しかし純品
や含水状でのBPOはビニルモノマーや溶媒又は
不飽和ポリエステル樹脂に対する溶解度が小さ
く、更に固体であることから溶解性も悪く溶解作
業に長時間を要するという欠点があつた。また純
品の状態でのBPOは摩擦や衝撃に対して敏感に
感応して爆発的に分解するなどの危険があつた。 これらの欠点を改良するため常温で固体の可塑
剤に分散させたり液体の可塑剤に分散させペース
ト状にするなどの形態がとられてきた。しかしこ
れら粉体やペースト状のものは計量や溶解などの
作業性が悪く、ビニルモノマーや不飽和ポリエス
テル樹脂への溶解に要する時間もほとんど短縮さ
れないという問題があつた。 そこでこの問題を解決するために特公昭40−
8905号公報には、ジ−ｍ−トルオイルペルオキシ
ド（以下MTPOと略す）に可塑剤を加えた硬化
剤液が開示されている。この硬化剤液は溶解作業
が不要で計量や混合が行ないやすくポンプ輸送な
どにおいても非常に優れている。しかし、この硬
化剤液でもまだ問題があつた。通常、溶解した状
態のBPO等のペルオキシドを長期間経時劣化な
く貯蔵するためには、冷却下に貯蔵する必要があ
ることは公知である。にもかかわらず、この硬化
剤液は14〜30℃での貯蔵が好ましく、５℃以下で
貯蔵した場合貯蔵中に固形分が折出したり相分離
が起きてしまうという問題があつた。 本発明の目的は、前記従来の問題点に鑑み、５
℃以下の冷却下で固形分が析出や相分離すること
なく、かつ、経時劣化を起こさず長期間にわたり
貯蔵を行ないうること、更に通常の使用に適した
高純度のペルオキシド成分を有し、また取扱いや
作業性に特にすぐれたジアシルペルオキシド組成
物を提供することにある。 本発明者は長期間にわたつてジアシルペルオキ
シドについて研究した結果、BPO及びこれとほ
ぼ同等の熱分解速度を有する類似のジアシルペル
オキシドであるMTPO、またこれらの非対称構
造を有するベンゾイルｍ−トルオイルペルオキシ
ド（以下、BMTPOと略す）の３種の成分を特
定の割合で混合したものを特定量の溶媒に溶解さ
せてなる組成物が前記の目的にかなうとの知見を
得て本発明を完成した。 即ち、本発明の要旨は、BPO1〜40重量％、
MTPO79〜５重量％及びBMTPO20〜55重量％
からなるペルオキシド10〜60重量％及びこのペル
オキシドを溶解する溶媒90〜40重量％からなるジ
アシルペルオキシド組成物である。 本発明の組成物のジアシルペルオキシドの各成
分の割合は前記のとおりであるが、BPOが40重
量％を越えるかMTPOが79重量％を越えた場合、
又はBMTPOが20重量％より低くなつた場合は、
実用上好ましいジアシルペルオキシドの純度を有
し冷却下で固形分が析出せず長期保存が可能とい
う本発明のジアシルペルオキシド組成物の目的を
達成することができない。またBPOが１重量％
未満の場合、又はMTPOが５重量％未満の場合、
又はBMTPOが55重量％を越えるような比率の
ジアシルペルオキシド組成物は、一般的な合成法
によつて製造されず好ましくない。 本発明のジアシルペルオキシド組成物は前記成
分の特定量からなるジアシルペルオキシド10〜60
重量％とそれを溶解させる溶媒90〜40重量％とか
らなるが、ジアシルペルオキシドが10重量％未満
では希薄すぎて実用的でなく、また60重量％を越
えるものは冷却下での貯蔵で固形分が析出するの
で好ましくない。 そしてこの割合は、ジアシルペルオキシド20〜
50重量％とそれを溶解させる溶媒80〜50重量％と
からなる組成物が取扱いや実用性上さらに好まし
い。 本発明の組成物に用いる溶媒としては、常温で
液体のもので、かつ工業上に用いられているもの
で、例えば芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水
素、エーテル類、ケトン類、エステル類や塗料用
に用いられる溶剤類がある。芳香族炭化水素とし
ては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン等があり、ハロゲン化炭化水素とし
ては、例えば四塩化炭素、クロロホルム、トリク
ロルエチレン等があり、エーテル類としては、例
えばｎ−ブチルエーテル、イソアシルエーテル等
があり、ケトン類として、例えばメチルイソブチ
ルケトン等があり、エステル類としては、例えば
ジメチルフタレート、ジ−２−エチルヘキシルフ
タレート、ジオクチルアジペート、エチルプロピ
オネート、ｎ−ブチルアセテート、エチルアセテ
ート等がある。その他塗料用溶剤として用いられ
るものとして、例えばエチレングリコールジエチ
ルエーテル、エチレングリコールモノブチルエー
テル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル
アセテート等がある。これらの溶媒は１種又は２
種以上混合して用いられる。 本発明のジアシルペルオキシド組成物を製造す
るには、ジアシルペルオキシド成分をそれぞれ公
知の方法で合成し、得られたそれぞれのジアシル
ペルオキシド成分を所定の割合で混合し溶媒に溶
解させても出来る。一般にはジアシルペルオキシ
ドの原料であるベンゾイルクロリド５〜60モル％
とｍ−トルオイルクロリド95〜40モル％とを混合
し、得られた混合物を溶媒と過酸化水素のアルカ
リ水溶液との混合液に10〜30℃の温度で滴下し、
得られた反応生成物より分離した有機層を水洗浄
により不純物を除き脱水剤を用いて脱水した後こ
れを過し目的の組成物を得る。 本発明の組成物のジアシルペルオキシド成分の
物性値を表１に示す。
【表】
【表】
本発明のジアシルペルオキシド組成物は前述の
ように構成されているので、５℃以下に冷却下で
保つても固形分が析出せず、また、相分離するこ
とがなく、かつ経時劣化を起こさず、長時間にわ
たり貯蔵し得ること、さらに通常の使用に適した
高純度のペルオキシド成分を有し、また取扱いや
作業性に特にすぐれている。 本発明の組成物はBPOが従来用いられてきた
用途に同様に用いることが出来る。以下実施例及
び参考例で更に具体的に本発明を述べるが本発明
はこれらにより限定されるものではない。 実施例 １ ２の４つ口フラスコに10重量％の水酸化ナト
リウム480ｇ（1.2モル）を入れ、次いで撹拌下に
50重量％の過酸化水素水40.8ｇ（0.6モル）を加
えた。次にキシレン200ｇを加え25℃に保つた。
次にフラスコ内容物を氷水浴で冷却しながらベン
ゾイルクロリド14.1ｇ（0.1モル）とｍ−トルオ
イルクロリド139.1ｇ（0.9モル）との混合液を25
℃に保ちつつ30分間で滴下した。その後１時間撹
拌を続け、得られた混合物を分液ロートに移し水
相を分離した。有機相を１の水で２回洗浄した
後無水硫酸マグネシウム20ｇで脱水し、これを
過し無色透明の溶液310.4ｇを得た。この溶液の
活性酸素量をヨードメトリー法で測定し、高速液
体クロマトグラフによりジアシルペルオキシド成
分の比率を求めた。また計算により組成物中のジ
アシルペルオキシドの割合を求めた。これらの結
果を表２に示す。 次にこの組成物の貯蔵安定性を調べるためガラ
ス瓶中に入れ密栓をして−５、５、15℃に保つた
恒温器中に入れ、この組成物の３、６、12ケ月後
の活性酸素量を測定し、その減少率から経時劣化
の割合を求めた。その結果を表３に示す。 実施例 ２〜８ ベンゾイルクロリド及びｍ−トルオイルクロリ
ドの仕込みモル数、溶媒の種類及びその量を表２
に示すようにそれぞれ変えた以外は実施例１に準
じた操作によりそれぞれ反応液を得た。得られた
それぞれの組成物の活性酸素量、ジアシルペルオ
キシドの成分比率、組成物中のジアシルペルオキ
シドの割合は実施例１と同じ方法で求めた。これ
らの結果を表２に示す。また実施例１と同じ条件
で貯蔵安定性試験を行なつた。その結果を表３に
示す。 比較例１及び２ ベンゾイルクロリド及びｍ−トルオイルクロリ
ドの仕込みモル数を表２に示すように変えた以外
はそれぞれ実施例１に準じた操作により反応液を
得た。これらの組成物の活性酸素量、ジアシルペ
ルオキシドの成分比率、組成物中のジアシルペル
オキシドの割合は実施例１と同じ方法で求めた。
得られたそれぞれの結果を表２に示す。また貯蔵
安定性試験を実施例１と同じ条件で行ない、その
結果を表３に示す。 比較例 ３ MTPOを公知の方法に従つて合成した。即ち
水酸化ナトリウム水溶液と過酸化水素水溶液との
混合液にｍ−トルオイルクロリドを撹拌下で滴下
し、MTPOを合成した。このMTPO35ｇとジメ
チルフタレート65ｇとを混合し均一な溶液を得
た。この溶液について、実施例１と同じ条件で貯
蔵安定性試験を行なつた。その結果を表３に示
す。
ように構成されているので、５℃以下に冷却下で
保つても固形分が析出せず、また、相分離するこ
とがなく、かつ経時劣化を起こさず、長時間にわ
たり貯蔵し得ること、さらに通常の使用に適した
高純度のペルオキシド成分を有し、また取扱いや
作業性に特にすぐれている。 本発明の組成物はBPOが従来用いられてきた
用途に同様に用いることが出来る。以下実施例及
び参考例で更に具体的に本発明を述べるが本発明
はこれらにより限定されるものではない。 実施例 １ ２の４つ口フラスコに10重量％の水酸化ナト
リウム480ｇ（1.2モル）を入れ、次いで撹拌下に
50重量％の過酸化水素水40.8ｇ（0.6モル）を加
えた。次にキシレン200ｇを加え25℃に保つた。
次にフラスコ内容物を氷水浴で冷却しながらベン
ゾイルクロリド14.1ｇ（0.1モル）とｍ−トルオ
イルクロリド139.1ｇ（0.9モル）との混合液を25
℃に保ちつつ30分間で滴下した。その後１時間撹
拌を続け、得られた混合物を分液ロートに移し水
相を分離した。有機相を１の水で２回洗浄した
後無水硫酸マグネシウム20ｇで脱水し、これを
過し無色透明の溶液310.4ｇを得た。この溶液の
活性酸素量をヨードメトリー法で測定し、高速液
体クロマトグラフによりジアシルペルオキシド成
分の比率を求めた。また計算により組成物中のジ
アシルペルオキシドの割合を求めた。これらの結
果を表２に示す。 次にこの組成物の貯蔵安定性を調べるためガラ
ス瓶中に入れ密栓をして−５、５、15℃に保つた
恒温器中に入れ、この組成物の３、６、12ケ月後
の活性酸素量を測定し、その減少率から経時劣化
の割合を求めた。その結果を表３に示す。 実施例 ２〜８ ベンゾイルクロリド及びｍ−トルオイルクロリ
ドの仕込みモル数、溶媒の種類及びその量を表２
に示すようにそれぞれ変えた以外は実施例１に準
じた操作によりそれぞれ反応液を得た。得られた
それぞれの組成物の活性酸素量、ジアシルペルオ
キシドの成分比率、組成物中のジアシルペルオキ
シドの割合は実施例１と同じ方法で求めた。これ
らの結果を表２に示す。また実施例１と同じ条件
で貯蔵安定性試験を行なつた。その結果を表３に
示す。 比較例１及び２ ベンゾイルクロリド及びｍ−トルオイルクロリ
ドの仕込みモル数を表２に示すように変えた以外
はそれぞれ実施例１に準じた操作により反応液を
得た。これらの組成物の活性酸素量、ジアシルペ
ルオキシドの成分比率、組成物中のジアシルペル
オキシドの割合は実施例１と同じ方法で求めた。
得られたそれぞれの結果を表２に示す。また貯蔵
安定性試験を実施例１と同じ条件で行ない、その
結果を表３に示す。 比較例 ３ MTPOを公知の方法に従つて合成した。即ち
水酸化ナトリウム水溶液と過酸化水素水溶液との
混合液にｍ−トルオイルクロリドを撹拌下で滴下
し、MTPOを合成した。このMTPO35ｇとジメ
チルフタレート65ｇとを混合し均一な溶液を得
た。この溶液について、実施例１と同じ条件で貯
蔵安定性試験を行なつた。その結果を表３に示
す。
【表】
【表】
【表】
【表】
参考例 １
実施例２で得られたジアシルペルオキシド組成
物並びにBPO50重量％及びジオクチルフタレー
ト50重量％でなるペースト品を用いて、それぞれ
不飽和ポリエステル樹脂の加熱硬化試験を行なつ
た。 JIS−6901法に従い、樹脂はオルト系中反応性
樹脂を用い、浴温80℃で、ゲル化時間、最小硬化
時間、最高発熱温度及びバーコール硬度を測定し
た。 それぞれの結果を表４に示す。
物並びにBPO50重量％及びジオクチルフタレー
ト50重量％でなるペースト品を用いて、それぞれ
不飽和ポリエステル樹脂の加熱硬化試験を行なつ
た。 JIS−6901法に従い、樹脂はオルト系中反応性
樹脂を用い、浴温80℃で、ゲル化時間、最小硬化
時間、最高発熱温度及びバーコール硬度を測定し
た。 それぞれの結果を表４に示す。
【表】
表４の結果は、本発明組成物がBPOとほぼ同
等の性能を有し、従つてBPOの用途と同様に用
いられることが認められた。
等の性能を有し、従つてBPOの用途と同様に用
いられることが認められた。
Claims (1)
- １ ジベンゾイルペルオキシド１〜40重量％、ジ
−ｍ−トルオイルペルオキシド79〜５重量％及び
ベンゾイルｍ−トルオイルペルオキシド20〜55重
量％からなるペルオキシド(a)10〜60重量％並びに
該ペルオキシド(a)を溶解する溶媒(b)90〜40重量％
からなるジアシルペルオキシド組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14259383A JPS6034944A (ja) | 1983-08-05 | 1983-08-05 | ジアシルペルオキシド組成物 |
| EP84108765A EP0133514B1 (en) | 1983-08-05 | 1984-07-25 | Diacyl peroxide composition |
| DE8484108765T DE3464245D1 (de) | 1983-08-05 | 1984-07-25 | Diacyl peroxide composition |
| US06/636,202 US4560495A (en) | 1983-08-05 | 1984-07-31 | Diacyl peroxide composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14259383A JPS6034944A (ja) | 1983-08-05 | 1983-08-05 | ジアシルペルオキシド組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6034944A JPS6034944A (ja) | 1985-02-22 |
| JPH0352454B2 true JPH0352454B2 (ja) | 1991-08-12 |
Family
ID=15318909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14259383A Granted JPS6034944A (ja) | 1983-08-05 | 1983-08-05 | ジアシルペルオキシド組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6034944A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57171967A (en) * | 1981-04-17 | 1982-10-22 | Kayaku Nuurii Kk | Benzoyl peroxide composition |
-
1983
- 1983-08-05 JP JP14259383A patent/JPS6034944A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6034944A (ja) | 1985-02-22 |
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