JPH0352948A - ポリフェニレンエーテル成形材料 - Google Patents
ポリフェニレンエーテル成形材料Info
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- C08K5/00—Use of organic ingredients
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［発明の利用分野１
本発明は、結晶化を阻止する為に、ある種の有機リン化
合物を含有するポリフエニレンエーテル戊形材料に関す
る。
合物を含有するポリフエニレンエーテル戊形材料に関す
る。
［従来技術］
ポリフエニレンエーテル、特にポリフエニレンースルフ
ィドは、その線状構造の為に、高結晶質ポリマーに数え
られる。通常の加工のもとで、結晶化が非常に迅速に生
じそしてとりわけ、か覧るボリマーから透明な製品を製
造することを阻止する。更に、高い結晶化速度が、例え
ば延伸の間の分子配向工程が役割を果たす加工法の場合
に妨害する。結晶化を抑制することが、特に繊維および
フィルムを製造する時に重要である。何故ならば、より
広い加工範囲が非品質の範囲に存在するからである。
ィドは、その線状構造の為に、高結晶質ポリマーに数え
られる。通常の加工のもとで、結晶化が非常に迅速に生
じそしてとりわけ、か覧るボリマーから透明な製品を製
造することを阻止する。更に、高い結晶化速度が、例え
ば延伸の間の分子配向工程が役割を果たす加工法の場合
に妨害する。結晶化を抑制することが、特に繊維および
フィルムを製造する時に重要である。何故ならば、より
広い加工範囲が非品質の範囲に存在するからである。
結晶化阻止剤を用いて高い結晶質のボリマーの結晶化を
制御する為に沢山の提案が既にされている。
制御する為に沢山の提案が既にされている。
例えば、ボリマーを多価の金属カチオンにて好ましくは
水溶液状態で処理するボリアリーレンースルフィドの結
晶化法が開示されている（ヨーロッパ特許第１４４，９
８７号明細書参照）。この処理によって確かに溶融物中
の結晶化温度が低下されそして結晶化速度が遅くなるが
、同時に水？８液を用いる追加的方法段階が必要とされ
る。
水溶液状態で処理するボリアリーレンースルフィドの結
晶化法が開示されている（ヨーロッパ特許第１４４，９
８７号明細書参照）。この処理によって確かに溶融物中
の結晶化温度が低下されそして結晶化速度が遅くなるが
、同時に水？８液を用いる追加的方法段階が必要とされ
る。
［発明が解決しようとする課題］
それ故に本発明の課題は、ポリフェニレンエーテルの結
晶化を阻止し且つポリマー中に僅かな費用で混入できる
剤を提供することである。
晶化を阻止し且つポリマー中に僅かな費用で混入できる
剤を提供することである。
本発明者は、この課題がある種の有機リン化合物を用い
ることによって達戒できることを見出した。
ることによって達戒できることを見出した。
［発明の構或１
従って、本発明は、式（１）
［式中、Ｒ１およびＲ２は互いに同一または異なり、水
素原子または直鎖状または技分かれｃ１〜ｃ４アルキル
基であり、 Ｘは酸素原子または硫黄原子である。］で表される単位
を含むボリマーおよび結晶化阻止剤より実質的に組威さ
れるポリフエニレンエーテル或形材料において、ポリマ
ーを基準として０．０５〜５重量部の式（ＩＩ） ［式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ’オヨヒＲ９ハＲ’、Ｒ４オヨ
ヒＲ５と同じ意味を有する。ｌ または式（ＩＶ） ？式中、ＲＩＧおよびＲｌ１ は同一または異なり、Ｃ
１■〜ＣＺｔアルキル基または、一つ以上の０１〜Ｃ４
アルキル基によって置換されていてもよいフエニル基を
意味しそしてＲｌ２はペンタエリスリチル基を意味する
。１ で表される有機リン化合物を含有することを特徴とする
、上記ポリフエニレンエーテル或形材料に関する。
素原子または直鎖状または技分かれｃ１〜ｃ４アルキル
基であり、 Ｘは酸素原子または硫黄原子である。］で表される単位
を含むボリマーおよび結晶化阻止剤より実質的に組威さ
れるポリフエニレンエーテル或形材料において、ポリマ
ーを基準として０．０５〜５重量部の式（ＩＩ） ［式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ’オヨヒＲ９ハＲ’、Ｒ４オヨ
ヒＲ５と同じ意味を有する。ｌ または式（ＩＶ） ？式中、ＲＩＧおよびＲｌ１ は同一または異なり、Ｃ
１■〜ＣＺｔアルキル基または、一つ以上の０１〜Ｃ４
アルキル基によって置換されていてもよいフエニル基を
意味しそしてＲｌ２はペンタエリスリチル基を意味する
。１ で表される有機リン化合物を含有することを特徴とする
、上記ポリフエニレンエーテル或形材料に関する。
本発明のポリフエニレンエーテル戒形材料は、実質的に
式 （１） で表される単位を含むボリマーより成る。
式 （１） で表される単位を含むボリマーより成る。
この式中、Ｒ１およびＲｔは互いに同一または異なし、
水素原子または直鎖状または技分かれＣ．〜Ｃ４アルキ
ル基である。ＲｌおよびＲ２は好ましくは水素原子また
は炭素原子数１または２のアルキル基、特に水素原子ま
たはメチル基である。
水素原子または直鎖状または技分かれＣ．〜Ｃ４アルキ
ル基である。ＲｌおよびＲ２は好ましくは水素原子また
は炭素原子数１または２のアルキル基、特に水素原子ま
たはメチル基である。
Ｘは酸素原子または硫黄原子、好ましくは硫黄原子であ
る。分子量は好ましくは完全に式（■）の単位より或る
．ボリマーは一般に約Ｓ．ＯＯＯ〜約２００．０００で
あり、これは式（１）の単位数２０〜２．０００に相当
する． 適するボリフエニレンエーテルはポリー（チオ１．４−
フエニレン）およびボリー（２．６−ジメチルー１，４
−フェニレンエーテル）である。特に有利なのはボリフ
ェニレンスルフィドである。この種のポリマーは不安定
で且つ他の添加物を含まずに市販されている。しかしな
がらこれらはヨーロッパ特許第１４４．９８７号明細書
に従う方法によって製造することもできる。
る。分子量は好ましくは完全に式（■）の単位より或る
．ボリマーは一般に約Ｓ．ＯＯＯ〜約２００．０００で
あり、これは式（１）の単位数２０〜２．０００に相当
する． 適するボリフエニレンエーテルはポリー（チオ１．４−
フエニレン）およびボリー（２．６−ジメチルー１，４
−フェニレンエーテル）である。特に有利なのはボリフ
ェニレンスルフィドである。この種のポリマーは不安定
で且つ他の添加物を含まずに市販されている。しかしな
がらこれらはヨーロッパ特許第１４４．９８７号明細書
に従う方法によって製造することもできる。
本発明の戒形材料は、ボリマーを基準として０．０５〜
５重量ｚ１殊に０．１〜Ｉ重量２の結晶化阻止剤を含有
している。この結晶化阻止剤は、式（ｎ）、（ＩＩＩ）
または（ＩＶ） の有機リン化合物である。
５重量ｚ１殊に０．１〜Ｉ重量２の結晶化阻止剤を含有
している。この結晶化阻止剤は、式（ｎ）、（ＩＩＩ）
または（ＩＶ） の有機リン化合物である。
これらの式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒｈ， Ｒ？、Ｒ８
およびＲ９は互いに同一または異なり、一つ以上のＣｌ
〜Ｃ４アルキル基、好ましくは技分かれＣ４アルキ？基
によって置換されていてもよいフエニル基を意味する。
およびＲ９は互いに同一または異なり、一つ以上のＣｌ
〜Ｃ４アルキル基、好ましくは技分かれＣ４アルキ？基
によって置換されていてもよいフエニル基を意味する。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が２，
４−ジー第三プチルフェニル基であるのが有利である。
４−ジー第三プチルフェニル基であるのが有利である。
Ｒｌ（１およびＲ１は同一または異なり、ＣＩ！〜Ｃ２
■アルキル基、殊にＣＩ＆〜Ｃ．アルキル基または、一
つ以上のＣ１〜Ｃ４アルキル基、好ましくは枝分かれＣ
，アルキル基によって置換されていてもよいフエニル基
を意味する。ＲＩ０およびＲｌ１は好ましくはステアリ
ル基または２．４−ジー第三ブチルフエニル基である． Ｒ１２はペンタエリスリチル基を意味する。
■アルキル基、殊にＣＩ＆〜Ｃ．アルキル基または、一
つ以上のＣ１〜Ｃ４アルキル基、好ましくは枝分かれＣ
，アルキル基によって置換されていてもよいフエニル基
を意味する。ＲＩ０およびＲｌ１は好ましくはステアリ
ル基または２．４−ジー第三ブチルフエニル基である． Ｒ１２はペンタエリスリチル基を意味する。
特に有利なリン化合物はトリスー（２．４−ジー第三ブ
チルフエニル）ホスフィットおよびテトラキス−（２ｌ
４−ジー第三ブチルフエニル）−４．４’−ビスフェニ
レンージホスフィットである。
チルフエニル）ホスフィットおよびテトラキス−（２ｌ
４−ジー第三ブチルフエニル）−４．４’−ビスフェニ
レンージホスフィットである。
本発明に従って用いられるリン化合物の他に、ボリフエ
ニレンエーテル或形材料は追加的に酸化防止剤、紫外線
吸収剤、光安定剤、金属活性剤、安定剤、フィラー、補
強剤、潤滑剤、顔料、光沢剤、難燃剤または帯電防止剤
を含有していてもよい。
ニレンエーテル或形材料は追加的に酸化防止剤、紫外線
吸収剤、光安定剤、金属活性剤、安定剤、フィラー、補
強剤、潤滑剤、顔料、光沢剤、難燃剤または帯電防止剤
を含有していてもよい。
ポリフエニレンエーテルへのリン化合物の混入は、可塑
性コンパウド製造の場合に一般的である方法で実施する
。例えば、リン化合物は微粉状固体の状態で可塑性粉末
または顆粒と混合するかまたは５０重量χまでの活性成
分を含む濃厚物の状態でまたは、後で除かれる適当な分
散剤中に分散した分散物または乳化物の状態で混合する
ことができる。
性コンパウド製造の場合に一般的である方法で実施する
。例えば、リン化合物は微粉状固体の状態で可塑性粉末
または顆粒と混合するかまたは５０重量χまでの活性成
分を含む濃厚物の状態でまたは、後で除かれる適当な分
散剤中に分散した分散物または乳化物の状態で混合する
ことができる。
式（ＩＩ）、（１）または（ＩＶ）のリン化合物の添加
によって結晶化の顕著な遅延が達成される。更に、これ
らの化合物は追加的に熱安定剤として作用する。
によって結晶化の顕著な遅延が達成される。更に、これ
らの化合物は追加的に熱安定剤として作用する。
本発明を以下の実施例によって更に説明する。
夫嵐明
ポリフェニレンスルフィド（ ’Ｍ度１．３４ｇ／ｃｍ
’、融点２８３゜Ｃ）を真空乾燥室で１４０゜Ｃで１２
時間乾燥する。ゆっくり回転する攪拌機を用いて、１０
０重量部の籾末状ポリフエニレンスルフイド当たり０．
５重量部の粉末状リン化合物ｌまたは２を混入する。こ
の混合物を、射出戒形機（温度プロフィール、３００−
３１０−３２０−３３０゜Ｃ５型温度１００゜Ｃ）でｌ
Ｘ６０Ｘ６０ ｎｍの寸法の板を製造する為に用いる．
結晶化度を、透明度測定機（ＬＴ１２型／ Ｄｒ．Ｂ．
Ｌａｎｇｅ，ベルリン）を用いてテストピースの透明度
を測定することによって評価する。結晶化工程は、示差
走査熱量計（ＤＳＣ）を用いて調べそして最初の加熱段
階の間の後結晶化だけでなく試料の規定の冷却の間の結
晶化も監視する。
’、融点２８３゜Ｃ）を真空乾燥室で１４０゜Ｃで１２
時間乾燥する。ゆっくり回転する攪拌機を用いて、１０
０重量部の籾末状ポリフエニレンスルフイド当たり０．
５重量部の粉末状リン化合物ｌまたは２を混入する。こ
の混合物を、射出戒形機（温度プロフィール、３００−
３１０−３２０−３３０゜Ｃ５型温度１００゜Ｃ）でｌ
Ｘ６０Ｘ６０ ｎｍの寸法の板を製造する為に用いる．
結晶化度を、透明度測定機（ＬＴ１２型／ Ｄｒ．Ｂ．
Ｌａｎｇｅ，ベルリン）を用いてテストピースの透明度
を測定することによって評価する。結晶化工程は、示差
走査熱量計（ＤＳＣ）を用いて調べそして最初の加熱段
階の間の後結晶化だけでなく試料の規定の冷却の間の結
晶化も監視する。
ＤＳＣ条件：
温度範囲：１０゜Ｃ〜３１０゜Ｃ
加熱／冷却速度＝１０κ／分
バージング：窒素による
試料の大きさ： ６〜７ｍｇの範囲
測定装置： Ｍｅｔｔｌｅｒ社のＴＡ ３０００タイプ
測定結果を表に総括掲載する。
測定結果を表に総括掲載する。
リン化合物１・ トリスー（２．４−ジー第三ブチルフ
ェニル）ホスフィト リン化合物２− テトラキスー（２，４−ジ第三ブチル
フェニル）−４．４′−ビフ エニレンジホスホニット ａ）初期加熱段階の間の後結晶化 ポリフェニレンスルフィドの高い結晶性にもかかわらず
、射出戒形の間に完全な結晶化は生じない。それ故に後
結晶化はＤＳＣ中で高温のもとで観察できる。純粋なｐ
ｐｓは１２０゜Ｃに後結晶化ピークがある。リン化合物
１を添加した時に、この結晶化ピークが１２７゜Ｃで観
察される。リン化合物２は後結晶化ピークを１２９゜Ｃ
にずらす。
ェニル）ホスフィト リン化合物２− テトラキスー（２，４−ジ第三ブチル
フェニル）−４．４′−ビフ エニレンジホスホニット ａ）初期加熱段階の間の後結晶化 ポリフェニレンスルフィドの高い結晶性にもかかわらず
、射出戒形の間に完全な結晶化は生じない。それ故に後
結晶化はＤＳＣ中で高温のもとで観察できる。純粋なｐ
ｐｓは１２０゜Ｃに後結晶化ピークがある。リン化合物
１を添加した時に、この結晶化ピークが１２７゜Ｃで観
察される。リン化合物２は後結晶化ピークを１２９゜Ｃ
にずらす。
同様に、変性された各タイプからそれぞれの放出される
比較的高い熱は結晶化度が低いことを実証している。
比較的高い熱は結晶化度が低いことを実証している。
ｂ）冷却中の結晶化
この結晶化を試験する為に、ポリマー溶融物を規定した
ように冷却する。
ように冷却する。
未変性ｐｐｓは２４６゜Ｃに結晶化ピーク極大を有する
。リン化合物ｌで変性されたサンプルは３０゜Ｃ程低い
ピーク極大を有する。即ち、結晶化ピーク極大は２１６
゜Ｃである． Ｃ）透明度 ０．５部の用いた有機リン化合物の添加にて、６０Ｘま
での光り透過性を持つｌｍｔｍの試験板片を得ることが
可能となる。未変性試験片は加工後に不透明である。
。リン化合物ｌで変性されたサンプルは３０゜Ｃ程低い
ピーク極大を有する。即ち、結晶化ピーク極大は２１６
゜Ｃである． Ｃ）透明度 ０．５部の用いた有機リン化合物の添加にて、６０Ｘま
での光り透過性を持つｌｍｔｍの試験板片を得ることが
可能となる。未変性試験片は加工後に不透明である。
ＤＳＣ
分析の結果
■．加熱
後結晶化
初め（゜Ｃ）
極大（゜Ｃ）
最後（゜Ｃ〉
熱伝達（Ｊ／ｇ）
冫容ｍ温度
極大（゜Ｃ）
２８３
２８３
２８４
冷却
結晶化
初め（゜Ｃ）
極大（゛Ｃ）
最後（゜Ｃ）
２６３
２４６
２００
２３７
２１６
１９２
２４９
２３３
２０２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに同一または異なり
、水素原子または直鎖状または枝分かれＣ＿１〜Ｃ＿４
アルキル基であり、 Ｘは酸素原子または硫黄原子である。］ で表される単位を含むポリマーおよび結晶化阻止剤より
実質的に組成されるポリフェニレンエーテル成形材料に
おいて、ポリマーを基準として０．０５〜５重量部の式
（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は互いに同一また
は異なり、一つ以上の直鎖状または枝分かれＣ＿１〜Ｃ
＿４アルキル基によって置換されていてもよいフェニル
基を意味する。］ 式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８およびＲ＾９はＲ＾３
、Ｒ＾４およびＲ＾５と同じ意味を有する。］ または式（IV） （IV） ［式中、Ｒ＾１＾０およびＲ＾１＾１は同義または異義
であり、Ｃ＿１＿２〜Ｃ＿２＿２アルキル基または、一
つ以上のＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基によって置換されて
いてもよいフェニル基を意味しそしてＲ＾１＾２はペン
タエリスリチル基を意味する。］ で表される有系リン化合物を含有することを特徴とする
、上記ポリフェニレンエーテル成形材料。 ２）ポリフェニレンエーテルがポリフェニレンスルフィ
ドである請求項１に記載のポリフェニレンエーテル成形
材料。 ３）有機リン化合物が式（II）の化合物である請求項１
に記載のポリフェニレンエーテル成形材料。 ４）有機リン化合物が式（III）で表される化合物であ
る請求項１に記載のポリフェニレンエーテル成形材料。 ５）有機リン化合物がトリス−（２，４−ジ−第三プチ
ルフェニル）−ホスフィットである請求項１に記載のポ
リフェニレンエーテル成形材料。 ６）有機リン化合物がテトラキス−（２，４−ジ−第三
プチルフェニル）−４，４′−ビフェニルジホスフィッ
トである請求項１に記載のポリフェニレンエーテル成形
材料。 ７）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに同一または異なり
、水素原子または直鎖状または枝分かれＣ＿１〜Ｃ＿４
アルキル基であり、 Ｘは酸素原子または硫黄原子である。］ で表される単位を有するポリフェニレンエーテルの結晶
化を溶融ポリマー中に結晶化阻止剤を混入することによ
って阻止するに当たって、ポリマー中にポリマーを基準
として０．０５〜５重量部の式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は互いに同一また
は異なり、一つ以上の直鎖状または枝分かれＣ＿１〜Ｃ
＿４アルキル基によって置換されていてもよいフェニル
基を意味する。］、 式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８およびＲ＾９はＲ＾３
、Ｒ＾４およびＲ＾５の意味を有する。］ または式（IV） （IV） ［式中、Ｒ＾１＾０およびＲ＾１＾１は同義または異義
であり、Ｃ＿１＿２〜Ｃ＿２＿２アルキル基または、一
つ以上のＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基によって置換されて
いてもよいフェニル基を意味しそしてＲ＾１＾２はペン
タエリスリチル基を意味する。］ で表される有機リン化合物を混入することを特徴とする
、上記結晶化阻止法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3922901.7 | 1989-07-12 | ||
| DE3922901A DE3922901A1 (de) | 1989-07-12 | 1989-07-12 | Polyphenylenetherformmasse |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0352948A true JPH0352948A (ja) | 1991-03-07 |
Family
ID=6384805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2180740A Pending JPH0352948A (ja) | 1989-07-12 | 1990-07-10 | ポリフェニレンエーテル成形材料 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0407926B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0352948A (ja) |
| KR (1) | KR0169309B1 (ja) |
| BR (1) | BR9003317A (ja) |
| CA (1) | CA2020935A1 (ja) |
| DE (2) | DE3922901A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05339432A (ja) * | 1992-04-08 | 1993-12-21 | Chisso Corp | 結晶性ポリオレフィン組成物 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5185392A (en) * | 1989-06-27 | 1993-02-09 | Polyplastics Co., Inc. | Polyarylene sulfide resin composition |
| GB2263280B (en) * | 1992-01-17 | 1996-07-31 | Sandoz Ltd | Use of a phosphonite and optionally a phosphite for clarifying propylene polymers |
| JPH0733974A (ja) * | 1993-07-16 | 1995-02-03 | Mitsubishi Chem Corp | 熱可塑性樹脂組成物 |
| DE102016225777A1 (de) | 2016-12-21 | 2018-06-21 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zur Erniedrigung der Kristallisationstemperatur von teilkristallinen Polyamiden, hierdurch hergestellte Polyamidformmasse sowie Verwendung von mehrfunktionellen umesterungsfähigen organischen Phosphoniten, organischen Phosphiten, organischen Phosphaten bzw. Mischungen hiervon zur Erniedrigung der Kristallisationstemperatur, zur Vernetzung und/oder Verzweigung von teilkristallinen Polyamiden |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3170981D1 (en) * | 1980-03-10 | 1985-07-25 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Polyphenylene ether resin composition of improved heat stability and shaped articles thereof |
| US4892930A (en) * | 1988-07-29 | 1990-01-09 | Phillips Petroleum Company | Method for lowering the melt crystallization temperature of an arylene sulfide polymer with organic phosphite composition |
-
1989
- 1989-07-12 DE DE3922901A patent/DE3922901A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-07-07 EP EP90113036A patent/EP0407926B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-07 DE DE59008284T patent/DE59008284D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-10 KR KR1019900010381A patent/KR0169309B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-10 JP JP2180740A patent/JPH0352948A/ja active Pending
- 1990-07-11 BR BR909003317A patent/BR9003317A/pt unknown
- 1990-07-11 CA CA002020935A patent/CA2020935A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05339432A (ja) * | 1992-04-08 | 1993-12-21 | Chisso Corp | 結晶性ポリオレフィン組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HK1007154A1 (en) | 1999-04-01 |
| KR910003015A (ko) | 1991-02-26 |
| DE59008284D1 (de) | 1995-03-02 |
| CA2020935A1 (en) | 1991-01-13 |
| DE3922901A1 (de) | 1991-01-17 |
| EP0407926B1 (de) | 1995-01-18 |
| EP0407926A1 (de) | 1991-01-16 |
| BR9003317A (pt) | 1991-08-27 |
| KR0169309B1 (ko) | 1999-03-20 |
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