JPH0357153B2 - - Google Patents
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- JPH0357153B2 JPH0357153B2 JP59082961A JP8296184A JPH0357153B2 JP H0357153 B2 JPH0357153 B2 JP H0357153B2 JP 59082961 A JP59082961 A JP 59082961A JP 8296184 A JP8296184 A JP 8296184A JP H0357153 B2 JPH0357153 B2 JP H0357153B2
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Description
本発明は、ホルマザン化合物及びこれを用いる
セルロース繊維の染色法に関する。更に詳しく
は、遊離酸の形で式(1) 〔式(1)においてＲは水素、水酸基、スルホン酸
基、クロル、ブロム、フツ素、炭素数１〜４のア
ルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、カルボ
キシル基、又は炭素総数２〜８のジアルキルアミ
ノ基を、Ｍは銅又はニツケルをそれぞれ表わす〕
で表わされるホルマザン化合物及びこれる用いる
セルロース繊維の染色法に関する。 木綿用反応染料のうち金属含有ホルマザン系反
応染料は染色物の色調が鮮明でその堅牢度とくに
日光及び汗日光堅牢度がすぐれているので多用さ
れている。そして金属含有ホルマザン系反応染料
のうち反応基がジクロロトリアジニル基であるも
のは、反応基がモノフルオロトリアジニル基、ビ
ニルスルホン基であるものに比べセルロース繊維
に対する反応性が高く低温度で濃色の被染物がえ
られ、しかも少量の染色助剤で良好な染色物が得
られるという利点を有する。特公昭38−5041には
塩化シアヌル基を有する金属含有ホルマザン系反
応染料の記載があるが同公報に記載されているジ
クロロトリアジン基を反応基としてもつ染料は中
濃色での染色において固着性、ビルドアツプ性が
よくないという欠点がある。 本発明者らは、このような欠点のない染料を見
い出すべく鋭意研究を重ねた結果、前記式(1)で示
される金属含有ホルマザン系化合物が中、濃色で
の染色において高い固着性及びビルドアツプ性を
示すことを見い出し、本発明に至つたものであ
る。 本発明の式(1)で示されるホルマザン系化合物を
得るには、まず式(2) 〔式(2)においてＲ及びＭは前記と同じ意味を表わ
す〕で表わされるホルマザンアミノ化合物を例え
ば以下に述べる方法により合成する。 即ち、ジアゾ化された６−アセチルアミノ−２
−アミノフエノール−４−スルホン酸を式(3) （式(3)中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）で表
わされる化合物等から得られる式(4)で表わされる ５−スルホ−２−カルボキシフエニルヒドラジン
類にカツプリングし、次いで硫酸銅、硫酸ニツケ
ル、塩化銅、塩化ニツケル等をたとえば、温度０
〜30℃、PH値３〜13で作用させ、次いでたとえ
ば、苛性ソーダ、苛性カリ等のアルカリ剤溶液中
で60〜100℃に加熱し、アセチルアミノ基を加水
分解して式(2)のホルマザンアミノ化合物を得る。
この様にして得られたホルマザンアミノ化合物を
２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジ
ン１モルと温度０〜30℃、PH値３〜10、好ましく
は温度５〜15℃、PH値6.5〜8.0で２〜３時間反応
させて式(1)で表わされる金属含有ホルマザン化合
物を得る。 こうして得られた目的物の反応液からの分離に
は酸析法、塩析法等通常の分離法が適用される。
次に式(3)におけるＲの具体的な例としては水素、
スルホン酸基、水酸基、クロル、ブロム、フツ
素、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブチロキシ基、カルボキシル基、
ジブチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基、ジメチルアミノ基等があげられる。 本発明のホルマザン系化合物は、天然及び再生
のセルロース繊維並びにこれとセルロース繊維以
外の繊維との混紡繊維を染色するのに適し染色方
法としては、捺染法、浸染法、パデイング染色法
等通常の反応染料による染色に用いられる方法が
適用できる。まず、捺染法においては、通常アル
ギン酸ナトリウム、エマルジヨン糊などを元糊と
し、これに染料、酸結合剤、尿素等を加えた色糊
を調整し、これを繊維に印捺し必要に応じて中間
乾燥を行つたあと蒸熱又は乾熱処理して染料を固
着させる。なおこの場合酸結合剤溶液を含浸させ
た繊維に酸結合剤を含まない色糊を印捺するか、
酸結合剤を含まない色糊を印捺し、次いで酸結合
剤を含む溶液を用いて処理してから前記と同様に
処理して染料を固着させてもよい。 次に浸染法では例えば本発明の化合物で塩化ナ
トリウム、硫酸ナトリウム等の無機塩の存在下で
数分乃至十分間処理したのち酸結合剤を添加して
固着を行う。更にパツテイング染色法のような比
較的浴比の小さい条件で本発明の化合物を適用す
る場合には、本発明の化合物、酸結合剤、浸透
剤、溶解剤としての尿素、マイグレーシヨン防止
剤としてのアルギン酸ソーダ等から調整されたパ
ツド浴に繊維をパツドし、絞つたのち蒸熱又は乾
熱処理して染料を固着させる。 以上の染色法において使用される酸結合剤とし
ては例えば、炭酸水素ナトリウム、メタ燐酸ナト
リウム、燐酸３ナトリウム、オルソ又はメタ珪酸
ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム
等が挙げられる。 本発明のホルマザン系化合物（染料）は、反応
基がモノフルオロトリアジニル基、ビニルスルホ
ン基であるものに比べ、反応性が高く、均染性に
もすぐれ殊にすぐれた固着性、ビルドアツプ性を
示すことによつて特徴づけられる。得られた染色
物は、耐光、汗耐光、洗たく、水、塩素水堅牢度
にすぐれ紫色ないし青色の色相を呈す。又捺染法
に供した場合の白場汚染性が良好である。 次に本発明を実施例により詳細に説明するが本
発明はこれらのみに限定されるものではない。実
施例中、部は重量部を表わし、各式中のスルホン
酸基及びカルボキシル基は遊離酸の形で表わす。 実施例 １ ３−アセチルアミノ−５−アミノ−４−ヒドロ
キシベンゼンスルホン酸4.92部を水20部、氷30
部、10％リポノツクスNA（ライオン油脂(株)製分
散剤）0.5部よりなる溶液中に撹拌下加えカセイ
ソーダ溶液にてPH値６〜７に調整し完溶させた。
その後濃塩酸5.0部を加え、懸だくさせ、この懸
濁液中に亜硝酸ソーダ1.4部を水10部に溶かした
水溶液を反応液の温度を10℃以下に維持しながら
滴下して１時間ジアゾ化反応を行つた。次いでこ
のジアゾ化液中に２−ベンジリデンヒドラジノ−
４−スルホ安息香酸6.4部を水30部にpH値６〜８
で完溶させた液及び硫酸銅・５水和物5.3部を加
え、温度10℃以下、pH値６〜８を維持しながら
２時間反応させた。 次にこの反応液中に48％カセイソーダ溶液30部
を加え、90〜95℃まで加熱し、同温度で４時間処
理し（加水分解）以下に示す構造のホルマザンア
ミノ化合物12.8部を得た。 次にこのホルマザンアミノ化合物を水を溶解し
氷を加えて10℃以下とし、10％リポノツクスNA
水溶液0.5部、塩化シアヌル3.8部を加え、10℃以
下で10％ソーダ灰水溶液によりPH値を６〜８に維
持しながら２時間反応させた。同温度で塩化ナト
リウムで塩析し、析出した結晶をろ別し30℃で減
圧乾燥した。 前記式(5)の化合物23.0部が得られた。 （λmax627nｍ、20％ピリジン水溶液） 実施例 ２ 前記式(5)で表わされる化合物２部、塩化ナトリ
ウム50部、水938部を用いて染浴を調製し、この
染浴に50部の木綿メリヤスを浸漬し30℃で30分間
処理した後、炭酸ナトリウム10部を添加し、更に
60分間同温度で処理し固着を行う。次いでアニオ
ン系活性剤２部を含む水溶液1000部を用いて95〜
100℃で10分間ソーピングを行い、水洗、乾燥す
ることにより鮮明な青色の染色物が得られた。こ
のものは、固着性がたかいためカラーバリコーが
たかく耐光、湿潤、塩素水堅牢度がすぐれてい
た。 実施例 ３〜22 実施例１に準じた方法により次表に示される化
合物を合成し、木綿の染色を行つた。 表１には、合成した化合物の構造式と木綿に染
色したときの色相及び化合物の20％ピリジン水溶
液中でのλmax（ｎｍ）を示した。
セルロース繊維の染色法に関する。更に詳しく
は、遊離酸の形で式(1) 〔式(1)においてＲは水素、水酸基、スルホン酸
基、クロル、ブロム、フツ素、炭素数１〜４のア
ルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、カルボ
キシル基、又は炭素総数２〜８のジアルキルアミ
ノ基を、Ｍは銅又はニツケルをそれぞれ表わす〕
で表わされるホルマザン化合物及びこれる用いる
セルロース繊維の染色法に関する。 木綿用反応染料のうち金属含有ホルマザン系反
応染料は染色物の色調が鮮明でその堅牢度とくに
日光及び汗日光堅牢度がすぐれているので多用さ
れている。そして金属含有ホルマザン系反応染料
のうち反応基がジクロロトリアジニル基であるも
のは、反応基がモノフルオロトリアジニル基、ビ
ニルスルホン基であるものに比べセルロース繊維
に対する反応性が高く低温度で濃色の被染物がえ
られ、しかも少量の染色助剤で良好な染色物が得
られるという利点を有する。特公昭38−5041には
塩化シアヌル基を有する金属含有ホルマザン系反
応染料の記載があるが同公報に記載されているジ
クロロトリアジン基を反応基としてもつ染料は中
濃色での染色において固着性、ビルドアツプ性が
よくないという欠点がある。 本発明者らは、このような欠点のない染料を見
い出すべく鋭意研究を重ねた結果、前記式(1)で示
される金属含有ホルマザン系化合物が中、濃色で
の染色において高い固着性及びビルドアツプ性を
示すことを見い出し、本発明に至つたものであ
る。 本発明の式(1)で示されるホルマザン系化合物を
得るには、まず式(2) 〔式(2)においてＲ及びＭは前記と同じ意味を表わ
す〕で表わされるホルマザンアミノ化合物を例え
ば以下に述べる方法により合成する。 即ち、ジアゾ化された６−アセチルアミノ−２
−アミノフエノール−４−スルホン酸を式(3) （式(3)中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）で表
わされる化合物等から得られる式(4)で表わされる ５−スルホ−２−カルボキシフエニルヒドラジン
類にカツプリングし、次いで硫酸銅、硫酸ニツケ
ル、塩化銅、塩化ニツケル等をたとえば、温度０
〜30℃、PH値３〜13で作用させ、次いでたとえ
ば、苛性ソーダ、苛性カリ等のアルカリ剤溶液中
で60〜100℃に加熱し、アセチルアミノ基を加水
分解して式(2)のホルマザンアミノ化合物を得る。
この様にして得られたホルマザンアミノ化合物を
２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジ
ン１モルと温度０〜30℃、PH値３〜10、好ましく
は温度５〜15℃、PH値6.5〜8.0で２〜３時間反応
させて式(1)で表わされる金属含有ホルマザン化合
物を得る。 こうして得られた目的物の反応液からの分離に
は酸析法、塩析法等通常の分離法が適用される。
次に式(3)におけるＲの具体的な例としては水素、
スルホン酸基、水酸基、クロル、ブロム、フツ
素、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブチロキシ基、カルボキシル基、
ジブチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基、ジメチルアミノ基等があげられる。 本発明のホルマザン系化合物は、天然及び再生
のセルロース繊維並びにこれとセルロース繊維以
外の繊維との混紡繊維を染色するのに適し染色方
法としては、捺染法、浸染法、パデイング染色法
等通常の反応染料による染色に用いられる方法が
適用できる。まず、捺染法においては、通常アル
ギン酸ナトリウム、エマルジヨン糊などを元糊と
し、これに染料、酸結合剤、尿素等を加えた色糊
を調整し、これを繊維に印捺し必要に応じて中間
乾燥を行つたあと蒸熱又は乾熱処理して染料を固
着させる。なおこの場合酸結合剤溶液を含浸させ
た繊維に酸結合剤を含まない色糊を印捺するか、
酸結合剤を含まない色糊を印捺し、次いで酸結合
剤を含む溶液を用いて処理してから前記と同様に
処理して染料を固着させてもよい。 次に浸染法では例えば本発明の化合物で塩化ナ
トリウム、硫酸ナトリウム等の無機塩の存在下で
数分乃至十分間処理したのち酸結合剤を添加して
固着を行う。更にパツテイング染色法のような比
較的浴比の小さい条件で本発明の化合物を適用す
る場合には、本発明の化合物、酸結合剤、浸透
剤、溶解剤としての尿素、マイグレーシヨン防止
剤としてのアルギン酸ソーダ等から調整されたパ
ツド浴に繊維をパツドし、絞つたのち蒸熱又は乾
熱処理して染料を固着させる。 以上の染色法において使用される酸結合剤とし
ては例えば、炭酸水素ナトリウム、メタ燐酸ナト
リウム、燐酸３ナトリウム、オルソ又はメタ珪酸
ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム
等が挙げられる。 本発明のホルマザン系化合物（染料）は、反応
基がモノフルオロトリアジニル基、ビニルスルホ
ン基であるものに比べ、反応性が高く、均染性に
もすぐれ殊にすぐれた固着性、ビルドアツプ性を
示すことによつて特徴づけられる。得られた染色
物は、耐光、汗耐光、洗たく、水、塩素水堅牢度
にすぐれ紫色ないし青色の色相を呈す。又捺染法
に供した場合の白場汚染性が良好である。 次に本発明を実施例により詳細に説明するが本
発明はこれらのみに限定されるものではない。実
施例中、部は重量部を表わし、各式中のスルホン
酸基及びカルボキシル基は遊離酸の形で表わす。 実施例 １ ３−アセチルアミノ−５−アミノ−４−ヒドロ
キシベンゼンスルホン酸4.92部を水20部、氷30
部、10％リポノツクスNA（ライオン油脂(株)製分
散剤）0.5部よりなる溶液中に撹拌下加えカセイ
ソーダ溶液にてPH値６〜７に調整し完溶させた。
その後濃塩酸5.0部を加え、懸だくさせ、この懸
濁液中に亜硝酸ソーダ1.4部を水10部に溶かした
水溶液を反応液の温度を10℃以下に維持しながら
滴下して１時間ジアゾ化反応を行つた。次いでこ
のジアゾ化液中に２−ベンジリデンヒドラジノ−
４−スルホ安息香酸6.4部を水30部にpH値６〜８
で完溶させた液及び硫酸銅・５水和物5.3部を加
え、温度10℃以下、pH値６〜８を維持しながら
２時間反応させた。 次にこの反応液中に48％カセイソーダ溶液30部
を加え、90〜95℃まで加熱し、同温度で４時間処
理し（加水分解）以下に示す構造のホルマザンア
ミノ化合物12.8部を得た。 次にこのホルマザンアミノ化合物を水を溶解し
氷を加えて10℃以下とし、10％リポノツクスNA
水溶液0.5部、塩化シアヌル3.8部を加え、10℃以
下で10％ソーダ灰水溶液によりPH値を６〜８に維
持しながら２時間反応させた。同温度で塩化ナト
リウムで塩析し、析出した結晶をろ別し30℃で減
圧乾燥した。 前記式(5)の化合物23.0部が得られた。 （λmax627nｍ、20％ピリジン水溶液） 実施例 ２ 前記式(5)で表わされる化合物２部、塩化ナトリ
ウム50部、水938部を用いて染浴を調製し、この
染浴に50部の木綿メリヤスを浸漬し30℃で30分間
処理した後、炭酸ナトリウム10部を添加し、更に
60分間同温度で処理し固着を行う。次いでアニオ
ン系活性剤２部を含む水溶液1000部を用いて95〜
100℃で10分間ソーピングを行い、水洗、乾燥す
ることにより鮮明な青色の染色物が得られた。こ
のものは、固着性がたかいためカラーバリコーが
たかく耐光、湿潤、塩素水堅牢度がすぐれてい
た。 実施例 ３〜22 実施例１に準じた方法により次表に示される化
合物を合成し、木綿の染色を行つた。 表１には、合成した化合物の構造式と木綿に染
色したときの色相及び化合物の20％ピリジン水溶
液中でのλmax（ｎｍ）を示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 23
実施例１の式(5)の化合物30部、尿素100部、ア
ルギン酸ナトリウム２部、水858部及び重曹10部
（パデイング直前に添加）より成るパツド浴に木
綿ギヤバジンをパツドし絞り率70％に絞り直ちに
100℃にて２分間の乾熱処理を行うことにより乾
燥と同時に固着を行う。次いで実施例２と同様に
水洗、ソーピングを行い、水洗、乾燥して固着性
にすぐれ耐光、湿潤、塩素水堅牢度の優れた青色
の染色物を得た。 実施例 24 実施例７でえられた化合物を用いて、次表の色
糊1000部を調製した。
ルギン酸ナトリウム２部、水858部及び重曹10部
（パデイング直前に添加）より成るパツド浴に木
綿ギヤバジンをパツドし絞り率70％に絞り直ちに
100℃にて２分間の乾熱処理を行うことにより乾
燥と同時に固着を行う。次いで実施例２と同様に
水洗、ソーピングを行い、水洗、乾燥して固着性
にすぐれ耐光、湿潤、塩素水堅牢度の優れた青色
の染色物を得た。 実施例 24 実施例７でえられた化合物を用いて、次表の色
糊1000部を調製した。
【表】
日本化薬製の還元防止剤である。
上記色糊をシルケツト木綿ブロードに印捺し、
直ちに100℃にて２分間乾熱処理した後水洗した。 次いで60℃の温水で５分間洗浄後アニオン系活
性剤２部を含む煮沸浴1000部を用い15分間ソーピ
ングを施し、水洗を行つた。固着性及びビルドア
ツプ性にすぐれ、鮮明な青色の捺染物がえられ
た。 比較試験 本発明の化合物と公知染料に類似染料との固着
性、ビルドアツプ性の比較試験を次の方法により
実施した。 化合物（又は染料）0.5部（又は1.5部）、無水
硫酸ナトリウム80部及び水914.5部（又は913.5
部）にて調製した染浴に無シルケツト木綿メリヤ
ス50部を各々浸漬し、30℃にて30分間処理後、無
水炭酸ナトリウム５部を加え、引き続き同温度で
60分間処理して固着を行つた。その後各々の染色
物を水洗、湯洗に続いて、実施例２と同様にして
ソーピングを行い、水洗し乾燥させた。得られた
染色物の視感濃度を次の表に示した。
上記色糊をシルケツト木綿ブロードに印捺し、
直ちに100℃にて２分間乾熱処理した後水洗した。 次いで60℃の温水で５分間洗浄後アニオン系活
性剤２部を含む煮沸浴1000部を用い15分間ソーピ
ングを施し、水洗を行つた。固着性及びビルドア
ツプ性にすぐれ、鮮明な青色の捺染物がえられ
た。 比較試験 本発明の化合物と公知染料に類似染料との固着
性、ビルドアツプ性の比較試験を次の方法により
実施した。 化合物（又は染料）0.5部（又は1.5部）、無水
硫酸ナトリウム80部及び水914.5部（又は913.5
部）にて調製した染浴に無シルケツト木綿メリヤ
ス50部を各々浸漬し、30℃にて30分間処理後、無
水炭酸ナトリウム５部を加え、引き続き同温度で
60分間処理して固着を行つた。その後各々の染色
物を水洗、湯洗に続いて、実施例２と同様にして
ソーピングを行い、水洗し乾燥させた。得られた
染色物の視感濃度を次の表に示した。
【表】
【表】
表から明らかな様に本発明の化合物は近似した
構造の染料に比べ染色物の視感濃度が極めて高
く、固着性及びビルドアツプ性が優れていること
が認められる。
構造の染料に比べ染色物の視感濃度が極めて高
く、固着性及びビルドアツプ性が優れていること
が認められる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で式(1) 〔式(1)において、Ｒは水素、水酸基、スルホン酸
基、クロル、ブロム、フツ素、炭素数１〜４のア
ルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、カルボ
キシル基、又は炭素総数２〜８のジアルキルアミ
ノ基を、Ｍは銅又はニツケルをそれぞれ表わす〕
で表わされるホルマザン化合物。 ２ 遊離酸の形で式(1) 〔式(1)において、Ｒは水素、水酸基、スルホン酸
基、クロル、ブロム、フツ素、炭素数１〜４のア
ルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基又は、カ
ルボキシル基、又は炭素総数２〜８のジアルキル
アミノ基を、Ｍは銅又はニツケルをそれぞれ表わ
す〕で表わされるホルマザン化合物を用いる事を
特徴とするセルロース繊維の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59082961A JPS60226559A (ja) | 1984-04-26 | 1984-04-26 | ホルマザン化合物及びこれを用いるセルロ−ス繊維の染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59082961A JPS60226559A (ja) | 1984-04-26 | 1984-04-26 | ホルマザン化合物及びこれを用いるセルロ−ス繊維の染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60226559A JPS60226559A (ja) | 1985-11-11 |
| JPH0357153B2 true JPH0357153B2 (ja) | 1991-08-30 |
Family
ID=13788817
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59082961A Granted JPS60226559A (ja) | 1984-04-26 | 1984-04-26 | ホルマザン化合物及びこれを用いるセルロ−ス繊維の染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60226559A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6018357B2 (ja) * | 1979-06-20 | 1985-05-09 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
| JPS5915451A (ja) * | 1982-07-19 | 1984-01-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 金属ホルマザン化合物、その製造法およびそれを用いる繊維材料の染色方法 |
-
1984
- 1984-04-26 JP JP59082961A patent/JPS60226559A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60226559A (ja) | 1985-11-11 |
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