JPH0358350B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0358350B2 JPH0358350B2 JP59261306A JP26130684A JPH0358350B2 JP H0358350 B2 JPH0358350 B2 JP H0358350B2 JP 59261306 A JP59261306 A JP 59261306A JP 26130684 A JP26130684 A JP 26130684A JP H0358350 B2 JPH0358350 B2 JP H0358350B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substance
- light
- λmax
- irradiated
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、光により可逆的発色変化を行うフオ
トクロミツク物質に関する。 本発明においてフオトクロミツク物質なる用語
は、光照射された際に、一定波長の光の影響下に
発色し、暗所にもたらされれば元の状態に復帰す
る傾向を有する化合物、すなわち、可逆的発色変
化を行う化合物に対して使用される。 （従来の技術）（発明が解決しようとする問題点） スピロナフトオキザシン誘導体がフオトクロミ
ズムを示すことは知られており、実際にかかる可
逆的発色能に着目してこの誘導体を適当な高分子
バインダー中に溶解分散させることにより、サン
グラス、光学フイルター、カーテン等の分野への
実用化が進められつつある。 特公昭45−28892号公報には、１，３，３，−ト
リメチルスピロ〔インドリン−２，3′−〔3H〕−
ナフト〔２，１−ｂ〕−１，４−オキサジン〕が
示されており、透明支持体上に上記物質を適当な
高分子バインダーに溶解させ、塗布し乾燥させた
ものが、提案されている。しかしこの材料は光照
射による活性化状態での最大吸収波長の光学濃度
の変化（以下発色性能という。）が良好でなく実
用化されていない。 この問題点を改良するため、特開昭55−36284
号公報では、上記物質を化学修飾し、発色性能を
高める試みがなされているのが実用上の観点から
すると改良されていない。 （問題点を解決するための手段） 本発明者は、かかる状況に鑑み、優れた発色性
能を有したスピロナフトオキザシン誘導体を提供
することを目的として鋭意研究した結果、１，
３，３−トリメチルスピロ〔インドリン−２，
3′−〔3H〕−ナフト〔２，１−ｂ〕−１，４−オキ
サジン〕の8′又は9′の位置に水酸基を導入するこ
とにより優れた発色性能が得られることを見出
し、本発明に到達した。 すなわち本発明は、一般式（） 〔式中、X1，X2の一方は水酸基、他方は水素原
子であり、X3，X4は水素原子、炭素数１〜３個
の低級アルキル基、炭素数１〜３個の低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基から
選択された基であり、Ｒは炭素数１又は９〜30個
の直線アルキル基を表す。）で示されるフオトク
ロミツク物質である。 （）式の定義において、X1，X2の一方は水酸
基、他方は水素原子であり、X3，X4の低級アル
キル基としては例えばメチル、エチルプロピルが
挙げられ、低級アルコキシ基としてはメトキシ、
エトキシ、プロポキシが挙げられ、ハロゲン原子
は弗素、塩素、臭素、沃素原子である。Ｒは炭素
数１又は９〜30個のアルキル基である。 上記一般式（）で示される化合物は、たとえ
ば１−ニトロソ−２，７−ジヒドロキシナフタレ
ンあるいは１−ニトロソ−２，６−ジヒドロキシ
ナフタレンとヨウ化インドールとをトリエチルア
ミンの存在下で反応させることにより合成でき
る。 上記反応で得られる本発明のフオトクロミツク
物質は、適当な有機溶剤あるいは適当な高分子バ
インダーに溶解させて紫外線照射を行うと直ちに
発色し、さらに暗所放置あるいは可視光照射によ
り元の無色の状態に戻る。そして、これらの変化
を可逆的に繰り返す特性、即ち良好なフオトクロ
ミツク性質を有する。 本発明のフオトクロミツク物質に対して使用可
能な有機溶剤としては、例えばメチルアルコー
ル、エチルアルコール、アセトン、メチルエチル
ケトン、クロロホルム、塩化メチレン、酢酸エチ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルセ
ロソルブ、ジメチルスルホキシド等の各種有機溶
剤が挙げられる。又、高分子バインダーとして
は、例えばポリメチルメタアクリレートのような
アクリル系ポリマー、ポリスチレンのようなスチ
レン系ポリマー、ポリカーボネートのようなポリ
エステル系ポリマー、ポリエチレンオキシドのよ
うなポリエーテル系ポリマー、ナイロン６のよう
なポリアシド系ポリマー、ポリエチレンのような
オレフイン系ポリマー、エチルセルロースのよう
なセルロース系ポリマー、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルブチラール、ポリ塩化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデン、ポリ酢酸ビニル、ポリグリシ
ジルメタアクリレート、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールとこれらの共重合体を挙げることができ、
これら高分子バインダー中に上記化合物を0.1〜
50重量％溶解させると本発明の効果が最大限に発
揮することができる。 更に本発明のフオトクロミツク物質はそれら高
分子バインダーに例えば染色等の手法の後処理に
よつても溶解せしめることができる。 （実施例） 以下に本発明をさらに具体的に説明するために
実施例をあげる。 実施例 １ 20ｇの１−ニトロソ−２，７−ジビドロキシナ
フタレンを200mlのエタノールに溶解させ、約80
℃に加熱した。この溶液に、13ｇのトリエチルア
ミンと35ｇの１，２，３，３−テトラメチルイソ
ドールヨウ化物を含む100mlのエタノール溶液を
30分間で滴下し、２時間還流させた。ついで過剰
のエタノールを４分の１程度まで留去させ冷却す
ると１，３，３−トリメチル−9′−ヒドロキシー
スピロインドリン−ナフトオキサジンの粗結晶が
析出した。エチルアルコールで再結晶して精製す
ると15ｇの結晶が得られた。この物質の融点は
167〜173℃であり、元素分析結果は計算値（％）
のＣ：76.7、Ｈ：5.9、Ｎ：8.1に対し、実測値
（％）はＣ：76.5、Ｈ：6.0、Ｎ：8.0であつた。 上記物質の0.1ｇとポリメチルメタアクリレー
ト10ｇを150mlのトルエンに溶解させて、フイル
ムの厚みが100μになるようにガラス板上にキヤ
ストを行い、乾燥後のフイルムに対し、光照射を
行つた。光照射は超高圧水銀燈（牛尾電機社製）
500Wを光源としカツトフイルター−UV−31（東
芝硝子社製）を用いて行つた。光照射前のフイル
ムは無色透明であつたが、30秒間の光照射により
濃青色に発色した。 発色したフイルムを暗所に放置すると約10秒で
元の無地の状態に戻つた。光照射による活性化状
態での最大吸収波長（λmaX）は620nｍであつ
た。λmaxの吸光度の変化（△OD）については
表１に示す。 実施例 ２ １，２，３，３−テトラメチルインドールヨウ
化物にかえて５−クロロ１，２，３，３−テトラ
メチルインドールヨウ化物を用いた以外は実施例
１と同様な工程で５−クロロ−１，２，３，３−
トリメチル−9′−ヒドロキシ−スピロイドリンナ
フトオキサジンを合成した。この物質の融点は
203〜206℃であり、元素分析結果は計算値（％）
のＣ：69.7、Ｈ：5.0、Ｎ：7.4に対し実測値（％）
はＣ：70.2、Ｈ：5.4、Ｎ：7.2であつた。この物
質に対し、実施例１と同様にしてフイルムを作成
し、30秒間の光照射を行うと濃青色に発色した。
λmaxは618nｍであた。λmaxの吸光度の変化に
ついては表１に示す。 実施例 ３ １−ニトロソ−２，７−ジヒドロキシナフタレ
ンにかえて１−ニトロソ−２，６−ジヒドロキシ
ナフタレンを用いた以外は実施例１と同様な工程
で１，３，３−トリメチル−8′−ヒドロキシ−ス
ピロインドリンナフトオキサジンを合成した。こ
の物質の融点は173〜177℃で元素分析結果は計算
値（％）のＣ：76.7、Ｈ：5.9、Ｎ：8.1に対し実
施例（％）はＣ：76.8、Ｈ：6.1、Ｎ：8.2であつ
た。この物質に対し、実施例１と同様にしてフイ
ルムを作成し、30秒間の光照射を行うと濃青色に
発色した。λmaxは622nｍであつた。λmaxの吸
光度の変化については表に示す。 実施例 ４ 出発原料に１−ニトロソ−２，６−ジヒドロキ
シナフタレンと５−メトキシ−１，２，３，３−
テトラメチルインドールヨウ化物を用い実施例１
と同様にして５−メトキシ−１，３，３−トリメ
チル−8′ヒドロキシ−スピロインドリンナフトオ
キサジシンを得た。この物質の融点は193〜196℃
であつた。 この物質に対し、実施例１と同様にしてフイル
ムを作成し30秒間の光照射を行うと濃青色に発色
した。λmaxは621nｍであつた。λmaxの吸光度
の変化については表１に示す。 実施例 ５ １，２，３，３−テトラメチルインドールヨウ
化物にかえて、１，２，３，３，４，５−ヘキサ
メチルインドールヨウ化物を用いた以外は実施例
３と同様な工程で１，３，３，４，５−ペンタメ
チル−8′−ヒドロキシースピロインドリンナフト
オキサジンを合成した。この物質の融点は、223
〜225℃であつた。この物質に対し、実施例１と
同様にしてフイルムを作成し、30秒間の光照射を
行うと濃青色に発色した。λmaxは628nｍであつ
た。 λmaxの吸光度の変化については表１に示す。 実施例 ６〜７ １−ヘキサデシル−２，３，３−トリメチルイ
ンドールヨウ化物あるいは１−オクタデシル−
２，３，３−トリメチルインドールヨウ化合物
と、１−ニトロソ−２，７−ジヒドロキシナフタ
レンとを実施例１と同様な工程でそれぞれ反応さ
せた。これらの精製生成物に対し、実施例１と同
様にしてフイルムを作成し、光照射を行うと濃青
色に発色した。その際のλmaxはそれぞれ、617n
ｍ、617nｍであつた。 比較例 １，２ 本発明の化合物が従来のスピロナフトオキサジ
ン誘導体よりも優れた発色性能を有することを示
すために比較試験を行つた。１，３，３−トリメ
チル−スピロインドリンナフトオキサジンと１，
３，３−トリメチル−9′−メトキシスピロインド
リンナフトオキサジンを前記公報に記載されてい
る方法に従つて合成した。どちらの物質もポリメ
チルメタアクリレートに1.0重量％になるよう溶
解させ、100μ厚のフイルムを得た。光照射は実
施例１と同様でありいずれも活性化状態での
λmaxの吸光度の変化を測定した。結果を表１に
示すが、比較例１、２のものは本発明の化合物に
比べて吸光度の変化は小さかつた。
トクロミツク物質に関する。 本発明においてフオトクロミツク物質なる用語
は、光照射された際に、一定波長の光の影響下に
発色し、暗所にもたらされれば元の状態に復帰す
る傾向を有する化合物、すなわち、可逆的発色変
化を行う化合物に対して使用される。 （従来の技術）（発明が解決しようとする問題点） スピロナフトオキザシン誘導体がフオトクロミ
ズムを示すことは知られており、実際にかかる可
逆的発色能に着目してこの誘導体を適当な高分子
バインダー中に溶解分散させることにより、サン
グラス、光学フイルター、カーテン等の分野への
実用化が進められつつある。 特公昭45−28892号公報には、１，３，３，−ト
リメチルスピロ〔インドリン−２，3′−〔3H〕−
ナフト〔２，１−ｂ〕−１，４−オキサジン〕が
示されており、透明支持体上に上記物質を適当な
高分子バインダーに溶解させ、塗布し乾燥させた
ものが、提案されている。しかしこの材料は光照
射による活性化状態での最大吸収波長の光学濃度
の変化（以下発色性能という。）が良好でなく実
用化されていない。 この問題点を改良するため、特開昭55−36284
号公報では、上記物質を化学修飾し、発色性能を
高める試みがなされているのが実用上の観点から
すると改良されていない。 （問題点を解決するための手段） 本発明者は、かかる状況に鑑み、優れた発色性
能を有したスピロナフトオキザシン誘導体を提供
することを目的として鋭意研究した結果、１，
３，３−トリメチルスピロ〔インドリン−２，
3′−〔3H〕−ナフト〔２，１−ｂ〕−１，４−オキ
サジン〕の8′又は9′の位置に水酸基を導入するこ
とにより優れた発色性能が得られることを見出
し、本発明に到達した。 すなわち本発明は、一般式（） 〔式中、X1，X2の一方は水酸基、他方は水素原
子であり、X3，X4は水素原子、炭素数１〜３個
の低級アルキル基、炭素数１〜３個の低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基から
選択された基であり、Ｒは炭素数１又は９〜30個
の直線アルキル基を表す。）で示されるフオトク
ロミツク物質である。 （）式の定義において、X1，X2の一方は水酸
基、他方は水素原子であり、X3，X4の低級アル
キル基としては例えばメチル、エチルプロピルが
挙げられ、低級アルコキシ基としてはメトキシ、
エトキシ、プロポキシが挙げられ、ハロゲン原子
は弗素、塩素、臭素、沃素原子である。Ｒは炭素
数１又は９〜30個のアルキル基である。 上記一般式（）で示される化合物は、たとえ
ば１−ニトロソ−２，７−ジヒドロキシナフタレ
ンあるいは１−ニトロソ−２，６−ジヒドロキシ
ナフタレンとヨウ化インドールとをトリエチルア
ミンの存在下で反応させることにより合成でき
る。 上記反応で得られる本発明のフオトクロミツク
物質は、適当な有機溶剤あるいは適当な高分子バ
インダーに溶解させて紫外線照射を行うと直ちに
発色し、さらに暗所放置あるいは可視光照射によ
り元の無色の状態に戻る。そして、これらの変化
を可逆的に繰り返す特性、即ち良好なフオトクロ
ミツク性質を有する。 本発明のフオトクロミツク物質に対して使用可
能な有機溶剤としては、例えばメチルアルコー
ル、エチルアルコール、アセトン、メチルエチル
ケトン、クロロホルム、塩化メチレン、酢酸エチ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルセ
ロソルブ、ジメチルスルホキシド等の各種有機溶
剤が挙げられる。又、高分子バインダーとして
は、例えばポリメチルメタアクリレートのような
アクリル系ポリマー、ポリスチレンのようなスチ
レン系ポリマー、ポリカーボネートのようなポリ
エステル系ポリマー、ポリエチレンオキシドのよ
うなポリエーテル系ポリマー、ナイロン６のよう
なポリアシド系ポリマー、ポリエチレンのような
オレフイン系ポリマー、エチルセルロースのよう
なセルロース系ポリマー、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルブチラール、ポリ塩化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデン、ポリ酢酸ビニル、ポリグリシ
ジルメタアクリレート、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールとこれらの共重合体を挙げることができ、
これら高分子バインダー中に上記化合物を0.1〜
50重量％溶解させると本発明の効果が最大限に発
揮することができる。 更に本発明のフオトクロミツク物質はそれら高
分子バインダーに例えば染色等の手法の後処理に
よつても溶解せしめることができる。 （実施例） 以下に本発明をさらに具体的に説明するために
実施例をあげる。 実施例 １ 20ｇの１−ニトロソ−２，７−ジビドロキシナ
フタレンを200mlのエタノールに溶解させ、約80
℃に加熱した。この溶液に、13ｇのトリエチルア
ミンと35ｇの１，２，３，３−テトラメチルイソ
ドールヨウ化物を含む100mlのエタノール溶液を
30分間で滴下し、２時間還流させた。ついで過剰
のエタノールを４分の１程度まで留去させ冷却す
ると１，３，３−トリメチル−9′−ヒドロキシー
スピロインドリン−ナフトオキサジンの粗結晶が
析出した。エチルアルコールで再結晶して精製す
ると15ｇの結晶が得られた。この物質の融点は
167〜173℃であり、元素分析結果は計算値（％）
のＣ：76.7、Ｈ：5.9、Ｎ：8.1に対し、実測値
（％）はＣ：76.5、Ｈ：6.0、Ｎ：8.0であつた。 上記物質の0.1ｇとポリメチルメタアクリレー
ト10ｇを150mlのトルエンに溶解させて、フイル
ムの厚みが100μになるようにガラス板上にキヤ
ストを行い、乾燥後のフイルムに対し、光照射を
行つた。光照射は超高圧水銀燈（牛尾電機社製）
500Wを光源としカツトフイルター−UV−31（東
芝硝子社製）を用いて行つた。光照射前のフイル
ムは無色透明であつたが、30秒間の光照射により
濃青色に発色した。 発色したフイルムを暗所に放置すると約10秒で
元の無地の状態に戻つた。光照射による活性化状
態での最大吸収波長（λmaX）は620nｍであつ
た。λmaxの吸光度の変化（△OD）については
表１に示す。 実施例 ２ １，２，３，３−テトラメチルインドールヨウ
化物にかえて５−クロロ１，２，３，３−テトラ
メチルインドールヨウ化物を用いた以外は実施例
１と同様な工程で５−クロロ−１，２，３，３−
トリメチル−9′−ヒドロキシ−スピロイドリンナ
フトオキサジンを合成した。この物質の融点は
203〜206℃であり、元素分析結果は計算値（％）
のＣ：69.7、Ｈ：5.0、Ｎ：7.4に対し実測値（％）
はＣ：70.2、Ｈ：5.4、Ｎ：7.2であつた。この物
質に対し、実施例１と同様にしてフイルムを作成
し、30秒間の光照射を行うと濃青色に発色した。
λmaxは618nｍであた。λmaxの吸光度の変化に
ついては表１に示す。 実施例 ３ １−ニトロソ−２，７−ジヒドロキシナフタレ
ンにかえて１−ニトロソ−２，６−ジヒドロキシ
ナフタレンを用いた以外は実施例１と同様な工程
で１，３，３−トリメチル−8′−ヒドロキシ−ス
ピロインドリンナフトオキサジンを合成した。こ
の物質の融点は173〜177℃で元素分析結果は計算
値（％）のＣ：76.7、Ｈ：5.9、Ｎ：8.1に対し実
施例（％）はＣ：76.8、Ｈ：6.1、Ｎ：8.2であつ
た。この物質に対し、実施例１と同様にしてフイ
ルムを作成し、30秒間の光照射を行うと濃青色に
発色した。λmaxは622nｍであつた。λmaxの吸
光度の変化については表に示す。 実施例 ４ 出発原料に１−ニトロソ−２，６−ジヒドロキ
シナフタレンと５−メトキシ−１，２，３，３−
テトラメチルインドールヨウ化物を用い実施例１
と同様にして５−メトキシ−１，３，３−トリメ
チル−8′ヒドロキシ−スピロインドリンナフトオ
キサジシンを得た。この物質の融点は193〜196℃
であつた。 この物質に対し、実施例１と同様にしてフイル
ムを作成し30秒間の光照射を行うと濃青色に発色
した。λmaxは621nｍであつた。λmaxの吸光度
の変化については表１に示す。 実施例 ５ １，２，３，３−テトラメチルインドールヨウ
化物にかえて、１，２，３，３，４，５−ヘキサ
メチルインドールヨウ化物を用いた以外は実施例
３と同様な工程で１，３，３，４，５−ペンタメ
チル−8′−ヒドロキシースピロインドリンナフト
オキサジンを合成した。この物質の融点は、223
〜225℃であつた。この物質に対し、実施例１と
同様にしてフイルムを作成し、30秒間の光照射を
行うと濃青色に発色した。λmaxは628nｍであつ
た。 λmaxの吸光度の変化については表１に示す。 実施例 ６〜７ １−ヘキサデシル−２，３，３−トリメチルイ
ンドールヨウ化物あるいは１−オクタデシル−
２，３，３−トリメチルインドールヨウ化合物
と、１−ニトロソ−２，７−ジヒドロキシナフタ
レンとを実施例１と同様な工程でそれぞれ反応さ
せた。これらの精製生成物に対し、実施例１と同
様にしてフイルムを作成し、光照射を行うと濃青
色に発色した。その際のλmaxはそれぞれ、617n
ｍ、617nｍであつた。 比較例 １，２ 本発明の化合物が従来のスピロナフトオキサジ
ン誘導体よりも優れた発色性能を有することを示
すために比較試験を行つた。１，３，３−トリメ
チル−スピロインドリンナフトオキサジンと１，
３，３−トリメチル−9′−メトキシスピロインド
リンナフトオキサジンを前記公報に記載されてい
る方法に従つて合成した。どちらの物質もポリメ
チルメタアクリレートに1.0重量％になるよう溶
解させ、100μ厚のフイルムを得た。光照射は実
施例１と同様でありいずれも活性化状態での
λmaxの吸光度の変化を測定した。結果を表１に
示すが、比較例１、２のものは本発明の化合物に
比べて吸光度の変化は小さかつた。
【表】
【表】
（発明の効果）
本発明のスピロナフトオキサジン誘導体は、優
れた発色性能を有する上、フオトクロミツク物質
としてのいまひとつの課題である暗所における戻
り速度も良好なものである。そのため、有機材料
の特長を生かしたフオトクロミツク商品への展開
が可能である。 本発明のフオトクロミツク物質は、たとえば調
光プラスチツクレンズ、窓張り用調光材などの調
光材料として、またホログラフイー感光材料、記
録記憶材料、デイスプレイ材料、電子デバイス材
料、光量計、装飾などの材料としても利用でき
る。
れた発色性能を有する上、フオトクロミツク物質
としてのいまひとつの課題である暗所における戻
り速度も良好なものである。そのため、有機材料
の特長を生かしたフオトクロミツク商品への展開
が可能である。 本発明のフオトクロミツク物質は、たとえば調
光プラスチツクレンズ、窓張り用調光材などの調
光材料として、またホログラフイー感光材料、記
録記憶材料、デイスプレイ材料、電子デバイス材
料、光量計、装飾などの材料としても利用でき
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 〔式中、X1，X2の一方は水酸基、他方は水素原
子であり、X3，X4は水素原子、炭素数１〜３個
の低級アルキル基、炭素数１〜３個の低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基から
選択された基であり、Ｒは炭素数１又は９〜30個
の直鎖アルキル基を表す。）で示されるフオトク
ロミツク物質。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59261306A JPS61138686A (ja) | 1984-12-11 | 1984-12-11 | フオトクロミツク物質 |
| US06/804,951 US4636561A (en) | 1984-12-11 | 1985-12-05 | Spiroindolinenaphthoxadine photochromic compounds |
| EP85308941A EP0186364B1 (en) | 1984-12-11 | 1985-12-09 | Photochromic compounds |
| DE8585308941T DE3577009D1 (de) | 1984-12-11 | 1985-12-09 | Photochrome verbindungen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59261306A JPS61138686A (ja) | 1984-12-11 | 1984-12-11 | フオトクロミツク物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61138686A JPS61138686A (ja) | 1986-06-26 |
| JPH0358350B2 true JPH0358350B2 (ja) | 1991-09-05 |
Family
ID=17359955
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59261306A Granted JPS61138686A (ja) | 1984-12-11 | 1984-12-11 | フオトクロミツク物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61138686A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4342668A (en) * | 1978-09-08 | 1982-08-03 | American Optical Corporation | Photochromic compounds |
| JP2568499B2 (ja) * | 1983-12-16 | 1997-01-08 | オプティッシュ ヴェルケ ゲー ローデンストック | ホトクロミック物質 |
-
1984
- 1984-12-11 JP JP59261306A patent/JPS61138686A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61138686A (ja) | 1986-06-26 |
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