JPH0366604A

JPH0366604A - 皮膚化粧料

Info

Publication number: JPH0366604A
Application number: JP20366989A
Authority: JP
Inventors: Ryoichi Uchida; 良一内田; Mitsuo Kondo; 光男近藤; Hiroshi Togiya; 研谷　啓; Tadatake Ogawa; 小川　忠丈
Original assignee: Kanebo Ltd
Current assignee: Kanebo Ltd
Priority date: 1989-08-04
Filing date: 1989-08-04
Publication date: 1991-03-22

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、皮膚化粧料に関し、特にモノアシル型リン脂
質およびセラミド、グルコシルセラミド。

ガラクトシルセラミドより選ばれた少なくとも一種を組
合せて含む皮膚化粧料に関する。

〔従来の技術および発明が解決しようとする課題〕

従来より、健常な皮膚を保持する為に、皮膚に適度な水
分と油分を与える親水性の皮膚保湿剤と油性の皮膚柔軟
剤とを皮膚化粧料に配合することが行われている。

皮膚保湿剤には、グリセリン、プロピレングリコール、
ポリエチレングリコール、ピロリドンカルボン酸塩等が
利用されているが、これらは、皮膚の最外層である角質
層の水分を吸水して、かえって皮膚の水分を損失する原
因となることがあり、また、多量に含有する皮膚化粧料
にあっては、べたつくなどの違和感を与えるなど、必ず
しも満足出来るものではなかった。

また、皮膚柔軟剤には、流動パラフィン、ワセリン、オ
リーブ油、スクアラン、ラノリン、合成エステル油等が
利用されているが、これらも、表皮よりの水分蒸散を充
分に防ぐ程度に皮膚化粧料に含有せしめるときには、皮
膚の正常なる新陳代謝を阻害する原因となるなどの欠点
を有していた。

皮膚を始めとする生体＆ｌ繊織中存在することが知られ
ているセラミド類の化粧料への応用に関しては、特開昭
６１−２６０００８号公報、特開昭６１−２７１２０５
号公報などに示される皮膚化粧料があるが、化粧料用の
組成物として、これらの成分を単独で皮膚に適用したと
しても皮膚の水分保持機能を亢進させることは未だ充分
ではない。

また、モノアシル型リン脂質は生体膜親和性に冨む両親
媒性物質であることが知られているが、最近では特開昭
６１−１７１４０７号公報、特開昭６１−１８６３０５
号公報、特開昭６１２１００１６号公報にみられるよう
に乳化剤として皮膚化粧料の基剤として応用されている
。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者等は、皮膚保湿剤、皮膚柔軟剤にみられる上記
の欠点に鑑み、それら配合剤の物理的作用による表皮へ
の水分補給あるいは表皮よりの水分蒸散防止のみに依存
するのではなく、皮膚が本来備えている水分保持機能を
亢進することによって皮膚を健常な状態に保持し、ある
いは修復するような皮膚化粧料を提供することを目的と
して鋭意研究した。

即ち、皮膚の水分は、真皮から表皮の基底細胞層、更に
角質層へと外層に向うにつれて減少する水分含量の勾配
に沿って、常に皮膚内部から外層部へ移動し、角質層を
通じて外部へ蒸散しているが、この水分蒸散は主に顆粒
層頂部の層板顆粒から角質層に及び緻密な細胞＆ｌｌＩ
織からなる防御機能（バリヤー機能〉により制御されて
おり、工亥蒸散健常な皮膚の正常な状態における前腕部
皮表では０、２〜０．３　ｍ　ｇ　／　ｃ　ｍ　”　／
　ｈ　ｒの範囲、通常は０、２５　ｍ　ｇ　／　ｃ　ｍ
　”　／　ｈ　ｒ程度以下に保持されている。これに対
して、通常にみられる乾燥皮膚（ドライスキン）あるい
は老化皮膚にみられる乾燥皮膚では、その程度に応じて
Ｔ　Ｗ　Ｌ　（ｉは上記の範囲の上限値もしくはそれよ
り大きな値を示し、皮膚の水分保持機能が低下している
ことが認められる。これはそれら乾燥皮膚の場合、角質
層の防御機能による通常の制御限界を超えた状態にある
か、あるいは該防御機能が衰えていることに由来するも
のである。

従って、角質層及び層板顆粒の組織を緻密化することか
できれば、これによって皮膚の水分保持機能が亢進され
、皮膚は健常な状態に保持されると共に、更に乾燥皮膚
の改善ないしは修復が可能となる。

そこで、本発明者等は、皮膚の水分保持機能を亢進させ
る作用を持つセラミド、グルコシルセラミド、ガラクト
シルセラミドと生体膜親和性に冨むモノアシル型リン脂
質の人皮膚に対する作用効果に関して鋭意研究した結果
、セラミド、グルコシルセラミド、ガラクトシルセラく
ド類とモノアシル型リン脂質を化粧料中に同時に配合し
、皮膚に通用した時には、セラミド、グルコシルセラ旦
ド、ガラクトシルセラξド類を単独で用いた場合に比べ
皮膚の表面及び皮膚の最外層である角質層に強い親和性
を示し、それらの構造を緻密化し、皮膚内部の水分８１
能を調節し、皮膚の保温機能を亢進させ荒れ肌を改善す
る効果が高いことを見出した。

これらの作用メカニズムにより、セラミド、グルコシル
セラ稟ド、ガラクトシルセラごド及びモノアシル型リン
脂質とを配合してなる本発明の皮膚化粧料は、水分保持
機能を亢進することにより、乾燥皮膚を改善し、あるい
は皮膚を健常な状態に保持してその老化を防ぎ、皮膚に
ｉＷ　Ｋ８性（しっとり感）、柔軟性（滑らか感）、弾
力性及び艶を与える美肌効果を有することを見出し本発
明を完成するに至った。

すなわち本発明は、下記の一般式（１）％式％又は下記の一般式（２）ＣＩ（、−Ｏ１＋ＣＩ＋−０−Ｒ・・・・・・・・・（２）ＣＩ（、−Ｘ（上記の式中で、Ｒは−ＣＣ＋Ｊｓｓ、又はＩ −ＣＣ１５Ｈ３＋１ＸはＨｚＣＨ。

Ｎ・　（ＣＨｉ）３ｅ１０−Ｐ　−０−ｃ＋＋、　　−ｃｏ、　−ＮｅＨ，又は
０θ で表わされる化合物の少なくとも一つと、セラミド、グ
ルコシルセラミド、ガラクトシルセラミドより選ばれた
少なくとも一種とを含有してなる皮膚化粧料である。

本発明の皮膚化粧料の場合、従来の皮膚化を料のごとく
前記の皮膚湿潤剤、皮膚柔軟剤を多量に配合する必要が
なく、また、皮膚の正常な生理機能が妨げられるおそれ
がない。

本発明における前記一般式ｆｉ＋および（２）で表わさ
れる化合物、すなわちモノー〇−アシルー３グリセリル
ホスホリルコリン、モノー〇−アシルー３グリセリルホ
スホリルエタノールアミン、モノＯ−アシルー３−グリ
セリルホスホリルイノシトール自体は公知である。一般
式ｆｉｌで表わされる化合物としては、１−バルミトイ
ル−３−グリセリルホスホリンコリン、１−ステアロイ
ル−３グリセリルホスホリルコリン、１−バルミトイル
３−グリセリルホスホリルエタノールアミン１−ステア
ロイル−３−グリセリルホスホリルエタノールアミン１
１−バルミトイル−３−グリセリルホスホリルイノシト
ール、１−ステアロイル３　グリセリルホスホリルイノ
シトールが挙げられる。一般式（２）で表わされる化合
物としては、２−バルミトイル−３−グリセリルホスホ
リルコノン、２−ステアロイル−３−グリセリルホスホ
リルコリン、２−バルミトイル−３−グリセリルホスホ
リルエタノ−ルアａン、２−ステアロイル３−グリセリ
ルホスホリルエタノールアミン。

２−バルミトイル−３−グリセリルホスホリルイノシト
ール、２−ステアロイル−３−グリセリルホスホリルイ
ノシトールが挙げられる。

前記の一般式１０および（２）で表わされる化合物は例
えば、卵黄より得られるホスファチジルコリン。

ホスファチジルエタノ−ルアξンまたはホスファチジル
イノシトールを原料として、蛇毒ホスホリパーゼまたは
豚すい臓抽出酔素のバンクレアチンで処理し、高速液体
クロマトグラフィーにより分画して得られる。あるいは
、特開昭６１１７１４０７号公報、特開昭６１−１８０
３０５号公報５特開昭６１−２１００１６号公報に記載
されている化学的合成法によっても得られる。

本発明における前記の一般式（１）および（２）で表わ
される化合物は、一種又は二種以上を組合せて使用され
る。

本発明に用いるセラミド、グルコシルセラミド。

ガラクトシルセラミドは、人、豚、牛、馬、羊などの呻
乳動物の表皮に微量存在する化合物であって〔バイオケ
ミストリー、アンド、フィジオロジ、オブ、ザ、スキン
、第３６３頁〜第３８１頁（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｅｙ
　ａｎｄ　Ｉ’ｈｙｓｉｏｌｉｇｙ　ｏｆ　ｔｈｅ　５
ｋｉｎＯｘｆｏｒｄ　［Ｉｎ１ｖｅｒｓｉｔｙ　Ｐｒｅ
ｓｓ、　Ｉｎｃ、　１９８３　Ｎｅ１ｉ　Ｙｏｒｋ　）
ジャーナル、オブ、リピフド、リサーチ第２４Ｓ１９８
３年第１８１頁〜第１４０頁（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ↓ Ｌｉｐｉｄ　Ｒｅ５ｅｒｃｈ　Ｖｏｌｕｍｅ　　２４　
、　１９８３　）等を参照〕、これらの動物表皮より通
常の抽出方法にて得ることが可能である０本発明におい
ては、特開昭６１−２７１２０５号公報や生化学実験書
〔脂質の生化学、生化学実験講座、第３巻、２０〜２１
頁、１９７４年、日本生化学全編、東京化学同人〕に記
載されている製造方法により得られるセラξド、グルコ
シルセラミド、ガラクトシルセラミドを用いることがで
きる。

上記した式（１）および（２）で表わされる化合物の配
合量、および前記セラξド、グルコシルセラミド。

ガラクトシルセラミドの配合量は、化粧品の総量を基準
として、夫々大略０．０１〜５ｗｔ％が好ましい０式（
１）および（２）の化合物またはセラξド、グルコシル
セラミド、ガラクトシルセラミドの一方でも上記量より
少ないと効果が充分に達成されない、また、これらが上
記量を越えてもその増加分に見合った効果の向上は望め
ない。

本発明の皮膚化粧料には、必要に応して色素。

香料、防腐剤、界面活性剤、顔料、酸化防止剤等を本発
明の目的を達成する範囲内で適宜配合することができる
。

本発明の皮膚化粧料は、例えばクリーム類、乳液類、ロ
ーション類、パンク類、美容液等に適用することができ
る。

〔実施例〕

以下、実施例について説明する。

なお、実施例中で使用したセラ〔ド、グルコシルセラミ
ド、ガラクトシルセラミドは以下の方法によって得たも
のを用いた。

（ガラクトシルセラミドの製造）牛脳を細切後、アセトンを添加し、ポリＩ・ロンにてホ
モジネートを調製した。不溶物を濾別後、クローホルム
−メタノール（２：　１）を添加、夜放置後、抽出液を
減圧乾固した。ついて、冷アセトンに抽出液を懸濁させ
、４℃−夜放置後、沈渣を分離した。さらに冷エーテル
にて同様の操作を行い沈渣を得た。沈渣より、ケイ酸カ
ラムクロマトクラフィー（溶媒−クロロホルム：メタノ
ール＝２：１）によりガラクトシルセラミドを分離して
得た。

（グルコシルセラミドの製造）上記（ガラクトシルセラミドの製造）中、牛脳を牛牌臓
に変えるほかは全く同様にしてグルコシルセラミドを分
離して得た。

（セラミドの製造）上記（ガラクトシルセラミドの製造）中、ガラクトシル
セラミドを分離後の同じケイ酸カラムクロマトグラフィ
ーにて、溶媒をクロロホルム：ヌクノール−ｌ：１にす
ることによってスフィンゴミエリンを分離した。これを
エーテル−エタノール（９８：２）に溶解後、１００ｍ
Ｍ）リス−塩酸緩衝液（２０ｍＭ塩化カルシウム含有）
及びホスホリパーゼＣ（ウェルシュ菌由来、Ｓｉｇｍａ
社製）を加え、３０℃３時間振とうさせた。その後、ク
ロロホルム−メタノール（２：　１）を添加し撹拌、遠
心し、下層を分離し減圧乾固した。乾固物よりケイ酸カ
ラムクロマトグラフィー（溶媒電りロロホルム：メタノ
ール＝ｌＩ）によりセラミドを分離した。

また、本発明の皮膚化粧料の皮膚老化防止効果を評価す
るために用いた荒肌改善効果試験、角質改善効果試験、
保湿効果試験（Ｔ　Ｗ　Ｌ、　（ａ低減率）美肌効果試
験（実用テスト）は下記の通りである。

＋１＋　　美肌改善効果試験下脚に荒れ肌を有する中高年被験者２０名を対象として
４週間連ｙＥ塗布効果を調べた。被験者の左側下脚試験
部位に１日１回約１ｇの試料を塗布し、試験開始前及び
終了後の皮膚の状雇を下記の判定基準により肉眼判定し
た。右側下脚は試料を塗布せず対照とした。

皮膚乾燥度の判定基準：正常 ±　　：軽微乾燥、落屑なし＋　　：乾燥、落屑軽度＋＋：乾燥、落屑中等度＋＋＋：乾燥、落屑顕著試験前後の試験部位と対照部位の判定結果を比較し、皮
膚乾燥度が２段階以上改善された場合（例えば、十−−
１千十−±）を有効、１段階改善された場合をやや有効
、変化がなかった場合を無効とした。試験結果は有効、
やや有効となった被験者の人数で示した。

（２）　　角質層改善効果試験前述の荒肌改善効果試験開始前及び終了後の被験者皮膚
にスコソチテープにチバンメンディングテーブ）を接着
し、これを＃ＪＪ　離した時テープに付着した角質細胞
の状態を走査型電子顕微鏡によって詳細に調べ、下記の
基準によって皮膚角質細胞抗剥離性を解析し、角質層改
善効果〈角質細胞抗２ＩＩ離性増大効果）を求めた。

角質層改善効果の判定基準評価点１ニスケールを認めず２：小スケール点在３：小〜中スゲール顕著４：大スケール顕著評価は、４週間達Ｖｔ塗布後の試験部位の評価点と対照
部位のそれとの差が２点以上の場合を有効、１点の場合
をやや有効、０点の場合を有効とした。

試験結果は、２０人中有効、やや有効となった被験者の
人数で示した。

（３）　　保温効果試験（ＴＷＬ値低減率）前述の荒肌
改善効果試験開始前及び終了後の被験者皮膚を対象とし
て４週間連５Ｆｊｔ塗布前及び塗布後のＴＷＬ値及びＴ
ＷＬ値の低減率（水分保持機能亢進効果）を下記の如く
算出して、保湿効果を調べた。

■ＴＷＬ値密閉した皮表上の空気の一定時間内の温度変化を電気抵
抗にて測定する方法を用いた。

即ち、被試験者の皮表を測定用セルで密閉し、セルに強
制乾燥した空気を通気してセル内を乾燥空気で充分置換
した後、乾燥空気の通気を停止してその時点でのセル内
の相対湿度ＲＨ５（％）を求め、次いで１０分間放置し
て再びセル内の相対湿度ＲＨＩＯ（％）を測定し、この
時の温度変化から下記の式によりＴＷＬ値（ｍｇ／ｃｍ
”／ｈｒ）を算出した。

但し、Ｄｔ：測定温度下（ｔ　’ｃ）での空気中の飽和
水蒸気の密度（ｍｇ／ｉ’） ■　＝セルの容積（１）Ｓ　：測定面積（ｃｍ”） ■ＴＷＬ値の低域率Ｔ　Ｗ　Ｌ値の低減率は、試料塗布前後のＴＷＬ値、Ｔ
ＷＬＡ及びＴＷＬＢを下記の式に代入して算出した。

ＴＷＬ値低減率＝（１，−ＴＷＬＢ　／ＴＷＬＡ　）　Ｘ　１００　（％
）ＴＷＬＡ　　：試料塗布前のＴＷＬ値ＴＷＬＢ　　：試料塗布後のＴＷＬ値ＴＷＬ値の低減率が２０％以上の場合を「有効」、低減
率が２０％未満の場合を「無効」とした、試験結果は、
２０人中の「有効」であった被験者の人数で表示した。

（４）　　美肌効果試験（実用テスト）荒れ肌、小国、
乾燥肌等を訴える女子被験者（３５〜５５才）２０人に
試料を１日２回（朝・り〉連続３ケ月後の効果を評価し
た。試験結果は、皮膚の湿潤性、平滑性１弾力性の各項
目に対して、「皮膚に潤いが生じた」、「皮膚が滑らか
になったｊ、「皮膚に張りが生した」と回答した人数で
示した。

実施例１〜４．比較例１　スキンクリーム下記の＆ｌｌ
戒にて、スキンクリームを調製し、前（１）ｍ威溶解したものを混合しホモミキサーにて分散した。

次いで撹拌しつつ３０℃まで冷却して各スキンクリーム
を調製した。

（３）　　特性第１表に示す如く、本発明の皮膚化粧料である実施例１
〜４のスキンクリームは、比較例１と比較して緒特性の
全てに亘って優れており、配合特性に於いても異常は認
められなかった。

実施例５〜８、比較例２　スキンミルク下記の組成にて
、スキンミルクを！Ｉ！製し、前記＋２１　　！ＩＩ製
法（Ｃ）成分中のセラミド、グルコシルセラミド。

ガラクトシルセラミドを予め（Ａ）成分中に８０℃にて
加温溶解した後、これに、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分中
のモノアシル型リン脂質を８０℃にて加温１１＆ＩＩ或ものを混合し、ホモミキサーにて分散した６次いで撹拌
しつつ３０℃まで冷却して各スキンミルクを調製した。

（３）　　特性各スキンミルクの諸試験を実施した結果を第１表右欄に
記載した。

比較例２の１−バルミトイル−３−グリセリルホスホリ
ルコリン未配合化粧料と比較して、１−バルミトイル−
３−グリセリルホスホリルコリンを配合した実施例５〜
８の本発明の皮膚化粧料は＋２１　１１殻法セラミド、グルコシルセラミド、ガラクトシルセラミド
を予め（Ａ）成分中に８０℃にて溶解した後、これに、
（Ｂ）成分を８０℃にて加温溶解した〔発明の効果〕以上記載の如く、本発明の皮膚化粧料は、皮膚の水分保
持機能を冗進し、皮膚を健常な状態に保持し、或いは修
復して、かつ美肌作用を有する優れた皮膚化粧料を提供
することが明らかである。

Claims

【特許請求の範囲】下記の一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（１）又は下記の一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（２）（上記の式中で、Ｒは▲数式、化学式、表等があります
▼、又は ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼である）で表わされる化合物の少なくとも一つと、セラミド、グ
ルコシルセラミド、ガラクトシルセラミドより選ばれた
少なくとも一種とを含有してなる皮膚化粧料。