JPH0366662A - ２，５―ジヒドロキシベンゼンスルホン酸モノトシラートピペラジン塩の製造法 - Google Patents
２，５―ジヒドロキシベンゼンスルホン酸モノトシラートピペラジン塩の製造法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、式（Ｉ）
［以下余白］
ＯＨ
で表される２、５−ジヒドロキシベンゼンスルホン酸モ
ノトシラートピペラジン塩を極めて純度の高い白色生成
物として得られる製造法に関する。式（１）の化合物は
、−＆ｉ名ピペラジンスルトシラー１として知られ、低
コレステロール血症、低トリグリセリド血症および低脂
血症治療薬として使用される。
ノトシラートピペラジン塩を極めて純度の高い白色生成
物として得られる製造法に関する。式（１）の化合物は
、−＆ｉ名ピペラジンスルトシラー１として知られ、低
コレステロール血症、低トリグリセリド血症および低脂
血症治療薬として使用される。
〔従来の技術・発明が解決しようとする課題〕ピペラジ
ンスルトシラートは、スペイン国特許第４１４，３６５
号〔ラブ、デル ドクトル エステベエセ、ア、（Ｌａ
ｂ、 ｃｊｅｌ Ｄｒ、 Ｅｓｔｅｖｅ、 ５．４．）
）の追加特許第４７７．０９８号〔ラブ、デル ドクト
ル エステベ１エセ、ア、〕に開示されている９本化合
物は、式（Ｉｔ） ｃ以下余白〕 １１ １ で表されるピリジン塩から得られ、当該ピリジン塩は、
式（ＩＩＩ） ０１］ で表される２、５−ジヒドロキシベンゼンスルホン酸ジ
エチルアミン塩（一般名 工タムシラートｅｔｈａｍｓ
ｙｌａｔｅ ）をピリジン媒質中でトシル化することに
より得られる。
ンスルトシラートは、スペイン国特許第４１４，３６５
号〔ラブ、デル ドクトル エステベエセ、ア、（Ｌａ
ｂ、 ｃｊｅｌ Ｄｒ、 Ｅｓｔｅｖｅ、 ５．４．）
）の追加特許第４７７．０９８号〔ラブ、デル ドクト
ル エステベ１エセ、ア、〕に開示されている９本化合
物は、式（Ｉｔ） ｃ以下余白〕 １１ １ で表されるピリジン塩から得られ、当該ピリジン塩は、
式（ＩＩＩ） ０１］ で表される２、５−ジヒドロキシベンゼンスルホン酸ジ
エチルアミン塩（一般名 工タムシラートｅｔｈａｍｓ
ｙｌａｔｅ ）をピリジン媒質中でトシル化することに
より得られる。
同様の方法が米国特許第３．９５４．７６７号および第
４．１１５，６４８号にラブ、デル ドクトル エステ
ベ。
４．１１５，６４８号にラブ、デル ドクトル エステ
ベ。
エセ、ア、の名前で同様に開示されている。
この方法によれば、目的とする化合物を得ることが可能
であるが、工業的に適用するには次のような問題がある
。
であるが、工業的に適用するには次のような問題がある
。
まず、反応媒質としてピリジンを使用することは、毒性
、コストが高い、回収が困難などの深刻な欠点を有する
。
、コストが高い、回収が困難などの深刻な欠点を有する
。
さらに、医薬用途に用いる純度を要求されるピペラジン
スルトシラートを得るために式（ｎ）の塩からピリジン
を完全に置換することは困難である。
スルトシラートを得るために式（ｎ）の塩からピリジン
を完全に置換することは困難である。
本発明の製造法によれば、化合物（１）は、式（ＩＩＩ
）の２，５−ジヒドロキシベンゼンスルホン酸ジエチル
アミン塩または式（ＩＶ） Ｉ ンスルホニルクロリド）を用いて化学量論的にトＨ で表される２、５−ジヒドロキシベンゼンスルホン酸モ
ノトシラートとする。この際、トシルクロリドは、好適
には化学Ｎ論的モル量使用される。
）の２，５−ジヒドロキシベンゼンスルホン酸ジエチル
アミン塩または式（ＩＶ） Ｉ ンスルホニルクロリド）を用いて化学量論的にトＨ で表される２、５−ジヒドロキシベンゼンスルホン酸モ
ノトシラートとする。この際、トシルクロリドは、好適
には化学Ｎ論的モル量使用される。
このようにして得たモノトシル化アンモニウムＯ１＋
で表される２、５−ジヒドロキシベンゼンスルホン酸ア
ンモニウム塩から３工程の方法により製造される。
ンモニウム塩から３工程の方法により製造される。
第１工程では、２種の出発原料のいずれかをアンモニア
性媒質中でトシルクロリド（ｐ−トルよる。
性媒質中でトシルクロリド（ｐ−トルよる。
第３工程では、式（Ｖｌ）のピペラジン二塩を水アルコ
ール媒質中で過剰のピペラジンと処理し、最後に目的と
する式（１）の化合物を得、当該生酸物は濾過により単
離される。アルコールとしては、通常メタノール、エタ
ノール、イソプロパノールなどが使用される。
ール媒質中で過剰のピペラジンと処理し、最後に目的と
する式（１）の化合物を得、当該生酸物は濾過により単
離される。アルコールとしては、通常メタノール、エタ
ノール、イソプロパノールなどが使用される。
〔実施例］
本発明の主題である製造法の理解を容易にするために実
施例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
施例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
実施例１
トシルクロリド１５０ｇ（０，７８７モル）をあらかし
めジメチルホルムアミド２００−に？理解したものを、
２，５−ジヒドロキシベンゼンスルホン酸ジエチルアミ
ン塩２１４ｇ（０，８１３モル）と２５％強アンモニア
水１０ｄを水３００ｍＮに溶解し０°Ｃに冷却した溶液
の中にゆっくり加えた。
めジメチルホルムアミド２００−に？理解したものを、
２，５−ジヒドロキシベンゼンスルホン酸ジエチルアミ
ン塩２１４ｇ（０，８１３モル）と２５％強アンモニア
水１０ｄを水３００ｍＮに溶解し０°Ｃに冷却した溶液
の中にゆっくり加えた。
添加が終了したら、反応溶液を０〜５℃に２時間保ち、
その間に白色固体が沈澱した。塩酸で、ｐＨ４に調節し
た後、生成物を濾取し水で洗浄した。このようにして白
色固体２７１ｇ（収率９２％）を得た。
その間に白色固体が沈澱した。塩酸で、ｐＨ４に調節し
た後、生成物を濾取し水で洗浄した。このようにして白
色固体２７１ｇ（収率９２％）を得た。
僧、ｐ、 １４５−１４７°Ｃ
ＩＲ（ＫＢｒ）：特性吸収帯 ３２００．３１００１６
６５、１４３０．１３７０．１１８５．１０２５ ｃｍ
実施例２ ２５−ジヒドロキシベンゼンスルホン酸アンモニウム塩
１６８ｇ（０，８１１モル）を使用する以外は実施例Ｉ
と同様の操作を行い、実施例１で得た生成物と同一の分
析的性質を有する白色固体２５６ｇ（収率８７％）を得
た。
６５、１４３０．１３７０．１１８５．１０２５ ｃｍ
実施例２ ２５−ジヒドロキシベンゼンスルホン酸アンモニウム塩
１６８ｇ（０，８１１モル）を使用する以外は実施例Ｉ
と同様の操作を行い、実施例１で得た生成物と同一の分
析的性質を有する白色固体２５６ｇ（収率８７％）を得
た。
実施例３
２．５−ジヒドロキシベンゼンスルホン酸モノトンラー
ドアンモニウム塩２０７ｇ（０，５７１モル）を７０〜
８０’Ｃで３５（ｉｃｅの水に溶解した。この熱溶液に
ピペラジン２４．１ｇ（０，２７９モル）を加え、反応
溶液を１５分間攪拌し、５０〜５５°Ｃで塩酸をｐＨ１
になるまで加えた。
ドアンモニウム塩２０７ｇ（０，５７１モル）を７０〜
８０’Ｃで３５（ｉｃｅの水に溶解した。この熱溶液に
ピペラジン２４．１ｇ（０，２７９モル）を加え、反応
溶液を１５分間攪拌し、５０〜５５°Ｃで塩酸をｐＨ１
になるまで加えた。
反応溶液を０°Ｃまで冷却し、生成物を濾取し水で洗浄
して、白色固体１９０ｇ（収率８６％）を得た。
して、白色固体１９０ｇ（収率８６％）を得た。
ｍ、ｐ、 ２４６−２４８°Ｃ
ＩＲ（ＫＢｒ）：特性吸収帯 ３５００．３３８０３２
４０、２８２０．２７８０．２７４０．１５９０．１４
３０．１１７０゜１０２０ ｃｍ 実施例４ 晶状白色固体１９２ｇ （収率９１％）を得た。
４０、２８２０．２７８０．２７４０．１５９０．１４
３０．１１７０゜１０２０ ｃｍ 実施例４ 晶状白色固体１９２ｇ （収率９１％）を得た。
ｓ、ｐ、 １６８−１７０ ℃
ｒＲ（ＫＢｒ）：特性吸収帯 ３３４０．３０６０゜２
８６０、２７Ｂ０．２５００．１６００．１４４０．１
３７５．１２４０゜１２００．１０４０，９２５ ｃ１
１
８６０、２７Ｂ０．２５００．１６００．１４４０．１
３７５．１２４０゜１２００．１０４０，９２５ ｃ１
１
Claims (3)
- （１）２，５−ジヒドロキシベンゼンスルホン酸のジエ
チルアミン塩またはアンモニウム塩を出発原料として用
い、当該塩をアンモニア性媒質中でトシル化していずれ
の場合も２，５−ジヒドロキシベンゼンスルホン酸モノ
トンラードアンモニウム塩とし、次いで対応するピペラ
ジン二塩に変換し水性媒質中で分離し、最後に水−アル
コール媒質中で２，５−ジヒドロキシベンゼンスルホン
酸モノトシラートピペラジン塩（一般名ピペラジンスル
トシラートｐｉｐｅｒａｚｉｎｅｓｕｌｔｏｓｙｌａｔ
ｅ）に変換することを特徴とする、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表される２，５−ジヒドロキシベンゼンスルホン酸モ
ノトシラートピペラジン塩の製造法。 - （２）トシル化をトシルクロリドと出発原料を用いて行
い、２，５−ジヒドロキシベンゼンスルホン酸モノトン
ラードアンモニウム塩を得ることを特徴とする請求項（
１）記載の２，５−ジヒドロキシベンゼンスルホン酸モ
ノトシラートピペラジン塩の製造法。 - （３）最終生成物であるピペラジンスルトシラートの製
造を、水とアルコールの種々の比率からなる混合液を用
いることが可能である水−アルコール媒質中で行うこと
を特徴とする請求項（１）記載の２，５−ジヒドロキシ
ベンゼンスルホン酸モノトシラートピペラジン塩の製造
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES8902754A ES2015433A6 (es) | 1989-08-03 | 1989-08-03 | Procedimientos de preparacion de la sal de piperacina del monotosilato del acido 2,5-dihidroxibencenosulfonico |
| ES8902754 | 1989-08-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0366662A true JPH0366662A (ja) | 1991-03-22 |
Family
ID=8263440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2201030A Pending JPH0366662A (ja) | 1989-08-03 | 1990-07-27 | ２，５―ジヒドロキシベンゼンスルホン酸モノトシラートピペラジン塩の製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5082941A (ja) |
| EP (1) | EP0412011A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0366662A (ja) |
| CA (1) | CA2022618A1 (ja) |
| ES (1) | ES2015433A6 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008020040A2 (en) | 2006-08-16 | 2008-02-21 | Action Medicines, S.L. | 2,5-dihydroxybenzene compounds for the treatment of fibrosis |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR204506A1 (es) * | 1972-05-17 | 1976-02-12 | Esteve Labor Dr | Procedimiento de preparacion de sales de acidos p-dihidroxibencenodisulfonicos |
| US3954767A (en) * | 1972-05-17 | 1976-05-04 | Esteve Subirana Antonio | Piperazine salts of 2,5-dihydroxy benzene sulfonic acid mono- and diesters |
| CH563356A5 (ja) * | 1972-05-17 | 1975-06-30 | Esteve Dr Lab Del Sa | |
| CH591437A5 (ja) * | 1974-05-08 | 1977-09-15 | Esteve Dr Lab Del Sa | |
| ZA745083B (en) * | 1973-09-11 | 1975-08-27 | Esteve Labor Dr | Process for the preparation of monoesters and diesters of 2,5-dihydroxy-benzene-sulphonic acid |
| US4115648A (en) * | 1974-09-13 | 1978-09-19 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | 2,5-Dihydroxy benzene sulfonic acid mono esters |
| IT8222600A0 (it) * | 1982-07-28 | 1982-07-28 | Pietro Tommaso Tessitore | Nuovi idrossibenzensolfonati della 5-(o-clorobenzil)-4,5,6,7-tetraidro tieno parentesi quadra aperta 3,2-c parentesi quadra chiusa piridina. |
-
1989
- 1989-08-03 ES ES8902754A patent/ES2015433A6/es not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-07-25 US US07/557,918 patent/US5082941A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-27 JP JP2201030A patent/JPH0366662A/ja active Pending
- 1990-08-01 EP EP19900402205 patent/EP0412011A3/en not_active Withdrawn
- 1990-08-02 CA CA002022618A patent/CA2022618A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0412011A2 (en) | 1991-02-06 |
| CA2022618A1 (en) | 1991-02-04 |
| ES2015433A6 (es) | 1990-08-16 |
| EP0412011A3 (en) | 1991-04-17 |
| US5082941A (en) | 1992-01-21 |
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