JPH0374705B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0374705B2 JPH0374705B2 JP61179838A JP17983886A JPH0374705B2 JP H0374705 B2 JPH0374705 B2 JP H0374705B2 JP 61179838 A JP61179838 A JP 61179838A JP 17983886 A JP17983886 A JP 17983886A JP H0374705 B2 JPH0374705 B2 JP H0374705B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- dye
- compound
- guest
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Liquid Crystal (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
この発明はチエノチアゾール系アゾ化合物に関
する。 〔従来の技術および問題点〕 一般にゲスト・ホスト型液晶表示装置は、コン
トラストの良い表示がおこなえ、しかも表示駆動
に対する応答性も良く、さらには表示色が長期に
わたつて退色しないものが理想的であるとされて
いる。 一方、ゲスト・ホスト型液晶表示装置の表示コ
ントラストは、主に、液晶中に混入される二色染
料の二色性比によつて左右されるが、前記染料の
着色能力が低い場合は表示色が薄くなるために、
染料の二色性比が高くても十分な表示コントラス
トを得ることはできなくなる。このため、染料の
着色能力が低い場合は、液晶中への染料の添加量
を多くして表示色を濃くすることが必要となる
が、染料の添加量を多くすると、染料が液晶の動
作に影響を及ぼすようになるために、表示駆動に
対する応答性が悪くなる。またゲスト・ホスト型
液晶表示装置においては、液晶に対する二色性染
料の相溶性が十分でないと、液晶中の染料が析出
するとこがあり（この染料の析出は低温下におい
て顕著である）、そのために表示部に色ムラを生
じ表示品質の劣化を引き起すことがある。 従つて、前述したような理想的なゲスト・ホス
ト型液晶表示装置を得るためには、液晶中に混入
する二色性染料として、 １ 高い二色性比を有すること。 ２ 高い着色能力を有し、少量の添加で十分な濃
さの表示色が得られること。 ３ 液晶に対する相溶性が十分で、低温下でも析
出を生じないこと。 の３つの条件を全て満足するものを用いることが
必要であるが、従来使用されているベンゼン系ア
ゾ染料、スチルベン系染料、アントラキノン系染
料等は、いずれも前記３つの条件を全て満足する
とはいえなかつたものであつた。 したがつて、この発明の目的は、二色性比が高
く、かつ高い着色能力を有すると共に、液晶との
相溶性にもすぐれている液晶用二色染料として有
用な新規化合物を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 この発明は下記の一般色で表わされているチエ
ノ〔２，３−ｄ〕−チアゾール系アゾ化合物を提
供する。 〔一般式〕 ここで、ｉ及びｊは、夫々０または１；ｉ及び
ｊの中、何れか一方が１のときＸ及びＹは、
する。 〔従来の技術および問題点〕 一般にゲスト・ホスト型液晶表示装置は、コン
トラストの良い表示がおこなえ、しかも表示駆動
に対する応答性も良く、さらには表示色が長期に
わたつて退色しないものが理想的であるとされて
いる。 一方、ゲスト・ホスト型液晶表示装置の表示コ
ントラストは、主に、液晶中に混入される二色染
料の二色性比によつて左右されるが、前記染料の
着色能力が低い場合は表示色が薄くなるために、
染料の二色性比が高くても十分な表示コントラス
トを得ることはできなくなる。このため、染料の
着色能力が低い場合は、液晶中への染料の添加量
を多くして表示色を濃くすることが必要となる
が、染料の添加量を多くすると、染料が液晶の動
作に影響を及ぼすようになるために、表示駆動に
対する応答性が悪くなる。またゲスト・ホスト型
液晶表示装置においては、液晶に対する二色性染
料の相溶性が十分でないと、液晶中の染料が析出
するとこがあり（この染料の析出は低温下におい
て顕著である）、そのために表示部に色ムラを生
じ表示品質の劣化を引き起すことがある。 従つて、前述したような理想的なゲスト・ホス
ト型液晶表示装置を得るためには、液晶中に混入
する二色性染料として、 １ 高い二色性比を有すること。 ２ 高い着色能力を有し、少量の添加で十分な濃
さの表示色が得られること。 ３ 液晶に対する相溶性が十分で、低温下でも析
出を生じないこと。 の３つの条件を全て満足するものを用いることが
必要であるが、従来使用されているベンゼン系ア
ゾ染料、スチルベン系染料、アントラキノン系染
料等は、いずれも前記３つの条件を全て満足する
とはいえなかつたものであつた。 したがつて、この発明の目的は、二色性比が高
く、かつ高い着色能力を有すると共に、液晶との
相溶性にもすぐれている液晶用二色染料として有
用な新規化合物を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 この発明は下記の一般色で表わされているチエ
ノ〔２，３−ｄ〕−チアゾール系アゾ化合物を提
供する。 〔一般式〕 ここで、ｉ及びｊは、夫々０または１；ｉ及び
ｊの中、何れか一方が１のときＸ及びＹは、
【式】又は、
【式】
ｉ及びｊが両方が１のときＸは、
Ｙは、
【式】
Ｚは、
【式】
R1は、−CoH2o+1又は−oH2o
【式】
R2は、Ｈ；
R4は、
前記一般式で表わされるチエノチアゾール系ア
ゾ化合物は例えば次のようにして合成することが
できる。 上記一般式（）で表わされる２−アミノチエ
ノチアゾール類を公知の方法（例えば硫酸、リン
酸等の鉱酸中でニトロシル硫酸、亜硝酸ソーダに
よるジアゾ化を行なう方法）によりジア化し、こ
のジアゾ成分をニアリン類あるいはα−ナフチル
アミン類と酢酸または酢酸−プロピオン酸溶媒中
でカツプリングさせて、アミノアゾ誘導体類を得
る。次にこのモノアゾ体を前記と同様に無機また
は有機溶媒中でジアゾ化し、この第二のジアゾ化
を行なつた成分を種々のカツプラーとカツプリン
グさせてジスアゾ化合物を得る。この後は、この
ジスアゾ化合物を前記と同様にジアゾ化し、この
第三のジアゾ化を行なつた成分をカツプラーとカ
ツプリングさせればよく、これによつてこの発明
の化合物の一つであるトリスアゾ化合物の粗製物
を得ることができる。この粗製物は通常の精製法
例えばシリカゲルクロマトグラフ法または再結晶
法等によつて所望の純度に精製することができ
る。 下記の表１は、この発明のチエノチアゾール系
アゾ化合物の構造式と、液晶中における各化合物
の特性（極大吸収波長と色相及び二色性比）を示
したものである。なお、表１における各化合物の
特性は、液晶としてBDHケミカル社のビフエニ
ル系液晶Ｅ７を使用し、かつ液晶分子をホモジニ
アス配向させたネガ表示タイプのゲスト・ホスト
型液晶表示装置に各化合物を用いた場合の測定結
果を示したもので、形式の異なるゲスト・ホスト
型液晶表示装置においては各化合物の特性は表１
とは若干異なる値を示すことがある。
ゾ化合物は例えば次のようにして合成することが
できる。 上記一般式（）で表わされる２−アミノチエ
ノチアゾール類を公知の方法（例えば硫酸、リン
酸等の鉱酸中でニトロシル硫酸、亜硝酸ソーダに
よるジアゾ化を行なう方法）によりジア化し、こ
のジアゾ成分をニアリン類あるいはα−ナフチル
アミン類と酢酸または酢酸−プロピオン酸溶媒中
でカツプリングさせて、アミノアゾ誘導体類を得
る。次にこのモノアゾ体を前記と同様に無機また
は有機溶媒中でジアゾ化し、この第二のジアゾ化
を行なつた成分を種々のカツプラーとカツプリン
グさせてジスアゾ化合物を得る。この後は、この
ジスアゾ化合物を前記と同様にジアゾ化し、この
第三のジアゾ化を行なつた成分をカツプラーとカ
ツプリングさせればよく、これによつてこの発明
の化合物の一つであるトリスアゾ化合物の粗製物
を得ることができる。この粗製物は通常の精製法
例えばシリカゲルクロマトグラフ法または再結晶
法等によつて所望の純度に精製することができ
る。 下記の表１は、この発明のチエノチアゾール系
アゾ化合物の構造式と、液晶中における各化合物
の特性（極大吸収波長と色相及び二色性比）を示
したものである。なお、表１における各化合物の
特性は、液晶としてBDHケミカル社のビフエニ
ル系液晶Ｅ７を使用し、かつ液晶分子をホモジニ
アス配向させたネガ表示タイプのゲスト・ホスト
型液晶表示装置に各化合物を用いた場合の測定結
果を示したもので、形式の異なるゲスト・ホスト
型液晶表示装置においては各化合物の特性は表１
とは若干異なる値を示すことがある。
【表】
【表】
この発明によれば、二色性比が高く、かつ高い
着色能力を有すると共に、液晶との相溶性にもす
ぐれた二色性染料として有用なチエノチアゾール
系アゾ化合物を提供することができる。
着色能力を有すると共に、液晶との相溶性にもす
ぐれた二色性染料として有用なチエノチアゾール
系アゾ化合物を提供することができる。
第１図はネガ表示タイプのゲスト・ホスト型液
晶表示装置の断面図、第２図はホワイト・テーラ
ー型のゲスト・ホスト型液晶表示装置の断面図、
第３図はポジ表示タイプのゲスト・ホスト型液晶
表示装置の断面図である。 １１，１２，２１，２２，３１，３２……電極
基板、１３，２３，３３……シール材、１４，２
４，３４……ホスト液晶、１５，２５，３５……
チエノチアゾール系アゾ化合物、１６，２６，３
６……外部電源、１７……偏光板。
晶表示装置の断面図、第２図はホワイト・テーラ
ー型のゲスト・ホスト型液晶表示装置の断面図、
第３図はポジ表示タイプのゲスト・ホスト型液晶
表示装置の断面図である。 １１，１２，２１，２２，３１，３２……電極
基板、１３，２３，３３……シール材、１４，２
４，３４……ホスト液晶、１５，２５，３５……
チエノチアゾール系アゾ化合物、１６，２６，３
６……外部電源、１７……偏光板。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ここで、ｉ及びｊは、夫々０または１；ｉ及び
ｊの中、何れか一方が１のときＸ及びＹは、 【式】又は、【式】 ｉ及びｊが両方が１のときＸは、 Ｙは、 【式】 Ｚは、【式】 R1は、−CoH2o+1又は【式】 R2は、Ｈ； R4は、【式】【式】又は− 0CoH2o+1； R6及びR7は、夫々CoH2o+1； ｎは、１乃至４の正の整数） で示されるチエノチアゾール系アゾ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17983886A JPS6243464A (ja) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | チエノチアゾ−ル系アゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17983886A JPS6243464A (ja) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | チエノチアゾ−ル系アゾ化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58078566A Division JPS59204659A (ja) | 1983-05-04 | 1983-05-04 | 液晶用二色性染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6243464A JPS6243464A (ja) | 1987-02-25 |
| JPH0374705B2 true JPH0374705B2 (ja) | 1991-11-27 |
Family
ID=16072781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17983886A Granted JPS6243464A (ja) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | チエノチアゾ−ル系アゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6243464A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5322463B2 (ja) * | 2008-03-11 | 2013-10-23 | 公立大学法人大阪府立大学 | アゾ系二色性色素 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2090274B (en) * | 1980-12-12 | 1984-09-12 | Minnesota Mining & Mfg | Dichroic dyestuff |
| JPS582351A (ja) * | 1981-06-29 | 1983-01-07 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
| JPS5821451A (ja) * | 1981-07-31 | 1983-02-08 | Casio Comput Co Ltd | 液晶用二色性染料 |
-
1986
- 1986-08-01 JP JP17983886A patent/JPS6243464A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6243464A (ja) | 1987-02-25 |
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