JPH0375558B2 - - Google Patents

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JPH0375558B2
JPH0375558B2 JP62227909A JP22790987A JPH0375558B2 JP H0375558 B2 JPH0375558 B2 JP H0375558B2 JP 62227909 A JP62227909 A JP 62227909A JP 22790987 A JP22790987 A JP 22790987A JP H0375558 B2 JPH0375558 B2 JP H0375558B2
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JP
Japan
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compound
spectrum
solution
present
formula
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Application number
JP62227909A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6471887A (en
Inventor
Hirobumi Kinoshita
Koichi Yamaguchi
Akira Yoshida
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
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Publication date
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Priority to DE3830572A priority patent/DE3830572C2/de
Priority to US07/242,173 priority patent/US4898958A/en
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な有機けい素化合物に関し、特
に耐熱性、耐薬品性、耐候性が高く、表面エネル
ギーが小さいシリコーン系オイルまたはエラスト
マーの原料として有用な有機けい素化合物に関す
る。 〔従来の技術〕 本発明が提供する有機けい素化合物は、従来知
られていない物質である。 〔発明の目的〕 本発明の目的は、例えば耐熱性、耐薬品性、耐
候性が高く、表面エネルギーが小さいシリコーン
系オイルまたはエラストマーの原料として有用で
ある新規な有機けい素化合物を提供することにあ
る。 〔発明の構成〕 本発明によれば、下記一般式（） 〔ここで、R1，R2，R3，R4およびR5は同一で
も異なつていてもよく、低級アルキル基であり、 Rfは、
【式】または
〔実施例〕
以下、本発明を実施例により詳細に説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例 １ 内容積２の四つ口フラスコに、メタキシレン
ヘキサフルオリド600mlを入れ、これにトリエチ
ルアミン53ｇを溶解させた。このフラスコに、
500mlの滴下ロート２本を取り付け、一方の滴下
ロートに下記式（） で表わされる含フツ素置換基を有するジクロロシ
ラン156ｇをメタキシレンヘキサフルオリド150ml
に溶解した溶液を入れ、他方の滴下ロートに下記
式 で表わされるジシロキサンジオール44.8ｇをメチ
ルエチルケトン150mlに溶解した溶液を入れた。
次に、フラスコ中のトリエチルアミン溶液を50℃
に昇温したのち、２本の滴下ロートより、それぞ
れジクロロシラン溶液およびジシロキサンジオー
ル溶液を、ほぼ同じ滴下速度（約１ml／分）で滴
下し反応させた。滴下終了後、反応混合物を30分
間撹拌した。得られた反応生成物を水洗して、副
生したトリエチルアミン塩酸塩を除去し、分離さ
れた有機層を減圧蒸留し、121℃／４mmHgの留分
として化合物149.6ｇが得られた（収率82％）。 次にこの化合物を元素分折に供し、またIRス
ペクトルおよびNMRスペクトルを測定したとこ
ろ、下記の結果が得られた。 〇元素分析：（％） Ｃ Ｈ Si Ｆ 計算値*（％）：27.95 3.17 11.53 44.21 実測値（％）：27.93 3.15 11.55 44.23 （※C17H23O6F17Si3として） 〇IRスペクトル： 図１に示す。 特性吸収（cm-1） 1020（Si−０）、1000〜1400（Ｃ−Ｆ） 〇NMR：δ（ppm）（CCl4中、内部標準
CHCl3）： 0.40〜0.73（ｍ，2H，Si−CH2−Ｃ） 1.37〜1.93（ｍ，2H，Ｃ−CH2−Ｃ） 3.37〜3.67（ｔ，2H，Ｃ−CH2−０） 3.77〜4.10（ｄ，2H，０−CH2−CF） 以上の結果より、得られた化合物は下記式 で表わされる有機けい素化合物であることが確認
された。 溶解した溶液を入れた。次に、フラスコ中のト
リエチルアミン溶液を50℃に昇温したのち、２本
の滴下ロートより、それぞれジクロロシラン溶液
およびジシロキサンオール溶液を、ほぼ同じ滴下
速度（約１ml／分）で滴下し反応させた。滴下終
了後、反応混合物を30分間撹拌した。得られた反
応生成物を水洗して、副生したトリエチルアミン
塩酸塩を除去し、分離された有機層を減圧蒸留し
たところ、134℃／３mmHgの留分として化合物
464.3ｇが得られた（収率71％）。 次にこの化合物を元素分析に供し、またIRス
ペクトルおよびNMRスペクトルを測定したとこ
ろ、下記の結果が得られた。 〇元素分析：（％） Ｃ Ｈ Si Ｆ 計算値*（％）：30.34 3.54、 11.82 45.32 実測値（％）：30.36 3.53 11.80 45.34 （※C18H25O4F17Si3として） 〇IRスペクトル： 図２に示す。 実施例２〜４ 実施例１で使用した式（）で表わされるジク
ロロシラン化合物の代りに表１に示すジクロロシ
ラン化合物を使用した以外は実施例１と同様にし
て化合物を得た。
【表】 得られた化合物を元素分析に供し、またIRス
ペクトルおよびNMRスペクトルを測定したとこ
ろ、表２、表３および図２〜４に示す結果が得ら
れた。なお、IRスペクトルにおける特性吸収は
1020cm-1にSi−０結合に基づくピーク、1000〜
1400cm- +にＣ−Ｆ結合に基づくブロードなピーク
が見られた。
【表】
【表】
【表】 以上の結果より、得られた化合物は下記式で表
わされる化合物であることが確認された。 ここで、Ｒは次の表４に示すとおりである。
〔発明の効果〕
本発明が提供する有機けい素化合物は、例えば
耐熱性、耐薬品性、耐候性が高く、かつ表面エネ
ルギーが小さいシリコーン系オイルまたはエラス
トマーの原料として有用な新規な化合物である。
【図面の簡単な説明】
図１〜４は、それぞれ実施例１〜４で得られた
本発明の有機化合物のIRスペクトルを示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）、 〔ここで、R1，R2，R3，R4およびR5は同一で
    も異なつていてもよく、低級アルキル基であり、 Rfは、【式】または 【式】 （ｑは１〜５の整数を示す）であり、 Ｘは、−Ｏ−または−CH2−であり、 Ｘが−Ｏ−の場合、ｎ＝３、ｍは０〜２の整
    数、Ｘが−CH2−の場合、ｎ＝０、ｍ＝１であ
    る〕 で表される有機けい素化合物。
JP62227909A 1987-09-11 1987-09-11 Organosilicon compound Granted JPS6471887A (en)

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