JPH037938A - 新規なカプラー及び分光吸収特性の優れたイミダゾール系色素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［産業上の利用分野］ 本発明は新規なシアンカプラー、該シアンカプラーを含
有するハロゲン化銀写真感光材料および分光吸収特性の
優れたイミダゾール系色素に関する。 ［従来の技術］ ハロゲン化銀写真感光材料では、一般に感光性ハロゲン
化銀乳剤および酸化された発色現像生薬と反応して色素
を形成する、いわゆる色素形成カプラーが用いられる。 このうちシアンカプラーとしては、これまでフェノール
類およびナフトール類が多く用いられ、これらは例えば
米国特許節２．３８９．９２９号明細書、同第２．４７
４，２９３号明細書等に記載されている。 しかしフェノール類およびナフトール類から得られるシ
アン色素画像には色再現上大きな問題があった。つまり
これらのシアン発色色素においては、吸収スペクトルの
短波長側の切れが悪く、ブル一部にも不要な吸収、すな
わち、不整吸収を持っている。そこで、この問題を解決
するために、従来ネガフィルムにおいてはカラードカプ
ラーによるマスキングにより不整吸収の補正が行われて
いるが、感度低下を引き起こし好ましくない。また、リ
バーサル感材やカラーペーパーの場合、補正手段があま
りなく色再現性をかなり悪化させている。 また、発色色素が良好な吸収スペクトルをもつ新規なシ
アンカプラーとしてイミダゾール母核をもつカプラーが
ヨーロッパ特許箱２４９．４５３号により提案されてい
るが、画像保存性、とりわけ耐熱性が十分でなく、実用
に至っていないのが現状である。 ジフェニルイミダゾール類がアミノフェノール類と酸化
カップリングして色素を形成することは英国特許箱１．
５４５．５０７号明細書に開示されている。 このジフェニルイミダゾール類は写真用カプラーとして
有用であり、アミノフェノール類との酸化カップリング
により形成される色素は四級アンモニウムモルダントに
モルダントさせることにより耐光性のよい画像となるこ
とが示されている。 このアミノフェノール類との酸化カップリングにより形
成される色素は、色調のｐＨ依存性が大きく、中性では
吸収波長のλｍａｘが大巾に短波化してしまうため、該
色素を画像として用いる場合には、四級アンモニウムモ
ルダントを存在させることが必須であり、これら四級ア
ンモニウムモルダントが存在しない系では、色素の光吸
収のλｍａｘは線領域になってしまい、これら色素を、
写真、感熱転写、インクジェット、印刷等、減色法によ
る色再現法を用いた画像形成にシアン色素として用いる
ことはできない。 また、特開昭６３−１１３０７７号公報には分光吸収特
性が優れたイミダゾール系染料が開示されているが、画
像保存性、とりわけ耐熱性が十分でなく改良が望まれて
いた。 本発明者等は種々検討の結果、２位フェニル基のオルト
位にヒドロキシル基を導入することにより、ｐｌ（依存
性が少なく、モルダントの必要がなく、シアン色素とし
て好ましい分光吸収特性を有し、耐熱性にも優れたシア
ン色素が得られるカプラー（化合物）が得られることを
見出だし、本発明をなすに至った。 ［発明の目的］ 本発明の目的は、ｐＨ依存性が少なく、モルダントの必
要がなく、シアン色素として好ましい分光吸収特性を有
し、耐熱性に優れたシアン色素を提供することにある。 また、本発明の目的は、上記シアン色素を形成するカプ
ラー（化合物）を提供することにある。 また、本発明の目的は、上記シアン色素を形成するカプ
ラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料を提供するこ
とにある。 ［発明の構成］ 上記本発明の目的は、 （１）　下記一般式［ｌ］で表されるシアンカプラー 一般式［１３ Ｘは水素原子または発色現像主薬の酸化体とのカップリ
ング反応により離脱しうる基を表す。〕（２）　支持体
上に少なくとも１層のハロゲン化銀乳剤層を有するハロ
ゲン化銀写真感光材料において、前記ハロゲン化銀乳剤
層の少なくとも１層に、上記（１）記載のシアンカプラ
ーを含有することを特徴とするハロゲン化銀写真感光材
料。 （３）　下記一般式［１１］で表されるイミダゾール系
色素。 一般式［１１］ 〔式中、ＲおよびＲ′はベンゼン環に置換しうる基を表
す。ｍは０〜５の整数を表し、ｎは０〜４の整数を表す
。ｍおよびｎが共に０になることはない。ｍが２以上の
とき各々のＲは同一であっても異なっていてもよく、ｎ
が２以上のとき各々のＲ′は同一であっても異なってい
てもよい。 〔式中、Ｒ，およびＲ２は各々水素原子、アルキル基、
置換アルキル基を表す。Ｒ，とＲ２は互いに結合して５
員または６員の環を形成してもよい。 Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１およびＲ６は各々、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、
置換アルコキシ基またはアシルアミノ基を表す。 Ｒ７およびＲ８はベンゼン環に置換し得る基を表す。ｍ
′は０〜５の整数を表し、ｎ′は０〜４の整数を表す。 ｍ′およびｎ′が共に０になることはない。ｍ′が２以
上のとき各々のＲ２は同一であっても異なっていてもよ
く、ｎ′が２以上のとき各々のＲ６は同一であっても異
なっていてもよい。〕 一般式［１１において、ＲおよびＲ′で表されるベンゼ
ン環に置換し得る基は特に制限はされないが、例えばハ
ロゲン原子（好ましくは弗素、塩素、臭素）、シアノ基
、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、アルキ
ル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミ
ノ基、アルキルアミド基、アリールアミド基、アシル基
、スルホニル基、アシルオキシ基、スルホニルオキシ基
、アルキルスルホンアミド基、アリールスルホンアミド
基、カルバモイル基（例えばアルキルカルバモイル基、
アリールカルバモイル基）、スルファモイル基（例えば
アルキルスルファモイル基、アリールスルファモイル基
）、カルバモイルアミノ基（例えばジアルキルカルバモ
イルアミノ基、アリールカルバモイルアミノ基）、スル
ファモイルアミノ基（例えばジアルキルスルファモイル
アミノ基）、アルコキシカルボニルアミノ基、アリール
オキシカルボニルアミノ基、イミド基、アルコキシカル
ボニル基、アルコキシスルホニル基等が挙げられる。 これら各基は置換基を有していても良い。 中でも、イミダゾール環の４位のフェニル基の該イミダ
ゾール環との結合位置に対しオルト位に水素結合性の基
を有することが形成されるシアン色素の吸収波長の点か
ら特に好ましい。 水素結合性の基としては、ヒドロキシル基、アミド基、
カルバモイルアミノ基、スルホンアミド基、スルファモ
イルアミノ基等が挙げられ、好ましい置換基としては、
置換されていてもよいアルキルアミド基、置換されてい
てもよいアリールアミド基（好ましくは置換又は未置換
のベンズアミド基）、置換されていてもよいアルキルス
ルホンアミド基、置換されていてもよいアリールスルホ
ンアミド基、置換されていてもよいモノあるいはジアル
キルカルバモイルアミノ基、置換されていてもよいモノ
あるいはジアリールカルバモイルアミノ基、置換されて
いてもよいモノあるいはジアルキルスルファモイルアミ
ノ基、置換されていてもよいモノあるいはジアリールス
ルファモイルアミノ基が挙げられる。 ｍが２以上のとき、複数のＲは互いに結合して環を形成
してもよく、ｎが２以上のとき、複数のＲ′は互いに結
合して環を形成してもよい。 ＲおよびＲ′で表されるベンゼン環に置換し得る基につ
いて更に詳しく説明する。 無置換のアルキル基としては、メチル、エチル、ブチル
、５ｅｃ−ブチル、ｔ−オクチル、ドデシル等で代表さ
れる炭素原子数１〜２２の直鎖もしくは分岐のアルキル
基が好ましく、置換アルキル基とじては、ヒドロキシエ
チル等で代表されるヒドロキシ置換アルキル基、メトキ
シエチル、メトキシエトキシエチル等で代表されるアル
コキシ置換アルキル基が好ましい。 上記アルキル基にはシクロヘキシル基等のシクロアルキ
ル基も包含される。 無置換のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、
■−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、５ｅｃ−ブトキシ
、オクチルオキシ、ドデシルオキシ、オクタデシルオキ
シ等で代表される炭素原子数１〜２２の直鎖もしくは分
岐のアルコキシ基が好ましく、置換アルコキシ基として
は、メトキシエトキシ等で代表されるアルコキシで置換
されたアルコキシ基が好ましい。 アルキルアミノ基のアルキル基としては、前記アルキル
基を挙げることができる。 アリールアミノ基のアリール基としては、無置換のアリ
ール基、置換のアリール基を挙げることができる。 無置換のアルキルアミド基としては、アセトアミド、プ
ロピオンアミド、ブタンアミド、ペンタンアミド、ラウ
リルアミド、ステアリルアミド等で代表される炭素原子
数１〜２２のアルカンのアミド基が好ましく、置換アル
キルアミド基としては、２．４−ジ−ｔ−アミルフェノ
キシアセトアミド、２−（ｍ−ペンタデシルフェノキシ
）ブタンアミド、ｍ−ペンタデシルフェノキシアセトア
ミド、α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ペン
タンアミド、α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ
）アセトアミド、０−クロロフェノキシミリスチン酸ア
ミド等で代表されるフェノキシ置換アルキルアミド基、
モノクロロアセトアミド、トリクロロアセトアミド、ト
リフルオロアセトアミド、パーフルオロブタンアミド等
で代表されるハロゲン置換アルキルアミド基が好ましい
。 また、上記アルキルアミド基には、シクロヘキサンカル
ボンアミド基のような脂環式アミド基も包含される。ま
た、アルキル基は不飽和結合を含んでいても良い。 アリールアミド基としては、ベンズアミド、ナフトアミ
ドの様な無置換のアリールアミド基、ｐ−１−ブチルベ
ンズアミド、ｐ−メチルベンズアミド等のアルキル置換
ベンズアミド基、ｐ−メトキシベンズアミド、０−ドデ
シルオキシベンズアミド、０−テトラデカオキシベンズ
アミド等で代表されるアルコキシ置換ベンズアミド基、
喋−ラウロイルアミドベンズアミド、ｍ　−（２−（２
，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ヘキサンアミド）ベ
ンズアミド、ｍ−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ
アセトアミド）ベンズアミド、０−ヘキサデカンスルホ
ンアミドベンズアミド、ｐ−ブタンスルホンアミドベン
ズアミド等で代表されるアミドあるいはスルホンアミド
置換ベンズアミド基や０−クロロベンズアミド、パーフ
ルオロベンズアミド等で代表されるハロゲン置換ベンズ
アミド基が好ましい。 アシル基としては、アセチル、ベンゾイル等が挙げられ
る。 スルホニル基としては、ブタンスルホニル、ベンゼンス
ルホニル等が挙げられる。 アシルオキシ基としては、アセトキシ、ラウロイルオキ
シ等が挙げられる。 スルホニルオキシ基としては、ブタンスルホニルオキシ
等が挙げられる。 アルキルスルホンアミド基としては、メタンスルホンア
ミド、エタンスルホンアミド、ブタンスルホンアミド、
ドデカンスルホンアミド、ヘキサデカンスルホンアミド
等の炭素原子数１〜２２の非置換アルキルスルホンアミ
ド基、ベンジルスルホンアミドの様な置換アルキルスル
ホンアミド基が挙げられる。 アリールスルホンアミド基としては、ベンゼンスルホン
アミド、ナフタレンスルホンアミドの様な無置換のアリ
ールスルホンアミド基、ｐ−トルエンスルホンアミド、
２，４．６−ドデシルベンゼンスルホンアミド、キシレ
ンスルホンアミド、ｐ−ドデシルベンゼンスルホンアミ
ド等のアルキル置換ベンズアミド基、ｐ−ドデシルオキ
シベンゼンスルホンアミド、ブチルオキシベンゼンスル
ホンアミド等のアルコキシ置換ベンズアミド基の様な置
換のアリールスルホンアミド基が挙げられる。 カルバモイル基としては、エチル、ブチル、ドデシルの
如き炭素原子数１〜２２の無置換アルキル基、γ−（２
，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブチルで代表される
フェノキシ置換アルキル基やドデシルオキシプロピルで
代表されるアルコキシ置換アルキル基の如き置換アルキ
ル基を有するアルキルカルバモイル基、エチル等のアル
キル基を有するジアルキルカルバモイル基、フェニルカ
ルバモイル等の無置換アリールカルバモイル基、アルキ
ル基やハロゲン原子等で置換されたアリールカルバモイ
ル基等の置換アリールカルバモイル基が挙げられる。 スルファモイル基としては、エチル、ブチル、ドデシル
の如き炭素原子数１〜２２の無置換アルキル基、γ−（
２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブチルで代表され
るフェノキシ置換アルキル基やドデシルオキシプロピル
で代表されるアルコキシ置換アルキル基の如−き置換ア
ルキル基を有するアルキルスルファモイル基、エチル等
のアルキル基を有するジアルキルスルファモイル基、フ
ェニルスルファモイル等の無置換アリールスルファモイ
ル基、アルキル基やハロゲン原子等で置換されたアリー
ルスルファモイル基等の置換アリールスルファモイル基
が挙げられる。 カルバモイルアミノ基としては、ジメチルカルバモイル
アミノ、ジエチルカルバモイルアミノ等のジアルキルカ
ルバモイルアミノ基、フェニルカルバモイルアミノの様
な無置換のアリールカルバモイルアミノ基およびｐ−シ
アノフェニルカルバモイルアミノ基やｐ−クロロフェニ
ルカルバモイルアミノ基等で代表されるハロゲン置換フ
ェニルカルバモイルアミノ基の様な置換アリールカルバ
モイルアミノ基が挙げられる。ジアルキルカルバモイル
アミノ基のアルキル基としては炭素原子数１〜８のアル
キル基が好ましく、炭素原子数１〜４のメチル、エチル
、プロピル、ブチルが代表的であり好ましい。 スルファモイルアミノ基としては、ジメチルスルファモ
イルアミノ、ジブチルスルファモイルアミノ等のジアル
キルスルファモイルアミノ基、フェニルスルファモイル
アミノの様な無置換のアリールスルファモイルアミノ基
およびｐ−シアノフェニルスルファモイルアミノ基やｐ
−クロロフェニルスルファモイルアミノ基等で代表され
るノーロダン置換フェニルスルファモイルアミノ基の様
な置換アリールスルファモイルアミノ基等が挙げられる
。 ジアルキルスルファモイルアミノ基のアルキル基として
は炭素原子数１〜８のアルキル基が好ましく、炭素原子
数１〜４のメチル、エチル、プロピル、ブチルが代表的
であり好ましい。 アルコキシカルボニルアミノ基のアルコキシ基としては
メチル、エチル、ブチル、ドデシル等の炭素原子数１〜
２２のアルキル基を有する置換または無置換アルコキシ
基が好ましい。アルコキシカルボニルアミノ基の代表例
としては、エトキシカルボニルアミノ、１−プロポキシ
カルボニルアミノ、オクチルオキシカルボニルアミノ、
デシルオキシカルボニルアミノ、メトキシエトキシカル
ボニルアミノ等が挙げられる。 アリールオキシカルボニルアミノ基の代表例としては、
フェノキシカルボニルアミノ等が挙げられる。 イミド基としては、コハク酸イミド、フタル酸イミドや
これらのアルキル置換体等が好ましい。 アルコキシカルボニル基、アルコキシスルホニル基のア
ルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、ブトキシ等
で代表される炭素原子数Ｌ〜２２のアルキル基を有する
無置換アルコキシ基が好ましい。 一般式［Ｉ］において、Ｘで表される発色現像主薬の酸
化体とのカップリング反応により離脱しうる基としては
、例えばハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子
等）及びヒドロキシル、アルコキシ、アリールオキシ、
複素環オキシ、アシルオキシ、スルホニルオキシ、アル
コキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニル、
アルキルオキザリルオキシ、アルコキシオキザリルオキ
シ、アルキルチオ、メルカプト、アリールチオ、複素環
チオ、アルコキシチオカルボニルチオ、アシルアミノ、
置換アミノ、Ｎ原子で結合した含窒素複素環、スルホン
アミド、アルキルオキシカルボニルアミノ、アリールオ
キシカルボニルアミノ、カルボキシル等の各基が挙げら
れる。 Ｘとして好ましいものは、水素原子、ハロゲン原子（特
に塩素原子）である。 一般式［Ｉ］で表される化合物の内、より好ましいもの
として下記−綴代［ｆｆｌ］で表される化合物が挙げら
れる。 一般式［ｍｌ Ｈ 〔式中、Ｒ１Ｒ’　、Ｘ、ｍおよびｎは、それぞれ−綴
代［Ｉ］におけるＲＳＲ’　　ＸＳｍおよびｎと同義で
ある。 Ｒ′はアルキル基、アリール基、−ＣＯＲ９、−ＮＨＲ
’で表わされる基は、−綴代［１］において説明したＲ
およびＲ′のそれぞれ対応する基を具体的に挙げること
ができる。 以下に本発明の一般代ＣＩ］で表わされるシアンカプラ
ーの代表的具体例を示すが、本発明はこれらによって限
定されない。 以下余白 Ｈ Ｃ３１（）（１） ０Ｈ Ｃ；３Ｈ７（１） 以下余白 以下余白 以下余白 以下余白 以下余白 本発明の一般代ＣＩ］で表わされるシアンカプラーは、
ヘミッシエ６ベリヒテ（ＣｈｅｗｉｓｃｈｅＢｅｒＩｃ
ｈｔｅ）、３４巻、８３９〜６４２頁（１９０１年）。 ｐｒＢＢ　　［ｕｎｋｅｌｌによって報告された方法に
準じて合成することができる。 本発明の一般式［１］で表わされるシアンカプラーを本
発明のハロゲン化銀写真感光材料に用いる場合、通常ハ
ロゲン化銀１モル当り２　Ｘ　１０−’〜８　Ｘ　ｔｏ
−’モル、好ましくはＩ　Ｘ　１０−２〜５　Ｘ　１０
−’モルの範囲で用いることができる。 本発明のシアンカプラーは２種以上を組み合わせて用い
ることができ、また他の種類のシアンカプラーと併用す
ることもできる。 本発明のカプラーは、固体分散法、ラテックス分散法、
水中油滴乳化分散法等、種々の方法を用いてハロゲン化
銀写真感光材料へ添加することができる。例えば水中油
滴乳化分散法は、カプラー等の疎水性添加物を通常、ト
リクレジルホスフェート、ジブチルフタレート等の沸点
約１５０℃以上の高沸点有機溶媒に、必要に応じ酢酸エ
チル、プロピオン酸ブチル等の低沸点および／または水
溶性有機溶媒を併用して溶解し、ゼラチン水溶液などの
親水性バインダー中に界面活性剤を用いて乳化分散した
後、目的とする親水性コロイド層中に添加すればよい。 本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、例えばカラーの
ネガ、ポジおよびリバーサルフィルムならびにカラー印
画紙などに適用することができるが、とりわけ直接鑑賞
用に供されるカラー印画紙に適用した場合に本発明の効
果が有効に発揮される。 このカラー印画紙を初めとする本発明のハロゲン化銀写
真感光材料は、減色法色再現を行うための写真用カプラ
ーとして、マゼンタカプラー　シアンカプラーおよびイ
エローカプラーをそれぞれ含有する緑感性、赤感性およ
び青感性の乳剤層ならびに非感光性層が支持体上に適宜
の層数および１順で積層した構造を有しているが、該層
数および１順は重点性能、使用目的によって適宜変更し
てもよい。 本発明のハロゲン化銀写真感光材料に用いられるハロゲ
ン化銀乳剤には、ハロゲン化銀として臭化銀、沃臭化銀
、沃塩化銀、塩臭化銀および塩化銀等の通常のハロゲン
化銀乳剤に使用される任意のものを用いることができる
。 ハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感法、セレン増感法、還元
増感法、貴金属増感法などにより化学増感される。また
、写真業界において増感色素として知られている色素を
用いて所望の波長域に光学増感できる。 本発明のハロゲン化銀写真感光材料には、色カブリ防止
剤、硬膜剤、可塑剤、ポリマーラテックス、紫外線吸収
剤、ホルマリンスカベンジャ−媒染剤、現像促進剤、現
像遅延剤、蛍光増白剤、マット剤、滑剤、帯電防止剤、
界面活性剤等を任意に用いることができる。 本発明においては、当業界で用いられる任意の処理を行
うことができ、例えば発色現像処理、漂白、定着あるい
は漂白定着、安定、水洗、停止等の処理を行うことがで
きる。 −綴代［ＩＩ］において、Ｒ１及びＲ２は好ましくは水
素原子、アルキル基ならびにヒドロキシアルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基
及びアルキルスルホンアミドアルキル基等の置換アルキ
ル基である。これらの基の例としては、メチル、エチル
、プロピル、イソプロピル、５ｅｃ−ブチル、ブチル、
イソブチル、ｔ−ブチル、オクチル、ドデシル、オクタ
デシル、シクロヘキシル等の炭素数が１〜１８のアルキ
ル基、ヒドロキシエチル、メトキシエチル、メトキシブ
チル、エトキシエチル、メトキシエトキシエチル、エト
キシエトキシエチル、β−メタンスルホンアミドエチル
等の置換アルキル基が挙げられる。 Ｒ１とＲ２とが結合して形成する５員環又は６員環とし
ては、例えばピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モ
ルホリノ等が挙げられる。 Ｒ３、Ｒ，、Ｒ，及びＲ６は互いに同じであっても異な
っていてもよく、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルキルスルホンアミドアルキル基、アルコキシ
基、アシルアミノ基等である。これらの例としては、塩
素、臭素、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、ヒドロ
キシエチル、メトキシエチル、メタンスルホンアミドエ
チル、メトキシ、エトキシ、アセトアミド等の原子又は
基が挙げられる。 Ｒ７及びＲ８が表わすベンゼン環に置換し得る基は特に
制限はされない。 Ｒ７及びＲ８としては、一般式［Ｉ］においてＲおよび
Ｒ′で表されるベンゼン環に置換し得る基として挙げた
基を挙げることができる。 本発明の一般式［１１］で表わされるイミダゾール系色
素の代表的具体例を次に挙げる。 以下余白 −ｔ Ｈ Ｉ−４ Ｈ １−２ Ｈ １−５ Ｈ ■−３ ■−８ Ｈ Ｈ ｆ−７ ＯＨ ■−８ ＯＨ −９ ＯＨ ■−１３ Ｒ ｌ−１４ ＯＨ −ｉｓ ＯＨ Ｊ５ ■−１０ ＯＨ ■−１１ ＯＨ ■−１２ ＯＨ Ｆ−１８ ＯＨ ｌ−１７ ＯＨ ■−１８ Ｈ ■−１９ ０Ｈ ■−２２ Ｈ ■−２０ Ｈ ■−２３ Ｈ ■−２１ ０１（ ■−２４ Ｈ 一般式［ＩＮで表わされるイミダゾール系色素は、前記
−綴代［Ｉ］で表わされるシアンカプラー及び下記−綴
代［ｒＶ］で表わされるｐ−フェニレンジアミン系現像
主薬を酸化剤の存在下で酸化カップリングすることによ
り合成できる。 −綴代［ＩＶ］ 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒｔ　、Ｒａ　、Ｒｓ及びＲ６は
、−綴代［ＩＩ］において定義されたものと同じ意味を
表わす。〕 このカップリング反応は、好ましくは塩基性条件下で進
行させる。反応媒体は、有機溶媒、水性有機溶媒あるい
は水のいずれでもよい。また、酸化剤としては、有機、
無機を問わず、ｐ−フェニレンジアミンを酸化しうる電
位を有するものであればよく、この酸化剤としては、ハ
ロゲン化銀、過酸化水素、二酸化マンガン、過酸化カリ
ウム、酸素等の無機酸化剤、ＮＢＳ　、クロラミンＴ等
の有機酸化剤を用いることができる。 本発明のイミダゾール系色素は、例えばシアンカプラー
として、前記−綴代［１］で表わされるシアンカプラー
を用いたハロゲン化銀カラー写真感光材料をｐ−フェニ
レンジアミン系発色現像主薬を含む発色現像液で現像し
、露光されたハロゲン化銀により酸化されたｐ−フェニ
レンジアミン系発色現像主薬と一般式［１］で表わされ
るシアンカプラーをカップリングさせてシアン画像を得
る写真用シアン色素として有用である。このとき、カプ
ラーは写真感光材料中に含有されているのが普通である
が、カプラーを含まない写真感光材料を、カプラーを含
有する現像液を用いて現像する外式発色法に用いる二と
もできる。 本発明のイミダゾール系色素は、フィルター用として有
用であり、例えば固体撮像管やカラー液晶テレビ用等の
フィルター染料としてイエロー或いはマゼンタ染料と混
合してグリーン又はブルーフイルターとして、また、写
真用としても使用でき、また、特開昭５８−１４９０４
８号公報、同５ｇ−１８１８９号公報、同５８−２０５
７９８号公報、同５ｇ−２１９０８６号公報、同８１−
２２９９３号公報、同６２−１９１１９１号公報、同６
２−２２５５８４号公報等に示されたような感熱転写プ
ロセスやインクジェット方式、カラー電子写真、印刷等
における画像用シアン色素としても有用である。 本発明のイミダゾ・−ル系色素の光或いは熱に対する安
定性を向上させるために公知の安定剤を併用することが
できる。このような安定剤としては、例えば米国特許第
３，９３５，０１８号明細書及び同第３゜９８２．９４
４号明細書に記載されたハイドロキノン誘導体、米国特
許第４．２５４，２１８号明細書及び特開昭５５−２１
００４号公報に記載されたハイドロキノンジエーテル誘
導体、特開昭５４−１４５５８０号公報に記載されたフ
ェノール誘導体、英国特許公開第２，０７７゜４５５号
明細書及び同２，０６２，８８１１号明細書に記載され
たスピロインダン誘導体及びメチレンジオキシベンゼン
誘導体、米国特許３，７８４．３３７号明細書、同第３
，４３２．３００号明細書、同第３，５７４．８２７号
明細書、同第３，５７３，０５０号明細書、特開昭５１
−１５２２２５号公報、同５３−２０３２７号公報及び
同５３−１７７２９号公報に記Ｉされたクロマン誘導体
、特開昭５５−６３２１号公報、英国特許節り、３４７
，５５８号明細書、英国特許公開第２，０６８．９７５
号明細書及び特公昭５４−１２３３７号公報に記載され
たハイドロキノンモノエーテル誘導体及びｐ−アミノフ
ェノール誘導体、特公昭４ｇ−３１６２５号公報及び米
国特許第３．７００，４５５号明細書に記載されたビス
フェノール誘導体、米国特許第４，２４５，０１８号明
細書に記載された金属錯体等が挙げられる。 本発明の色素を感熱転写記録方式に適用する場合、色素
を結着剤と共に微粒子状に分散或いは溶解させることに
よりインクを調製し、該インクをベースフィルム上に塗
布、乾燥して転写シートを作成する。 インク調製のための結着剤としては、澱粉系、セルロー
ス系、アクリル酸系などの水溶性のもの；ポリスチレン
、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスル
ホン、エチルセルロース、アクリル樹脂、メタクリル樹
脂などの有機溶剤に可溶性のものなどが挙げられる。有
機溶剤可溶性の樹脂の場合、有機溶剤溶液としてだけで
なく、水性分散液の形で使うことができる。 インク調製のための媒体としては、水の他にメタノール
、イソプロパツール、イソブチルアルコールなどのアル
コール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどの
セロソルブ類；トルエン、キシレン、クロロベンゼンな
どの芳香族類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；ジクロロメ
タン、クロロホルム、トリクロロエチレンなどの塩素系
溶剤；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル
類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドンなどの有機溶剤を挙げることができる。 転写シート作成のためのインクを塗布するベースフィル
ムとしては、コンデンサー紙、グラシン紙のような薄葉
紙、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミドのような耐
熱性の良いプラスチックフィルムが適している。また、
ベースフィルムの厚さとしては、３〜５０μｍの範囲が
好ましい。 インクをベースフィルムに塗布するには、グラビアコー
タ、リバースロールコータ、ロッドコータ、エアドクタ
ーコータなどを使うことができる。 インク塗付層の厚さは、乾燥後０．１〜５μｍの範囲が
好ましい。〔原崎勇次「コーティング方式」（１９７９
）槙書店〕 本発明の色素は、分光吸収がシャープで鮮明なシアン色
を有するため、適当なマゼンタ色及びイエロー色と組み
合わせることにより色再現性の良好なフルカラー記録を
うろことができる。また、分子吸光係数が大きいため、
感熱ヘッドに大きな負担をかけることなく高速で色濃度
の高い記録を得ることができる。更に熱、光、湿気、薬
品などに対して安定であるため、転写記録中に熱分解す
ることがなく、得られる記録の保存性にも優れている。 本発明の色素は、有機溶剤に対する溶解性及び水に対す
る分散性が良好であるため、均一に溶解或いは分散した
高濃度のインクを調製することが容易であり、これらの
インクを用いることにより色素が均一に高濃度で塗布さ
れた転写シートを得ることができる。 したがって、それらの転写シートを用いることにより均
−性及び色濃度の良好な記録を得ることができる。 ［実施例］ 以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本発明はこれ
ら具体的実施例によって限定されるものではない。 実施例１ （カプラー１−４の合成） ０−（α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）−β
−メチルブタンアミド）−α−ブロモアセトフェノン５
．８０．と０−エトキシベンズアミジン８．２５．をク
ロロホルム１００ｍ１に加え、室温で４８時間攪拌した
。析出した結晶を濾別し、濾液を水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後濃縮した。アセトンｌｏｏｍｌを
加え、濃塩酸５　ｍｌを滴下した。放冷後、析出した結
晶を濾取した。白色粉末状の結晶４．４ｇが得られた。 次にこの結晶を１００ｍ１の酢酸エチルに懸濁し、１０
％アンモニア水を結晶が完全に解けるまで加えた。中性
になるまで水洗し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し
、溶媒を留去することによりアモルファスの白色固体３
．９．を得た。 次に、この白色固体３．５ｇをクロロホルム４５ｍ１に
溶かし、塩水で冷却し、三臭化ホウ素０．５ｍｌを加え
た後、７２時間還流した。氷水１００ｍ１で洗浄し、溶
媒を留去した後カラムクロマトで精製することにより白
色固体０．８ｇを得た。 ＮＭＲ及びＭ　ａ　ｓ　ｓスペクトルにより上記カプラ
ーであることを確認した。 実施例２ （カプラーＩ−５の合成） 実施例１で得た固体０．４５．を酢酸エチル２０　ｍｌ
に溶かし、Ｎ−クロロコハク酸イミド０．２５ｇを加え
、室温で１０日間反応させた。水洗した後、溶媒を留去
し、アセトン２０ｍ１及び濃塩酸１　ｍｌを加え、放置
した。析出した固体を濾取し、酢酸エチルに懸濁してア
ンモニア水で洗浄処理することによりアモルファスの固
体ｏ、ｓｅｇを得た。 ＮＭＲ及びＭａｓｓスペクトルにより上記カプラーであ
ることを確認した。 実施例３ （イミダゾール系色素Ｉｆ−１の合成）スキーム 鮒 （Ｂ） ４−アセチルアミノ−α−ブロモアセトフェノン２．５
５ｇと０−メトキシベンズアミジンａ、ｏｏｇをクロロ
ホルムＬＯＯｍｌに加え、室温で４８時間攪拌した。析
出した結晶を濾別し、濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、濃縮した。アセトニトリルから再結
晶して白色結晶（Ａ）２．７゜を得た。結晶（Ａ）２．
７．とこれと等量の三臭化ホウ素をクロロホルム３０ｍ
１に溶かし、４時間還流した。水洗し、有機層を硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去すること
によりアモルファスのＣＢ）１．２ｇを得た。次にこの
結晶（Ｂ）ｉｇに酢酸エチル１００ｍ１、水１００ｍ１
、炭酸カリウムＬｏｇ、４−アミノ−３−メチル−Ｎ−
エチル−Ｎ−（β−メタンスルホンアミドエチル）アニ
リン硫酸塩３ｇを順に加え、室温で攪拌しながら１０％
赤血塩水溶液２０ｍ１を３時間かけて滴下した後、水層
を分離した。１００ｍ１の水で２回水洗し、硫酸マグネ
シウムで酢酸エチル層を脱水した後、酢酸エチル層を減
圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマト処理しく展開溶
媒は酢酸エチル）、アモルファスの固体０．９５ｇを得
た。 ＮＭＲ及びＭ　ａ　ｓ　ｓスペクトルにより上記イミダ
ゾール系色素であることを確認した。 実施例４ （イミダゾール系色素ｎ−２０の合成）スキーム ＣＨ。 チル）、アモルファスの固体０．８２ｇを得た。 Ｎ　Ｍ　Ｒ及ヒＭ　ａ　ｓ　ｓスペクトルにより上記イ
ミダゾール系色素であることを確認した。 実施例５ （イミダゾール系色素ｌｌ−１２の合成）スキーム 実施例３の白色結晶（Ｂ）１ｇを酢酸エチル１００ｍ１
に懸濁し、水１００ｍ１炭酸カリウム１０ｇ１４−アミ
ノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエ
チル）アニリン硫酸塩３ｇを加え、室温で攪拌しながら
１０％赤血塩水溶液２０ｍ１を３時間かけて滴下した。 水層を分離し、１００ｍ１の水で２回水洗し、硫酸マグ
ネシウムで酢酸エチル層を脱水した後、酢酸エチル層を
減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマト処理しく展開
溶媒は酢酸工（Ｃ） ｏ−（α−（２，４−ジ−ｔ−アミノフェノキシ）−β
−メチルブタンアミド）−α−ブロモアセトフェノン５
．４４ｇと。−メトキシベンズアミジン１３．０．をク
ロロホルム１００ｍ１に加え、１時間還流した。冷却後
、析出した結晶を濾別し、溶媒を減圧下で留去した。ア
セトン１００ｍ１を加え、濃塩酸を滴下してｐＨ３〜４
に調整した後、氷冷すると白色結晶（Ｃ）５．５ｇが得
られた。 この結晶（Ｃ）５．５ｇとこれと等量の三臭化ホウ素を
クロロホルム５０ｍ１に溶かし、３時間還流した後、水
洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留
去することにより中間体ＣＤ）３、Ｌｇを得た。 この中間体（Ｄ）ｌｒを酢酸エチル１００ｍ１に懸濁し
、水１００ｍ１、炭酸カリウムｌｉｇ、４−アミノ−３
−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−メタンスルホンアミ
ドエチル）アニリン３ｇ及び触媒量の酸化銀を加え、室
温で攪拌しながら３５％過酸化水素水２０ｍ１を５時間
かけて滴下した。水層を分離し、１００ｍ１の水で２回
水洗し、硫酸マグネシウムで酢酸エチル層を脱水した後
、酢酸エチル層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロ
マト処理しく展開溶媒は酢酸エチル）、アモルファスの
固体を得た。 収量Ｌ２ｇ。 ＮＭＲ及びＭ　ａ　ｓ　ｓスペクトルにより上記イミダ
ゾール系色素であることを確認した。 実施例６ 下記比較カプラーＣＣ−１ｌｏｇ、ジオクチルフタレー
ト１０ｇ及び酢酸エチル２０ｍ１を５０℃に加熱して完
全に溶解し、この溶液をゼラチンＬｏｇとアルカノール
ＸＣ（ジイソプ口ピルナフタレンスルホン酸ナトリウム
、デュポン社製）０．４ｇを含む水溶液１００ｍ１と混
合し、攪拌した後、超音波で微細に乳化分散した。この
カプラー分散液を塩臭化銀（塩化銀含有率９９％）　３
５ｇ：とゼラチン４０．を含む写真用乳剤４００ｇに添
加し、硬膜剤として−２゜４−ジクロロ−６−ヒドロキ
シ−５−）リアジンナトリウムの２％水溶液を４０ｍ１
加えた後、ｐＨを６．０に調製し、下引済のトリアセチ
ルセルロース系フィルムベース上に均一に塗布し、これ
を試料Ｎへ１とした。 次いで比較カプラーＣＣ−１の代りに同モルの比較カプ
ラーＣＣ−２、本発明のシアンカプラー１−５、ｌ−１
１および１−２０を用いる以外は試料Ｎα１と同様にし
て試料患２．３．４および５を作成した。 比較化合物　ＣＣ−１ 比較化合物　ＣＣ−２ ＣＪｔ（ｉ） これらの試料をセンシトメトリー用のウェッジを用いて
露光した後、次の処理工程に従い発色現像、漂白定着お
よび安定化処理を行ない、最高濃度を求めた。 また、各処理済試料を６０℃、相対湿度ｌＯ％の条件下
に２１日間放置してシアン画像の耐熱性を調べた。得ら
れた結果を表−１に示す。 処理工程 発色現像　　　　３５℃　　　　　　４５秒漂白定着　
　　　３５℃　　　　　　４５秒安定化　　３５℃　　
　１分３０秒 乾　　　燥　　　　　６０〜８０℃　　　　　　　　２
分各処理液の組成は下記の通りである。 ［発色現像液］ 純水　　　　　　　　　　　　　　　　８００　ｍｌト
リエタノールアミン　　　　　　　　　１１ｍ１Ｎ、Ｎ
−ジエチルヒドロキシル アミン（８５％水溶液）　　　　　　　　　８ｍｌ塩化
カリウム　　　　　　　　　　　　２．３ｇ亜硫酸カリ
ウム　　　　　　　　　　　０．３□炭酸カリウム　　
　　　　　　　　　　３０゜テトラポリ燐酸ナトリウム
　　　　　　２．０ｇＮ−エチル−Ｎ−β−メタンスル
ホン アミドエチル−３−エチル−４− アミノアニリン硫酸塩　　　　　　５．２ｇ純水を加え
て１ｇとし、２０％水酸化カリウムまたは１０％硫酸で
ｐ　Ｈ−１０，１に調整する。 ［漂白定着液］ 純水　　　　　　　　　　　　　　　８００　ｍｌエチ
レンジアミン四酢酸鉄（ＩＩＩ） アンモニウム　　　　　　　　　　　６５ｇ：エチレン
ジアミン四酢酸 ２ナトリウム　　　　　　　　　　　　５ｇチオ硫酸ア
ンモニウム　　　　　　　　６０ｇ亜硫酸水素ナトリウ
ム　　　　　　　　１０゜メタ重亜硫酸ナトリウム　　
　　　　　　２ｇ塩化ナトリウム　　　　　　　　　　
　１０ｇ純水を加えて１１とし、希硫酸でｐＨ−５，８
に調整する。 ［安定化液］ ５−クロロ−２−メチル−４− イソチアゾリン−３−オン　　　　　１．ｏｇｌ−ヒド
ロキシエチリデン−１゜ ｌ−ジホスホン酸　　　　　　　　　２．０ｇ純水を加
えて１１とし、硫酸または水酸化カリウムでｐＨ−７，
０に調整する。 以下余白 表−１ 表−２ 富ｌ；初濃度１．０の部分の耐熱試験後の濃度表−１の
結果から明らかなように、シアンカプラーとして本発明
のシアンカプラーを用いた試料は、いずれも最高濃度が
高く、色画像の耐熱性においても優れている。 実施例７ （ハロゲン化銀乳剤の調製） 中性法、同時混合法により表−２に示す３種類のハロゲ
ン化銀乳剤を調製した。 ハロゲン化銀１モル当り２ｍｇ添加 ハロゲン化銀１モル当り５Ｘ１０−’モル添加ハロゲン
化銀１モル当り０．９ミリモル添加ハロゲン化銀１モル
当り０．７ミリモル添加ハロゲン化銀１モル当り０．２
ミリモル添加それぞれのハロゲン化銀乳剤は、化学増感
終了後に乳剤安定剤として下記に示す５ＴＢ−１をノ１
０ゲン化銀１モル当り５　Ｘ　１０−’モル添加した。 以下余白 Ｄ−１ ＴＢ−１ Ｄ−２ Ｄ−３ Ｃ３Ｉ％ ■ Ｊｓ （ハロゲン化銀カラー写真感光材料試料の作製）次いで
以下の層１〜７を両面をポリエチレンで被覆した紙支持
体上に順次塗設（同時塗布）し、ハロゲン化銀カラー写
真感光材料６〜１０を作製した。（尚、以下の実施例に
おいて、添加量は感光材料１１１ｆ当りの量で示す。） 層１・・・・・・ゼラチン（１，２ｇ）と０．２９ｇ　
（銀換算、以下同じ）の青感光性ハロゲン化銀乳剤（Ｅ
ｍ−１）と　１．０ミリモルのイエローカプラー（ＹＹ
−１）、０．３ｇの光安定剤（ＳＴ−１）及び０．０１
５ｇの２．５−ジオクチルハイドロキノン（ＨＱ−１）
を溶解した０、３ｇのジノニルフタレート（ＤＮＰ）と
を含有している層。 層２・・・・・・ゼラチン（０，９ｇ）と０．０４ｇの
ＨＱ−１を溶解した０、２ｇのジオクチルフタレート（
ＤＯＰ）とを含有している層。 層３・・・・・・ゼラチン（１，４ｇ）と０．２ｇの緑
感光性ハロゲン化銀乳剤（Ｅｍ−２）と０．９ミリモル
のマゼンタカプラー（Ｍ　−１）　、０．２５ｇの光安
定剤（ＳＴ−２）及びｏ、ｏｔｇのＨＱ−１を溶解した
０、３ｇのＤＯＰとＢ昭ｇの下記フィルター染料（ＡＩ
−１）とを含有している層。 層４・・・・・・ゼラチン（１，２ｇ）と０．６ｇの紫
外線吸収剤（ＵＶ−１）及び０．０５ｇのＨＱ−１を溶
解した０、３ｇのＤＮＰとを含有している層。 層５・・・・・・ゼラチン（１，４ｇ）と０．２０．の
赤感光性ハロゲン化銀乳剤（Ｅｍ−３）と０．７ミリモ
ルの表−３に示すシアンカプラー、０．０１．のＨＱ−
１及び０．３ｇの５Ｔ−１を溶解した０、８ｇのＤＯＰ
とを含有している層。 層６・・・・・・ゼラチ：／　（Ｌ、ｌ＋ｒ）と、０．
２．　（７）　Ｕ　Ｖ−１を溶解した０、２ｇ−のＤＯ
Ｐと５　ｗａＨの下記フィルター染料（ＡＩ−２）とを
含有している層。 層７・・・・・・ゼラチン（１，０ｓｒ）と、０．０５
．の２゜４−ジクロロ−６−ヒトロキシトリアジンナト
リウムとを含有している層。 −１ ＳＴ−１ ＳＴ−２ ＵＶ−１ イエローカプラー Ｙ−１ Ｃ＃ Ｉ−１ 比較化合物 Ｃ−３ Ｉ−２ １ Ｎ！０３５ＣＨ２Ｎ　Ｈ （１ 得られた試料を感光針ＫＳ−７型（コニカ株式会社製）
を使用して赤色光によりウェッジ露光し、以下の発色現
像処理工程にしたがって処理した後、光学濃度計（コニ
カ株式会社製Ｐ　Ｄ　Ａ　−６５型）を用いて赤感光性
乳剤層の最高濃度を′測定した。 また、カラーチエッカ−（マクベス社製）をコ二カカラ
ーＧ　Ｘ　−１００（コニカ株式会社製）により撮影・
現像して得たネガフィルムをグレ一部ノ色調を合わせた
後、上記の得られた試料にプリントし、各色相における
色再現性を評価した。 結果を表−３に示す。 ［処理工程］ 温度　　　　　時間 ３４．７±０．３℃　　　４５秒 ３４．７±０．５℃　　　４５秒 ３０〜３４℃　　　　　９０秒 ６０〜８０℃　　　　　６０秒 発色現像 漂白定着 安定化 乾　　　燥 ［発色現像液］ 純水 トリエタノールアミン Ｎ、Ｎ−ジエチルヒドロキシアミン 塩化カリウム Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホン アミドエチル−３−メチル− ４−アミノアニリン硫酸塩 テトラポリリン酸ナトリウム 炭酸カリウム　　　　　　　　　　　　３０ｇ亜硫酸カ
リウム　　　　　　　　　　　０．２ｇ蛍光増白剤（４
，４’−ジアミノ スチルベンジスルホン酸誘導体）１ｇ 純水を加えて全量を１ｇとし、ｐ　Ｈ１０，２に調整す
る。 ［漂白定着液］ エチレンジアミンテトラ酢酸第２鉄 アンモニウム２水塩　　　　　　　　８０ｇエチレンジ
アミンテトラ酢酸　　　　　　３ｇチオ硫酸アンモニウ
ム（７０％溶液）　　　１００　ｍｌ亜硫酸アンモニウ
ム（４０％溶液）　　　　２７．５ｍｌ炭酸カリウム又
は氷酢酸でｐＨ５，７に調整し、水を加えて全量を１ｇ
とする。 ［安定化液］ ５−クロロ−２−メチル−４− インチアゾリン−３−オン　　　　　　１ｇ１−ヒドロ
キシエチリデン− １，１−ジホスホン酸　　　　　　　　２ｇ水を加えて
１ｇとし、硫酸又は水酸化カリウムにてｐＨ７，０に調
整する。 表−３ 表−３の結果からも明らかなように、本発明外のシアン
カプラーを用いた試料Ｎｏ、　８に対し、シアンカプラ
ーに本発明のものを用いた試料ＮＱ、７〜１０は総ての
色相に対して優れた色再現性を有しており、とりわけグ
リーンの明度が上昇し、より本来の色に近づいているこ
とがわかる。更に本発明の試料は赤感性層で高い最高濃
度が得られ、発色性にも優れていることがわかる。 実施例８ 下記の背面帯電防止処理を施した後、無水マレイン酸−
酢酸ビニル共重合体で下引き加工したトリアセチルセル
ロースフィルム支持体上に、下記組成の各層を支持体側
より順次塗布して試料１１を作成した。 添加量は特に記載がない限りハロゲン化銀１モル当りの
ものを示す。 く背面帯電防止処理〉 背面１層ニステアリン酸　　　　　２０ｍｇ／イジアセ
チルセルロース　ｉｏＩＩ１ｇ／ｒｒｆアルミナゾル　
　　　　１　ｇ　／　ｒｙｉ’背面２層ニジアセチルセ
ルロース　５０＋ａｇ／ｒｒｌ’ステアリン酸　　　　
　１１０ｌｌ１／ゴシリカマツト剤 （平均粒径３μｍ）　　　５０ｍｇ／ｒｒｆく支持体上
〉 第１層：ハレーション防止層 紫外線吸収剤−２ 紫外線吸収剤−３ 黒色コロイド銀 ゼラチン ０．３ｇ／ば ０．４ｇ／ゴ ０．２４ｇ／ゴ ２．７ｇ／ｒｒｆ 第２層：中間層 ２．５−ジ−ｔ−オクチル ハイドロキノン　　　　　　　　０．１ｇ／耐ゼラチン
　　　　　　　　　　　Ｌ、Ｑｇ；／ｄ第３層：低感度
赤感性ハロゲン化銀乳剤層平均粒径０．３５μｍのＡｇ
Ｉ２．５モル％を含むＡｇＢｒ１からなる単分散乳剤（
乳剤■）銀量０．５ｇ／ゴ 増感色素−４７，６Ｘ　ｔｏ−’モル カプラーＣＣ−４０，１モル ゼラチン　　　　　　　　　　　０．９ｔｒ／ゴ第４層
：高感度赤感性／１０ゲン化銀乳剤層平均粒径０．７５
μｍのＡｇ１２．５モル％を含むＡｇＢｒ１からなる単
分散乳剤（乳剤■）銀量０．８ｇ／ゴ 増感色素−４３，２Ｘ　１０−’モル カプラーＣＣ−４０゜２モル ゼラチン　　　　　　　　　　　１．７５ｓｒ／ｒｒ？
第５層：中間層 ２．５−ジ−ｔ−オクチル ハイドロキノン　　　　　　　　１．１ｇ／耐ゼラチン
　　　　　　　　　　　０．９ｇ／耐第耐層６低感度緑
感性ハロゲン化銀乳剤層乳剤１　　　　　　　　　　銀
量り、Ｏｇ／ｄｇ／色素−５８，８Ｘ　ｔＧ−’モル 増感色素−６０，６Ｘ　１０−’モル カプラーＭ−２０，０５モル ゼラチン　　　　　　　　　　　０．８ｇ／耐第耐層７
高感度緑感性ハロゲン化銀乳剤層乳剤■　　　　　　　
　　　銀量１．Ｌｒ／耐増感色素−５２，７８ｘ　１０
−’モル増感色素−６０，２３ｘ　１０−’モルカプラ
ーＭ　−２０，１５モル ゼラチン　　　　　　　　　　　１．５ｇ／ｒｒｒｇ／
層：中間層 第５層と同じ 第９層：イエローフィルター層 黄色コロイド銀　　　　　　　　０．１□７Ｍゼラチン
　　　　　　　　　　　０．９ｇ／ゴ２．５−ジ−ｔ−
オクチル ハイドロキノン　　　　　　　　ＯＡｇ／Ａｇ／耐層１
０層度青感性ハロゲン化銀乳剤層平均粒径０．６μｍの
Ａｇ１２．５モル％を含むＡｇＢｒ１からなる単分散乳
剤（乳剤■）銀量Ｑ、４ｇ／ｎｆ 増感色素−７２，８５Ｘ　１０−’モルカプラーＹ　−
２０，３モル ゼラチン　　　　　　　　　　　　１．３ｇ／耐第１１
層：高感度青感性ハロゲン化銀乳剤層平均粒径１．０μ
ｍのＡｇ１２．５モル％を含むＡｇＢｒ１からなる単分
散乳剤（乳剤■）銀量０．８ｔｒ／ｒｄ 増感色素−７１，５９ｘ　１０−’モルカプラーＹ　−
２０，！１モル ゼラチン　　　　　　　　　　　　２Ａｇ／は第１２層
：第１保護層 紫外線吸収剤−２ 紫外線吸収剤−３ ゼラチン ２．５−ジ−ｔ−オクチル ０．３ｇ／ゴ ０．４ｇ／ゴ １．２．／耐 ハイドロキノン　　　　　　　　０．１ｇ　／ゴ第１３
層：第２保護層 平均粒径０．０６μｍのＡｇ１１モル％を含むＡｇＢ　
ｒ　Ｉからなる非感光性微粒子ハロゲン化銀乳剤（銀量
０．３ｇ／ｒｒｒ）　、ポリエチルメタクリレート粒子
（直径１．５μｍ）を含むゼラチン層（乾燥膜厚０．８
μｍ） なお、各層には上記の他にゼラチン硬化剤−１や界面活
性剤を添加した。また、カプラーの溶媒としてトリクレ
ジルホスフェートを用いた。 なお、乳剤はすべて単分散性の８面体乳剤であり、０．
０９５μｍあるいは０，２５μｍの種乳剤（平均沃化銀
含有率２モル％）を４５℃にてアンモニア存在下、ｐＡ
ｇｓ　ｐＨをコントロールしたダブルジェット法により
成長させたものである。 以下余白 紫外線吸収剤−２ 紫外線吸収剤−３ Ｃ３Ｉ％ 増感色素−４ 増感色素−５ カプラー −２ カプラー −２ ゼラチン硬化剤−１ 界面活性剤−１ Ｎ！０３ＳＣＨＣＯＯＣＨ２（ＣＦ２ＣＦ２）３ＨＣＨ
２ＣＯＯＣＨ２（ＣＦ２ＣＦ２）３Ｈ増感色素−７ 比較化合物 Ｃ−４ Ｈ ４Ｈ９ 次に、第３層、第４層のカプラーＣＣ−４に代えて、本
発明のシアンカプラー１−４、Ｉ−５、■−２０および
ｌ−２３を用いる以外は試料Ｎα１１と同様にして試料
４１２．１３．１４および１５を作成した。 試料ｋｌｌ−１５にカラーチエッカ−（マクベス社製）
を撮影し、以下に示すカラー現像処理を行った。 処理工程　　　処理時間　　　処理温度第１現像　　　
　６分　　　３８℃（±０．３℃）水　　　洗　　　　
　　２分　　　　　３８℃　（±０．３　　℃）反　　
　転　　　　　　　２分　　　　　３８℃　（±０．３
　℃）発色現像　　　　６分　　　３８℃（±０．３℃
）調　　　整　　　　　　　２分　　　　　３８℃　（
±０．３　℃）漂　　　白　　　　　　　６分　　　　
　３８℃　（±０．３　℃）定　　　着　　　　　　４
分　　　　　３８℃　（±０．３　℃）水　　　洗　　
　　　　４分　　　　　３８℃　（±０．３　　℃）安
　　定　　　　１分　　　　　常温 乾　　　燥 ［第１現像液］ テトラポリリン酸ナトリウム　　　　　　２ｇ亜硫酸ナ
トリウム ハイドロキノン・モノスルホネート 炭酸ナトリウム（１水塩） １−フェニル−４−メチル−４− ヒドロキシメチル−３− ピラゾリドン 臭化カリウム チオシアン酸カリウム ヨウ化カリウム（０，１％溶液） 水を加えて ［反転液］ ニトリロトリメチレンホスホン酸番 ６ナトリウム 塩化第１錫（２水塩） ｐ−アミノフェノール 水酸化ナトリウム 氷酢酸 水を加えて ［発色現像液］ テトラポリリン酸ナトリウム ２０゜ ０ｇ ０ｇ ｇ ２．５ｇ １．２ｔ ｍ１ １０００　ｍｌ ｇ ｇ Ｏ，１ｇ ｇ ５ｍ１ ０００ｍ１ ｇ 亜硫酸ナトリウム 第３燐酸ナトリウム（２水塩） 臭化カリウム 沃化カリウム（０，１％溶液） 水酸化ナトリウム シトラジン酸 Ｎ−メチル−Ｎ−（β−メタンスル ホンアミドエチル）−３−メチル −４−アミノアニリン硫酸塩 エチレンジアミン 水を加えて

【調整液】

亜硫酸ナトリウム エチレンジアミン四酢酸ナトリウム （２水塩） チオグリセリン 氷酢酸 水を加えて 【漂白液］ エチレンジアミン四酢酸ナトリウム ｇ ６ｇ ｇ ０ｍ１ ｇ １．５ｇ １ｇ ｇ １０００　ｍｌ ２ｇ ８「 ０．４ｍ１ ｍ１ １０００　ｍｌ （２水塩）　　　　　　　　　　　　　２．０ｇエチレ
ンジアミン四四肢酸鉄ＩＩＩ） アンモニウム（２水塩）　　　　　　１２０．０ｇ臭化
カリウム　　　　　　　　　　　１００．０ｇ水を加え
て　　　　　　　　　　　　ｔ、ｏＩ［定着液］ チオ硫酸アンモニウム　　　　　　　ｇｏ、ｃ＋ｇ亜硫
酸ナトリウム　　　　　　　　　５．０ｇ重亜硫酸ナト
リウム　　　　　　　　５．０ｇ水を加えて　　　　　
　　　　　　　　１１［安定液］ ホルマリン（３７重量％）　　　　　　　　５．０ｍｌ
コニダックス（コニカ株式会社製）　　　５．０ｍｌ水
を加えて　　　　　　　　　　　　ｔ、ｏ１上記で処理
された各試料について各色相における色再現性を評価し
た。結果を表−４に示す。 以下余白 表−４ 色再現性の評価は表−３と同じ 表−４において、本発明外のシアンカプラーを用いた試
料Ｍａｉｌに対して、本発明のイミダゾール系シアンカ
プラーを用いた試料に１２〜１５は、いずれも緑、赤、
マゼンタ、シアンの各色相において色再現性”の向上が
認められ、とりわけ緑の明度が上昇し、より本来の色に
近づいていることがわかる。 実施例９ 前記比較化合物ＣＣ−３９５ｇにジブチルフタレート１
００ｍｌおよび酢酸エチル１００ｍ１を加え、加熱溶解
し、この溶液をゼラチン１００ｇおよびドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム１ｏｇを含む５０℃の水溶液１
０００　ｍｌに混合し、ホモジナイザーによって高速攪
拌し、微細なカプラー分散物を得た。 このカプラー分散物３５０ｇに沃化銀６モル％含む沃臭
化銀乳剤１ｋｇ（銀含有量８０ｇ）を加え、セルロース
トリアセテートフィルム支持体上に、カプラー塗布量が
７　Ｘ　１０−’モル／ゴになるように塗布した。次い
で、この層の上に乾燥膜厚１μｍのゼラチン保護層を塗
布して試料ＮＱ、１６を作成した。 次に、比較化合物ＣＣ−３に代えて、本発明のシアンカ
プラーＩ−５、■−１１、ｌ−１８およびｌ−２３を用
いる以外は試料Ｎｏ、１［ｆと同様にして試料Ｎｏ。 １７．１８．１９および２０を作成した。 これらの試料にセンシトメトリーウェッジによる露光を
与えた後、次の処理工程に従い処理を行ない、最高濃度
を求めた。 また、各処理済試料を６０℃、相対湿度５０％の条件下
に２１日間放置してシアン画像の耐熱性を調べた。得ら
れた結果を表−５に示す。 処理工程（３８℃） 発色現像　　　　　　　　３分１５秒 漂　　　白　　　　　　　　　　　　６分３０秒水　　
　洗　　　　　　　　　　　　　３分１５秒定　　　着
　　　　　　　　　　　　６分３０秒水　　　洗　　　
　　　　　　　　　３分１５秒安　　　定　　　　　　
　　　　　　　１分３０秒各工程に用いた処理液の組成
は下記の通りである。 ［発色現像液］ ニトリロ三酢酸・３ナトリウム塩 （１水塩）　　　　　　　　　　　　　　２．５ｇ無水
亜硫酸ナトリウム　　　　　　　４．２５ｇ無水炭酸カ
リウム　　　　　　　　　３７．５ｇ水酸化カリウム　
　　　　　　　　　　１，０ｇ臭化ナトリウム　　　　
　　　　　　　１．３ｇヒドロキシルアミン・１／２硫
酸塩　　　２，０ｇ４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロ キシエチルアミノ）−２−メチル アニリン硫酸塩　　　　　　　　　４．７５゜水を加え
て１ｇとし、水酸化カリウムを用いてｐ　ＨＬＯ，Ｏに
調整する。 ［漂白液］ 臭化アンモニウム　　　　　　　　　１５０．０ｇ：エ
チレンジアミン四酢酸鉄 アンモニウム塩　　　　　　　　　　１００ｇエチレン
ジアミン四酢酸 ２アンモニウム塩　　　　　　　　　１０゜氷酢酸　　
　　　　　　　　　　　１４　、０　ｍｌ水を加えて１
ｇとし、アンモニア水を用いてｐ　Ｈ−８，０に調整す
る。 ［定着液］ 無水亜硫酸ナトリウム　　　　　　　　８．５ｇチオ硫
酸アンモニウム （７０％水溶液）　　　　　　　　　　１７５　、０　
ｍｌメタ亜硫酸ナトリウム　　　　　　　　２．３゜水
を加えてＩＩＩとし、酢酸を用いてｐ　Ｈ−６，５に調
整する。 ［安定液］ ホルマリン（３７％水溶液）　　　　　　　５　、０　
ｍｌコニダックス（コニカ株式会社製） 水を加えて ７　、５　ｍｌ １ｇ 表−５ 月；初濃度１．０の部分の耐湿試験後の濃度本発明のシ
アンカプラーが形成する色像は十分な耐湿性を有してお
り、また、最高濃度も比較カプラーに比べて優れている
。 実施例１０ 前記比較化合物ＣＣ−１１０ｇにポリ（Ｎ−を−ブチル
アクリルアミド）（分子量１５．０００）　１５ｇ、ト
リノニルホスフェート２ｇ１　トリオクチルホスフェ　
）４ｇおよび酢酸エチル３０ｍ１を加え、加熱溶解し、
この溶液を、１０％ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム１２ｍ１を混合した１０％ゼラチン水溶液１９０ｍ
１に添加し、ホモジナイザーを用いて高速攪拌し、微細
なカプラー分散物を得た。このカプラー分散物を、塩臭
化銀（塩化銀含有率９９モル％）３５ｇとゼラチン４０
ｇを含む写真用乳剤４００ｇに添加し、硬膜剤として２
．４−ジクロロ−６−ヒドロキシ−ｓ−トリアジンナト
リウムの２％水溶液を４０ｍ１加えた後、ｐＨを６．０
に調整し、両面をポリエチレンでラミネートした紙支持
体上に、カプラー塗布量が７　Ｘ　１Ｇ−’モル／ｄに
なるように塗布した。次いで、この層の上に乾燥膜厚１
μｍのゼラチン保護層を塗布して試料Ｎ（Ｌ２１を作成
した。 次に、比較化合物ＣＣ−１に代えて、本発明のシアンカ
プラー１−５、Ｉ　−１１，ｌ−２０および！−２１を
用いる以外は試料ＮＣＬ２１と同様にして試料Ｎｏ。 ２２．２３．２４および２５を作成した。 これらの試料をセンシトメトリー用のウェッジを用いて
露光した後、実施阿６と同じ処理工程で現像処理を行な
い、最高濃度を求めた。 また、各処理済試料を７７℃、相対湿度７％の条件下に
１４日間放置してシアン画像の耐熱性を調べた。得られ
た結果を表−６に示す。 表−６ 富１；初濃度１．０の部分の耐熱試験後の濃度本発明の
シアンカプラーが形成する色像は十分な耐熱性を有して
おり、また、最高濃度も比較カプラーに比べて優れてい
る。 実施例１１ 以下の乳剤を調整した。 乳剤Ｓの調製 ２．０％不活性ゼラチン液７５０ｍ１を５０℃に保ち、
攪拌しながら下記Ａｌ液とＢ液を同時に加え、３分間か
けて注入した。２５分間熟成後、沈殿水洗法により過剰
塩を除去した後、再分散させＣ１液とＤ１液を加えた。 １０分後、再度過剰の水溶性塩を除去し、ゼラチンを少
量加えてハロゲン・化銀粒子を分散させた。 乳剤りの調製 １．５％不活性ゼラチン液７５０ｍ１を６０℃に保ち、
攪拌しながら下記Ａ２液とＢ液を同時に加え、１５分間
かけて注入した。４０分間熟成後、沈殿水洗法により過
剰塩を除去した後、再分散させハイポ１０−ｇを加えた
後、Ｃ２液とＤ２液を加えた。１０分後、再度過剰の水
溶性塩を除去し、ゼラチンを少量加えてハロゲン化銀粒
子を分散させた。 乳剤Ｍの調製 ２．０％不活性ゼラチン液７５０ｍ１を５０℃に保ち、
攪拌しながら下記Ａ３液とＢ液を同時に加え、５分間か
けて注入した。２５分間熟成後、沈殿水洗法により過剰
塩を除去した後、再分散させＣ１液とＤ２液を加えた。 １０分後、再度過剰の水溶性塩を除去し、ゼラチンを少
量加えてハロゲン化銀粒子を分散させた。 この３種の乳剤を用い、支持体上に下記のように各層を
設け、多層カラー写真感光材料を作成した。 赤感光乳剤層（第１層） 乳剤Ｓ及び乳剤Ｍに対し、それぞれ増感色素［ＰＤ−３
］、［ＰＤ−４］　、安定剤［５ＴＢ−１］、［５ＴＢ
−２］　、界面活性剤［Ｓ　−２］、更にジブチルフタ
レート、酢酸エチル、界面活性剤［Ｓ−２］　　　２．
５−ジオクチルハイドロキノン及びシアンカプラー［Ｃ
Ｃ−１１、［ＣＣ−５］を含むプロテクト分散されたカ
プラー液を加えた。 ゼラチンを加え、乳剤Ｓ及び乳剤Ｍの混合比をガンマ値
が１．５となるようようにし、塗布。 第１中間層（第２層） ジオクチルフタレート、２，５−ジオクチルハイドロキ
ノン、紫外線吸収剤チヌビン３２８（チバガイギー社製
）、界面活性剤Ｃ５−１］を含むプロテクト分散された
液を含むゼラチン液を用意し、チヌビン３２８の塗布量
がＯ，１５ｒ／ｒｒ？となるように塗布。 緑感光乳剤層（第３層） 乳剤Ｓ及び乳剤Ｍに対し、それぞれ増感色素［ＰＤ−２
１、安定剤［５ＴＢ−１］、［５ＴＢ−２］、界面活性
剤［５−２１、更にジブチルフタレート、酢酸エチル、
２．５−ジオクチルハイドロキノン、界面活性剤［５−
１１及びマゼンタカプラー［Ｍ−２］を含むプロテクト
分散されたカプラー液を加えた。 ゼラチンを加え、更に硬膜剤［Ｈ−１］を加え、乳剤Ｓ
及び乳剤Ｍの混合比をガンマ値が１．５となるようよう
にし、塗布。 第２中間層（第４層） 第１中間層と同一の処方でチヌビン３２８の塗布量が０
　、２ｇ　／ｄとなるように塗布。 イエローフィルター層（第５層） アルカリ性弱還元剤下で酸化して作られた（中和後ヌー
ドル水洗法により弱還元剤を除去）イエローコロイド銀
及びジオクチルフタレート、酢酸エチル、界面活性剤［
５−１１２，５−ジオクチルハイドロキノンを含む液、
界面活性剤［Ｓ−２コ及び硬膜剤［Ｈ−１］を含むゼラ
チン液を用意し、コロイド銀の塗布量が０．１５ｒ／ｒ
ｒ？となるように塗布。 第３中間層（第６層） 第１中間層と同じ。 青感光乳剤層（第７層） 乳剤Ｌ１乳剤Ｓ及び乳剤Ｍに対し、それぞれ増感色素［
ＰＤ−１］、安定剤［５ＴＢ−１］、［５ＴＢ−３］　
、界面活性剤［Ｓ−］、更にジブチルフタレート、酢酸
エチル、２，５−ジオクチルハイドロキノン、界面活性
剤［５−１１及びイエローカプラー［Ｙ−２］を含むプ
ロテクト分散されたカプラー液を加えた。 ゼラチンを加え、更に硬膜剤［Ｈ−１］を加え、乳剤Ｌ
１乳剤Ｓ及び乳剤Ｍの混合比をガンマ値が１．５となる
ようようにし、塗布。 第４中間層（第８層） 第１中間層と同一の処方でチヌビン３２８の塗布量が０
．３５ｒ／ｒｒ？となるように塗布。 保護層（第９層） コロイダルシリカ、塗布助剤［Ｓ−２］、硬膜剤［Ｈ−
２１、［Ｈ−３１を含むゼラチン液を用意し、ゼラチン
の塗布量が１　、０ｇ　／ｄとなるように塗布。 表面処理されたポリエチレンラミネート紙上に第１層か
ら第９層迄を同時塗布方式により塗布し乾燥した。（試
料Ｎα２Ｂ） 次に、赤感光乳剤層（第１層）のシアンカプラーＣＣ−
１］、［ＣＣ−５］に代えて、本発明のシアンカプラー
１−５、ｌ−１１およびｌ−２０を用いる以外は試料Ｎ
α２６と同様にして試料魔２７．２８および２９を作成
した。 比較化合物　ＣＣ−５ ＣＪｔ（ｉ） ＰＤ−１ ＰＤ−２ ＰＤ−３ −２ −２ −２ ５ＯｘＣＨ−ＣＨｘ ＴＢ−１ ＴＢ−２ ＴＢ−３ Ｎｉ０３ｓ　　ＣＨＣＯＯＣＨ２ＣＨＣ４Ｈ９Ｊｓ υＮｌ 上記のように作成した感光材料試料Ｎα２Ｂ〜２９に対
して白色ウェッジ露光を施し、以下の工程に従って現像
処理を施し、ニュートラルのポジウェッジを得た。 このシアン画像のＤｍａｘを測定すると共に、この画像
を８５℃、８０％の相対湿度下に２０日保存したときの
濃度１．０におけるシアン画像の残存率を測定した。結
果を表−７に示す。 処理工程 浸漬（発色現像液）３８℃　　　　　８秒カプリ露光　
　　　　　　　　　　１ルフクスで１０秒発色現像　　
　　　　　３８℃　　　　　２分漂白定着　　　　　　
　３５℃　　　　　６０秒安定化処理　　　　　２５〜
３０℃　　１分３０秒乾燥　　　　　　　　７５〜８０
℃　　　　Ｌ分処理液組成 〔発色現像液〕 ベンジルアルコール　　　　　　　　　１０ｍ１エチレ
ング、リコール　　　　　　　　　１５ｍ１亜硫酸カリ
ウム　　　　　　　　　　２．Ｏｇ臭化カリウム 塩化ナトリウム 炭酸カリウム ヒドロキシルアミン硫酸塩 ポリ燐酸（ＴＰＰＳ） ３−エチル−４−アミノ−Ｎ− エチル−Ｎ−（β−メタンスル ホンアミドエチル）アニリン 硫酸塩 蛍光増白剤（４，４’−ジアミノ スチルベンスルホン酸誘導体） 水酸化カリウム 水を加えて全量を１ｇとし、ｐＨ する。 ［漂白定着液］ エチレンジアミン四酢酸第２鉄 アンモニウム２水塩 エチレンジアミン四酢酸 チオ硫酸アンモニウム（７０％溶液） 亜硫酸アンモニウム １．５ｇ ０．２ｇ ８０．０ｇ ３．０ｇ ２．５ｇ ５．５ｇ １．０ｇ ２．０ｇ １０．２０に調製 ６０ｇ ３ｇ ００ｍ１ （４０％溶液）　　　　　　　　　　　２７．５ｍｌ水
を加えて全量を１ｇとし、炭酸カリウムまたは氷酢酸で
ｐＨ７，１に調整する。 ［安定化液］ ５−クロロ−２−メチル−４− イソチアゾリン−３−オン　　　　　１，０ｇエチレン
グリコール　　　　　　　　　１０ｇ１−ヒドロキシエ
チリデン−１゜ １−ジホスホン酸　　　　　　　　　２，５ｇ塩化ビス
マス　　　　　　　　　　　　０．２ｇ塩化マグネシウ
ム　　　　　　　　　　０．１ｇ水酸化アンモニウム（
２８％水溶液）　　　２　、０　ｍｌニトリロ三酢酸ナ
トリウム　　　　　　１．０ｇ水を加えて全量をＩＩｌ
とし、水酸化アンモニウムまたは硫酸でｐＨ７，０に調
整する。 なお、安定化処理は２槽構成の向流方式にした。 以下余白 表−７ 結果を表−８に示す。 比較用色素（Ｃ−１） 以上の如く、本発明のカプラーは耐熱性が良好なことが
わかる。また、この感光材料をコニカカラー７に装着し
、Ｉ　Ｘ　２０ｃｍの長方形スリットから５ｃｍ／ｓ！
ｃの一定速度で走査露光することにより、カラーチエッ
カ−（マクベス社製）をコピーしたところ、試料ＮＣＬ
２７〜２９については、比較試料に２Ｇよりもシアンと
ブルーの色相差がはっきりとわかり、緑〜マゼンタの色
再現が改良されていた。 実施例１２ 本発明の色素ｎ−１２及び下記比較色素（Ｃ−１）につ
いて、酢酸エチル溶液中での可視光領域の吸収スペクト
ル及びモル吸光係数（ε）を測定したＣＪｔ（ｉ） 以下余白 表−８ ［注］ ＜１）　　Δλ。、２とは吸収の短波側のキレを示す数
値で、λ■ａＸにおける吸光度の２０％の吸光度になる
短波側の波長λ。、２とλｍａＸとの差、すなわち Δ　λ　。、２簡λ　冒ａＸ−λ　Ｏ，。 （２）Δλ。、、二半値巾 以上の様に、本発明のシアン色素は従来のフェノール系
シアン色素にくらべて吸収のキレがよく、またε（モル
吸光係数）も高いことがわかる。 このことは、例えば画像形成用シアン色素として用いる
場合に、ある濃度を達成するのに少い色素量で済むこと
を意味し、また吸収のキレのよさは線領域における副吸
収の少ないことを意味し、色再現上非常に有利であるこ
とを示している。 実施例１３ 背面に耐熱処理をした９μｍ厚のポリエチレンテレフタ
レートフィルムベースに、下記組成のインフラワイヤー
バーを用いてそれぞれ塗布、乾燥し試料Ｎα３０〜３５
を作成した。 インク（Ａ） 比較用色素（Ｃ−２）ｌＯｇ、ポリスルホン樹脂１０ｇ
、クロロベンゼン８０ｔを混合し、ペイントコンディシ
ョナーで１０分間処理してインクの調製を行った。色素
及び樹脂は完全に溶解し、均一なインク（Ａ）を得た。 インク（Ｂ） 比較用色素（Ｃ−２）３ｇ、ポリビニルブチラール樹脂
４．５ｒ、メチルエチルケトン４５ｇ、トルエン４５．
を混合し、インク（Ａ）と同様に調製を行った。 インク（Ｃ） 比較用色素（Ｃ−２）２ｇ、エチルセルロース８ｇ、イ
ソプロパツール９０．を混合し、ガラスピーズを使った
ペイントコンディショナーで３０分間処理した。 インク（Ｄ） 本発明のシアン色素ｎ−８１０ｇ、ポリスルホン樹脂１
０ｇ、クロロベンゼン８０ｇを混合し、インク（Ａ）と
同様に調製を行った。。 インク（Ｅ） 本発明のシアン色素ｎ−１４３ｇ、ポリビニルブチラー
ル樹脂４　、５．　、メチルエチルケトン４５ｇ。 トルエン４５ｇを混合し、インク（Ａ）と同様に調製を
行った。 インク（Ｆ） 本発明のシアン色素ｌｌ−１８２ｇ、エチルセルロース
８ｇ１イソプロパツール９０ｇを混合し、インク（Ｃ）
と同様に調製を行った。 得られた各試料をサーマルへラドを用いて下記受像層に
それぞれ転写した。 受像層（１） 飽和ポリエステル３４重量％の水分散液（東洋紡績株式
会社製　パイロナールＭ　Ｃ−１２００）　ｌｏｇとシ
リカゲル（日本シリカニ業株式会社製　Ｎ１ｐｓｉ＋Ｅ
２２ＯＡ）　５　ｇとを混合し調製した塗料を、上質紙
にワイヤーバーを用いて塗布した。 受像層（２） ポリエステル樹脂（東洋紡績株式会社製Ｖｙｌｏｎ１０
Ｂ）８ｇとＥＶＡ系高分子可塑剤（三井ポリケミカル株
式会社製　エルバロイ７４１Ｐ）　２　ｇ　、アミノ変
性シリコーン（信越化学工業株式会社製　ＫＦ−８５７
）０．４ｇ、エポキシ変性シリコーン（信越化学工業株
式会社製　ＫＦ−１０３）　０　、４ｇ　、メチルエチ
ルケトン３８ｇ、）ルエン３Ｂｆ１シクロヘキサン１８
、とを混合し調製した塗料を、合成紙（玉子油化製　ユ
ボＦＰ（４１５０）に塗布した。 受像層（３） ポリカーボネート樹脂（バイエル社製Ｍａｋｒｏｌｏｎ
５７０５）を塩化メチレン及びトリクロロエチレン混液
に溶かし、ＩＣＩメリネックス９９０　　（Ｍｅｌｆｏ
ｅｘ９９０）白色ポリエステル支持体上に塗布した。 前記の本発明の転写シートと上記受像層とを、それぞれ
の色素担持層と色素受容面とを対向させて重ね合わせ、
試料の裏面からヘッド印加電圧１０ｖ１印字時間４　、
０ａｓｅｃの条件で感熱ヘッドで記録を行った。 表−９の結果を得た。 表−９ 比較用色素（Ｃ−２） 以下余白 ＊１ ＊２ 二発色濃度は、光学濃度計（コニカ株式会社ＰＣＡ−６
５）を用いて測定した。 ：堅牢性は、試料を５０℃で保存した後、画像のシャー
プさが変化せず、また表面を白紙で擦っても色移りじな
いものを◎とし、シャープざが少し減り、多少色移りす
るものを○とし、シャープさが失わわ、白紙が着色した
ものをΔで表示した。 実施例１４ 実施例１３で用いたポリエチレンテレフタレートフィル
ムベースに代えて１５μｍ厚のポリイミドフィルムベー
スに、実施例１３で用いたインク（Ａ）の比較用色素（
Ｃ−２）を比較用色素（Ｃ−３）に、インク（Ｂ）の比
較用色素（Ｃ−２）を比較用色素（Ｃ−３）に、インク
（Ｃ）の比較用色素（Ｃ−２）を比較用色素（Ｃ−４）
に、インク（Ｄ）の本発明のシアン色素ｎ−８を本発明
のシアン色素ｌｌ−９に、インク（Ｅ）の本発明のシア
ン色素ｎ−１４を本発明のシアン色素ｌｌ−１ｆｔに、
インクＣＦ）の本発明のシアン色素ｎ−１８を本発明の
シアン色素ｌｌ−１４に代えてインク（Ａ′）、（Ｂ′
）、（Ｃ′）、（Ｄ′）、（Ｅ′）及び（Ｆ′）を調製
した。 これらのインク（Ａ′）、（Ｂ′）、（Ｃ′）、（Ｄ′
）、（Ｅ′）及び（Ｆ′）をワイヤーバーを用いて、ぞ
れぞれ塗布、乾燥し試料に３６〜４１を作成した。 実施例１３と同じ感熱ヘッドを用いて転写を行い、表−
１０の結果を得た。 比較用色素（Ｃ−３） 比較用色素（Ｃ−４） 以下余白 以下余白 表−１０ ＊１　：発色濃度は、光学濃度計（コニカ株式会社ＰＣ
Ａ−７８５）を用いて沖淀した。 ＊２：堅牢性は、試料を５０℃で保存した後、画像のシ
ャープさが変化せず、また表面を白紙で擦っても色移り
しないものを◎とし、シャープさが少し減り、多少色移
りするものをＯとし、シャープさが失わわ、白紙が着色
したものをΔで表示した。 ［発明の効果］ 本発明のシアンカプラーは、形成されたシアン色素の短
波長側の切れが良く、分光吸収特性が良好であり、グリ
ーン部およびブル一部に不整吸収が少なく、色再現性に
優れたハロゲン化銀写真感光材料を提供することができ
る。 また、本発明のイミダゾール系色素は、公知のフェノー
ル系及びナフトール系インドアニリンシアン色素と比べ
て、分光透過率曲線の短波長側の裾がシャープに切れ、
したがって線領域の副吸収が大巾に減少し、不整吸収が
少なく色相において優れている。また、赤領域のモル吸
光係数も約２倍以上の大きさを有しており、耐熱性も良
好であり、カラー画像を形成するのに好ましい性質を有
している。 本発明のイミダゾール系色素は、イミダゾール類とアミ
ノフェノール類との酸化カップリングによりて形成され
る公知の染料に比べ、ｐＨ依存性が改良されており、四
級モルダントが存在しない場合においても、吸収波長の
λｍａｘの短波化がない。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式［ I ］で表されるシアンカプラー。 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲおよびＲ’　はベンゼン環に置換しうる基を
   表す。ｍは０〜５の整数を表し、ｎは０〜４の整数を表
   す。ｍおよびｎが共に０になることはない。ｍが２以上
   のとき各々のＲは同一であっても異なっていてもよく、
   ｎが２以上のとき各々のＲ’は同一であっても異なって
   いてもよい。 Ｘは水素原子または発色現像主薬の酸化体とのカップリ
   ング反応により離脱しうる基を表す。〕
2. （２）支持体上に少なくとも１層のハロゲン化銀乳剤層
   を有するハロゲン化銀写真感光材料において、前記ハロ
   ゲン化銀乳剤層の少なくとも１層に、請求項（１）記載
   のシアンカプラーを含有することを特徴とするハロゲン
   化銀写真感光材料。
3. （３）下記一般式［II］で表されるイミダゾール系色素
   。 一般式［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は各々水素原子、アルキル
   基、置換アルキル基を表す。Ｒ＿１とＲ＿２は互いに結
   合して５員または６員の環を形成してもよい。 Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６は各々水素原子、
   ハロゲン原子、アルキル基、置換アルキル基、アルコキ
   シ基、置換アルコキシ基またはアシルアミノ基を表す。 Ｒ＿７およびＲ＿８はベンゼン環に置換し得る基を表す
   。ｍ’は０〜５の整数を表し、ｎ’は０〜４の整数を表
   す。ｍ’およびｎ’が共に０になることはない。ｍ’が
   ２以上のとき各々のＲ＿７は同一であっても異なってい
   てもよく、ｎ’が２以上のとき各々のＲ＿８は同一であ
   っても異なっていてもよい。〕