JPH038678B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は有機化合物の安定化方法に関する。さ
らに詳しくは、熱雰囲気下に置かれた有機化合物
を酸化に基づく劣化現象から防止する方法に関す
る。 有機化合物は酸素の存在下で熱を受けると酸化
反応が促進されて劣化を起こす。このため通常は
有機化合物中に酸化防止剤を配合して酸化反応を
防止することが行われている。たとえば代表的な
例である合成樹脂の成形加工、とくに熱可塑性樹
脂の溶融成形加工のように酸素の存在下で高い熱
や大きな剪断応力を受けるような場合には、酸化
反応が著しく促進されて樹脂の劣化が生じる。劣
化した樹脂は着色していたりまたは機械的強度が
低下していたりして、製品としての価値がなくな
ることも多い。したがつて合成樹脂の成形加工の
際には酸化防止剤の併用が必要不可欠である。 ところで合成樹脂などの有機化合物の成形や使
用分野によつては、200℃を越える、時には300℃
以上の温度領域で成形されたり使用されたりする
ことがある。このような極めて温度の高い領域で
は、従来から知られている酸化防止剤の多くは、
それ自体が分解を起こして、充分な酸化反応抑制
効果を示さないものが多い。このため低い温度領
域から高い温度領域に亘り酸化反応の抑制効果を
示す酸化防止剤が渇望されている。 本発明者らは、かかる現状に鑑み、広い温度範
囲に亘り酸化防止効果を示す安定剤が得られない
か鋭意研究を重ねた結果、従来増感剤として知ら
れている、すなわち合成樹脂に添加すると光分解
性を付与する性質を有したアントロン類が酸化防
止効果を示すことを見出した。 アントロン類については、前述したように光分
解性を付与する性質を有していることが知られて
いる。たとえば特開昭48−54153号公報には、ポ
リエチレンまたはポリスチレンにアントロンを配
合すると紫外線や日光に晒された場合に分解を生
じることが開示されている。また特開昭49−
73436号公報にも熱可塑性樹脂にアントロンを配
合して光分解性を付与したものが、米国特許第
3219566号公報にもポリエチレン、ポリプロピレ
ン、エチレン・プロピレン共重合体に有機溶媒の
存在下アントロンを配合して紫外線を照射すると
架橋反応を起こすことが開示されている。しかし
ながらこれらの各先行文献には、アントロンが有
機化合物の熱劣化を抑える作用、とくに250℃を
越えるような熱雰囲気下でも前記作用を持続し、
耐熱安定剤として優れた性質を有していることに
ついては全く記載も示唆もない。むしろアントロ
ンのような光増感化合物は熱的に不安定であるた
めに、上記各文献の実施例でも例示されているよ
うに、できる限り低い温度（通常220℃以下）で
成形しているのが一般的である。 またアントロンの光分解性または架橋反応性と
耐熱安定剤としての性質をその機構上から推考し
てみるに、前者の光分解性や架橋反応性はアント
ロンが200mμ〜320mμの波長を有する紫外線領域
光を吸収し易く、そのため吸収した光エネルギー
またはアントロン自身の光分解による生成物によ
つて、有機化合物の分子鎖が切断されて分解する
かまたは分子鎖間の橋かけを行うためと考えられ
る。一方後者の耐熱安定剤としての性質は、熱に
より発生する。分子鎖のラジカル発生点に本発明
に用いられるアントロン系化合物が集中的に作用
してラジカル反応をトラツプするのであつて、そ
の作用、効果は前者の場合と全く異り、むしろ従
来の知見とは全く逆に有機化合物の分解あるいは
架橋反応を抑制するという作用、効果を有するこ
とを見出したのである。 すなわち本発明は有機化合物を250℃以上の熱
雰囲気に晒すにあたり下記一般式（）で示され
る化合物を有機化合物に配合することを特徴とす
る有機化合物の安定化方法である。 一般式、 （ここでR₁〜R₈は、水素、置換されてもよい
アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアル
アルキル、アルコキシ、アシルオキシ、カルボキ
シル、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ハロゲン
であり、各同一または異つていてもよい。R₉は
水素、置換されてもよいアルキル、シクロアルキ
ル、アリールまたはアルアルキル、カルボキシ
ル、ハロゲンである。） 本発明の一般式（）で示される化合物は基本
的にはアントロンまたはその誘導体であるが、本
発明の目的である熱に対する酸化防止作用を有す
るためには10位に少なくとも１個の水素原子が付
いていなくてはならない。10位の水素原子が２個
とも他の原子または原子団に置換されたようなジ
置換されたアントロンは、耐熱安定剤としての効
果に劣るので好ましくない。 ここで一般式（）で示されるR₁〜R₈が取り
かえる基としては、 (1) 水素 (2) アルキル：好ましくは炭素原子数１〜８のア
ルキルであつて、たとえばメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペ
ンチル、sec−ペンチル、tert−ペン
チル、ヘキシル、オクチル、１，１，
３，３−テトラメチルブチルなどであ
つて、これらの水素原子は他の原子ま
たは置換基と置換されていてもかまわ
ない。 (3) シクロアルキル：好ましくは炭素原子数５〜
８のシクロアルキルであつて、たとえ
ばシクロペンチル、シクロヘキシル、
α−メチルシクロヘキシル、シクロオ
クチルなどであつて、これらの水素原
子は他の原子または置換基と置換され
ていてもかまわない。 (4) アリール：好ましくは炭素原子数６〜20のア
リールであつて、たとえばフエニル、
ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリ
ル、２，３−キシリル、２，４−キシ
リル、２，５−キシリル、メシチル、
ナフチル、アントリルなどであつて、
これらの水素原子は他の原子または置
換基と置換されていてもかまわない。 (5) アルアルキル：好ましくは炭素原子数７〜20
のアルアルキルであつて、たとえばベ
ンジル、フエニルメチル、メチルベン
ジル、ナフチルメチルなどであつて、
これらの水素原子数は他の原子または
置換基と置換されていてもかまわな
い。 (6) アルコキシ：好ましくは炭素原子数１〜18の
アルコキシであつて、たとえばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、
sec−ブトキシ、ペンチルオキシ、オ
クタデシルオキシなどである。 (7) アシルオキシ：好ましくは炭素原子数２〜18
のアシルオキシであつて、たとえばア
セトキシ、プロピオニルオキシ、ブチ
リルオキシ、イソブチリルオキシ、バ
レリルオキシ、イソバレニルオキシ、
ステアリルオキシなどである。 (8) カルボキシル (9) ヒドロキシル (10) アミノ (11) ニトロ (12) 塩素、フツ素または臭素などのハロゲン などが例示できる。R₁〜R₈は上記に示した基を
各同一または異なつて取ることができる。 R₉が取りうる基は、R₁〜R₈と同様に水素、置
換してもよいアルキル、シクロアルキル、アリー
ルまたはアルアルキル、カルボキシル、ハロゲン
である。 一般式（）で示される化合物の具体的は、ア
ントロン、１−メチルアントロン、２−メチルア
ントロン、３−メチルアントロン、10−メチルア
ントロン、10−エチルアントロン、１，３−ジメ
チルアントロン、１，４−ジメチルアントロン、
２，３−ジメチルアントロン、２，４−ジメチル
アントロン、２，６−ジメチルアントロン、２−
フエニルアントロン、10−フエニルアントロン、
10−ベンジルアントロン、２−クロロアントロ
ン、10−クロロアントロン、１，６−ジクロロア
ントロン、４，10−ジクロロアントロン、10−ブ
ロモアントロン、１−メトキシアントロン、１−
アセトキシアントロン、10−アセトキシアントロ
ン、１−ヒドロキシアントロン、10−カルボキシ
アントロン、２−ジメチルアミノアントロン、
１，５−ジアミノアントロン、10−ニトロアント
ロン、１−クロロ−10−フエニルアントロン、
１，５−ジクロロ−10−フエニルアントロン、
10，10−ビアントロニルなどを例示することがで
きる。 また本発明の一般式（）で示される化合物に
は、たとえば常温で他の構造を取りながら有機化
合物が置かれる熱雰囲気状態たとえば合成樹脂の
場合にはその溶融混合時あるいは成形加工時の温
度条件下で一般式（）の構造に変化するような
化合物も含むものとする。このような化合物とし
て具体的には、９−アントロール、10−メチル−
９−アントロール、10−フエニル−９−アントロ
ール、10−ニトロ−９−アントロールなどの９−
アントロール系化合物が例示できる。 本発明に使用できる有機化合物としては、以下
の有機化合物が例示できる。 (A) １個または２個の不飽和結合を有する炭化水
素から誘導される重合体、 具体的にはポリオレフインたとえば架橋構造
を有していてもよいポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリイソブチレン、ポリメチルブテン−
１、ポリ４−メチルペンテン−１、ポリブテン
−１、ポリイソプレン、ポリブタジエン、ポリ
スチレン、 または前記の重合体を構成するモノマー同志
の共重合体たとえばエチレン・プロピレン共重
合体、プロピレン・ブテン−１共重合体、プロ
ピレン・イソブチレン共重合体、スチレン・イ
ソブチレン共重合体、スチレン・ブタジエン共
重合体、エチレンンおよびプロピレンとジエン
たとえばヘキサジエン、シクロペンタジエン、
エチリデンノルボネンなどとの３元共重合体、 あるいはこれらの重合体のブレンド物、グラ
フト重合体、ブロツク共重合体など、 (B) ハロゲン含有ビニル重合体、 具体的にはポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリ
デン、ポリフツ化ビニル、ポリクロロプレン、
塩素化ゴムなど、 (C) α，β−不飽和酸とその誘導体から誘導され
る重合体、 具体的にはポリアクリレート、ポリメタクリ
レート、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニ
トリル、 または前記の重合体を構成するモノマーとそ
の他の共重合可能なモノマーとの共重合体たと
えば、アクリロニトリル・ブタジエン・スチレ
ン共重合体、アクリロニトリル・スチレン共重
合体、アクリロニトリル・スチレン・アクリル
酸エステル共重合体など、 (D) 不飽和アルコールおよびアミンまたはそのア
シル誘導体またはアセタールから誘導された重
合体、 具体的にはポリビニルアルコール、ポリ酢酸
ビニル、ポリステアリン酸ビニル、ポリ安息香
酸ビニル、ポリマレイン酸ビニル、ポリビニル
ブチラール、ポリアリルフタレート、ポリアリ
ルメラミン、 または前記重合体を構成するモノマーとその
他の共重合可能なモノマーとの共重合体たとえ
ばエチレン・酢酸ビニル共重合体など、 (E) エポキシドから誘導された重合体、 具体的にはポリエチレンオキシドまたはピス
グリシジルエーテルから誘導された重合体な
ど、 (F) ポリアセタール、 具体的にはポリオキシメチレン、ポリオキシ
エチレン、コモノマーとしてエチレンオキシド
を含むようなポリオキシメチレンなど、 (G) ポリフエニレンオキシド、 〓 ポリカーボネート、 (I) ポリスルフオン、 (J) ポリウレタンおよび尿素樹脂 (K) シアミンおよびジカルボン酸および／または
アミノカルボン酸または相応するラクタムから
誘導されたポリアミドおよびコポリアミド、 具体的にはナイロン６、ナイロン66、ナイロ
ン11、ナイロン12など、 (L) ジカルボン酸およびジアルコールおよび／ま
たはオキシカルボン酸または相応するラクトン
から誘導されたポリエステル、 具体的にはポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート、ポリ１，４−ジメ
チロール・シクロヘキサンテレフタレートな
ど、 （Ｍ） アルデヒドとフエノール、尿素またはメ
ラミンとから誘導された架橋構造を有した重合
体、 具体的にはフエノール・ホルムアルデヒド樹
脂、尿素・ホルムアルデヒド樹脂、メラミン・
ホルムアルデヒド樹脂など、 （Ｎ） アルキド樹脂、 具体的にはグリセリン・フタル酸樹脂など、 （Ｏ） 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価ア
ルコールとのコポリエステルから誘導され、架
橋剤としてビニル化合物を使用して得られる不
飽和ポリエステル樹脂ならびにハロゲン含有改
質樹脂、 （Ｐ） 天然重合体、 具体的にはセルロース、ゴム、蛋白質、ある
いはそれらの誘導体たとえば酢酸セルロース、
プロピオン酸セルロース、酢酸セルロース、セ
ルロースエーテルなど、 （Ｑ） その他の有機化合物、 具体的には鉱油、動植物油、ロウなど 本発明の方法に従つて有機化合物を安定化する
には、前記の有機化合物に一般式（）で示され
る化合物を配合することによつて安定化される。
一般式（）で示される化合物の使用割合は対象
となる有機化合物の種類によつても異なるが、概
ね有機化合物100重量部に対して0.001ないし10重
量部、とくに0.01ないし３重量部が好適な割合で
ある。配合割合が前記範囲をはずれると、酸化防
止効果が充分でないか、もしくは有機化合物が本
来有している優れた性質を損なつたり、径済的に
不利になつたりする。 また本発明の方法により安定化された有機化合
物は、光安定剤を併用するとさらに長期間に亘り
安定化することができる。光安定剤の併用量は対
象となる有機化合物の種類あるいは一般式（）
で示される化合物の種類および量によつても異る
が、有機化合物100重量部に対して概ね0.001ない
し10重量部、とくに0.01ないし３重量部が好まし
い範囲である。 これらの光安定剤としてはたとえば、２−ヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフエノン、２−ヒド
ロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフエノン、
２，２−ジ−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
エノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフエノンな
どのヒドロキシベンゾフエノン類、２−（2′−ヒ
ドロキシ−3′−tert−ブチル−5′−メチルフエニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（2′−
ヒドロキシ−3′，5′−tert−ブチルフエニル）−５
−クロロベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒドロ
キシ−5′−メチルフエニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（2′−ヒドロキシ−3′，5′−ジ−tert−ア
ミルフエニル）ベンゾトリアゾールなどのベンゾ
トリアゾール類、フエニルサリシレート、ｐ−
tert−ブチルフエニルサリシレート、２，４−ジ
−tert−ブチルフエニル−３，５−ジ−tert−ブ
チル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシ
ル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾエートなどのベンゾエート類、２，2′−チ
オビス（４−tert−オクチルフエノール）Ni塩、
〔２，2′−チオビス（４−tert−オクチルフエノラ
ート）〕−ｎ−ブチルアミンNi、（３，５−ジ−
tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホ
ン酸モノエチルエステルNi塩などニツケル化合
物類、α−シアノ−β−メチル−β−（ｐ−メト
キシフエニル）アクリル酸メチルなどの置換アク
リロニトリル類及びＮ−２−エチルフエニル−
N′−２−エトキシ−５−tert−フエニルシユウ酸
ジアミド、Ｎ−２−エチルフエニル−N′−２−
エトキシフエニルシユウ酸ジアミドなどのシユウ
酸ジアニリド類、ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジン）セバシエート、ポリ
〔｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
イミノ｝−１，３，５−トリアジン−２，４−ジ
イル｛４−（２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジル）イミノ｝ヘキサメチレン〕、２−（４−ヒ
ドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−１−
ピペリジル）エタノールとコハク酸ジメチルとの
縮合物などのヒンダードアミン化合物類が挙げら
れる。 本発明の安定化方法の好適な例としては、たと
えば合成樹脂の成形加工分野への応用が挙げられ
る。たとえば熱可塑性樹脂と一般式（）の化合
物必要に応じて光安定剤とをリボンブレンダー、
タンブラーブレンダー、ヘンシエルミキサーなど
で混合あるいは混合後押出機、バンバリーミキサ
ー、二本ロールなどで溶融混合するか炭化水素や
芳香族溶媒に溶解してポリマー溶液に混合し、そ
の後単軸押出機、ベント式押出機、二本スクリユ
ー押出機、三本スクリユー押出機、円錐型二本ス
クリユー押出機、コニーダー、プラテイフイケー
ター、ミクストルーダー、二軸コニカルスクリユ
ー押出機、遊星ねじ押出機、歯車型押出機、スク
リユーレス押出機などを用いて押出成形、射出成
形、ブロー成形などを行う。 本発明においてはその他公知の種々の配合剤を
併用してもよい。このような配合剤としてはたと
えばフエノール系または硫黄系酸化防止剤が例示
できる。フエノール系酸化防止剤としては、たと
えば２，６−ジ−tert−ブチル−ｐ−クレゾー
ル、ステアリル（３，３−ジメチル−４−ヒドロ
キシベンジル）チオグリコレート、ステアリル−
β−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert−ブチ
ルフエノール）プロピオネート、ジステアリル−
３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、２，４，６−トリス（3′，
5′−ジ−tert−ブチル−4′−ヒドロキシベンジル
チオ）−１，３，５−トリアジン、ジステアリル
（４−ヒドロキシ−３−メチル−５−tert−ブチ
ルベンジル）マロネート、２，2′−メチレンビス
（４−メチル−６−tert−ブチルフエノール）、
４，4′−メチレンビス（２，６−ジ−tert−ブチ
ルフエノール）、２，2′−メチルビス〔６−（１−
メチルシクロヘキシル）ｐ−クレゾール〕、ビス
〔３，５−ビス（４−ヒドロキシ−３−tert−ブ
チルフエニル）ブチリツクアシド〕グリコールエ
ステル、４，4′−ブチリデンビス（６−tert−ブ
チル−ｍ−クレゾール）１，１，３−トリス（２
−メチル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフ
エニル）ブタン、ビス（２−tert−ブチル−４−
メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−tert−ブチ
ル−５−メチルベンジル）フエニル〕テレフタレ
ート、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−
３−ヒドロキシ−４−tert−ブチル）ベンジルイ
ソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−
ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−
２，４，６−トリメチルベンゼン、テトラキス
〔メチレン−３−（３，５−ジ−tert−ブチル−４
−ヒドロキシフエニル）プロピオネート〕メタ
ン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−tert−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、１，３，５−トリス〔（３，５−ジ−tert−
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオニル
オキシエチル〕イソシアヌレート、２−オクチル
チオ−４，６−ジ（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
−tert−ブチル）フエノキシ−１，３，５−トリ
アジン、４，4′−チオビス（６−tert−ブチル−
ｍ−クレゾール）などのフエノール類及び４，
4′−ブチリデンビス（２−tert−ブチル−５−メ
チルフエノール）の炭酸オリゴエステル（例えば
重合度２，３，４，５，６，７，８，９，10な
ど）などの多価フエノール炭酸オリゴエステル類
が挙げられる。 硫黄系抗酸化剤としてはたとえばジラウリル
−、ジミリスチル−、ジステアリル−などのジア
ルキルチオジプロピオネート及びブチル−、オク
チル−、ラウリル−、ステアリル−などのアルキ
ルチオプロピオン酸の多価アルコール（例えばグ
リセリン、トリメチロールエタン、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、トリスヒド
ロキシエチルイソシアヌレート）のエステル（例
えばペンタエリスリトールテトララウリルチオプ
ロピオネート）が挙げられる。 また別には含リン化合物を配合してもよく、た
とえばトリオクチルホスフアイト、トリラウリル
ホスフアイト、トリデシルホスフアイト、オクチ
ル−ジフエニルホスフアイト、トリス（２，４−
ジ−tert−ブチルフエニル）ホスフアイト、トリ
フエニルホスフアイト、トリス（ブトキシエチ
ル）ホスフアイト、トリス（ノニルフエニル）ホ
スフアイト、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスフアイト、テトラ（トリデシル）−１，１，
３−トリス（２−メチル−５−tert−ブチル−４
−ヒドロキシフエニル）ブタンジホスフアイト、
テトラ（C₁₂〜₁₅混合アルキル）−４，4′−イソプ
ロピリデンジフエニルジホスフアイト、テトラ
（トリデシル）−４，4′−ブチリデンビス（３−メ
チル−６−tert−ブチルフエノール）ジホスフア
イト、トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−
ヒドロキシフエニル）ホスフアイト、トリス（モ
ノ・ジ混合ノニルフエニル）ホスフアイト、水素
化−４，4′−イソプロピリデンジフエノールポリ
ホスフアイト、ビス（オクチルフエニル）・ビス
〔４，4′−ブチリデンビス（３−メチル−６−tert
−ブチルフエノール）〕・１，６−ヘキサンジオー
ルジホスフアイト、フエニル・４，4′−イソプロ
ピリデンジフエノール・ペンタエリスリトールジ
ホスフアイト、ビス（２，４−ジ−tert−ブチル
フエニル）ペンタエリスリトールジホスフアイ
ト、ビス（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチ
ルフエニル）ペンタエリスリトールジホスフアイ
ト、トリス〔４，4′−イソプロピリデンビス（２
−tert−ブチルフエノール）〕ホスフアイト、フ
エニル・ジイソデシルホスフアイト、ジ（ノニル
フエニル）ペンタエリスリトールジホスフアイ
ト、トリス（１，３−ジ−ステアロイルオキシイ
ソプロピル）ホスフアイト、４，4′−イソプロピ
リデンビス（２−tert−ブチルフエノール）・ジ
（ノニルフエニル）ホスフアイト、９，10−ジ−
ヒドロ−９−オキサ−10−ホスフアフエナンスレ
ン−10−オキサイド、テトラキス（２，４−ジ−
tert−ブチルフエニル）−４，4′−ビフエニレンジ
ホスホナイトなどが挙げられる。 また６−ヒドロキシクロマン誘導体たとえば
α、β、γ、δの各種トコフエロールやこれらの
混合物、２−（４−メチル−ペンタ−３−エニル）
−６−ヒドロキシクロマンの２，５−ジメチル置
換体、２，５，８−トリメチル置換体、２，５，
７，８−テトラメチル置換体、２，２，７−トリ
メチル−５−tert−ブチル−６−ヒドロキシクロ
マン、２，２，５−トリメチル−７−tert−ブチ
ル−６−ヒドロキシクロマン、２，２，５−トリ
メチル−６−tert−ブチル−６−ヒドロキシクロ
マン、２，２−ジメチル−５−tert−ブチル−６
−ヒドロキシクロマンなど、また別には一般式
MxAly（OH）2x＋3y−2z（Ａ）ｚ・aH₂O （ここではＭはMg、CaまたはZn、Ａは水酸基
以外のアニオン、ｘ、ｙおよびｚは正数、ａは０
または正数をあらわす）で示される複化合物、た
とえば Mg₆Al₂（OH）₁₆CO₃・4H₂O、 Mg₈Al₂（OH）₂₀CO₃・5H₂O、 Mg₅Al₂（OH）₁₄CO₃・4H₂O、 Mg₁₀Al₂（OH）₂₂（CO₃）₂・4H₂O、 Mg₆Al₂（OH）₁₆HPO₄・4H₂O、 Ca₆Al₂（OH）₁₆CO₃・4H₂O、 Zn₆Al₂（OH）₁₆CO₃・4H₂O、 Zn₆Al₂（OH）₁₆SO₄・4H₂O、 Mg₆Al₂（OH）₁₆SO₄・4H₂O、 Mg₆Al₂（OH）₁₂CO₃・3H₂Oなどを配合してもよ
い。 成形加工性改善のため滑剤を配合してもよく、
たとえばパラフインワツクス、ポリエチレンワツ
クス、ポリプロピレンワツクスなどの脂肪族炭化
水素類、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、マーガリン酸、ステアリン
酸、アラキジン酸、ベヘニン酸などの高級脂肪酸
類またはこれらの金属塩類、すなわちリチウム
塩、カルシウム塩、ナトリウム塩、マグネシウム
塩、カリウム塩など、パルミチルアルコール、セ
チルアルコール、ステアリルアルコールなどの脂
肪族アルコール類、カプロン酸アミド、カプリル
酸アミド、カプリン酸アミド、ラウリン酸アミ
ド、ミリスチン酸アミド、パルミチン酸アミド、
ステアリン酸アミドなどの脂肪族アミド類、脂肪
酸とアルコールとのエステル類、フルオロアルキ
ルカルボン酸またはその金属塩、フルオロアルキ
ルスルホン酸金属塩などのフツ素化合物類が挙げ
られる。 その他必要に応じて、造核剤、帯電防止剤、可
塑剤、スリツプ剤、アンチブロツキング剤、難燃
剤、無機または有機の充填剤、顔料、染料など通
常配合される化合物も併用することができる。 以下、実施例により本発明の内容を説明する
が、本発明はこれらの実施例に制限されるもので
はなく、その目的を損われない限り、如何なる態
様も取り得る。 実施例１〜３および比較例１〜２ メルトフローレート（以下MFRと略称する）
1.4g／10min（ASTM Ｄ 1238，Ｌ）、密度
0.912g／cm²（ASTM Ｄ 1505）のポリプロピレ
ン100重量部に、第１表に示す化合物を配合して
ヘンシエルミキサーで混合したのち、20mmφの押
出機にて280℃で造粒した。製造したペレツトの
MFR（ASTM D1238，Ｌ）極限粘度（以下〔η〕
と略称する。135℃、デカリン）を第１表に示す。
尚ポリプロピレンには、同時にハロゲン補促剤と
してステアリン酸カルシウムを0.1重量部配合し
た。

【表】 実施例４および比較例３〜５ MFR0.8g／10min（ASTM Ｄ 1238，Ｅ）、密
度0.945g／cm³（ASTM Ｄ 1505）の高密度ポリ
エチレン100重量部に、第２表に示す化合物を配
合し、ヘンシエルミキサーで混合したのち、20mm
φ押出機にて190℃の温度で造粒した。得られた
ペレツトを用いて、さらに300℃の条件で造粒を
３回繰り返した。合計４回（190℃×１回、300℃
×３回）の溶融混練がなされて得られたペレツト
のMFR（ASTM Ｄ 1238，Ｅ）と〔η〕（135
℃、デカリン）の経時変化を第２表に示す。尚高
密度ポリエチレンには、同時にハロゲン補促剤と
してステアリン酸カルシウムを0.01重量部配合し
た。

【表】 実施例５〜７および比較例６〜７ MFR0.5g／10min（ASTM Ｄ 1238，260℃、
５Kg）、密度0.835g／10mincm³（ASTM D1505）
のポリ−４−メチルペンテン−１ 100重量部に
第３表に示す化合物を配合し、ヘンシエルミキサ
ーで混合したのち、押出機にて、340℃で造粒し
た。製造したペレツトのMFR〔ASTM D1238
（260℃、５Kg）〕および〔η〕（135℃、デカリン〕
を第３表に示す。尚ポリ−４−メチルペンテン−
１には、同時にハロゲン補促剤としてステアリン
酸亜鉛を0.03重量部配合した。

【表】 実施例 ８ 実施例１と同じポリプロピレン100重量部にア
ントロンを0.05重量部、併用する耐熱安定剤とし
てIrganox1010およびIrganox1076（ｎ−オクタデ
シル−３−（4′−ヒドロキシ−3′，5′−ジ−tert−
ブチルフエノール）プロピオネート）を0.1重量
部づつ、および光安定剤としてサノールLS770
（ビス（２，2′，６，6′−テトラメチル−４−ピ
ペリジン）セバケート）を0.05重量部配合し、実
施例１と同様に280℃で造粒した。得られたペレ
ツトのMFRは2.4g／10min，〔η〕は2.57dl／ｇ
であつた。次いで得られたペレツトより200℃で
プレス成形により厚さ0.5mmのプレスシートを作
成し、該シートから長さ５cmのタンベル試験片を
打抜き、ASTM Ｄ 1499に準じて耐候性試験を
行つた。測定条件はブラツクパネル温度63±３
℃、水噴霧（12分間）１回／１時間であり、評価
は試験前後における引張破断点伸び残率で行つ
た。その結果、100時間照射後で90％、200時間照
射後で70％、400時間照射後で20％であつた。 実施例９および比較例８ ポリカーボネート（帝人パーライト）を粗粉末
に粉砕後、120℃、24時間で真空乾燥した。乾燥
後のポリカーボネート粉末100重量部にアントロ
ンを0.1重量部配合し、20mmφ押出機にて340℃で
造粒した。得られたペレツトはほとんど着色して
いなかつた。 一方アントロンの代わりにIonox100（４−ヒド
ロキシメチル−２，６−ジ−tert−ブチルフエノ
ール）を0.1重量部配合したものは黄色に着色し
ていた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 有機化合物を250℃以上の熱雰囲気に晒すに
   あたり下記一般式（）で示される化合物を有機
   化合物に配合することを特徴とする有機化合物の
   安定化方法。 （ここでR₁〜R₈は、水素、置換されてもよい
   アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアル
   アルキル、アルコキシ、アシルオキシ、カルボキ
   シル、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ハロゲン
   であり、各同一または異つていてもよい。R₉は
   水素、置換されてもよいアルキル、シクロアルキ
   ル、アリールまたはアルアルキル、カルボキシ
   ル、ハロゲンである。） ２ 有機化合物100重量部に対して一般式（）
   で示される化合物を0.001ないし10重量部配合す
   る特許請求の範囲第１項記載の有機化合物の安定
   化方法。 ３ 光安定剤を併用する特許請求の範囲第１項ま
   たは第２項記載の有機化合物の安定化方法。