JPH039460B2 - - Google Patents

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JPH039460B2
JPH039460B2 JP59180911A JP18091184A JPH039460B2 JP H039460 B2 JPH039460 B2 JP H039460B2 JP 59180911 A JP59180911 A JP 59180911A JP 18091184 A JP18091184 A JP 18091184A JP H039460 B2 JPH039460 B2 JP H039460B2
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thf
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Buruusu Chanpu Robaato
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International Business Machines Corp
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Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、複写機やプリンターなどの像再生装
置に使用される種類の有機ゼログラフイツクまた
は電子写真光導電体の分野に関するものである。
[従来技術] 有機ゼログラフイツク光導電体に関する先行技
術には、ヒドロキシスクワリリウム(OHSQ)
と呼ばれる染料分子を電荷発生層(CGL)の電
荷発生(すなわち、光子の吸収によつて電子正孔
対を創出する)分子として使用できること、およ
びジフエニルヒドラゾン(DEH)または1−フ
エニール−3−(P−ジエチルアミノスチリル)−
5−(P−ジエチルアミノフエニル)ピラゾリン
(DEASP)を光電導体の電荷転送層(CTL)の
正孔運搬分子として使用できるという教示が含ま
れている。米国特許第4123270号は、前者の例で
あり、米国特許第4362798号は、後者の例である。
その上、前者の特許は、染料分子を溶かすために
アミンを使用することを教示している。
[発明が解決しようとする問題点] 従来は、単一層でCGL及びCTLとして働き又
正及び負のいずれの電荷の付着並びに露光処理に
応答するものがなかつた。
[問題点を解決するための手段] 本発明は、この種の成分の使用に関するもので
あるが、単層光導電体の組合せCGL/CTLとし
て役立つ、または別個のCTLをもつ2層光導電
体のCGLとして使用できる。単一層中でかかる
有機染料分子を使用することに関するものであ
る。その上、この層をどんな用途に使用する場合
でも、本発明は、本発明の染料を可溶化するため
に用いられる1次アミンまたは2次アミンが、エ
ポキシ樹脂の交さ結合済の働きもする所の熱硬化
性エポキシ樹脂(もつと具体的にいえば、ビスフ
エノールAエポキシ樹脂)の使用を教示するもの
である。これによつて、有機溶媒、例えば2層光
導電体を作るとき前記のエポキシ樹脂を含む層に
CTLをコートするために使用される溶媒に対し
て抵抗力をもつ層ができる。
[実施例] 本発明は、エポキシ樹脂をバインダとする、集
合形の単層2モード光導電体を提供する、別個の
CTLを用意する必要がないが、前記の単層は、
2層光導電体のCGLとして使用することができ
る。この単層は2モード式なので、すなわち、照
射前に正電荷にも負電荷にも反応するので、正電
荷発生源または負電荷発生源のどちらをもつ像再
生装置にも使用できる。
本発明の特徴は、選択されたバインダ樹脂の交
さ結合剤としても働く染料可溶化剤を選択するこ
とである。こうして可溶化剤はコーテイングの硬
化中に蒸発するだけでなく、交さ結合剤としてバ
インダに結合するので、可溶化剤は、完成した乾
燥コーテイングから非常に効率的に除去される。
有利なバインダは、エポキシ樹脂、もつと具体的
にはビスフエノールAエポキシ樹脂であり、その
うちでも銘柄EPON 1009(シエル・ケミカル社)
が望ましい。EPONは、エピクロロヒドリンとビ
スフエノールAの1連の縮合生成物に対する商標
である。アミン染料の可溶化剤/交さ結合済は、
1次アミンまたは2次アミンである。1次アミン
であるエチレンジアミン(EDA)が望ましい。
下記の本発明の11例(例A〜K)の説明では、
すべての例がEPON銘柄のビスフエノールAエポ
キシ樹脂を利用したものである。さらに例Gを除
くすべてでは、エポキシ樹脂を溶かすために溶媒
テトラヒドロフラン(THF)を利用しており、
例Gではジクロロメタンを使用している。
すべての例で、正孔転送分子DEHを利用して
いる。
例A−CとG−Lでは、1次アミンとしてエチ
レンジアミン(EDA)を利用しているが、例D
では2次アミンのピペリジンを利用し、例Fでは
1次アミンと2次アミンの機能をもつ分子である
ジエチレントリアミンを利用している。
例B,CおよびG−Kでは、(例AおよびD−
Fのように)正孔転送(トランスポート)分子
DEASPを含んでいない。
使用した2種の電子発生分子は、OHSQ(例
A,C−H,J)、クロロジアン青(CDE)(例
BおよびI)およびOHSQとCDBの併用(例K)
である。
例H〜Kは、本発明を利用した2層光導電体の
例である。
例 A: 12gのEPON100gを50c.c.のTHFに溶かす。こ
の溶液に正孔転送分子DEH7gと正孔転送分子
DEASP1gを加える。溶液が完全に溶解した後、
0.3gの電荷発生分子OHSQを先に1.5c.c.のEDAに
溶かしたもの(淡黄色の溶液となる)をこの溶液
に加える。その結果、緑色の溶液が得られる。次
に、アルミめつきしたマイラー基板のアルミニウ
ム表面に、この溶液を約15ミクロンの厚さにコー
トする。コートされたものを次に、100℃で約1
時間硬化する。この硬化過程中に、コーテイング
の色が変わり、そのスペクトル吸収が近赤外領域
にシフトする。このとき、エポキシ樹脂がEDA
と交さ結合され、コーテイングはこれ以後THF
などの有機溶媒に対して抵抗力をもつ。
この層は、正帯電モードでも負帯電モードでも
感受性を示す。
この層を−600VDCに帯電させた負電荷モード
での試験では、83ボルト/秒の暗消失のとき−
150VDCで34マイクロジユール/cm2の感度を示
し、残留電位は4.4マイクロジユール/cm2で−
126VDCであつた。
例 B: 12gのEPON1007を50c.c.のTHFに溶かす。こ
の溶液に8gの正孔転送分子DEHを加える。溶
液が完全に溶解した後、0.3gの電荷発生分子
CDBを先に2.5c.c.のEDAに溶かしたもの(青色の
溶液となる)をこの溶液に加える。その結果、青
色の溶液が得られる。次に、アルミニウムめつき
したマイラー基板のアルミニウム表面に、この溶
液を約20ミクロンの厚さにコートする。コートさ
れたものを次に100℃で約1時間硬化する。エポ
キシ樹脂がEDAと交さ結合され、コーテイング
はTHFなどの有機溶媒に対して抵抗力をもつ。
この層は、正帯電モードでも負帯電モードでも
感受性を示す。
この層を−550VDCに帯電させた負電荷モード
での試験では、20ボルト/秒の暗消失のとき−
150VDCで2.7マイクロジユール/cm2の感度を示
し、残留電位は4.4マイクロジユール/cm2で−
99VDCであつた。
例 C: 12gのEPON1007を50c.c.のTHFに溶かす。こ
の溶液に8gの正孔転送分子DEHを加える。溶
液が完全に溶解した後、0.3gの電荷発生分子
OHSQを先に2.5c.c.のEDAに溶かしたもの(淡黄
色の溶液となる)をこの溶液に加える。その結
果、緑色の溶液が得られる。次に、アルミめつき
したマイラー基板のアルミニウム表面にこの溶液
を約10ミクロンの厚さにコートする。コートされ
たものを次に100℃で約1時間硬化する。この硬
化過程中に、コーテイングの色が変わり、そのス
ペクトル吸収が近赤外領域にシフトする。このと
き、エポキシ樹脂はEDAと交さ結合され、コー
テイングはこれ以後THFなどの有機溶媒に対し
て抵抗力をもつ。
この層は、正帯電モードでも負帯電モードでも
感受性を示す。
この層を−550VDCに帯電させた負電荷モード
での試験では、86ボルト/秒の暗消失のとき−
150VDCで4.2マイクロジユール/cm2の感度を示
し、残留電位は4.4マイクロジユール/cm2で−
150VDCであつた。
例 D: 12gのEPON100gを50c.c.のTHFに溶かす。こ
の溶液に7gの正孔転送分子DHFと1gの正孔
転送分子DEASPを加える。溶液が完全に溶解し
た後、0.2gの電荷発生分子OHSQを先に4.0c.c.の
ピペリジンに溶かしたもの(淡黄色の溶液とな
る)をこの溶液に加える。その結果、緑色の溶液
が得られる。次に、アルミめつきしたマイラ基板
のアルミニウム表面にこの溶液を約15ミクロンの
厚さにコートする。コートされたものを次に100
℃で約1時間硬化する。この硬化過程中に、コー
テイングの色が変わり、そのスペクトル吸収が近
赤外領域にシフトする。このとき、エポキシ樹脂
はEDAと交さ結合され、コーテイングはこれ以
後THFなどの有機溶媒に対して抵抗力をもつ。
この層は、正帯電モードでも負帯電モードでも
感受性を示す。
この層を−600VDCに帯電させた負電荷モード
での試験では、14ボルト/秒の暗消失のとき−
150VDCで53マイクロジユール/cm2の感度を示し
た。
例 E: 6gのEPON100gを25c.c.のTHFに溶かす。こ
の溶液に1.2gの正孔転送分子DEHと3gの正孔
転送分子DEASPを加える。溶液が完全に溶解し
た後、0.3gの電荷発生分子OHSQを先に1.0c.c.の
ピロリジンに溶かしたもの(淡黄色の溶液とな
る)をこの溶液に加える。その結果、緑色の溶液
が得られる。次に、アルミめつきしたマイラ基板
のアルミニウム表面にこの溶液を約15ミクロンの
厚さにコートする。コートされたものを次に100
℃で約1時間硬化する。この硬化過程中に、コー
テイングの色が変わり、そのスペクトル吸収が近
赤外領域にシフトする。このときエポキシ樹脂は
EDAと交さ結合され、コーテイングはそれ以後
THFなどの有機溶媒に対しても抵抗力をもつ。
この層は、正帯電モードでも負帯電モードでも
感受性を示す。
この層を−650VDCに帯電させた負電荷モード
での試験では、59ボルト/秒の暗消失のとき−
150VDCで2.4マイクロジユール/cm2の感度を示
し、残留電位は4.4マイクロジユール/cm2で−
79VDCであつた。
例 F: 5gのEPON100を25gのTHFに溶かす。この
溶液に1gの正孔転送分子DEHと2.5gの正孔転
送分子DEASPを加える。溶液が完全に溶解した
後、0.3gの電荷発生分子OHSQを先に1.0c.c.のジ
エチレントリアミンに溶かしたもの(淡黄色の溶
液となる)をこの溶液に加える。その結果、緑色
の溶液が得られる。次に、アルミめつきしたマイ
ラ基板のアルミニウム表面にこの溶液を約15ミク
ロンの厚さにコートする。コートされたものを次
に100℃で約1時間硬化する。この硬化過程中に、
コーテイングの色が変わり、そのスペクトル吸収
が近赤外領域にシフトする。このとき、エポキシ
樹脂がEDAと交さ結合され、コーテイングはそ
の以後THFなどの有機溶媒に対して抵抗力をも
つ。
この層は、正帯電モードでも負帯電モードでも
感受性を示す。
この層を−600VDCに帯電させた負電荷モード
での試験では、47ボルト/秒の暗消失のとき−
150VDCで4.9マイクロジユール/cm2の感度を示
した。
例 G: 6gのEPON100gを25c.c.のジクロロメタンに
溶かす。この溶液に、4gの正孔転送分子DEH
を加える。溶液が完全に溶解した後、0.3gの電
荷発生分子OHSQを先に1.5c.c.のEDAに溶かした
もの(淡黄色の溶液となる)をこの溶液に加え
る。その結果、一部結晶化した緑色の溶液が得ら
れる。次に、アルミめつきしたマイラ基板のアル
ミニウム表面にこの混合物を約20ミクロンの厚さ
にコートする。コートされたものを次に100℃で
約2時間硬化する。この硬化過程中に、コーテイ
ングの色が変わり、そのスペクトル吸収が近赤外
領域にシフトする。このとき、エポキシ樹脂は
EDAと交さ結合され、コーテイングがそれ以後
THFなどの有機溶媒に対して抵抗力をもつ。
この層は、正起電モードでも負帯電モードでも
感受性を示す。
この層を−600VDCに帯電させた負電荷モード
での試験では、48ボルト/秒の暗消失のとき−
150VDCで1.5マイクロジユール/cm2で−63VDC
であつた。
例 H: 1.5gのIPON1009を25c.c.のTHFに溶かす。こ
の溶液に1.0gの正孔転送分子DEHを加える。溶
液が完全に溶解した後、0.3gの電荷発生分子
OHSQを先に1.0c.c.のEDAに溶かしたもの(淡黄
色の溶液となる)をこの溶液に加える。その結
果、緑色の溶液が得られる。次に、アルミめつき
したマイラー基板のアルミニウム表面にこの溶液
を約1.5ミクロンの厚さにコートして、2層光導
電体の電荷発生層を形成する。コートされたもの
を次に100℃で約1時間硬化する。この硬化過程
中に、コーテイングの色が変わり、そのスペクト
ル吸収が近赤外領域にシフトする。このとき、エ
ポキシ樹脂はEDAと交さ結合され、コーテイン
グはそれ以後THFなどの有機溶媒に対して抵抗
力をもつ。
次に、正孔転送層を上記の電荷発生層にコート
する。この転送層は、10gの銘柄MERLON60ポ
リカルボナート(モベイ・ケミカル社)、0.5gの
銘柄VITEL PE−200ポリエステル(グツドイ
ヤ・タイヤ&ラバー社)および8gの正孔転送分
子DEASPを100c.c.のTHFに溶かした溶液からコ
ートする。このコーテイングは、100℃で約1時
間硬化後に、厚さ約0.0015cmである。
この2層光導電体は、負帯電モードでのみ感受
性を示す。
この層を−600VDCに帯電させた負電荷モード
での試験では、58ボルト/秒の暗消失のとき−
150VDCで1.25マイクロジユール/cm2の感度を示
し、残留電位は4.4マイクロジユール/cm2で−
84VDCであつた。この光導電体の量子収率(打
消されるη電子÷吸収されるη電子)は、2×
10-5ボルト/cmで820nmで0.3である。
例 I: 1gのEPON1009を25c.c.のTHFに溶かす。こ
の溶液に0.67gの正孔転送分子DEHを加える。
溶液が完全に溶解した後、0.2gの電荷発生分子
CDBを先に2−5c.c.のEDAに溶かしたもの(青
色の溶液となる)をこの溶液に加える。次に、ア
ルミめつきしたマイラー基板のアルミニウム表面
にこの溶液を約2.0ミクロンの厚さにコートして、
2層光導電体の電荷発生層を形成する。コートさ
れたものを次に100℃で約1時間硬化する。この
とき、エポキシ樹脂はEDAと交さ結合され、コ
ーテイングはそれ以後THFなどの有機溶媒に対
して抵抗力をもつ。
次に、正孔転送層を上記の電荷発生層にコート
する。この転送層は11gの銘柄MERLON60ポリ
カルボナート(モベイ・ケミカル社)、1.0gの銘
柄VITEL PE−200ポリエステル(グツドイヤ・
タイヤ&ラバー社)および8gの正孔転送分子
DEASPを100c.c.のTHFに溶かした溶液からコー
トする。このコーテイングは、100℃で約1時間
硬化した後に、厚さ約0.002cmである。
この2層光導電体は、負帯電モードでも感受性
を示す。
この層を−650VDCに帯電させた負電荷モード
での試験では21ボルト/秒の暗消失のとき−
150VDCで2.1マイクロジユール/cm2の感度を示
し、残留電位は、4.4マイクロジユール/cm2で−
88VDCであつた。
例 J: 1.2gのEPON1009を20c.c.のTHFに溶かす。こ
の溶液に、0.8gの正孔転送分子DEHを加える。
溶液が完全に溶解した後、0.2gの電荷発生分子
CDBを先に5.0c.c.のEDAに溶かしたもの(青色の
溶液となる)をこの溶液に加える。次に、アルミ
めつきしたマイラー基板のアルミニウム表面にこ
の溶液を約1.5ミクロンの厚さにコートして、2
層光導電体の電荷発生層を形成する。コートされ
たものを次に100℃で約1時間硬化する。このと
き、エポキシ樹脂はEDAと交さ結合され、コー
テイングは、それ以後THFなどの有機溶媒に対
して抵抗力をもつ。
次に、正孔転送層を上記の電荷発生層にコート
する。この転送層は、銘柄MERLON60ポリカル
ボナート(モベイ・ケミカル社)55部、銘柄
VITEL PE−200ポリエステル(グツドイヤ・タ
イヤ&ラバー社)5部、および正孔転送分子
DEH40部の溶液からコートする。このコーテイ
ングは、100℃で約1時間硬化した後に、厚さ約
18ミクロンである。
この2層光導電体は、負帯電モードでも感受性
を示す。
この層を−820VDCに帯電させた負電荷モード
での試験では、−150VDCで2.1マイクロジユー
ル/cm2の感度、(標準偏差0.2)を示し、残留電位
は4.4マイクロジユール/cm2で−28VDC(標準偏
差6.0)であつた。試験日数は36日であつた。
例 K: 1.2gのEPON1009を20c.c.のTHFに溶かす。こ
の溶液に0.8gの正孔転送分子DEHを加える。溶
液が完全に溶解した後、0.15gの電荷発生分子
CDBと0.10gの電荷発生分子OHSQを先に2−5
c.c.のEDAに溶かしたもの(青色の溶液となる)
を、この溶液に加える。次に、アルミめつきした
マイラー基板のアルミニウム表面にこの溶液を約
2ミクロンの厚さにコートして、2層光導電体の
電荷発生層を形成する。コートされたものを次に
100℃で約1時間硬化する。この硬化過程中に、
コーテイングの色が変わり、そのスペクトル吸収
が近赤外領域にシフトする。このとき、エポキシ
樹脂はEDAと交さ結合され、コーテイングはそ
れ以後THFなどの有機溶媒に対して抵抗力をも
つ。
次に正孔転送層を上記の電荷発生層にコートす
る。この転送層は、銘柄MERLON60ポリカルボ
ナート(モベイ・ケミカル社)60部、銘柄
VITEL PE−200ポリエステル(グツドイヤ・タ
イヤ&ラバー社)5部、および正孔転送分子
DEH40部の溶液からコートする。このコーテイ
ングは、100℃で約1時間硬化した後に、厚さ約
18ミクロンである。
この2層光導電体は、負帯電モードでも感受性
を示す。
この層を−600VDCに帯電させた負電荷モード
での試験では、76ボルト/秒の暗消失のとき−
150VDCで2−4マイクロジユール/cm2の感度を
示し、残留電位は4.4マイクロジユール/cm2で−
104VDCであつた。
[発明の効果] 本発明の光導電体は、単一層でCGL及びCTL
として働らき、又、正及び負のいずれの電荷の付
着並びに露光処理に応答する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 エポキシ樹脂バインダと、 少くとも1種の電荷転送分子と、 上記エポキシ樹脂を交さ結合させる働きもする
    アミンに可溶性の電荷発生分子と からなる、電荷発生・電荷転送兼用の感光層。
JP59180911A 1983-12-09 1984-08-31 ゼログラフイツク光導電体 Granted JPS60128451A (ja)

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JPS60128451A JPS60128451A (ja) 1985-07-09
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