JPH0410482B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0410482B2 JPH0410482B2 JP58184924A JP18492483A JPH0410482B2 JP H0410482 B2 JPH0410482 B2 JP H0410482B2 JP 58184924 A JP58184924 A JP 58184924A JP 18492483 A JP18492483 A JP 18492483A JP H0410482 B2 JPH0410482 B2 JP H0410482B2
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- JP
- Japan
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- fluoroborate
- perchlorate
- bis
- carbon atoms
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Description
本発明はエチレン性不飽和化合物重合用の光開
始剤組成物に関し、さらに詳しくは、紫外光およ
び可視光に低光量で感光し、またレーザー用に使
用可能な高感度光開始剤組成物に関するものであ
る。 不飽和結合を分子中に含むモノマー、ダイマ
ー、トリマー、オリゴマー、及びポリマーは光重
合開始剤の存在下で光重合することは良く知られ
ている。またこの現象は、印刷版やプリント基
板、IC等を作製する際に用いられる光重合型の
フオトポリマーやフオトレジストとして広く利用
されている。 これらに使用する光重合開始剤としては、従来
から種々の物質が報告され、実際に使用されてい
る。例えば、ベンゾイン系化合物としてベンゾイ
ン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチ
ルエーテル等、カルボニル化合物としてベンジ
ル、ベンゾフエノン、アセトフエノン、ミヘラー
ズケトン等、アゾ化合物としてアゾビスイソブチ
ロニトリル、アゾジベンゾイル等、また硫黄化合
物としてジベンゾチアゾリルスルフイド、テトラ
エチルチウラムジスルフイド等、ハロゲン化合物
として四臭化炭素、トリブロムフエニルスルホン
等、その他に１，２−ベンズアントラキノンなど
がある。 しかしながら、これらの光重合開始剤は未だ充
分満足できるものではなく、種々の不飽和化合物
と組み合わせた場合、フオトポリマーとして必ず
しも良好な感度を有しているとはいえなかつた。 また近年、レーザーを用いて画像を形成する方
法が検討され、印刷版作製におけるレーザー直接
製版や、レーザーフアクシミリ、ホログラフイ等
が既に実用化の段階にあり、さらに今後多くの方
面への適用が検討され、かつ期待されている。こ
の際用いられるレーザー用感光材料としては銀塩
感光材料、電子写真材料、フオトクロミツク材
料、フオトポリマー等が用いられるが、このうち
フオトポリマーは銀塩感光材料や電子写真材料に
比べると非常に感度が低く、またその感光波長域
も紫外から可視光の極短波長領域である。例えば
銀塩フイルム（コダリスオルソフイルム2556タイ
プ３）の感度はAr+レーザーの波長488nmの単色
光の必要エネルギー量は0.0205mJ／cm2であるが、
フオトポリマー（コダツクポリマチツクリソプレ
ートLN−Ｌ）では7000mJ／cm2も必要であり、波
長351／364nmの紫外線を用いても100mJ／cm2の
エネルギーが必要である。 このように従来のフオトポリマーでは感度及び
感光波長域ともに満足されるものでなく、特に可
視光レーザー用の感光材料としては不適当なもの
であつた。 このような背景から本発明者等が、上記の点に
留意し鋭意研究した結果、特定の有機過酸化物と
特定の有機染料化合物とを組合わせた組成物が可
視光領域においても非常に良好な光重合開始能を
有しており、銀塩感光材料に近い高感度であるこ
とを見出して、本発明に到達した。 すなわち、本発明は一般式（） 〔式中R1，R′1はそれぞれ炭素数４から８の第
３級アルキル基または炭素数９から12の第３級ア
ラキル基、R2，R′2はそれぞれ水素原子または炭
素数４から８の第３級アルコキシ基または炭素数
９から12の第３級アラルキルオキシ基を表わす。〕 で示されるベンゾフエノン基含有多価ペルオキシ
エステル化合物と、下記に特定する有機染料化合
物のいずれかとを組み合わせて成る光開始剤組成
物を提供するものである。 本発明に用いる一般式（）で示されるペルオ
キシエステル化合物の例としては、３，3′，４，
4′−テトラ−（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）
ベンゾフエノン、３，３，４，4′−テトラ−（ｔ
−アミルペルオキシカルボニル）ベンゾフエノ
ン、３，3′，４，4′−テトラ（ｔ−ヘキシルペル
オキシカルボニル）ベンゾフエノン、３，3′，
４，4′−テトラ（ｔ−オクチルペルオキシカルボ
ニル）ベンゾフエノン、３，3′，４，4′−テトラ
（クミルペルオキシカルボニル）ベンゾフエノン、
３，3′，４，4′−テトラ（ｐ−イソプロピルクミ
ルペルオキシカルボニル）ベンゾフエノン、３，
3′−ジ（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）−４，
4′−ジ（カルボキシ）ベンゾフエノン、３，3′−
ジ（ｔ−ヘキシルペルオキシカルボニル）−４，
4′−ジ（カルボキシ）ベンゾフエノン等がある。 また本発明に使用される有機染料化合物として
は、一般式（） 〔式中R1，R2，R3は各々独立に水素原子、ハ
ロゲン、アルキル基、ハロアルキル基、エチレニ
ル基、スチリル基、アルコキシ基、フエニル基、
ナフチル基、アルキルフエニル基、アルコキシフ
エニル基、ヒドロキシフエニル基、ハロフエニル
基、ニトロフエニル基、アミノフエニル基、ニト
ロ基、アミノ基または水酸基を表わし、Ｘは酸
素、硫黄またはセレンを表わし、Ｙはアニオン官
能基を表わす。〕 で示されるピリリウム塩、チアピリリウム塩また
はセレノピリリウム塩があり、一般式（）にお
いてＹで表わされるアニオン官能基としてはパー
クロレート、フルオロボレート、クロロアルミネ
ート、クロロフエレート、サルフアアセテート、
メトサルフエート、チオシアナート、等がある。 一般式（）で示される化合物の具体例として
は、２，４，６−トリフエニルピリリウムパーク
ロレート、 ４−（４−メトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−フ
エニルピリリウムパークロレート、 ４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルピリリウムパークロレート、 ４−（４−アミロキシフエニル）−２，６−ビス
（４−エチルフエニル）ピリリウムパークロレー
ト、 ２，４，６−トリフエニルピリリウムフルオロボ
レート、 ２，４，６−トリフエニルチアピリリウムパーク
ロレート、 ４−（４−メトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルチアピリリウムパークロレート、 ６−（４−エトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルチアピリリウムパークロレート、 ２，４，６−トリ（４−メトキシフエニル）チア
ピリリウムパークロレート、 ４−（４−アミロキシフエニル）−２，６−ビス
（４−エチルフエニル）チアピリリウムパークロ
レート、 ２，４，６−トリフエニルチアピリリウムフルオ
ロボレート、 ２，４，６−トリフエニルチアピリリウムサルフ
エート、 ４−（４−メトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルチアピリリウムフルオロボレート、 ２−（４−アミロキシフエニル）−４，６−ジフエ
ニルチアピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−アミロキシフエニル）−２，６−ビス
（４−メトキシフエニル）チアピリリウムパーク
ロレート、 ４−（４−メトキシフエニル）−２，６−ビス（４
−エチルフエニル）チアピリリウムパークロレー
ト、 ４−（２，４−ジクロロフエニル）−２，６−ジフ
エニルピリリウムパークロレート、 ２−（３，４−ジクロロフエニル）−４−（４−メ
トキシフエニル）−６−フエニルピリリウムパー
クロレート、 ４−（４−アミロキシフエニル）−２，６−ビス
（４−エチルフエニル）ピリリウムパークロレー
ト、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
メトキシフエニル）ピリリウムフルオロボレー
ト、 ６−（３，４−ジエトキシスチリル）−２，４−ジ
フエニルピリリウムパークロレート、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−エチルスチリル）
−２，４−ジフエニルピリリウムフルオロボレー
ト、 ６−（４−ジメチルアミノスチリル）−２，４−ジ
フエニルピリリウムパークロレート、 ６−（β−メチル−４−ジメチルアミノスチリル）
−２，４−ジフエニルピリリウムフルオロボレー
ト、 ６−〔β，β−ビス（４−ジメチルアミノフエニ
ル）ビニレン〕−２，４−ジフエニルピリリウム
フルオロボレート、 ４−（４−ジメチルアミノフエニル）−２，６−ジ
フエニルピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−メト
キシフエニルチアピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−ビス（４
−メトキシフエニル）チアピリリウムフルオロボ
レート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−フ
エニルチアピリリウムパークロレート、 ４−（２，４−ジクロロフエニル）−２，６−ジフ
エニルチアピリリウムパークロレート、 ６−（４−ジメチルアミノスチリル）−２，４−ジ
フエニルチアピリリウムパークロレート、 ２−（３，４−ジエトキシスチリル）−４，６−ジ
フエニルチアピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−アミノキシフエニル）−４−
（４−メトキシフエニル）チアピリリウムパーク
ロレート、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−エチルスチリル）
−２，４−ジフエニルピリリウムフルオロボレー
ト、 ６−（４−メトキシ−β−エチルスチリル）−２，
４−ジフエニルピリリウムフルオロボレート、 ２，４，６−トリフエニルセレノピリリウムパー
クロレート、 ４−（４−メトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルセレノピリリウムフルオロボレート、 ６−（４−メトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルセレノピリリウムパークロレート、 ４−（４−エトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルセレノピリリウムパークロレート、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−アミノスチリル）
−２，４−ジフエニルセレノピリリウムフルオロ
ボレート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−フエ
ニルセレノピリリウムパークロレート、 ２，４，６−トリフエニルチアピリリウムフルオ
ロボレート、 ２，４，６−トリフエニルチアピリリウムフルオ
ロアンチモネート、 ４−（４−メトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルピリリウムフルオロボレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−フ
エニルピリリウムフルオロボレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−フ
エニルチアピリリウムフルオロボレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−フ
エニルチアピリリウムフルオロアンチモネート、 ４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−ブトキシフエニル）−２，５−ジフエニ
ルチアピリリウムパークロレート、 ４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルチアピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルチアピリリウムフルオロアンチモネート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）ピリリウムフルオロボレー
ト、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）チアピリリウムパークロレ
ート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）チアピリリウムフルオロボ
レート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）チアピリリウムフルオロホ
スホネート、 ６−（４−エトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルピリリウムパークロレート、 ６−（４−エトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルピリリウムフルオロボレート、 ６−（４−エトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルチアピリリウムフルオロボレート、 ２，４，６−トリ（４−メトキシフエニル）ピリ
リウムパークロレート、 ２，４，６−トリ（４−メトキシフエニル）ピリ
リウムフルオロボレート、 ２，４，６−トリ（４−メトキシフエニル）チア
ピリリウムフルオロボレート、 ２，４，６−トリ（４−メトキシフエニル）チア
ピリリウムフルオロアンチモネート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）ピリリウムフルオロボレー
ト、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）チアピリリウムフルオロボ
レート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）チアピリリウムフルオロホ
スホネート、 ２−（４−アミロキシフエニル）−４，６−ジフエ
ニルピリリウムパークロレート、 ２−（４−アミロキシフエニル）−４，６−ジフエ
ニルピリリウムフルオロボレート、 ２−（４−アミロキシフエニル）−４，６−ジフエ
ニルチアピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−（４
−アミロキシフエニル）ピリリウムパークロレー
ト、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−（４
−アミロキシフエニル）ピリリウムフルオロボレ
ート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−（４
−アミロキシフエニル）チアピリリウムフルオロ
ボレート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
メトキシフエニル）ピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
メトキシフエニル）チアピリリウムフルオロアン
チモネート、 ４−（２，４−ジクロロフエニル）−２，６−ジフ
エニルピリリウムフルオロボレート、 ４−（２，４−ジクロロフエニル）−２，６−ジフ
エニルチアピリリウムフルオロボレート、 ４−（２，４−ジクロロフエニル）−２，６−ジフ
エニルチアピリリウムフルオロホスホネート、 ２−（３，４−ジクロロフエニル）−４−（４−メ
トキシフエニル）−６−フエニルピリリウムフル
オロボレート、 ２−（３，４−ジクロロフエニル）−４−（４−メ
トキシフエニル）−６−フエニルチアピリリウム
パークロレート、 ２−（３，４−ジクロロフエニル）−４−（４−メ
トキシフエニル）−６−フエニルチアピリリウム
フルオロボレート、 ６−（３，４−ジエトキシスチリル）−２，４−ジ
フエニルピリリウムフルオロボレート、 ６−（３，４−ジエトキシスチリル）−２，４−ジ
フエニルチアピリリウムパークロレート、 ６−（３，４−ジエトキシスチリル）−２，４−ジ
フエニルチアピリリウムフルオロボレート、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−エチルスチリル）
−２，４−ジフエニルピリリウムパークロレー
ト、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−エチルスチリル）
−２，４−ジフエニルチアピリリウムフルオロボ
レート、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−エチルスチリル）
−２，４−ジフエニルチアピリリウムフルオロア
ンチモネート、 ６−（４−ジメチルアミノスチリル）−２，４−ジ
フエニルピリリウムフルオロボレート、 ６−（４−ジメチルアミノスチリル）−２，４−ジ
フエニルチアピリリウムフルオロボレート、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−メチルスチリル）
−２，４−ジフエニルピリリウムパークロレー
ト、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−メチルスチリル）
−２，４−ジフエニルチアピリリウムパークロレ
ート、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−メチルスチリル）
−２，４−ジフエニルチアピリリウムフルオロボ
レート、 ６−〔β，β−ビス（４−ジメチルアミノフエニ
ル）ビニレン〕−２，４−ジフエニルピリリウム
パークロレート、 ６−〔β，β−ビス（４−ジメチルアミノフエニ
ル）ビニレン〕−２，４−ジフエニルチアピリリ
ウムパークロレート、 ６−〔β，β−ビス（４−ジメチルアミノフエニ
ル）ビニレン〕−２，４−ジフエニルチアピリリ
ウムフルオロボレート、 ６−〔β，β−ビス（４−ジメチルアミノフエニ
ル）ビニレン〕−２，４−ジフエニルチアピリリ
ウムフルオロホスホネート、 ４−（４−ジメチルアミノフエニル）−２，６−ジ
フエニルピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−ジメチルアミノフエニル）−２，６−ジ
フエニルチアピリリウムパークロレート、 ４−（４−ジメチルアミノフエニル）−２，６−ジ
フエニルチアピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−ジメチルアミノフエニル）−２，６−ジ
フエニルチアピリリウムフルオロアンチモネー
ト、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−（４
−ブトキシフエニル）ピリリウムパークロレー
ト、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−（４
−ブトキシフエニル）ピリリウムフルオロボレー
ト、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−（４
−ブトキシフエニル）チアピリリウムパークロレ
ート、 ２，６−ビス（４−アミノキシフエニル）−４−
（４−メトキシフエニル）ピリリウムパークロレ
ート、 ２，６−ビス（４−アミノキシフエニル）−４−
（４−メトキシフエニル）ピリリウムフルオロボ
レート、 ２，６−ビス（４−アミノキシフエニル）−４−
（４−メトキシフエニル）チアピリリウムフルオ
ロボレート、 ２，６−ビス（４−アミノキシフエニル）−４−
（４−メトキシフエニル）チアピリリウムフルオ
ロアンチモネート、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−エチルスチリル）
−２，４−ジフエニルチアピリリウムフルオロボ
レート、 ６−（４−メトキシ−β−エチルスチリル）−２，
４−ジフエニルチアピリリウムパークロレート、 ６−（４−メトキシ−β−エチルスチリル）−２，
４−ジフエニルチアピリリウムフルオロボレー
ト、 ６−（４−メトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルピリリウムパークロレート、 ６−（４−メトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルピリリウムフルオロボレート、 ６−（４−メトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルチアピリリウムパークロレート、 ６−（４−メトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルチアピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−エトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−エトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルチアピリリウムフルオロボレート、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−アミノスチリル）
−２，４−ジフエニルピリリウムパークロレー
ト、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−アミノスチリル）
−２，４−ジフエニルピリリウムフルオロボレー
ト、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−アミノスチリル）
−２，４−ジフエニルチアピリリウムパークロレ
ート、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−アミノスチリル）
−２，４−ジフエニルチアピリリウムフルオロボ
レート、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−アミノスチリル）
−２，４−ジフエニルチアピリリウムフルオロア
ンチモネート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−フエ
ニルピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−フエ
ニルチアピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−フエ
ニルチアピリリウムフルオロボレート、 ２−（４−ニトロフエニル）−４，６−ビス（４−
ブチルフエニル）ピリリウムパークロレート、 ２−（４−ニトロフエニル）−４，６−ビス（４−
ブチルフエニル）ピリリウムフルオロボレート、 ２−（４−ニトロフエニル）−４，６−ビス（４−
ブチルフエニル）チアピリリウムパークロレー
ト、 ２−（４−ニトロフエニル）−４，６−ビス（４−
ブチルフエニル）チアピリリウムフルオロボレー
ト、 ２−（４−ニトロフエニル）−４，６−ビス（４−
ブチルフエニル）チアピリリウムフルオロアンチ
モネート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−メ
チルピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−メ
チルピリリウムフルオロボレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−メ
チルチアピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−メ
チルチアピリリウムフルオロボレート、 ２−ヒドロキシ−４，６−ビス（４−ジメチルア
ミノスチリル）ピリリウムパークロレート、 ２−ヒドロキシ−４，６−ビス（４−ジメチルア
ミノスチリル）ピリリウムフルオロボレート、 ２−ヒドロキシ−４，６−ビス（４−ジメチルア
ミノスチリル）チアピリリウムパークロレート、 ２−ヒドロキシ−４，６−ビス（４−ジメチルア
ミノスチリル）チアピリリウムフルオロボレー
ト、 ２−ヒドロキシ−４，６−ビス（４−ジメチルア
ミノ−β−メトキシスチリル）チアピリリウムパ
ークロレート、 ２−ニトロ−４−（４−メトキシスチリル）−６−
フエニルピリリウムパークロレート、 ２−ニトロ−４−（４−メトキシスチリル）−６−
フエニルピリリウムフルオロボレート、 ２−ニトロ−４−（４−メトキシスチリル）−６−
フエニルチアピリリウムパークロレート、 ２−ニトロ−４−（４−メトキシスチリル）−６−
フエニルチアピリリウムフルオロボレート、 ２−ニトロ−４−（４−メトキシスチリル）−６−
フエニルチアピリリウムフルオロアンチモネー
ト、 ２−ニトロ−４，６−ビス（４−ジメチルアミノ
スチリル）ピリリウムフルオロボレート、 ２−ニトロ−４，６−ビス（４−ジメチルアミノ
スチリル）チアピリリウムフルオロボレート、 ２−アミノ−４，６−ビス（４−ブトキシフエニ
ル）ピリリウムパークロレート、 ２−アミノ−４，６−ビス（４−ブトキシフエニ
ル）ピリリウムフルオロボレート、 ２−アミノ−４，６−ビス（４−ブトキシフエニ
ル）チアピリリウムパークロレート、 ２−アミノ−４，６−ビス（４−ブトキシフエニ
ル）チアピリリウムフルオロボレート、 ２−アミノ−４，６−ビス（４−メトキシ−β−
エチルスチリル）チアピリリウムフルオロボレー
ト、 ４（４−ジメチルアミノスチリル）−６−〔β，β
−ビス（４−ジメチルアミノフエニル）ビニレ
ン〕チアピリリウムパークロレート、 ２−メトキシ−４−ナフチル−６−スチリルチア
ピリリウムフルオロボレート等がある。 さらに本発明で用いられる特定の有機染料化合
物とは、黄〜赤の色域を呈する以下に例示するよ
うな特定構造を有するものである。 Ａ：シアニン系染料 〔R1は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、
アリール基、アルコキシ基またはジアルキルアミ
ノ基を表わし、R2は水素原子、炭素数１〜10の
アルキル基またはアリール基を表わし、Ｘはハロ
ゲンを表わし、ｎは１〜３までの整数を表わす。
Ｙは
始剤組成物に関し、さらに詳しくは、紫外光およ
び可視光に低光量で感光し、またレーザー用に使
用可能な高感度光開始剤組成物に関するものであ
る。 不飽和結合を分子中に含むモノマー、ダイマ
ー、トリマー、オリゴマー、及びポリマーは光重
合開始剤の存在下で光重合することは良く知られ
ている。またこの現象は、印刷版やプリント基
板、IC等を作製する際に用いられる光重合型の
フオトポリマーやフオトレジストとして広く利用
されている。 これらに使用する光重合開始剤としては、従来
から種々の物質が報告され、実際に使用されてい
る。例えば、ベンゾイン系化合物としてベンゾイ
ン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチ
ルエーテル等、カルボニル化合物としてベンジ
ル、ベンゾフエノン、アセトフエノン、ミヘラー
ズケトン等、アゾ化合物としてアゾビスイソブチ
ロニトリル、アゾジベンゾイル等、また硫黄化合
物としてジベンゾチアゾリルスルフイド、テトラ
エチルチウラムジスルフイド等、ハロゲン化合物
として四臭化炭素、トリブロムフエニルスルホン
等、その他に１，２−ベンズアントラキノンなど
がある。 しかしながら、これらの光重合開始剤は未だ充
分満足できるものではなく、種々の不飽和化合物
と組み合わせた場合、フオトポリマーとして必ず
しも良好な感度を有しているとはいえなかつた。 また近年、レーザーを用いて画像を形成する方
法が検討され、印刷版作製におけるレーザー直接
製版や、レーザーフアクシミリ、ホログラフイ等
が既に実用化の段階にあり、さらに今後多くの方
面への適用が検討され、かつ期待されている。こ
の際用いられるレーザー用感光材料としては銀塩
感光材料、電子写真材料、フオトクロミツク材
料、フオトポリマー等が用いられるが、このうち
フオトポリマーは銀塩感光材料や電子写真材料に
比べると非常に感度が低く、またその感光波長域
も紫外から可視光の極短波長領域である。例えば
銀塩フイルム（コダリスオルソフイルム2556タイ
プ３）の感度はAr+レーザーの波長488nmの単色
光の必要エネルギー量は0.0205mJ／cm2であるが、
フオトポリマー（コダツクポリマチツクリソプレ
ートLN−Ｌ）では7000mJ／cm2も必要であり、波
長351／364nmの紫外線を用いても100mJ／cm2の
エネルギーが必要である。 このように従来のフオトポリマーでは感度及び
感光波長域ともに満足されるものでなく、特に可
視光レーザー用の感光材料としては不適当なもの
であつた。 このような背景から本発明者等が、上記の点に
留意し鋭意研究した結果、特定の有機過酸化物と
特定の有機染料化合物とを組合わせた組成物が可
視光領域においても非常に良好な光重合開始能を
有しており、銀塩感光材料に近い高感度であるこ
とを見出して、本発明に到達した。 すなわち、本発明は一般式（） 〔式中R1，R′1はそれぞれ炭素数４から８の第
３級アルキル基または炭素数９から12の第３級ア
ラキル基、R2，R′2はそれぞれ水素原子または炭
素数４から８の第３級アルコキシ基または炭素数
９から12の第３級アラルキルオキシ基を表わす。〕 で示されるベンゾフエノン基含有多価ペルオキシ
エステル化合物と、下記に特定する有機染料化合
物のいずれかとを組み合わせて成る光開始剤組成
物を提供するものである。 本発明に用いる一般式（）で示されるペルオ
キシエステル化合物の例としては、３，3′，４，
4′−テトラ−（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）
ベンゾフエノン、３，３，４，4′−テトラ−（ｔ
−アミルペルオキシカルボニル）ベンゾフエノ
ン、３，3′，４，4′−テトラ（ｔ−ヘキシルペル
オキシカルボニル）ベンゾフエノン、３，3′，
４，4′−テトラ（ｔ−オクチルペルオキシカルボ
ニル）ベンゾフエノン、３，3′，４，4′−テトラ
（クミルペルオキシカルボニル）ベンゾフエノン、
３，3′，４，4′−テトラ（ｐ−イソプロピルクミ
ルペルオキシカルボニル）ベンゾフエノン、３，
3′−ジ（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）−４，
4′−ジ（カルボキシ）ベンゾフエノン、３，3′−
ジ（ｔ−ヘキシルペルオキシカルボニル）−４，
4′−ジ（カルボキシ）ベンゾフエノン等がある。 また本発明に使用される有機染料化合物として
は、一般式（） 〔式中R1，R2，R3は各々独立に水素原子、ハ
ロゲン、アルキル基、ハロアルキル基、エチレニ
ル基、スチリル基、アルコキシ基、フエニル基、
ナフチル基、アルキルフエニル基、アルコキシフ
エニル基、ヒドロキシフエニル基、ハロフエニル
基、ニトロフエニル基、アミノフエニル基、ニト
ロ基、アミノ基または水酸基を表わし、Ｘは酸
素、硫黄またはセレンを表わし、Ｙはアニオン官
能基を表わす。〕 で示されるピリリウム塩、チアピリリウム塩また
はセレノピリリウム塩があり、一般式（）にお
いてＹで表わされるアニオン官能基としてはパー
クロレート、フルオロボレート、クロロアルミネ
ート、クロロフエレート、サルフアアセテート、
メトサルフエート、チオシアナート、等がある。 一般式（）で示される化合物の具体例として
は、２，４，６−トリフエニルピリリウムパーク
ロレート、 ４−（４−メトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−フ
エニルピリリウムパークロレート、 ４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルピリリウムパークロレート、 ４−（４−アミロキシフエニル）−２，６−ビス
（４−エチルフエニル）ピリリウムパークロレー
ト、 ２，４，６−トリフエニルピリリウムフルオロボ
レート、 ２，４，６−トリフエニルチアピリリウムパーク
ロレート、 ４−（４−メトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルチアピリリウムパークロレート、 ６−（４−エトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルチアピリリウムパークロレート、 ２，４，６−トリ（４−メトキシフエニル）チア
ピリリウムパークロレート、 ４−（４−アミロキシフエニル）−２，６−ビス
（４−エチルフエニル）チアピリリウムパークロ
レート、 ２，４，６−トリフエニルチアピリリウムフルオ
ロボレート、 ２，４，６−トリフエニルチアピリリウムサルフ
エート、 ４−（４−メトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルチアピリリウムフルオロボレート、 ２−（４−アミロキシフエニル）−４，６−ジフエ
ニルチアピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−アミロキシフエニル）−２，６−ビス
（４−メトキシフエニル）チアピリリウムパーク
ロレート、 ４−（４−メトキシフエニル）−２，６−ビス（４
−エチルフエニル）チアピリリウムパークロレー
ト、 ４−（２，４−ジクロロフエニル）−２，６−ジフ
エニルピリリウムパークロレート、 ２−（３，４−ジクロロフエニル）−４−（４−メ
トキシフエニル）−６−フエニルピリリウムパー
クロレート、 ４−（４−アミロキシフエニル）−２，６−ビス
（４−エチルフエニル）ピリリウムパークロレー
ト、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
メトキシフエニル）ピリリウムフルオロボレー
ト、 ６−（３，４−ジエトキシスチリル）−２，４−ジ
フエニルピリリウムパークロレート、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−エチルスチリル）
−２，４−ジフエニルピリリウムフルオロボレー
ト、 ６−（４−ジメチルアミノスチリル）−２，４−ジ
フエニルピリリウムパークロレート、 ６−（β−メチル−４−ジメチルアミノスチリル）
−２，４−ジフエニルピリリウムフルオロボレー
ト、 ６−〔β，β−ビス（４−ジメチルアミノフエニ
ル）ビニレン〕−２，４−ジフエニルピリリウム
フルオロボレート、 ４−（４−ジメチルアミノフエニル）−２，６−ジ
フエニルピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−メト
キシフエニルチアピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−ビス（４
−メトキシフエニル）チアピリリウムフルオロボ
レート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−フ
エニルチアピリリウムパークロレート、 ４−（２，４−ジクロロフエニル）−２，６−ジフ
エニルチアピリリウムパークロレート、 ６−（４−ジメチルアミノスチリル）−２，４−ジ
フエニルチアピリリウムパークロレート、 ２−（３，４−ジエトキシスチリル）−４，６−ジ
フエニルチアピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−アミノキシフエニル）−４−
（４−メトキシフエニル）チアピリリウムパーク
ロレート、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−エチルスチリル）
−２，４−ジフエニルピリリウムフルオロボレー
ト、 ６−（４−メトキシ−β−エチルスチリル）−２，
４−ジフエニルピリリウムフルオロボレート、 ２，４，６−トリフエニルセレノピリリウムパー
クロレート、 ４−（４−メトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルセレノピリリウムフルオロボレート、 ６−（４−メトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルセレノピリリウムパークロレート、 ４−（４−エトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルセレノピリリウムパークロレート、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−アミノスチリル）
−２，４−ジフエニルセレノピリリウムフルオロ
ボレート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−フエ
ニルセレノピリリウムパークロレート、 ２，４，６−トリフエニルチアピリリウムフルオ
ロボレート、 ２，４，６−トリフエニルチアピリリウムフルオ
ロアンチモネート、 ４−（４−メトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルピリリウムフルオロボレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−フ
エニルピリリウムフルオロボレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−フ
エニルチアピリリウムフルオロボレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−フ
エニルチアピリリウムフルオロアンチモネート、 ４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−ブトキシフエニル）−２，５−ジフエニ
ルチアピリリウムパークロレート、 ４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルチアピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルチアピリリウムフルオロアンチモネート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）ピリリウムフルオロボレー
ト、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）チアピリリウムパークロレ
ート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）チアピリリウムフルオロボ
レート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）チアピリリウムフルオロホ
スホネート、 ６−（４−エトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルピリリウムパークロレート、 ６−（４−エトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルピリリウムフルオロボレート、 ６−（４−エトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルチアピリリウムフルオロボレート、 ２，４，６−トリ（４−メトキシフエニル）ピリ
リウムパークロレート、 ２，４，６−トリ（４−メトキシフエニル）ピリ
リウムフルオロボレート、 ２，４，６−トリ（４−メトキシフエニル）チア
ピリリウムフルオロボレート、 ２，４，６−トリ（４−メトキシフエニル）チア
ピリリウムフルオロアンチモネート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）ピリリウムフルオロボレー
ト、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）チアピリリウムフルオロボ
レート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
アミロキシフエニル）チアピリリウムフルオロホ
スホネート、 ２−（４−アミロキシフエニル）−４，６−ジフエ
ニルピリリウムパークロレート、 ２−（４−アミロキシフエニル）−４，６−ジフエ
ニルピリリウムフルオロボレート、 ２−（４−アミロキシフエニル）−４，６−ジフエ
ニルチアピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−（４
−アミロキシフエニル）ピリリウムパークロレー
ト、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−（４
−アミロキシフエニル）ピリリウムフルオロボレ
ート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−（４
−アミロキシフエニル）チアピリリウムフルオロ
ボレート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
メトキシフエニル）ピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−（４−
メトキシフエニル）チアピリリウムフルオロアン
チモネート、 ４−（２，４−ジクロロフエニル）−２，６−ジフ
エニルピリリウムフルオロボレート、 ４−（２，４−ジクロロフエニル）−２，６−ジフ
エニルチアピリリウムフルオロボレート、 ４−（２，４−ジクロロフエニル）−２，６−ジフ
エニルチアピリリウムフルオロホスホネート、 ２−（３，４−ジクロロフエニル）−４−（４−メ
トキシフエニル）−６−フエニルピリリウムフル
オロボレート、 ２−（３，４−ジクロロフエニル）−４−（４−メ
トキシフエニル）−６−フエニルチアピリリウム
パークロレート、 ２−（３，４−ジクロロフエニル）−４−（４−メ
トキシフエニル）−６−フエニルチアピリリウム
フルオロボレート、 ６−（３，４−ジエトキシスチリル）−２，４−ジ
フエニルピリリウムフルオロボレート、 ６−（３，４−ジエトキシスチリル）−２，４−ジ
フエニルチアピリリウムパークロレート、 ６−（３，４−ジエトキシスチリル）−２，４−ジ
フエニルチアピリリウムフルオロボレート、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−エチルスチリル）
−２，４−ジフエニルピリリウムパークロレー
ト、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−エチルスチリル）
−２，４−ジフエニルチアピリリウムフルオロボ
レート、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−エチルスチリル）
−２，４−ジフエニルチアピリリウムフルオロア
ンチモネート、 ６−（４−ジメチルアミノスチリル）−２，４−ジ
フエニルピリリウムフルオロボレート、 ６−（４−ジメチルアミノスチリル）−２，４−ジ
フエニルチアピリリウムフルオロボレート、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−メチルスチリル）
−２，４−ジフエニルピリリウムパークロレー
ト、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−メチルスチリル）
−２，４−ジフエニルチアピリリウムパークロレ
ート、 ６−（４−ジメチルアミノ−β−メチルスチリル）
−２，４−ジフエニルチアピリリウムフルオロボ
レート、 ６−〔β，β−ビス（４−ジメチルアミノフエニ
ル）ビニレン〕−２，４−ジフエニルピリリウム
パークロレート、 ６−〔β，β−ビス（４−ジメチルアミノフエニ
ル）ビニレン〕−２，４−ジフエニルチアピリリ
ウムパークロレート、 ６−〔β，β−ビス（４−ジメチルアミノフエニ
ル）ビニレン〕−２，４−ジフエニルチアピリリ
ウムフルオロボレート、 ６−〔β，β−ビス（４−ジメチルアミノフエニ
ル）ビニレン〕−２，４−ジフエニルチアピリリ
ウムフルオロホスホネート、 ４−（４−ジメチルアミノフエニル）−２，６−ジ
フエニルピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−ジメチルアミノフエニル）−２，６−ジ
フエニルチアピリリウムパークロレート、 ４−（４−ジメチルアミノフエニル）−２，６−ジ
フエニルチアピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−ジメチルアミノフエニル）−２，６−ジ
フエニルチアピリリウムフルオロアンチモネー
ト、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−（４
−ブトキシフエニル）ピリリウムパークロレー
ト、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−（４
−ブトキシフエニル）ピリリウムフルオロボレー
ト、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−（４
−ブトキシフエニル）チアピリリウムパークロレ
ート、 ２，６−ビス（４−アミノキシフエニル）−４−
（４−メトキシフエニル）ピリリウムパークロレ
ート、 ２，６−ビス（４−アミノキシフエニル）−４−
（４−メトキシフエニル）ピリリウムフルオロボ
レート、 ２，６−ビス（４−アミノキシフエニル）−４−
（４−メトキシフエニル）チアピリリウムフルオ
ロボレート、 ２，６−ビス（４−アミノキシフエニル）−４−
（４−メトキシフエニル）チアピリリウムフルオ
ロアンチモネート、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−エチルスチリル）
−２，４−ジフエニルチアピリリウムフルオロボ
レート、 ６−（４−メトキシ−β−エチルスチリル）−２，
４−ジフエニルチアピリリウムパークロレート、 ６−（４−メトキシ−β−エチルスチリル）−２，
４−ジフエニルチアピリリウムフルオロボレー
ト、 ６−（４−メトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルピリリウムパークロレート、 ６−（４−メトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルピリリウムフルオロボレート、 ６−（４−メトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルチアピリリウムパークロレート、 ６−（４−メトキシフエニル）−２，４−ジフエニ
ルチアピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−エトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルピリリウムフルオロボレート、 ４−（４−エトキシフエニル）−２，６−ジフエニ
ルチアピリリウムフルオロボレート、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−アミノスチリル）
−２，４−ジフエニルピリリウムパークロレー
ト、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−アミノスチリル）
−２，４−ジフエニルピリリウムフルオロボレー
ト、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−アミノスチリル）
−２，４−ジフエニルチアピリリウムパークロレ
ート、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−アミノスチリル）
−２，４−ジフエニルチアピリリウムフルオロボ
レート、 ６−（３，４−ジエトキシ−β−アミノスチリル）
−２，４−ジフエニルチアピリリウムフルオロア
ンチモネート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−フエ
ニルピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−フエ
ニルチアピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４−フエ
ニルチアピリリウムフルオロボレート、 ２−（４−ニトロフエニル）−４，６−ビス（４−
ブチルフエニル）ピリリウムパークロレート、 ２−（４−ニトロフエニル）−４，６−ビス（４−
ブチルフエニル）ピリリウムフルオロボレート、 ２−（４−ニトロフエニル）−４，６−ビス（４−
ブチルフエニル）チアピリリウムパークロレー
ト、 ２−（４−ニトロフエニル）−４，６−ビス（４−
ブチルフエニル）チアピリリウムフルオロボレー
ト、 ２−（４−ニトロフエニル）−４，６−ビス（４−
ブチルフエニル）チアピリリウムフルオロアンチ
モネート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−メ
チルピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−メ
チルピリリウムフルオロボレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−メ
チルチアピリリウムパークロレート、 ２，６−ビス（４−メトキシフエニル）−４−メ
チルチアピリリウムフルオロボレート、 ２−ヒドロキシ−４，６−ビス（４−ジメチルア
ミノスチリル）ピリリウムパークロレート、 ２−ヒドロキシ−４，６−ビス（４−ジメチルア
ミノスチリル）ピリリウムフルオロボレート、 ２−ヒドロキシ−４，６−ビス（４−ジメチルア
ミノスチリル）チアピリリウムパークロレート、 ２−ヒドロキシ−４，６−ビス（４−ジメチルア
ミノスチリル）チアピリリウムフルオロボレー
ト、 ２−ヒドロキシ−４，６−ビス（４−ジメチルア
ミノ−β−メトキシスチリル）チアピリリウムパ
ークロレート、 ２−ニトロ−４−（４−メトキシスチリル）−６−
フエニルピリリウムパークロレート、 ２−ニトロ−４−（４−メトキシスチリル）−６−
フエニルピリリウムフルオロボレート、 ２−ニトロ−４−（４−メトキシスチリル）−６−
フエニルチアピリリウムパークロレート、 ２−ニトロ−４−（４−メトキシスチリル）−６−
フエニルチアピリリウムフルオロボレート、 ２−ニトロ−４−（４−メトキシスチリル）−６−
フエニルチアピリリウムフルオロアンチモネー
ト、 ２−ニトロ−４，６−ビス（４−ジメチルアミノ
スチリル）ピリリウムフルオロボレート、 ２−ニトロ−４，６−ビス（４−ジメチルアミノ
スチリル）チアピリリウムフルオロボレート、 ２−アミノ−４，６−ビス（４−ブトキシフエニ
ル）ピリリウムパークロレート、 ２−アミノ−４，６−ビス（４−ブトキシフエニ
ル）ピリリウムフルオロボレート、 ２−アミノ−４，６−ビス（４−ブトキシフエニ
ル）チアピリリウムパークロレート、 ２−アミノ−４，６−ビス（４−ブトキシフエニ
ル）チアピリリウムフルオロボレート、 ２−アミノ−４，６−ビス（４−メトキシ−β−
エチルスチリル）チアピリリウムフルオロボレー
ト、 ４（４−ジメチルアミノスチリル）−６−〔β，β
−ビス（４−ジメチルアミノフエニル）ビニレ
ン〕チアピリリウムパークロレート、 ２−メトキシ−４−ナフチル−６−スチリルチア
ピリリウムフルオロボレート等がある。 さらに本発明で用いられる特定の有機染料化合
物とは、黄〜赤の色域を呈する以下に例示するよ
うな特定構造を有するものである。 Ａ：シアニン系染料 〔R1は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、
アリール基、アルコキシ基またはジアルキルアミ
ノ基を表わし、R2は水素原子、炭素数１〜10の
アルキル基またはアリール基を表わし、Ｘはハロ
ゲンを表わし、ｎは１〜３までの整数を表わす。
Ｙは
【式】
【式】または
【式】を表わす。〕
〔R1，R2はおのおの独立に水素原子、炭素数
１〜10のアルキル基またはアリール基を表わし、
Ｘはハロゲンを表わし、
１〜10のアルキル基またはアリール基を表わし、
Ｘはハロゲンを表わし、
【式】は
【式】
【式】または
【式】を表わす。〕
〔R1は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、
アリール基またはアルコキシ基を表わし、R2は
水素原子、炭素数１〜10のアルキル基またはアリ
ール基を表わし、Ｘはハロゲンを表わし、ｎは１
〜３までの整数を表わす。Ｙは
アリール基またはアルコキシ基を表わし、R2は
水素原子、炭素数１〜10のアルキル基またはアリ
ール基を表わし、Ｘはハロゲンを表わし、ｎは１
〜３までの整数を表わす。Ｙは
【式】
【式】
または
【式】を表わす。〕
Ｂ：メロシアニン系染料
〔R1，R2は水素原子または炭素数１〜４のア
ルキル基を表わし、ｎは１〜３の整数を表わし、
Ｘは
ルキル基を表わし、ｎは１〜３の整数を表わし、
Ｘは
【式】
【式】
【式】
【式】ま
たは
【式】を表わす。〕
〔R1，R2，R3は水素原子、炭素数１〜６まで
のアルキル基またはアリール基を表わす。〕 〔R1，R2，R3は水素原子、炭素数１〜６まで
のアルキル基またはアリール基を表わし、Ｘは水
素原子またはアルカリ金属を表わす。〕 Ｃ：キサンテン系染料 〔Ｘは水素原子またはアルカリ金属、Ｙは水素
原子またはハロゲンを表わす。〕 〔R1，R2，R3，R4はおのおの独立に水素原
子、炭素数１〜６のアルキル基またはアリール基
を表わし、Ｘはハロゲンを表わし、Ｙは水素原子
またはアルカリ金属を表わす。〕 Ｄ：チアゾール系染料 〔Ｒは水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、
アリール基、アルコキシ基、ニトロ基またはアミ
ノ基を表わし、Ｘはアミノ基またはフエニルアミ
ノ基を表わす。〕 〔R1，R2，R3，R4はおのおの独立に水素原
子、炭素数１〜６のアルキル基またはアリール基
を表わし、R5は水素原子、炭素数１〜６のアル
キル基、アリール基またはスルホン酸基を表わ
し、Ｘはハロゲンまたは水酸基を表わす。〕 本発明の光開始剤組成物は、前記の(A)ベンゾフ
エノン基含有多価ペルオキシエステル化合物の１
種または２種以上と、前記(B)有機染料化合物の１
種または２種以上とを有効成分として含有するも
のであり、両者の配合割合は重量比で、(A)：(B)が
１〜99：99〜１であり、好ましくは５〜95：95〜
５であり、さらに好ましくは10〜90：90〜10であ
る。 上記の範囲外の組成では優れた効果が得られな
い。 本発明の光開始剤組成物はほとんどすべての不
飽和化合物を極短時間のうちに紫外光および可視
光によつて光重合することができる。これら不飽
和化合物としては重合性のエチレン系不飽和結合
を有するモノマー、オリゴマー、ポリマーであ
り、例えばアクリル酸、メタクリル酸、イタコン
酸、マレイン酸及びその無水物、フタル酸及びそ
の無水物、フマル酸等の不飽和酸や（メタ）アク
リル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メ
タ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸グリ
シジル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシエチル、
マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、フマ
ル酸ジメチル、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート等の不飽和酸エステル、及
びスチレン、アクリルアミド、アクリロニトリ
ル、Ｎ−ビニルピロリドン、酢酸ビニル、さらに
種々の不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテ
ル、不飽和ポリウレタンやエポキシ（メタ）アク
リレート化合物等がある。 これらの不飽和化合物の単独かもしくは２種以
上の混合物に本発明の光開始剤組成物を添加し必
要に応じてバインダーおよび通常の種々の添加
剤、禁止剤等や適当な希釈溶媒を加えて光重合組
成物とする。 光開始剤組成物の添加量は不飽和化合物100重
量部に対して0.01〜30重量部、好ましくは0.1〜
20重量部である。 バインダーとしては、塗膜形成能力をもつポリ
マーがすべて利用できるが、この例として、ポリ
−Ｎ−ビニルピロリドン、ポリメタクリル酸メチ
ル、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニルおよびそれら
の共重合体があり、これらのうちでＮ−ビニルピ
ロリドン系ポリマーが感度の点で特に好ましい。 また適当な希釈溶媒としては、本発明の光開始
剤組成物及び使用する不飽和化合物を溶解または
分散するものならすべて使用可能であり、例え
ば、水、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、酢酸エチル、酢酸ブチル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジクロルメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、トリクロルエチレン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があ
る。 このようにして得られた光重合組成物は紫外か
ら可視光の巾広い領域の活性光線を照射すること
により極短時間のうちに重合反応が達せられる。
光源としては超高圧、高圧、中圧、低圧の各水銀
灯、ケミカルランプ、カーボンアーク灯、キセノ
ン灯、メタルハライド灯、可視及び紫外の各種レ
ーザーランプ、螢光灯、タングステン灯、太陽光
等が使用できる。 本発明の光開始剤組成物は通常の光重合反応に
使用できる他、光硬化型の塗料、印刷インキ、接
着剤や印刷版作製、さらにプリント基板、IC等
作製の際のフオトレジスト等々多方面に適用する
ことが可能であり、またその効果も非常に良好で
ある。特に本発明の光開始剤組成物の特長である
高感度性と可視光領域までの巾広い分光感度特性
により、Ar+レーザー等の可視光レーザー用の感
光材料に適用すると驚くほど良好な効果が得られ
る。 以下実施例および比較例により本発明をさらに
詳しく説明する。なお例中の部は重量部である。
これらの実施例は説明の目的で述べるものであつ
て本発明になんら制限を加えるものではない。 実施例 １〜39 不飽和化合物としてペンタエリスリトールトリ
アクリレート100部、バインダーとしてポリ−Ｎ
−ビニルピロリドン100部を用い、これに本発明
の光開始剤組成物を39種類選択したものを表−１
に示す割合で添加し、さらにこれらを1000部のメ
チルセロソルブに均一に溶解して感光液とした。 これらの感光液を陽極酸化処理したアルミ板上
に乾燥塗膜厚が1μｍとなるようにスピンナーを
用いて塗布した。 感光性試験は、可視光（波長＝488nm）、紫外
線（波長＝365nm）およびレーザー光（波長＝
488nm）の各々単色光を用いた。可視光の488nm
の単色光は500Wのキセノン灯を光源とし、東芝
色ガラスフイルターＹ−47、KL−49の２枚のフ
イルターを通すことにより得た。また365nmの単
色光は450Wの高圧水銀灯を光源とし、東芝色ガ
ラスフイルターUVD35を通すことにより得た。
レーザー光は2.5WのAr+レーザーの波長488nmの
シングルラインをビーム径1.25mmで使用した。各
単色光を用いて前記感光膜に露光し、塗膜が完全
に光硬化するまでの積算光エネルギーにより感度
を測定した。 結果を表−１に示すが、表中の光開始剤組成物
の量は総てペンタエリスリトールトリアクリレー
ト100部に対するものである。 比較例 １〜17 本発明の光開始剤組成物の代わりに、従来公知
の光開始剤、有機過酸化物および有機染料化合物
の各々単独品を用いた場合について実施例と同様
な感光性試験を行ない感度を測定した。 結果を表−２に示すが、表中の光開始剤の量は
総てペンタエリスリトールトリアクリレート100
部に対するものである。
のアルキル基またはアリール基を表わす。〕 〔R1，R2，R3は水素原子、炭素数１〜６まで
のアルキル基またはアリール基を表わし、Ｘは水
素原子またはアルカリ金属を表わす。〕 Ｃ：キサンテン系染料 〔Ｘは水素原子またはアルカリ金属、Ｙは水素
原子またはハロゲンを表わす。〕 〔R1，R2，R3，R4はおのおの独立に水素原
子、炭素数１〜６のアルキル基またはアリール基
を表わし、Ｘはハロゲンを表わし、Ｙは水素原子
またはアルカリ金属を表わす。〕 Ｄ：チアゾール系染料 〔Ｒは水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、
アリール基、アルコキシ基、ニトロ基またはアミ
ノ基を表わし、Ｘはアミノ基またはフエニルアミ
ノ基を表わす。〕 〔R1，R2，R3，R4はおのおの独立に水素原
子、炭素数１〜６のアルキル基またはアリール基
を表わし、R5は水素原子、炭素数１〜６のアル
キル基、アリール基またはスルホン酸基を表わ
し、Ｘはハロゲンまたは水酸基を表わす。〕 本発明の光開始剤組成物は、前記の(A)ベンゾフ
エノン基含有多価ペルオキシエステル化合物の１
種または２種以上と、前記(B)有機染料化合物の１
種または２種以上とを有効成分として含有するも
のであり、両者の配合割合は重量比で、(A)：(B)が
１〜99：99〜１であり、好ましくは５〜95：95〜
５であり、さらに好ましくは10〜90：90〜10であ
る。 上記の範囲外の組成では優れた効果が得られな
い。 本発明の光開始剤組成物はほとんどすべての不
飽和化合物を極短時間のうちに紫外光および可視
光によつて光重合することができる。これら不飽
和化合物としては重合性のエチレン系不飽和結合
を有するモノマー、オリゴマー、ポリマーであ
り、例えばアクリル酸、メタクリル酸、イタコン
酸、マレイン酸及びその無水物、フタル酸及びそ
の無水物、フマル酸等の不飽和酸や（メタ）アク
リル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メ
タ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸グリ
シジル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシエチル、
マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、フマ
ル酸ジメチル、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート等の不飽和酸エステル、及
びスチレン、アクリルアミド、アクリロニトリ
ル、Ｎ−ビニルピロリドン、酢酸ビニル、さらに
種々の不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテ
ル、不飽和ポリウレタンやエポキシ（メタ）アク
リレート化合物等がある。 これらの不飽和化合物の単独かもしくは２種以
上の混合物に本発明の光開始剤組成物を添加し必
要に応じてバインダーおよび通常の種々の添加
剤、禁止剤等や適当な希釈溶媒を加えて光重合組
成物とする。 光開始剤組成物の添加量は不飽和化合物100重
量部に対して0.01〜30重量部、好ましくは0.1〜
20重量部である。 バインダーとしては、塗膜形成能力をもつポリ
マーがすべて利用できるが、この例として、ポリ
−Ｎ−ビニルピロリドン、ポリメタクリル酸メチ
ル、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニルおよびそれら
の共重合体があり、これらのうちでＮ−ビニルピ
ロリドン系ポリマーが感度の点で特に好ましい。 また適当な希釈溶媒としては、本発明の光開始
剤組成物及び使用する不飽和化合物を溶解または
分散するものならすべて使用可能であり、例え
ば、水、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、酢酸エチル、酢酸ブチル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジクロルメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、トリクロルエチレン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があ
る。 このようにして得られた光重合組成物は紫外か
ら可視光の巾広い領域の活性光線を照射すること
により極短時間のうちに重合反応が達せられる。
光源としては超高圧、高圧、中圧、低圧の各水銀
灯、ケミカルランプ、カーボンアーク灯、キセノ
ン灯、メタルハライド灯、可視及び紫外の各種レ
ーザーランプ、螢光灯、タングステン灯、太陽光
等が使用できる。 本発明の光開始剤組成物は通常の光重合反応に
使用できる他、光硬化型の塗料、印刷インキ、接
着剤や印刷版作製、さらにプリント基板、IC等
作製の際のフオトレジスト等々多方面に適用する
ことが可能であり、またその効果も非常に良好で
ある。特に本発明の光開始剤組成物の特長である
高感度性と可視光領域までの巾広い分光感度特性
により、Ar+レーザー等の可視光レーザー用の感
光材料に適用すると驚くほど良好な効果が得られ
る。 以下実施例および比較例により本発明をさらに
詳しく説明する。なお例中の部は重量部である。
これらの実施例は説明の目的で述べるものであつ
て本発明になんら制限を加えるものではない。 実施例 １〜39 不飽和化合物としてペンタエリスリトールトリ
アクリレート100部、バインダーとしてポリ−Ｎ
−ビニルピロリドン100部を用い、これに本発明
の光開始剤組成物を39種類選択したものを表−１
に示す割合で添加し、さらにこれらを1000部のメ
チルセロソルブに均一に溶解して感光液とした。 これらの感光液を陽極酸化処理したアルミ板上
に乾燥塗膜厚が1μｍとなるようにスピンナーを
用いて塗布した。 感光性試験は、可視光（波長＝488nm）、紫外
線（波長＝365nm）およびレーザー光（波長＝
488nm）の各々単色光を用いた。可視光の488nm
の単色光は500Wのキセノン灯を光源とし、東芝
色ガラスフイルターＹ−47、KL−49の２枚のフ
イルターを通すことにより得た。また365nmの単
色光は450Wの高圧水銀灯を光源とし、東芝色ガ
ラスフイルターUVD35を通すことにより得た。
レーザー光は2.5WのAr+レーザーの波長488nmの
シングルラインをビーム径1.25mmで使用した。各
単色光を用いて前記感光膜に露光し、塗膜が完全
に光硬化するまでの積算光エネルギーにより感度
を測定した。 結果を表−１に示すが、表中の光開始剤組成物
の量は総てペンタエリスリトールトリアクリレー
ト100部に対するものである。 比較例 １〜17 本発明の光開始剤組成物の代わりに、従来公知
の光開始剤、有機過酸化物および有機染料化合物
の各々単独品を用いた場合について実施例と同様
な感光性試験を行ない感度を測定した。 結果を表−２に示すが、表中の光開始剤の量は
総てペンタエリスリトールトリアクリレート100
部に対するものである。
【表】
【表】
【表】
しなかつたものを表わす
表−１，表−２中の略称は下記の通りである。 ・ ベンゾフエノン基含有ペルオキシエステル化
合物 BTTB：３，3′，４，4′−テトラ−（ｔ−ブチル
ペルオキシカルボニル）ベンゾフエノン BTTH：３，3′，４，4′−テトラ−（ｔ−アミル
ペルオキシカルボニル）ベンゾフエノン BTTC：３，3′，４，4′−テトラ（クミルペルオ
キシカルボニル）ベンゾフエノン BTDB：３，3′−ジ（ｔ−ブチルペルオキシカル
ボニル）−４，4′−ジ（カルボキシ）ベン
ゾフエノン ・ 有機染料化合物 ピリリウム塩類 MTF：２，４，６−トリ（４−メトキシフエニ
ル）チアピリリウムフルオロボレート BTF：４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−
ジ（４−メトキシフエニル）チアピリリウ
ムフルオロボレート AST：６−（４−ジメチルアミノスチリル）−２，
４−ジフエニルチアピリリウムパークロレ
ート TSP：２，４，６−トリフエニルセレノピリリ
ウムパークロレート EPP：２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４
−（４−メトキシフエニル）ピリリウムフ
ルオロボレート NDS：２−ニトロ−４，６−ビス（４−ジメチ
ルアミノスチリル）チアピリリウムフルオ
ロボレート SMP：２−ヒドロキシ−４，６−ビス（４−ジ
メチルアミノ−β−メトキシスチリル）チ
アピリリウムパークロレート MNS：２，４，６−トリフエニルチアピリリウ
ムパークロレート BBT：２，４，６−トリ（４−ブトキシフエニ
ル）ピリリウムパークロレート ・ 公知の光開始剤 BIPE：ベンゾインイソプロピルエーテル BP：ベンゾフエノン MK：ミヘラーズケトン １，２−BA：１，２−ベンズアントラキノン 表−１および表−２から明らかなように、実施
例のものはすべて比較例に対して紫外光、可視光
のいづれにおいても非常に高い感度を有してお
り、特に波長488nmの可視光での感度が非常に高
いことを示している。 以上のことより、本発明の光開始剤組成物は、
種々の感光材料に巾広く適用でき、特に高感度特
性を要求されるもの、例えば可視光レーザー用の
感光材料に最適である。
表−１，表−２中の略称は下記の通りである。 ・ ベンゾフエノン基含有ペルオキシエステル化
合物 BTTB：３，3′，４，4′−テトラ−（ｔ−ブチル
ペルオキシカルボニル）ベンゾフエノン BTTH：３，3′，４，4′−テトラ−（ｔ−アミル
ペルオキシカルボニル）ベンゾフエノン BTTC：３，3′，４，4′−テトラ（クミルペルオ
キシカルボニル）ベンゾフエノン BTDB：３，3′−ジ（ｔ−ブチルペルオキシカル
ボニル）−４，4′−ジ（カルボキシ）ベン
ゾフエノン ・ 有機染料化合物 ピリリウム塩類 MTF：２，４，６−トリ（４−メトキシフエニ
ル）チアピリリウムフルオロボレート BTF：４−（４−ブトキシフエニル）−２，６−
ジ（４−メトキシフエニル）チアピリリウ
ムフルオロボレート AST：６−（４−ジメチルアミノスチリル）−２，
４−ジフエニルチアピリリウムパークロレ
ート TSP：２，４，６−トリフエニルセレノピリリ
ウムパークロレート EPP：２，６−ビス（４−エチルフエニル）−４
−（４−メトキシフエニル）ピリリウムフ
ルオロボレート NDS：２−ニトロ−４，６−ビス（４−ジメチ
ルアミノスチリル）チアピリリウムフルオ
ロボレート SMP：２−ヒドロキシ−４，６−ビス（４−ジ
メチルアミノ−β−メトキシスチリル）チ
アピリリウムパークロレート MNS：２，４，６−トリフエニルチアピリリウ
ムパークロレート BBT：２，４，６−トリ（４−ブトキシフエニ
ル）ピリリウムパークロレート ・ 公知の光開始剤 BIPE：ベンゾインイソプロピルエーテル BP：ベンゾフエノン MK：ミヘラーズケトン １，２−BA：１，２−ベンズアントラキノン 表−１および表−２から明らかなように、実施
例のものはすべて比較例に対して紫外光、可視光
のいづれにおいても非常に高い感度を有してお
り、特に波長488nmの可視光での感度が非常に高
いことを示している。 以上のことより、本発明の光開始剤組成物は、
種々の感光材料に巾広く適用でき、特に高感度特
性を要求されるもの、例えば可視光レーザー用の
感光材料に最適である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 〔式中R1，R′1はそれぞれ炭素数４から８の第
３級アルキル基、または炭素数９から12の第３級
アラルキル基、R2，R′2はそれぞれ水素原子また
は炭素数４から８の第３級アルコキシ基または炭
素数９から12の第３級アラルキルオキシ基を表わ
す。〕 で示されるベンゾフエノン基含有多価ペルオキシ
エステル化合物と、下記(1)〜(5)に示す有機染料化
合物のいずれかとを組み合わせて成る光開始剤組
成物。 (1) 一般式（） 〔式中R1，R2，R3は各々独立に水素原子、
ハロゲン、アルキル基、ハロアルキル基、エチ
レニル基、スチリル基、アルコキシ基、フエニ
ル基、ナフチル基、アルキルフエニル基アルコ
キシフエニル基、ヒドロキシフエニル基、ハロ
フエニル基、ニトロフエニル基、アミノフエニ
ル基、ニトロ基、アミノ基または水酸基を表わ
し、Ｘは酸素、硫黄またはセレンを表わし、Ｙ
はアニオン官能基を表わす。〕 で示されるピリリウム塩。チアピリリウム塩ま
たはセレノピリリウム塩の各化合物 (2) シアニン系染料 (3) メロシアニン系染料 (4) キサンテン系染料 (5) チアゾール系染料
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18492483A JPS6076503A (ja) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | 高感度光開始剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18492483A JPS6076503A (ja) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | 高感度光開始剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6076503A JPS6076503A (ja) | 1985-05-01 |
| JPH0410482B2 true JPH0410482B2 (ja) | 1992-02-25 |
Family
ID=16161711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18492483A Granted JPS6076503A (ja) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | 高感度光開始剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6076503A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6281403A (ja) * | 1985-10-04 | 1987-04-14 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 光重合開始剤組成物 |
| CA1284740C (en) * | 1985-11-20 | 1991-06-11 | Peter Gottschalk | Photosensitive materials containing ionic dye compounds as initiators |
| JPH0827539B2 (ja) * | 1987-09-28 | 1996-03-21 | 富士写真フイルム株式会社 | 光重合性組成物 |
| JP2704407B2 (ja) * | 1987-09-29 | 1998-01-26 | 富士写真フイルム株式会社 | 光重合性組成物 |
| JPH07103171B2 (ja) * | 1988-05-13 | 1995-11-08 | 日本ペイント株式会社 | 光重合性組成物 |
| US5773194A (en) | 1995-09-08 | 1998-06-30 | Konica Corporation | Light sensitive composition, presensitized lithographic printing plate and image forming method employing the printing plate |
| JP2005309359A (ja) | 2004-03-25 | 2005-11-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | ホログラム記録材料、ホログラム記録方法、光記録媒体、３次元ディスプレイホログラムおよびホログラフィック光学素子。 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59197401A (ja) * | 1983-04-26 | 1984-11-09 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 光重合開始剤 |
-
1983
- 1983-10-03 JP JP18492483A patent/JPS6076503A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6076503A (ja) | 1985-05-01 |
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