JPH0410497B2 - - Google Patents
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- JPH0410497B2 JPH0410497B2 JP22498183A JP22498183A JPH0410497B2 JP H0410497 B2 JPH0410497 B2 JP H0410497B2 JP 22498183 A JP22498183 A JP 22498183A JP 22498183 A JP22498183 A JP 22498183A JP H0410497 B2 JPH0410497 B2 JP H0410497B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methylene chloride
- polycarbonate resin
- water
- bis
- pressure
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29B—PREPARATION OR PRETREATMENT OF THE MATERIAL TO BE SHAPED; MAKING GRANULES OR PREFORMS; RECOVERY OF PLASTICS OR OTHER CONSTITUENTS OF WASTE MATERIAL CONTAINING PLASTICS
- B29B9/00—Making granules
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2069/00—Use of PC, i.e. polycarbonates or derivatives thereof, as moulding material
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Processing And Handling Of Plastics And Other Materials For Molding In General (AREA)
Description
本発明はポリカーボネート樹脂の塩化メチレン
溶液から、嵩密度が大きく乾燥が容易なポリカー
ボネート樹脂粒状体を製造する方法に関するもの
である。 ポリカーボネート樹脂の塩化メチレン溶液から
ポリカーボネート樹脂粒状体を取得する方法とし
て、温水ないし熱水中にポリカーボネート樹脂の
塩化メチレン溶液を添加し、該温水ないし熱水中
で塩化メチレンを蒸発させる方法が知られている
（例えば特公昭40−3533、特公昭46−37424）。し
かしながら、これらの方法によるときは得られる
ポリカーボネート樹脂粒状体は、嵩密度は0.4
ｇ／cm3程度以下であり、充分満足し得るものとは
いえない。また、水から分離した後のポリカーボ
ネート樹脂粒状体は含水率が大きく、乾燥の負荷
が大きい。 本発明者らはポリカーボネート樹脂粒状体の製
法につき鋭意研究を重ねた結果、上記したような
ポリカーボネート樹脂粒状体の製造を特定の加圧
下で行なうときは、容易に嵩密度が大きく、かつ
水から分離した後の含水率が極めて小さいポリカ
ーボネート樹脂粒状体を得ることができることを
知得して本発明を完成した。 すなわち本発明は、工業的価値の大きいポリカ
ーボネート樹脂粒状体を製造することを目的とす
るものであり、この目的は、ポリカーボネート樹
脂の塩化メチレン溶液を温水に分散させた状態
で、1.1〜50気圧の圧力下塩化メチレンを蒸発さ
せてポリカーボネート樹脂粒状体を生成させるこ
とによつて達成される。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明で対象とするポリカーボネート樹脂の塩
化メチレン溶液としては、周知の方法によつて、
一般式 （式中、Ｘは
溶液から、嵩密度が大きく乾燥が容易なポリカー
ボネート樹脂粒状体を製造する方法に関するもの
である。 ポリカーボネート樹脂の塩化メチレン溶液から
ポリカーボネート樹脂粒状体を取得する方法とし
て、温水ないし熱水中にポリカーボネート樹脂の
塩化メチレン溶液を添加し、該温水ないし熱水中
で塩化メチレンを蒸発させる方法が知られている
（例えば特公昭40−3533、特公昭46−37424）。し
かしながら、これらの方法によるときは得られる
ポリカーボネート樹脂粒状体は、嵩密度は0.4
ｇ／cm3程度以下であり、充分満足し得るものとは
いえない。また、水から分離した後のポリカーボ
ネート樹脂粒状体は含水率が大きく、乾燥の負荷
が大きい。 本発明者らはポリカーボネート樹脂粒状体の製
法につき鋭意研究を重ねた結果、上記したような
ポリカーボネート樹脂粒状体の製造を特定の加圧
下で行なうときは、容易に嵩密度が大きく、かつ
水から分離した後の含水率が極めて小さいポリカ
ーボネート樹脂粒状体を得ることができることを
知得して本発明を完成した。 すなわち本発明は、工業的価値の大きいポリカ
ーボネート樹脂粒状体を製造することを目的とす
るものであり、この目的は、ポリカーボネート樹
脂の塩化メチレン溶液を温水に分散させた状態
で、1.1〜50気圧の圧力下塩化メチレンを蒸発さ
せてポリカーボネート樹脂粒状体を生成させるこ
とによつて達成される。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明で対象とするポリカーボネート樹脂の塩
化メチレン溶液としては、周知の方法によつて、
一般式 （式中、Ｘは
【式】、−Ｏ−、−
Ｓ−、−SO−または−SO2−で示される２価の
基、Ｒは水素原子、１価の炭化水素基またはハロ
ゲン原子であつて、同種のものであつても異種の
ものであつてもよい。R′は２価の炭化水素基を
示し、芳香核はハロゲン原子または１価の炭化水
素基を有していてもよい。） で表わされるジヒドロキシジアリール化合物と、
ホスゲンまたはジヒドロキシジアリール化合物の
ビスクロロホーメートとを、塩化メチレンおよび
苛性アルカリ、ピリジンのような酸結合剤の存在
下、界面重合法または溶液重合法によつて反応を
行ない、得られた反応混合物から、水性洗浄液を
用いて不純物を洗浄除去して得たポリカーボネー
ト樹脂溶液があげられる。 前示一般式で表わされるジヒドロキシジアリー
ル化合物の具体例としては、ビス（４−ヒドロキ
シフエニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフエニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフエニル）プロパン、２，２−ビス（４−
ヒドロキシフエニル）ブタン、２，２−ビス（４
−ヒドロキシフエニル）オクタン、ビス（４−ヒ
ドロキシフエニル）フエニルメタン、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３−メチルフエニル）プロ
パン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−第３
ブチルフエニル）プロパン、２，２−ビス（４−
ヒドロキシ−３−ブロモフエニル）プロパン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロ
モフエニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジクロロフエニル）プロパンの
ようなビス（ヒドロキシアリール）アルカン類、
１，１−ビス（４−ヒドロキシフエニル）シクロ
ペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）シクロヘキサンのようなビス（ヒドロキシア
リール）シクロアルカン類、４，4′−ジヒドロキ
シジフエニルエーテル、４，4′−ジヒドロキシ−
３，3′−ジメチルフエニルエーテルのようなジヒ
ドロキシジアリールエーテル類、４，4′−ジヒド
ロキシジフエニルスルフイド、４，4′−ジヒドロ
キシ−３，3′−ジメチルジフエニルスルフイドの
ようなジヒドロキシジアリールスルフイド類ジヒ
ドロキシジフエニルスルホキシド、４，4′−ジヒ
ドロキシ−３，3′−ジメチルジフエニルスルホキ
シドのようなジヒドロキシジアリールスルホキシ
ド類、４，4′−ジヒドロキシジフエニルスルホ
ン、４，4′−ジヒドロキシ−３，3′−ジメチルジ
フエニルスルホンのようなジヒドロキシジアリー
ルスルホン類等があげられる。 これらは単独でまたは２種以上混合して使用さ
れるが、これらの他にハイドロキノン、レゾルシ
ン、４，4′−ジヒドロキシジフエニルのようなジ
ヒドロキシ化合物、テレフタロルクロリド、イソ
フタロイルクロリドのようなジカルボン酸のハラ
イド、ピペラジン、ジピペラジルのようなジアミ
ン等を混合して使用してもよい。 重合反応の溶媒として用いる塩化メチレンは10
重量％程度以下の他の溶媒、例えばクロロホル
ム、四塩化炭素、１，２−ジクロルエタン、１，
１，２−トリクロルエタン、テトラクロルエタ
ン、クロルベンゼンなどを含有していてもよい。
このような混合溶媒は、本発明のポリカーボネー
ト樹脂粒状体の製造においても不都合はないの
で、塩化メチレンと他の溶媒を分離することな
く、重合反応に引き続きそのまま本発明方法に使
用できる。 本発明で対象とするポリカーボネート樹脂の塩
化メチレン溶液のポリマー濃度は、３〜35重量
％、好ましくは５〜25重量％である。 本発明においては、上記ポリカーボネート樹脂
の塩化メチレン溶液を温水に分散させた状態で加
圧下塩化メチレンを蒸発させてポリカーボネート
樹脂粒状物とする。ここで使用する造粒装置とし
ては、加熱、加圧および撹拌ができる装置であれ
ば使用できるが、通常、撹拌機、樹脂の塩化メチ
レン溶液導入管、圧力調節用バルブを設けた蒸発
塩化メチレン導出管を有する撹拌槽で十分であ
る。 樹脂の塩化メチレン溶液を温水に分散させるに
は、造粒装置内に温水を仕込んでおき、これに撹
拌下樹脂の塩化メチレン溶液を加えてもよく、ま
た、あらかじめ別の装置で両者を混合分散させて
造粒装置に導入してもよい。 造粒装置内の圧力は1.1〜50気圧、好ましくは
1.1〜20気圧、より好ましくは1.2〜10気圧であ
る。この圧があまりに低いと本発明の効果が期待
できなくなる。逆に高いことは得られる粒状体の
高密度および含水率の面からは不都合はないが、
装置、操作、熱源費などの点から有利ではない。
この圧力は例えば蒸発塩化メチレン導出管に設け
た圧力調節用バルブによつて調節される。 温水の温度は、塩化メチレンの蒸気圧が上記圧
力以上となる温度であればよく、希望する塩化メ
チレンの蒸発速度を考慮して選択すればよい。 樹脂の塩化メチレン溶液を温水に分散させる際
の両者の量比は、ポリカーボネート樹脂の種類、
分子量、塩化メチレン溶液中の樹脂濃度などによ
つても異なるが、通常塩化メチレン溶液：水の容
量比が１：0.1〜４、好ましくは１：0.2〜３程度
とするのがよい。 また、造粒装置で生成したポリカーボネート樹
脂粒状物は水スラリーを形成するが、この水スラ
リー中のポリカーボネート樹脂粒状物の量は、撹
拌および取り扱いの面から水スラリーに対して３
〜50重量％、好ましくは５〜40重量％の範囲がよ
い。 かくして塩化メチレンの蒸発を行ないポリカー
ボネート樹脂粒状体を製造するときは、嵩密度が
大きく、水から分離した後の含水率が極めて小さ
いポリカーボネート樹脂粒状体を得ることがで
き、乾燥、取扱い上極めて有利である。 以下実施例によつて本発明を具体的に説明する
が、本発明はその要旨をこえない限り以下の実施
例に限定されるものではない。 なお、実施例中「％」は「重量％」を示す。ま
た、粒子径は篩上重量積算50％（Dp−50）で示
し、粒径分布は昭和53年10月25日、丸善(株)発行、
「改訂四版 化学工学便覧」第973頁記載のRosin
−Rammler（ロージン ラムラー）分布式 Ｒ＝100exp（−bDpn） （ただしＲは篩上〔wt％〕 Dpは粒子径〔mm〕 ｂは定数を示す） におけるｎの値で示した。 実施例１および比較例１ ポリマー溶液導入管、圧力調整用バルブを有す
る蒸発塩化メチレン導出管、および翼径16cmの刃
付プロペラを備えた20（内径26cm）のジヤケツ
ト付撹拌槽に、水15を仕込み、撹拌下この水中
に還元粘度（ηsp／Ｃ）が0.52dl／ｇのポリカー
ボネート樹脂の13％塩化メチレン溶液20を10
／hrの速度で導入しながら、圧力1.5気圧、水
温58℃の条件下で塩化メチレンの蒸発を行ないポ
リカーボネート樹脂粒状体を生成させた。 得られた樹脂粒状物を含有する水スラリーから
遠心分離によつて取得した樹脂粒状体は含水率
5.3％であつた。 この樹脂粒状体を140℃で６時間真空乾燥した
ところ、その嵩密度は0.54ｇ／ml、粒子径（Dp
−50）は1.4mm、粒径分布（ｎ値）は3.6であつ
た。 比較のため、圧力調整バルブを開放して圧力を
１気圧とし、他は実施例１と全く同様に操作を行
なつたところ、得られた樹脂粒状体の含水率は80
％であり、その乾燥物の嵩密度は0.28ｇ／ml、粒
子径（Dp−50）は1.5mm、粒径分布（ｎ値）は2.9
であつた。 実施例 ２ 圧力を2.8気圧、水温を75℃とした他は実施例
１におけると同様に操作を行なつたところ、得ら
れた樹脂粒状体の含水率は4.8％であり、その乾
燥物の嵩密度は0.57ｇ／ml、粒子径（Dp−50）
は1.35mm、粒径分布（ｎ値）は3.8であつた。
基、Ｒは水素原子、１価の炭化水素基またはハロ
ゲン原子であつて、同種のものであつても異種の
ものであつてもよい。R′は２価の炭化水素基を
示し、芳香核はハロゲン原子または１価の炭化水
素基を有していてもよい。） で表わされるジヒドロキシジアリール化合物と、
ホスゲンまたはジヒドロキシジアリール化合物の
ビスクロロホーメートとを、塩化メチレンおよび
苛性アルカリ、ピリジンのような酸結合剤の存在
下、界面重合法または溶液重合法によつて反応を
行ない、得られた反応混合物から、水性洗浄液を
用いて不純物を洗浄除去して得たポリカーボネー
ト樹脂溶液があげられる。 前示一般式で表わされるジヒドロキシジアリー
ル化合物の具体例としては、ビス（４−ヒドロキ
シフエニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフエニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフエニル）プロパン、２，２−ビス（４−
ヒドロキシフエニル）ブタン、２，２−ビス（４
−ヒドロキシフエニル）オクタン、ビス（４−ヒ
ドロキシフエニル）フエニルメタン、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３−メチルフエニル）プロ
パン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−第３
ブチルフエニル）プロパン、２，２−ビス（４−
ヒドロキシ−３−ブロモフエニル）プロパン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロ
モフエニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジクロロフエニル）プロパンの
ようなビス（ヒドロキシアリール）アルカン類、
１，１−ビス（４−ヒドロキシフエニル）シクロ
ペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）シクロヘキサンのようなビス（ヒドロキシア
リール）シクロアルカン類、４，4′−ジヒドロキ
シジフエニルエーテル、４，4′−ジヒドロキシ−
３，3′−ジメチルフエニルエーテルのようなジヒ
ドロキシジアリールエーテル類、４，4′−ジヒド
ロキシジフエニルスルフイド、４，4′−ジヒドロ
キシ−３，3′−ジメチルジフエニルスルフイドの
ようなジヒドロキシジアリールスルフイド類ジヒ
ドロキシジフエニルスルホキシド、４，4′−ジヒ
ドロキシ−３，3′−ジメチルジフエニルスルホキ
シドのようなジヒドロキシジアリールスルホキシ
ド類、４，4′−ジヒドロキシジフエニルスルホ
ン、４，4′−ジヒドロキシ−３，3′−ジメチルジ
フエニルスルホンのようなジヒドロキシジアリー
ルスルホン類等があげられる。 これらは単独でまたは２種以上混合して使用さ
れるが、これらの他にハイドロキノン、レゾルシ
ン、４，4′−ジヒドロキシジフエニルのようなジ
ヒドロキシ化合物、テレフタロルクロリド、イソ
フタロイルクロリドのようなジカルボン酸のハラ
イド、ピペラジン、ジピペラジルのようなジアミ
ン等を混合して使用してもよい。 重合反応の溶媒として用いる塩化メチレンは10
重量％程度以下の他の溶媒、例えばクロロホル
ム、四塩化炭素、１，２−ジクロルエタン、１，
１，２−トリクロルエタン、テトラクロルエタ
ン、クロルベンゼンなどを含有していてもよい。
このような混合溶媒は、本発明のポリカーボネー
ト樹脂粒状体の製造においても不都合はないの
で、塩化メチレンと他の溶媒を分離することな
く、重合反応に引き続きそのまま本発明方法に使
用できる。 本発明で対象とするポリカーボネート樹脂の塩
化メチレン溶液のポリマー濃度は、３〜35重量
％、好ましくは５〜25重量％である。 本発明においては、上記ポリカーボネート樹脂
の塩化メチレン溶液を温水に分散させた状態で加
圧下塩化メチレンを蒸発させてポリカーボネート
樹脂粒状物とする。ここで使用する造粒装置とし
ては、加熱、加圧および撹拌ができる装置であれ
ば使用できるが、通常、撹拌機、樹脂の塩化メチ
レン溶液導入管、圧力調節用バルブを設けた蒸発
塩化メチレン導出管を有する撹拌槽で十分であ
る。 樹脂の塩化メチレン溶液を温水に分散させるに
は、造粒装置内に温水を仕込んでおき、これに撹
拌下樹脂の塩化メチレン溶液を加えてもよく、ま
た、あらかじめ別の装置で両者を混合分散させて
造粒装置に導入してもよい。 造粒装置内の圧力は1.1〜50気圧、好ましくは
1.1〜20気圧、より好ましくは1.2〜10気圧であ
る。この圧があまりに低いと本発明の効果が期待
できなくなる。逆に高いことは得られる粒状体の
高密度および含水率の面からは不都合はないが、
装置、操作、熱源費などの点から有利ではない。
この圧力は例えば蒸発塩化メチレン導出管に設け
た圧力調節用バルブによつて調節される。 温水の温度は、塩化メチレンの蒸気圧が上記圧
力以上となる温度であればよく、希望する塩化メ
チレンの蒸発速度を考慮して選択すればよい。 樹脂の塩化メチレン溶液を温水に分散させる際
の両者の量比は、ポリカーボネート樹脂の種類、
分子量、塩化メチレン溶液中の樹脂濃度などによ
つても異なるが、通常塩化メチレン溶液：水の容
量比が１：0.1〜４、好ましくは１：0.2〜３程度
とするのがよい。 また、造粒装置で生成したポリカーボネート樹
脂粒状物は水スラリーを形成するが、この水スラ
リー中のポリカーボネート樹脂粒状物の量は、撹
拌および取り扱いの面から水スラリーに対して３
〜50重量％、好ましくは５〜40重量％の範囲がよ
い。 かくして塩化メチレンの蒸発を行ないポリカー
ボネート樹脂粒状体を製造するときは、嵩密度が
大きく、水から分離した後の含水率が極めて小さ
いポリカーボネート樹脂粒状体を得ることがで
き、乾燥、取扱い上極めて有利である。 以下実施例によつて本発明を具体的に説明する
が、本発明はその要旨をこえない限り以下の実施
例に限定されるものではない。 なお、実施例中「％」は「重量％」を示す。ま
た、粒子径は篩上重量積算50％（Dp−50）で示
し、粒径分布は昭和53年10月25日、丸善(株)発行、
「改訂四版 化学工学便覧」第973頁記載のRosin
−Rammler（ロージン ラムラー）分布式 Ｒ＝100exp（−bDpn） （ただしＲは篩上〔wt％〕 Dpは粒子径〔mm〕 ｂは定数を示す） におけるｎの値で示した。 実施例１および比較例１ ポリマー溶液導入管、圧力調整用バルブを有す
る蒸発塩化メチレン導出管、および翼径16cmの刃
付プロペラを備えた20（内径26cm）のジヤケツ
ト付撹拌槽に、水15を仕込み、撹拌下この水中
に還元粘度（ηsp／Ｃ）が0.52dl／ｇのポリカー
ボネート樹脂の13％塩化メチレン溶液20を10
／hrの速度で導入しながら、圧力1.5気圧、水
温58℃の条件下で塩化メチレンの蒸発を行ないポ
リカーボネート樹脂粒状体を生成させた。 得られた樹脂粒状物を含有する水スラリーから
遠心分離によつて取得した樹脂粒状体は含水率
5.3％であつた。 この樹脂粒状体を140℃で６時間真空乾燥した
ところ、その嵩密度は0.54ｇ／ml、粒子径（Dp
−50）は1.4mm、粒径分布（ｎ値）は3.6であつ
た。 比較のため、圧力調整バルブを開放して圧力を
１気圧とし、他は実施例１と全く同様に操作を行
なつたところ、得られた樹脂粒状体の含水率は80
％であり、その乾燥物の嵩密度は0.28ｇ／ml、粒
子径（Dp−50）は1.5mm、粒径分布（ｎ値）は2.9
であつた。 実施例 ２ 圧力を2.8気圧、水温を75℃とした他は実施例
１におけると同様に操作を行なつたところ、得ら
れた樹脂粒状体の含水率は4.8％であり、その乾
燥物の嵩密度は0.57ｇ／ml、粒子径（Dp−50）
は1.35mm、粒径分布（ｎ値）は3.8であつた。
Claims (1)
- １ ポリカーボネート樹脂の塩化メチレン溶液を
温水に分散させた状態で、1.1〜50気圧の圧力下
塩化メチレンを蒸発させてポリカーボネート樹脂
粒状体を生成させることを特徴とするポリカーボ
ネート樹脂粒状体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22498183A JPS60116412A (ja) | 1983-11-29 | 1983-11-29 | ポリカ−ボネ−ト樹脂粒状体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22498183A JPS60116412A (ja) | 1983-11-29 | 1983-11-29 | ポリカ−ボネ−ト樹脂粒状体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60116412A JPS60116412A (ja) | 1985-06-22 |
| JPH0410497B2 true JPH0410497B2 (ja) | 1992-02-25 |
Family
ID=16822227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22498183A Granted JPS60116412A (ja) | 1983-11-29 | 1983-11-29 | ポリカ−ボネ−ト樹脂粒状体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60116412A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0762074B2 (ja) * | 1987-05-19 | 1995-07-05 | 帝人化成株式会社 | ポリカ−ボネ−ト粒状体の製造方法 |
| KR960000571B1 (ko) * | 1991-01-24 | 1996-01-09 | 미쓰이 도오아쓰 가가쿠 가부시키가이샤 | 폴리카보네이트 및 그 조성물의 입상체의 제조법 |
-
1983
- 1983-11-29 JP JP22498183A patent/JPS60116412A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60116412A (ja) | 1985-06-22 |
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