JPH04112815A - 毛髪処理剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、毛髪に、長期間持続性を有する枝毛防止効果
及びつやを賦与できる毛髪処理剤組成物に関する。

（従来の技術〕 毛髪の枝毛防止を目的とする毛髪処理剤としては、従来
、高分子シリコーンを配合したもの（特開平１−２７３
５１３号公報）等があり、これは、毛髪表面のすべりを
向上させることによりブラッシング過程での枝毛／切れ
毛を防止しようとするものである。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら、上記の従来の毛髪処理剤は、何れも、コ
ンディショニング成分が単に物理吸着作用のみにより毛
髪表面に吸着されるものであるため、毛髪に適用された
後シャンプーによりコンディショニング成分が脱落し易
（、毛髪に、長期間持続性を有する枝毛防止効果及びつ
やを賦与できない問題がある。

従って、本発明の目的は、毛髪に、長期間持続性を有す
る枝毛防止効果及びつやを賦与できる毛髪処理剤組成物
を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究した結果
、下記一般式（Ｉ）で示される環状ブンテ塩変性シリコ
ーンが、還元剤と併用して毛髪に適用することにより、
毛髪に、長期間持続性を有する枝毛防止効果及びつやを
賦与できることを知見した。

Ｃ８゜ ＣＨ−Ｏｆ（ ＣＨｚ−３Ｊｄ （上記一般式（Ｉ）中、Ｘはアルカリ金属、アルカリ土
類金属、アンモニア、アミン又は第４級アンモニウム塩
を示し、ｎは４〜１０の整数、ｍは３〜１１の整数であ
る。〕 本発明は、上記知見に基づいてなされたもので、（ａｌ
上記一般式（＋）で示される環状ブンテ塩変性シリコー
ンの１種又は２種以上、及び（ｂｌ還元剤の１種又は２
種以上を含有することを特徴とする毛髪処理剤組成物を
徒供するものである。

以下、本発明の毛髪処理剤組成物について詳述する。

本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で示される環状ブ
ンテ塩変性シリコーン（以下、環状シリコーンという）
において、Ｘで示されるアルカリ金属としては、ナトリ
ウム、カリウム、リチウム等が挙げられ、アルカリ土類
金属としては、マグネシウム、カルシウム等が挙げられ
、アミンとしては、アンモニウム、モノエタノールアミ
ン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、アミ
ノ酸類等が挙げられ、また、第４級アンモニウム塩とし
ては、分岐鎖又は直鎖アルキル基を有するモノ又はジ長
鎖アルキル第４級アンモニウム塩、及びそのポリオキシ
アルキレン付加物等が挙げられる。

上記環状シリコーンとしては、前記一般式（＋）におけ
るｎが４〜６のものが好ましい。

上記環状シリコーンの含有量は、組成物中、好ましくは
０．０１〜５０重量％、より好ましくは０６１〜２０重
量％である。

また、本発明で用いられる還元剤としては、チオグリコ
ール酸及びその塩類（塩類として好ましいものはアンモ
ニウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属
塩及びカルシウム塩等のアルカリ土類金属塩）、システ
ィン及びその塩類（塩類として好ましいものは塩酸塩）
、Ｌ−アセチルシスティン及びその塩類（塩類として好
ましいものは塩酸塩）等が挙げられ、特にチオグリコー
ル酸、チオグリコール酸アンモニウム、システィン及び
システィンの塩酸塩が好ましい。

上記還元剤の含有量は、組成物中、好ましくは０．１〜
２０重量％、より好ましくは０．５〜１０重量％である
。

また、本発明の毛髪処理剤組成物には、下記−般弐（Ｉ
ｔ）又は（ＩＩＩ）で示される化合物の１種又は２種以
上を配合することが好ましい。

（Ｃ）＋２）−Ｙ （上記一般式（ｎ）中、Ｒは、水素原子、Ｒ１−φＲ２
、Ｒ２−φ又は炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐鎖低級
アルキル基を示し、Ｒ１は水素原子、メチル基又はメト
キシ基を示し、Ｒ２は−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ，）、−−ＣＨ
，−ＣＨ（ＣＨ，）−又はＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ，−を示す
。また、Ｙは水素原子又は水酸基を示し、ｐ、ｑ及びｒ
は各々０〜５の整数で、且つｐ及びｑの少なくとも何れ
が一方はＯである。） （上記一般式（Ｉ［［）中、Ｒ１は炭素数８〜１８まで
の分岐鎖若しくは直鎖アルキル基を示す。）上記一般式
（Ｕ）で示される化合物としては、例ｘ　ハ、イソプロ
ピルアルコール、エチルアルコール、ヘンシルアルコー
ル、等が挙げられ、特にエチルアルコール、ヘンシルア
ルコールが好ましい。

また、上記一般式（［１）で示される化合物としては、
Ｒ３が炭素数８〜１２のアルキル基であるものが好まし
い。

上記一般式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示される化合物の
含有量は、組成物中、好ましくは０．１〜５０重量％、
より好ましくは０．５〜５０重量％である。

上記一般式（ＩＩ）又は（Ｉ［［）で示される化合物は
、上記環状シリコーンの毛髪への浸透吸着を著しく高め
、特に毛先等の損傷部位やパーマ毛においては、浸透吸
着により、より持続性を有する枝毛防止効果及びつやを
賦与できる。

また、本発明の毛髪処理剤組成物には、必要に応して、
アンモニア、アミノ化合物、アミン類及び第４級アンモ
ニウム塩を配合することができる。

上記アミノ化合物としては、システィン、アルギニン、
グリシン、グルタミン酸等が挙げられ、またアミン類と
してはトリエタノールアミン、ジェタノールアミン、モ
ノエタノールアミン等が挙げられ、また第４級アンモニ
ウム塩としては、塩化ステアリルトリメチルアンモニウ
ム等、分岐鎖又は直鎖アルキル基を有するモノ又はジ長
鎖アルキル第四級アンモニウム塩及びポリオキシアルキ
レン付加物等が挙げられる。

更に、本発明の毛髪処理剤組成物には、通常毛髪化粧料
に適用される界面活性剤、高分子化合物、油分、多価ア
ルコール、その他の成分を、目的、用途、剤型等に応じ
て適宜配合することもでき、これらの成分以外の残部は
水である。

上記界面活性剤としては、直鎖又は分岐鎖アルキルベン
ゼンスルホン酸塩、エチレンオキサイド及び／又はプロ
ピレンオキサイドを付加したアルキル又はアルケニルエ
ーテル硫酸塩、オレフィンスルホン酸塩、アルカンスル
ホン酸塩、飽和又は不飽和脂肪酸塩、エチレンオキサイ
ド及び／又はプロピレンオキサイドを付加したアルキル
又はアルケニルエーテルカルボン酸塩、α−スルホ脂肪
酸塩エステル、アミノ酸型界面活性剤、スルホコハク酸
型界面活性剤、リン酸エステル型界面活性剤、スルホン
酸型両性界面活性剤、ヘタイン型両性界面活性剤、アル
キルアミンオキサイド、カチオン界面活性剤、ポリオキ
シアルキル又はアルケニルエーテル、ポリオキシアルキ
ルフェニルエーテル、高級脂肪酸アルカノールアミド又
はアルキレンオキサイド付加物、多価アルコールと脂肪
酸のエステル、ソルビトールと脂肪酸のエステル、シｇ
糖と脂肪酸のエステル、高級アルコールと糖のエーテル
等が挙げられる。また、上記高分子化合物としては、カ
チオン化セルロース誘導体、カチオン性澱粉、カチオン
化グアーガム誘導体、ジアリル４級アンモニウム塩とア
クリルアミドとの共重合物、４級化ポリビニルピロリド
ン誘導体及びポリグリコールアミン縮合体、カルボキシ
ビニルポリマー、キサンタンガム、メチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース等が挙げられる。また、上
記油分としては、ステアリン酸等の高級脂肪酸、セタノ
ール等の高級アルコール、コレステロール、ワセリン、
コレステリルイソステアレート等の固体脂、スクワレン
、ホホバ油等の液体油、本発明で用いられる上記環状シ
リコーン以外のシリコーン誘導体等が挙げられる。また
、上記多価アルコールとしては、グリセリン、１．３−
ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピ
レングリコール、ポリエチレングリコール、ソルビトー
ル等が挙げられる。また、上記のその他の成分としては
、各種薬効剤、キレート剤、パール化剤、香料、色素、
紫外線吸収剤、酸化防止側、トリクロサン、トリクロロ
カルパン等の殺菌剤、グリチルリチン酸カリウム、酢酸
トコフェロール等の抗炎症削、ジンクピリチオン、ピロ
クトンオーラミン等の抗フケ剤、メチルパラベン、ブチ
ルパラベン等の防腐剤等が挙げられる。

本発明の毛髪処理剤組成物は、通常、例えば、上記環状
シリコーン又は上記還元側を含有する第１荊と、残りの
化合物を含有する第２剤とから構成される２剤式組成物
の形態で提供され、第１割又は第２剤の何れか一方を毛
髪に適用後、引き続いて他方を適用するか、第１剤と第
２剤を使用直前に混合した後、毛髪に適用することによ
って用いられる。

また、本発明の毛髪処理１ｉＦＩ組成物は、ジャンプ、
リンス、トリートメント、スタイリング剤、パーマネン
トウェーブ剤、ヘアカラー、プリーチ剤等として利用さ
れる。

〔作用〕

本発明の毛髪処理剤組成物は、毛髪に適用し、そのまま
乾燥させるか、あるいは毛髪をすすいだ後乾燥させると
、そのコンディショニング成分が、毛髪表層部の損傷部
位に浸透吸着し、持続的なフィルム性の被覆を毛髪表層
部に形成させることができ、毛髪に、長期間持続性を有
する枝毛防止効果及びつやを賦与することができる。

尚、本発明で用いられる前記一般式（Ｔ）で示される環
状プンテ塩変性シリコーンは、新規化合物であり、例え
ば、次のようにして製造することができる。

先ず、モノメチルシクロポリシロキサンとアリルグリシ
ジルエーテルとを反応させる。

この反応は、塩化白金酸、炭素・アルミナ等に担持され
た白金触媒、白金のオレフィン錯体、ホスフィン錯体に
よって触媒される。また、第■族遷移金属元素の錯体に
よっても触媒される。上記反応は、これらの触媒の存在
下に、室／！１〜２００°Ｃ程度の温度で０．５〜ｌＯ
時間程度行う。また、この際の両者の使用割合（モル比
）は、モノメチルシクロポリシロキサン：了りルグリシ
ジルエテル−１＝１〜ｌ：１０とするのが好ましい。

次に、上記反応で得られた反応生成物にチオ硫酸塩を作
用させて、該反応生成物のエポキシ環を開環させる。

この開環反応は、相間移動触媒、例えば下記式（ＴＶ）
で示される化合物の存在下に、水及びエタノール混合溶
媒、水−イツブロバノール混合溶媒等の溶媒を用いて、
室温〜還流程度の温度で０．５〜２４時間程度、上記反
応生成物に上記チオ硫酸塩を作用させて行う。また、こ
の際、反応液のＰＨが上昇するので、ＨＣＩ！溶液、ｌ
ｌ２Ｓ０４溶液、）１３Ｐｏ。

溶液等でｐＨを５〜９内に維持しながら反応を行うこと
が好ましい。また、上記反応生成物と上記チオ硫酸塩と
の使用割合（モル比）は、反応生成物：チオ硫酸塩−１
＝１〜１：３とするのが好ましい。

合成例１ ＣＨｚ ＣＨ−ＯＨ ＣＨ，−ＯＨ このようにして、本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）
で示される環状プンテ塩変性シリコーンを得ることがで
きる。

〔実施例〕

以下、本発明で用いられる環状シリコーンの製造を示す
合成例、及び実施例を比較例と共に挙げ、本発明を更に
詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限され
るものではない。

ＣＨ。

ＣＨ−ＯＨ ＣＨｚ−５ｚ０３Ｎａ （Ｉ）テトラメチルシクロテトラソロキサン５０ｇ及び
アリルグリシジルエーテル１２３．４ｇを３００ｄ容三
つロフラスコに仕込む。充分撹拌を行いなから、２％塩
化白金酸イソプロパツール溶液を３０μ！加える。２時
間後、反応混合物から減圧蒸留によって過剰なアリルグ
リシジルエーテルを留去すると、無色透明な液体１２０
ｇが得られた。

この液体は、下記式（Ｖ）で示されるシリコーン化合物
である。

（Ｖ） ＣＨ。

（２）上記（Ｉ）で得られたシリコーン化合物１５ｇ、
ＮａｚＳｚＯｚ・５Ｈｚ０２１．４　ｇ、水３５．２　
ｇ、エタノール６０、６　ｇ、０．１％フェノールフタ
レイン溶液０．５ｇ及び前記式（ＩＶ）で示される化合
物０．４ｇを３００ｄ容三つロフラスコに仕込み、８０
°Ｃに加熱撹拌する。反応中、ｐＨが上昇するが、１０
％ＨＣｌ溶液で中和しながら反応を継続する。反応は２
時間で終了する。次いで、反応溶液から水を減圧留去し
、エタノール５００ｄを添加し加熱する。

不溶の塩を濾別し、濾液を濃縮すると、白〜淡黄色固体
の目的物２６ｇが得られた。

得られた目的物の分子量及びスペクトルデ等は、次の通
りであった。

・１５０°Ｃで分解 ・分子量　１２４１．６ ・スペクトルデータ ’　Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＭｅＯｔ（−ｄ、）　；δ（ｐｐ
ｍ）０、１　（Ｓｌ−ＣＨ３，Ｓ、１２Ｂ）０、５５　
（Ｓｌ−ＣＨ２−、ｔ　８．７Ｈｚ、　８Ｈ）１、５３
　（Ｓｉ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−、ｍ、　８８）３、０７　
（Ｓｉ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−０−、ｔ　　６Ｈｚ
、　８）１）４、７５　（ンＣ１（−ＯＦＩ、　　ｍ、
　　４１（）”　Ｃ−Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＭｅＯＨ−ｄ４）　
；δ（ｐｐ＋１１）１．１　（Ｓｉ−ＣＨｚ） １５．０　（Ｓｉ−ＣＬ−） ２５、２　（−ｃｕｔ−） ４０、２　（−Ｃ）１２−５ｚＯＪａ）７１、　ｓ　＜
＞ｃＨｏＨ＞ ｌ　　Ｒ（ＫＢｒ）　　νｍａｘ ３４４６ｃｍ−’（−０８） １０３８ｃｌ’（Ｓｉ−０） 実施例１ 下記第１表に示す処方に従い、第１剤及び第２剤からな
る２剤式組成物（本発明品１〜３及び比較孔１〜２）を
それぞれ調製した。これらの組成物を、下記第１表に示
す適用法により日本人黒髪パーマ処理毛に適用し、得ら
れた効果を下記第１表に示した。

実施例２ 下記第２表に示す処方に従い、第１剤及び第２荊からな
る２剤式組成物（本発明品４〜６及び比較孔３〜４）を
それぞれ調製した。これらの組成物を、下記第２表に示
す適用法により日本人黒髪パーマ処理毛に適用し、得ら
れた効果を下記第２表に示した。

〔発明の効果］ 本発明の毛髪処理剤組成物によれば、そのコンディショ
ニング成分が毛髪表層部に浸透吸着し、持続的なフィル
ム性の被膜が毛髪表層部に形成されるため、毛髪に、長
期間持続性を有する枝毛防止効果及びつやを賦与でき、
さらに、毛髪への通用時に、日常の手入れ時のブロー等
の加熱器具又はサロン（美容室）での加熱器具の併用に
より、より持続的なフィルム性の被膜を毛髪表層部の損
傷部位に形成させることができ、枝毛防止効果及びつや
の持続効果を一層高めることができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （ａ）下記一般式（ I ）で示される環状ブンテ塩変性
   シリコーンの１種又は２種以上、及び（ｂ）還元剤の１
   種又は２種以上を含有することを特徴とする毛髪処理剤
   組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（ I ） （上記一般式（ I ）中、Ｘはアルカリ金属、アルカリ
   土類金属、アンモニア、アミン又は第４級アンモニウム
   塩を示し、ｎは４〜１０の整数、ｍは３〜１１の整数で
   ある。〕