JPH04112879A - 鉄―硫黄錯体を用いた二酸化炭素固定による２―オキサゾリドン誘導体の製造方法 - Google Patents
鉄―硫黄錯体を用いた二酸化炭素固定による２―オキサゾリドン誘導体の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、化学的に二酸化炭素を固定化することにより
２−オキサシリドン誘導体を製造する方法に関する。
２−オキサシリドン誘導体を製造する方法に関する。
二酸化炭素は炭素資源の最終酸化物であるが、地球上で
は植物等による炭酸同化作用によって、大気中の二酸化
炭素の増加が抑えられている。
は植物等による炭酸同化作用によって、大気中の二酸化
炭素の増加が抑えられている。
しかし、近年、エネルギー消費量の増加や森林破壊等に
よる二酸化炭素濃度の増加及びそれによって引き起こさ
れる地球温暖化か深刻な問題となってきている。そのた
めには、二酸化炭素を固定化する必要かあるが、この場
合、生成物は付加価値の高いものが望ましい。本発明で
は、二酸化炭素を２−オキサゾリドン誘導体として固定
化するか、この化合物は抗けいれん剤等の医薬品の原料
、中間体としての利用か考えられる。従来、２−オキサ
シリドン誘導体の製造は、エタノールアミンと炭酸ジエ
チル、クロル炭酸エチル又はホスゲンを作用させて得る
方法や有機アンチモン触媒を用いてエタノールアミン誘
導体と二酸化炭素から直接合成する方法等が考えられて
きた。
よる二酸化炭素濃度の増加及びそれによって引き起こさ
れる地球温暖化か深刻な問題となってきている。そのた
めには、二酸化炭素を固定化する必要かあるが、この場
合、生成物は付加価値の高いものが望ましい。本発明で
は、二酸化炭素を２−オキサゾリドン誘導体として固定
化するか、この化合物は抗けいれん剤等の医薬品の原料
、中間体としての利用か考えられる。従来、２−オキサ
シリドン誘導体の製造は、エタノールアミンと炭酸ジエ
チル、クロル炭酸エチル又はホスゲンを作用させて得る
方法や有機アンチモン触媒を用いてエタノールアミン誘
導体と二酸化炭素から直接合成する方法等が考えられて
きた。
しかしながら、ホスゲンのような試薬は毒性か極めて高
いという欠点がある。また、有機アンチモン触媒を用い
る系では、高温、高圧を必要とするという欠点かあった
。
いという欠点がある。また、有機アンチモン触媒を用い
る系では、高温、高圧を必要とするという欠点かあった
。
本発明は、常温、常圧で、毒性の低い試薬を用いて二酸
化炭素を固定化することにより２−オキサシリドン誘導
体を製造する方法を提供することを目的とする。
化炭素を固定化することにより２−オキサシリドン誘導
体を製造する方法を提供することを目的とする。
本発明の２−オキサゾリドン誘導体の製造方法は、
次式： ＦｅａＳ４（Ｃ５Ｈ５）４
て示される鉄−硫黄錯体、芳香族チオール、トリフェニ
ルホスフィン及び酸素の存在下、次式： （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４はそれぞれ水素原
子、置換もしくは非置換の低級アルキル基又は置換もし
くは非置換のフェニル基を表わす。）で示されるエタノ
ールアミン誘導体と二酸化炭素を反応させることを特徴
とするものである。
ルホスフィン及び酸素の存在下、次式： （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４はそれぞれ水素原
子、置換もしくは非置換の低級アルキル基又は置換もし
くは非置換のフェニル基を表わす。）で示されるエタノ
ールアミン誘導体と二酸化炭素を反応させることを特徴
とするものである。
すなわち、本発明は、シクロペンタジェニル環を配位子
とする４核鉄−硫黄錯体（ｐｅ４Ｓ４（ＣｓＨＳ）、）
を触媒とする芳香族チオールの酸化反応及びジスルフィ
ドとトリフェニルホスフィンとの酸化還元反応を駆動力
とする脱水縮合反応を利用して、エタノールアミン誘導
体と二酸化炭素を反応させることにより、２−オキサゾ
リドン誘導体を製造する方法を提供するものである。
とする４核鉄−硫黄錯体（ｐｅ４Ｓ４（ＣｓＨＳ）、）
を触媒とする芳香族チオールの酸化反応及びジスルフィ
ドとトリフェニルホスフィンとの酸化還元反応を駆動力
とする脱水縮合反応を利用して、エタノールアミン誘導
体と二酸化炭素を反応させることにより、２−オキサゾ
リドン誘導体を製造する方法を提供するものである。
本発明では、以下に示す反応サイクルが動くことによっ
て、二酸化炭素の固定化が達成される。
て、二酸化炭素の固定化が達成される。
（重置以下余白）
（２） ＋ ＲｓＰ＝Ｏ＋ Ａｒ５Ｈ
（重置以下余白）
（式中、Ａｒは芳香族基を、Ｒはフェニル基を表わし、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は前記と同義である。）こ
の反応系において、まず鉄−硫黄錯体の酸化還元反応に
より酸素によるチオールの酸化か起こり、ジスルフィド
（ＡｒＳ−３Ａｒ）か生成する。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は前記と同義である。）こ
の反応系において、まず鉄−硫黄錯体の酸化還元反応に
より酸素によるチオールの酸化か起こり、ジスルフィド
（ＡｒＳ−３Ａｒ）か生成する。
一方、エタノールアミン誘導体（１）と二酸化炭素は容
易に反応し、比較的安定なカルバメート（３）を生成す
る。また、ジスルフィドとトリフェニルホスフィン（Ｒ
３Ｐ）からは硫黄−リン中間体（４）か生成する。この
中間体（４）とカルバメート（３）は容易に反応し、中
間体（５）を生成する。更に、中間体（５）は分子内環
化反応を起こし、最終生成物（２−才キサシリドン誘導
体：２）となる。このとき、トリフェニルホスフィンは
不可逆的にトリフェニルホスフィンオキシト（Ｒ，Ｐ＝
ｏ）となり、またジスルフィドはチオールへ戻る。以上
のようにして、前記の反応サイクルか動く。
易に反応し、比較的安定なカルバメート（３）を生成す
る。また、ジスルフィドとトリフェニルホスフィン（Ｒ
３Ｐ）からは硫黄−リン中間体（４）か生成する。この
中間体（４）とカルバメート（３）は容易に反応し、中
間体（５）を生成する。更に、中間体（５）は分子内環
化反応を起こし、最終生成物（２−才キサシリドン誘導
体：２）となる。このとき、トリフェニルホスフィンは
不可逆的にトリフェニルホスフィンオキシト（Ｒ，Ｐ＝
ｏ）となり、またジスルフィドはチオールへ戻る。以上
のようにして、前記の反応サイクルか動く。
前記式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、又はＲ４で表わさ
れる低級アルキル基とは、炭素数１〜６の直鎖状又は分
枝状のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基
、５ｅＣ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基
、ヘキシル基か挙げられ、これらの低級アルキル基は、
例えば、ハロゲンなどて置換されていてもよい。また、
Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、又はＲ４て表わされるフェニル基は
、例えば、ハロゲンなとて置換されていてもよい。
れる低級アルキル基とは、炭素数１〜６の直鎖状又は分
枝状のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基
、５ｅＣ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基
、ヘキシル基か挙げられ、これらの低級アルキル基は、
例えば、ハロゲンなどて置換されていてもよい。また、
Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、又はＲ４て表わされるフェニル基は
、例えば、ハロゲンなとて置換されていてもよい。
本発明に用いる芳香族チオールとしては、例えば２−メ
ルカプトピリジン、チオフェノール、４−ニトロチオフ
ェノールか挙げられる。また、反応溶媒はＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）のような非プロトン性溶媒
を使用する。
ルカプトピリジン、チオフェノール、４−ニトロチオフ
ェノールか挙げられる。また、反応溶媒はＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）のような非プロトン性溶媒
を使用する。
本発明における反応は、第三級アミンの存在下で行うこ
とか好ましい。チオールは解離型の方か酸化されやすい
ため、第三級アミンはチオールの中和剤として用いてい
る。第三級アミンとしては、トリエチルアミンなどが使
用できる。
とか好ましい。チオールは解離型の方か酸化されやすい
ため、第三級アミンはチオールの中和剤として用いてい
る。第三級アミンとしては、トリエチルアミンなどが使
用できる。
第三級アミンの使用量は、エタノールアミン誘導体（１
）の１，５倍程度か好ましい。また、鉄−硫黄錯体ｐｅ
４Ｓ４（Ｃ５Ｈ５）４の量はエタノールアミン誘導体の
３〜６％（モル％）程度か好ましい。トリフェニルホス
フィンはエタノールアミン誘導体と等モル量、チオール
は１１５モル量程度用いることか好ましい。本反応系に
おいて、鉄−硫黄錯体Ｆｅ４Ｓ４（Ｃ５Ｈ５）４の代わ
りにフェロセンを用いたり、また触媒を何も添加してい
ない系では、化合物（２）はほとんど生成しない。
）の１，５倍程度か好ましい。また、鉄−硫黄錯体ｐｅ
４Ｓ４（Ｃ５Ｈ５）４の量はエタノールアミン誘導体の
３〜６％（モル％）程度か好ましい。トリフェニルホス
フィンはエタノールアミン誘導体と等モル量、チオール
は１１５モル量程度用いることか好ましい。本反応系に
おいて、鉄−硫黄錯体Ｆｅ４Ｓ４（Ｃ５Ｈ５）４の代わ
りにフェロセンを用いたり、また触媒を何も添加してい
ない系では、化合物（２）はほとんど生成しない。
次に本発明を実施例により、更に詳細に説明する。
実施例
二酸化炭素を吹き込みなから、鉄−硫黄錯体Ｆｅ４Ｓ４
（Ｃ５Ｈ５）４（７，７ｍｇ）をＤＭＦ（４ｍｌ）に攪
拌しながら溶解した（約３０分）。次に、２−アミノ−
１−フェニルエタノール（２７，４ｍｇ）とトリエチル
アミン（４１μｌ）を加え、更に３０分間二酸化炭素を
吹き込んだ。最後に、トリフェニルホスフィン（０，４
ＭのＤＭＦ溶液０．５ｍ１）と２−メルカプトピリジン
（０，０８ＭのＤＭＦ溶液０．５ｍ１）を添加し、酸素
／二酸化炭素（約ｌ：２）の雰囲気下、２５°Ｃて攪拌
しなから反応させた。生成する５−フェニル−２−オキ
サシリドンは、高速液体クロマトグラフィー（ＯＤＳカ
ラムを使用：展開溶媒：水／アセトニトリル＝ ６０／
４０）で定量した。収率は、反応時間２２時間で約５０
％であった。
（Ｃ５Ｈ５）４（７，７ｍｇ）をＤＭＦ（４ｍｌ）に攪
拌しながら溶解した（約３０分）。次に、２−アミノ−
１−フェニルエタノール（２７，４ｍｇ）とトリエチル
アミン（４１μｌ）を加え、更に３０分間二酸化炭素を
吹き込んだ。最後に、トリフェニルホスフィン（０，４
ＭのＤＭＦ溶液０．５ｍ１）と２−メルカプトピリジン
（０，０８ＭのＤＭＦ溶液０．５ｍ１）を添加し、酸素
／二酸化炭素（約ｌ：２）の雰囲気下、２５°Ｃて攪拌
しなから反応させた。生成する５−フェニル−２−オキ
サシリドンは、高速液体クロマトグラフィー（ＯＤＳカ
ラムを使用：展開溶媒：水／アセトニトリル＝ ６０／
４０）で定量した。収率は、反応時間２２時間で約５０
％であった。
本発明によれば、常温、常圧で、毒性の低い試薬を用い
ることにより、大気中の二酸化炭素濃度を減少させて地
球温暖化を防ぐとともに、付加価値の高い物質である２
−オキサシリドン誘導体を製造することかできる。
ることにより、大気中の二酸化炭素濃度を減少させて地
球温暖化を防ぐとともに、付加価値の高い物質である２
−オキサシリドン誘導体を製造することかできる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式：Ｆｅ＿４Ｓ＿４（Ｃ＿５Ｈ＿５）＿４で示さ
れる鉄−硫黄錯体、芳香族チオール、トリフェニルホス
フィン及び酸素の存在下、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、及びＲ＾４は、それ
ぞれ水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル基又
は置換もしくは非置換のフェニル基を表わす。）で示さ
れるエタノールアミン誘導体と二酸化炭素を反応させる
ことを特徴とする。 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、及びＲ＾４は、前記
と同義である。）で示される２−オキサゾリドン誘導体
の製造方法。 ２、更に第三級アミンの存在下に反応を行う請求項１記
載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2231281A JPH0649691B2 (ja) | 1990-08-31 | 1990-08-31 | 鉄―硫黄錯体を用いた二酸化炭素固定による２―オキサゾリドン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2231281A JPH0649691B2 (ja) | 1990-08-31 | 1990-08-31 | 鉄―硫黄錯体を用いた二酸化炭素固定による２―オキサゾリドン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04112879A true JPH04112879A (ja) | 1992-04-14 |
| JPH0649691B2 JPH0649691B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=16921147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2231281A Expired - Lifetime JPH0649691B2 (ja) | 1990-08-31 | 1990-08-31 | 鉄―硫黄錯体を用いた二酸化炭素固定による２―オキサゾリドン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0649691B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013199456A (ja) * | 2012-03-26 | 2013-10-03 | Nagoya Univ | 環状ウレタンの製造方法 |
-
1990
- 1990-08-31 JP JP2231281A patent/JPH0649691B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013199456A (ja) * | 2012-03-26 | 2013-10-03 | Nagoya Univ | 環状ウレタンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0649691B2 (ja) | 1994-06-29 |
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