JPH0412253B2 - - Google Patents
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- JPH0412253B2 JPH0412253B2 JP58069566A JP6956683A JPH0412253B2 JP H0412253 B2 JPH0412253 B2 JP H0412253B2 JP 58069566 A JP58069566 A JP 58069566A JP 6956683 A JP6956683 A JP 6956683A JP H0412253 B2 JPH0412253 B2 JP H0412253B2
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- JP
- Japan
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- cyclopentenone
- cyclopentenones
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- pentyl
- mixture
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/597—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring of a five-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/613—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/647—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring having unsaturation outside the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/657—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings
- C07C49/683—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the aromatic rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は、一般式（）
（式中、Ｒはアルキル基、アルケニル基、シク
ロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール
基、アルアルキル基を表わす。） で示される４−シクロペンテノン類を転位させて
一般式（） （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する。） で示される２−シクロペンテノン類を製造する方
法に関する。 一般式（）で示される２−シクロペンテノン
類は香料としてのジヤスモネートやジヤスモン、
医薬品としてのプロスタグランジン類の中間体と
して、また農薬の中間体などとして有用な化合物
である。 従来、かかる２−シクロペンテノン類の製造法
としては、KOHなどのアルカリやBF3などのル
イス酸を触媒として４−シクロペンテノン類など
を転位させる方法〔Tetrahedron、39〜40
（1979）、特開昭51−56431号公報〕あるいは無触
媒で250〜300℃に加熱して転位させる方法などが
知られているが、これらの方法はいずれも収率が
不充分であり、しかも副生物が多いという欠点を
有し、工業的製造法として満足し得るものではな
い。 このようなことから、本発明者らは４−シクロ
ペンテノン類を高収率でかつ工業的に容易に転位
させて２−シクロペンテノン類を有利に製造すべ
く検討の結果、特定化合物を触媒として転位反応
を行つた場合に非常にすぐれた効果が得られるこ
とを見出し、本発明に至つた。 すなわち本発明は、前記一般式（）で示され
る４−シクロペンテノン類を、１，８−ジアザ−
ビシクロ（５，４，０）ウンデセン〔以下、
DBUという〕もしくはこの有機酸塩の存在下に
加熱し、転位させることを特徴とする前記一般式
（）で示される２−シクロペンテノン類の製造
法である。 本発明において原料として用いられる４−シク
ロペンテノン類はたとえばフランカルビノール類
を原料として容易に製造される（特開昭57−
95935号公報）。 尚、かかる製法による場合、４−シクロペンテ
ノン類は本発明の目的化合物である２−シクロペ
ンテノン類との混合物として得られる場合もある
が、本発明においては原料４−シクロペンテノン
類は必ずしもそれ単独である必要はなく、上記の
ような２−シクロペンテノン類が任意の割合で混
入したシクロペンテノン類混合物であつてもよ
い。 かかる４−シクロペンテノン類としては以下の
化合物が例示され、これらは本発明の転位反応に
より二重結合が４−位から２−位に転位して２−
シクロペンテノン類となる。 ２−メチル−４−シクロペンテノン、２−エチ
ル−４−シクロペンテノン、２−ｎ−プロピル−
４−シクロペンテノン、２−イソプロピル−４−
シクロペンテノン、２−ｎ−ブチル−４−シクロ
ペンテノン、２−イソブチル−４−シクロペンテ
ノン、２−ｎ−ペンチル−４−シクロペンテノ
ン、２−ｎ−イソペンチル−４−シクロペンテノ
ン、２−ｎ−ヘキシル−４−シクロペンテノン、
２−ｎ−ヘプチル−４−シクロペンテノン、２−
アリル−４−シクロペンテノン、２−（２−シス
−ブテニル）−４−シクロペンテノン、２−（２−
シス−ペンテニル）−４−シクロペンテノン、２
−（２−トランス−ペンテニル）−４−シクロペン
テノン、２−（３−シス−ヘキセニル）−４−シク
ロペンテノン、２−シクロペンチル−４−シクロ
ペンテノン、２−シクロヘキシル−４−シクロペ
ンテノン、２−シクロヘプチル−４−シクロペン
テノン、２−フエニル−４−シクロペンテノン、
２−トルイル−４−シクロペンテノン、２−ベン
ジル−４−シクロペンテノン。 本発明における転位反応は触媒としてDBUも
しくはDBU有機酸塩を用いるものであるが、そ
の使用量は４−シクロペンテノン類またはシクロ
ペンテノン類混合物に対して通常0.0005〜10重量
倍、好ましくは0.001〜５重量倍である。 ここで、DBUをその有機酸塩として用いる場
合、有機酸としては、例えばフエノール、クレゾ
ール等のOH基を有する芳香族化合物、もしくは
オレイン酸、オクチル酸等の脂肪族酸が例示され
る。 この反応は無溶媒でも実施可能であるが、必要
に応じて溶媒を使用してもよい。 かかる溶媒としては、たとえば水、メタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、エチ
レングリコール、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、メチルイソブチルケト
ン、DMF，DMSO，ベンゼン，トルエン，クロ
ロホルム、ジクロルメタン等、アルコール、エー
テル、ケトン脂肪族もしくは芳香族炭化水素、ハ
ロゲン化炭化水素等の反応に不活性な溶媒の単独
または混合物が例示される。 溶媒を使用する場合、その使用量は特に制限さ
れないが一般には４−シクロペンテノン類または
シクロペンテノン類混合物に対して１〜20重量倍
である。 反応温度は20〜220℃であるが、好ましくは50
〜200℃である。 かくして、本発明の方法によれば高収率で、か
つ容易に２−シクロペンテノン類を得ることがで
きるが、本発明方法の他の利点は、２−シクロペ
ンテノン類を原料としてジヤスモネートを製造す
る場合に、本発明の方法で得られた反応液から
DBUを除去することなくそのまま反応原料とし
て使用することができることであり、このことは
従来法のアルカリやルイス酸を触媒として２−シ
クロペンテノン類を製造した場合には、得られた
反応液からかかる触媒を除去しなければならない
ことを考えれば非常に有利といえる。 以下、実施例により本発明を説明する。 但し、例中部とあるのは重量部を意味する。 実施例 １ 撹拌装置、温度計、水冷却管を装着した４ツ口
フラスコに２−ペンチル−４−シクロペンテノン
４部、トルエン16部およびDBU2部を加え、N2
気流中、還流下に２時間保温撹拌した。ガスクロ
マトグラフにより定量分析した所、２−ペンチル
−２−シクロペンテノンが3.96部得られた。異性
化収率は99.0％であつた。 実施例 ２ 実施例１で用いたと同様の装置に２−ペンチル
−４−シクロペンテノン４部およびDBU0.04部
を加え、N2気流中、150℃で２時間撹拌した。ガ
スクロマトグラフにより定量分析した所、２−ペ
ンチル−２−シクロペンテノンが3.94部得られ
た。異性化収率は98.5％であつた。 実施例 ３ 実施例１で用いたと同様の装置に２−ペンチル
−４−シクロペンテノン４部およびDBU0.04部
を加え、N2気流中、120℃で７時間撹拌した。ガ
スクロマトグラフにより定量分析した所、２−ペ
ンチル−２−シクロペンテノンが3.92部得られ
た。異性化収率は98.0％であつた。 実施例 ４ 実施例１で用いたと同様の装置に２−ペンチル
−４−シクロペンテノン(A)と２−ペンチル−２−
シクロペンテノン(B)の混合物（(A)／(B)＝重量比
20／80）４部およびDBU0.04部を加え、N2気流
中、120℃で４時間撹拌した。ガスクロマトグラ
フにより定量分析した所、２−ペンチル−２−シ
クロペンテノンが、3.96部得られた。異性化収率
は(A)＋(B)に対し99.0％であつた。 実施例 ５ 実施例１で用いたと同様の装置に２−ペンチル
−４−シクロペンテノン(A)と２−ペンチル−２−
シクロペンテノン(B)の混合物（(A)／(B)＝重量比
20／80）４部およびDBU−フエノール塩0.04部
を加え、N2気流中、120℃で６時間撹拌した。ガ
スクロマトグラフにより定量分析した所、２−ペ
ンチル−２−シクロペンテノンが3.95部得られ
た。異性化収率は(A)＋(B)に対し98.7％であつた。 実施例 ６〜12 実施例３に準じて各種４−シクロペンテノン類
について行なつた結果を表−１に示す。
ロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール
基、アルアルキル基を表わす。） で示される４−シクロペンテノン類を転位させて
一般式（） （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する。） で示される２−シクロペンテノン類を製造する方
法に関する。 一般式（）で示される２−シクロペンテノン
類は香料としてのジヤスモネートやジヤスモン、
医薬品としてのプロスタグランジン類の中間体と
して、また農薬の中間体などとして有用な化合物
である。 従来、かかる２−シクロペンテノン類の製造法
としては、KOHなどのアルカリやBF3などのル
イス酸を触媒として４−シクロペンテノン類など
を転位させる方法〔Tetrahedron、39〜40
（1979）、特開昭51−56431号公報〕あるいは無触
媒で250〜300℃に加熱して転位させる方法などが
知られているが、これらの方法はいずれも収率が
不充分であり、しかも副生物が多いという欠点を
有し、工業的製造法として満足し得るものではな
い。 このようなことから、本発明者らは４−シクロ
ペンテノン類を高収率でかつ工業的に容易に転位
させて２−シクロペンテノン類を有利に製造すべ
く検討の結果、特定化合物を触媒として転位反応
を行つた場合に非常にすぐれた効果が得られるこ
とを見出し、本発明に至つた。 すなわち本発明は、前記一般式（）で示され
る４−シクロペンテノン類を、１，８−ジアザ−
ビシクロ（５，４，０）ウンデセン〔以下、
DBUという〕もしくはこの有機酸塩の存在下に
加熱し、転位させることを特徴とする前記一般式
（）で示される２−シクロペンテノン類の製造
法である。 本発明において原料として用いられる４−シク
ロペンテノン類はたとえばフランカルビノール類
を原料として容易に製造される（特開昭57−
95935号公報）。 尚、かかる製法による場合、４−シクロペンテ
ノン類は本発明の目的化合物である２−シクロペ
ンテノン類との混合物として得られる場合もある
が、本発明においては原料４−シクロペンテノン
類は必ずしもそれ単独である必要はなく、上記の
ような２−シクロペンテノン類が任意の割合で混
入したシクロペンテノン類混合物であつてもよ
い。 かかる４−シクロペンテノン類としては以下の
化合物が例示され、これらは本発明の転位反応に
より二重結合が４−位から２−位に転位して２−
シクロペンテノン類となる。 ２−メチル−４−シクロペンテノン、２−エチ
ル−４−シクロペンテノン、２−ｎ−プロピル−
４−シクロペンテノン、２−イソプロピル−４−
シクロペンテノン、２−ｎ−ブチル−４−シクロ
ペンテノン、２−イソブチル−４−シクロペンテ
ノン、２−ｎ−ペンチル−４−シクロペンテノ
ン、２−ｎ−イソペンチル−４−シクロペンテノ
ン、２−ｎ−ヘキシル−４−シクロペンテノン、
２−ｎ−ヘプチル−４−シクロペンテノン、２−
アリル−４−シクロペンテノン、２−（２−シス
−ブテニル）−４−シクロペンテノン、２−（２−
シス−ペンテニル）−４−シクロペンテノン、２
−（２−トランス−ペンテニル）−４−シクロペン
テノン、２−（３−シス−ヘキセニル）−４−シク
ロペンテノン、２−シクロペンチル−４−シクロ
ペンテノン、２−シクロヘキシル−４−シクロペ
ンテノン、２−シクロヘプチル−４−シクロペン
テノン、２−フエニル−４−シクロペンテノン、
２−トルイル−４−シクロペンテノン、２−ベン
ジル−４−シクロペンテノン。 本発明における転位反応は触媒としてDBUも
しくはDBU有機酸塩を用いるものであるが、そ
の使用量は４−シクロペンテノン類またはシクロ
ペンテノン類混合物に対して通常0.0005〜10重量
倍、好ましくは0.001〜５重量倍である。 ここで、DBUをその有機酸塩として用いる場
合、有機酸としては、例えばフエノール、クレゾ
ール等のOH基を有する芳香族化合物、もしくは
オレイン酸、オクチル酸等の脂肪族酸が例示され
る。 この反応は無溶媒でも実施可能であるが、必要
に応じて溶媒を使用してもよい。 かかる溶媒としては、たとえば水、メタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、エチ
レングリコール、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、メチルイソブチルケト
ン、DMF，DMSO，ベンゼン，トルエン，クロ
ロホルム、ジクロルメタン等、アルコール、エー
テル、ケトン脂肪族もしくは芳香族炭化水素、ハ
ロゲン化炭化水素等の反応に不活性な溶媒の単独
または混合物が例示される。 溶媒を使用する場合、その使用量は特に制限さ
れないが一般には４−シクロペンテノン類または
シクロペンテノン類混合物に対して１〜20重量倍
である。 反応温度は20〜220℃であるが、好ましくは50
〜200℃である。 かくして、本発明の方法によれば高収率で、か
つ容易に２−シクロペンテノン類を得ることがで
きるが、本発明方法の他の利点は、２−シクロペ
ンテノン類を原料としてジヤスモネートを製造す
る場合に、本発明の方法で得られた反応液から
DBUを除去することなくそのまま反応原料とし
て使用することができることであり、このことは
従来法のアルカリやルイス酸を触媒として２−シ
クロペンテノン類を製造した場合には、得られた
反応液からかかる触媒を除去しなければならない
ことを考えれば非常に有利といえる。 以下、実施例により本発明を説明する。 但し、例中部とあるのは重量部を意味する。 実施例 １ 撹拌装置、温度計、水冷却管を装着した４ツ口
フラスコに２−ペンチル−４−シクロペンテノン
４部、トルエン16部およびDBU2部を加え、N2
気流中、還流下に２時間保温撹拌した。ガスクロ
マトグラフにより定量分析した所、２−ペンチル
−２−シクロペンテノンが3.96部得られた。異性
化収率は99.0％であつた。 実施例 ２ 実施例１で用いたと同様の装置に２−ペンチル
−４−シクロペンテノン４部およびDBU0.04部
を加え、N2気流中、150℃で２時間撹拌した。ガ
スクロマトグラフにより定量分析した所、２−ペ
ンチル−２−シクロペンテノンが3.94部得られ
た。異性化収率は98.5％であつた。 実施例 ３ 実施例１で用いたと同様の装置に２−ペンチル
−４−シクロペンテノン４部およびDBU0.04部
を加え、N2気流中、120℃で７時間撹拌した。ガ
スクロマトグラフにより定量分析した所、２−ペ
ンチル−２−シクロペンテノンが3.92部得られ
た。異性化収率は98.0％であつた。 実施例 ４ 実施例１で用いたと同様の装置に２−ペンチル
−４−シクロペンテノン(A)と２−ペンチル−２−
シクロペンテノン(B)の混合物（(A)／(B)＝重量比
20／80）４部およびDBU0.04部を加え、N2気流
中、120℃で４時間撹拌した。ガスクロマトグラ
フにより定量分析した所、２−ペンチル−２−シ
クロペンテノンが、3.96部得られた。異性化収率
は(A)＋(B)に対し99.0％であつた。 実施例 ５ 実施例１で用いたと同様の装置に２−ペンチル
−４−シクロペンテノン(A)と２−ペンチル−２−
シクロペンテノン(B)の混合物（(A)／(B)＝重量比
20／80）４部およびDBU−フエノール塩0.04部
を加え、N2気流中、120℃で６時間撹拌した。ガ
スクロマトグラフにより定量分析した所、２−ペ
ンチル−２−シクロペンテノンが3.95部得られ
た。異性化収率は(A)＋(B)に対し98.7％であつた。 実施例 ６〜12 実施例３に準じて各種４−シクロペンテノン類
について行なつた結果を表−１に示す。
【表】
比較例 １
実施例１で用いたと同様の装置に２−ペンチル
−４−シクロペンテノン４部、2.0％KOH水溶液
40部およびメタノール20部を加え、N2気流中、
還流下で６時間撹拌した。反応終了後、中和、抽
出、分液、濃縮を行ない、濃縮残渣についてガス
クロマトグラフにより定量分析した所２−ペンチ
ル−２−シクロペンテノンが3.02部得られた。異
性化収率は75.5％であつた。
−４−シクロペンテノン４部、2.0％KOH水溶液
40部およびメタノール20部を加え、N2気流中、
還流下で６時間撹拌した。反応終了後、中和、抽
出、分液、濃縮を行ない、濃縮残渣についてガス
クロマトグラフにより定量分析した所２−ペンチ
ル−２−シクロペンテノンが3.02部得られた。異
性化収率は75.5％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒはアルキル基、アルケニル基、シク
ロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール
基、アルアルキル基を表わす。） で示される４−シクロペンテノン類を、１，８−
ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセンもし
くはこの有機酸塩の存在下に加熱することを特徴
とする一般式 （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する） で示される２−シクロペンテノン類の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58069566A JPS59193841A (ja) | 1983-04-19 | 1983-04-19 | ２−シクロペンテノン類の製造方法 |
| FR8405075A FR2544714B1 (fr) | 1983-04-19 | 1984-03-30 | Procede pour la preparation de 2-cyclopentenones |
| US06/595,681 US4540825A (en) | 1983-04-19 | 1984-04-02 | Method for producing 2-cyclopentenones |
| DE3412713A DE3412713A1 (de) | 1983-04-19 | 1984-04-04 | Verfahren zur herstellung von 2-cyclopentenonen |
| CH1876/84A CH658647A5 (de) | 1983-04-19 | 1984-04-13 | Verfahren zur herstellung von 2-cyclopentenonen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58069566A JPS59193841A (ja) | 1983-04-19 | 1983-04-19 | ２−シクロペンテノン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59193841A JPS59193841A (ja) | 1984-11-02 |
| JPH0412253B2 true JPH0412253B2 (ja) | 1992-03-04 |
Family
ID=13406450
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58069566A Granted JPS59193841A (ja) | 1983-04-19 | 1983-04-19 | ２−シクロペンテノン類の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4540825A (ja) |
| JP (1) | JPS59193841A (ja) |
| CH (1) | CH658647A5 (ja) |
| DE (1) | DE3412713A1 (ja) |
| FR (1) | FR2544714B1 (ja) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5156431A (en) * | 1974-11-14 | 1976-05-18 | Takasago Perfumery Co Ltd | 22 arukenirushikuropentenonkagobutsuno seiho |
| US4371711A (en) * | 1979-05-30 | 1983-02-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing 4-hydroxycyclopentenones |
| JPS5842860B2 (ja) * | 1979-10-12 | 1983-09-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ２−ペンテン酸エステルの製造方法 |
| US4347386A (en) * | 1980-04-30 | 1982-08-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for preparing cyclopentenolones |
| US4329508A (en) * | 1980-09-29 | 1982-05-11 | Scm Corporation | Process for making alkyl cyclopentenones |
-
1983
- 1983-04-19 JP JP58069566A patent/JPS59193841A/ja active Granted
-
1984
- 1984-03-30 FR FR8405075A patent/FR2544714B1/fr not_active Expired
- 1984-04-02 US US06/595,681 patent/US4540825A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-04-04 DE DE3412713A patent/DE3412713A1/de active Granted
- 1984-04-13 CH CH1876/84A patent/CH658647A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH658647A5 (de) | 1986-11-28 |
| FR2544714B1 (fr) | 1986-09-05 |
| DE3412713C2 (ja) | 1993-08-26 |
| US4540825A (en) | 1985-09-10 |
| FR2544714A1 (fr) | 1984-10-26 |
| DE3412713A1 (de) | 1984-10-25 |
| JPS59193841A (ja) | 1984-11-02 |
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