JPH04142978A - 感熱記録材料 - Google Patents
感熱記録材料Info
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- JPH04142978A JPH04142978A JP2267102A JP26710290A JPH04142978A JP H04142978 A JPH04142978 A JP H04142978A JP 2267102 A JP2267102 A JP 2267102A JP 26710290 A JP26710290 A JP 26710290A JP H04142978 A JPH04142978 A JP H04142978A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は感熱記録材料に関し、特に熱応答性および画像
保存性に優れた感熱記録材料に関するものである。
保存性に優れた感熱記録材料に関するものである。
感熱記録材料は一般に支持体上に電子供与性の通常無色
ないし淡色の染料前駆体と電子受容性の顕色剤とを主成
分とする感熱記録層を設けたものであり、熱ヘツド、熱
ペン、レーザー光等で加熱することにより、染料前駆体
と顕色剤とが瞬時反応し記録画像が得られるもので、特
公昭４３−４１６０号、特公昭／１５−１／１０３９号
公報等に開示されている。このような感熱記録材料は比
較的簡単な装置で記録が得られ、保守が容易なこと、騒
音の発生がないことなどの利点があり、計測記録計、フ
ァクシミリ、プリンター、コンピューターの端末機、ラ
ベル、乗車券の自動販売機など広範囲の分野に利用され
ている。特にファクシミリの分野では感熱方式の需要が
大幅に伸びてきており、それに伴い送信コストの低減の
ための高速化や装置の小型化、低価格化が図られている
。その結果、画像印字用の印加エネルギー量も近年の装
置では低下の一途を辿っている。そこでこのようなファ
クシミリの高速化、低エネルギー化に対応しうる熱応答
性の高い高感度感熱記録材料の開発が強く求められるよ
うになってきた。高速記録においては熱ヘツドから極め
て短時間（通常１ミリ秒以下）のうちに放出される微小
な熱エネルギーをできるだけ効率的に発色反応に利用し
、高濃度の発色画像を形成させることが必要である。 上記目的達成の為の一手段として、比較的低融点の熱可
融性物質を発色促進剤あるいは増感剤として染料前駆体
および該染料前駆体を発色せしめる電子受容性化合物と
共に併用することが提案されている。例えば特開昭５７
−６４５９３号、特開昭５８−８７０９４号公報にはナ
フトール誘導体を、特開昭５７−６４５９２号、特開昭
５７１、８５１８７号、特開昭５７−１９１０８９号、
特開昭５８−１１０２８９号、特開昭５９−１５３９３
号公報にはナフトエ酸誘導体を、特開昭５８−７２４９
９号、特開昭５８−８７０８８号公報にはフェノール化
合物のエーテル及びエステル誘導体を用いることが提案
されている。 しかしながら、これらの方法を用いて製造した感熱記録
材料は熱応答性、発色感度等の面で未だ不十分なもので
ある。 また、本発明に関連した発明として、特開昭６３−２１
１８１号公報に１−フェニル−３−アリールオキシ−１
−プロペンを熱可融性物質として含有する感熱記録材料
が開示されているが、該公報に例示されている化合物は
熱応答性および画像保存性において未だ不十分なもので
ある。 ｒ発明の目的】 本発明の目的は、熱応答性に優れ、且つ画像保存性に優
れた感熱記録材料を得ることである。
ないし淡色の染料前駆体と電子受容性の顕色剤とを主成
分とする感熱記録層を設けたものであり、熱ヘツド、熱
ペン、レーザー光等で加熱することにより、染料前駆体
と顕色剤とが瞬時反応し記録画像が得られるもので、特
公昭４３−４１６０号、特公昭／１５−１／１０３９号
公報等に開示されている。このような感熱記録材料は比
較的簡単な装置で記録が得られ、保守が容易なこと、騒
音の発生がないことなどの利点があり、計測記録計、フ
ァクシミリ、プリンター、コンピューターの端末機、ラ
ベル、乗車券の自動販売機など広範囲の分野に利用され
ている。特にファクシミリの分野では感熱方式の需要が
大幅に伸びてきており、それに伴い送信コストの低減の
ための高速化や装置の小型化、低価格化が図られている
。その結果、画像印字用の印加エネルギー量も近年の装
置では低下の一途を辿っている。そこでこのようなファ
クシミリの高速化、低エネルギー化に対応しうる熱応答
性の高い高感度感熱記録材料の開発が強く求められるよ
うになってきた。高速記録においては熱ヘツドから極め
て短時間（通常１ミリ秒以下）のうちに放出される微小
な熱エネルギーをできるだけ効率的に発色反応に利用し
、高濃度の発色画像を形成させることが必要である。 上記目的達成の為の一手段として、比較的低融点の熱可
融性物質を発色促進剤あるいは増感剤として染料前駆体
および該染料前駆体を発色せしめる電子受容性化合物と
共に併用することが提案されている。例えば特開昭５７
−６４５９３号、特開昭５８−８７０９４号公報にはナ
フトール誘導体を、特開昭５７−６４５９２号、特開昭
５７１、８５１８７号、特開昭５７−１９１０８９号、
特開昭５８−１１０２８９号、特開昭５９−１５３９３
号公報にはナフトエ酸誘導体を、特開昭５８−７２４９
９号、特開昭５８−８７０８８号公報にはフェノール化
合物のエーテル及びエステル誘導体を用いることが提案
されている。 しかしながら、これらの方法を用いて製造した感熱記録
材料は熱応答性、発色感度等の面で未だ不十分なもので
ある。 また、本発明に関連した発明として、特開昭６３−２１
１８１号公報に１−フェニル−３−アリールオキシ−１
−プロペンを熱可融性物質として含有する感熱記録材料
が開示されているが、該公報に例示されている化合物は
熱応答性および画像保存性において未だ不十分なもので
ある。 ｒ発明の目的】 本発明の目的は、熱応答性に優れ、且つ画像保存性に優
れた感熱記録材料を得ることである。
通常無色ないし淡色の染料前駆体と加熱時反応して該染
料前駆体を発色せしめる電子受容性化合物（顕色剤）と
を含有する感熱記録材料において、１−フェニル−５−
ｘ−アルコキシフェニルオキシ−１−プロペン（但し、
Ｘはｏ、ｍまたはｐ位のいづれかを示し、アルコキシ基
は炭素原子数２以上８以下の基とする。）を含有させる
ことにより、熱応答性に優れ、発色濃度が高く、且つ画
像保存性に優れた感熱記録材料を得ることができた。 本発明の化合物の具体例としては、例えば下記に挙げる
ものなどがあるが、本発明はこれに限定されるものでは
ない。 （１） １−シンナミルオキシ−４−エトキシベンゼン （２） １−シンナミルオキシ−４−ｎ−プロポキシベ
ンゼン （３） １−シンナミルオキシ−４−（ｌ−メチルエ
トキシ）ベンゼン （４） １−ｎ−ブトキシ−４−シンナミルオキシベ
ンゼン （５） １−シンナミルオキシ−４−（ｌ−メチルプロ
ポキシ）ベンゼン （６） １−シンナミルオキシ−４−（２−メチルプ
ロポキシ）ベンゼン （７） １−シンナミルオキシ−４−（ｌ−エチルエ
トキシ）ベンゼン （８） １−シンナミルオキシ−４−（ｌ、１−ジメ
チルエトキシ）ベンゼン （９） １−シンナミルオキシ−４−ｎ−ペンチルオ
キシベンゼン （１０）１−シンナミルオキシ−４−（ｌ−メチルブト
キシ）ベンゼン （１１，）１−シンナミルオキシ−４−（２−メチルブ
トキシ）ベンゼン （１２）１−シンナミルオキシ−４−（５−メチルブト
キシ）ベンゼン （１３）１−シンナミルオキシ−４−（ｌ、１−ジメチ
ルプロポキシ）ベンゼン （１４）１−シンナミルオキシ−４−（１，２−ジメチ
ルプロポキシ）ベンゼン （１５）１−シンナミルオキシ−４−（２，２ジメチル
プロポキシ）ベンゼン （１６）１−シンナミルオキシ−４−（ｌ−エチルプロ
ポキシ）ベンゼン （１７）１−シンナミルオキシ−４−ｎ−へキシルオキ
シベンゼン （１８）１−シンナミルオキシ−４−（ｌ−メチルペン
チルオキシ）ベンゼン （１９）１−シンナミルオキシ−４−（２−メチルペン
チルオキシ）ベンゼン （２０）１−シンナミルオキシ−４−（５−メチルペン
チルオキシ）ベンゼン （２１）１−シンナミルオキシ−４ ジメチルブトキシ）ベンゼン （２２）１−シンナミルオキシ−４ ジメチルブトキシ）ベンゼン （２３）１−シンナミルオキシ−４ ジメチルブトキシ）ベンゼン （２４）］−］シンナミルオキシー ４ジメチルブトキシベンゼン （２５）１−シンナミルオキシ−４ ジメチルブトキシ）ベンゼン （２６）］−］シンナミルオキシー ４ジメチルブトキシベンゼン （２７）１−シンナミルオキシ−４ ルブトキシ）ベンゼン （２８）１−シンナミルオキシ−４ ルブトキシ）ベンゼン （２９）ｉ−シンナミルオキシ−４ ルオキシベンゼン （３０）１−シンナミルオキシ−４ （ｌ。 （１゜ （１゜ （２゜ （２゜ （３゜ エチ エチ ヘプテ メチ フ ルヘキシルオキシ）ベンゼン （３１，）ｊ−シンナミルオキシ−４ ジメチルペンチルオキシ）ベンゼン （３２）１−シンナミルオキシ−４ ジメチルペンチルオキシ）ベンゼン （３３）１−シンナミルオキシ−４ ジメチルペンチルオキシ）ベンゼン （３４）１−シンナミルオキシ−４ ルペンチルオキシ）ベンゼン （３５）１−シンナミルオキシ−４ ３−トリメチルブトキシ）ベンゼン （３６）１−シンナミルオキシ−４ ルー１，２−ジメチルプロポキシ） （３７）ｉ−シンナミルオキシ−４ ルー２，２−ジメチルプロポキシ） （３８）１−シンナミルオキシ−４ ジエチルプロポキシ）ベンゼン （３９）］−］シンナミルオキシー ４プロピルー２メチルプロポキシ） （４０）１−シンナミルオキシ−４ （ｌ、１ （１，２ （１，４ （１−エチ （１，，３゜ （」−一エヂ ベンゼン （１−エチ ベンゼン （１，１ （１−イソ ベンゼン ｎ−オクチ ルオキシベンゼン （４１）１−シンナミルオキシ−４−（ｌ−メチルへブ
チルオキシ）ベンゼン （４２）１−シンナミルオキシ−４−（ｌ、５ジメチル
ヘキシルオキシ）ベンゼン （４，３）１−シンナミルオキシ−４−（ｌ−エチルへ
キシルオキシ）ベンゼン （４４）ｉ−シンナミルオキシ−４−（２−エチルへキ
シルオキシ）ベンゼン （４５）：Ｉ−シンナミルオキシ−４−（２−メチル−
１−エチルペンチルオキシ）ベンゼン（４６）１−シン
ナミルオキシ−４−（２，４゜４−トリメチルペンチル
オキシ）ベンゼン（４７）１−シンナミルオキシ−４−
（２−プロピルペンチルオキシ）ベンゼン （４８）］−］シンナミルオキシー２−工ｌキシベンゼ
ン （４９）１−シンナミルオキシ−３−エトキシベンゼン （５０）］−シンナミルオキシー：３−（１，１ジメチ
ルエトキシ）ベンゼン なお、本発明の化合物は公知の方法等により容易に合成
できる。 例えば、４−エトキシフェノール、４−ブトキシフェノ
ール等のアルコキシフェノールとシンナミルハライドを
アルカリ条件下で反応させることにより、合成すること
ができる。また、４−シンナミルオキシフェノールとジ
エチル硫酸、ヨウ化プロピル等のアルキル化剤をアルカ
リ条件下で反応させることにより、合成することができ
る。 ここで、上記一般式で表される化合物の具体的な合成例
を示すが、本発明はこれらになんら制限されるものでは
ない。 （合成例） １−シンナミルオキシ−４−エトキシベ
ンゼン（具体例１の化合物）の合成４−エトキシフェノ
ール（１５，２ｇ）をＮ。 Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍ１に溶解させる。 炭酸カリウム（１５，２ｇ）を加え、反応液を６０℃ま
で加熱する。温度を６０〜７０℃に保ちながらシンナミ
ルクロリド（１，５，３ｇ）を約３０ ｎ 分かけて滴下する。滴下終了後６０℃で更に３時間撹拌
を続ける。反応終了後水１１中に反応液をそそぎ込み析
出した固形分を濾取する。乾燥後イソプロピルアルコー
ルから再結晶して１−シンナミルオキシ−４−エトキシ
ベンゼン（融点１０６’Ｃ）２１．２ｇを得た。 次に本発明に係る感熱記録材料の具体的製造法について
のべる。 本発明に係わる感熱記録材料は一般に支持体上に電子供
与性の通常無色ないし淡色の染料前駆体と電子受容性化
合物とを主成分とし、これらをバインダーに分散、塗布
して感熱記録層を設け、熱ヘツド、熱ペン、レーザー光
等で加熱することにより、染料前駆体と電子受容性化合
物とが瞬時反応し記録画像が得られるもので、特公昭４
３−４１６０号、特公昭４５−１４’０３９号公報等に
開示されている。また感熱記録層には顔料、増感剤、酸
化防止剤、スティッキング防止剤などが必要に応じて添
加される。 本発明に示す感熱記録材料に用いられる染料前庫体とし
ては一般に感圧記録紙や感熱記録紙に用いられているも
のであれば特に制限されない。具体的な例をあげれば （１）トリアリールメタン系化合物 ３．３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）６−ジメ
チルアミノフタリド（クリスタルバイオレットラクトン
）、３．３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）フタ
リド、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（１
，２−ジメチルインドール−３−イル）フタリド、３−
（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（２−メチルイ
ンドール−３−イル）フタリド、３−（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）−３−（２−フェニルインドール−３−
イル）フタリド、３，３−ビス（１，２ジメチルインド
ール−３−イル）−５−ジメチルアミノフタリド、３，
３−ビス（１，２−ジメチルインドール−３−イル）−
６−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（９−エチ
ルカルバゾール−３−イル）−５−ジメチルアミノフタ
リド、３．３−ビス（２−フェニルインドール−３−イ
ル）−５−ジメチルアミノフタリド、３−ｐ−ジメチル
アミノフェニル−５−（１−メチルピロール−２−イル
）−６−ジメチルアミノフタリド等、（２）ジフェニル
メタン系化合物 ４．４′−ビス（ジメチルアミノフェニル）ベンズヒド
リルベンジルエーテル、Ｎ−クロロフェニルロイコオー
ラミン、Ｎ−２，４，５−）リクロロフェニルロイコオ
ーラミン等、 （３）キサンチン系化合物 ローダミンＢアニリノラクタム、ローダミンＢ−ｐ−ク
ロロアニリノラクタム、３−ジエチルアミノ−７−ジベ
ンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−オ
クチルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−フ
ェニルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−メチ
ルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（５，４−ジ
クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（２−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ
−エチル−Ｎ−１リル）アミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−ピペリジノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−トリル）ア
ミノ６−メチル−７−フェニルフルオラン、３−ジエチ
ルアミノ−７−（４−ニトロアニリノ）フルオラン、３
−ジブチルアミノ−６−メチル−７アニリノフルオラン
、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル）アミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−
イソアミル）アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、３− （Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル）アミ
ノ６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎエチ
ル−Ｎ−テトラヒドロフリル）アミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン等、（４）チアジン系化合物 ベンゾイルロイコメチレンブルー、ｐ−ニトロベンゾイ
ルロイコメチレンブルー等、 （５）スピロ系化合物 ３−メチルスピロジナフトピラン、３−エチルスピロジ
ナフトピラン、３，３′ −ジクロロスピロジナフトピ
ラン、３−ベンジルスピロジナフトピラン、３−メチル
ナフト−（３−メトキシベンゾ）スピロピラン、３−プ
ロピルスピロベンゾピラン等、 を挙げることができ、これらは単独もしくは２つ以」二
混合して使うことができる。 顕色剤としては一般に感熱紙に用いられる酸性物質であ
れば特に制限されない。例えばフェノール誘導体、芳香
族カルボン酸誘導体、Ｎ、 Ｎ’ジアリールチオ尿素誘
導体、有機化合物の亜鉛塩などの多価金属塩を用いるこ
とができる。また、特に好ましいものはフェノール誘導
体で、具体的には、ｐ−フェニルフェノール、ｐ−ヒド
ロキシアセトフェノン、４−ヒドロキシ−４′−メチル
ジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４′ −イソプ
ロポキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４′−
ベンゼンスルホニルオキシジフェニルスルホン、１，１
−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパン、■、１−
ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１−ビ
ス（ｐ−ヒドロキシフェニル）ヘキサン、１．１−ビス
（ｐ−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２．２−
ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２ビス
（ｐ−ヒドロキシフェニル）ヘキサン、１゜１−ビス（
ｐ−ヒドロキシフェニル）−２−エチルヘキサン、２，
２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、１，１−ビス（ｐヒドロキシフェニル）−１−フ
ェニルエタン、１．３−ジー［２−（ｐ−ヒドロキシフ
ェニル）２−プロピル〕ベンゼン、１，３−ジー〔２（
３，４−ジヒドロキシフェニル）−２−プロピル〕ベン
ゼン、１−９４−ジー［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル
）−２−プロピル〕ベンゼン、４゜４′−ジヒドロキシ
ジフェニルエーテル、 ４゜４′−ジヒドロキシジフェ
ニルスルホン、 ３゜３′−ジクロロ−４，４′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン、３，３′−ジアリル−
４，４′ジヒドロキシジフエニルスルホン、３．３′
−ジクロロ−４，４′ −ジヒドロキシジフェニルスル
ワイド、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）酢酸
メチル、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）酢酸
ブチル、４，４′−チオビス（２−ｔブチル−５−メチ
ルフェノール）、２．２’ビス（４−ヒドロキシフェニ
ルチオ）ジエチルエーテル、１，７−ジ（４−ヒドロキ
シフェニルチオ）−３，５−ジオキサへブタン、ｐ−ヒ
ドロキシ安息香酸ベンジル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ク
ロロベンジル、４−ヒドロキシフタル酸ジメチル、没食
子酸ベンジル、没食子酸ステアリル、サリチルアニリド
、５−クロロサリチルアニリド等がある。 感熱記録材料に用いられるバインダーとしては、デンプ
ン類、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース
、カルボキシメヂルセルロース、ゼラチン、カゼイン、
ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアルコール、ポ
リアクリル酸ソーダ、アクリル酸アミド／アクリル酸エ
ステル共重合体、アクリル酸アミド／アクリル酸エステ
ル／メタクリル酸３元共重合体、スチレン／無水マレイ
ン酸共重合体のアルカリ塩、エチレン／無水マレイン酸
共重合体のアルカリ塩等の水溶性接着剤、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリウレタン、ポリアクリル酸エステル、スチレン
／ブタジェン共重合体、アクリロニトリル／ブタジェン
共重合体、アクリル酸メチル／ブタジェン共重合体、エ
チレン／酢酸ビニル共重合体等のラテックスなどがあげ
られる。 また、感度を更に向上させるための添加剤として、Ｎ−
ヒドロキシメチルステアリン酸アミド、ステアリン酸ア
ミド、パルミチン酸アミドなどのワックス類、２−ベン
ジルオキシナフタレン等のナフトール誘導体、ｐ−ベン
ジルビフェニル、４−アリルオキシビフェニル等のビフ
ェニル誘導体、■、２−ビス（３−メチルフェノキシ）
エタン、２．２’−ビス（４−メトキシフェノキシ）ジ
エチルエーテル、ビス（４−メトキシフェニル）エーテ
ル等のポリエーテル化合物、炭酸ジフェニル、シュウ酸
ジベンジル、シュウ酸ビス（ｐ−メチルベンジル）エス
テル等の炭酸またはシュウ酸ジエステル誘導体等を併用
して添加することがてきる。 顔料としては、ケイソウ土、タルク、カオリン、焼成カ
オリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化チタ
ン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水酸化アルミニウム、尿素
−ホルマリン樹脂等が挙げられる。 その他にヘッド摩耗防止、スティッキング防止などの目
的でステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の高
級脂肪酸金属塩、パラフィン、酸化パラフィン、ポリエ
チレン、酸化ポリエチレン、ステアリン酸アミド、カス
ターワックス等のワックス類、また、ジオクチルスルホ
コハク酸ナトリウム等の分散剤、ベンゾフェノン系、ベ
ンゾトリアゾール系などの紫外線吸収剤、さらに界面活
性剤、蛍光染料などが必要に応じて添加される。 本発明に使用される支持体としては紙が主として用いら
れるが不織布、プラスチックフィルム、合成紙、金属箔
等あるいはこれらを組み合わせた複合シートを任意に用
いることができる。また、感熱記録層を保護するために
オーバーコート層を設けたり、感熱記録層と支持体との
間に単層あるいは複数層の顔料あるいは樹脂からなるア
ンダーコート層を設けるなど、感熱記録材料製造に於け
る種々の公知技術を用いることができる。 感熱記録層の塗抹量は発色成分である染料前駆体と顕色
剤の量で決められ、通常、染料塗抹量０゜１〜１．、Ｏ
ｇ／ｒｒｆが適当である。 また、顕色剤の量は染料前駆体に対し、５〜４００重量
％添加されるが、特に２０〜３００重量％が好ましい添
加量である。 なお、本発明の化合物は顕色剤に対し、５〜４００重量
％添加されるが、特に２０〜３００重量％が好ましい添
加量である。
料前駆体を発色せしめる電子受容性化合物（顕色剤）と
を含有する感熱記録材料において、１−フェニル−５−
ｘ−アルコキシフェニルオキシ−１−プロペン（但し、
Ｘはｏ、ｍまたはｐ位のいづれかを示し、アルコキシ基
は炭素原子数２以上８以下の基とする。）を含有させる
ことにより、熱応答性に優れ、発色濃度が高く、且つ画
像保存性に優れた感熱記録材料を得ることができた。 本発明の化合物の具体例としては、例えば下記に挙げる
ものなどがあるが、本発明はこれに限定されるものでは
ない。 （１） １−シンナミルオキシ−４−エトキシベンゼン （２） １−シンナミルオキシ−４−ｎ−プロポキシベ
ンゼン （３） １−シンナミルオキシ−４−（ｌ−メチルエ
トキシ）ベンゼン （４） １−ｎ−ブトキシ−４−シンナミルオキシベ
ンゼン （５） １−シンナミルオキシ−４−（ｌ−メチルプロ
ポキシ）ベンゼン （６） １−シンナミルオキシ−４−（２−メチルプ
ロポキシ）ベンゼン （７） １−シンナミルオキシ−４−（ｌ−エチルエ
トキシ）ベンゼン （８） １−シンナミルオキシ−４−（ｌ、１−ジメ
チルエトキシ）ベンゼン （９） １−シンナミルオキシ−４−ｎ−ペンチルオ
キシベンゼン （１０）１−シンナミルオキシ−４−（ｌ−メチルブト
キシ）ベンゼン （１１，）１−シンナミルオキシ−４−（２−メチルブ
トキシ）ベンゼン （１２）１−シンナミルオキシ−４−（５−メチルブト
キシ）ベンゼン （１３）１−シンナミルオキシ−４−（ｌ、１−ジメチ
ルプロポキシ）ベンゼン （１４）１−シンナミルオキシ−４−（１，２−ジメチ
ルプロポキシ）ベンゼン （１５）１−シンナミルオキシ−４−（２，２ジメチル
プロポキシ）ベンゼン （１６）１−シンナミルオキシ−４−（ｌ−エチルプロ
ポキシ）ベンゼン （１７）１−シンナミルオキシ−４−ｎ−へキシルオキ
シベンゼン （１８）１−シンナミルオキシ−４−（ｌ−メチルペン
チルオキシ）ベンゼン （１９）１−シンナミルオキシ−４−（２−メチルペン
チルオキシ）ベンゼン （２０）１−シンナミルオキシ−４−（５−メチルペン
チルオキシ）ベンゼン （２１）１−シンナミルオキシ−４ ジメチルブトキシ）ベンゼン （２２）１−シンナミルオキシ−４ ジメチルブトキシ）ベンゼン （２３）１−シンナミルオキシ−４ ジメチルブトキシ）ベンゼン （２４）］−］シンナミルオキシー ４ジメチルブトキシベンゼン （２５）１−シンナミルオキシ−４ ジメチルブトキシ）ベンゼン （２６）］−］シンナミルオキシー ４ジメチルブトキシベンゼン （２７）１−シンナミルオキシ−４ ルブトキシ）ベンゼン （２８）１−シンナミルオキシ−４ ルブトキシ）ベンゼン （２９）ｉ−シンナミルオキシ−４ ルオキシベンゼン （３０）１−シンナミルオキシ−４ （ｌ。 （１゜ （１゜ （２゜ （２゜ （３゜ エチ エチ ヘプテ メチ フ ルヘキシルオキシ）ベンゼン （３１，）ｊ−シンナミルオキシ−４ ジメチルペンチルオキシ）ベンゼン （３２）１−シンナミルオキシ−４ ジメチルペンチルオキシ）ベンゼン （３３）１−シンナミルオキシ−４ ジメチルペンチルオキシ）ベンゼン （３４）１−シンナミルオキシ−４ ルペンチルオキシ）ベンゼン （３５）１−シンナミルオキシ−４ ３−トリメチルブトキシ）ベンゼン （３６）１−シンナミルオキシ−４ ルー１，２−ジメチルプロポキシ） （３７）ｉ−シンナミルオキシ−４ ルー２，２−ジメチルプロポキシ） （３８）１−シンナミルオキシ−４ ジエチルプロポキシ）ベンゼン （３９）］−］シンナミルオキシー ４プロピルー２メチルプロポキシ） （４０）１−シンナミルオキシ−４ （ｌ、１ （１，２ （１，４ （１−エチ （１，，３゜ （」−一エヂ ベンゼン （１−エチ ベンゼン （１，１ （１−イソ ベンゼン ｎ−オクチ ルオキシベンゼン （４１）１−シンナミルオキシ−４−（ｌ−メチルへブ
チルオキシ）ベンゼン （４２）１−シンナミルオキシ−４−（ｌ、５ジメチル
ヘキシルオキシ）ベンゼン （４，３）１−シンナミルオキシ−４−（ｌ−エチルへ
キシルオキシ）ベンゼン （４４）ｉ−シンナミルオキシ−４−（２−エチルへキ
シルオキシ）ベンゼン （４５）：Ｉ−シンナミルオキシ−４−（２−メチル−
１−エチルペンチルオキシ）ベンゼン（４６）１−シン
ナミルオキシ−４−（２，４゜４−トリメチルペンチル
オキシ）ベンゼン（４７）１−シンナミルオキシ−４−
（２−プロピルペンチルオキシ）ベンゼン （４８）］−］シンナミルオキシー２−工ｌキシベンゼ
ン （４９）１−シンナミルオキシ−３−エトキシベンゼン （５０）］−シンナミルオキシー：３−（１，１ジメチ
ルエトキシ）ベンゼン なお、本発明の化合物は公知の方法等により容易に合成
できる。 例えば、４−エトキシフェノール、４−ブトキシフェノ
ール等のアルコキシフェノールとシンナミルハライドを
アルカリ条件下で反応させることにより、合成すること
ができる。また、４−シンナミルオキシフェノールとジ
エチル硫酸、ヨウ化プロピル等のアルキル化剤をアルカ
リ条件下で反応させることにより、合成することができ
る。 ここで、上記一般式で表される化合物の具体的な合成例
を示すが、本発明はこれらになんら制限されるものでは
ない。 （合成例） １−シンナミルオキシ−４−エトキシベ
ンゼン（具体例１の化合物）の合成４−エトキシフェノ
ール（１５，２ｇ）をＮ。 Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍ１に溶解させる。 炭酸カリウム（１５，２ｇ）を加え、反応液を６０℃ま
で加熱する。温度を６０〜７０℃に保ちながらシンナミ
ルクロリド（１，５，３ｇ）を約３０ ｎ 分かけて滴下する。滴下終了後６０℃で更に３時間撹拌
を続ける。反応終了後水１１中に反応液をそそぎ込み析
出した固形分を濾取する。乾燥後イソプロピルアルコー
ルから再結晶して１−シンナミルオキシ−４−エトキシ
ベンゼン（融点１０６’Ｃ）２１．２ｇを得た。 次に本発明に係る感熱記録材料の具体的製造法について
のべる。 本発明に係わる感熱記録材料は一般に支持体上に電子供
与性の通常無色ないし淡色の染料前駆体と電子受容性化
合物とを主成分とし、これらをバインダーに分散、塗布
して感熱記録層を設け、熱ヘツド、熱ペン、レーザー光
等で加熱することにより、染料前駆体と電子受容性化合
物とが瞬時反応し記録画像が得られるもので、特公昭４
３−４１６０号、特公昭４５−１４’０３９号公報等に
開示されている。また感熱記録層には顔料、増感剤、酸
化防止剤、スティッキング防止剤などが必要に応じて添
加される。 本発明に示す感熱記録材料に用いられる染料前庫体とし
ては一般に感圧記録紙や感熱記録紙に用いられているも
のであれば特に制限されない。具体的な例をあげれば （１）トリアリールメタン系化合物 ３．３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）６−ジメ
チルアミノフタリド（クリスタルバイオレットラクトン
）、３．３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）フタ
リド、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（１
，２−ジメチルインドール−３−イル）フタリド、３−
（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（２−メチルイ
ンドール−３−イル）フタリド、３−（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）−３−（２−フェニルインドール−３−
イル）フタリド、３，３−ビス（１，２ジメチルインド
ール−３−イル）−５−ジメチルアミノフタリド、３，
３−ビス（１，２−ジメチルインドール−３−イル）−
６−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（９−エチ
ルカルバゾール−３−イル）−５−ジメチルアミノフタ
リド、３．３−ビス（２−フェニルインドール−３−イ
ル）−５−ジメチルアミノフタリド、３−ｐ−ジメチル
アミノフェニル−５−（１−メチルピロール−２−イル
）−６−ジメチルアミノフタリド等、（２）ジフェニル
メタン系化合物 ４．４′−ビス（ジメチルアミノフェニル）ベンズヒド
リルベンジルエーテル、Ｎ−クロロフェニルロイコオー
ラミン、Ｎ−２，４，５−）リクロロフェニルロイコオ
ーラミン等、 （３）キサンチン系化合物 ローダミンＢアニリノラクタム、ローダミンＢ−ｐ−ク
ロロアニリノラクタム、３−ジエチルアミノ−７−ジベ
ンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−オ
クチルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−フ
ェニルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−メチ
ルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（５，４−ジ
クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（２−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ
−エチル−Ｎ−１リル）アミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−ピペリジノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−トリル）ア
ミノ６−メチル−７−フェニルフルオラン、３−ジエチ
ルアミノ−７−（４−ニトロアニリノ）フルオラン、３
−ジブチルアミノ−６−メチル−７アニリノフルオラン
、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル）アミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−
イソアミル）アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、３− （Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル）アミ
ノ６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎエチ
ル−Ｎ−テトラヒドロフリル）アミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン等、（４）チアジン系化合物 ベンゾイルロイコメチレンブルー、ｐ−ニトロベンゾイ
ルロイコメチレンブルー等、 （５）スピロ系化合物 ３−メチルスピロジナフトピラン、３−エチルスピロジ
ナフトピラン、３，３′ −ジクロロスピロジナフトピ
ラン、３−ベンジルスピロジナフトピラン、３−メチル
ナフト−（３−メトキシベンゾ）スピロピラン、３−プ
ロピルスピロベンゾピラン等、 を挙げることができ、これらは単独もしくは２つ以」二
混合して使うことができる。 顕色剤としては一般に感熱紙に用いられる酸性物質であ
れば特に制限されない。例えばフェノール誘導体、芳香
族カルボン酸誘導体、Ｎ、 Ｎ’ジアリールチオ尿素誘
導体、有機化合物の亜鉛塩などの多価金属塩を用いるこ
とができる。また、特に好ましいものはフェノール誘導
体で、具体的には、ｐ−フェニルフェノール、ｐ−ヒド
ロキシアセトフェノン、４−ヒドロキシ−４′−メチル
ジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４′ −イソプ
ロポキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４′−
ベンゼンスルホニルオキシジフェニルスルホン、１，１
−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパン、■、１−
ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１−ビ
ス（ｐ−ヒドロキシフェニル）ヘキサン、１．１−ビス
（ｐ−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２．２−
ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２ビス
（ｐ−ヒドロキシフェニル）ヘキサン、１゜１−ビス（
ｐ−ヒドロキシフェニル）−２−エチルヘキサン、２，
２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、１，１−ビス（ｐヒドロキシフェニル）−１−フ
ェニルエタン、１．３−ジー［２−（ｐ−ヒドロキシフ
ェニル）２−プロピル〕ベンゼン、１，３−ジー〔２（
３，４−ジヒドロキシフェニル）−２−プロピル〕ベン
ゼン、１−９４−ジー［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル
）−２−プロピル〕ベンゼン、４゜４′−ジヒドロキシ
ジフェニルエーテル、 ４゜４′−ジヒドロキシジフェ
ニルスルホン、 ３゜３′−ジクロロ−４，４′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン、３，３′−ジアリル−
４，４′ジヒドロキシジフエニルスルホン、３．３′
−ジクロロ−４，４′ −ジヒドロキシジフェニルスル
ワイド、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）酢酸
メチル、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）酢酸
ブチル、４，４′−チオビス（２−ｔブチル−５−メチ
ルフェノール）、２．２’ビス（４−ヒドロキシフェニ
ルチオ）ジエチルエーテル、１，７−ジ（４−ヒドロキ
シフェニルチオ）−３，５−ジオキサへブタン、ｐ−ヒ
ドロキシ安息香酸ベンジル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ク
ロロベンジル、４−ヒドロキシフタル酸ジメチル、没食
子酸ベンジル、没食子酸ステアリル、サリチルアニリド
、５−クロロサリチルアニリド等がある。 感熱記録材料に用いられるバインダーとしては、デンプ
ン類、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース
、カルボキシメヂルセルロース、ゼラチン、カゼイン、
ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアルコール、ポ
リアクリル酸ソーダ、アクリル酸アミド／アクリル酸エ
ステル共重合体、アクリル酸アミド／アクリル酸エステ
ル／メタクリル酸３元共重合体、スチレン／無水マレイ
ン酸共重合体のアルカリ塩、エチレン／無水マレイン酸
共重合体のアルカリ塩等の水溶性接着剤、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリウレタン、ポリアクリル酸エステル、スチレン
／ブタジェン共重合体、アクリロニトリル／ブタジェン
共重合体、アクリル酸メチル／ブタジェン共重合体、エ
チレン／酢酸ビニル共重合体等のラテックスなどがあげ
られる。 また、感度を更に向上させるための添加剤として、Ｎ−
ヒドロキシメチルステアリン酸アミド、ステアリン酸ア
ミド、パルミチン酸アミドなどのワックス類、２−ベン
ジルオキシナフタレン等のナフトール誘導体、ｐ−ベン
ジルビフェニル、４−アリルオキシビフェニル等のビフ
ェニル誘導体、■、２−ビス（３−メチルフェノキシ）
エタン、２．２’−ビス（４−メトキシフェノキシ）ジ
エチルエーテル、ビス（４−メトキシフェニル）エーテ
ル等のポリエーテル化合物、炭酸ジフェニル、シュウ酸
ジベンジル、シュウ酸ビス（ｐ−メチルベンジル）エス
テル等の炭酸またはシュウ酸ジエステル誘導体等を併用
して添加することがてきる。 顔料としては、ケイソウ土、タルク、カオリン、焼成カ
オリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化チタ
ン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水酸化アルミニウム、尿素
−ホルマリン樹脂等が挙げられる。 その他にヘッド摩耗防止、スティッキング防止などの目
的でステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の高
級脂肪酸金属塩、パラフィン、酸化パラフィン、ポリエ
チレン、酸化ポリエチレン、ステアリン酸アミド、カス
ターワックス等のワックス類、また、ジオクチルスルホ
コハク酸ナトリウム等の分散剤、ベンゾフェノン系、ベ
ンゾトリアゾール系などの紫外線吸収剤、さらに界面活
性剤、蛍光染料などが必要に応じて添加される。 本発明に使用される支持体としては紙が主として用いら
れるが不織布、プラスチックフィルム、合成紙、金属箔
等あるいはこれらを組み合わせた複合シートを任意に用
いることができる。また、感熱記録層を保護するために
オーバーコート層を設けたり、感熱記録層と支持体との
間に単層あるいは複数層の顔料あるいは樹脂からなるア
ンダーコート層を設けるなど、感熱記録材料製造に於け
る種々の公知技術を用いることができる。 感熱記録層の塗抹量は発色成分である染料前駆体と顕色
剤の量で決められ、通常、染料塗抹量０゜１〜１．、Ｏ
ｇ／ｒｒｆが適当である。 また、顕色剤の量は染料前駆体に対し、５〜４００重量
％添加されるが、特に２０〜３００重量％が好ましい添
加量である。 なお、本発明の化合物は顕色剤に対し、５〜４００重量
％添加されるが、特に２０〜３００重量％が好ましい添
加量である。
次に、本発明を実施例により、さらに詳細に説明する。
なお以下に示す部及び％はいずれも重量基準である。
実施例１
感熱記録材料の作成
（Ａ）感熱塗液の作成
染料前駆体である３−ジブチルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン３５部を２．５％ポリビニルアル
コール水溶液８０部と共にボールミルで２４時間粉砕し
、染料分散液を得た。次いで２，２−ビス（ｐ−ヒドロ
キシフェニル）プロパン４０部を２．５％ポリビニルア
ルコール水溶液６０部と共にボールミルで２４時間粉砕
し、顕色剤分散液を得た。１−シンナミルオキシ−４エ
トキシベンゼン（具体例１の化合物、融点１０６℃）５
０部を２．５％ポリビニルアルコール水溶液１２０部と
共にボールミルで２４時間粉砕し、本発明化合物の分散
液を得た。 上記３種の分散液を混合した後、撹拌下に下記のものを
添加、よく混合し、感熱塗液を作成した。 炭酸カルシウム５０％分散液 １００部ステアリン酸
亜鉛４０％分散液 ２５部１０％ポリビニル アルコール水溶液 １８５部水
２８０部（Ｂ）感熱塗工用紙
の作成 下記の配合により成る塗液を坪量４０ｇ／ｒｒｆの原紙
に固形分塗抹量として９ｇ／ｒ＋ｆになる様に塗抹、乾
燥し、感熱塗工用紙を作成した。 焼成カオリン １００部スチレンブタ
ジェン系 ラテックス５０％水分散液 ・ ２４部水
２００部（Ｃ）感熱記録
材料の作成 （Ａ）で調製した感熱塗液を（Ｂ）で作成した感熱塗工
用紙面上に、固形分塗抹量４ｇ／ｒｒｆとなる様に塗抹
し、乾燥して感熱記録材料を作成した。 実施例２ 実施例１における１−シンナミルオキシ−４エトキシベ
ンゼンを１−シンナミルオキシ−４ｎ−プロポキシベン
ゼン（具体例２の化合物、融点１０３℃）に置き換える
以外は実施例１と同様にして感熱記録材料を作成した。 実施例３ 実施例１における１−シンナミルオキシ−４エトギシベ
ンゼンを１−ｎ−ブトキシ−４−シンナミルオキシベン
ゼン（具体例４の化合物、融点１０２°Ｃ）に置き換え
る以外は実施例１と同様にして感熱記録材料を作成した
。 実施例４ 実施例１における１−シンナミルオキシ−４エトキシベ
ンゼンを１−シンナミルオキシ−４ｎ−オクチルオキシ
ベンゼン（具体例４０の化合物、融点９３℃）に置き換
える以外は実施例１と同様にして感熱記録材料を作成し
た。 比較例１ 実施例」、における１−シンナミルオキシ−４エトキシ
ベンゼンを除いたこと以外は実施例１−と同様にして感
熱記録材料を作成した。 比較例２ 実施例１における１−シンナミルオキシ−４エトキシベ
ンゼンのかわりにＮ−ヒドロキシメチルステアリン酸ア
ミドを用いること以外は実施例と同様にして感熱記録材
料を作成した。 比較例３ 実施例１における１−シンナミルオキシ−４エトキシベ
ンゼンのかわりに４−シンナミルオキシアニソール（特
開昭６３−２１．１８１−号公報記載の化合物、融点９
１°Ｃ）を用いること以外は実施例と同様にして感熱記
録材料を作成した。 比較例４ 実施例１における１−シンナミルオキシ−４エトキシベ
ンゼンのかわりに１−クロロ−４−シンナミルオキシベ
ンゼン（特開昭６３−２１．１．８１゜号公報記載の化
合物、融点１０７°Ｃ）を用いること以外は実施例と同
様にして感熱記録材料を作成した。 比較例５ 実施例１における１−シンナミルオキシ−４エトキシベ
ンゼンのかわりに４−シンナミルオキシトルエン（特開
昭６３−２１１．８Ｆ号公報記載の化合物、融点７８℃
）を用いること以外は実施例と同様にして感熱記録材料
を作成した。 評価１ 実施例１〜４及び比較例１〜５により得られた感熱記録
材料を感熱塗工面のベック平滑度が４００〜５００秒に
なるようにカレンダー処理した後、大倉電気製ファクシ
ミＩＪ試験機ＴＨ−ＰＭＤを用いて印字テストを行った
。ドツト密度８ドツト／ｍｍ、ヘッド抵抗１８５Ωのサ
ーマルヘッドを使用し、ヘッド電圧１２Ｖ、パルス幅０
．５および０７ミリ秒で通電して印字し、発色濃度をマ
クベスＲＤ−９１８型反射濃度計で測定した。結果を表
１に示す。 （以下余白） 表１゜ 発色感度 評価２ 評価］によって得られた印字サンプルを４０℃、９０％
の条件下で２４時間放置し、画像部濃度をマクベスＲＤ
−９１８型反射濃度計で測定した。 結果を表２に示す。 （以下余白） 表２゜ 画像保存性試験 評価３ 評価１によって得られた印字サンプルを６０℃、乾燥条
件下で２４時間放置し、画像部濃度をマクベスＲＤ−９
１８型反射濃度計で測定した。結果を表３に示す。 （以下余白） 表３゜ 画像保存性試験
−アニリノフルオラン３５部を２．５％ポリビニルアル
コール水溶液８０部と共にボールミルで２４時間粉砕し
、染料分散液を得た。次いで２，２−ビス（ｐ−ヒドロ
キシフェニル）プロパン４０部を２．５％ポリビニルア
ルコール水溶液６０部と共にボールミルで２４時間粉砕
し、顕色剤分散液を得た。１−シンナミルオキシ−４エ
トキシベンゼン（具体例１の化合物、融点１０６℃）５
０部を２．５％ポリビニルアルコール水溶液１２０部と
共にボールミルで２４時間粉砕し、本発明化合物の分散
液を得た。 上記３種の分散液を混合した後、撹拌下に下記のものを
添加、よく混合し、感熱塗液を作成した。 炭酸カルシウム５０％分散液 １００部ステアリン酸
亜鉛４０％分散液 ２５部１０％ポリビニル アルコール水溶液 １８５部水
２８０部（Ｂ）感熱塗工用紙
の作成 下記の配合により成る塗液を坪量４０ｇ／ｒｒｆの原紙
に固形分塗抹量として９ｇ／ｒ＋ｆになる様に塗抹、乾
燥し、感熱塗工用紙を作成した。 焼成カオリン １００部スチレンブタ
ジェン系 ラテックス５０％水分散液 ・ ２４部水
２００部（Ｃ）感熱記録
材料の作成 （Ａ）で調製した感熱塗液を（Ｂ）で作成した感熱塗工
用紙面上に、固形分塗抹量４ｇ／ｒｒｆとなる様に塗抹
し、乾燥して感熱記録材料を作成した。 実施例２ 実施例１における１−シンナミルオキシ−４エトキシベ
ンゼンを１−シンナミルオキシ−４ｎ−プロポキシベン
ゼン（具体例２の化合物、融点１０３℃）に置き換える
以外は実施例１と同様にして感熱記録材料を作成した。 実施例３ 実施例１における１−シンナミルオキシ−４エトギシベ
ンゼンを１−ｎ−ブトキシ−４−シンナミルオキシベン
ゼン（具体例４の化合物、融点１０２°Ｃ）に置き換え
る以外は実施例１と同様にして感熱記録材料を作成した
。 実施例４ 実施例１における１−シンナミルオキシ−４エトキシベ
ンゼンを１−シンナミルオキシ−４ｎ−オクチルオキシ
ベンゼン（具体例４０の化合物、融点９３℃）に置き換
える以外は実施例１と同様にして感熱記録材料を作成し
た。 比較例１ 実施例」、における１−シンナミルオキシ−４エトキシ
ベンゼンを除いたこと以外は実施例１−と同様にして感
熱記録材料を作成した。 比較例２ 実施例１における１−シンナミルオキシ−４エトキシベ
ンゼンのかわりにＮ−ヒドロキシメチルステアリン酸ア
ミドを用いること以外は実施例と同様にして感熱記録材
料を作成した。 比較例３ 実施例１における１−シンナミルオキシ−４エトキシベ
ンゼンのかわりに４−シンナミルオキシアニソール（特
開昭６３−２１．１８１−号公報記載の化合物、融点９
１°Ｃ）を用いること以外は実施例と同様にして感熱記
録材料を作成した。 比較例４ 実施例１における１−シンナミルオキシ−４エトキシベ
ンゼンのかわりに１−クロロ−４−シンナミルオキシベ
ンゼン（特開昭６３−２１．１．８１゜号公報記載の化
合物、融点１０７°Ｃ）を用いること以外は実施例と同
様にして感熱記録材料を作成した。 比較例５ 実施例１における１−シンナミルオキシ−４エトキシベ
ンゼンのかわりに４−シンナミルオキシトルエン（特開
昭６３−２１１．８Ｆ号公報記載の化合物、融点７８℃
）を用いること以外は実施例と同様にして感熱記録材料
を作成した。 評価１ 実施例１〜４及び比較例１〜５により得られた感熱記録
材料を感熱塗工面のベック平滑度が４００〜５００秒に
なるようにカレンダー処理した後、大倉電気製ファクシ
ミＩＪ試験機ＴＨ−ＰＭＤを用いて印字テストを行った
。ドツト密度８ドツト／ｍｍ、ヘッド抵抗１８５Ωのサ
ーマルヘッドを使用し、ヘッド電圧１２Ｖ、パルス幅０
．５および０７ミリ秒で通電して印字し、発色濃度をマ
クベスＲＤ−９１８型反射濃度計で測定した。結果を表
１に示す。 （以下余白） 表１゜ 発色感度 評価２ 評価］によって得られた印字サンプルを４０℃、９０％
の条件下で２４時間放置し、画像部濃度をマクベスＲＤ
−９１８型反射濃度計で測定した。 結果を表２に示す。 （以下余白） 表２゜ 画像保存性試験 評価３ 評価１によって得られた印字サンプルを６０℃、乾燥条
件下で２４時間放置し、画像部濃度をマクベスＲＤ−９
１８型反射濃度計で測定した。結果を表３に示す。 （以下余白） 表３゜ 画像保存性試験
実施例から明らかなように、本発明の化合物を含有させ
ることにより熱応答性に優れ、同じ印加エネルギーで高
い光学濃度が得られる発色感度の高い感熱記録材料を得
ることができた。また、画像保存性に優れた感熱記録材
料を得ることができた。
ることにより熱応答性に優れ、同じ印加エネルギーで高
い光学濃度が得られる発色感度の高い感熱記録材料を得
ることができた。また、画像保存性に優れた感熱記録材
料を得ることができた。
Claims (1)
- １、通常無色ないし淡色の染料前駆体と加熱時反応して
該染料前駆体を発色せしめる電子受容性化合物を含有す
る感熱記録材料において、１−フェニル−３−ｘ−アル
コキシフェニルオキシ−１−プロペン（但し、ｘはｏ、
ｍまたはｐ位のいづれかを示し、アルコキシ基は炭素原
子数２以上８以下の基とする。）を含有することを特徴
とする感熱記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2267102A JPH04142978A (ja) | 1990-10-03 | 1990-10-03 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2267102A JPH04142978A (ja) | 1990-10-03 | 1990-10-03 | 感熱記録材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04142978A true JPH04142978A (ja) | 1992-05-15 |
Family
ID=17440088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2267102A Pending JPH04142978A (ja) | 1990-10-03 | 1990-10-03 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04142978A (ja) |
-
1990
- 1990-10-03 JP JP2267102A patent/JPH04142978A/ja active Pending
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