JPH04145047A - 光学活性メチルアジピン酸エステル類 - Google Patents
光学活性メチルアジピン酸エステル類Info
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- JPH04145047A JPH04145047A JP2268155A JP26815590A JPH04145047A JP H04145047 A JPH04145047 A JP H04145047A JP 2268155 A JP2268155 A JP 2268155A JP 26815590 A JP26815590 A JP 26815590A JP H04145047 A JPH04145047 A JP H04145047A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、光学活性な螺旋分子構造を持った化合物及び
それを含有する液晶性化合物に関する。
それを含有する液晶性化合物に関する。
液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方性及び誘
電異方性を利用したもので各種の表示方式のものがある
が、そのうち揖在最も実用化されているのはねじれネマ
チック型（ＴＮ型）、動的散乱型（ＤＳ型）などである
。しかし最近は他の方式の液晶表示方法の開発も盛んに
行なわれ、中でもコレステリック・ネマチック相転移型
表示及びホワイト・ティラー型カラー表示などがその代
表的にものである。
電異方性を利用したもので各種の表示方式のものがある
が、そのうち揖在最も実用化されているのはねじれネマ
チック型（ＴＮ型）、動的散乱型（ＤＳ型）などである
。しかし最近は他の方式の液晶表示方法の開発も盛んに
行なわれ、中でもコレステリック・ネマチック相転移型
表示及びホワイト・ティラー型カラー表示などがその代
表的にものである。
これらの表示素子に用いられる液晶組成物はいずれもネ
マチック液晶に光学活性物質などを添加して、それぞれ
に適したコレステリックの螺旋ピッチをもつように調節
される。添加する光学活性物質の分子はねじれた螺旋構
造をもち、その螺旋ピッチは短かく、かつ熱、光、空気
、水に安定なものが望まれている。
マチック液晶に光学活性物質などを添加して、それぞれ
に適したコレステリックの螺旋ピッチをもつように調節
される。添加する光学活性物質の分子はねじれた螺旋構
造をもち、その螺旋ピッチは短かく、かつ熱、光、空気
、水に安定なものが望まれている。
本発明の目的は以上のような用途に使用して有用な新規
な光学活性を有し、ねじれた分子構造をもつ化合物を提
供することにある。
な光学活性を有し、ねじれた分子構造をもつ化合物を提
供することにある。
本発明は一般式
％式％
（上式中Ｒは直鎖又は枝別れした炭素数１〜１５のアル
キル基を示す） で表わされる光学活性メチルアジピン酸エステル類およ
びこれを含有してなる液晶組成物である。
キル基を示す） で表わされる光学活性メチルアジピン酸エステル類およ
びこれを含有してなる液晶組成物である。
本発明の化合物の製造法は次式の反応式によって示され
る。
る。
ピ
リ
ジ
ン
（上式中Ｒは前記に同じ）
すなわち、光学活性３−メチルアジピン酸を塩化チオニ
ルで酸塩化物とし、ついでアルキルビシクロへキシルア
リルフェノールとをピリジン存在下反応をして目的の光
学活性３−メチルアジピン醗エステル類を製造した。
ルで酸塩化物とし、ついでアルキルビシクロへキシルア
リルフェノールとをピリジン存在下反応をして目的の光
学活性３−メチルアジピン醗エステル類を製造した。
本発明の化合物は、螺旋分子構造をもち、コレステリッ
ク・ネマチック相転移表示素子用又はホワイト・テーラ
−型表示素子用の液晶組成物を得ることができる。
ク・ネマチック相転移表示素子用又はホワイト・テーラ
−型表示素子用の液晶組成物を得ることができる。
この化合物をネマチック液晶に１％添加して測定して得
られる螺旋ピッチの値から得られるこの化合物自体の螺
旋ピッチは２０〜２５μ富程度である。又、この化合物
をＴＮＷ表示素子用のネマチック液晶組成物に添加する
と表示面のしま模様（いわゆるリバースドメイン）の発
生を少なくして、その性能を改善することができる。
られる螺旋ピッチの値から得られるこの化合物自体の螺
旋ピッチは２０〜２５μ富程度である。又、この化合物
をＴＮＷ表示素子用のネマチック液晶組成物に添加する
と表示面のしま模様（いわゆるリバースドメイン）の発
生を少なくして、その性能を改善することができる。
以下実施例によシ本化合物につき更に詳細に説明する。
実施例１
〔ビス−２−アリル−４−〔トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェ
ニル−（９）−（ト）−３−メチルアジパート（（１）
式でＲ＝ ＣＩＨｔＯもの）の製造〕市販の（Ｒ）−（
−）１−３−メチルアジピン酸１．６．９と大過剰の塩
化チオニルをマントルヒーター上で還流を３時間行った
。過剰の塩化チオニルを減圧で゛完全に留去し、残った
油状物が酸塩化物である。
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェ
ニル−（９）−（ト）−３−メチルアジパート（（１）
式でＲ＝ ＣＩＨｔＯもの）の製造〕市販の（Ｒ）−（
−）１−３−メチルアジピン酸１．６．９と大過剰の塩
化チオニルをマントルヒーター上で還流を３時間行った
。過剰の塩化チオニルを減圧で゛完全に留去し、残った
油状物が酸塩化物である。
別の反応容器に２−アリル−４−〔トランス−４−（ト
ランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）シクロヘキシル〕フェノール６．８ｇをピリジン５０
１１／にとかしておく。これに酸塩化物を加えて室温で
撹拌して反応させた。
ランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）シクロヘキシル〕フェノール６．８ｇをピリジン５０
１１／にとかしておく。これに酸塩化物を加えて室温で
撹拌して反応させた。
更にトルエン５００１を加えよく混合して一晩放置して
から水１１にあけ、トルエン１ノを加えて抽出する。ト
ルエン層を６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性ソーダ水溶液で
洗浄した後、中性に力るまで水洗する。
から水１１にあけ、トルエン１ノを加えて抽出する。ト
ルエン層を６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性ソーダ水溶液で
洗浄した後、中性に力るまで水洗する。
トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを
減圧で留去し、残った結晶物をエタノールで再結晶して
目的のビス−２−アリル−４−〔トランス−４−（）ラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
フェニル−（９）−（＋）−３−メチルアジパートを４
．５１９（収率５６％）製造した。融点は１１４〜１１
５℃であった。２５℃でのピッチは２５．５μ翼であっ
た。
減圧で留去し、残った結晶物をエタノールで再結晶して
目的のビス−２−アリル−４−〔トランス−４−（）ラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
フェニル−（９）−（＋）−３−メチルアジパートを４
．５１９（収率５６％）製造した。融点は１１４〜１１
５℃であった。２５℃でのピッチは２５．５μ翼であっ
た。
実施例２（組成物）
市販のＴＮ用液晶組成物Ｓ−１１３２（メルク社製フェ
ニルシクロヘキサン系液晶組成物）９９部に本発明実施
例１で製造したビス−２−アリル−４−〔トランス−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕フェニル−（９）−（（１）−３−メチルアジ
パート１部を加えた液晶組成物を使用したＴＮセルは、
この化合物を添加しないで製造したＴＮセルに比較して
リバースドメインが大巾に減少していることが肉眼によ
シ観察された。
ニルシクロヘキサン系液晶組成物）９９部に本発明実施
例１で製造したビス−２−アリル−４−〔トランス−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕フェニル−（９）−（（１）−３−メチルアジ
パート１部を加えた液晶組成物を使用したＴＮセルは、
この化合物を添加しないで製造したＴＮセルに比較して
リバースドメインが大巾に減少していることが肉眼によ
シ観察された。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒは直鎖又は枝別れした炭素数１〜１５のアル
キル基を示す） で表わされる光学活性メチルアジピン酸エステル類。 - （２）請求項１記載の光学活性メチルアジピン酸エステ
ル類を少なくとも一種含有してなる液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2268155A JPH04145047A (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | 光学活性メチルアジピン酸エステル類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2268155A JPH04145047A (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | 光学活性メチルアジピン酸エステル類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04145047A true JPH04145047A (ja) | 1992-05-19 |
Family
ID=17454665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2268155A Pending JPH04145047A (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | 光学活性メチルアジピン酸エステル類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04145047A (ja) |
-
1990
- 1990-10-05 JP JP2268155A patent/JPH04145047A/ja active Pending
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