JPH04149143A - フルオロベンゾトリクロリド類の新規製造方法 - Google Patents
フルオロベンゾトリクロリド類の新規製造方法Info
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- JPH04149143A JPH04149143A JP2269418A JP26941890A JPH04149143A JP H04149143 A JPH04149143 A JP H04149143A JP 2269418 A JP2269418 A JP 2269418A JP 26941890 A JP26941890 A JP 26941890A JP H04149143 A JPH04149143 A JP H04149143A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は医薬等の中間体とし°〔有用なフルオロベンゾ
トリクロリド類の新規な、工業的番こ安全で、かつ簡便
に高収率で得る方法に関するものである。
トリクロリド類の新規な、工業的番こ安全で、かつ簡便
に高収率で得る方法に関するものである。
［従来の技術］
従来より、トリクロロメチル基はカルボキシル基の前駆
体と考えられていたが、例えばｐ−フルオロベンゼン［
Ｊ、 Ｙｕｒｍｉ氏ら、Ｙｉｙａｏ Ｇｏｎｇｙｅ。
体と考えられていたが、例えばｐ−フルオロベンゼン［
Ｊ、 Ｙｕｒｍｉ氏ら、Ｙｉｙａｏ Ｇｏｎｇｙｅ。
ＩＨ８）、３７０（Ｉ９８５）； ＣＡ、１０４．５０
５９３ｇ］や０−ジフルオロベンゼン［特開昭６３−１
８８６４３号公報コと四塩化炭素との反応ではビスフエ
ニルジクロロメタン類が高収率で得られ、含フッ素ペン
ゾトリフロリド類は殆ど得られていない。
５９３ｇ］や０−ジフルオロベンゼン［特開昭６３−１
８８６４３号公報コと四塩化炭素との反応ではビスフエ
ニルジクロロメタン類が高収率で得られ、含フッ素ペン
ゾトリフロリド類は殆ど得られていない。
しかし、２，４−ジクロロ−５−フルオロベンゾトリク
ロリドは、２．４−ジクロロ−５−フルオロトルエンを
紫外線照射下で塩素化して得られる。［特開昭５８−７
４６３８号公報］［発明の解決しようとする課題］ 本発明の目的は従来技術が有していた三量化反応の進行
または紫外線照射といった欠点を解決するものである。
ロリドは、２．４−ジクロロ−５−フルオロトルエンを
紫外線照射下で塩素化して得られる。［特開昭５８−７
４６３８号公報］［発明の解決しようとする課題］ 本発明の目的は従来技術が有していた三量化反応の進行
または紫外線照射といった欠点を解決するものである。
そこで本発明者らは、四塩化炭素を用いてベンゼン環に
トリクロロメチル基を導入する方法を見いだすべく鋭意
研究を重ねた結果、下記一般式（ＩＩＩ）で示されるフ
ルオロベンゼン類をルイス酸触媒下に四塩化炭素と特定
な反応条件下で反応せしめ、下記一般式（ＩＶ）で示さ
れるフルオロベンゾトリクロリド類を良好な収率で製造
する方法を見いだし、先に出願した。（特願平１．−２
９７６０９号明細書） ＣＣＩ。
トリクロロメチル基を導入する方法を見いだすべく鋭意
研究を重ねた結果、下記一般式（ＩＩＩ）で示されるフ
ルオロベンゼン類をルイス酸触媒下に四塩化炭素と特定
な反応条件下で反応せしめ、下記一般式（ＩＶ）で示さ
れるフルオロベンゾトリクロリド類を良好な収率で製造
する方法を見いだし、先に出願した。（特願平１．−２
９７６０９号明細書） ＣＣＩ。
（ＩＴＩ） （ＴＶ）（式中、
Ｘ＋、ＸｓはＦ、ＣＩ、Ｂｒまたは工を表わす。また、
Ｘ２は水素、Ｆ、ＣＩ、ＢｒまたはＩを表わす。） 本発明は前述した反応系に三量化反応抑制剤を加えるこ
とによって三量化反応を大幅に抑制し、高収率で目的の
フルオロベンゾトリクロリド類を得ることを特徴とする
。
Ｘ＋、ＸｓはＦ、ＣＩ、Ｂｒまたは工を表わす。また、
Ｘ２は水素、Ｆ、ＣＩ、ＢｒまたはＩを表わす。） 本発明は前述した反応系に三量化反応抑制剤を加えるこ
とによって三量化反応を大幅に抑制し、高収率で目的の
フルオロベンゾトリクロリド類を得ることを特徴とする
。
本発明の方法は以下の反応式で表わすことができる。
Ｘ、 ｘ３（Ｉ）
（ＩＩ）（式中、Ｘ、、Ｘ２．Ｘ、、
Ｘ、は水素、Ｆ、Ｃ１、Ｂｒまたは工を表わす。また、
ＸＸ２．Ｘ、、Ｘ４のうち少なくとも１つはフッ素であ
る。） 本発明のトリクロロメチル化反応は過剰量の四塩化炭素
中、ルイス酸触媒化はおよび三量化反応抑制剤存在化下
にフルオロベンゼン類を滴下させて反応させる。
（ＩＩ）（式中、Ｘ、、Ｘ２．Ｘ、、
Ｘ、は水素、Ｆ、Ｃ１、Ｂｒまたは工を表わす。また、
ＸＸ２．Ｘ、、Ｘ４のうち少なくとも１つはフッ素であ
る。） 本発明のトリクロロメチル化反応は過剰量の四塩化炭素
中、ルイス酸触媒化はおよび三量化反応抑制剤存在化下
にフルオロベンゼン類を滴下させて反応させる。
即ち、三量化反応抑制剤を加えることによってビスフエ
ニルジクロロメタン類の生成を大幅に抑制し、目的とす
るフルオロベンゾトリクロリド類を高収率で得ることが
できる。本性によれば、従来困難であったフルオロベン
ゼン類のトリクロロメチル化が容易に行うことができる
。
ニルジクロロメタン類の生成を大幅に抑制し、目的とす
るフルオロベンゾトリクロリド類を高収率で得ることが
できる。本性によれば、従来困難であったフルオロベン
ゼン類のトリクロロメチル化が容易に行うことができる
。
四塩化炭素の使用量は原料であるフルオロベンゼン類に
対して２〜２０倍モル、好ましくは４〜１０倍モルであ
り、反応剤かつ反応溶媒として用いる。ルイス駿触媒と
しては、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化ア
ルミニウムー塩化ナトリウム（Ｉ：１）錯体等が挙げら
れ、工業的には塩化アルミニウムが好ましく、その使用
量は原料のフルオロベンゼン類１モルに対して、１〜３
モル、好ましくは１．５〜２．０モルでる。反応温度は
一般に１０〜８０℃、好ましくは６０〜８０℃であり、
反応時間は通常１０〜６０分である。
対して２〜２０倍モル、好ましくは４〜１０倍モルであ
り、反応剤かつ反応溶媒として用いる。ルイス駿触媒と
しては、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化ア
ルミニウムー塩化ナトリウム（Ｉ：１）錯体等が挙げら
れ、工業的には塩化アルミニウムが好ましく、その使用
量は原料のフルオロベンゼン類１モルに対して、１〜３
モル、好ましくは１．５〜２．０モルでる。反応温度は
一般に１０〜８０℃、好ましくは６０〜８０℃であり、
反応時間は通常１０〜６０分である。
三量化反応抑制剤としては、アルカリ金属フッ化物、シ
リカゲル、アルミナ、ゼオライトおよびこれらの混合物
等が挙げられ、特に好ましくは、モルデナイト等のゼオ
ライトである。
リカゲル、アルミナ、ゼオライトおよびこれらの混合物
等が挙げられ、特に好ましくは、モルデナイト等のゼオ
ライトである。
その使用量は原料のフルオロベンゼン類に対して０．０
５倍重量から等重量、好ましくは０．１倍重量から０５
倍重量である。
５倍重量から等重量、好ましくは０．１倍重量から０５
倍重量である。
反応終了後、通常の後処理および蒸留によって目的とす
るフルオロベンゾトリクロリド類が容易に得られる。
るフルオロベンゾトリクロリド類が容易に得られる。
また、三量化反応抑制剤は反応後デカンテーションによ
って、または水でクエンチ後、濾過、乾燥によって再使
用することができる。
って、または水でクエンチ後、濾過、乾燥によって再使
用することができる。
以下に本発明の実施例について、さらに具体的に説明す
る。
る。
［実施例１コ
撹拌機、還流冷却器、温度計および滴下ロートをつけた
２００ｍ１の４つロフラスコ中に、四塩化炭素９３．３
ｇ（０，６１モル）、塩化アルミニウム２０．２ｇ
（０，１５モル）およびモルデナイト（東ソー製ＨＳＺ
−６４ＯＮＡＡ） ５．０ｇヲ仕込ミ、還流下ｒ１．３
−ジクロロ−４−フルオロベンゼン１０．０ｇ（０，０
６モル）をゆるやかに塩酸ガスが発生するように０．５
時間で滴下した。発生塩酸ガスは水酸化ナトリウム水溶
液で吸収させた。滴下終了後、１０分間反応させ、室温
に冷却後、反応混合物を氷水３００ｍ１中に注いだ。固
体を濾別後、有機層を分液し、水層を５０ｍ１の塩化メ
チレンで３回抽出後、塩化メチレン層を先の有機層と混
合し、これをｌＯＯ＋ｎｌの水で洗浄し、次に５％炭酸
水素ナトリウム水溶液１００ｍ１で洗浄し、さらに１０
０ｍ１の水で洗浄した。溶媒を留去後、残液を真空蒸留
すると、２，４−ジクロロ−５−フルオロベンゾトリク
ロリドが１４．５ｇ （収率８４，４％）得られた。
２００ｍ１の４つロフラスコ中に、四塩化炭素９３．３
ｇ（０，６１モル）、塩化アルミニウム２０．２ｇ
（０，１５モル）およびモルデナイト（東ソー製ＨＳＺ
−６４ＯＮＡＡ） ５．０ｇヲ仕込ミ、還流下ｒ１．３
−ジクロロ−４−フルオロベンゼン１０．０ｇ（０，０
６モル）をゆるやかに塩酸ガスが発生するように０．５
時間で滴下した。発生塩酸ガスは水酸化ナトリウム水溶
液で吸収させた。滴下終了後、１０分間反応させ、室温
に冷却後、反応混合物を氷水３００ｍ１中に注いだ。固
体を濾別後、有機層を分液し、水層を５０ｍ１の塩化メ
チレンで３回抽出後、塩化メチレン層を先の有機層と混
合し、これをｌＯＯ＋ｎｌの水で洗浄し、次に５％炭酸
水素ナトリウム水溶液１００ｍ１で洗浄し、さらに１０
０ｍ１の水で洗浄した。溶媒を留去後、残液を真空蒸留
すると、２，４−ジクロロ−５−フルオロベンゾトリク
ロリドが１４．５ｇ （収率８４，４％）得られた。
［比較例１］
三量化反応抑制剤であるモルデナイトを加えない以外は
実施例１と同様に反応および後処理を行い、２．４−ジ
クロロ−５−フルオロベンゾトリクロリドを１０．７ｇ
（収率６２．６％）得た。
実施例１と同様に反応および後処理を行い、２．４−ジ
クロロ−５−フルオロベンゾトリクロリドを１０．７ｇ
（収率６２．６％）得た。
［比較例２コ
実施例１の装置を用いて、１．２−ジクロロエタン５０
ｍ１、四塩化炭素１８．６ｇ （０，１２モル）およ
び塩化アルミニウム２０．２ｇ （０，１５モル）の混
合物中に、１，３−ジクロロ−４−フルオロベンゼン１
０．Ｏｇ （０，０６モル）を３０℃で３０分で摘下し
、その後、４０℃で反応させた。実施例１と同様に処理
すると、２．４−ジクロロ−５−フルオロベンゾトリク
ロリドが１．５９ｇ （収率９．３％）および蒸留残
が得られた。蒸留残をトルエンから再結晶するとビス−
（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）ジクロロ
メタンが白色結晶として１２．５ｇ （収率８０％）得
られた。
ｍ１、四塩化炭素１８．６ｇ （０，１２モル）およ
び塩化アルミニウム２０．２ｇ （０，１５モル）の混
合物中に、１，３−ジクロロ−４−フルオロベンゼン１
０．Ｏｇ （０，０６モル）を３０℃で３０分で摘下し
、その後、４０℃で反応させた。実施例１と同様に処理
すると、２．４−ジクロロ−５−フルオロベンゾトリク
ロリドが１．５９ｇ （収率９．３％）および蒸留残
が得られた。蒸留残をトルエンから再結晶するとビス−
（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）ジクロロ
メタンが白色結晶として１２．５ｇ （収率８０％）得
られた。
［実施例２］
三量化反応抑制剤として酸化アルミニウム（メルク社製
活性型 中性）を５，０ｇ用いる以外は実施例〕と同
様に反応、後処理を行い、２．４−ジクロロ−５−フル
オロベンゾトリクロリドが１３．６ｇ （収率７９，５
％）得られた。
活性型 中性）を５，０ｇ用いる以外は実施例〕と同
様に反応、後処理を行い、２．４−ジクロロ−５−フル
オロベンゾトリクロリドが１３．６ｇ （収率７９，５
％）得られた。
［実施例３］
三量化反応抑制剤としてフッ化ナトリウムを６．５ｇ用
いる以外は実施例１と同様に反応、後処理を行い、２，
４−ジクロロ−５−フルオロベンゾトリクロリドが１３
．１ｇ （収率７６．５％）得られた。
いる以外は実施例１と同様に反応、後処理を行い、２，
４−ジクロロ−５−フルオロベンゾトリクロリドが１３
．１ｇ （収率７６．５％）得られた。
【実施例４コ
１−クロロ−３，４−ジフルオロベンゼン１４．９ｇ（
０，１モル）、四塩化炭素１５３．８ｇ（Ｉモル）、塩
化アルミニウム３３．３ｇ （０，２５モル）およびそ
ルデナイト７．５ｇを用いて実施例１と同様にして反応
、後処理を行い、２−クロロ−４，５−ジフルオロベン
ゾトリクロリドが２４．０ｇ （収率９ｏ、２％）得ら
れた。
０，１モル）、四塩化炭素１５３．８ｇ（Ｉモル）、塩
化アルミニウム３３．３ｇ （０，２５モル）およびそ
ルデナイト７．５ｇを用いて実施例１と同様にして反応
、後処理を行い、２−クロロ−４，５−ジフルオロベン
ゾトリクロリドが２４．０ｇ （収率９ｏ、２％）得ら
れた。
［実施例５コ
１．３．４−）リフルオロベンゼン１３．２ｇ （０
，１モル）、四塩化炭素１５３．８ｇ （Ｉモル）、塩
化アルミニウム３３．３ｇ （０，２５モル）およびモ
ルデナイト６．６ｇを用いて実施例１と同様にして反応
、後処理を行い、２．４．５−トリフルオロベンゾトリ
クロリドが１２．８ｇ （収率５１．３％）得られた。
，１モル）、四塩化炭素１５３．８ｇ （Ｉモル）、塩
化アルミニウム３３．３ｇ （０，２５モル）およびモ
ルデナイト６．６ｇを用いて実施例１と同様にして反応
、後処理を行い、２．４．５−トリフルオロベンゾトリ
クロリドが１２．８ｇ （収率５１．３％）得られた。
［実施例６〕
フルオロベンゼンＬ６ｇ（０，１モル）、四塩化炭素１
５３．８ｇ （Ｉモル）、塩化アルミニウム３３．３ｇ
（０，２５モル）およびモルデナイト４．８ｇを用い
て実施例１と同様にして反応、後処理を行い。
５３．８ｇ （Ｉモル）、塩化アルミニウム３３．３ｇ
（０，２５モル）およびモルデナイト４．８ｇを用い
て実施例１と同様にして反応、後処理を行い。
４−フルオロベンゾトリクロリドが１１．１ｇ （収率
５１．９％）得られた。
５１．９％）得られた。
［実施例７コ
１．２−ジフルオロベンゼン］ｉ、４ｇ （０，１モル
）、四塩化炭素１５３．８ｇ（Ｉモル）、塩化アルミニ
ウム３３．３ｇ （０，２５モル）およびモルデナイト
５．７ｇを用いて実施例１と同様にして反応、後処理を
行い、４．５−ジフルオロベンゾトリクロリドが１５．
５ｇ （収率６７．０％）得られた。
）、四塩化炭素１５３．８ｇ（Ｉモル）、塩化アルミニ
ウム３３．３ｇ （０，２５モル）およびモルデナイト
５．７ｇを用いて実施例１と同様にして反応、後処理を
行い、４．５−ジフルオロベンゾトリクロリドが１５．
５ｇ （収率６７．０％）得られた。
ｒ実施例８］
１−り四ロー２−フルオロベンゼン１３．１ｇ （０，
１モル）、四塩化炭素１５３．８ｇ （Ｉモル）、塩化
アルミニウム３３．３ｇ （０，２５モル）およびモル
デナイト６．６ｇを用いて実施例１と同様にして反応、
後処理を行い、３−クロロ−４−フルオロベンゾトリク
ロリドが１．６．４ｇ （収率６６．２％）得られた。
１モル）、四塩化炭素１５３．８ｇ （Ｉモル）、塩化
アルミニウム３３．３ｇ （０，２５モル）およびモル
デナイト６．６ｇを用いて実施例１と同様にして反応、
後処理を行い、３−クロロ−４−フルオロベンゾトリク
ロリドが１．６．４ｇ （収率６６．２％）得られた。
［実施例９コ
１−ブロモ−３，４−ジフルオロベンゼン１９．３ｇ（
０，１モル）、四塩化炭素１５３．８ｇ （Ｉモル）、
塩化アルミニウム３３．３ｇ （０，２５モル）および
モルデナイト１５．５ｇを用いて実施例１と同様にして
反応、後処理を行い、２−ブロモ−４，５−ジフルオロ
ベンゾトリクロリドが２４．３ｇ （収率７８．３％）
得られた。
０，１モル）、四塩化炭素１５３．８ｇ （Ｉモル）、
塩化アルミニウム３３．３ｇ （０，２５モル）および
モルデナイト１５．５ｇを用いて実施例１と同様にして
反応、後処理を行い、２−ブロモ−４，５−ジフルオロ
ベンゾトリクロリドが２４．３ｇ （収率７８．３％）
得られた。
［実施例１０］
１．２．３−トリクロロ−４−フルオロベンゼン２０．
０ｇ （０，１モル）、四塩化炭素１５３．８ｇ（Ｉ
モル）、塩化アルミニウム３３．３ｇ （０，２５モル
）およびモルデナイト１００ｇを用いて実施例１と同様
にして反応、後処理を行い、２．３．４− トリクロロ
−５−フルオロベンゾトリクロリドが２４．５ｇ （収
率７７２％）得られた。
０ｇ （０，１モル）、四塩化炭素１５３．８ｇ（Ｉ
モル）、塩化アルミニウム３３．３ｇ （０，２５モル
）およびモルデナイト１００ｇを用いて実施例１と同様
にして反応、後処理を行い、２．３．４− トリクロロ
−５−フルオロベンゾトリクロリドが２４．５ｇ （収
率７７２％）得られた。
［発明の効果コ
本発明に従えば、フルオロベンゼン類から医薬中間体ど
して有用なフルオロベンゾトリクロリド類が工業的に安
全でかつ簡便に高収率で得られる。
して有用なフルオロベンゾトリクロリド類が工業的に安
全でかつ簡便に高収率で得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ）で表わされるフルオロベンゼン
類をルイス酸触媒存在下に四塩化炭素と反応せしめる際
に、二量化反応抑制剤存在下に反応せしめることにより
、下記一般式 （II）で表わされるフルオロベンゾトリクロリド類を得
ることを特徴とするフルオロベンゾトリクロリド類の製
造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３、Ｘ＿４は水素、Ｆ、
Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表わす。また、Ｘ＿１、Ｘ＿２、
Ｘ＿３、Ｘ＿４のうち少なくとも１つはフッ素である。 ） ２、二量化反応抑制剤がアルカリ金属フッ化物、シリカ
ゲル、アルミナ、ゼオライトおよびこれらの混合物であ
る請求項１に記載の方法。 ３、ゼオライトがモルデナイトで請求項２に記載の方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2269418A JP2590602B2 (ja) | 1990-10-09 | 1990-10-09 | フルオロベンゾトリクロリド類の新規製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2269418A JP2590602B2 (ja) | 1990-10-09 | 1990-10-09 | フルオロベンゾトリクロリド類の新規製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04149143A true JPH04149143A (ja) | 1992-05-22 |
| JP2590602B2 JP2590602B2 (ja) | 1997-03-12 |
Family
ID=17472144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2269418A Expired - Fee Related JP2590602B2 (ja) | 1990-10-09 | 1990-10-09 | フルオロベンゾトリクロリド類の新規製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2590602B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104649890A (zh) * | 2015-02-15 | 2015-05-27 | 浙江永太科技股份有限公司 | 一种2,4-二氯-5-氟苯甲酰氯的制备方法 |
| CN104725221A (zh) * | 2015-03-19 | 2015-06-24 | 浙江本立化工有限公司 | 一种2,4-二氯-5-氟苯甲酰氯的合成方法 |
| CN105669435A (zh) * | 2015-02-15 | 2016-06-15 | 浙江永太科技股份有限公司 | 一种2,4-二氯-5-氟苯甲酰氯的制备方法 |
-
1990
- 1990-10-09 JP JP2269418A patent/JP2590602B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104649890A (zh) * | 2015-02-15 | 2015-05-27 | 浙江永太科技股份有限公司 | 一种2,4-二氯-5-氟苯甲酰氯的制备方法 |
| CN105669435A (zh) * | 2015-02-15 | 2016-06-15 | 浙江永太科技股份有限公司 | 一种2,4-二氯-5-氟苯甲酰氯的制备方法 |
| CN105669435B (zh) * | 2015-02-15 | 2017-12-08 | 浙江永太科技股份有限公司 | 一种2,4‑二氯‑5‑氟苯甲酰氯的制备方法 |
| CN104725221A (zh) * | 2015-03-19 | 2015-06-24 | 浙江本立化工有限公司 | 一种2,4-二氯-5-氟苯甲酰氯的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2590602B2 (ja) | 1997-03-12 |
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