JPH04159301A

JPH04159301A - 多糖のフェニルアルキルカルバメート誘導体及び分離剤

Info

Publication number: JPH04159301A
Application number: JP2284562A
Authority: JP
Inventors: Yoshio Okamoto; 佳男岡本
Original assignee: Daicel Chemical Industries Ltd
Current assignee: Daicel Corp
Priority date: 1990-10-23
Filing date: 1990-10-23
Publication date: 1992-06-02
Anticipated expiration: 2013-11-25
Also published as: JP2828770B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、例えば光学分割を行う機能材料として極めて
有用な、新規な多糖誘導体に関する。

詳細には、多糖のフェニルアルキルカルバメート誘導体
、及び該誘導体からなる分離剤に関するものである。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕多Ｉ！
誘導体を充填剤に用いたカラムで、液体クロマトグラフ
ィーにより種々のラセミ体が光学分割されることは既に
知られている。

しかし、不斉中心を２個有する化合物、あるいは不斉中
心に種々の官能基を持つラセミ体と構造が複雑になるに
従い、識別能がうまく発現されない場合がある。

本発明は、新規な多糖のフェニルアルキルカルバメート
誘導体を用いた、より分割能力に優れた分離剤を捉供し
ようとするものである。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究の結果、本
発明を完成するに到った。

即ち本発明は、多糖の有する水酸基又はアミノ基上の水
素原子の一部又は全てを下式（Ｉ）で示される原子団で
置換してなる新規な多糖フェニルアルキルカルバメート
ｉ導体、及び該多糖フェニルアルキルカルバメート誘導
体からなる分離剤に係わるものである。

□ （式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１〜１０で構成さ
れる基を示し、Ｘは水素原子又はハロゲン原子あるいは
炭素原子数１〜１０で構成される基を示す。但し、Ｒ，
Ｘが共に水素原子の場合は除く。）尚、上記原子団による置換度は少なくとも３０％以上で
あり、好ましくは５０％以上、更に好ましくは８５％以
上である。

以下、本発明について詳細に説明する。

く多　誠〉本発明における多糖とは、合成多糖、天然多糖及び天然
物変成多糖のいずれかを問わず、光学活性であればいか
なるものでも良いが、好ましくは結合様式の規則性の高
いものである。具体的には、α−１，４−グルカン（ア
ミロース、アミロペクチン）、α−１，６−グルカン（
デキストラン）、β−１，４−グルカン（セルロース）
、β−１，６−グルカン（プスツラン）、β−１，３−
グルカン（例えば、カードラン、シゾフイラン等）、α
−１，３−グルカン、β−１，２−グルカン（Ｃｒｏｗ
ｎ　Ｇａ１ｌ多糖）、β−１，４−ガラクタン、β−１
，４−マンナン、α−１，６−マンナン、β−１，２−
フラクタン（イヌリン）、β−２，６−フラクタン（レ
バン）、β−１，４−キシラン、β−１，３−キシラン
、β−Ｌ４−キトサン、β−１、４−Ｎ−アセチルキト
サン（キチン）、プルラン、アガロース、アルギン酸等
が挙げられ、アミロースを含有する澱粉なども含まれる
。特に好ましいものは高純度の多糖を容易に得ることの
できるアミロース、セルロース、β−１，４−キトサン
、キチン、β−１，４−マンナン、β−１，４−キシラ
ン、イヌリン、カードラン等である。

これら多糖の数平均重合度（Ｉ分子中に含まれるピラノ
ース或いはフラノース環の平均数）は５以上、好ましく
は１０以上であり、上限は２０００、好ましくは５００
以下であることが取り扱いの容易さにおいて好ましい。

〈原　子　団〉導入される原子団は前記式（Ｉ）で示されるものであり
、多糖の水酸基、又はアミノ基と反応してウレタン結合
を形成するものである。

式（Ｉ）中Ｒは水素原子又は炭素原子数１〜１０、好ま
しくは１〜６で構成される基であり、このような基とし
ては、　ＣＨ３基、−ＣＨ，ＣＨ３基や一〇基などが例
示される。さらに構造中に実際の反応に関与しないエー
テル結合、カルボニル結合やハロゲンなどの官能基を含
んでいてもかまわない。

式（Ｉ）中Ｘは水素原子、又は塩素原子や臭素原子など
のハロゲン原子、あるいは炭素原子数１〜１０、好まし
くは１〜４で構成される基であり、このような基として
は、−ＣＨｆｆ基やＣＨ３ −Ｃ−ＣＨ３基などのアルキル基が挙げられる。まＣＨ
３たフェニル基上の置換基の数は多くとも２個である。

〈合　成　法〉本発明の多糖のフェニルアルキルカルバメート誘導体を
なすフェニルアルキルカルバモイル基は前述の式（Ｉ）
で示され、対応する多糖が有する全水酸基及びアミノ基
のうち３０％乃至１００％、好ましくは５０％以上、更
に好ましくは８５％以上が該カルバモイル基とウレタン
結合を形成しているものである。

本発明に係るカルバメート誘導体の合成には通常のアル
コールとイソシアナートからウレタンを生ずる反応をそ
のまま適用できる。例えば、適当な溶媒中で三級アミン
等のルイス塩基、又は錫化合物等のルイス酸を触媒とし
て、対応するイソシアナートと多糖を反応させることに
より得ることができる。また、イソシアナートの合成は
、例えば、対応するフェニルアルキルアミン誘導体のア
ミノ基にホスゲンを作用させることにより容易に得るこ
とができる。

〈分　離　剤〉本発明の多糖フェニルアルキルカルバメート誘導体は、
機能材料として極めてを用な物質であり、とくに光学分
割用充填剤、即ち分離剤として有用なものである。

本発明の多糖誘導体を分離剤として、化合物の混合物や
光学異性体混合物を分離する目的に使用するには、本発
明の多糖誘導体を充填したガスクロマトグラフィー、液
体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィーなどの
クロマトグラフィー法を用いるのが一般的であるが、こ
の他、本発明の多糖誘導体を含む膜を成形し、これで膜
分離を行うこともできる。

本発明の多糖誘導体を分離剤として液体クロマトグラフ
ィー法に応用するには、その粉体としてカラムに充填す
る方法が面側である。本発明の多糖誘導体を粉砕するか
ビーズ状にすることが好ましく、粒子は多孔質であるこ
とがより好ましい。更に分離剤の耐圧能力の向上、溶媒
置換による膨潤、収縮の防止、理論段数の向上のために
多Ｗ誘導体を担体に担持させることも好ましい。

粉体として用いる場合の粒子の大きさおよび担体の大き
さは使用するカラムの大きさによって異なるが、１ｐ〜
ｌｌｌｌ１１であり、好ましくは１ａ１〜３００　ｍ＝
である。担体は多孔質であることが好ましく、その平均
孔径は１０人〜１００ｕであり、好ましくは、５０人〜
５００００人である。担体に担持させる多糖誘導体の量
は担体に対して１〜１００重量％、好ましくは５〜５０
重量％である。

多糖誘導体を担体に担持させる方法は化学的方法でも物
理的方法でもよい。物理的方法としては、多糖誘導体を
可溶性の溶剤に溶解させ、担体と良く混合し、減圧また
は加温下、気流により溶剤を留去させる方法や、多糖誘
導体を可溶性の溶剤に溶解させ、担体と良く混合した後
、多糖誘導体に対し不溶性の溶剤に分離させることによ
って可溶性溶剤を拡散させてしまう方法もある。この様
にして得られた分離剤は、加熱、溶媒の添加、洗浄など
の適当な処理を行うことによって、その分離能を改善す
ることも可能である。

用いる担体としては多孔質有機担体または多孔質無機担
体があり、好ましくは多孔質無機担体である。多孔質有
機担体としては適当なものは、ポリスチレン、ポリアク
リルアミド、ポリアクリレート等からなる高分子物質が
挙げられる。多孔質無機担体として適当なものは、シリ
カ、アルミナ、マグネシア、ガラス、カオリン、酸化チ
タン、ケイ酸塩などであり、これらの表面に、カルバメ
ート誘導体との親和性を良くしたり、担体自身の表面の
特性を改質するために処理を施したものを用いても良い
。表面処理の方法としては有機シラン化合物にょるシラ
ン化処理やプラズマ重合による表面処理方法等がある。

液体クロマトグラフィーあるいは薄層クロマトグラフィ
ーを行う場合の展開溶媒としては多糖誘導体を溶解また
はこれと反応するものを除いて特に制約はない。多糖誘
導体を化学的方法で担体に結合したり、架橋により不溶
化した場合にはこれと反応するものを除いて特に制約は
ない。

一方、薄層クロマトグラフィーを行う場合には、０．１
−〜０．１閣程度０粒子からなる該分離剤と、必要であ
れば少量の結合剤より成る厚さ０．１−〜１００ｍｍの
層を支持板上に形成すれば良い。

又、膜分離を行う場合には中空糸あるいはフィルムとし
て用いる。

〔実施例〕

以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例１（Ｉ）　ｉ料の１−（４−１−リル）エチルアミンの合
成４−メチルアセトフェノン１８ｇ、ギ酸アンモニウム３
６ｇを１００ａｔ／ナスフラスコに入れ加熱した。　１
５０°Ｃで均一な溶液となった。　１８０°Ｃまで温度
を上げ、約１時間反応させた。放冷後、反応物をエーテ
ルで抽出し、エバポレーターでエーテルを除去した後、
濃塩酸約２０ｃｃを加え、１．２０°Ｃで４０分はど還
流させた。放冷後、水とエーテルを加え水層を抽出し、
１２．５１１＋ｏｌ／　ｌ水酸化ナトリウムを３６ｃｃ
加えた。

出てきた油層を分離し、アミンのエーテル溶液を硫酸マ
グ矛シウムで一晩乾燥させた。そして減圧蒸留により精
製した。

収率　５９．９％沸点　８１．Ｏ″Ｃ／１３肛Ｈｇ（２）原料の１−（４−ト＋Ｊル）エチルイソシアナー
トの合成イソシアナートは対応するアミンとホスゲンを反応させ
て合成した。アミンは（Ｉ）で合成シた１−（４−トリ
ル）エチルアミンを、金属ナトリウム上で乾燥させた単
蒸留トルエンに溶かし、四塩化炭素と発煙硫酸から発生
させたホスゲンを直接反応系に送りこんで反応させた。

トルエンを留去した後、減圧蒸留により精製した。

収率　８５．５％沸点　８３．０°Ｃ／６．５ｏｎＨｇ（３）セルローストリス（Ｉ−（４−トリル）エチルカ
ルバメート）の合成セルロース０．５６０　ｇ、　ＬｉＣ１Ｏ，７５ｇを乾
燥ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）　７．５　ａ／中８
０°Ｃで１２時間撹拌した。これに乾燥ピリジン４．０
コを加えた後、１（４−トリル）エチルイソシアナート
３，５ｇを加え、８０°Ｃで４８時間反応させることに
より目的物を合成した。反応が進行していることは、Ｉ
Ｒでカルバメート基の吸収が存在することにより確認で
きた。反応物をメタノールに注ぎ入れ、沈殿をグラスフ
ィルターにてろ過回収した。乾燥後その一部をＣＨＣｌ
：ｌで溶媒分別し、可溶部を目的物とした。

・収率　８４．８％・旋光度〔α３ｇ５　〜２９．６（ＴＩ（Ｆ）・ＩＲス
ペクトル（ヌジョール、　ａｍ−１）：３４００、３１
００．２９５０．２９２０．２８５０．　１７１０゜・
元素分析計算値：　Ｃ，６６，９６；　Ｈ，６，７１；　Ｎ、６
．５１％実測値：　Ｃ，６５，２６；　）１，６．６３
　；　Ｎ、６．３９％実施例２アミロース０．５２１　ｇと１−（Ｉ−１−リル）エチ
ルイソシアナート３．５ｇを実施例１の方法と同様にし
て反応させ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）で溶媒分別
し、可溶部を目的物とした。

・収率　９１．６％・旋光度〔α）：５＋５６．８°（ＴＨＦ）−ＩＲスペ
クトル（ヌジョール、　Ｃｌ１１−’）　　：３４００
、１７３０．１７０５・元素分析計算値：　Ｃ，６６，９６；　Ｈ，６゜７１　；　Ｎ、
６．５１％実測値：　Ｃ，６６，１６ｉ　）１，６．６
５　ｉ　Ｎ、６．４６％実施例３（Ｉ）原料の１−（：２−トリル）エチルアミンの合成２−メチルアセトフェノン１６ｇとギ酸アンモニウム２
７ｇを実施例１の（Ｉ）に従って反応させ、目的のアミ
ンを合成した。

・収率　４９．６％Ｑ沸点　５９．９”Ｃ／　４．５ｍｍＨｇ（２）　原料
の１−（２’−１−リル）エチルイソシアナートの合成１−（２−トリル）エチルアミンとホスゲンとを実施例
１の（２）の方法に従って反応させ、目的のイソシアナ
ートを合成した。

・収率　９０．０％・沸点　９０．２°（／１２ｍｍＨｇ（３）セルローストリス（Ｉ−（２−トリル）エチルカ
ルバメルト）の合成セルロース０．５１０　ｇと１−（２−１−リル）エチ
ルイソシアナート３．１ｇを実施例１の（３）の方法と
同様にして反応させ、ＴＨＦで溶媒分別し、可溶部を目
的物とした。

・収率　９０．４％・旋光度（α）：５−１４．２（ＴＨＦ）ＯＩＲスペク
トル（ヌジョール、　ｃｌ’）　　：３４００、３３３
０．１７１０・元素分析計算値：　Ｃ，６６，９６；　Ｈ，６，７１：　Ｎ、６
．５１％実測値：　Ｃ，６６，３３；　Ｈ，６，６２；
　Ｎ、６．５０％実施例４アミローストリス　ｌ、　」コシ酉カルバＬ二寸」アミロース０．５０２ｇ、］−（］２−トリルエチルイ
ソシアナーｈ　３．２ｇを用いて実施例１の方法と同様
にして目的物を合成した。ただし、乾燥ジメチルアセト
アミドを加えて８０°Ｃで５時間撹拌した後、乾燥ピリ
ジンとイソシアナートを加えた。溶媒分別はＴＨＦで行
った。

・収率　８３．７％ＯＩＲスペクトル（ヌジョール、　Ｃｍ−’）　　：３
４００、３３２０．１７０５・元素分析計算値：　Ｃ，６６，９６；　Ｈ，６，７１；　Ｎ、６
．５１％実測値：　Ｃ，６５，６１；　Ｈ，６，６１；
　Ｎ、６．３１％実施例５（Ｉ）　原料の１−（４−クロロフェニル）エチルアミ
ンの合成４−クロロアセトフェノン２４ｇとギ酸アンモニウム約
２７ｇを実施例１の（Ｉ）と同様にして反応させ、目的
物を合成した。

・収率　７２．８％・沸点　８１．０’Ｃ／６．８閣Ｈｇ（２）　原ｎの１−（４−クロロフェニル）エチルイソ
シアナートの合成１−（４−クロロフェニル）エチルアミンを、実施例１
の（２）に従ってホスゲンと反応させて、目的物を合成
した。

・収率　７４．８％０沸点　８３．０”Ｃ／６．Ｏｍａ＋Ｈｇ（３）セルロ
ーストリス（Ｉ−（４−クロロフェニル）エチルカルバ
メート）の合成セルロース０．５１２　ｇ、１−（４−クロロフェニル
）エチルイソシアナート３．６ｇを用い実施例１の（３
）と同様にして目的物を合成した。溶媒分別はＴＨＦで
おこなった。

・収率　８４．３％ｏｒＲスペクトル（ヌジョール、　ｃｍ−’）　　：３
４２０、３３２０．１７２０・元素分析計算値：　Ｃ，５５，８２；　Ｈ，４，８３；　Ｎ、５
．９２　；Ｃ１，，１４，９８％実測値：　Ｃ，５５，７３；　Ｈ，４，８３；　Ｎ、６
．０１　；Ｃ１，１４，８１％実施例６アミロース０．５０８　ｇ、１−（４−クロロフェニル
）エチルイソシアナー）　３．６ｇを用い実施例１と同
様にして目的物を合成した。溶媒分別はＴＨＦで行った
。

・収率　８４．４％ＯＩＲスペクトル（ヌジョール、　ｃｍ−’）　　：３
４２０、３３００．１７２０・元素分析計算値：　Ｃ，５５，８２；　Ｈ，４，８３ｉ　Ｎ、５
．９２　、　ＣＩ、１４．９８％実測値：　Ｃ，５６，
０９ｉ　）１，４．８１　；　Ｎ、６．００　、　ＣＩ
、　１４．８６％実施例７セルローストリス　１−２−クロロフェニルエチルカル
バメート　の人（Ｉ）　原０の１−（２−クロロフェニル）エチルアミ
ンの合成２−クロロアセトフェノン２５ｇとギ酸アンモニウム約
３０ｇを実施例■の（Ｉ）　　と同様に反応させ、目的
物を合成した。

・収率　４６．０％・沸点　６６．２°Ｃ／１４．０皿Ｈｇ（２）　原料の
１−　（２−クロロフェニル）エチルイソシアナートの
合成１−（２−クロロフェニル）エチルアミンを、実施例１
の（２）に従ってホスゲンと反応させて、目的物を合成
した。

・収率　７８．１％・沸点　７９．０’Ｃ１５，５ｍｍＨｇ（３）セルロー
ストリス（Ｉ−（２−クロロフェニル）エチルカルバメ
ート）の合成セルロース０．５００ｇ、　　１−（２−クロロフェニ
ル）エチルイソシアナート３．８ｇを用い実施例１の（
３）と同様にして目的物を合成した。溶媒分別はＴＨＦ
でおこなった。

・収率　８７．６％ −［Ｒスペクトル（ヌジョール、　Ｃ１ｍ−’）　　：
３４３０、３３３０．１７２０実施例８アミロース０．４９９　ｇ、１−（２−クロロフェニル
）エチルイソシアナート３．５ｇを用い実施例１と同様
にして目的物を合成した。溶媒分別はＴＨＦでおこなっ
た。

・収率　８２．４％ＯＩＲスペクトル（ヌジョール、　ｃｍ−’）　　：３
４３０、３３１０．１７３０・元素分析計算値：　Ｃ，５５，８２；　Ｈ，４，８３、Ｎ、５．
９２　；　Ｃ１，１４，９８％実測値：　Ｃ，５５，９
６；　Ｈ，４，８７、Ｎ、６．０５　；　Ｃ１，１５，
０８％実施例９（Ｉ）原料の１−フェニルプロピルアミンの合成エチル
フェニルケトン２５ｇとギ酸アンモニウム約３７ｇを実
施例１の（Ｉ）と同様に反応させ、目的物を合成した。

・収率　６０，９％・沸点　４７．２°Ｃ／３．ＯｍｍＨｇ（２）　原料の
１−フェニルブロビルイソンアナートの合成１−フェニルプロピルアミンを、実施例１の（２）に従
ってホスゲンと反応させて、目的物を合成した。

・収率　７８．６％・沸点　６３．０°Ｃ／３．ＯａｎＨｇ（３）セルロー
ストリス（Ｉ−フェニルプロピルカルバメート）の合成セルロース０．５０５　ｇ、１−フェニルプロピルイソ
シアナート３．６ｇを用い、実施例１のり３）と同様に
して目的物を合成した。溶媒分別はＴＨＦでおこなった
。

・収率　８５．６％Ｑ旋光度〔α〕：＝’　　　２０．２（Ｔｔ（Ｆ）ｏＩ
Ｒスペクトル（ヌジョール、ｃｍ−’）：３４００、３
３２０．１７２０・元素分析計算値：　Ｃ，６６，９６；　Ｈ，６，７１、Ｎ、６．
５１％実測値：　Ｃ，６５，２５；　Ｈ，６，６０ｉ　
Ｎ、６．３３％実施例１０アミロース０．４９９ｇ、１−フェニルプロピルイソシ
アナー）　３．６ｇを用い、実施例１と同様にして目的
物を合成した。溶媒分別はＴＨＦで行った。

Ｏ収率　８２．８％０旋光度（ａ　）Ｄ’　　＋　６４−１　（ＴＨＦ）Ｏ
ＩＲスペクトル（ヌジョール、　Ｃ１１−’）　　：３
４００、３３００．１７００・元素分析計算値：　Ｃ，６６，９６、Ｈ，６，７１；　Ｎ、６．
５１％実測値：　Ｃ，６６，０６；　Ｈ，６，６０ｉ　
Ｎ、６．４４％応用例１実施例１で得られたセルローストリス（Ｉ−（４−トリ
ル）エチルカルバメート）の１部（部は重量部、以下間
し）を、１０部のＴＩ（Ｆに溶解し、アミノプロピルシ
ラン処理したシリカゲル（Ｍｅｒｃｋ社製：　Ｌｉｃｈ
ｒｏｓｐｈｅｒ　５ｉ−１０００）　４部と混和した後
、アセトンを減圧留去することにより充填剤を得た。該
充填剤をメタノールを用いたスラリー法により内径０．
４６Ｃ１１、長さ２５ｃｍのステンレス製カラムに充填
した。

この分離剤を用いて表−１に示す種々のラセミ体化合物
を分離した。その結果を表−１に示す。

尚、表中の容量比（ｋ゛）、分離係数（α）及び分離度
（Ｒｓ）は、それぞれ下式により定義される。

容量比（ｋ’）− 分離体化合物の保持時間−デノドタイム分離係数（α）
＝より強く吸着される化合物の容量比より弱く吸着される化合物の容量比分離度（Ｒｓ）　＝両ピークの半値幅の合計（分離度が１以上であれば完全分離であることを示す。

）応用例２実施例２で得られたアミローストリス（Ｉ−（４−１−
リル）エチルカルバメート）ヲ用い、応用例１に従って
、充填カラムを作製し、種々のラセミ体化合物を分離し
た。結果を表−２及び表−３に示した。

応用例３実施例３で得られたセルローストリス（Ｉ−（２−トリ
ル）エチルカルバメートを用い、応用例１に従って、充
填カラムを作製し、種々のラセミ体化合物を分離した。

結果を表−１に示した。

応用例４実施例４で得られたアミローストリス（Ｉ−（２’−ト
リル）エチルカルバメート）を用い、応用例１に従って
、充填カラムを作製し、種々のラセミ体化合物を分離し
た。結果を表−２及び表−３に示した。

応用例５実施例５で得られたセルローストリス（Ｉ−（４−クロ
ロフェニル）エチルカルバメート）を用い、応用例１に
従って、充填カラムを作製し、種々のラセミ体化合物を
分離した。結果を表−１に示した。

応用例６実施例６で得られたアミローストリス（Ｉ−（４−クロ
ロフェニル）エチルカルバメート）を用い、応用例１に
従って、充填カラムを作製し、種々のラセミ体化合物を
分離した。結果を表−２及び表−３に示した。

応用例７実施例日で得られたアミローストリス（Ｉ−（２−クロ
ロフェニル）エチルカルバメート）を用い、応用例１に
従って、充填カラムを作製し、種々のラセミ体化合物を
分離した。結果を表−２に示した。

応用例８実施例９で得られたセルローストリス（Ｉ−フェニルプ
ロピルカルバメート）を用い、応用例１に従って充填カ
ラムを作製し、種々のラセミ体化合物を分離した。結果
を表−１に示した。

応用例９実施例１０で得られたアミローストリス（Ｉ−フェニル
プロピルカルバメート）を用い、応用例１に従って充填
カラムを作製し、種々のラセミ体化合物を分離した。結
果を表−２及び表＝３に示した。

”１　ｇ動相：　　ｎ−ヘキサン／２−プロパツール＝
８／２流速：　１　、Ｏ＠ｌ　／ｍｉｎ＊２移動相：　ｎ−ヘキサン／２−プロパノ−ルー９８
／２流速：　０．５Ｉｌ／／　ｎ＋ｉｎ＊３移動相：　ｎ−ヘキサン流速：１．Ｏｍ／ｗｉｎその他は移動相：　ｎ−ヘキサン／２−プロパノ−ルー
８／２流速：０．５ｍ！／惰１ｎｐｈはフェニル基、Ａｃはアセチル基、Ｅｔはエチル基
を示す。

出願人代理人　　古　谷　　　馨（外３名）

Claims

【特許請求の範囲】１、多糖の有する水酸基又はアミノ基上の水素原子の一
部又は全てを下式（ I ）で示される原子団で置換して
なる新規な多糖フェニルアルキルカルバメート誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ）（式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１〜１０で構成さ
れる基を示し、Ｘは水素原子又はハロゲン原子あるいは
炭素原子数１〜１０で構成される基を示す。但し、Ｒ、
Ｘが共に水素原子の場合は除く。）２、請求項１記載の多糖フェニルアルキルカルバメート
誘導体からなる分離剤。