JPH04169574A - ピリミジン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
ピリミジン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子Info
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- JPH04169574A JPH04169574A JP2296001A JP29600190A JPH04169574A JP H04169574 A JPH04169574 A JP H04169574A JP 2296001 A JP2296001 A JP 2296001A JP 29600190 A JP29600190 A JP 29600190A JP H04169574 A JPH04169574 A JP H04169574A
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として用いられる新規なピ
リミジン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれ
を用いた奴晶表示素子に関する。
リミジン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれ
を用いた奴晶表示素子に関する。
本発明は一般式
％式％（
（上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
し、Ａは檗結合、（−、七−のいずれかを表わす。又、
シクロヘキサン環はトランス配置である）で表わされる
ことを特徴とするビリミ・ジン誘導体及びそれを含有す
る液晶組成物及びそれを用いた液晶素子である。本発明
の化合物は銹電率の異方性（以下Δεという）が正で非
常に太きいという特徴を有する。したがって本発明化合
物（１）を含有する液晶組成物を用いることにより駆動
電圧の低い液晶表示装置が提供できる。
し、Ａは檗結合、（−、七−のいずれかを表わす。又、
シクロヘキサン環はトランス配置である）で表わされる
ことを特徴とするビリミ・ジン誘導体及びそれを含有す
る液晶組成物及びそれを用いた液晶素子である。本発明
の化合物は銹電率の異方性（以下Δεという）が正で非
常に太きいという特徴を有する。したがって本発明化合
物（１）を含有する液晶組成物を用いることにより駆動
電圧の低い液晶表示装置が提供できる。
液晶表示装置は液晶の持つ電気光学効果を利用したもの
であり、これに用いられる液晶相にはネマチック相，コ
レステリック相，スメクチック相がある。そして現在最
も広（用いられる表示方式はネマチック相を利用したね
じれネマチック（以下ＴＮという）型である。
であり、これに用いられる液晶相にはネマチック相，コ
レステリック相，スメクチック相がある。そして現在最
も広（用いられる表示方式はネマチック相を利用したね
じれネマチック（以下ＴＮという）型である。
液晶表示装置は
１小型でしかも薄（できる。
２駆動電圧が低く、かつ消費電力が小さい。
ろ受光素子であるため長時間使用しても目が疲れない。
等の長所を持つことから、従来よりウォッチ，電卓，オ
ーディオ機器，各種計測機，自動車のダノシーボード等
に応用されている。特に最近では／＜−ソナルコンピュ
ーターやワードプロセッサーのデイスプレィさらには白
黒またはカラーのポケットテレビなどの画素数の大変多
い表示にも応用され，ＣＲＴに代わる表示装置として注
目を集めている。このように液晶表示装置は多方面に応
用されており、今後さらにその応用分野は拡大してい（
と考えられる。これに伴ない液晶材料に要求される特性
も変化してい（と思われるが、以下に示した特性は基本
的なもので必要不可欠である。
ーディオ機器，各種計測機，自動車のダノシーボード等
に応用されている。特に最近では／＜−ソナルコンピュ
ーターやワードプロセッサーのデイスプレィさらには白
黒またはカラーのポケットテレビなどの画素数の大変多
い表示にも応用され，ＣＲＴに代わる表示装置として注
目を集めている。このように液晶表示装置は多方面に応
用されており、今後さらにその応用分野は拡大してい（
と考えられる。これに伴ない液晶材料に要求される特性
も変化してい（と思われるが、以下に示した特性は基本
的なもので必要不可欠である。
１、着色がな（、熱，光，電気的，化学的に安定である
こと。
こと。
２、実用温度範囲が広いこと。
３菫気光学的な応答速度が速いこと。
４駆動電圧が低いこと。
５電圧−光透退学特性の立ち上がりが急峻であり、また
そのしきい値電圧（以下ｖｔｈ という）の温度依存
性が小さいこと。
そのしきい値電圧（以下ｖｔｈ という）の温度依存
性が小さいこと。
６視角範囲が広いこと。
これらの特性のうち、１の特性を満足する液晶は数多く
知られているが、２以下の特性を竿−成分で満足させる
液晶化合物は知られていない。そこでこれらの特性を得
るために数種類のネマチック液晶化合物または非液晶化
合物を混合した液晶組成物を用いている。このうちで４
の特性を満足させるためには、しきい値電圧を下げなけ
ればいけないが、ｖｔｈ と弾性定数（以下にという
）とΔごとの間には次の関係があり、ｖｔｈ を下げる
には ｖｔｈｃｘ （Ｋ ／Δε）１／２ Δεが大きく、Ｋが小さい液晶化合物が必要になる。
知られているが、２以下の特性を竿−成分で満足させる
液晶化合物は知られていない。そこでこれらの特性を得
るために数種類のネマチック液晶化合物または非液晶化
合物を混合した液晶組成物を用いている。このうちで４
の特性を満足させるためには、しきい値電圧を下げなけ
ればいけないが、ｖｔｈ と弾性定数（以下にという
）とΔごとの間には次の関係があり、ｖｔｈ を下げる
には ｖｔｈｃｘ （Ｋ ／Δε）１／２ Δεが大きく、Ｋが小さい液晶化合物が必要になる。
そこで本発明はこのような実情における要請に応じるも
のであり、その目的は他の一種または２種以上のネマチ
ック液晶化合物または非液晶化合物と混合することによ
り、しきい値電圧の低い液晶組成物を得ることができる
新規な液晶化合物を提供することである。
のであり、その目的は他の一種または２種以上のネマチ
ック液晶化合物または非液晶化合物と混合することによ
り、しきい値電圧の低い液晶組成物を得ることができる
新規な液晶化合物を提供することである。
本発明は一般式
（上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
し、Ａは牟結合、−１＃ 、 −４−Ｇ−のいずれかを
表わす。又、シクロヘキサン環はトランス配置である）
で表わされることを特徴とするピリミジン誘導体及びそ
れを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶素子であ
る。本発明化合物（１）は次の製造方法により得ること
ができる。
し、Ａは牟結合、−１＃ 、 −４−Ｇ−のいずれかを
表わす。又、シクロヘキサン環はトランス配置である）
で表わされることを特徴とするピリミジン誘導体及びそ
れを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶素子であ
る。本発明化合物（１）は次の製造方法により得ること
ができる。
工程１）化合物（２）をエタノールとベンゼンの混合溶
媒中で乾燥塩化水素ガスと反応させる。溶媒を留去し、
得られた結晶をアンモニアガスと反応させ化合物（３）
を得る。
媒中で乾燥塩化水素ガスと反応させる。溶媒を留去し、
得られた結晶をアンモニアガスと反応させ化合物（３）
を得る。
工程２）化合物（３）と化合物（４）又は（５）をエタ
ノール中で金属ナトリウムで反応させて化合物（１）を
得る本発明のピリミジン誘導体を混合する場合にベース
となる液晶組成物の成分としては次に示した化合物が挙
げられるが、これに限定されることな（、従来の全ての
液晶化合物又はその類似化合物と良好な相容性を有し、
得られた液晶組成物はしきい値電圧が低い特徴を有する
。
ノール中で金属ナトリウムで反応させて化合物（１）を
得る本発明のピリミジン誘導体を混合する場合にベース
となる液晶組成物の成分としては次に示した化合物が挙
げられるが、これに限定されることな（、従来の全ての
液晶化合物又はその類似化合物と良好な相容性を有し、
得られた液晶組成物はしきい値電圧が低い特徴を有する
。
Ｒ−＠−Ｃ！００−４叶Ｒ／
Ｒ÷ｃｏｏ※Ｒ′
ａ−ｅ＠−Ｒ’
Ｒ４ぺＩＲ’
Ｒ七÷をＲ′
Ｒ−３−＠−Ｒ’
Ｒ−Ｇ＠−Ｒ’
Ｒ＋０＝Ｏ−＠−Ｒ’
Ｒ＋ｏ−Ｃ５１ＩＣ＋Ｒ′
（ここで、ＲおよびＲ′はアルキル基、アルコキシ基、
アルコギシメチレン基、ＯＮ又はＦを示し、◎は２又は
３位にハロゲン置換基を有しても良く、シクロヘキサン
環はトランス配置である。
アルコギシメチレン基、ＯＮ又はＦを示し、◎は２又は
３位にハロゲン置換基を有しても良く、シクロヘキサン
環はトランス配置である。
）また、この液晶組成物に本発明の化合物を混合できる
割合は１〜５０重量％であるが、低温領域での結晶折呂
等を考慮した場合には５〜５０重量％の範囲が特に好ま
しい。
割合は１〜５０重量％であるが、低温領域での結晶折呂
等を考慮した場合には５〜５０重量％の範囲が特に好ま
しい。
本発明の化合物を少な（とも一種類含有する液晶組成物
を使用した液晶表示素子は時分割駆動方式を用いた液晶
表示素子に好適であり、特にＴＮ型およびＳＴＮ型の液
晶表示素子において高時分割駆動が可能である。
を使用した液晶表示素子は時分割駆動方式を用いた液晶
表示素子に好適であり、特にＴＮ型およびＳＴＮ型の液
晶表示素子において高時分割駆動が可能である。
以下、一実施例により本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１（化合物１−αの合成）
２−（５’、５’−ジフルオロフェニル）−５ブチルピ
リミジンの製造 工程１）５−シアノ−１，５−ジフルオロベンゼン２５
２をエタノール８０１、ベンゼン２７０ｄの混合溶媒中
へ溶し、０℃以下に冷却後乾燥塩化水素ガスを１時間吸
収させた。その後反応液の溶媒を留去し、得られた結晶
をエタノール８８ゴ中へ加え攪拌し、０℃以下に冷却し
た。この中へ１６％アンモニア吸収エタノール１２２ｍ
１を加えた後、１時間攪拌した。反応液の溶媒を留去し
、６．５−ジフルオロベンズアミジン塩５５６ｙヲ２ｒ
ｌｐた。
リミジンの製造 工程１）５−シアノ−１，５−ジフルオロベンゼン２５
２をエタノール８０１、ベンゼン２７０ｄの混合溶媒中
へ溶し、０℃以下に冷却後乾燥塩化水素ガスを１時間吸
収させた。その後反応液の溶媒を留去し、得られた結晶
をエタノール８８ゴ中へ加え攪拌し、０℃以下に冷却し
た。この中へ１６％アンモニア吸収エタノール１２２ｍ
１を加えた後、１時間攪拌した。反応液の溶媒を留去し
、６．５−ジフルオロベンズアミジン塩５５６ｙヲ２ｒ
ｌｐた。
工程２）メタノール５２０ｄ中へ金属ナトリウム６．６
１を溶かし、ナトリウムメチラート溶液を調整した。そ
の中へ３，５−ジフルオロベンズアミジン塩６．５？、
５−エトキシ−２−ブチルアクロレイン（合成方法はＯ
ｈｅｍ、Ｂｅｒ 、１０４ 、６６５−６６７（１９７
１）参照）１０グを加えた。その後室温で一晩攪拌後、
１時間還流した。その反応液のエタノールを留去後、ク
ロロホルムを加え水洗を行ない、クロロホルムを留去し
た。残渣をクロロホルム−シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製後、メタノール中より再結晶を行ない、
２−（５／、５／−ジフルオロフェニル）−５−ブチル
ピリミジン３．２７を得た。この化合物の結晶−等方性
液体転移点（以下Ｃ−工点という）は６１４℃であった
。
１を溶かし、ナトリウムメチラート溶液を調整した。そ
の中へ３，５−ジフルオロベンズアミジン塩６．５？、
５−エトキシ−２−ブチルアクロレイン（合成方法はＯ
ｈｅｍ、Ｂｅｒ 、１０４ 、６６５−６６７（１９７
１）参照）１０グを加えた。その後室温で一晩攪拌後、
１時間還流した。その反応液のエタノールを留去後、ク
ロロホルムを加え水洗を行ない、クロロホルムを留去し
た。残渣をクロロホルム−シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製後、メタノール中より再結晶を行ない、
２−（５／、５／−ジフルオロフェニル）−５−ブチル
ピリミジン３．２７を得た。この化合物の結晶−等方性
液体転移点（以下Ｃ−工点という）は６１４℃であった
。
実施例２（化合物１−ｂの合成）
２ （５／ 、 ５ ／−ジフルオロフェニル）−５
（４／／−ブチルフェニル）ピリミジンの製造工程１）
実施例１と同様にして５，５−ジフルオロベンズアミジ
ン塩ヲ得り。
（４／／−ブチルフェニル）ピリミジンの製造工程１）
実施例１と同様にして５，５−ジフルオロベンズアミジ
ン塩ヲ得り。
工［２）３．５−ジフルオロベンズアミジン塩５ｙ、１
−ジメチルアミノ−６−シメチルインモニオー２−（４
−）゛チルフェニル）−プロペン−（１）−過塩素酸塩
（合成方法はＺ、Ｏｈｅｍ、、１７，２９５〜ｊ９４（
１９７７）参照）６．８１をメタノール６０Ｍ１中へ溶
解させた。この中へ金属ナトリウム０．９２とメタノー
ル６０ゴから作ったナトリウムメチラート溶液を滴下し
た。その後室温で一晩攪拌後、２時間還流した。その反
応液を冷却後、析出した結晶を濾過した。得られた結晶
をクロロホルム−シリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製後、アセトン、メタノールの混合溶媒中より再結
晶を行ない２−（３’、５’−ジフルオロフェニル）−
５−（４“−ブチルフェニル）ピリミジンろ５７を得た
。この化合物の結晶−スメクチック液晶転移点（以下Ｃ
−Ｓ ｍ点という）は９２．６℃であり、スメクチック
−等方性液体転移点（以下Ｓ ｍ −１点という）は１
０２７℃であった。
−ジメチルアミノ−６−シメチルインモニオー２−（４
−）゛チルフェニル）−プロペン−（１）−過塩素酸塩
（合成方法はＺ、Ｏｈｅｍ、、１７，２９５〜ｊ９４（
１９７７）参照）６．８１をメタノール６０Ｍ１中へ溶
解させた。この中へ金属ナトリウム０．９２とメタノー
ル６０ゴから作ったナトリウムメチラート溶液を滴下し
た。その後室温で一晩攪拌後、２時間還流した。その反
応液を冷却後、析出した結晶を濾過した。得られた結晶
をクロロホルム−シリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製後、アセトン、メタノールの混合溶媒中より再結
晶を行ない２−（３’、５’−ジフルオロフェニル）−
５−（４“−ブチルフェニル）ピリミジンろ５７を得た
。この化合物の結晶−スメクチック液晶転移点（以下Ｃ
−Ｓ ｍ点という）は９２．６℃であり、スメクチック
−等方性液体転移点（以下Ｓ ｍ −１点という）は１
０２７℃であった。
実施例５（化合物１−ｂの合成）
実施例２と同様にして２ （５／、５／−ジフルオロ
フェニル）−５−（４“−エチルフェニル）ピリミジン
を得た。この化合物のＣ−１点は１４０２℃であった。
フェニル）−５−（４“−エチルフェニル）ピリミジン
を得た。この化合物のＣ−１点は１４０２℃であった。
実施例４（化合物１−ｂの合成）
実施例２と同様にして２−（５’、５’−ジフルオロフ
ェニル）−５−（４”−フロヒルフェニル）ピリミジン
を得た。この化合物のＣ−１点は１３６５℃であった。
ェニル）−５−（４”−フロヒルフェニル）ピリミジン
を得た。この化合物のＣ−１点は１３６５℃であった。
実施例５（化合物１−ｂの合成）
実施例２と同様にして２−（５’、５ −７フルオロフ
エニル）−５−（４“−ペンチルフェニル）ピリミジン
を得た。この化合物のＯ−Ｓ ｍ点は８６．５℃、Ｓｍ
−１点は１０９２℃であった。
エニル）−５−（４“−ペンチルフェニル）ピリミジン
を得た。この化合物のＯ−Ｓ ｍ点は８６．５℃、Ｓｍ
−１点は１０９２℃であった。
実施例６（化合物１− ｃの合成）
２−（５’、５’−ジフルオロフェニル）−５（４／／
（）ランス−４″−エチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕ビリミジンノ製造。
（）ランス−４″−エチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕ビリミジンノ製造。
工程１）実施例１と同様にして５，５−ジフルオロベン
ズアミジン塩を得り。
ズアミジン塩を得り。
工程２）６，５−ジフルオロベンズアミジン塩２り、１
−ジメチルアミノ−３−ジメチルインモニオー２−（４
’−（）ランス−４〃−フ゛チルシクロヘキシル）フェ
ニルクープロペン−（１）−過塩素酸塩５１をメタノー
ル５０ｄ中へ溶解させた。この中へ金属ナトリウム０．
６ ？ トメタノール１９ｍ／から作ったナトリウムメ
チラート溶液を滴下した。その後室温で一晩攪拌後、２
時間還流した。その反応液を冷却後、析出した結晶を濾
過した。得られた結晶をクロロホルム−シリカゲルクロ
マトグラフィーで精製後、クロロホルム、アセトンの混
合溶媒中より再結晶を行ない２−（５’、５′−ジフル
オロフェニル）−５−［：４“−（トランス−４Ｍ−エ
チルシクロヘキシル）フェニル〕ピリミジン２１を得た
。この化合物の結晶−ネマチック液晶転移点（以下ｃ
−Ｎ点という）は１４６５℃、ネマチック液晶−等方性
液体転移点（以下Ｎ−工点という）は１９３．５°Ｃで
あった。
−ジメチルアミノ−３−ジメチルインモニオー２−（４
’−（）ランス−４〃−フ゛チルシクロヘキシル）フェ
ニルクープロペン−（１）−過塩素酸塩５１をメタノー
ル５０ｄ中へ溶解させた。この中へ金属ナトリウム０．
６ ？ トメタノール１９ｍ／から作ったナトリウムメ
チラート溶液を滴下した。その後室温で一晩攪拌後、２
時間還流した。その反応液を冷却後、析出した結晶を濾
過した。得られた結晶をクロロホルム−シリカゲルクロ
マトグラフィーで精製後、クロロホルム、アセトンの混
合溶媒中より再結晶を行ない２−（５’、５′−ジフル
オロフェニル）−５−［：４“−（トランス−４Ｍ−エ
チルシクロヘキシル）フェニル〕ピリミジン２１を得た
。この化合物の結晶−ネマチック液晶転移点（以下ｃ
−Ｎ点という）は１４６５℃、ネマチック液晶−等方性
液体転移点（以下Ｎ−工点という）は１９３．５°Ｃで
あった。
実施例７（化合物１−Ｃの合成）
実施例６と同様にして２ （５／ 、 ５ ／−ジフ
ルオロフェニル）−５−［４“−（トランス−４／Ｗ−
ブチルシクロヘキシル）フェニル］ピリミジン２．７２
を得た。この化合物のＯ−Ｓ ｍ点は１４７２°Ｃ１ス
メクチック液晶−ネマチック液晶転移点（以下Ｓ ｍ
−Ｎ点という）は１７６．０℃、Ｎ−１点は２１６０℃
であった。
ルオロフェニル）−５−［４“−（トランス−４／Ｗ−
ブチルシクロヘキシル）フェニル］ピリミジン２．７２
を得た。この化合物のＯ−Ｓ ｍ点は１４７２°Ｃ１ス
メクチック液晶−ネマチック液晶転移点（以下Ｓ ｍ
−Ｎ点という）は１７６．０℃、Ｎ−１点は２１６０℃
であった。
実施例８（液晶組成物）
市販の混合液晶ＺＬエニー５６５（メルク社製品、Ｎ−
１点８９，６°Ｃ）をベース液晶とし、現在−船釣にＮ
−１点を高（する目的で使用されている４−ペンチル−
４“−シアノターフェニルト本発明化合物で′ある実施
例２“の２ （５／ 、 ５ ／−ジフルオロフェニ
ル）−５−（４“−ブチルフェニル）ピリミジンの液晶
組成物を作った。
１点８９，６°Ｃ）をベース液晶とし、現在−船釣にＮ
−１点を高（する目的で使用されている４−ペンチル−
４“−シアノターフェニルト本発明化合物で′ある実施
例２“の２ （５／ 、 ５ ／−ジフルオロフェニ
ル）−５−（４“−ブチルフェニル）ピリミジンの液晶
組成物を作った。
ＺＬエニー ５６５ ９０重量部ａｓｎｔ＋＜
ぺ’；）＠−ｃＮ １０重量部〔組成物Ｂ〕 ＺＬエニー ５６５ ９０重量部０４Ｂ、−＠
→（： １０重量部よりなる組成物Ａ及び
Ｂを作り、Ｎ−１点、屈折率異方性（以下Δルという）
を測定した。その結果を第１表に示した。
ぺ’；）＠−ｃＮ １０重量部〔組成物Ｂ〕 ＺＬエニー ５６５ ９０重量部０４Ｂ、−＠
→（： １０重量部よりなる組成物Ａ及び
Ｂを作り、Ｎ−１点、屈折率異方性（以下Δルという）
を測定した。その結果を第１表に示した。
第 １ 表
実施例９（液晶表示素子）
第１図に示すようにガラス基板１および２の上に透明導
電膜（例えば工ＴＯ膜）から成る電極６を形成し、この
上にポリイミド等よりなる配向剤を塗布する。次にラビ
ングして配向制御層４を形成し、さらにガラス基板１お
よび２をシール剤６を介して対向配置し、ガラス基板間
に実施例８で作った液晶組成物ＡおよびＢをそれぞれ注
入し、基板１および２の外面に偏光板をはり付けてＴＮ
型の液晶表示セルＡ及びＢを作製した。なお、セルギャ
ップは８μｍとした。
電膜（例えば工ＴＯ膜）から成る電極６を形成し、この
上にポリイミド等よりなる配向剤を塗布する。次にラビ
ングして配向制御層４を形成し、さらにガラス基板１お
よび２をシール剤６を介して対向配置し、ガラス基板間
に実施例８で作った液晶組成物ＡおよびＢをそれぞれ注
入し、基板１および２の外面に偏光板をはり付けてＴＮ
型の液晶表示セルＡ及びＢを作製した。なお、セルギャ
ップは８μｍとした。
このようにして作製した液晶表示セルを交流スタティッ
ク駆動を用い、２０℃で電圧−光透過特性の視角依存性
（α）、急峻性（β）、しきい値電圧（ｖｔｈ）を測定
した。なお、α、β、 ｖｔｈ、 Ｖｓａｔは次式で定
義した。
ク駆動を用い、２０℃で電圧−光透過特性の視角依存性
（α）、急峻性（β）、しきい値電圧（ｖｔｈ）を測定
した。なお、α、β、 ｖｔｈ、 Ｖｓａｔは次式で定
義した。
Ｖｔｈ”Ｖｌｏ Ｖｓ ａ ｔ＝Ｖ、。
以上の測定結果を第２表に示した。
第 ２ 表
なお、上記の実施例においてはＴＮ型の液晶表示セルを
用いたが、ＳＴＮ型の液晶表示セルを用いた場合にも同
様な効果が得られた。
用いたが、ＳＴＮ型の液晶表示セルを用いた場合にも同
様な効果が得られた。
以上述べた如く、本発明の化合物は一般的な液晶組成物
に混合することにより、電気光学特性（α値、β値）を
悪（することな（しきい値電圧を大幅に下げる効果があ
る。これらの点で本発明は現在液晶表示装置の主流とな
っているスー、＜−ツィステッドネマチック型表示の液
晶組成物の基本的成分として極めて有用である。
に混合することにより、電気光学特性（α値、β値）を
悪（することな（しきい値電圧を大幅に下げる効果があ
る。これらの点で本発明は現在液晶表示装置の主流とな
っているスー、＜−ツィステッドネマチック型表示の液
晶組成物の基本的成分として極めて有用である。
第１図は本発明の実施例で作製した液晶表示セルを示す
図。 １．２・・・・・・ガラス基板 ５・・・・・・・・・・・・透明電極 ４・・・・・・・・・・・・配向制御層５・・・・・・
・・・・・・偏光板 ６・・・・・・・・・・・・シール剤 以上 出願人 セイコーエプソン株式会社 代理人 弁理士 鈴木喜三部（他１名）第１図
図。 １．２・・・・・・ガラス基板 ５・・・・・・・・・・・・透明電極 ４・・・・・・・・・・・・配向制御層５・・・・・・
・・・・・・偏光板 ６・・・・・・・・・・・・シール剤 以上 出願人 セイコーエプソン株式会社 代理人 弁理士 鈴木喜三部（他１名）第１図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
し、Ａは単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼のいずれかを表わす
。又、シクロヘキサン環はトランス配置である）で表わ
されることを特徴とするピリミジン誘導体。（２）一般
式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１−ａ） （上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
す）で表わされることを特徴とする請求項１記載のピリ
ミジン誘導体。 （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１−ｂ） （上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
す）で表わされることを特徴とする請求項１記載のピリ
ミジン誘導体。 （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１−ｃ） （上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
し、シクロヘキサン環はトランス配置である）で表わさ
れることを特徴とする請求項１記載のピリミジン誘導体
。 （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
し、Ａは単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼のいずれかを表わす
。又、シクロヘキサン環はトランス配置である）で表わ
されるピリミジン誘導体の少なくとも１種を組成物中に
含有することを特徴とする液晶組成物。 （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
し、Ａは単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼のいずれかを表わす
。又、シクロヘキサン環はトランス配置である）で表わ
されるピリミジン誘導体の少なくとも１種を含有する液
晶組成物を用いたことを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2296001A JPH04169574A (ja) | 1990-11-01 | 1990-11-01 | ピリミジン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2296001A JPH04169574A (ja) | 1990-11-01 | 1990-11-01 | ピリミジン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04169574A true JPH04169574A (ja) | 1992-06-17 |
Family
ID=17827847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2296001A Pending JPH04169574A (ja) | 1990-11-01 | 1990-11-01 | ピリミジン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04169574A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995013999A1 (de) * | 1993-11-10 | 1995-05-26 | Merck Patent Gmbh | 3,5-difluorbenzole und ihre verwendung in flüssigkristallmischungen |
-
1990
- 1990-11-01 JP JP2296001A patent/JPH04169574A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995013999A1 (de) * | 1993-11-10 | 1995-05-26 | Merck Patent Gmbh | 3,5-difluorbenzole und ihre verwendung in flüssigkristallmischungen |
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