JPH0710862B2 - アゾリジン誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
アゾリジン誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤Info
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- JPH0710862B2 JPH0710862B2 JP1203732A JP20373289A JPH0710862B2 JP H0710862 B2 JPH0710862 B2 JP H0710862B2 JP 1203732 A JP1203732 A JP 1203732A JP 20373289 A JP20373289 A JP 20373289A JP H0710862 B2 JPH0710862 B2 JP H0710862B2
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- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規なアゾリジン誘導体、その製法及びそれを
有効成分とする農園芸用殺菌剤に関する。
有効成分とする農園芸用殺菌剤に関する。
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題） 本発明のアゾリジン誘導体は、農園芸用殺菌剤として全
く新規な化合物を提供するものであり、類似の化合物も
知られていない。
く新規な化合物を提供するものであり、類似の化合物も
知られていない。
（課題を解決するための手段） 本発明のアゾリジン誘導体は、次式を有する。
式 （式中、R1は水素原子、炭素数１〜10のアルキル基又は
シクロアルキル基を表す。
シクロアルキル基を表す。
R2は水素原子、炭素数１〜18のアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、アルケニル
オキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、アルコキ
シカルボニル基、フリル基又はチエニル基、或いはフェ
ニルアルキル基、フェノキシアルキル基、フェニルチオ
アルキル基、フェニルアルキルオキシアルキル基、ピリ
ジルオキシアルキル基、フェノキシフェノキシアルキル
基、ベンジルオキシフェノキシアルキル基又はピリジル
オキシフェノキシアルキル基であって、これらのフェニ
ル環もしくはピリジン環はハロゲン、アルキル、アルコ
キシ、ハロアルキル、ももくはハロアルコキシで置換さ
れていてもよい。
基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、アルケニル
オキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、アルコキ
シカルボニル基、フリル基又はチエニル基、或いはフェ
ニルアルキル基、フェノキシアルキル基、フェニルチオ
アルキル基、フェニルアルキルオキシアルキル基、ピリ
ジルオキシアルキル基、フェノキシフェノキシアルキル
基、ベンジルオキシフェノキシアルキル基又はピリジル
オキシフェノキシアルキル基であって、これらのフェニ
ル環もしくはピリジン環はハロゲン、アルキル、アルコ
キシ、ハロアルキル、ももくはハロアルコキシで置換さ
れていてもよい。
また、R1R2はそれらが結合している炭素原子と共に 式 を示す基を表す。
ここに、R6は水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル
基を表す。
基を表す。
R7は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ
基、アルケニルオキシ基又はアルキルチオ基、或いはフ
ェニル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基又はピリジ
ルオキシ基であって、これらのフェニル環もしくはピリ
ジン環はハロゲン、アルキル、アルコキシもしくはハロ
アルキルで置換されていてもよい。
基、アルケニルオキシ基又はアルキルチオ基、或いはフ
ェニル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基又はピリジ
ルオキシ基であって、これらのフェニル環もしくはピリ
ジン環はハロゲン、アルキル、アルコキシもしくはハロ
アルキルで置換されていてもよい。
ｎは１〜３の整数を表す。
R3は水素原子又は低級アルキル基を表す。
R4は水素原子、低級アルキル基、フェニル基又はベンジ
ル基を表す。またR3とR4はそれらが結合している炭素原
子と共に式 を示す基を表す。ｍは４又は５を表す。
ル基を表す。またR3とR4はそれらが結合している炭素原
子と共に式 を示す基を表す。ｍは４又は５を表す。
R5は水素原子、低級アルキル基又はフェニル基を表す。
またR4とR5はそれらが結合している炭素原子と共に式 を示す基を表す。ｍは３又は４を表す。
またR4とR5はそれらが結合している炭素原子と共に式 を示す基を表す。ｍは３又は４を表す。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す） 式（Ｉ）中、R1のアルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシルのようなC1-10のアルキ
ル基、とくにメチル基があげられる。シクロアルキル基
としてはシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキ
シルのようなC3-6のシクロアルキル基があげられる。
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシルのようなC1-10のアルキ
ル基、とくにメチル基があげられる。シクロアルキル基
としてはシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキ
シルのようなC3-6のシクロアルキル基があげられる。
R2のアルキル基としては、上記R1において例示したアル
キル基の外にウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ヘ
キサデシル、オクタデシル、１−エチルペンチル、３−
メチルヘキシルのような直鎖状又は分枝鎖状のC1-18の
アルキル基であり、とくにC5-12の直鎖状アルキル基で
ある。アルケニル基としては、アリル、２−ブテニル、
２−ペンテニル、１−ブチル−２−ブテニルのようなC
1-8のアルケニル基があげられる。アルキニル基として
は、２−プロピニルがあげられる。アルコキシアルキル
基としては、メトキシエチル、エトキシメチル、ドデシ
ルオキシメチルがあげられる。アルケニルオキシアルキ
ル基としては、アリルオキシエチルがあげられる。アル
キルチオアルキル基としては、メチルチオエチル、ドデ
シルチオメチルがあげられる。アルコキシカルボニル基
としてはメトキシカルボニル、エトキシカルボニルがあ
げられる。フェニルアルキル基、フェノキシアルキル
基、フェニルチオアルキル基、フェニルアルキルオキシ
アルキル基、ピリジルオキシアルキル基、フェノキシフ
ェノキシアルキル基、ベンジルオキシフェノキシアルキ
ル基及びピリジルオキシフェノキシアルキル基のアルキ
ル部分は、C1-5のアルキルであり、とくにフェニルアル
キル基においてはC3のアルキル基が好ましい。フェニル
環又はピリジン環における置換分であるハロゲン原子と
してはクロル、ブロム、フルオル、ヨードがあげられ、
アルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、ヘプチル、ヘキシルのようなC1-6のア
ルキル基があげられる。アルコキシ基としてはメトキ
シ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、
ブチルオキシのようなC1-4のアルコキシ基があげられ
る。ハロアルキル基としてはトリフルオロメチルがあげ
られる。ハロアルコキシ基としては2,2,2−トリフルオ
ロエトキシがあげられる。
キル基の外にウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ヘ
キサデシル、オクタデシル、１−エチルペンチル、３−
メチルヘキシルのような直鎖状又は分枝鎖状のC1-18の
アルキル基であり、とくにC5-12の直鎖状アルキル基で
ある。アルケニル基としては、アリル、２−ブテニル、
２−ペンテニル、１−ブチル−２−ブテニルのようなC
1-8のアルケニル基があげられる。アルキニル基として
は、２−プロピニルがあげられる。アルコキシアルキル
基としては、メトキシエチル、エトキシメチル、ドデシ
ルオキシメチルがあげられる。アルケニルオキシアルキ
ル基としては、アリルオキシエチルがあげられる。アル
キルチオアルキル基としては、メチルチオエチル、ドデ
シルチオメチルがあげられる。アルコキシカルボニル基
としてはメトキシカルボニル、エトキシカルボニルがあ
げられる。フェニルアルキル基、フェノキシアルキル
基、フェニルチオアルキル基、フェニルアルキルオキシ
アルキル基、ピリジルオキシアルキル基、フェノキシフ
ェノキシアルキル基、ベンジルオキシフェノキシアルキ
ル基及びピリジルオキシフェノキシアルキル基のアルキ
ル部分は、C1-5のアルキルであり、とくにフェニルアル
キル基においてはC3のアルキル基が好ましい。フェニル
環又はピリジン環における置換分であるハロゲン原子と
してはクロル、ブロム、フルオル、ヨードがあげられ、
アルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、ヘプチル、ヘキシルのようなC1-6のア
ルキル基があげられる。アルコキシ基としてはメトキ
シ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、
ブチルオキシのようなC1-4のアルコキシ基があげられ
る。ハロアルキル基としてはトリフルオロメチルがあげ
られる。ハロアルコキシ基としては2,2,2−トリフルオ
ロエトキシがあげられる。
R6のハロゲン原子としては、とくにクロルがあげられ、
低級アルキル基としてはメチルがあげられる。
低級アルキル基としてはメチルがあげられる。
R7のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、ペンチル、ヘキシルのようなC1-6アルキル基が
あげられる。アルケニル基としては、アリル、２−ブテ
ニルがあげられる。アルコキシ基としては、メトキシ、
エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオ
キシ、ヘキシルオキシのようなC1-6のアルコキシ基があ
げられる。アルケニルオキシ基としては、アリルオキシ
があげられる。アルキルチオ基としては、メチルチオ、
エチルチオ、ペンチルチオがあげられる。フェニル基、
フェノキシ基、ベンジルオキシ基及びピリジルオキシ基
のフェニル環又はピリジン環における置換基は、前述の
R2において説明した置換基があげられる。
ブチル、ペンチル、ヘキシルのようなC1-6アルキル基が
あげられる。アルケニル基としては、アリル、２−ブテ
ニルがあげられる。アルコキシ基としては、メトキシ、
エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオ
キシ、ヘキシルオキシのようなC1-6のアルコキシ基があ
げられる。アルケニルオキシ基としては、アリルオキシ
があげられる。アルキルチオ基としては、メチルチオ、
エチルチオ、ペンチルチオがあげられる。フェニル基、
フェノキシ基、ベンジルオキシ基及びピリジルオキシ基
のフェニル環又はピリジン環における置換基は、前述の
R2において説明した置換基があげられる。
式（Ｉ）の化合物における好ましい基は次のとおりであ
る。R1は水素原子及びメチル基である。R2はC5-12の直
鎖状アルキル基、アルキル部分がC1-5であるフェニルア
ルキル基又はフェノキシアルキル基であって、フェニル
環は無置換又はハロゲン、低級アルキルもしくはアルコ
キシで置換されている。R1とR2がそれらが結合している
炭素原子と一緒になって示す式（II）の基において、R6
は水素原子又はクロル原子であり、R7は水素原子、C4-6
アルキル基、C4-6アルコキシ基、アリルオキシ基又はハ
ロゲンで置換されていてもよいフェニル基、フェノキシ
基もしくはベンジル基である。ｎは２である。R3及びR4
はそれぞれメチル基又はR3とR4がそれらが結合している
炭素原子と共に もしくは である。R5は水素原子である。Ｚは酸素原子である。
る。R1は水素原子及びメチル基である。R2はC5-12の直
鎖状アルキル基、アルキル部分がC1-5であるフェニルア
ルキル基又はフェノキシアルキル基であって、フェニル
環は無置換又はハロゲン、低級アルキルもしくはアルコ
キシで置換されている。R1とR2がそれらが結合している
炭素原子と一緒になって示す式（II）の基において、R6
は水素原子又はクロル原子であり、R7は水素原子、C4-6
アルキル基、C4-6アルコキシ基、アリルオキシ基又はハ
ロゲンで置換されていてもよいフェニル基、フェノキシ
基もしくはベンジル基である。ｎは２である。R3及びR4
はそれぞれメチル基又はR3とR4がそれらが結合している
炭素原子と共に もしくは である。R5は水素原子である。Ｚは酸素原子である。
第１表に本発明の式（Ｉ）に含まれる化合物を例示す
る。
る。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、次の反応式に示すよう
に、塩基の存在下に式（III）の化合物とイミダゾール
とを反応させることによって得られる。
に、塩基の存在下に式（III）の化合物とイミダゾール
とを反応させることによって得られる。
本反応の反応媒体としては、例えばトルエン、アセト
ン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサンなどが
使用できる。
ン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサンなどが
使用できる。
塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、
水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジンなどが
使用できる。
水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジンなどが
使用できる。
本反応に使用されるイミダゾールの量は、カルバモイル
クロライドの１モルに対して0.5〜5.0モル、好ましくは
1.0〜2.0モルである。反応温度は20〜150℃、好ましく
は50〜100℃である。反応時間は10分〜８時間、好まし
くは１〜３時間である。なお、式（III）の化合物は、
２級アミン（IV）とホスゲン（Ｖ）又はトリクロロメチ
ルクロロホルメート（VI）とを反応させることによって
得られる。
クロライドの１モルに対して0.5〜5.0モル、好ましくは
1.0〜2.0モルである。反応温度は20〜150℃、好ましく
は50〜100℃である。反応時間は10分〜８時間、好まし
くは１〜３時間である。なお、式（III）の化合物は、
２級アミン（IV）とホスゲン（Ｖ）又はトリクロロメチ
ルクロロホルメート（VI）とを反応させることによって
得られる。
式（Ｉ）の化合物は、優れた殺菌作用を示し、植物病原
真菌によって引き起こされる作物病害の予防及び治療に
卓効を示す。例えばうどんこ病、さび病、眼紋病、葉枯
病、いもち病、ごま葉枯病、紋枯病、灰色かび病、菌核
病、苗立枯病、褐斑病、黒斑病、ばか苗病、黒星病など
に対して特に効果を示す。また、既存の農薬の耐性菌に
よる病害に対して効果が高く、有利である。
真菌によって引き起こされる作物病害の予防及び治療に
卓効を示す。例えばうどんこ病、さび病、眼紋病、葉枯
病、いもち病、ごま葉枯病、紋枯病、灰色かび病、菌核
病、苗立枯病、褐斑病、黒斑病、ばか苗病、黒星病など
に対して特に効果を示す。また、既存の農薬の耐性菌に
よる病害に対して効果が高く、有利である。
本発明の式（Ｉ）の化合物を農園芸用殺菌剤として使用
する場合は、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤、微粒剤及びそ
の他の一般に使用される形態の製剤として使用できる。
本発明に使用される担体は固体または液体のいずれでも
よく、特定の担体に限定されるものではない。固体担体
としては、例えば種々の粘土類、カオリン、クレー、け
いそう土、タルク、シリカなどがあげられ、液体担体と
しては、本発明の化合物に対して溶媒となるもの及び非
溶媒であっても補助剤により有効成分化合物を分散又は
溶解させうるものならば使用できる。例えばベンゼン、
キシレン、トルエン、ケロシン、アルコール類、ケトン
類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドなど
があげられる。これに適当な界面活性剤及びその他の補
助剤、例えば展着剤、固着剤などを混合し、水溶液又は
乳剤として使用できる。また本発明の化合物は省力化及
び防除効果を確実にするために、その他の殺菌剤、殺虫
剤、除草剤、植物生長調節剤などと混合して使用するこ
とができる。
する場合は、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤、微粒剤及びそ
の他の一般に使用される形態の製剤として使用できる。
本発明に使用される担体は固体または液体のいずれでも
よく、特定の担体に限定されるものではない。固体担体
としては、例えば種々の粘土類、カオリン、クレー、け
いそう土、タルク、シリカなどがあげられ、液体担体と
しては、本発明の化合物に対して溶媒となるもの及び非
溶媒であっても補助剤により有効成分化合物を分散又は
溶解させうるものならば使用できる。例えばベンゼン、
キシレン、トルエン、ケロシン、アルコール類、ケトン
類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドなど
があげられる。これに適当な界面活性剤及びその他の補
助剤、例えば展着剤、固着剤などを混合し、水溶液又は
乳剤として使用できる。また本発明の化合物は省力化及
び防除効果を確実にするために、その他の殺菌剤、殺虫
剤、除草剤、植物生長調節剤などと混合して使用するこ
とができる。
（実施例） 以下に本発明の実施例を示すが、これらの実施例に限定
されるものではない。なお、製剤例中単に部とあるのは
重量部を示す。
されるものではない。なお、製剤例中単に部とあるのは
重量部を示す。
実施例1. ２−メチル−２−ｎ−ヘキシル−３−（１−イミダゾリ
ルカルボニル）−5,5−ジメチル−1,3−オキサゾリジン
（化合物、No.11） ２−メチル−２−ｎ−ヘキシル−３−クロロカルボニル
−5,5−ジメチル−1,3−オキサゾリジン2.6g（0.01mo
l）、イミダゾール1.0g（0.015mol）及び炭酸カリウム
2.1g（0.015mol）を、溶媒のDMF30mlとともに50〜60℃
にて１時間攪拌した。反応終了後、水を加えた後トルエ
ンにより抽出し、トルエン層を水洗、乾燥、濃縮し、カ
ラムクロマトグラフィにより精製した。これにより、淡
黄色の目的物2.7gを得た。
ルカルボニル）−5,5−ジメチル−1,3−オキサゾリジン
（化合物、No.11） ２−メチル−２−ｎ−ヘキシル−３−クロロカルボニル
−5,5−ジメチル−1,3−オキサゾリジン2.6g（0.01mo
l）、イミダゾール1.0g（0.015mol）及び炭酸カリウム
2.1g（0.015mol）を、溶媒のDMF30mlとともに50〜60℃
にて１時間攪拌した。反応終了後、水を加えた後トルエ
ンにより抽出し、トルエン層を水洗、乾燥、濃縮し、カ
ラムクロマトグラフィにより精製した。これにより、淡
黄色の目的物2.7gを得た。
実施例2. 2,2−ジ−ｎ−ヘプチル−３−（１−イミダゾリルカル
ボニル）−5,5−ジメチル−1,3−オキサゾリジン（化合
物No.18） 2,2−ジ−ｎ−ヘプチル−３−クロロカルボニル−5,5−
ジメチル−1,3−オキサゾリジン3.0g（0.01mol）、イミ
ダゾール1.0g（0.015mol）及び炭酸カリウム2.1g（0.01
5mol）を、溶媒のDMF30mlとともに60〜70℃にて３時間
攪拌した。反応終了後、水を加えた後トルエンにより抽
出し、トルエン層を水洗、乾燥、濃縮し、カラムクロマ
トグラフィにより精製した。これにより、淡黄色の目的
物2.8gを得た。
ボニル）−5,5−ジメチル−1,3−オキサゾリジン（化合
物No.18） 2,2−ジ−ｎ−ヘプチル−３−クロロカルボニル−5,5−
ジメチル−1,3−オキサゾリジン3.0g（0.01mol）、イミ
ダゾール1.0g（0.015mol）及び炭酸カリウム2.1g（0.01
5mol）を、溶媒のDMF30mlとともに60〜70℃にて３時間
攪拌した。反応終了後、水を加えた後トルエンにより抽
出し、トルエン層を水洗、乾燥、濃縮し、カラムクロマ
トグラフィにより精製した。これにより、淡黄色の目的
物2.8gを得た。
実施例3. 化合物No.13の化合物10.00部、カオリン69.75部、ホワ
イトカーボン18.00部、ネオペレックス1.80部及びデモ
ールEP0.45部を均一に混合粉砕し、微粉末の水和剤を得
た。このものを茎葉散布剤として使用する場合は、水で
200〜2000倍に希釈して植物に散布する。また種子消毒
剤として使用する場合は、20〜1000倍に希釈して10分間
〜48時間種籾を浸漬処理する。
イトカーボン18.00部、ネオペレックス1.80部及びデモ
ールEP0.45部を均一に混合粉砕し、微粉末の水和剤を得
た。このものを茎葉散布剤として使用する場合は、水で
200〜2000倍に希釈して植物に散布する。また種子消毒
剤として使用する場合は、20〜1000倍に希釈して10分間
〜48時間種籾を浸漬処理する。
実施例4. 化合物No.21の化合物60部、メチルエチルケトン23部及
びポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル17部を混
合、溶解し、乳剤を得た。このものを茎葉散布剤として
使用する場合は、水で500〜4000倍に希釈して植物に散
布する。また種子消毒剤として使用する場合は10〜400
倍に希釈して10分間〜48時間種籾を浸漬処理したり又は
そのまま種籾重の0.5〜１％を粉衣処理する。
びポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル17部を混
合、溶解し、乳剤を得た。このものを茎葉散布剤として
使用する場合は、水で500〜4000倍に希釈して植物に散
布する。また種子消毒剤として使用する場合は10〜400
倍に希釈して10分間〜48時間種籾を浸漬処理したり又は
そのまま種籾重の0.5〜１％を粉衣処理する。
実施例5. 化合物No.22の化合物２部及びクレー98部を均一に混合
粉砕し粉剤を得た。
粉砕し粉剤を得た。
実施例6. 化合物No.23の化合物５部、ベントナイト25部及びホワ
イトカーボン67部に水15部を加えて混練した後、造粒
し、流動乾燥機で乾燥して粒剤を得た。
イトカーボン67部に水15部を加えて混練した後、造粒
し、流動乾燥機で乾燥して粒剤を得た。
実施例7.イネいもち病に対する防除効力試験 （予防効果） 直径5cmのプラスティクポットを用いて、温室にて土耕
栽培したイネ（品種：日本晴）の1.5葉期に、実施例３
に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈した薬液を10
mlづつ散布し、その１日後にイネいもち病菌胞子懸濁液
を噴霧接種した。接種５日後に１葉当たりのイネいもち
病の病斑数を調査した。
栽培したイネ（品種：日本晴）の1.5葉期に、実施例３
に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈した薬液を10
mlづつ散布し、その１日後にイネいもち病菌胞子懸濁液
を噴霧接種した。接種５日後に１葉当たりのイネいもち
病の病斑数を調査した。
評価は、５〜０の６段階で示し、病斑のないものは５、
無処理区と比較して病斑面積10％以下は４、20％程度は
３、40％程度は２、60％程度は１とし、全体が罹病した
ものは０で示した。薬害の調査指標は5:激甚、4:甚、3:
多、2:若干、1:わずか、0:なし。結果を第２表に示す。
無処理区と比較して病斑面積10％以下は４、20％程度は
３、40％程度は２、60％程度は１とし、全体が罹病した
ものは０で示した。薬害の調査指標は5:激甚、4:甚、3:
多、2:若干、1:わずか、0:なし。結果を第２表に示す。
実施例8.オオムギうどんこ病に対する防除効力試験（予
防効果） 直径5cmのプラスティクポットを用いて、温室にて土耕
栽培したオオムギ（品種：黒麦）の第１葉期に、実施例
３に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈した薬液を
10mlづつ散布し、その１日後にオオムギうどんこ病胞子
を軽く散布、葉上にふるい落して接種した。接種７日後
に１葉当たりのオオムギうどんこ病菌の病叢数を調査し
た。
防効果） 直径5cmのプラスティクポットを用いて、温室にて土耕
栽培したオオムギ（品種：黒麦）の第１葉期に、実施例
３に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈した薬液を
10mlづつ散布し、その１日後にオオムギうどんこ病胞子
を軽く散布、葉上にふるい落して接種した。接種７日後
に１葉当たりのオオムギうどんこ病菌の病叢数を調査し
た。
評価及び薬害は実施例７と同様の指標により調査した。
結果を第３表に示す。
結果を第３表に示す。
実施例9.コムギ赤さび病に対する防除効力試験（予防効
果） 直径5cmのプラスティクポットを用いて、温室にて土耕
栽培したコムギ（品種：コブシコムギ）の第１葉期に、
実施例３に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈した
薬液を10mlづつ散布し、その１日後にコムギ赤さび病菌
胞子懸濁液を噴霧接種した。接種７日後に１葉当たりの
コムギ赤さび病の病斑数を調査した。
果） 直径5cmのプラスティクポットを用いて、温室にて土耕
栽培したコムギ（品種：コブシコムギ）の第１葉期に、
実施例３に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈した
薬液を10mlづつ散布し、その１日後にコムギ赤さび病菌
胞子懸濁液を噴霧接種した。接種７日後に１葉当たりの
コムギ赤さび病の病斑数を調査した。
評価及び薬害は実施例７と同様の指標により調査した。
結果を第４表に示す。
結果を第４表に示す。
実施例10.ムギ眼紋病に対する防除効力試験（予防効
果） 直径5cmのプラスティクポットを用いて、温室にて土耕
栽培したコムギ（品種：コブシコムギ）の第３葉期に、
実施例３に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈した
薬液を10mlづつ散布し、その１日後にムギ眼紋病菌胞子
懸濁液を噴霧接種した。接種８日後に病斑を調査した。
果） 直径5cmのプラスティクポットを用いて、温室にて土耕
栽培したコムギ（品種：コブシコムギ）の第３葉期に、
実施例３に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈した
薬液を10mlづつ散布し、その１日後にムギ眼紋病菌胞子
懸濁液を噴霧接種した。接種８日後に病斑を調査した。
評価及び薬害は実施例７と同様の指標により調査した。
結果を第５表に示す。
結果を第５表に示す。
実施例11.イネばか苗病に対する防除効力試験 イネ（品種：日本晴）の開花期に、イネばか苗病菌の濃
厚胞子懸濁液を噴霧接種して得たイネばか苗病菌感染籾
を供試籾とした。種子消毒は、実施例３に準じて調製し
た水和剤を用いて所定濃度の希釈液を作成し、上記供試
籾と薬液量比（V/V）を1:1として、20℃、24時間浸漬消
毒した。消毒後の供試籾は20℃で３日間浸漬した後、30
℃で24時間催芽させ、鳩胸状になった種苗箱育苗法に準
じて栽度に播種した。その後、ガラス温室で栽培管理し
た。発病調査は、播種25日後（４葉期）に各処理区全苗
をぬきとり、イネばか苗病苗数を調査して発病苗率
（％）を求め、これにより防除価（％）を算出した。ま
た、試験例と同一基準でイネに対する薬害を調査した。
本試験は１区５連制で行い平均種子消毒率（％）を求め
た。結果は第６表のとおりである。
厚胞子懸濁液を噴霧接種して得たイネばか苗病菌感染籾
を供試籾とした。種子消毒は、実施例３に準じて調製し
た水和剤を用いて所定濃度の希釈液を作成し、上記供試
籾と薬液量比（V/V）を1:1として、20℃、24時間浸漬消
毒した。消毒後の供試籾は20℃で３日間浸漬した後、30
℃で24時間催芽させ、鳩胸状になった種苗箱育苗法に準
じて栽度に播種した。その後、ガラス温室で栽培管理し
た。発病調査は、播種25日後（４葉期）に各処理区全苗
をぬきとり、イネばか苗病苗数を調査して発病苗率
（％）を求め、これにより防除価（％）を算出した。ま
た、試験例と同一基準でイネに対する薬害を調査した。
本試験は１区５連制で行い平均種子消毒率（％）を求め
た。結果は第６表のとおりである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 417/14 ２３３
Claims (3)
- 【請求項１】式 （式中、R1は水素原子、炭素数１〜10のアルキル基又は
シクロアルキル基を表す。 R2は水素原子、炭素数１〜18のアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、アルケニル
オキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、アルコキ
シカルボニル基、フリル基又はチエニル基、或いはフェ
ニルアルキル基、フェノキシアルキル基、フェニルチオ
アルキル基、フェニルアルキルオキシアルキル基、ピリ
ジルオキシアルキル基、フェノキシフェノキシアルキル
基、ベンジルオキシフェノキシアルキル基又はピリジル
オキシフェノキシアルキル基であって、これらのフェニ
ル環もしくはピリジン環はハロゲン、アルキル、アルコ
キシ、ハロアルキル、もしくはハロアルコキシで置換さ
れていてもよい。 また、R1とR2はそれらが結合している炭素原子と共に 式 を示す基を表す。 ここに、R6は水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル
基を表す。 R7は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ
基、アルケニルオキシ基又はアルキルチオ基、或いはフ
ェニル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基又はピリジ
ルオキシ基であって、これらのフェニル環もしくはピリ
ジン環はハロゲン、アルキル、アルコキシもしくはハロ
アルキルで置換されていてもよい。 ｎは１〜３の整数を表す。 R3は水素原子又は低級アルキル基を表す。 R4は水素原子、低級アルキル基、フェニル基又はベンジ
ル基を表す。またR3とR4はそれらが結合している炭素原
子と共に式 を示す基を表す。ｍは４又は５を表す。 R5は水素原子、低級アルキル基又はフェニル基を表す。
またR4とR5はそれらが結合している炭素原子と共に式 を示す基を表す。ｍは３又は４を表す。 Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す） で示されるアゾリジン誘導体。 - 【請求項２】式 （式中、R1、R2、R3、R4、R5及びＺは請求項１の記載と
同義）で示される化合物と、イミダゾールとを反応させ
ることを特徴とする請求項１記載の式（Ｉ）のアゾリジ
ン誘導体の製法。 - 【請求項３】請求項１記載の式（Ｉ）のアゾリジン誘導
体を有効成分とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1203732A JPH0710862B2 (ja) | 1989-08-08 | 1989-08-08 | アゾリジン誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
| US07/556,948 US5061719A (en) | 1989-08-08 | 1990-07-20 | Azolidine derivatives, process for preparing the same and agricultural and horticultural fungicide |
| EP90308165A EP0412681B1 (en) | 1989-08-08 | 1990-07-25 | Azolidine derivatives, process for preparing the same and agricultural and horticultural fungicide |
| DE69012921T DE69012921T2 (de) | 1989-08-08 | 1990-07-25 | Azolidin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und Fungizide für die Landwirtschaft und den Gartenbau. |
| ES90308165T ES2062380T3 (es) | 1989-08-08 | 1990-07-25 | Derivados de azolidina, procedimiento para prepararlos, asi como fungicida agricola y horticola. |
| KR1019900012094A KR0164431B1 (ko) | 1989-08-08 | 1990-08-07 | 아졸리딘 유도체, 그의 제조방법 및 농원예용 살균제 |
| CN90106933A CN1026700C (zh) | 1989-08-08 | 1990-08-08 | 氮杂环戊烷衍生物的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1203732A JPH0710862B2 (ja) | 1989-08-08 | 1989-08-08 | アゾリジン誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0368573A JPH0368573A (ja) | 1991-03-25 |
| JPH0710862B2 true JPH0710862B2 (ja) | 1995-02-08 |
Family
ID=16478942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1203732A Expired - Lifetime JPH0710862B2 (ja) | 1989-08-08 | 1989-08-08 | アゾリジン誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5061719A (ja) |
| EP (1) | EP0412681B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0710862B2 (ja) |
| KR (1) | KR0164431B1 (ja) |
| CN (1) | CN1026700C (ja) |
| DE (1) | DE69012921T2 (ja) |
| ES (1) | ES2062380T3 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4323916A1 (de) * | 1993-07-16 | 1995-01-19 | Basf Ag | Substituierte 2-Phenylpyridine |
| JP4687193B2 (ja) * | 2005-03-30 | 2011-05-25 | 宇部興産株式会社 | オキスポコナゾール銅塩及び木材保存剤 |
| CN116589430B (zh) * | 2023-05-26 | 2025-06-13 | 青岛科技大学 | 一种含氟酰胺噻唑烷酯类化合物及其用途 |
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|---|---|---|---|---|
| US3472864A (en) * | 1964-03-18 | 1969-10-14 | Merck & Co Inc | 2-carbonyl-5-nitroimidazoles |
| US3825555A (en) * | 1970-03-16 | 1974-07-23 | Johnson & Son Inc S C | 3-substituted 4-alkanoyl oxazaspiro insect repellents |
| JPS5221238A (en) * | 1975-08-13 | 1977-02-17 | Nippon Steel Corp | Flush butt welding process |
| EP0003732B1 (en) * | 1978-02-01 | 1983-10-19 | The Wellcome Foundation Limited | Imidazole derivatives and salts thereof, their synthesis, and pharmaceutical formulations thereof |
| JPS60222479A (ja) * | 1984-04-20 | 1985-11-07 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | テトラヒドロキノリン―１―イルカルボニルイミダゾール誘導体、その製法並びに除草又は農園芸用殺菌剤 |
| DE3415139A1 (de) * | 1984-04-21 | 1985-10-31 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-(arylpropyl)-azolylharnstoffe und diese enthaltende pungizide |
| US4863947A (en) * | 1985-01-11 | 1989-09-05 | Rohm And Haas | N-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and methods of their production |
| DE3602889A1 (de) * | 1985-06-29 | 1987-01-08 | Bayer Ag | Alkoxycarbonyl-substituierte hydroxythiophen-carbonamide |
| DE3641343A1 (de) * | 1986-12-03 | 1988-06-16 | Hoechst Ag | Carbamoylimidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
-
1989
- 1989-08-08 JP JP1203732A patent/JPH0710862B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-07-20 US US07/556,948 patent/US5061719A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-25 ES ES90308165T patent/ES2062380T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-25 DE DE69012921T patent/DE69012921T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-25 EP EP90308165A patent/EP0412681B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-07 KR KR1019900012094A patent/KR0164431B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-08 CN CN90106933A patent/CN1026700C/zh not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0412681A1 (en) | 1991-02-13 |
| DE69012921T2 (de) | 1995-02-02 |
| EP0412681B1 (en) | 1994-09-28 |
| CN1026700C (zh) | 1994-11-23 |
| CN1049344A (zh) | 1991-02-20 |
| DE69012921D1 (de) | 1994-11-03 |
| KR0164431B1 (ko) | 1999-01-15 |
| KR910004611A (ko) | 1991-03-29 |
| US5061719A (en) | 1991-10-29 |
| ES2062380T3 (es) | 1994-12-16 |
| JPH0368573A (ja) | 1991-03-25 |
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