JPH0417423B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

［産業上の利用分野］ 本発明は新規な電子写真感光材料を利用した電
子写真感光体に関するものであり、更に詳しくは
特定の分子構造を有するジスアゾ顔料を光導電層
中に含有する電子写真感光体に関するものであ
る。 ［従来の技術］ 従来より、光導電性を示す顔料や染料について
は、数多くの文献等で発表されている。 例えば、“RCA Review”Vol.23、P.413〜
P.419（1962.9）ではフタロシアニン顔料の光導電
性についての発表がなされており、又このフタロ
シアニン顔料を用いた電子写真感光体が米国特許
第3397086号公報や米国特許第3816118号公報等に
示されている。その他に、電子写真感光体に用い
る有機半導体としては、例えば米国特許第
4315983号公報、米国特許第4327169号公報や
“Reseach Disclosure”20517（1981.5）に示され
ているピリリウム系染料、米国特許第38247099号
公報に示されているスクエアリツク酸メチン染
料、米国特許第3898084号公報、米国特許第
4251613号公報等に示されたジスアゾ顔料などが
挙げられる。 この様な有機半導体は、無機半導体に較べて合
成が容易で、しかも要求する波長域の光に対して
光導電性をもつ様な化合物として合成することが
でき、この様な有機半導体の被膜を導電性支持体
に形成した電子写真感光体は、感色性が良くなる
という利点を有しているが、感度および耐久性に
おいて実用できるものは、ごく僅かである。 ［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は新規な光導電性材料を提供する
ことにある。 本発明の別の目的は現存するすべての電子写真
プロセスにおいても使用可能であり、実用上、優
れた感度と繰り返し使用における安定な電位特性
を有する耐久性を備えた電子写真感光体を提供す
ることにある。 ［問題点を解決するための手段］ 即ち、本発明は、導電性基板上に光導電層を有
する電子写真感光体において、光導電層が一般式
(1) ｛式中、R₁、R₁′、R₂、及びR₂′は水素、ハロゲ
ン、ニトロ基、シアノ基または置換基を有しても
よいアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基及
びアリール基を示し、Ａは下記一般式(2)〜(4) （式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは
窒素原子を有する複素環の２価の基を示す。） （式中、Ｙは上記一般式(2)と同じものを示す。） （式中、Ｚはベンゼン環と縮合して多環芳香環あ
るいは複素環を示し、R₃、R₄は水素、置換基を
有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基又は複素環基を示す。） で示されるフエノール性OH基を有するカプラー
残基を示す｝ で示されるジスアゾ顔料を含有することを特徴と
する電子写真感光体である。 一般式(1)中、R₁、R₁′、R₂及びR₂′におけるア
ルキル基は例えば、メチルエチル、プロピルなど
の基であり、アラルキル基は例えば、ベンジル、
フエネチル、ナフチルメチルなどの基であり、ア
リール基はフエニル、ジフエニル、ナフチルなど
の基であり、アルコキシ基は例えば、メトキシ、
エトキシなどの基であり、ハロゲンフツ素、塩
素、臭素、ヨウ素である。また、Ｒが置換されて
もよい置換基としては例えばメチル、エチル、プ
ロピル、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシなどのアルコキシ
基、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基などが挙げられる。また、一般
式(2)及び(3)中、Ｙにおける芳香族炭化水素の２価
の基としては例えば、ｏ−フエニレンの如き単環
式芳香族化水素の２価の基、ｏ−ナフチレン、ペ
リナフチレン、１，２−アンスリレン、９，10−
フエナンスリレンなどの縮合多環式芳香族炭化水
素の２価の基が挙げられ、窒素原子を有する複数
環の２価の基としては例えば、３，４−ピラゾー
ルジイル、２，３−ピリジンジイル、４，５−ピ
リミジンジイル、６，７−インダゾールジイル、
５，６−ベンズイミダゾールジイル、６，７−キ
ノリンジイルなどの５〜６員複素環の２価の基が
挙げられる。 式(4)中、R₃、R₄におけるアルキル基としては
例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチルなど
が挙げられ、アラルキル基としてはベンジル、フ
エネチル、ナフチルメチルなどが挙げられ、アリ
ール基としてはフエニル、ナフチル、アンスリ
ル、ジフエニルなどが挙げられ、複素環基として
はカルバゾール、ジベンゾフラン、ベンゾイミダ
ゾロン、ベンズチアゾール、チアゾール、ピリジ
ンなどが挙げられる。R₃、R₄が有してもよい置
換基としては、フツ素、塩素、臭素、ヨウ素など
のハロゲン、メチル、エチル、プロピル、ブチル
などのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基、ジメチルアミノ、ジプロピルアミノ、
ジベンジルアミノ、ジフエニルアミノ、モルホリ
ノ、ピリジノ、ピロリジノなどの置換アミノ基な
どが挙げられる。 また、式(4)中のＺが縮合して形成する多環芳香
環としては例えば、ナフタレン、アントラセンな
ど、複素環としてはカルバゾール、ベンズカルバ
ゾール、ジベンゾフラン、ベンゾナフトフラン、
ジフエニレンサルフアイトなどが挙げられる。 本発明によるジスアゾ顔料は、ジアリールアミ
ンのＮ原子に水素を結合させると共に特定のカプ
ラー残基を組愛わせることによつて一層感度を向
上させることができるものである。 本発明になるジスアゾ顔料を用いた電子写真感
光体を用いることにより、高感度化が達成され、
高速の複写材やレーザービームプリンター、
LEDプリンター、液晶プリンター等への適用が
可能となり、更に感光体の前歴によらず、安定し
た電域が確保される為、画像的にも安定した美し
い画像が得られるようになつた。 以上述べた様に一般式(1)で示されるジスアゾ顔
料を感光層に用いる事により本発明の目的は達成
される。 本発明に用いられるジスアゾ顔料の代表例を以
下に列挙する。 これらのジスアゾ顔料は、１種または２種以上
組合せて用いることができる。 また、これらの顔料は、例えば 一般式 （但し式中のR₁、R₁′、R₂、R₂′は一般式(1)中の
記号と同じ意味を表わす）で示される２級アミン
を有するジアミンを常法によりテトラゾ化し、次
いで対応するカプラーをアルカリの存在下に水系
カツプリングするか、または前記のジアミンのテ
トラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化亜鉛
複塩等の形で一旦単離した後、適当な溶媒例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等の溶媒中でアルカリの存在下にカプラー
とカツプリングすることにより容易に製造するこ
とができる。 前述のジスアゾ顔料を含有する被膜は光導電性
を示し、従つて下述する電子写真感光体の感光層
に用いることができる。 すなわち、本発明の具体例では導電性支持体の
上に前述のジスアゾ顔料を真空蒸着法により被膜
形成するか、あるいは適当なバインダー中に分散
含有させて被膜形成することにより電子写真感光
体を調製することができる。 本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体
の感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離し
た電子写真感光体における電荷発生層として、前
述の光導電性被膜を適用することができる。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前述の光導電性を示す化合物を含
有し、且つ発生した電荷キヤリアの飛程を短かく
するために薄膜層、例えば5μ以下、好ましくは
0.01〜1μの膜厚をもつ薄膜層とすることが好まし
い。このことは、入射光量の大部分が電荷発生層
で吸収されて、多くの電荷キヤリアを生成するこ
と、さらに発生した電荷キヤリアを再結合や補獲
（トラツプ）により失活することなく電荷輸送層
に注入する必要があることに帰因している。 電荷発生層は、前述の化合物を適当なバインダ
ーに分散させ、これを基体の上に塗工することに
よつて形成でき、また真空蒸着装着により蒸着膜
を形成することによつて得ることができる。電荷
発生層を塗工によつて形成する際に用いうるバイ
ンダーとしては広範囲な絶縁性樹脂から選択で
き、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルアセトラセンやポリビニルピレンなどの有機
光導電性ポリマーから選択できる。好ましくは、
ポリビニルブチラール、ポリアリレート（ビスフ
エノールＡとフタル酸の縮重合体など。）ポリカ
ーボネート、ポリエステル、フエノキシ樹脂、ポ
リ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミ
ド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セル
ロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カ
ゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。
電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量％以下、
好ましくは40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述の電荷輸送層や下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。具
体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、ジクロヘキサノンな
どのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸
メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの樹脂族ハロゲン
化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシ
レン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼンなどの芳香族類などを用いることがで
きる。 塗工は、浸漬コーテング法、スプレーコーテイ
ング法、スピンナーコーテイング法、ビードコー
テイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブレ
ードコーテイング法、ローラーコーテイング法、
カーチンコーテイング法などのコーテイング法を
用いて行なうことができる。乾燥は、室温におけ
る指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ましい。加
熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で５分〜２時間の
範囲の時間で、静止または送風下で行なうことが
できる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよくまたその下に積層
されていてもよい。 電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場合
電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物質
（以下、単に電荷輸送物質おちう）は、前述の電
荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に非
感応性であることが好ましい。ここで言う「電磁
波」とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可視光線、近赤
外線、赤外線、遠赤外線などを包福する広義の
「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応
性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キヤリ
アが相互に補獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。 電荷輸送物質としては電子輸送性質と正孔輸送
性物質があり、電子輸送性物質としては、クロル
アニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレン、
テトラシアノキンジメタン、２，４，７−トリニ
トロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テト
ラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−トリ
ニトロー９−ジシアノメチレンフルオレノン、
２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，
４，８−トリニトロチオキサントン等の電子吸引
性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したも
の等がある。 正孔輸送正物質としては、ピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−
３−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラ
ゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン、ｐ−
ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルヒドラゾン、１，３，３−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒド
ラゾン、ｐ−ジエチルベズアルデヒド−３−メチ
ルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒド
ラゾン類、２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１−
フエニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−［キノリル(2)］−３−（ｐ−ジエチルアミノス
チル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラ
ゾリン、１−［ピリジル(2)］−３−（ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエ
ニル）ピラゾリン、１−［６−メトキシ−ピリジ
ル(2)］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５
−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−［ピリジル(3)］−３−（ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピ
ラゾリン、１−［レピジル(2)］−３−（ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、１−［ピリジル(2)］−３−
（ｐ−ジエチルアミノスチリル４−メチル−５−
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、１
−［ピリジル(2)］−３−（α−メチル−ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ
−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、１−フ
エニル−３−（α−ベンジル−ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピラゾ
リン類、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６
−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ
−ジエチルアミノフエニル）−４−（ｐ−ジエチル
アミノフエニル）−５−（２−クロロフエニル）オ
キサゾール等のオキサゾール系化合物、２−（ｐ
−ジエチルアミノスチル）−６−ジエチルアミノ
ベンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビス
（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエニル）−フ
エニルメタン等のトリアリールメタン系化合物、
１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−２
−メチルフエニル）ヘプタン、１，１，２，２−
テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−２−
メチルフエニル）エタン等のポリアリールアルカ
ン類、トリフエニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアセ
トラン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニ
ルフエニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデ
ヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド
樹脂等がある。 これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン−テルルアモルフアスシリコン、硫化カドミ
ウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、１種または２
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂、ポリアクリレート、ポリエ
ステル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アク
リロニトリル−スチレンコポリマー、アクリロニ
トリル−ブタジエンコポリマー、ポリビニルブチ
ラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムな
どの絶縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニル
ピレンなどの有機光導電性ポリマーを挙げること
ができる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には、５〜30μであるが、好まし
い範囲は８〜20μである。塗工によつて電荷輸送
層を形成する際には、前述した様な適当なコーテ
イング法を様いることができる。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電層を有する基体の上に設け
られる。導電層を有する基体としては、基体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アル
ミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、イ
ンジウム、金や白金なだを用いることができ、そ
の他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によつて被膜形成された層を有
するプラスチツク（例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレンな
ど）、導電性粒子（例えば、アルミ粉末、酸化ス
ズ、酸化亜鉛、酸化チタン、カーボンブラツク、
銀粒子など）を適当なバインダーとともにプラス
チツク又は前記導電性基体の上に被覆した基体、
導電性粒子をプラスチツクや紙に含浸した基体や
導電性ポリマーを有するプラスチツクなどを用い
ることができる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜層は、0.1〜5μ、好ましくは0.5〜3μ
が適当である。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送表面を負に帯電する必要があり、帯
電後、露光すると露光部では電荷発生層において
生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後表
面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が生
じ未露光部との間に静電コントラストが生じる。
現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に
正電荷性トナーを用いる必要がある。 導電層、電荷輸送層、電荷発生層の順に積層し
た感光体を使用する場合において、電荷輸送物質
が電子輸送性物質からなるときは、電荷発生層表
面を負に帯電する必要があり帯電後露光すると、
露光部では電荷発生層において生成した電子は電
荷輸送層に注入されたそのあと基板に達する。一
方電荷発生層において生成した正孔は表面に達し
表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コン
トラストが生じる。この用にしてできた静電潜像
を正電荷正のトナーで現像すれば可視像から得ら
れる。これを直接定着するか、あるいはトナー像
を紙やプラスチツクフイルム等に転写後現像し定
着することができる。また、感光体上の静電潜像
を転写紙の絶縁層上に転写後現像し、定着する方
法もとれる。現像剤の種類や現像方法、定着方法
は公知のものや公知の方法のいずれを採用しても
よく、特定のものに限定されるものではない。 一方電荷発生層が正孔輸送性物質からなるとき
は、電荷発生層表面を正に帯電する必要があり、
帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した正孔は電荷輸送層に注入されその後基板
に達する。一方電荷発生層において生成した電子
は表面に達し表面電位の減衰が生じ未露光部との
間に静電コントラストが生じる。現像時には電子
輸送性物質を用いた場合とは逆に負電荷性トナー
を用いる必要がある。 また、本発明の別の具体例では、前述のヒドラ
ゾン類、ピラゾリン類、オキサゾール類、チアゾ
ール類、トリアリールメタン類、ポリアリールア
ルカン類、トリフエニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール類など有機光導電性物質や酸化亜
鉛、硫化カドミウム、セレンなどの無機光導電性
物質の増感剤として前述のジスアゾ顔料を含有さ
せた感光被膜とすることができる。この感光被膜
は、これらの光導電性物質と前述のジスアゾ顔料
をバインダーとともに塗工によつて被膜形成され
る。 本発明の別の具体例としては前述の化合物を電
荷輸送物質とともに同一層に含有させた電子写真
感光体を挙げることができる。この際前述の電荷
輸送物質の他にポリーＮ−ビニルカルバゾールと
トリニトロフルオレノンからなる電荷移動錯体化
合物を用いることができる。この例の電子写真感
光体は前述のジスアゾ顔料と電荷移動錯体化合物
をテトラヒドロフランに溶解されたポリエステル
溶液中に分散させた後、被膜形成させて調製でき
る。 いずれの感光体においても用いる顔料は一般式
(1)で示されるジスアゾ顔料から選ばれる少なくと
も一種類の顔料を含有しその結晶形は非晶質であ
つても結晶質であつてもよい。又必要に応じて光
吸収の異なる顔料を組合せて使用し感光体の感度
を高めたり、パンクロマチツクな感光体を得るな
どの目的で一般式(1)で示されるジスアゾ顔料を２
種類以上組合せたり、または公知の染料、顔料か
ら選ばれた電荷発生物質と組合せて使用すること
も可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンター、LEDプリンター、液晶プリンター、
レーザー製版等の電子写真応用分野にも広く用い
る事ができる。 ［実施例］ 以下本発明を実施例によつて説明する。 実施例 １〜９ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2％、アンモニア水１ｇ、水222ml）を
マイヤーバーで乾燥後の膜厚が1.0μとなる様に塗
布し乾燥した。 次に前記例示のジスアゾ顔料No.１、５ｇをエタ
ノール95mlにブチラール樹脂（ブチラール化度63
モル％）２ｇを溶かした液に加えサンドミルで２
時間分散した。この分散液を先に形成したカゼイ
ン層の上に乾燥後の膜厚が0.5μとなる様にマイヤ
ーバーで塗布し乾燥して電荷発生層を形成した。
次いで構造式 のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレ
ート樹脂（数平均分子量100000）５ｇをベンゼン
70mlに溶解しこれを電荷発生層の上に乾燥後の膜
厚が12μとなる様にマイヤーバーで塗布し乾燥し
て電荷輸送層を形成し実施例１の感光体を作成し
た。ジスアゾ顔量No.１に代えて第１表に示す他の
例示顔料を用いて実施例２〜９に対応する感光体
を全く同様にして作成した。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置Model SP−428を用
いてスタテイツク方式で−5kVでコロナ帯電し暗
所で１秒間保持した後照度21uxで露光し帯電特
性を調べた。 帯電特性としては表面電位（Vo）と１秒間暗
減衰させた時の電位を1/2に減衰するに必要な露
光料（Ｅ1/2）を測定した。この結果を第１表に
示す。

【表】 比較例 １〜５ 例示ジスアゾ顔料(1)に代えて顔料のカプラー構
造を とした公開特許公報昭58−80643記載のアゾ顔料
No.１を比較顔料(1)とする。次に顔料の中心骨格を
順に とした比較顔料をそれぞれ比較顔料(2)〜(5)とす
る。 比較例１〜５を用い実施例１の顔料の代え感光
体を実施例１と全く同様にして作成し、帯電測定
を行つた。 結果を第２表に示す。

【表】 第２表の結果より明らかな様に本発明の感光体
は、顔料の中心骨格の＞NHのＨを置換した顔
料、又はカプラー構造を３−ヒドロキシナフタレ
ンカルボン酸アニリド型とした顔料よりいずれも
電子写真的な感度が著しく良好になる事が確認さ
れた。 実施例10〜13及び比較例６〜10 実施例１、２、３、８に用いた感光体と比較例
１〜５に用いた感光体を用い繰返し使用時の明部
電位と暗部電位の変動を測定した。方法としては
−5.6kVのコロナ帯電器、露光光学系、現像器、
転写帯電器、除電露光光学系およびクリーナーを
備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体を貼
り付けた。この複写機は、シリンダーの駆動に伴
い、転写紙上に画像が得られる構成になつてい
る。この複写機を用いて初期の明部電位（V_L）
と暗部電位（V_D）をそれぞれ−100V、−600V付
近に設定し5000回使用した後の明部電位、暗部電
位を測定した。この結果を第３表に示す。

【表】 本発明の感光体は繰返し使用時もV_D、V_Lの安
定性が極めて良好であつた。 ［発明の効果］ 本発明は、特定のアゾ顔料を感光層に用いる事
により、当該のアゾ顔料を含む感光層内部に於け
るキヤリヤー発生効率ないしはキヤリヤー輸送効
率のいずれか一方ないしは双方が良くなり、感度
や耐久使用時に於ける電位安定性の優れた感光体
が得られる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 導電性基板上に光導電層を有する電子写真感
   光体において、光導電層が一般式(1) ｛式中、R₁、R₁′、R₂、及びR₂′は水素、ハロゲ
   ン、ニトロ基、シアノ基または置換基を有しても
   よいアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基及
   びアリール基を示し、Ａは下記一般式(2)〜(4) （式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは
   窒素原子を有する複素環の２価の基を示す。） （式中、Ｙは上記一般式(2)と同じものを示す。） （式中、Ｚはベンゼン環と縮合して多環芳香環あ
   るいは複素環を示し、R₃、R₄は水素、置換基を
   有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリー
   ル基又は複素環基を示す。） で示されるフエノール性OH基を有するカプラー
   残基を示す｝ で示されるジスアゾ顔料を含有することを特徴と
   する電子写真感光体。 ２ 上記光導電層が電荷発生層と電荷輸送層を有
   する機能分離型であり、該電荷発生層が上記一般
   式(1)で示されるアゾ顔料を含有する特許請求の範
   囲第１項記載の電子写真感光体。