JPH041769B2 - - Google Patents
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- JPH041769B2 JPH041769B2 JP59031265A JP3126584A JPH041769B2 JP H041769 B2 JPH041769 B2 JP H041769B2 JP 59031265 A JP59031265 A JP 59031265A JP 3126584 A JP3126584 A JP 3126584A JP H041769 B2 JPH041769 B2 JP H041769B2
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- C08J3/28—Treatment by wave energy or particle radiation
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- C08L83/04—Polysiloxanes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、オルガノポリシロキサン組成物の硬
化方法に関する。詳しくは、白金系触媒使用付加
反応硬化型オルガノポリシロキサン組成物と光増
感剤より成る、オルガノポリシロキサン組成物
を、加熱処理および紫外線もしくは電子線照射に
より硬化させる方法に関する。
化方法に関する。詳しくは、白金系触媒使用付加
反応硬化型オルガノポリシロキサン組成物と光増
感剤より成る、オルガノポリシロキサン組成物
を、加熱処理および紫外線もしくは電子線照射に
より硬化させる方法に関する。
従来、オルガノポリシロキサン組成物を硬化さ
せる方法として一般に加熱処理による方法が知ら
れているが（特公昭35−13709号公報、特公昭36
−1397号公報、特公昭46−26798号公報等参照）、
これにはいずれも高い温度と長時間の加熱処理を
必要とし、生産性が低いという欠点を有してい
た。また、近年生性の向上および用途が多様化す
るに従つて、紫外線あるいは電子線照射により室
温あるいは低温で硬化するオルガノポリシロキサ
ン組成物（特開昭50−61386号公報、特開昭50−
61486号公報、特開昭55−125123号公報参照。）が
開発されてきた。しかし、これらの組成物はメル
カプト臭が強い、室温での浴保存安定性が著しく
乏しい、硬化速度が遅く実用に適さない。また内
部まで均一に硬化しないなどの欠点を有してい
た。
せる方法として一般に加熱処理による方法が知ら
れているが（特公昭35−13709号公報、特公昭36
−1397号公報、特公昭46−26798号公報等参照）、
これにはいずれも高い温度と長時間の加熱処理を
必要とし、生産性が低いという欠点を有してい
た。また、近年生性の向上および用途が多様化す
るに従つて、紫外線あるいは電子線照射により室
温あるいは低温で硬化するオルガノポリシロキサ
ン組成物（特開昭50−61386号公報、特開昭50−
61486号公報、特開昭55−125123号公報参照。）が
開発されてきた。しかし、これらの組成物はメル
カプト臭が強い、室温での浴保存安定性が著しく
乏しい、硬化速度が遅く実用に適さない。また内
部まで均一に硬化しないなどの欠点を有してい
た。
本発明者らはかかる欠点を解消すべく鋭意検討
した結果、加熱処理および紫外線もしくは電子照
射することにより低温で、しかも短時間で内部ま
で均一に硬化するオルガノポリシロキサン組成物
の硬化方法を発明するに至つたものである。
した結果、加熱処理および紫外線もしくは電子照
射することにより低温で、しかも短時間で内部ま
で均一に硬化するオルガノポリシロキサン組成物
の硬化方法を発明するに至つたものである。
すなわち、本発明は、
(A)(a) ケイ酸原子結合アルケニル基を１分子中に
少なくとも２個有するオルガノポリシロキサ
ン、 (b) ケイ素原子結合水素原子を１分子中に少な
くとも２個有するオルガノハイドロジエンポ
リシロキサン、 (c) 白金系触媒および (d) 付加反応抑制剤 からなる付加反応硬化型オルガノポリシロキサ
ン組成物 100重量部、 (B) 光増感剤 0.001〜30重量部 からなるオルガノポリシロキサン組成物を、加熱
処理および紫外線もしくは電子線照射することに
より硬化させることを特徴とするオルガノポリシ
ロキサン組成物の硬化方法に関する。
少なくとも２個有するオルガノポリシロキサ
ン、 (b) ケイ素原子結合水素原子を１分子中に少な
くとも２個有するオルガノハイドロジエンポ
リシロキサン、 (c) 白金系触媒および (d) 付加反応抑制剤 からなる付加反応硬化型オルガノポリシロキサ
ン組成物 100重量部、 (B) 光増感剤 0.001〜30重量部 からなるオルガノポリシロキサン組成物を、加熱
処理および紫外線もしくは電子線照射することに
より硬化させることを特徴とするオルガノポリシ
ロキサン組成物の硬化方法に関する。
これを説明するに、(A)成分は、(a)成分中のアル
ケニル基と(b)成分中のケイ素原子結合水素原子と
が(c)成分の触媒作用で付加反応することにより硬
化するという、いわゆる付加反応硬化型オガノポ
リシロキサン組成物であり、組成物に保存安定性
を付与するために(d)成分の付加反応抑制剤を含有
している。ここで、(a)成分のオルガノポリシロキ
サンは、硬化特性の点から１分子中にケイ素原子
結合アルケニル基を少なくとも２個有する必要が
ある。該オルガノポリシロキサンの分子構造は直
鎖状、分岐鎖状、環状、網状のいずれもよく重合
度は特に限定されない。アルケル基としてはビニ
ル基、プロペニル基、ブテニル基などが例示され
る。アルケニル基は、分子鎖末端のみ、分子鎖途
中のみ、あるいは、分子鎖末端と分子鎖途中の両
方に存在してもよい。該オルガノポリシロキサン
中、アルケル基以外の有機基としては、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オク
チル基などのアルキル基、２−フエニルエチル
基、２−フエニルプロピル基、３−クロルプロピ
ル基、２・３・３−トリフルオロプロピル基など
の置換アルキル基、フエニル基、トリル基などの
アリール基または置換アリール基などが挙げられ
る。
ケニル基と(b)成分中のケイ素原子結合水素原子と
が(c)成分の触媒作用で付加反応することにより硬
化するという、いわゆる付加反応硬化型オガノポ
リシロキサン組成物であり、組成物に保存安定性
を付与するために(d)成分の付加反応抑制剤を含有
している。ここで、(a)成分のオルガノポリシロキ
サンは、硬化特性の点から１分子中にケイ素原子
結合アルケニル基を少なくとも２個有する必要が
ある。該オルガノポリシロキサンの分子構造は直
鎖状、分岐鎖状、環状、網状のいずれもよく重合
度は特に限定されない。アルケル基としてはビニ
ル基、プロペニル基、ブテニル基などが例示され
る。アルケニル基は、分子鎖末端のみ、分子鎖途
中のみ、あるいは、分子鎖末端と分子鎖途中の両
方に存在してもよい。該オルガノポリシロキサン
中、アルケル基以外の有機基としては、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オク
チル基などのアルキル基、２−フエニルエチル
基、２−フエニルプロピル基、３−クロルプロピ
ル基、２・３・３−トリフルオロプロピル基など
の置換アルキル基、フエニル基、トリル基などの
アリール基または置換アリール基などが挙げられ
る。
本オルガノポリシロキサンの具体例としては、
ジメチルビニルシリル基末端封鎖ジメチルポリシ
ロキサン、ジメチルアリルシリル基末端封鎖ジメ
チルポリシロキサン、フエニルメチルビニルシリ
ル基末端封鎖ジフエニルシロキサン・ジメチルシ
ロキサン共重合体、トリメチルシリル基末端封鎖
メチルビニルシロキサン・ジメチルシロキサン共
重合体、シラノール基末端封鎖のジメチルシロキ
サン・メチルビニルシロキサン共重合体、ジメチ
ルビニルシリル基末端封鎖ジメチルシロキサン・
メチルビニルシロキサン共重合体、ジメチルシリ
ル基末端封鎖のメチル（３・３・３−トリフロロ
プロピル）ポリシロキサン、ビニルポリシルセス
キオキサン、ジメチルビニルシロキサン単位と
SiO2単位からなる共重合体などがあげられる。
(b)成分のオルガノハイドロジエンポリシロキサン
は、硬化特性の点から１分子中にケイ素原子結合
水素原子（すなわち、式≡SiHにおける水素原
子）を少なくとも２個有する。
ジメチルビニルシリル基末端封鎖ジメチルポリシ
ロキサン、ジメチルアリルシリル基末端封鎖ジメ
チルポリシロキサン、フエニルメチルビニルシリ
ル基末端封鎖ジフエニルシロキサン・ジメチルシ
ロキサン共重合体、トリメチルシリル基末端封鎖
メチルビニルシロキサン・ジメチルシロキサン共
重合体、シラノール基末端封鎖のジメチルシロキ
サン・メチルビニルシロキサン共重合体、ジメチ
ルビニルシリル基末端封鎖ジメチルシロキサン・
メチルビニルシロキサン共重合体、ジメチルシリ
ル基末端封鎖のメチル（３・３・３−トリフロロ
プロピル）ポリシロキサン、ビニルポリシルセス
キオキサン、ジメチルビニルシロキサン単位と
SiO2単位からなる共重合体などがあげられる。
(b)成分のオルガノハイドロジエンポリシロキサン
は、硬化特性の点から１分子中にケイ素原子結合
水素原子（すなわち、式≡SiHにおける水素原
子）を少なくとも２個有する。
(a)成分１分子中のアルケニル基が２個のとき
は、(b)成分１分子中のケイ素原子結合水素原子は
平均２より多く存在する。
は、(b)成分１分子中のケイ素原子結合水素原子は
平均２より多く存在する。
(b)成分は、オルガノハイドロジエンシロキサン
単位、すなわち、有機基をＲで表すと、
RHSiO2/2単位はもしくはR2HSiO1/2単位、また
はハイドロジエンシロキサン単位、すなわち、
HSiO3/2単位を必須とし、オルガノハイドロジエ
ンシロキサン単位のみで構成されていてもよく、
また、他のオルガノシロキサン単位、例えば、
R3SiO1/2単位、R2SiO2/2単位、RSiO3/2単位を含
んでいてもよい。該オルガノハイドロジエンポリ
シロキサンの分子構造は、直鎖状、分岐状、環
状、網状のいずれでもよく、その重合度は特に限
定されない。
単位、すなわち、有機基をＲで表すと、
RHSiO2/2単位はもしくはR2HSiO1/2単位、また
はハイドロジエンシロキサン単位、すなわち、
HSiO3/2単位を必須とし、オルガノハイドロジエ
ンシロキサン単位のみで構成されていてもよく、
また、他のオルガノシロキサン単位、例えば、
R3SiO1/2単位、R2SiO2/2単位、RSiO3/2単位を含
んでいてもよい。該オルガノハイドロジエンポリ
シロキサンの分子構造は、直鎖状、分岐状、環
状、網状のいずれでもよく、その重合度は特に限
定されない。
オルガノハイドロジエンポリシロキサンの具体
例としては、ジメチルハイドロジエンシリル基末
端封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジエ
ンシロキサン共重合体、トリメチルシリル基末端
封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジエン
シロキサン共重合体、ジメチルフエニルシリル基
末端封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジ
エンシロキサン共重合体、トリメチルシリル基末
端封鎖メチルハイドロジエンポリシロキサン、環
状メチルハイドロジエンポリシロキサンなどがあ
げられる。ケイ素原子結合アルケル基を有するオ
ルガノポリシロキサンとオルガノハイドロジエン
ポリシロキサンは所望の割合で混合され得るが、
通常ケイ素原子結合アルケル基に対し0.1〜10倍
のモル量のケイ素原子結合水素原子により相当す
る割合で混合される。0.1倍モル量より少ないと
硬化が不十分となり、10倍モル量より多くなると
水素ガスの発泡が起こり安定性に欠けるようにな
る。ただし、発泡硬化体を得ることを目的とする
組成物の場合は10倍モル量を越えても構わない。
例としては、ジメチルハイドロジエンシリル基末
端封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジエ
ンシロキサン共重合体、トリメチルシリル基末端
封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジエン
シロキサン共重合体、ジメチルフエニルシリル基
末端封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジ
エンシロキサン共重合体、トリメチルシリル基末
端封鎖メチルハイドロジエンポリシロキサン、環
状メチルハイドロジエンポリシロキサンなどがあ
げられる。ケイ素原子結合アルケル基を有するオ
ルガノポリシロキサンとオルガノハイドロジエン
ポリシロキサンは所望の割合で混合され得るが、
通常ケイ素原子結合アルケル基に対し0.1〜10倍
のモル量のケイ素原子結合水素原子により相当す
る割合で混合される。0.1倍モル量より少ないと
硬化が不十分となり、10倍モル量より多くなると
水素ガスの発泡が起こり安定性に欠けるようにな
る。ただし、発泡硬化体を得ることを目的とする
組成物の場合は10倍モル量を越えても構わない。
白金系触媒としては微粒子状白金、炭素粉末担
体上に吸着させた微粒子状白金、塩化白金酸、ア
ルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸のオレフイ
ン錯体、塩化白金酸とビニルシロキサンの配位化
合物、白金黒、パラジウム、ロジウム触媒などが
挙げられる。その使用量は本オルガノポリシロキ
サン組成物を50〜100℃の加熱処理で半硬化状態
にする量であればよく、通常はオルガノポリシロ
キサンの全重量に対して白金系金属自体として１
〜1000ppmである。
体上に吸着させた微粒子状白金、塩化白金酸、ア
ルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸のオレフイ
ン錯体、塩化白金酸とビニルシロキサンの配位化
合物、白金黒、パラジウム、ロジウム触媒などが
挙げられる。その使用量は本オルガノポリシロキ
サン組成物を50〜100℃の加熱処理で半硬化状態
にする量であればよく、通常はオルガノポリシロ
キサンの全重量に対して白金系金属自体として１
〜1000ppmである。
付加反応抑制剤は室温において付加反応抑制効
果を有し、組成物の浴保存安定性を付与するため
に必要な成分であり、これには、３−メチル−１
−ブチン−３−オール、３・５−ジメチル−１−
ヘキシン−３−オール、３−メチル−１−ペンテ
ン−３−オール、フエニルブチノールなどのアル
キニルアルコール、３−メチル−３−ペンテン−
１−イン、３・５−ジメチル−３−ヘキセン−１
−イン、テトラメチルビニルシロキサン環状体、
ベンゾトリアゾールなどが例示される。これらの
付加反応抑制は単独で使用してもよく、また２つ
以上を併用してもよい。この添加量は本組成物の
実用上のポツトライフを得る量でよく、分子構造
により付加抑制剤効果は異なるが、好ましくはオ
ルガノポリシロキサン100重量部に対し0.05〜10
重量部である。しかし、目的に応じてこの範囲よ
り多くても少なくてもよい。
果を有し、組成物の浴保存安定性を付与するため
に必要な成分であり、これには、３−メチル−１
−ブチン−３−オール、３・５−ジメチル−１−
ヘキシン−３−オール、３−メチル−１−ペンテ
ン−３−オール、フエニルブチノールなどのアル
キニルアルコール、３−メチル−３−ペンテン−
１−イン、３・５−ジメチル−３−ヘキセン−１
−イン、テトラメチルビニルシロキサン環状体、
ベンゾトリアゾールなどが例示される。これらの
付加反応抑制は単独で使用してもよく、また２つ
以上を併用してもよい。この添加量は本組成物の
実用上のポツトライフを得る量でよく、分子構造
により付加抑制剤効果は異なるが、好ましくはオ
ルガノポリシロキサン100重量部に対し0.05〜10
重量部である。しかし、目的に応じてこの範囲よ
り多くても少なくてもよい。
(B)成分の光増感剤は紫外線または電子照射下で
の本組成物の硬化反応を促進するものである。こ
の光増感剤は紫外線硬化型樹脂に通常用いられる
公知のものでよく、これには、アセトフエノン、
ベンゾフエン、トリメチルシリル化ベンゾフエノ
ン、プロピルオフエノン、３−メチルアセトフエ
ノン、４−メチルアセトフエノン、ベンゾインエ
チルエーテル、ジメチルポリシロキサンの両末端
にベンゾインがエーテル結合した化合物、（４−
イソプロピル）フエニル１−ハイドロキシイソプ
ロピルケトン、４−アリルアセトフエノン、３−
ベンチルアセトフエノン、４−メトキシベンゾフ
エノンなどの芳香族ケトン、トリフエニルアミン
などのアミン化合物、アゾビスイソブチロニトリ
ルなどのアゾ化合物などが例示されるが、これら
のみに限定されるものではない。
の本組成物の硬化反応を促進するものである。こ
の光増感剤は紫外線硬化型樹脂に通常用いられる
公知のものでよく、これには、アセトフエノン、
ベンゾフエン、トリメチルシリル化ベンゾフエノ
ン、プロピルオフエノン、３−メチルアセトフエ
ノン、４−メチルアセトフエノン、ベンゾインエ
チルエーテル、ジメチルポリシロキサンの両末端
にベンゾインがエーテル結合した化合物、（４−
イソプロピル）フエニル１−ハイドロキシイソプ
ロピルケトン、４−アリルアセトフエノン、３−
ベンチルアセトフエノン、４−メトキシベンゾフ
エノンなどの芳香族ケトン、トリフエニルアミン
などのアミン化合物、アゾビスイソブチロニトリ
ルなどのアゾ化合物などが例示されるが、これら
のみに限定されるものではない。
この光増感剤の使用量は(A)成分の白金系触媒使
用付加反応硬化型オルガノポリシロキサン組成物
100重量部に対し、0.001〜30重量部とされる。好
ましくは0.05〜20重量部である。本発明のオルガ
ノポリシロキサン組成物には、必要に応じて有機
溶剤、増量充填剤、耐熱剤、難燃剤等を含有せし
めてもよい。
用付加反応硬化型オルガノポリシロキサン組成物
100重量部に対し、0.001〜30重量部とされる。好
ましくは0.05〜20重量部である。本発明のオルガ
ノポリシロキサン組成物には、必要に応じて有機
溶剤、増量充填剤、耐熱剤、難燃剤等を含有せし
めてもよい。
本発明の方法は、前記した(A)成分と(B)成分から
成る光増感剤含有オルガノポリシロキサン組成物
を、加熱処理および紫外線もしくは電子線照射す
ることにより、ゴム状弾性体またはレジン状硬化
物が得られる。
成る光増感剤含有オルガノポリシロキサン組成物
を、加熱処理および紫外線もしくは電子線照射す
ることにより、ゴム状弾性体またはレジン状硬化
物が得られる。
加熱条件は、前記したオルガノポリシロキサン
の種類、白金系触媒の量、塗膜の厚さにより異な
るが、加熱処理単独で本組成物が半硬化状態にな
る程度であればよく、例えば加熱温度は50〜100
℃、加熱時間は十数秒以内とすることができる。
の種類、白金系触媒の量、塗膜の厚さにより異な
るが、加熱処理単独で本組成物が半硬化状態にな
る程度であればよく、例えば加熱温度は50〜100
℃、加熱時間は十数秒以内とすることができる。
紫外線の発生源は、従来から公知のものでよ
く、これには例えば水素放電管、キセノン放電
管、低圧、中圧もしくは高圧水銀灯などがあげら
れる。
く、これには例えば水素放電管、キセノン放電
管、低圧、中圧もしくは高圧水銀灯などがあげら
れる。
電子線の発生源は従来から公知のものでよく、
これには例えば走査型電子線発生装置、カーテン
型電子線発生装置などがあげられる。
これには例えば走査型電子線発生装置、カーテン
型電子線発生装置などがあげられる。
紫外線もしくは電子線の照射条件は照射単独で
本組成物が半硬化状態になる程度であればよく、
特に制限はない。
本組成物が半硬化状態になる程度であればよく、
特に制限はない。
処理順序は、加熱処理後に紫外線もしくは電子
線照射するか、紫外線もしくは電子線照射後に加
熱処理するか、あるいは同時に加熱処理と紫外線
もしくは電子線照射を行なうことができる。しか
し、本発明の組成物が有機溶剤に溶解ないし分散
されているときは、加熱処理した後、紫外線照射
もしくは電子線照射することが好ましい。
線照射するか、紫外線もしくは電子線照射後に加
熱処理するか、あるいは同時に加熱処理と紫外線
もしくは電子線照射を行なうことができる。しか
し、本発明の組成物が有機溶剤に溶解ないし分散
されているときは、加熱処理した後、紫外線照射
もしくは電子線照射することが好ましい。
本発明の方法によれば、低温、短時間の加熱処
理および短時間の紫外線もしくは電子線照射の組
み合わせにより完全に硬化するものであり、従来
の加熱処理単独に比べ、きわめて低温で、また、
紫外線もしくは電子線照射単独に比べきわめて短
時間で完全に硬化するため、加工時の生産性が向
上し、また温和な加熱条件のため、電子材料分
野、合成樹脂被覆、剥離紙などに好適に使用する
ことができる。
理および短時間の紫外線もしくは電子線照射の組
み合わせにより完全に硬化するものであり、従来
の加熱処理単独に比べ、きわめて低温で、また、
紫外線もしくは電子線照射単独に比べきわめて短
時間で完全に硬化するため、加工時の生産性が向
上し、また温和な加熱条件のため、電子材料分
野、合成樹脂被覆、剥離紙などに好適に使用する
ことができる。
次に本発明の実施例を示すが、各例中において
部および％とあるのは重量部および重量％を表わ
し、粘度は25℃の値である。
部および％とあるのは重量部および重量％を表わ
し、粘度は25℃の値である。
実施例 １
粘度1000センチポイズの両末端ジメチルビニル
シリル基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニル
シロキサン共重合体（ビニル基含有量2.0％）100
部、粘度６センチポイズの両末端トリメチルシリ
ル基封鎖のメチルハイドロジエンポリシロキサン
８部と付加反応抑制剤３−メチル−１−ブチン−
３オール 0.3部、および光増感剤ベンゾフエノ
ン ２部を混合した後、塩化白金酸のビニルシロ
キサン錯体を全重量に対して白金換算で100ppm
になるように加え、均一に混合して試料No.１を調
製した。この組成物の粘度は810センチポイズで
あつた。
シリル基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニル
シロキサン共重合体（ビニル基含有量2.0％）100
部、粘度６センチポイズの両末端トリメチルシリ
ル基封鎖のメチルハイドロジエンポリシロキサン
８部と付加反応抑制剤３−メチル−１−ブチン−
３オール 0.3部、および光増感剤ベンゾフエノ
ン ２部を混合した後、塩化白金酸のビニルシロ
キサン錯体を全重量に対して白金換算で100ppm
になるように加え、均一に混合して試料No.１を調
製した。この組成物の粘度は810センチポイズで
あつた。
次に比較例１として、試料No.１の組成物のうち
ベンゾフエノンだけ除いた組成物を全く同様に調
製した。この組成物の粘度は816センチポイズで
あつた。さらに、試料No.１の組成物のうち３−メ
チル−１−ブチン−３オールだけを除いた比較例
２と、白金触媒だけを除いた比較例３の組成物を
同様に調製した。比較例３の粘度は808センチポ
イズであつたが、比較例２は混合中にゲル状物と
なり粘度を測定することができなかつた。
ベンゾフエノンだけ除いた組成物を全く同様に調
製した。この組成物の粘度は816センチポイズで
あつた。さらに、試料No.１の組成物のうち３−メ
チル−１−ブチン−３オールだけを除いた比較例
２と、白金触媒だけを除いた比較例３の組成物を
同様に調製した。比較例３の粘度は808センチポ
イズであつたが、比較例２は混合中にゲル状物と
なり粘度を測定することができなかつた。
これらの組成物を25℃で放置したところ試料No.
１比較例１、３は１日経過後も粘度上昇はほとん
どなく安定であつた。
１比較例１、３は１日経過後も粘度上昇はほとん
どなく安定であつた。
次に試料No.１と比較例１、３組成物をポリプロ
ピレンフイルムに各々1.0ｇ／m2ずつ塗布した。
これを70℃の熱風循環式オーブンで５秒間加熱処
理し、連続して160w／cmの高圧水銀灯を用い５
cmの距離で0.1秒間照射したところ、試料No.１は
完全に硬化したが、比較例１と比較例３は硬化し
なかつた。なお、試料No.１を70℃で120秒間の加
熱処理だけ、また前記条件の紫外線照射だけでは
硬化しなかつた。
ピレンフイルムに各々1.0ｇ／m2ずつ塗布した。
これを70℃の熱風循環式オーブンで５秒間加熱処
理し、連続して160w／cmの高圧水銀灯を用い５
cmの距離で0.1秒間照射したところ、試料No.１は
完全に硬化したが、比較例１と比較例３は硬化し
なかつた。なお、試料No.１を70℃で120秒間の加
熱処理だけ、また前記条件の紫外線照射だけでは
硬化しなかつた。
実施例 ２
粘度3000センチポイズの両末端ジメチルビニル
シリル基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニル
シロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体
（ビニル基含有量1.8％、フエニル基含有量3.0％）
100部、粘度20センチポイズの両末端トリメチル
シリル基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイド
ロジエンシロキサン共重合体（ケイ素子原子結合
水素原子とメチル基のモル比１対３）８部と付加
反応抑制剤３−メチル−３−ペンテン−１−イン
0.6部、および光増感剤ベンジルジメチルケタ
ール 1.5部を混合した後、塩化白金酸のビニル
シロキサン錯体を全重量に対して白金換算で
180ppmになるように加え、均一に混合して試料
No.１を調製した。この組成物の粘度は2360センチ
ポイズであつた。
シリル基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニル
シロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体
（ビニル基含有量1.8％、フエニル基含有量3.0％）
100部、粘度20センチポイズの両末端トリメチル
シリル基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイド
ロジエンシロキサン共重合体（ケイ素子原子結合
水素原子とメチル基のモル比１対３）８部と付加
反応抑制剤３−メチル−３−ペンテン−１−イン
0.6部、および光増感剤ベンジルジメチルケタ
ール 1.5部を混合した後、塩化白金酸のビニル
シロキサン錯体を全重量に対して白金換算で
180ppmになるように加え、均一に混合して試料
No.１を調製した。この組成物の粘度は2360センチ
ポイズであつた。
次に前記試料No.２の組成物のうちジメチルシロ
キサン・メチルハイドロジエンシロキサン共重合
体だけを除いた比較例４、光増感剤ベンジルジメ
チルケタールだけを除いた比較例５、および塩化
白金酸のビニルシロキサン錯体だけを除いた比較
例６の組成物を全く同様に調整した。これらの粘
度は比較例４が2920センチポイズ、比較例５が
2480センチポイズ、比較例６が2390センチポイズ
であつた。
キサン・メチルハイドロジエンシロキサン共重合
体だけを除いた比較例４、光増感剤ベンジルジメ
チルケタールだけを除いた比較例５、および塩化
白金酸のビニルシロキサン錯体だけを除いた比較
例６の組成物を全く同様に調整した。これらの粘
度は比較例４が2920センチポイズ、比較例５が
2480センチポイズ、比較例６が2390センチポイズ
であつた。
これらの組成物を25℃で放置したところ、いず
れも１日経過後も粘度上昇はほとんどみられず安
定であつた。次に試料No.２と比較例４、５、６の
組成物をポリエチレン貼り合せクラフト紙に各々
1.5ｇ／m2ずつ塗布した。これを160w／cmの高圧
水銀灯を用い５cmの距離で0.1秒間照射し連続し
て80℃の熱風循環式オーブン中で５秒間加熱処理
したところ試料No.２は完全に硬化したが、比較例
４、５、６はいずれも硬化しなかつた。なお、試
料No.。２は80℃、120秒間の加熱処理だけ、また
前記条件の紫外線照射だけでは硬化しなかつた。
れも１日経過後も粘度上昇はほとんどみられず安
定であつた。次に試料No.２と比較例４、５、６の
組成物をポリエチレン貼り合せクラフト紙に各々
1.5ｇ／m2ずつ塗布した。これを160w／cmの高圧
水銀灯を用い５cmの距離で0.1秒間照射し連続し
て80℃の熱風循環式オーブン中で５秒間加熱処理
したところ試料No.２は完全に硬化したが、比較例
４、５、６はいずれも硬化しなかつた。なお、試
料No.。２は80℃、120秒間の加熱処理だけ、また
前記条件の紫外線照射だけでは硬化しなかつた。
実施例 ３
両末端を水酸基を有するジメチルシロキサン・
メチルビニルシロキサン共重合体生ゴム（ビニル
基含有量1.0％）100部をトルエン1000部に溶解し
た。これに粘度20センチポイズの両末端トリメチ
ルシリル基封鎖メチルハイドロジエンポリシロキ
サン ４部、付加反応抑制剤フエニルブチノール
0.2部、および光増感剤ベンゾインエチルエー
テル ４部を添加し、撹拌して均一に溶解させ
た。
メチルビニルシロキサン共重合体生ゴム（ビニル
基含有量1.0％）100部をトルエン1000部に溶解し
た。これに粘度20センチポイズの両末端トリメチ
ルシリル基封鎖メチルハイドロジエンポリシロキ
サン ４部、付加反応抑制剤フエニルブチノール
0.2部、および光増感剤ベンゾインエチルエー
テル ４部を添加し、撹拌して均一に溶解させ
た。
次に塩化白金酸のアルコール溶液をポリシロキ
サン全重量に対して60ppmになるように加え、均
一に溶解させて試料No.３を調整した。この組成物
の粘度は480センチポイズであつた。
サン全重量に対して60ppmになるように加え、均
一に溶解させて試料No.３を調整した。この組成物
の粘度は480センチポイズであつた。
次に前記試料No.３の組成物のうちベンゾインエ
チルエーテルだけを除いた比較例７、塩化白金酸
のアルコール溶液だけを除いた比較例８およびフ
エニルブチノールだけを除いた比較例９を全く同
様に調製した。これらの組成物を25℃で放置した
ところ、試料No.３、比較例７、８は１日経過後も
粘度上昇はほとんどみられなかつたが、比較例９
は塩化白金酸のアルコール溶液を添加し、均一に
溶解させるため撹拌したところ増粘し、２分後に
は完全にゲル化した。
チルエーテルだけを除いた比較例７、塩化白金酸
のアルコール溶液だけを除いた比較例８およびフ
エニルブチノールだけを除いた比較例９を全く同
様に調製した。これらの組成物を25℃で放置した
ところ、試料No.３、比較例７、８は１日経過後も
粘度上昇はほとんどみられなかつたが、比較例９
は塩化白金酸のアルコール溶液を添加し、均一に
溶解させるため撹拌したところ増粘し、２分後に
は完全にゲル化した。
次に試料No.３、比較例７、８の組成物を固形分
換算で1.2ｇ／m2になるようにアルミニウム板に
塗布し、トルエンを室温で蒸発させた後、70℃の
熱風循環式オーブン中で５秒間加熱処理し、連続
して160w／cmの高圧水銀灯を用い５cmの距離で
0.07秒間照射したところ、試料No.３は完全に硬化
したが、比較例７、８はいずれも硬化しなかつ
た。また比較７、８は前記条件で高圧水銀灯を５
秒間照射しても硬化しなかつた。
換算で1.2ｇ／m2になるようにアルミニウム板に
塗布し、トルエンを室温で蒸発させた後、70℃の
熱風循環式オーブン中で５秒間加熱処理し、連続
して160w／cmの高圧水銀灯を用い５cmの距離で
0.07秒間照射したところ、試料No.３は完全に硬化
したが、比較例７、８はいずれも硬化しなかつ
た。また比較７、８は前記条件で高圧水銀灯を５
秒間照射しても硬化しなかつた。
なお、試料No.３は70℃、120秒間の加熱処理だ
け、また前記条件の紫外線照射だけでは硬化しな
かつた。
け、また前記条件の紫外線照射だけでは硬化しな
かつた。
実施例 ４
粘度10000センチポイズの両末端トリチメルシ
リル基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシ
ロキサン共重合体（ビニル基含有量1.7％）100部
にフユームドシリカ10部を添加し、160℃で２時
間加熱処理した後、トルエン200部に溶解した。
これに粘度40センチポイズの両末端トリメチルシ
リル基封鎖メチルハイドロジエンポリシロキサン
５部、３−メチル−１−ブチン−３オール
0.4部および光増感剤ベンゾフエノン ４部を添
加し混合して均一に溶解した後、塩化白金酸のビ
ニルシロキサン錯体をポリシロキサン白金換算で
180ppmになるように加え、均一に混合して試料
No.４を調製した。この組成物の粘度は290センチ
ポイズであつた。
リル基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシ
ロキサン共重合体（ビニル基含有量1.7％）100部
にフユームドシリカ10部を添加し、160℃で２時
間加熱処理した後、トルエン200部に溶解した。
これに粘度40センチポイズの両末端トリメチルシ
リル基封鎖メチルハイドロジエンポリシロキサン
５部、３−メチル−１−ブチン−３オール
0.4部および光増感剤ベンゾフエノン ４部を添
加し混合して均一に溶解した後、塩化白金酸のビ
ニルシロキサン錯体をポリシロキサン白金換算で
180ppmになるように加え、均一に混合して試料
No.４を調製した。この組成物の粘度は290センチ
ポイズであつた。
次に試料No.４の組成物のうちジメチルシロキサ
ン・メチルビニルシロキサン共重合体の代りに、
粘度10000センチポイズの両末端トリチメルシリ
ル基封鎖ジメチルポリシロキサンを用いたほかは
上記と全く同様に比較例10を調製した。
ン・メチルビニルシロキサン共重合体の代りに、
粘度10000センチポイズの両末端トリチメルシリ
ル基封鎖ジメチルポリシロキサンを用いたほかは
上記と全く同様に比較例10を調製した。
試料No.４と比較例10を25℃で放置したところ、
いずれも２日経過後も粘度上昇はほとんどみられ
なかつた。
いずれも２日経過後も粘度上昇はほとんどみられ
なかつた。
次にこれらの組成物をポリエステルフイルムに
固形分換算で各々1.1ｇ／m2ずつ塗布した。これ
を70℃の熱風循環式オーブン中で５秒間加熱処理
し、連続して160w／cmの高圧水銀灯を用い５cm
の距離で0.1秒間照射したところ、試料No.４は完
全に硬化したが、比較例10は硬化しなかつた。な
お、試料No.10は70℃、120秒間の加熱処理だけ、
また前記条件の紫外線照射だけでは硬化しなかつ
た。
固形分換算で各々1.1ｇ／m2ずつ塗布した。これ
を70℃の熱風循環式オーブン中で５秒間加熱処理
し、連続して160w／cmの高圧水銀灯を用い５cm
の距離で0.1秒間照射したところ、試料No.４は完
全に硬化したが、比較例10は硬化しなかつた。な
お、試料No.10は70℃、120秒間の加熱処理だけ、
また前記条件の紫外線照射だけでは硬化しなかつ
た。
実施例 ５
粘度1500センチポイズの両末端ジメチルビニル
シリル基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニル
シロキサン共重合体（ビニル基含有量2.0％）100
部、粘度10センチポイズの両末端トリメチルシリ
ル基封鎖のメチルハイドロジエンポリシロキサン
８部 ３・５−ジメチル−１−ヘキシン−３オ
ール 0.3部、および光増感剤４−アリルアセト
フエノン 0.5部を添加し、混合して溶解させた。
シリル基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニル
シロキサン共重合体（ビニル基含有量2.0％）100
部、粘度10センチポイズの両末端トリメチルシリ
ル基封鎖のメチルハイドロジエンポリシロキサン
８部 ３・５−ジメチル−１−ヘキシン−３オ
ール 0.3部、および光増感剤４−アリルアセト
フエノン 0.5部を添加し、混合して溶解させた。
次に塩化白金酸のビニルシロキサン錯体を全重
量に対して白金換算で120ppmになるように加え、
均一に混合して試料No.５を調製した。この組成物
の粘度は1310センチポイズであつた。また試料No.
５の組成物のうち塩化白金酸のビニルシロキサン
錯体だけを除いたほかは全く同様に比較例11の組
成物を調整した。これらの組成物を25℃で放置し
たが、試料No.５、比較例11とも２日後経過後もほ
とんど粘度上昇はみられなかつた。次にこれらの
組成物をポリエステルフイルムに各々0.8ｇ／m2
ずつ塗布した。これを70℃の熱風循環式オーブン
で４秒間加熱処理し、連続してカーテン型電子線
発生装置を用いて電子線量１メガラツトを照射し
たところ、試料No.５は完全に硬化したが、比較例
11は硬化が不十分であつた。なお、試料No.５の硬
化物はほとんど臭気はなかつた。
量に対して白金換算で120ppmになるように加え、
均一に混合して試料No.５を調製した。この組成物
の粘度は1310センチポイズであつた。また試料No.
５の組成物のうち塩化白金酸のビニルシロキサン
錯体だけを除いたほかは全く同様に比較例11の組
成物を調整した。これらの組成物を25℃で放置し
たが、試料No.５、比較例11とも２日後経過後もほ
とんど粘度上昇はみられなかつた。次にこれらの
組成物をポリエステルフイルムに各々0.8ｇ／m2
ずつ塗布した。これを70℃の熱風循環式オーブン
で４秒間加熱処理し、連続してカーテン型電子線
発生装置を用いて電子線量１メガラツトを照射し
たところ、試料No.５は完全に硬化したが、比較例
11は硬化が不十分であつた。なお、試料No.５の硬
化物はほとんど臭気はなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A)(a) ケイ素原子結合アルケニル基を１分子
中に少なくとも２個有するオルガノポリシロ
キサン、 (b) ケイ素原子結合水素原子を１分子中に少な
くとも２個有するオルガノハイドロジエンポ
リシロキサン、 (c) 白金系触媒および (d) 付加反応抑制剤 からなる付加反応硬化型オルガノポリシロキサ
ン組成物 100重量部、 (B) 光増感剤 0.001〜30重量部 からなるオルガノポリシロキサン組成部を、加熱
処理および紫外線もしくは電子線照射することに
より硬化させることを特徴とする、オルガノポリ
シロキサン組成物の硬化方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59031265A JPS60177029A (ja) | 1984-02-21 | 1984-02-21 | オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 |
| US06/702,532 US4603168A (en) | 1984-02-21 | 1985-02-19 | Method for curing organopolysiloxane compositions and the compositions |
| EP85101875A EP0153700B1 (en) | 1984-02-21 | 1985-02-21 | Method for curing organopolysiloxane compositions and the compositions |
| DE8585101875T DE3585041D1 (de) | 1984-02-21 | 1985-02-21 | Verfahren zur haertung von organopolysiloxanzusammensetzungen und organopolysiloxanzusammensetzungen. |
| CA000475021A CA1285672C (en) | 1984-02-21 | 1985-02-25 | Method for curing organopolysiloxane compositions and the compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59031265A JPS60177029A (ja) | 1984-02-21 | 1984-02-21 | オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60177029A JPS60177029A (ja) | 1985-09-11 |
| JPH041769B2 true JPH041769B2 (ja) | 1992-01-14 |
Family
ID=12326510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59031265A Granted JPS60177029A (ja) | 1984-02-21 | 1984-02-21 | オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4603168A (ja) |
| EP (1) | EP0153700B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60177029A (ja) |
| DE (1) | DE3585041D1 (ja) |
Families Citing this family (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8523215D0 (en) * | 1985-09-19 | 1985-10-23 | Dow Corning Ltd | Curable organosiloxanes |
| JPS62215658A (ja) * | 1986-03-17 | 1987-09-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| FR2597110A1 (fr) * | 1986-04-14 | 1987-10-16 | Rhone Poulenc Multi Tech | Composition organopolysiloxane, potentiellement reticulable et utilisable notamment en microlithographie, et son procede d'application |
| GB2198740B (en) * | 1986-12-22 | 1991-08-21 | Gen Electric | Uv-activation of addition cure silicone coatings |
| JPH01190758A (ja) * | 1988-01-26 | 1989-07-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 難燃性シリコーンオイル組成物 |
| US4916169A (en) * | 1988-09-09 | 1990-04-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Visible radiation activated hydrosilation reaction |
| JPH0655895B2 (ja) * | 1989-03-16 | 1994-07-27 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性シリコーンゴム組成物 |
| US6376569B1 (en) * | 1990-12-13 | 2002-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Hydrosilation reaction utilizing a (cyclopentadiene)(sigma-aliphatic) platinum complex and a free radical photoinitiator |
| US6046250A (en) * | 1990-12-13 | 2000-04-04 | 3M Innovative Properties Company | Hydrosilation reaction utilizing a free radical photoinitiator |
| DE4120418A1 (de) * | 1991-06-20 | 1992-12-24 | Wacker Chemie Gmbh | Haertbare organo(poly)siloxanmassen |
| JP2864944B2 (ja) * | 1993-04-30 | 1999-03-08 | 信越化学工業株式会社 | 難燃性シリコーン組成物 |
| US5629399A (en) * | 1996-03-05 | 1997-05-13 | Dow Corning Corporation | Fast curing organosiloxane compositions with long working times |
| AU4215299A (en) * | 1998-06-01 | 1999-12-20 | Loctite Corporation | Flame-retardant uv curable silicone compositions |
| BR9911490A (pt) | 1998-06-24 | 2001-03-20 | Loctite Corp | Composição de silicone curada por radiação e umidade, e, processo para preparar a composição |
| EP1190277B1 (en) * | 1999-06-10 | 2009-10-07 | AlliedSignal Inc. | Semiconductor having spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography |
| JP4633880B2 (ja) * | 2000-01-20 | 2011-02-16 | リンテック株式会社 | セラミックグリーンシート製造用工程フィルム及びその製造方法 |
| JP4354066B2 (ja) * | 2000-01-28 | 2009-10-28 | リンテック株式会社 | 剥離シート及びその製造方法 |
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