JPS6067451A - ２−アセチル−２−アミノ−エチルアルコ−ル及びその製造方法 - Google Patents

２−アセチル−２−アミノ−エチルアルコ−ル及びその製造方法

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JPS6067451A
JPS6067451A JP17674083A JP17674083A JPS6067451A JP S6067451 A JPS6067451 A JP S6067451A JP 17674083 A JP17674083 A JP 17674083A JP 17674083 A JP17674083 A JP 17674083A JP S6067451 A JPS6067451 A JP S6067451A
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acetyl
serine
ethyl alcohol
amino
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Noriaki Kamano
釜野　徳明
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、式（Ｉ） ＣＨ３−Ｃ０ ＼ ＣＨ−ＣＨ２−ＯＨ（Ｉ） ／ Ｈ２ で表わされる２−アセチル−２−アミノ−エチルアルコ
ール及びその製造方法に関する。
本発明の目的化合物である式（Ｉ）で表わされる化合物
は、医薬として就中、ヒスタミンＩ」２−受容体拮抗作
用を有する下記式で表わされるＮ−シアノーＮ′−メチ
ル−Ｎ″−（２−［（／Ｉ−メチル−５−イミダゾリル
）メチルチオ］エチル）グアニジン（一般名・シメチジ
ン） 本発明によれば、式（Ｉ）で表わされる化合物は新規で
あり、出発物質として公知のアミノ酸の一種であるセリ
ンを用いて、一工程で容易に且つ高収率で製造すること
が出来る。ここに於て用いられるセリンは、経済性の点
で、通常ラセミ体が用いられるが、特に光学活性につい
ては問わない。
斯る、式（Ｉ＞の化合物の製造方法としては、次の如き
方法を挙げることが出来る。
即ち、セリンを非プロトン性溶媒中にてメチルリチウム
と反応させることにより得られる。
本反応は、セリン１モルに対してメチルリチウム２モル
で定量的に反応が進行するが、通常はメチルリチウム２
モル以上、やや過剰モル量使用する方が反応が円滑に進
行する。反応温度は−３０乃至４０℃、好ましくは−１
０乃至１０℃で、反応時間は、反応温度並びに使用する
溶媒の種類により異なるが、通常８乃至２４時間の範囲
Ｃある。
また本反応に使用される非プロトン性溶媒どしては、例
えばジオキサン、ジメチルボルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、テトラヒドロフラン、エーテルなどが挙げら
れる。
更に別法として、セリンを無水酢酸−ビリジン溶液に溶
解し、該溶解液を約４乃至１０時間に亘り加熱還流した
後、反応点に、例えば水酸化プトリウムなどの塩基性物
質を添加することにより加水分解を行ない、式（Ｉ）の
化合物を得ることが出来る。
これら上述した製造方法により得られた目的化合物を反
応混合物中から分離、精製するには、何ら格別な方法を
用いる必要はなく、当該分野において断る目的の為に通
常用いられる周知の手段、例えば溶媒抽出、洗浄、溶媒
留去、結晶化或いはカラムクロマ１〜グラフイーなどの
方法を適宜選択して用いることにより精製物を容易に得
ることが出来る。
以下に実施例を示し、本発明を更に具体的に説明する。
実施例１ セリン（ラセミ体）１０．５（＋を含むジオキサン１０
０１１Ｎ！中に、メチルリチウム５．０ｇを溶解したエ
チルエーテル４ｏｌｌｌβの溶液を攪拌下に、室温で３
０分聞かけて加え、更に一昼夜反応させた。反応後、反
応液中へ冷却下で水１００１１１Ｊ！を注加した。これ
を減圧下に溶媒留去し、エタノールで再結晶することに
より、２−アセチル−２−アミンエチルアルコールの結
晶８．０ｇを得た。
このものの融点並びに元素分析値は、次の通りである。
融　点＝２午３〜２４８°Ｃ 元素分析値：Ｃ４ＨＥＩＮＯ２として （単１１・％） 実施例２ Ｌ−セリン１０．０ｇを含むジメチルスルホキシド１０
０ｍ１中に、メチルリチウム４．５０を溶解したエチル
エーテル４０１１１Ｊ！の溶液を攪拌下に；ト÷う５℃
で加え、そのまま−昼夜反応させた。
反応後、水１００１１を注加し、減圧下に溶媒を留去し
た。残渣をエタノールで再結晶することにより２−アセ
チル−２−アミノ−エチルアルコールの結晶７．８ｇを
得た。
このものの融点並びに元素分析値は、次の通りである 融　点　＝　２４３〜２４８°Ｇ 元素分析値：Ｃ４Ｈ９ＮＯ２として 実施例３ ピリジン４０ｍｆｔ、無水酢酸６２Ｉ１１１を還流器付
き丸底フラスコに入れ、更にＬ−セリン１０．！Ｍを加
えて、攪拌下に６時間加″熱還流した。反応後、減圧下
に溶媒を留去し、引続き残渣にエタノール１００＋ｎｊ
！及び水５０ｍβに溶解した水酸化ナトリウム４．０ｇ
を加え、攪拌下７５℃で１時間加熱還流した。この液に
１０％塩酸水溶液１００１１１Ｊを加え、減圧下に溶媒
を留去した後、水を加えクロロホルムで３回抽出して不
純物を除去し、水層を減圧下に濃縮乾固１−ることによ
り、２−アセチル−２−アミンエチルアルコールの結晶
７．８ｇを得た。
このものの融点並びに元素分析値は、次の通りである。
融　点＝２４３〜２４Ｂ’ｆ：。
譬　−−ｅ　酬　−―　か

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式（Ｉ＞ で表わされる２−アセチル−２−アミノ−エチルアルコ
    ール。
  2. （２）　セリンを非プロトン性溶媒中にて、メチルリチ
    ウムと反応させることを特徴とする、式（） で表わされる２−アセチル−２−アミノ−エチルアルコ
    ールの製造方法。
  3. （３）　セリンを無水酢酸−ビリジン溶液中で反応させ
    、反応後加水分解を行なうことを特徴とする、式（Ｉ） ＣＩ−１ａ　−Ｃ○ ＼ ０Ｈ−ＣＨ２−ＯＨ（Ｉ） ／ Ｈ２ で表わされる、２−アセチル−２−アミノ−エチルアル
    コールの製造方法。
JP17674083A 1983-09-24 1983-09-24 ２−アセチル−２−アミノ−エチルアルコ−ル及びその製造方法 Granted JPS6067451A (ja)

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JPH0422900B2 JPH0422900B2 (ja) 1992-04-20

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