JPH0420417B2 - - Google Patents
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- JPH0420417B2 JPH0420417B2 JP10042587A JP10042587A JPH0420417B2 JP H0420417 B2 JPH0420417 B2 JP H0420417B2 JP 10042587 A JP10042587 A JP 10042587A JP 10042587 A JP10042587 A JP 10042587A JP H0420417 B2 JPH0420417 B2 JP H0420417B2
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- Japan
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- chloro
- solvent
- alkanol
- reaction
- epoxyalkane
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、光学活性な１，２−エポキシアルカ
ン類を出発物質として用いて、医薬、農薬もしく
は強誘電性液晶を製造するための中間体として利
用される、光学活性な２−クロロ−１−アルカノ
ール類を製造する方法に関する。 従来技術 従来、光学活性な２−クロロ−１−アルカノー
ルの合成には、光学活性を有する天然物質を出発
物質として用いて製造する方法〔Ｐ，J.Leroux，
H.J.Lucas，「ジヤーナル オブ アメリカン
ケミカル ソサエテイ」（J.Amer.Chem.Soc.，
73，41（1951）、W.Fickett，H.K.Garner，H.T.
Lucas「上記と同じ」（ibid.）73，5063（1951）〕、
もしくはラセミ体の２−クロロアルカン酸を光学
分割し、これに還元して合成する方法（特開昭60
−13736号）等が採用されてきた。 しかし、これらの方法では多数の工程を必要と
したり、煩雑な光学分割を行わなければならない
ため、一層簡易な方法で光学活性な２−クロロ−
１−アルカノールを合成し得る方法が要望されて
いる。 発明が解決しようとする課題 本発明は、光学活性な１，２−エポキシアルカ
ン類を出発物質として用い、簡易な方法によつ
て、光学活性を有する２−クロロ−１−アルカノ
ール類を製造し得る方法を提供することを課題と
する。 本発明は、光学活性な１，２−エポキシアルカ
ン類と塩化アルミニウムを反応させることによ
り、容易に光学活性な２−クロロ−１−アルカノ
ール類が生成すること、及び上記反応に用いる溶
媒を選択することにより、生成する２−クロロ−
１−アルカノール類の不斎炭素の絶対配置を容易
に制御し得ることを見出してなされたものであ
る。 以下本発明を詳しく説明する。 発明の構成 本発明の構成上の特徴は、光学活性な１，２−
エポキシアルカン類と、適当な溶媒の存在下に、
塩化アルミニウムを反応させて、旋光度が（＋）
或は（−）の光学活性を有する２−クロロ−１−
アルカノール類を製造することにある。 課題を解決するための手段 本発明において出発物質として用いる光学活性
な１，２−エポキシアルカンとしては、（＋）−
１，２−エポキシヘキサン、（＋）−１，２−エポ
キシヘプタン、（＋）−１，２−エポキシオクタ
ン、（＋）−１，２−エポキシノナン、（＋）−１，
２−エポキシデカン、（＋）−１，２−エポキシウ
ンデカン、（＋）−１，２−エポキシドデカン、
（＋）−１，２−エポキシトリデカン、（＋）−１，
２−エポキシテトラデカン、（＋）−１，２−エポ
キシペンタデカン、（＋）−１，２−エポキシヘキ
サデカン、（＋）−１，２−エポキシヘプタデカン
及び（＋）−１，２−エポキシオクタデカン等、
並びに（−）の上記エポキシド類を例示し得る。 これらのエポキシド類は、微生物を利用してα
−オレフインを酸化することにより調製できる
（特公昭56−40号）。 本発明では、これらの１，２−エポキシアルカ
ン類に塩化アルミニウムを作用させることにより
相当する２−クロロ−１−アルカノールを得るも
のであつて、その反応に際して用いる溶媒として
は、クロロホルム、ニトロメタン、二酸化炭素、
アセトン、アセトニトリル、メタノール、エタノ
ール、ニトロベンゼン、ジエチルエーテル、ジク
ロロメタン、テトラヒドロフラン等を例示し得
る。これらの溶媒のうち、（＋）−１，２−エポキ
シアルカンから（−）−２−クロロ−１−アルカ
ノールを得る場合及び（−）−１，２−エポキシ
アルカンから（＋）−２−クロロ−１−アルカノ
ールを得る場合にはクロロホルムを用いるのが好
ましく、また、（＋）−１，２−エポキシアルカン
から（＋）−２−クロロ−１−アルカノールを得
る場合及び（−）−１，２−エポキシアルカンか
ら（−）−２−クロロ−１−アルカノールを得る
場合にはニトロメタンを用いるのが好ましい。 これらクロロホルム並びにニトロメタンを溶媒
として用いると、副生物である１−クロロ−２−
アルカノールの生成が他の溶媒に比べて少ないと
いう利点である。 本発明における反応は、上記溶媒に塩化アルミ
ニウムを溶解乃至は懸濁し、これに撹拌下に、上
記溶媒に溶解した１，２−エポキシアルカンを滴
下して行う。反応温度は−78℃〜80℃の広範囲で
行われるが、−20℃〜20℃の温度が好ましく、反
応に使用する出発物質の１，２−エポキシアルカ
ンと溶媒の種類に応じて決めるとよい。また、反
応時間は反応温度に応じて１〜10時間とする。 反応に用いる１，２−エポキシアルカン及び塩
化アルミニウムの最終濃度は、0.05ｍmol／ml−
溶媒〜10ｍmol／ml−溶媒の範囲であるが、0.1
ｍmol／ml−溶媒〜５ｍmol／ml−溶媒の範囲が
好ましい。 また、１，２−エポキシアルカンに対する塩化
アルミニウムの量はモル比で１〜５倍量が適当で
ある。 上記条件により反応を行い反応終了後は、反応
混合物を氷冷した希塩酸に注ぎ、次いで相分離、
抽出、蒸留、カラムクロマトグラフイー等の手法
を用いて、光学活性な２−クロロ−１−アルカノ
ールを分離精製する。 発明の効果 叙上のとおり、本発明によると、光学活性な
１，２−エポキシアルカンを出発物質として用い
て簡易な方法で２−クロロ−１−アルカノールの
２種類の光学異性体を有利に製造することができ
るので、本発明は、前述した種々の有用物質の中
間体として重要な光学活性な２−クロロ−１−ア
ルカノールの製造上有益である。 以下実施例により本発明を具体的に説明する。 実施例 １ 塩化アルミニウム11.2g（84ｍmol）を粉砕後、
クロロホルム144ml中に懸濁し、室温で２時間撹
拌後氷冷した。これにクロロホルム144mlに溶解
した〔α〕25 D＋14.4゜（neat）の（Ｒ）−１，２−エ
ポキシオクタン7.7g（60ｍmol）を２時間で滴下
した。 滴下終了後更に３時間撹拌して反応混合物を氷
冷した10％塩酸水溶液400mlに注ぎ、分離するク
ロロホルム層を180mlの水で１回洗浄した。洗液
と水層を合せ、塩化ナトリウムで飽和後、エーテ
ル180mlで３回抽出した。クロロホルム層とエー
テル層を合せ、芒硝で乾燥後溶媒を留去した。溶
媒留去後の残渣（9.1g，クロルヒドリン78％を含
み、２−クロロ−１−オクタノール：１−クロロ
−２−オクタノール＝91：９）をベンゼンを溶媒
とするシリカゲルカラムクロマトグラフイーに対
した後、蒸留精製し、純度99％の２−クロロ−１
−オクタノール2.6gを得た。 収率26％、〔α〕25 D−28.7°（neat） なお、純度はジエチレングリコールサクシネー
ト15％をUniportBに担持した2mのカラムとイオ
ン炎検出器を有するガスクロマトグラフで決定し
た。 実施例 ２ 塩化アルミニウム18.7g（0.14ｍmol）を粉砕し、
ニトロメタン240mlに加え、溶解後氷冷した。こ
れにニトロメタン240mlに溶解した〔α〕25 D＋14.4゜
（neat）の（Ｒ）−１，２−エポキシオクタン
12.8g（0.1mol）を２時間で滴下した。 滴下終了後更に３時間撹拌した反応混合物を氷
冷した10％塩酸水溶液700mlに注ぎ、分離するニ
トロメタン層を300mlの水で１回洗浄した。洗液
と水層を合せ、塩化ナトリウムで飽和後、エーテ
ル300mlで３回抽出した。ニトロメタン層とエー
テル層を合せ、芒硝で乾燥後溶媒を留去し、残渣
（11.5g、ハロヒドリン56％を含み、２−クロロ−
１−オクタノール：１−クロロ−２−オクタノー
ル＝88：12）をベンゼンを溶媒とするシリカゲル
カラムクロマトグラフイーに付した後、蒸留精製
し、純度99％の２−クロロ−１−オクタノール
1.4gを得た。 収率９％、〔α〕25 D＋25.2゜（neat） 実施例 ３ （Ｒ）−１，２−エポキシオクタンのかわりに、
〔α〕25 D＋11.6゜（neat）の（Ｒ）−１，２−エポキ
シ
デカン20ｍmolを用いる以外は実施例１に記載し
た方法に従い、反応、精製を行い、純度99％の２
−クロロ−１−デカノール0.74gを得た。 収率19％、〔α〕25 D−22.7°（ｃ＝1.4，hexane） 実施例 ４ 実施例１において、反応に際して用いた溶媒と
してのクロロホルムの代りに、ジクロロメタンを
用い、他の実施例１と同じ条件で反応を行つた結
果、２−クロロ−１−オクタノール：１−クロロ
−２−オクタノール＝65：35の反応生成物を収率
35％で得た。 実施例 ５ 実施例１における反応溶媒のクロロホルムの代
りに、四塩化炭素を用い、他は実施例１と同じ条
件で反応を行つた結果、２−クロロ−１−オクタ
ノール：１−クロロ−２−オクタノール＝64：36
の反応生成物を収率76％で得た。 参考例 本例は、本発明により得られた光学活性な２−
クロロ−１−アルカノールの不斎炭素の絶対配置
を確認するために示したものである。 実施例２で得られた（＋）−２−クロロ−１−
オクタノール1.0g（６ｍmol）を５mlのヘキサン
に溶解し、これに12規定のNaOH水溶液５mlを
加えて、激しく撹拌しつつ18時間加熱還流した。
冷後、ヘキサン層を取り、水層をヘキサン10mlで
１回抽出し、ヘキサン層を合わせて、水10mlで３
回洗浄した。ヘキサン層を芒硝で乾燥後、ヘキサ
ンを留去し、残渣をベンゼンを溶媒とするシリカ
ゲルクロマトグラフイーに付した後蒸留精製し、
0.36gの（−）−１，２−エポキシオクタンを得
た。 収率46％、〔α〕25 D−12.6゜（ｃ＝2.0，hexane）上
記結果より、（＋）−２−クロロ−１−オクタノー
ルの不斎炭素の絶対配置はＲであることが確認さ
れた。
ン類を出発物質として用いて、医薬、農薬もしく
は強誘電性液晶を製造するための中間体として利
用される、光学活性な２−クロロ−１−アルカノ
ール類を製造する方法に関する。 従来技術 従来、光学活性な２−クロロ−１−アルカノー
ルの合成には、光学活性を有する天然物質を出発
物質として用いて製造する方法〔Ｐ，J.Leroux，
H.J.Lucas，「ジヤーナル オブ アメリカン
ケミカル ソサエテイ」（J.Amer.Chem.Soc.，
73，41（1951）、W.Fickett，H.K.Garner，H.T.
Lucas「上記と同じ」（ibid.）73，5063（1951）〕、
もしくはラセミ体の２−クロロアルカン酸を光学
分割し、これに還元して合成する方法（特開昭60
−13736号）等が採用されてきた。 しかし、これらの方法では多数の工程を必要と
したり、煩雑な光学分割を行わなければならない
ため、一層簡易な方法で光学活性な２−クロロ−
１−アルカノールを合成し得る方法が要望されて
いる。 発明が解決しようとする課題 本発明は、光学活性な１，２−エポキシアルカ
ン類を出発物質として用い、簡易な方法によつ
て、光学活性を有する２−クロロ−１−アルカノ
ール類を製造し得る方法を提供することを課題と
する。 本発明は、光学活性な１，２−エポキシアルカ
ン類と塩化アルミニウムを反応させることによ
り、容易に光学活性な２−クロロ−１−アルカノ
ール類が生成すること、及び上記反応に用いる溶
媒を選択することにより、生成する２−クロロ−
１−アルカノール類の不斎炭素の絶対配置を容易
に制御し得ることを見出してなされたものであ
る。 以下本発明を詳しく説明する。 発明の構成 本発明の構成上の特徴は、光学活性な１，２−
エポキシアルカン類と、適当な溶媒の存在下に、
塩化アルミニウムを反応させて、旋光度が（＋）
或は（−）の光学活性を有する２−クロロ−１−
アルカノール類を製造することにある。 課題を解決するための手段 本発明において出発物質として用いる光学活性
な１，２−エポキシアルカンとしては、（＋）−
１，２−エポキシヘキサン、（＋）−１，２−エポ
キシヘプタン、（＋）−１，２−エポキシオクタ
ン、（＋）−１，２−エポキシノナン、（＋）−１，
２−エポキシデカン、（＋）−１，２−エポキシウ
ンデカン、（＋）−１，２−エポキシドデカン、
（＋）−１，２−エポキシトリデカン、（＋）−１，
２−エポキシテトラデカン、（＋）−１，２−エポ
キシペンタデカン、（＋）−１，２−エポキシヘキ
サデカン、（＋）−１，２−エポキシヘプタデカン
及び（＋）−１，２−エポキシオクタデカン等、
並びに（−）の上記エポキシド類を例示し得る。 これらのエポキシド類は、微生物を利用してα
−オレフインを酸化することにより調製できる
（特公昭56−40号）。 本発明では、これらの１，２−エポキシアルカ
ン類に塩化アルミニウムを作用させることにより
相当する２−クロロ−１−アルカノールを得るも
のであつて、その反応に際して用いる溶媒として
は、クロロホルム、ニトロメタン、二酸化炭素、
アセトン、アセトニトリル、メタノール、エタノ
ール、ニトロベンゼン、ジエチルエーテル、ジク
ロロメタン、テトラヒドロフラン等を例示し得
る。これらの溶媒のうち、（＋）−１，２−エポキ
シアルカンから（−）−２−クロロ−１−アルカ
ノールを得る場合及び（−）−１，２−エポキシ
アルカンから（＋）−２−クロロ−１−アルカノ
ールを得る場合にはクロロホルムを用いるのが好
ましく、また、（＋）−１，２−エポキシアルカン
から（＋）−２−クロロ−１−アルカノールを得
る場合及び（−）−１，２−エポキシアルカンか
ら（−）−２−クロロ−１−アルカノールを得る
場合にはニトロメタンを用いるのが好ましい。 これらクロロホルム並びにニトロメタンを溶媒
として用いると、副生物である１−クロロ−２−
アルカノールの生成が他の溶媒に比べて少ないと
いう利点である。 本発明における反応は、上記溶媒に塩化アルミ
ニウムを溶解乃至は懸濁し、これに撹拌下に、上
記溶媒に溶解した１，２−エポキシアルカンを滴
下して行う。反応温度は−78℃〜80℃の広範囲で
行われるが、−20℃〜20℃の温度が好ましく、反
応に使用する出発物質の１，２−エポキシアルカ
ンと溶媒の種類に応じて決めるとよい。また、反
応時間は反応温度に応じて１〜10時間とする。 反応に用いる１，２−エポキシアルカン及び塩
化アルミニウムの最終濃度は、0.05ｍmol／ml−
溶媒〜10ｍmol／ml−溶媒の範囲であるが、0.1
ｍmol／ml−溶媒〜５ｍmol／ml−溶媒の範囲が
好ましい。 また、１，２−エポキシアルカンに対する塩化
アルミニウムの量はモル比で１〜５倍量が適当で
ある。 上記条件により反応を行い反応終了後は、反応
混合物を氷冷した希塩酸に注ぎ、次いで相分離、
抽出、蒸留、カラムクロマトグラフイー等の手法
を用いて、光学活性な２−クロロ−１−アルカノ
ールを分離精製する。 発明の効果 叙上のとおり、本発明によると、光学活性な
１，２−エポキシアルカンを出発物質として用い
て簡易な方法で２−クロロ−１−アルカノールの
２種類の光学異性体を有利に製造することができ
るので、本発明は、前述した種々の有用物質の中
間体として重要な光学活性な２−クロロ−１−ア
ルカノールの製造上有益である。 以下実施例により本発明を具体的に説明する。 実施例 １ 塩化アルミニウム11.2g（84ｍmol）を粉砕後、
クロロホルム144ml中に懸濁し、室温で２時間撹
拌後氷冷した。これにクロロホルム144mlに溶解
した〔α〕25 D＋14.4゜（neat）の（Ｒ）−１，２−エ
ポキシオクタン7.7g（60ｍmol）を２時間で滴下
した。 滴下終了後更に３時間撹拌して反応混合物を氷
冷した10％塩酸水溶液400mlに注ぎ、分離するク
ロロホルム層を180mlの水で１回洗浄した。洗液
と水層を合せ、塩化ナトリウムで飽和後、エーテ
ル180mlで３回抽出した。クロロホルム層とエー
テル層を合せ、芒硝で乾燥後溶媒を留去した。溶
媒留去後の残渣（9.1g，クロルヒドリン78％を含
み、２−クロロ−１−オクタノール：１−クロロ
−２−オクタノール＝91：９）をベンゼンを溶媒
とするシリカゲルカラムクロマトグラフイーに対
した後、蒸留精製し、純度99％の２−クロロ−１
−オクタノール2.6gを得た。 収率26％、〔α〕25 D−28.7°（neat） なお、純度はジエチレングリコールサクシネー
ト15％をUniportBに担持した2mのカラムとイオ
ン炎検出器を有するガスクロマトグラフで決定し
た。 実施例 ２ 塩化アルミニウム18.7g（0.14ｍmol）を粉砕し、
ニトロメタン240mlに加え、溶解後氷冷した。こ
れにニトロメタン240mlに溶解した〔α〕25 D＋14.4゜
（neat）の（Ｒ）−１，２−エポキシオクタン
12.8g（0.1mol）を２時間で滴下した。 滴下終了後更に３時間撹拌した反応混合物を氷
冷した10％塩酸水溶液700mlに注ぎ、分離するニ
トロメタン層を300mlの水で１回洗浄した。洗液
と水層を合せ、塩化ナトリウムで飽和後、エーテ
ル300mlで３回抽出した。ニトロメタン層とエー
テル層を合せ、芒硝で乾燥後溶媒を留去し、残渣
（11.5g、ハロヒドリン56％を含み、２−クロロ−
１−オクタノール：１−クロロ−２−オクタノー
ル＝88：12）をベンゼンを溶媒とするシリカゲル
カラムクロマトグラフイーに付した後、蒸留精製
し、純度99％の２−クロロ−１−オクタノール
1.4gを得た。 収率９％、〔α〕25 D＋25.2゜（neat） 実施例 ３ （Ｒ）−１，２−エポキシオクタンのかわりに、
〔α〕25 D＋11.6゜（neat）の（Ｒ）−１，２−エポキ
シ
デカン20ｍmolを用いる以外は実施例１に記載し
た方法に従い、反応、精製を行い、純度99％の２
−クロロ−１−デカノール0.74gを得た。 収率19％、〔α〕25 D−22.7°（ｃ＝1.4，hexane） 実施例 ４ 実施例１において、反応に際して用いた溶媒と
してのクロロホルムの代りに、ジクロロメタンを
用い、他の実施例１と同じ条件で反応を行つた結
果、２−クロロ−１−オクタノール：１−クロロ
−２−オクタノール＝65：35の反応生成物を収率
35％で得た。 実施例 ５ 実施例１における反応溶媒のクロロホルムの代
りに、四塩化炭素を用い、他は実施例１と同じ条
件で反応を行つた結果、２−クロロ−１−オクタ
ノール：１−クロロ−２−オクタノール＝64：36
の反応生成物を収率76％で得た。 参考例 本例は、本発明により得られた光学活性な２−
クロロ−１−アルカノールの不斎炭素の絶対配置
を確認するために示したものである。 実施例２で得られた（＋）−２−クロロ−１−
オクタノール1.0g（６ｍmol）を５mlのヘキサン
に溶解し、これに12規定のNaOH水溶液５mlを
加えて、激しく撹拌しつつ18時間加熱還流した。
冷後、ヘキサン層を取り、水層をヘキサン10mlで
１回抽出し、ヘキサン層を合わせて、水10mlで３
回洗浄した。ヘキサン層を芒硝で乾燥後、ヘキサ
ンを留去し、残渣をベンゼンを溶媒とするシリカ
ゲルクロマトグラフイーに付した後蒸留精製し、
0.36gの（−）−１，２−エポキシオクタンを得
た。 収率46％、〔α〕25 D−12.6゜（ｃ＝2.0，hexane）上
記結果より、（＋）−２−クロロ−１−オクタノー
ルの不斎炭素の絶対配置はＲであることが確認さ
れた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 光学活性を有する１，２−エポキシアルカン
類を塩化アルミニウムと反応させることを特徴と
する式(1) （式中、ｎは３乃至15を表わす） で示される光学活性を有する２−クロロ−１−ア
ルカノール類の製造方法。 ２ （＋）−１，２−エポキシアルカンを、クロ
ロホルムを溶媒として塩化アルミニウムと反応さ
せて（−）−２−クロロ−１−アルカノールを得
る特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 ３ （−）−１，２−エポキシアルカンを、クロ
ロホルムを溶媒として塩化アルミニウムと反応さ
せて（＋）−２−クロロ−１−アルカノールを得
る特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 ４ （＋）−１，２−エポキシアルカンを、ニト
ロメタンを溶媒として塩化アルミニウムと反応さ
せて（＋）−２−クロロ−１−アルカノールを得
る特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 ５ （−）−１，２−エポキシアルカンを、ニト
ロメタンを溶媒として塩化アルミニウムと反応さ
せて（−）−２−クロロ−１−アルカノールを得
る特許請求の範囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10042587A JPS63267738A (ja) | 1987-04-23 | 1987-04-23 | 光学活性２−クロロ−１−アルカノ−ル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10042587A JPS63267738A (ja) | 1987-04-23 | 1987-04-23 | 光学活性２−クロロ−１−アルカノ−ル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63267738A JPS63267738A (ja) | 1988-11-04 |
| JPH0420417B2 true JPH0420417B2 (ja) | 1992-04-02 |
Family
ID=14273610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10042587A Granted JPS63267738A (ja) | 1987-04-23 | 1987-04-23 | 光学活性２−クロロ−１−アルカノ−ル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63267738A (ja) |
-
1987
- 1987-04-23 JP JP10042587A patent/JPS63267738A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63267738A (ja) | 1988-11-04 |
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