JPH04210949A - フェニルピルビン酸アミド誘導体及びその製造方法 - Google Patents
フェニルピルビン酸アミド誘導体及びその製造方法Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
［０００１１
【産業上の利用分野］本発明はフェニルピルビン酸アミ
ド誘導体及びその製造方法に関するものであり、本発明
の化合物は特に水田用除草剤として有効である。 ［０００２］ 【従来の技術】従来から重要作物、例えばイネ、大豆、
小麦、トウモロコシ、ワタあるいはビート等を雑草から
守り、これら重要作物の生産性をたかめるために多くの
除草剤が実用化されて来た。 ［０００３］特に近年、世界的な人工増加に伴い、重要
作物の生産性が世界の食料経済に直接影響を与えること
は必至である。このことから、農業従事者らにとって、
重要作物栽培時に邪魔になる雑草を効率良く枯殺できる
除草剤の開発が益々必要となっている。 ［０００４］ このような除草剤として以下のような条
件を備えた薬剤の開発が切望されている。適度な残効性
を有し、薬剤処理回数が少ないもの（このことは雑草防
除作業の省力化を計る上でも重要である。）、幅広い殺
草スペクトラムを有し、同時に作物に対しては安全性の
高いもの、難防除な多年生雑草にも効果が高いもの、更
には、低薬量で高い除草効果を有するもの（特に環境保
護の観点からできるだけ低薬量散布によって雑草を枯殺
することが必要である。）が望ましい。しかしながら、
既存の除草剤は必ずしも条件を満たしているものではな
い。 ［０００５］
ド誘導体及びその製造方法に関するものであり、本発明
の化合物は特に水田用除草剤として有効である。 ［０００２］ 【従来の技術】従来から重要作物、例えばイネ、大豆、
小麦、トウモロコシ、ワタあるいはビート等を雑草から
守り、これら重要作物の生産性をたかめるために多くの
除草剤が実用化されて来た。 ［０００３］特に近年、世界的な人工増加に伴い、重要
作物の生産性が世界の食料経済に直接影響を与えること
は必至である。このことから、農業従事者らにとって、
重要作物栽培時に邪魔になる雑草を効率良く枯殺できる
除草剤の開発が益々必要となっている。 ［０００４］ このような除草剤として以下のような条
件を備えた薬剤の開発が切望されている。適度な残効性
を有し、薬剤処理回数が少ないもの（このことは雑草防
除作業の省力化を計る上でも重要である。）、幅広い殺
草スペクトラムを有し、同時に作物に対しては安全性の
高いもの、難防除な多年生雑草にも効果が高いもの、更
には、低薬量で高い除草効果を有するもの（特に環境保
護の観点からできるだけ低薬量散布によって雑草を枯殺
することが必要である。）が望ましい。しかしながら、
既存の除草剤は必ずしも条件を満たしているものではな
い。 ［０００５］
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、工業
的に有利に合成でき、より低い薬量で優れた除草効果を
示し、かつ安全性が高く、さらに作物との選択性の良い
除草剤の有効成分として有用な化合物を提供することで
ある。 ［０００６］
的に有利に合成でき、より低い薬量で優れた除草効果を
示し、かつ安全性が高く、さらに作物との選択性の良い
除草剤の有効成分として有用な化合物を提供することで
ある。 ［０００６］
【課題を解決するための手段】以上の観点から本発明者
らは、重要作物に対して高い選択性を示し、低薬量で優
れた除草効果を有する除草剤を開発する為に長年にわた
る研錯を続けた結果、下記一般式（Ｉ）［０００７］
らは、重要作物に対して高い選択性を示し、低薬量で優
れた除草効果を有する除草剤を開発する為に長年にわた
る研錯を続けた結果、下記一般式（Ｉ）［０００７］
【化５】
［０００８］ ［式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子
、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ニトロ
基またはアルコキシカルボニル基を表す。Ｒ１は水素原
子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表
し、Ｒ２はアルキル基、アルケニル基またはアルキニル
基を表す。さらにＲ１とＲ２は一体となってアルキリデ
ン基または−（ＣＨ２） を−を表すことができ、ｂは
２から５の整数を表す。Ａはカルボニル基または−ＣＨ
（Ｚ）−を表し、Ｚはハロゲン原子、ヒドロキシ基また
はアルコキシ基を表す。Ｒ３及びＲ４は水素原子または
アルキル基を表す。Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基またはハロアルキル基を表す。ｍ
及びｎは１から５の整数を表し、ｍが２以上の時Ｘは同
一でも異なっていてもよく、ｎが２以上の時Ｙは同一で
も異なっていてもよい。］で示されるフェニルピルビン
酸アミド誘導体（以下、本発明化合物と称する。）が、
ヒエ、コナギ、キカシグサ、ミズガヤツリ、ウリカワ、
マツバイ、クログワイ、ホタルイ等水田の一年生雑草及
び多年生雑草に対して、土壌処理、茎葉処理あるいは湛
水処理のいずれの場合においても強い殺草力を示し、更
にイネに対して高い安全性を有することを見い出して本
発明を完成した。本発明化合物は従来全く知られておら
ず、新規化合物である。 ［０００９］前記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物
は下記一般式（ＩＩ）
、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ニトロ
基またはアルコキシカルボニル基を表す。Ｒ１は水素原
子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表
し、Ｒ２はアルキル基、アルケニル基またはアルキニル
基を表す。さらにＲ１とＲ２は一体となってアルキリデ
ン基または−（ＣＨ２） を−を表すことができ、ｂは
２から５の整数を表す。Ａはカルボニル基または−ＣＨ
（Ｚ）−を表し、Ｚはハロゲン原子、ヒドロキシ基また
はアルコキシ基を表す。Ｒ３及びＲ４は水素原子または
アルキル基を表す。Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基またはハロアルキル基を表す。ｍ
及びｎは１から５の整数を表し、ｍが２以上の時Ｘは同
一でも異なっていてもよく、ｎが２以上の時Ｙは同一で
も異なっていてもよい。］で示されるフェニルピルビン
酸アミド誘導体（以下、本発明化合物と称する。）が、
ヒエ、コナギ、キカシグサ、ミズガヤツリ、ウリカワ、
マツバイ、クログワイ、ホタルイ等水田の一年生雑草及
び多年生雑草に対して、土壌処理、茎葉処理あるいは湛
水処理のいずれの場合においても強い殺草力を示し、更
にイネに対して高い安全性を有することを見い出して本
発明を完成した。本発明化合物は従来全く知られておら
ず、新規化合物である。 ［０００９］前記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物
は下記一般式（ＩＩ）
【化６】
（■
■）
【００１０】 ［式中、Ｘ、 ｍ、 Ｒ’、Ｒ２及びＡ
は前記と同様の意味を表し、Ｑはハロゲン原子、ヒドロ
キシ基またはアルコキシ基を表す。］で示されるフェニ
ルピルビン酸誘導体と下記一般式（Ｉ Ｉ Ｉ）［００
１１］
は前記と同様の意味を表し、Ｑはハロゲン原子、ヒドロ
キシ基またはアルコキシ基を表す。］で示されるフェニ
ルピルビン酸誘導体と下記一般式（Ｉ Ｉ Ｉ）［００
１１］
【化７】
（ＩＩ
■〉
［００１２］ ［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ及びｎは前記
と同様の意味を表す。］で示されるアミンとを反応させ
ることにより製造することが出来る。 ［００１３１本反応の原料として用いられる一般式（■
■）及び一般式（Ｉ Ｉ Ｉ）の化合物のうち、一般式
（■ＩＩ）で示されるアミンは市販されているものをそ
のまま利用するか、又は公知の方法に従って市販原料よ
り容易に合成することが出来る。また一般式（ＩＩ）で
示される化合物において、Ａがカルボニル基及びＱがヒ
ドロキシ基であるピルビン酸誘導体は公知の方法に従っ
て市販原料より合成し得るものもあるが、下記反応式に
示したごとく、アリールピルビン酸類を水酸化ナトリウ
ム等の塩基の存在下プロトン性溶媒中でＲ’−Ｗあるい
はＲ２Ｗ ［Ｒ’及びＲ２は前記と同じ意味を表し、Ｗ
はハロゲン原子あるいはスルホネート基である。］と反
応させることにより合成することが出来る。 （後記参
考側参照）［００１４］
と同様の意味を表す。］で示されるアミンとを反応させ
ることにより製造することが出来る。 ［００１３１本反応の原料として用いられる一般式（■
■）及び一般式（Ｉ Ｉ Ｉ）の化合物のうち、一般式
（■ＩＩ）で示されるアミンは市販されているものをそ
のまま利用するか、又は公知の方法に従って市販原料よ
り容易に合成することが出来る。また一般式（ＩＩ）で
示される化合物において、Ａがカルボニル基及びＱがヒ
ドロキシ基であるピルビン酸誘導体は公知の方法に従っ
て市販原料より合成し得るものもあるが、下記反応式に
示したごとく、アリールピルビン酸類を水酸化ナトリウ
ム等の塩基の存在下プロトン性溶媒中でＲ’−Ｗあるい
はＲ２Ｗ ［Ｒ’及びＲ２は前記と同じ意味を表し、Ｗ
はハロゲン原子あるいはスルホネート基である。］と反
応させることにより合成することが出来る。 （後記参
考側参照）［００１４］
【化８】
［００１５］ ［式中、Ｘ、 ｍ、 Ｒ’及びＲ２は
前記と同じ意味を表し、Ｗはハロゲン原子あるいはスル
ホネート基である。］ ［００１６］さらにこれらの化合物はジクロロメチルメ
チルエーテル、塩化チオニル等の試薬と反応させること
により酸ハライド（一般式（ＩＩ）においてＡがカルボ
ニル基であり、Ｑがハロゲン原子である化合物）へと変
換し原料として用いることが出来る。またこのようにし
て得られた酸ハライドをメタノールあるいはエタノール
等と反応させ本製造方法の原料である一般式（ＩＩ）に
おいてＡがカルボニル基であり、Ｑがアルコキシ基であ
る化合物を製造することが出来る。 ［００１７］さらに一般式（ＩＩ）で示される化合物に
おいてＡがカルボニル基でありＱがヒドロキシ基あるい
はアルコキシ基である化合物を原料として、通常の有機
化学反応に用いられる種々の手法を利用することにより
、Ａが−ＣＨ（Ｚ）−で示される原料化合物を容易に製
造することが出来る。さらにこれらの化合物を利用し、
ジクロロメチルメチルエーテルあるいは塩化チオニル等
のハロゲン化剤と反応させることにより、Ａが−ＣＨ（
Ｚ）−でかつＱがハロゲン原子である一般式（ＩＩ）の
化合物を製造することが出来る。 ［００１８］前記一般式（Ｉ）の製造方法において反応
は溶媒中で行うことが好ましく、用いられる溶媒として
は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、塩化メチレン、ジクロロエタン
、アセトン、メチルエチルケトン、エタノール、アセト
ニトリル等を挙げることが出来る。本反応は一３０℃〜
１３０℃の範囲で行うことができるが、室温で行うのが
操作の上で好ましい。本反応においては収率を上げるた
めに例えばジシクロへキシルカルボジイミドのような縮
合剤、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム等の無
機塩基を使用することが出来る。反応助剤は通常１等電
〜５等量用いられる。反応終了後は反応液を溶媒留去し
た復水に加えて結晶を得るか、または水を加え有機溶媒
で抽出後、必要に応じて酸性水溶液、アルカリ水溶液ま
たは水で洗浄後、抽出液を乾燥、濃縮等通常の後処理を
行い生成物を得る。これを必要に応じて再結晶、カラム
クロマトグラフィー等の精製操作によって目的の本発明
化合物を得ることができる。 ［００１９］また、本発明化合物（Ｉ）において、Ａが
−ＣＨ（Ｚ）−［Ｚはハロゲン原子、ヒドロキシ基また
はアルコキシ基を表す。］で示される化合物は、下式に
示す製造方法によっても得ることができる。 ［００２０１
前記と同じ意味を表し、Ｗはハロゲン原子あるいはスル
ホネート基である。］ ［００１６］さらにこれらの化合物はジクロロメチルメ
チルエーテル、塩化チオニル等の試薬と反応させること
により酸ハライド（一般式（ＩＩ）においてＡがカルボ
ニル基であり、Ｑがハロゲン原子である化合物）へと変
換し原料として用いることが出来る。またこのようにし
て得られた酸ハライドをメタノールあるいはエタノール
等と反応させ本製造方法の原料である一般式（ＩＩ）に
おいてＡがカルボニル基であり、Ｑがアルコキシ基であ
る化合物を製造することが出来る。 ［００１７］さらに一般式（ＩＩ）で示される化合物に
おいてＡがカルボニル基でありＱがヒドロキシ基あるい
はアルコキシ基である化合物を原料として、通常の有機
化学反応に用いられる種々の手法を利用することにより
、Ａが−ＣＨ（Ｚ）−で示される原料化合物を容易に製
造することが出来る。さらにこれらの化合物を利用し、
ジクロロメチルメチルエーテルあるいは塩化チオニル等
のハロゲン化剤と反応させることにより、Ａが−ＣＨ（
Ｚ）−でかつＱがハロゲン原子である一般式（ＩＩ）の
化合物を製造することが出来る。 ［００１８］前記一般式（Ｉ）の製造方法において反応
は溶媒中で行うことが好ましく、用いられる溶媒として
は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、塩化メチレン、ジクロロエタン
、アセトン、メチルエチルケトン、エタノール、アセト
ニトリル等を挙げることが出来る。本反応は一３０℃〜
１３０℃の範囲で行うことができるが、室温で行うのが
操作の上で好ましい。本反応においては収率を上げるた
めに例えばジシクロへキシルカルボジイミドのような縮
合剤、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム等の無
機塩基を使用することが出来る。反応助剤は通常１等電
〜５等量用いられる。反応終了後は反応液を溶媒留去し
た復水に加えて結晶を得るか、または水を加え有機溶媒
で抽出後、必要に応じて酸性水溶液、アルカリ水溶液ま
たは水で洗浄後、抽出液を乾燥、濃縮等通常の後処理を
行い生成物を得る。これを必要に応じて再結晶、カラム
クロマトグラフィー等の精製操作によって目的の本発明
化合物を得ることができる。 ［００１９］また、本発明化合物（Ｉ）において、Ａが
−ＣＨ（Ｚ）−［Ｚはハロゲン原子、ヒドロキシ基また
はアルコキシ基を表す。］で示される化合物は、下式に
示す製造方法によっても得ることができる。 ［００２０１
【化９］
［００２１１［式中、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ
３およびＲ４は前記と同じ意味を表す。Ｒ５はアルキル
基を表し、Ｂはハロゲン原子を表す。］ ［００２２］すなわち、一般式（Ｉ ａ）で示される本
発明化合物を、カルボニル化合物の還元反応に通常用い
られる試薬、例えば水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤
を用いてα位のカルボニル基を還元することにより、前
記一般式（Ｉ）においてＡが−ＣＨ（Ｚ）−［Ｚはヒド
ロキシ基である。］である本発明化合物（Ｉ ｂ）を製
造することができる。この反応は有機溶媒中で実施する
ことが好ましく、メタノールあるいはエタノール等のア
ルコール系の溶媒を用いることができる。 ［００２３］さらにこのようにして製造した本発明化合
物（Ｉ ｂ）は塩基の存在下、アルキル化剤と反応させ
ることにより、一般式（Ｉ ｃ）で示される本発明化合
物を製造することができる。この反応は塩基の存在下に
実施することが必要であり、塩基としては、水素化ナト
リウム、水素化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等を例示することができる。反応は有機溶媒中で実施
し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、
アセトン、テトラヒドロフラン等の極性溶媒が収率がよ
い点で好ましい。アルキル化剤としては、ヨウ化メチル
、臭化メチル、ジメチル硫酸、ヨウ化エチル、ヨウ化プ
ロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化ヘキシル等を用い
ることができる。また一般式（Ｉｄ） で示される本
発明化合物は、一般式（Ｉ ｂ）で示される本発明化合
物をハロゲン化剤を用いてα位のヒドロキシ基をハロゲ
ン化することにより製造することができる。ハロゲン化
剤としては、トリフェニルホスフィン−四塩化炭素、ト
リフェニルホスフィン−四臭化炭素等を用いることがで
きる。反応は還流下に実施することが収率がよい点で好
ましい。 ［００２４］次に本発明化合物にあたる化合物の例示を
表−■に示すが、本発明はこれらの化合物に限定される
ものではない。表−■において、Ｍｅはメチル基を、Ｅ
ｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基
を、Ｐｅｎはペンチル基を、Ｈｅｘはヘキシル基を表し
、Ａ１１ｙｌはアリル基を、Ｐｒｏｐｇはプロパルギル
基を表す。ｉはイソを、Ｓはセカンダリ−を、ｔは夕−
シャリーを示す。本発明化合物において不斉炭素を有す
るものはその光学活性体をも含むものである。 ［００２５１表−■ 【化１０］ ［００２６］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４ＹｎＨＨＭｅ ＣＯＨＭｅ
ＨＨＨＭｅ ＣＯＨＭｅ ３−Ｃ
ＩＨＨＭｅ Ｃｏ ＨＭｅ ３
，４−Ｃｌ２ＨＨＭｅ ＣＯＨＭｅ
４−ＣＩＨＨＭｅ Ｃｏ ＨＭｅ
２，３，４，５．６−Ｆ５［００２７］ 表 ■ （続き） Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４ＹｎＨＨＭｅ ＣＨＣｌ
ＨＭｅ ３−ＣＦ３ＨＨＭｅ ＣＨ
Ｂｒ ＨＭｅ ３−ＣＩＨＨＭｅ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ＨＨＨ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−Ｃ
ＩＨＨＭｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
３−ＣＩＨＨＭｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｐｒ ３−ＭｅＨＨＭｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−ＦＨＨＭｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−ＣＦ３ＨＨ
Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
４−ｉ−ＰｒＨＨＭｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＯＢｕＨＨＭｅ
ＣＯＭｅ Ｅｔ ３−ＣＩＨＨＭｅ
ＣＨＯＨＭｅ Ｍｅ ４−ＣＩ
ＨＨＭｅ ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍ
ｅ ３−ＣＩＨＨＭｅ ＣＨＢｒ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩＨＨＭｅ
ＣＨＢｒ Ｍｅ Ｍｅ ４−
ＯＭｅＨＨＥｔ ＣＯＭｅ Ｍｅ
４−ＣＦ３ＨＨＥｔ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ２−ＣＩＨＨＥｔ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−ＯＥｔＨＨＰｒ
ＣＯＨＭｅ ４−ＣＩＨＨＰｒ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−ｔ−ＢｕＨＨ
１−Ｐｒ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
ＨＨＨ１−Ｐｒ ＣＯＭｅ Ｍｅ
３−ＣＩＨＨ１−Ｐｒ ＣＯＭｅ
Ｍｅ ４−Ｈｅｘ［００２８］ 表 ■ （続き） Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ’ ＹｎＨＨ１−Ｐｒ ＣＯＭｅ
Ｅｔ ４−ＣＩＨＨ１−Ｐｒ Ｃ
ＨＢｒ Ｍｅ Ｍｅ ＨＨＨ１−Ｐ
ｒ ＣＨ（ＯＭｅ） Ｍｅ Ｍｅ
４−ＢｒＨＨ５−Ｂｕ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ３−ＦＨＨＡ１１ｙｌ ＣＯＭ
ｅ Ｍｅ ＨＨＨＡ１１ｙｌ ＣＯＭ
ｅ Ｍｅ ４−ＣＩＨＨＡ１１ｙｌ
ＣＯＨＭｅ ３−ＣＩＨＭｅ Ｍｅ
Ｃｏ ＨＭｅ ＨＨＭｅ
Ｍｅ ＣＯＨＭｅ ４−ＣＩＨＭｅ
Ｍｅ ＣＯＨＥｔ ４−ＯＥ
ｔＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＣｌ ＨＭ
ｅ ３，４−Ｃｌ２ＨＭｅ Ｍｅ
ＣＨＢｒ ＨＭｅ ３−ＣＩＨＭｅ
Ｍｅ ＣＨＯＨＨＭｅ ４−Ｃ
ＩＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＨＭｅ ３
，５−Ｃｌ２ＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｈ１−Ｐｒ ４−ＣＩＨＭｅ Ｍｅ
ＣＯＨＢｕ ＨＨＭｅ Ｍｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ＨＨＭｅ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ ２−
ＣＩＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ３−ＣＩＨＭｅ Ｍｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−ＣＩＨＭｅ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ
２−ＭｅＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＭｅ
Ｍｅ ３−ＭｅＨＭｅ Ｍｅ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ４−
Ｍｅ［００２９］ 表−■（続き） Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４ＹｎＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ２−ＦＨＭｅ
Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
３−ＦＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＭ
ｅ Ｍｅ ４−ＦＨＭｅ Ｍｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−ＢｒＨＭｅ
Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ４−ＢｒＨＭｅ Ｍｅ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＦ
３ＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍ
ｅ ４−ＣＦ３ＨＭｅ Ｍｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−ＯＭｅＨＭｅ
Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
４−ＯＭｅＨＭｅ Ｍｅ Ｃ
ＯＭｅ Ｍｅ ４−ＩＨＭｅ Ｍｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−ＯＥｔ
ＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ
４−ｔ−ＢｕＨＭｅ Ｍｅ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−ＯＢｕ
ＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ＨＭｅ Ｍｅ ＣＯ
Ｍｅ Ｍｅ ３，４−Ｃｌ２ＨＭｅ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ ３，４
−Ｍｅ２ＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ２−Ｆ、４−ＣＩＨＭｅ
Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
３，４−Ｆ２ＨＭｅ Ｍｅ ＣＯ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩ、４−ＯＭｅＨＭｅ
Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｅ
ｔ ３−ＦＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｅｔ ４−ＦＨＭｅ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｅｔ ３−
ＣＦ３ＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＭｅ
Ｅｔ ３，４−Ｆ２［００３０１ 表−■（続き） Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ’ ＹｎＨＭｅ Ｍｅ
ＣＯＭｅ Ｅｔ ＨＨＭｅ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｅｔ ３−Ｃ
ＩＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｅ
ｔ ４−ＣＩＨＭｅ Ｍｅ Ｃ
ＯＭｅ Ｐｒ ＨＨＭｅ Ｍｅ
ＣＨＯＨＭｅ Ｍｅ ＨＨＭｅ
Ｍｅ ＣＨＯＨＭｅ Ｍｅ
３−ＣＩＨＭｅ Ｍｅ ＣＨ（ＯＭ
ｅ） Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩＨＭｅ
Ｍｅ ＣＨ（ＯＭｅ） Ｍｅ Ｍ
ｅ ３−ＣＦ３ＨＭｅ Ｍｅ
ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍｅ ＨＨＭｅ
Ｍｅ ＣＨＢｒ Ｍｅ
Ｍｅ ＨＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＣｌ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩＨＭｅ
Ｍｅ Ｃ１（Ｂｒ Ｍｅ
Ｍｅ ３−ＣＩＨＭｅ Ｍｅ
ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩＨ
Ｍｅ Ｍｅ ＣＢｒ Ｍｅ
Ｍｅ ４−ＣＩＨＭｅ Ｍｅ
ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｆ
ＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＢｒ Ｍｅ
Ｍｅ ３−ＦＨＭｅ Ｍｅ
ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍｅ ４−
ＦＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＢｒ Ｍｅ
Ｍｅ ４−ＦＨＭｅ Ｍｅ
ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍｅ ３−
ＢｒＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＢｒ
Ｍｅ Ｍｅ ４−ＢｒＨＭｅ Ｍｅ
ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍｅ
３−ＣＦ３ＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＢｒ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＦ３ＨＭｅ
Ｍｅ ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍ
ｅ ４−ＣＦ３［００３１］ 表−■（続き） Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４ＹｎＨＭｅ Ｍｅ ＣＨ
Ｂｒ Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＦ３ＨＭ
ｅ Ｍｅ ＣＨＩ Ｍｅ
Ｍｅ ＨＨＭｅ Ｍｅ Ｃ
ＨＣｌ Ｍｅ Ｍｅ ３−ＭｅＨＭ
ｅ Ｍｅ ＣＨＢｒ Ｍｅ
Ｍｅ ４−ＭｅＨＭｅ Ｍｅ
ＣＨＢｒ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｏ
ＭｅＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＣｌ
Ｍｅ Ｍｅ ４−ＯＭｅＨＭｅ Ｍ
ｅ ＣＨＢｒ Ｍｅ Ｍｅ
４−ＰｒＨＭｅ Ｍｅ ＣＢｒ
Ｍｅ Ｍｅ ４−０ＨｅｘＨＭｅ
Ｍｅ ＣＨＢｒ Ｍｅ Ｍ
ｅ ３，４−Ｃｌ２ＨＭｅ Ｍｅ
ＣＨＢｒ Ｍｅ Ｍｅ ３，４−
Ｍｅ２ＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＢｒ
Ｍｅ Ｅｔ ＨＨＭｅ Ｍｅ
ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｅｔ ３−
Ｃ１ＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＣｌ Ｍ
ｅ Ｅｔ ４−ＣＩＨＭｅ Ｍｅ
ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｅｔ
４−ＢｒＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＢｒ
Ｍｅ Ｅｔ ３−ＣＩＨＭｅ
Ｍｅ ＣＨＢｒ Ｍｅ Ｅｔ
４−ＣＩＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＣ
ｌ Ｍｅ Ｅｔ ＨＨＭｅ
Ｍｅ ＣＨＢｒ ＨＭｅ ４−
ＣＩＨＭｅ Ｅｔ ＣＯＨＭｅ
ＨＨＭｅ Ｅｔ ＣＯＨＭｅ
４−ＦＨＭｅ Ｅｔ Ｃｏ
ＨＭｅ ４−ＣＩＨＭｅ Ｅｔ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ＨＨＭｅ
Ｅｔ ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−Ｆ
表−■（続き） ［００３２］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ” Ａ
Ｒ” Ｒ’ ＹｎＨＭｅ Ｅ
ｔ ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−ＣＩ
ＨＭｅ Ｅｔ ＣＯＭｅ Ｍｅ
４−ＦＨＭｅ Ｅｔ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩＨＭｅ
Ｅｔ ＣＯＭｅ Ｍｅ ３
−ＢｒＨＭｅ Ｅｔ ＣＯＭｅ
Ｍｅ ３−ＣＦ３ＨＭｅ Ｅｔ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−ＯＥｔＨＭｅ
Ｅｔ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ４−ＯＰｅｎＨＭｅ Ｅｔ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｈ
ｅｘＨＭｅ Ｅｔ ＣＯＭｅ
Ｅｔ ＨＨＭｅ Ｅｔ Ｃｏ
Ｍｅ Ｅｔ ３−ＣＩＨＭｅ
Ｅｔ Ｃｏ Ｍｅ Ｅ
ｔ ４−ＣＩＨＭｅ Ｅｔ Ｃ
ＯＭｅ Ｅｔ ４−ＢｒＨＭｅ Ｅ
ｔ ＣＯＭｅ Ｅｔ ３−ＣＦ
３ＨＭｅ Ｅｔ ＣＨＯＨＨＭｅ
４−ＣＩＨＭｅ Ｅｔ ＣＨＯＨ
Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩＨＭｅ Ｅｔ
ＣＨ（ＯＭｅ） Ｍｅ Ｍｅ
３−ＣＩＨＭｅ Ｅｔ ＣＨＣｌ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩＨＭｅ
Ｅｔ ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍｅ
４−ＣＩＨＭｅ Ｅｔ ＣＨ
Ｂｒ ＨＭｅ ４−ＦＨＭｅ Ｅｔ
ＣＨＢｒ Ｍｅ Ｍｅ
ＨＨＭｅ Ｅｔ ＣＨＢｒ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩＨＭｅ Ｅｔ
ＣＨＢｒ Ｍｅ Ｍｅ
３−ＦＨＭｅ Ｅｔ Ｃ１（Ｂｒ
Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｃ１表−■（続き
） ［００３３］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４ＹｎＨＭｅ Ｅｔ ＣＨ
Ｃｌ Ｍｅ Ｍｅ ＨＨＭｅ
Ｅｔ ＣＨＢｒ Ｍｅ Ｅｔ
３−ＣＩＨＭｅ Ｅｔ ＣＨ
Ｂｒ Ｍｅ Ｅｔ ４−ＣＩＨＭｅ
Ｅｔ ＣＨＢｒ Ｍｅ
Ｅｔ ＨＨＭｅ Ｅｔ ＣＨ
Ｃｌ Ｍｅ Ｅｔ ４−ＣＩＨＭｅ
Ｅｔ ＣＨＣｌ Ｍｅ
Ｅｔ ＨＨＭｅ Ａ１１ｙｌ ＣＯ
ＨＥｔ ４−ＭｅＨＭｅ Ａ１１ｙｌ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−ＦＨＭｅ
Ａ１１ｙｌ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
３−ＣＩＨＭｅ Ａ１１ｙｌ ＣＯＭｅ
Ｍｅ ４−ＣＩＨＭｅ Ａ１１ｙ
ｌ ＣＯＭｅ Ｅｔ ４−ＣＩＨＭｅ
Ａ１１ｙｌ ＣＯＭｅ Ｅｔ
ＨＨＭｅ Ａ１１ｙｌ ＣＨＣｌ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩＨＭｅ Ａ１
１ｙｌ Ｃ１（Ｂｒ Ｍｅ Ｍｅ
３−ＣＩＨＭｅ Ａ１１ｙｌ ＣＨＣｌ
Ｍｅ Ｍｅ ＨＨＭｅ Ａ
１１ｙｌ ＣＢｒ Ｍｅ Ｍｅ
ＨＨＥｔ Ａ１１ｙｌ ＣＯＭｅ
Ｍｅ ＨＨＥｔ Ａ１１ｙｌ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩＨＭｅ
Ｐｒｏｐｇ ＣＯＨＭｅ ４−ＣＩＨＭ
ｅ Ｐｒｏｐｇ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ＨＨＭｅ Ｐｒｏｐｇ ＣＯ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩＨＭｅ Ｐｒ
ｏｐｇ ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−ＣＩＨ
Ａ１１ｙｌＡｌｌｙｌ ＣＯＨＭｅ ４−Ｂ
ｒ表−■（続き） ［００３４］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４ＹｎＨＡ１１ｙｌ Ａ１１ｙｌ Ｃ
ＯＭｅ Ｍｅ ＨＨＡ１１ｙｌ Ａ１１
ｙｌ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３
−ＣＩＨＡ１１ｙｌ Ａ１１ｙｌ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＦ３ＨＡ１１ｙｌ
Ａ１１ｙｌ ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−
ＯＭｅＨＡ１１ｙｌ Ａ１１ｙｌ ＣＯＭｅ
Ｍｅ ４−ＰｅｎＨＡ１１ｙｌ Ａ１１ｙ
ｌ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ４−
ＣＩＨＡ１１ｙｌ Ａ１１ｙｌ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＦ３ＨＡ１１ｙｌ
Ａ１１ｙｌ ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−Ｆ
ＨＰｒｏｐｇＰｒｏｐｇ ＣＯＨＭｅ ４−
ＣＩＨＰｒｏｐｇ Ｐｒｏｐｇ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ＨＨＰｒｏｐｇＰｒｏｐｇ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩ
ＨＰｒｏｐｇＰｒｏｐｇ ＣＯＭｅ Ｍｅ
３−ＣＩＨＰｒｏｐｇＰｒｏｐｇ ＣＯＭｅ
Ｅｔ ４−ＣＩＨ−（ＣＨ）２−
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ＨＨ
−（ＣＨ）２− ＣＯＭｅ Ｍｅ
３−ＣＩＨ（ＣＨ）２− ＣＯＭｅ
Ｍｅ ３，５ Ｃｌ２Ｈ−（ＣＨ）４−
ＣＯＭｅ Ｍｅ ＨＨ−（ＣＨ）４−
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩＨ
−（ＣＨ）４− ＣＯＭｅ Ｍｅ
４−ＣＩＨ−（ＣＨ）４− ＣＨＯＨＭｅ
Ｍｅ ４−ＣＩＨ（ＣＨ）４−
ＣＨ（ＯＭｅ） Ｍｅ Ｍｅ ３ＭｅＨ
−（ＣＨ）４− ＣＨＢｒ Ｍｅ
Ｍｅ ＨＨ（ＣＨ）４− ＣＨＣｌ
Ｍｅ Ｍｅ Ｈ表−■（続き） ［００３５］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ’ ＹｎＨ−（ＣＨ）４−
ＣＨＢｒ Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩ
Ｈ−（ＣＨ）５− ＣＯＭｅ Ｍｅ
ＨＨ−（ＣＨ）５− ＣＯＭｅ
Ｍｅ ４−ＣＩＨ（ＣＨ）ｓ−ＣＯＭｅ
Ｅｔ ＨＨ−ＣＨ２−Ｃｏ ＨＭｅ
４−ＣＩＨ−ＣＨ２−ＣＯＭｅ Ｍｅ
ＨＨ−ＣＨ２−ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−
ＰＨ−ＣＨ２−ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−Ｃｌ
２−ＣＩ ＨＭｅ ＣＯＨＭｅ
４−Ｃｌ２−ＣＩ ＨＭｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ Ｈ２−ＣＩ ＨＭ
ｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−Ｃｌ
２−ＣＩ ＨＭｅ ＣＨＯＨＭｅ
Ｍｅ Ｈ２−ＣＩ ＨＭｅ ＣＨ
ＯＨＭｅ Ｍｅ ４−Ｃｌ２−ＣＩ
ＨＭｅ ＣＨ（ＯＭｅ） Ｍｅ Ｍｅ
Ｈ２−ＣＩ ＨＭｅ ＣＨ（ＯＭ
ｅ） Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｃｌ２−ＣＩ
ＨＭｅ ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍ
ｅ Ｈ２−ＣＩ ＨＭｅ ＣＨＣ
ｌ Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｃｌ２−ＣＩ
ＨＥｔ ＣＯＭｅ Ｍｅ
３−Ｃｌ２−ＣＩ ＨＥｔ Ｃ皿ｒ
Ｍｅ Ｍｅ Ｈ２−ＣＩ Ｈ１
−Ｐｒ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
４−Ｃｌ２−ＣＩ Ｈ１−Ｐｒ ＣＨＢ
ｒ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ２−ＣＩ
ＨＰｒ ＣＯＭｅ Ｍｅ
Ｈ３−ＣＩ ＨＭｅ Ｃｏ Ｍ
ｅ Ｍｅ ３−ＣＦ３表−■（続き） ［００３６］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４Ｙｎ３−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ
ＣＯＨＭｅ ４−ｉ−Ｐｒ３−ＣＩ
Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ３−Ｃ１３−ＣＩ Ｍｅ
Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍ
ｅ ４−Ｃ１４−Ｃｌ ＨＭｅ
ＣＯＨＭｅ ４−Ｃ１４−Ｃｌ ＨＥｔ
ＣＯＨＭｅ ４−Ｃ１４−Ｃｌ Ｍ
ｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ Ｈ４−Ｃｌ Ｍｅ Ｍｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−Ｃ１４−
Ｃｌ Ｍｅ Ｍｅ ＣＨＯＨＭｅ
Ｍｅ ４−Ｃ１４−Ｃｌ Ｍｅ
Ｍｅ ＣＨ（ＯＭｅ） Ｍｅ Ｍ
ｅ ４−Ｃ１４−Ｃｌ Ｍｅ Ｍｅ
ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｅｔ
Ｈ４−Ｃｌ Ｍｅ Ｅｔ ＣＯＭ
ｅ Ｍｅ ３−Ｆ２−Ｆ ＨＭｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ２−
Ｆ ＨＥｔ ＣＯＭｅ Ｍｅ
４−ＯＭｅ３−Ｆ Ｍｅ Ｍｅ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ
３−Ｆ Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｃ１４−Ｆ
ＨＭｅ ＣＯＨＭｅ ４−Ｃ１４
−Ｆ Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｆ４−Ｆ Ｍｅ
Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍ
ｅ ３−Ｍｅ４−Ｆ ＨＡ１１ｙｌ Ｃ
ＯＨＭｅ ４−Ｆ４−Ｂｒ Ｍｅ Ｍ
ｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ Ｈ２−Ｍ
ｅ ＨＭｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ
Ｈ２−Ｍｅ ＨＭｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩ２−Ｍｅ
ＨＭｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−
Ｃ１表−■（続き） ［００３７］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４Ｙｎ２−Ｍｅ ＨＥｔ Ｃ
ＯＭｅ Ｍｅ Ｈ２−Ｍｅ ＨＥｔ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
３−Ｃ１２−Ｍｅ ＨＥｔ ＣＯＭｅ
Ｅｔ Ｈ２−Ｍｅ ＨＥｔ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｐｒ２
−Ｍｅ Ｈ１−Ｐｒ ＣＯＭｅ Ｍｅ
３−Ｃ１２−Ｍｅ Ｈ１−Ｐｒ Ｃ
ＯＭｅ Ｍｅ ３−Ｆ３−Ｍｅ Ｍｅ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ
４−Ｃ１３−Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ４−４−０Ｅ
ｔ４− ＨＭｅ ＣＯＨＭｅ ４
−Ｃ１４−Ｍｅ ＨＰｒ ＣＯＭｅ
Ｍｅ Ｈ４−Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−Ｃ１４−
Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ２−ＣＦ３ＨＭ
ｅ Ｃｏ ＨＭｅ ４−Ｃ
１２−ＣＦ３ ＨＭｅ ＣＯＭｅ
Ｍｅ Ｈ２−ＣＦ３ ＨＭｅ Ｃ
ｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ２−Ｃ
Ｆ３ ＨＭｅ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ４−Ｃｌ２−ＣＦ３ ＨＭｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−Ｆ２−Ｃ
Ｆ３ ＨＭｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ
４−Ｆ２−ＣＦ３ ＨＭｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＦ５２−ＣＦ
３ ＨＭｅ Ｃｏ Ｍｅ
Ｅｔ Ｈ２−ＣＦ３ ＨＭｅ
ＣＯＭｅ Ｅｔ ４−Ｃｌ２−ＣＦ３
ＨＥｔ ＣＯＭｅ Ｍｅ
Ｈ２−ＣＦ３ Ｈ１−Ｐｒ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃ１表−■（続き） ［００３８］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４Ｙｎ２−ＣＦ３ ＨＭｅ
ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ２−ＣＦ
３ ＨＭｅ ＣＨＢｒ Ｍｅ
Ｍｅ ３−Ｃｌ２−ＣＦ３ ＨＭｅ
ＣＨＢｒ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ
２−ＣＦ３ ＨＭｅ ＣＨＢｒ
Ｍｅ Ｅｔ ４−Ｃ１３−ＣＦ３ Ｈ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−Ｃ
１３−ＣＦ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ Ｈ３−ＣＦ３
Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃ１３−ＣＦ３ Ｍｅ Ｅ
ｔ ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−ＣＦ
５４−ＣＦ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｆ４−ＣＦ３
Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ４−Ｍｅ２−ＮＯ２ＨＭｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ Ｈ２−ＮＯ２ＨＭｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ２
−ＮＯ２ＨＥｔ ＣＯＭｅ Ｍｅ
４−Ｃ１４−ＮＯ２ＨＭｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｆ４−ＮＯ２Ｍｅ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ
４−Ｂｒ４−ＮＯ２Ｍｅ Ｍｅ Ｃ
ＯＭｅ Ｅｔ ４−Ｏ４−０Ｐｒ４−ＯＭ
ｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−Ｃ４
−Ｃ１４−ＯＰｒ Ｃｏ ＨＭｅ
４−Ｃ１４−Ｃ１４−ＯＭｅ ＣＯ
Ｍｅ Ｍｅ Ｈ４−ＯＭｅＭｅ Ｍ
ｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−Ｃ１
４−Ｅｔ Ｍｅ Ｍｅ ＣＯＭｅ
Ｍｅ ４−Ｂｒ４−Ｅｔ Ｍｅ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｅｔ Ｈ
４１Ｐｒ Ｍｅ Ｍｅ ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ３ＣＦ３表−■（続き
） ［００３９］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ’ Ｙｎ４−ｉ−ＰｒＭｅ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ Ｈ４−
Ｂｕ ＨＥｔ ＣＨＯＨＭｅ Ｍ
ｅ ３−Ｃ１４−Ｂｕ Ｍｅ Ｍｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ Ｈ４Ｈ４−１
−Ｂｕ Ｍｅ Ｃｏ ＨＢ
ｕ Ｈ４Ｈ４−１−Ｂｕ Ｍｅ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃ１
４−ｔ−ＢｕＨＭｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ
３−Ｍｅ４−ｔ−ＢｕＨ１−Ｐｒ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｂｕ４−ｔ−
ＢｕＭｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｈ
Ｍｅ ４−４−Ｃｌ４−ｔ−Ｂｕ Ｍｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ Ｈ２，４−Ｃ
ｌ２ＨＭｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ ３
−ＣＩ２．４−Ｃｌ２ＨＥｔ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ３．４−Ｃ１２Ｍｅ
Ｍｅ Ｃｏ ＨＭｅ
Ｈ３，４−Ｃ１２Ｍｅ Ｍｅ ＣＯＨＭ
ｅ ４−Ｃｌ３．４−Ｃ１２Ｍｅ Ｍｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−Ｃｌ３．４
−Ｃ１２Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍ
ｅ Ｍｅ Ｈ３，４−ＣＩ２Ｍｅ
Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
４−Ｍｅ３．４−ＣＩ２ −（ＣＨ）４−
ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−Ｆ２．５−Ｃｌ２Ｈ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ Ｈ２，４
−Ｍｅ２ＨＭｅ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ Ｈ３，４−Ｍｅ２ＨＭｅ ＣＯＭ
ｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ３．４−Ｍｅ２Ｍｅ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ ３
−Ｃ１３−Ｃ１４−ＣＯ２Ｍｅ ＣＯＭｅ
Ｍｅ Ｈ４−ＣＯ２ＭｅＭｅ Ｍｅ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
４−Ｃ１表−■（続き） ［００４０］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４Ｙｎ４−Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ
ＣＨ（ＯＭｅ） Ｍｅ Ｍｅ Ｈ
４−Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ＣＨＯＨＭ
ｅ Ｍｅ ３−Ｃ１４−Ｍｅ Ｍｅ
Ｍｅ ＣＨＣｌ Ｍｅ
Ｍｅ Ｈ４−Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ
ＣＨＢｒ Ｍｅ Ｍｅ ３−
Ｃ１４ＣＩ ＣＨ２ＣＯＨＭｅ ４ Ｃ
１４−Ｃｌ −ＣＨ２−Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ３−Ｃ１４−Ｃｌ Ｍｅ
Ａ１１ｙｌ ＣＯＨＭｅ ４−ＯＭｅ４−
ＣＩ Ｅｔ Ａ１１ｙｌ ＣＯＭｅ
Ｍｅ ３−ＢｒＨＨＭｅ ＣＯＨ
ＨＨ ＨＨＭｅ Ｃｏ ＨＨ２−ＣＩＨ
ＨＭｅ ＣＯＨＨ３−ＣＩＨＨＭｅ
ＣＯＨＨ４−ＣＩＨＨＭｅ ＣＯＨＨ２
−Ｆ ＨＨＭｅ ＣＯＨＨ３−Ｆ ＨＨＭｅ Ｃｏ ＨＨ４−ＦＨＨ
Ｍｅ ＣＯＨＨ２−ＭｅＨＨＭｅ
Ｃｏ ＨＨ３−ＭｅＨＨＭｅ ＣＯ
ＨＨ４−ＭｅＨＨＭｅ ＣＯＨＨ４−ＥｔＨ
ＨＭｅ ＣＯＨＨ４−ｉ−ＰｒＨＨＭｅ
Ｃｏ ＨＨ４−ｔ−ＢｕＨＨＭｅ
ＣＯＨＨ４−ＯＭｅＨＨＭｅ ＣＯＨ
Ｈ４−ＯＥｔ表−■（続き） ［００４１］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ” Ａ
Ｒ” Ｒ’ ＹｎＨＨＭｅ
ＣＯＨＨ３ＣＦａＨＨＭｅ ＣＯＨＨ４
ＣＦ３ＨＨＭｅ Ｃｏ ＨＨ２，４Ｃ
Ｉ２ＨＨＭｅ Ｃｏ ＨＨ３，４ＣＩ
２ＨＨＭｅ ＣＯＨＨ３，５Ｃ１２ＨＨＥｔ
ＣＯＨＨＨ ＨＨＥｔ Ｃｏ ＨＨ２−ＣＩＨ
ＨＥｔ Ｃｏ ＨＨ３−ＣＩＨＨ
Ｅｔ ＣＯＨＨ４−ＣＩＨＨＥｔ
ＣＯＨＨ２−Ｆ ＨＨＥｔ Ｃｏ ＨＨ３−ＦＨＨ
Ｅｔ ＣＯＨＨ４−Ｆ ＨＨＥｔ ＣＯＨＨ２−ＭｅＨＨＥｔ
ＣＯＨＨ３−ＭｅＨＨＥｔ Ｃｏ
ＨＨ４−ＭｅＨＨＥｔ ＣＯＨＨ４
−ＥｔＨＨＥｔ ＣＯＨＨ４−ｉ−ＰｒＨＨ
Ｅｔ ＣＯＨＨ４−ｔ−ＢｕＨＨＥｔ
Ｃｏ ＨＨ４−ＯＭｅＨＨＥｔ
Ｃｏ ＨＨ４−ＯＥｔＨＨＥｔ
ＣＯＨＨ３ＣＦ３ＨＨＥｔ Ｃｏ
ＨＨ４ＣＦ３ＨＨＥｔ Ｃｏ
ＨＨ２，４ＣＩ２表−■（続き） ［００４２］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４ＹｎＨＨｎ−Ｐｒ ＣＯＨＨＨ ＨＨｎ−Ｐｒ Ｃｏ ＨＨ２−ＣＩＨ
Ｈｎ−Ｐｒ ＣＯＨＨ３−ＣＩＨＨｎ−Ｐｒ
ＣＯＨＨ４−ＣＩＨＨｎ−Ｐｒ ＣＯＨＨ４
−Ｆ ＨＨｎ−Ｐｒ ＣＯＨＨ２−ＭｅＨＨｎ−Ｐｒ
Ｃｏ ＨＨ４−ＭｅＨＨｎ−Ｐｒ
ＣＯＨＨ４−ｉ−ＰｒＨＨｎ−Ｐｒ Ｃｏ
ＨＨ４−ＯＭｅＨＨｎ−Ｐｒ ＣＯＨＨ
３−ＣＦ３ＨＨｎ Ｐｒ ｃｏ ＨＨ
４ＣＦａＨＨ１−Ｐｒ ＣＯＨＨＨ ＨＨ１−Ｐｒ Ｃｏ ＨＨ２−ＣＩＨＨ
１−Ｐｒ ＣＯＨＨ３−ＣＩＨＨ１−Ｐｒ
ＣＯＨＨ４−ＣＩＨＨ１−Ｐｒ ＣＯＨＨ２−
Ｆ ＨＨ１−Ｐｒ Ｃｏ ＨＨ３−ＦＨＨ
１−Ｐｒ Ｃｏ ＨＨ４−ＦＨＨ１−
Ｐｒ ＣＯＨＨ２−ＭｅＨＨ１−Ｐｒ Ｃ
ｏ ＨＨ４−ＯＭｅＨＨｉ Ｐｒ Ｃｏ
ＨＨ３ＣＦ３ＨＨｉ Ｐｒ ｃｏ
ＨＨ４ＣＦａＨＨｉＰｒ ｃｏ
ＨＨ２，４Ｃ１２表−■（続き） ［００４３］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４ＹｎＨＨｉＰｒ ｃｏ Ｈ
Ｈ３，４Ｃ１２ＨＨｉＰｒ ｃｏ ＨＨ
３，５Ｃ１２ＨＨｎ−Ｈｅｘ Ｃｏ
ＨＨＨＨＨｎ−Ｈｅｘ ＣＯＨＨ２−ＣＩＨＨｎ
−Ｈｅｘ ＣＯＨＨ４−ＣＩＨＨｎ−Ｈｅｘ
ＣＯＨＨ４−ＦＨＨｎ−Ｈｅｘ Ｃｏ
ＨＨ４−ＭｅＨＨｎ−Ｈｅｘ ＣＯＨＨ４
−ｔ−ＢｕＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＨＨＨ
ＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＨＨ２−ＣＩＨＭ
ｅ Ｍｅ Ｃｏ ＨＨ３−
ＣＩＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ
ＨＨ４−ＣＩＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＨＨ
２−ＦＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｈ
Ｈ３−ＦＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ
ＨＨ４−ＦＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＨＨ２
−ＭｅＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＨＨ４−Ｍ
ｅＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＨＨ４−ｉ−Ｐ
ｒＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｈ
Ｈ４−ｔ−ＢｕＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＨ
Ｈ４−ＯＭｅ２−ＣＩ ＨＭｅ ＣＯＨ
ＨＨ２−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ ＣＯ
ＨＨＨ２−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ Ｃ
ｏ ＨＨ４−Ｃ１表−■（続き） ［００４４］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４Ｙｎ３−ＣＩ ＨＭｅ Ｃｏ
ＨＨ４−Ｃ１４−Ｃｌ ＨＭｅ
ＣＯＨＨＨ４−Ｃｌ ＨＭｅ ＣＯ
ＨＨ２−Ｃ１４−Ｃｌ ＨＭｅ ＣＯＨ
Ｈ３−Ｃ１４−Ｃｌ ＨＭｅ Ｃｏ
ＨＨ４−Ｃ１４−Ｃｌ ＨＭｅ Ｃ
ＯＨＨ４−Ｆ４−ＣＩ ＨＭｅ ＣＯＨ
Ｈ４−Ｍｅ４−ＣＩ ＨＭｅ ＣＯＨＨ
４−ｔ−Ｂｕ４−ＣＩ ＨＭｅ Ｃｏ
ＨＨ４−ＯＭｅ４ＣＩＨＭｅ Ｃ
ｏ ＨＨ４ＣＦ３４−ＣＩ Ｍｅ
Ｍｅ ＣＯＨＨ２−Ｃ１４−Ｃｌ Ｍ
ｅ Ｍｅ Ｃｏ ＨＨ３−Ｃ１
４−Ｃｌ Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ
ＨＨ４−Ｃｌ４−Ｃｌ Ｍｅ Ｍｅ
ＣＯＨＨ２−Ｆ４−ＣＩ Ｍｅ
Ｍｅ ＣＯＨＨ４−Ｆ４−ＣＩ Ｍｅ
Ｍｅ Ｃｏ ＨＨ４−Ｍｅ４
−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ
ＨＨ４−ｉ−Ｐｒ４−ＣＩ Ｍｅ Ｍ
ｅ ＣＯＨＨ４−ｔ−Ｂｕ４−ＣＩ Ｍ
ｅ Ｍｅ ＣＯＨＨ４−ＯＭｅ４−Ｃ
Ｉ Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ
ＨＨ３−ＣＦ３４−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ
Ｃｏ ＨＨ４−ＣＦ３４−ＣＩ
Ｍｅ Ｍｅ ＣＯＨＨ２，４−Ｃｌ２
２−Ｆ ＨＭｅ ＣＯＨＨＨ表−■（
続き） ［００４５］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４Ｙｎ３−Ｆ ＨＭｅ Ｃ
ＯＨＨＨ４−Ｆ ＨＭｅ ＣＯＨＨＨ
４−Ｆ ＨＭｅ Ｃｏ Ｈ
Ｈ２−Ｃ１４−Ｆ ＨＭｅ Ｃｏ
ＨＨ３−Ｃ１４−Ｆ ＨＭｅ
ＣＯＨＨ４−Ｃ１４−Ｆ ＨＭｅ Ｃ
ｏ ＨＨ４−Ｆ４−Ｆ ＨＭｅ
Ｃｏ ＨＨ４−ｔ−Ｂｕ４−Ｆ Ｍｅ
Ｍｅ ＣＯＨＨＨ４−Ｆ Ｍ
ｅ Ｍｅ ＣＯＨＨ４−Ｃ１４−Ｍｅ
ＨＭｅ ＣＯＨＨＨ４ＣＦ３ＨＭｅ
Ｃｏ ＨＨＨ４−１−ＰｒＨＭｅ
ＣＯＨＨＨ４Ｈ４−１−Ｐｒ Ｍｅ
ＣＯＨＨＨ４Ｈ４−１−Ｐｒ Ｍｅ
ＣＯＨＨ４−ＣＩ２．４ＣＩ２ＨＭｅ
Ｃｏ ＨＨＨ２，４ＣＩ２ＨＭｅ
ＣＯＨＨ２ＣＩ２．４ＣＩ２ＨＭｅ ＣＯ
ＨＨ３Ｃ１２，４ＣＩ２ＨＭｅ ＣＯＨＨ４Ｃ
１［００４６］以下に本発明化合物の合成例を、参考例
及び実施例として更に具体的にのべるが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。 ［００４７］ 【実施例】 参考例 １
３およびＲ４は前記と同じ意味を表す。Ｒ５はアルキル
基を表し、Ｂはハロゲン原子を表す。］ ［００２２］すなわち、一般式（Ｉ ａ）で示される本
発明化合物を、カルボニル化合物の還元反応に通常用い
られる試薬、例えば水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤
を用いてα位のカルボニル基を還元することにより、前
記一般式（Ｉ）においてＡが−ＣＨ（Ｚ）−［Ｚはヒド
ロキシ基である。］である本発明化合物（Ｉ ｂ）を製
造することができる。この反応は有機溶媒中で実施する
ことが好ましく、メタノールあるいはエタノール等のア
ルコール系の溶媒を用いることができる。 ［００２３］さらにこのようにして製造した本発明化合
物（Ｉ ｂ）は塩基の存在下、アルキル化剤と反応させ
ることにより、一般式（Ｉ ｃ）で示される本発明化合
物を製造することができる。この反応は塩基の存在下に
実施することが必要であり、塩基としては、水素化ナト
リウム、水素化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等を例示することができる。反応は有機溶媒中で実施
し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、
アセトン、テトラヒドロフラン等の極性溶媒が収率がよ
い点で好ましい。アルキル化剤としては、ヨウ化メチル
、臭化メチル、ジメチル硫酸、ヨウ化エチル、ヨウ化プ
ロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化ヘキシル等を用い
ることができる。また一般式（Ｉｄ） で示される本
発明化合物は、一般式（Ｉ ｂ）で示される本発明化合
物をハロゲン化剤を用いてα位のヒドロキシ基をハロゲ
ン化することにより製造することができる。ハロゲン化
剤としては、トリフェニルホスフィン−四塩化炭素、ト
リフェニルホスフィン−四臭化炭素等を用いることがで
きる。反応は還流下に実施することが収率がよい点で好
ましい。 ［００２４］次に本発明化合物にあたる化合物の例示を
表−■に示すが、本発明はこれらの化合物に限定される
ものではない。表−■において、Ｍｅはメチル基を、Ｅ
ｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基
を、Ｐｅｎはペンチル基を、Ｈｅｘはヘキシル基を表し
、Ａ１１ｙｌはアリル基を、Ｐｒｏｐｇはプロパルギル
基を表す。ｉはイソを、Ｓはセカンダリ−を、ｔは夕−
シャリーを示す。本発明化合物において不斉炭素を有す
るものはその光学活性体をも含むものである。 ［００２５１表−■ 【化１０］ ［００２６］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４ＹｎＨＨＭｅ ＣＯＨＭｅ
ＨＨＨＭｅ ＣＯＨＭｅ ３−Ｃ
ＩＨＨＭｅ Ｃｏ ＨＭｅ ３
，４−Ｃｌ２ＨＨＭｅ ＣＯＨＭｅ
４−ＣＩＨＨＭｅ Ｃｏ ＨＭｅ
２，３，４，５．６−Ｆ５［００２７］ 表 ■ （続き） Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４ＹｎＨＨＭｅ ＣＨＣｌ
ＨＭｅ ３−ＣＦ３ＨＨＭｅ ＣＨ
Ｂｒ ＨＭｅ ３−ＣＩＨＨＭｅ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ＨＨＨ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−Ｃ
ＩＨＨＭｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
３−ＣＩＨＨＭｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｐｒ ３−ＭｅＨＨＭｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−ＦＨＨＭｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−ＣＦ３ＨＨ
Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
４−ｉ−ＰｒＨＨＭｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＯＢｕＨＨＭｅ
ＣＯＭｅ Ｅｔ ３−ＣＩＨＨＭｅ
ＣＨＯＨＭｅ Ｍｅ ４−ＣＩ
ＨＨＭｅ ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍ
ｅ ３−ＣＩＨＨＭｅ ＣＨＢｒ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩＨＨＭｅ
ＣＨＢｒ Ｍｅ Ｍｅ ４−
ＯＭｅＨＨＥｔ ＣＯＭｅ Ｍｅ
４−ＣＦ３ＨＨＥｔ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ２−ＣＩＨＨＥｔ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−ＯＥｔＨＨＰｒ
ＣＯＨＭｅ ４−ＣＩＨＨＰｒ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−ｔ−ＢｕＨＨ
１−Ｐｒ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
ＨＨＨ１−Ｐｒ ＣＯＭｅ Ｍｅ
３−ＣＩＨＨ１−Ｐｒ ＣＯＭｅ
Ｍｅ ４−Ｈｅｘ［００２８］ 表 ■ （続き） Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ’ ＹｎＨＨ１−Ｐｒ ＣＯＭｅ
Ｅｔ ４−ＣＩＨＨ１−Ｐｒ Ｃ
ＨＢｒ Ｍｅ Ｍｅ ＨＨＨ１−Ｐ
ｒ ＣＨ（ＯＭｅ） Ｍｅ Ｍｅ
４−ＢｒＨＨ５−Ｂｕ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ３−ＦＨＨＡ１１ｙｌ ＣＯＭ
ｅ Ｍｅ ＨＨＨＡ１１ｙｌ ＣＯＭ
ｅ Ｍｅ ４−ＣＩＨＨＡ１１ｙｌ
ＣＯＨＭｅ ３−ＣＩＨＭｅ Ｍｅ
Ｃｏ ＨＭｅ ＨＨＭｅ
Ｍｅ ＣＯＨＭｅ ４−ＣＩＨＭｅ
Ｍｅ ＣＯＨＥｔ ４−ＯＥ
ｔＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＣｌ ＨＭ
ｅ ３，４−Ｃｌ２ＨＭｅ Ｍｅ
ＣＨＢｒ ＨＭｅ ３−ＣＩＨＭｅ
Ｍｅ ＣＨＯＨＨＭｅ ４−Ｃ
ＩＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＨＭｅ ３
，５−Ｃｌ２ＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｈ１−Ｐｒ ４−ＣＩＨＭｅ Ｍｅ
ＣＯＨＢｕ ＨＨＭｅ Ｍｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ＨＨＭｅ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ ２−
ＣＩＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ３−ＣＩＨＭｅ Ｍｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−ＣＩＨＭｅ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ
２−ＭｅＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＭｅ
Ｍｅ ３−ＭｅＨＭｅ Ｍｅ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ４−
Ｍｅ［００２９］ 表−■（続き） Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４ＹｎＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ２−ＦＨＭｅ
Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
３−ＦＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＭ
ｅ Ｍｅ ４−ＦＨＭｅ Ｍｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−ＢｒＨＭｅ
Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ４−ＢｒＨＭｅ Ｍｅ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＦ
３ＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍ
ｅ ４−ＣＦ３ＨＭｅ Ｍｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−ＯＭｅＨＭｅ
Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
４−ＯＭｅＨＭｅ Ｍｅ Ｃ
ＯＭｅ Ｍｅ ４−ＩＨＭｅ Ｍｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−ＯＥｔ
ＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ
４−ｔ−ＢｕＨＭｅ Ｍｅ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−ＯＢｕ
ＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ
２，４−Ｆ２ＨＭｅ Ｍｅ ＣＯ
Ｍｅ Ｍｅ ３，４−Ｃｌ２ＨＭｅ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ ３，４
−Ｍｅ２ＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ２−Ｆ、４−ＣＩＨＭｅ
Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
３，４−Ｆ２ＨＭｅ Ｍｅ ＣＯ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩ、４−ＯＭｅＨＭｅ
Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｅ
ｔ ３−ＦＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｅｔ ４−ＦＨＭｅ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｅｔ ３−
ＣＦ３ＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＭｅ
Ｅｔ ３，４−Ｆ２［００３０１ 表−■（続き） Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ’ ＹｎＨＭｅ Ｍｅ
ＣＯＭｅ Ｅｔ ＨＨＭｅ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｅｔ ３−Ｃ
ＩＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｅ
ｔ ４−ＣＩＨＭｅ Ｍｅ Ｃ
ＯＭｅ Ｐｒ ＨＨＭｅ Ｍｅ
ＣＨＯＨＭｅ Ｍｅ ＨＨＭｅ
Ｍｅ ＣＨＯＨＭｅ Ｍｅ
３−ＣＩＨＭｅ Ｍｅ ＣＨ（ＯＭ
ｅ） Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩＨＭｅ
Ｍｅ ＣＨ（ＯＭｅ） Ｍｅ Ｍ
ｅ ３−ＣＦ３ＨＭｅ Ｍｅ
ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍｅ ＨＨＭｅ
Ｍｅ ＣＨＢｒ Ｍｅ
Ｍｅ ＨＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＣｌ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩＨＭｅ
Ｍｅ Ｃ１（Ｂｒ Ｍｅ
Ｍｅ ３−ＣＩＨＭｅ Ｍｅ
ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩＨ
Ｍｅ Ｍｅ ＣＢｒ Ｍｅ
Ｍｅ ４−ＣＩＨＭｅ Ｍｅ
ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｆ
ＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＢｒ Ｍｅ
Ｍｅ ３−ＦＨＭｅ Ｍｅ
ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍｅ ４−
ＦＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＢｒ Ｍｅ
Ｍｅ ４−ＦＨＭｅ Ｍｅ
ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍｅ ３−
ＢｒＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＢｒ
Ｍｅ Ｍｅ ４−ＢｒＨＭｅ Ｍｅ
ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍｅ
３−ＣＦ３ＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＢｒ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＦ３ＨＭｅ
Ｍｅ ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍ
ｅ ４−ＣＦ３［００３１］ 表−■（続き） Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４ＹｎＨＭｅ Ｍｅ ＣＨ
Ｂｒ Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＦ３ＨＭ
ｅ Ｍｅ ＣＨＩ Ｍｅ
Ｍｅ ＨＨＭｅ Ｍｅ Ｃ
ＨＣｌ Ｍｅ Ｍｅ ３−ＭｅＨＭ
ｅ Ｍｅ ＣＨＢｒ Ｍｅ
Ｍｅ ４−ＭｅＨＭｅ Ｍｅ
ＣＨＢｒ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｏ
ＭｅＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＣｌ
Ｍｅ Ｍｅ ４−ＯＭｅＨＭｅ Ｍ
ｅ ＣＨＢｒ Ｍｅ Ｍｅ
４−ＰｒＨＭｅ Ｍｅ ＣＢｒ
Ｍｅ Ｍｅ ４−０ＨｅｘＨＭｅ
Ｍｅ ＣＨＢｒ Ｍｅ Ｍ
ｅ ３，４−Ｃｌ２ＨＭｅ Ｍｅ
ＣＨＢｒ Ｍｅ Ｍｅ ３，４−
Ｍｅ２ＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＢｒ
Ｍｅ Ｅｔ ＨＨＭｅ Ｍｅ
ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｅｔ ３−
Ｃ１ＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＣｌ Ｍ
ｅ Ｅｔ ４−ＣＩＨＭｅ Ｍｅ
ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｅｔ
４−ＢｒＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＢｒ
Ｍｅ Ｅｔ ３−ＣＩＨＭｅ
Ｍｅ ＣＨＢｒ Ｍｅ Ｅｔ
４−ＣＩＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＣ
ｌ Ｍｅ Ｅｔ ＨＨＭｅ
Ｍｅ ＣＨＢｒ ＨＭｅ ４−
ＣＩＨＭｅ Ｅｔ ＣＯＨＭｅ
ＨＨＭｅ Ｅｔ ＣＯＨＭｅ
４−ＦＨＭｅ Ｅｔ Ｃｏ
ＨＭｅ ４−ＣＩＨＭｅ Ｅｔ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ＨＨＭｅ
Ｅｔ ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−Ｆ
表−■（続き） ［００３２］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ” Ａ
Ｒ” Ｒ’ ＹｎＨＭｅ Ｅ
ｔ ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−ＣＩ
ＨＭｅ Ｅｔ ＣＯＭｅ Ｍｅ
４−ＦＨＭｅ Ｅｔ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩＨＭｅ
Ｅｔ ＣＯＭｅ Ｍｅ ３
−ＢｒＨＭｅ Ｅｔ ＣＯＭｅ
Ｍｅ ３−ＣＦ３ＨＭｅ Ｅｔ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−ＯＥｔＨＭｅ
Ｅｔ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ４−ＯＰｅｎＨＭｅ Ｅｔ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｈ
ｅｘＨＭｅ Ｅｔ ＣＯＭｅ
Ｅｔ ＨＨＭｅ Ｅｔ Ｃｏ
Ｍｅ Ｅｔ ３−ＣＩＨＭｅ
Ｅｔ Ｃｏ Ｍｅ Ｅ
ｔ ４−ＣＩＨＭｅ Ｅｔ Ｃ
ＯＭｅ Ｅｔ ４−ＢｒＨＭｅ Ｅ
ｔ ＣＯＭｅ Ｅｔ ３−ＣＦ
３ＨＭｅ Ｅｔ ＣＨＯＨＨＭｅ
４−ＣＩＨＭｅ Ｅｔ ＣＨＯＨ
Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩＨＭｅ Ｅｔ
ＣＨ（ＯＭｅ） Ｍｅ Ｍｅ
３−ＣＩＨＭｅ Ｅｔ ＣＨＣｌ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩＨＭｅ
Ｅｔ ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍｅ
４−ＣＩＨＭｅ Ｅｔ ＣＨ
Ｂｒ ＨＭｅ ４−ＦＨＭｅ Ｅｔ
ＣＨＢｒ Ｍｅ Ｍｅ
ＨＨＭｅ Ｅｔ ＣＨＢｒ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩＨＭｅ Ｅｔ
ＣＨＢｒ Ｍｅ Ｍｅ
３−ＦＨＭｅ Ｅｔ Ｃ１（Ｂｒ
Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｃ１表−■（続き
） ［００３３］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４ＹｎＨＭｅ Ｅｔ ＣＨ
Ｃｌ Ｍｅ Ｍｅ ＨＨＭｅ
Ｅｔ ＣＨＢｒ Ｍｅ Ｅｔ
３−ＣＩＨＭｅ Ｅｔ ＣＨ
Ｂｒ Ｍｅ Ｅｔ ４−ＣＩＨＭｅ
Ｅｔ ＣＨＢｒ Ｍｅ
Ｅｔ ＨＨＭｅ Ｅｔ ＣＨ
Ｃｌ Ｍｅ Ｅｔ ４−ＣＩＨＭｅ
Ｅｔ ＣＨＣｌ Ｍｅ
Ｅｔ ＨＨＭｅ Ａ１１ｙｌ ＣＯ
ＨＥｔ ４−ＭｅＨＭｅ Ａ１１ｙｌ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−ＦＨＭｅ
Ａ１１ｙｌ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
３−ＣＩＨＭｅ Ａ１１ｙｌ ＣＯＭｅ
Ｍｅ ４−ＣＩＨＭｅ Ａ１１ｙ
ｌ ＣＯＭｅ Ｅｔ ４−ＣＩＨＭｅ
Ａ１１ｙｌ ＣＯＭｅ Ｅｔ
ＨＨＭｅ Ａ１１ｙｌ ＣＨＣｌ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩＨＭｅ Ａ１
１ｙｌ Ｃ１（Ｂｒ Ｍｅ Ｍｅ
３−ＣＩＨＭｅ Ａ１１ｙｌ ＣＨＣｌ
Ｍｅ Ｍｅ ＨＨＭｅ Ａ
１１ｙｌ ＣＢｒ Ｍｅ Ｍｅ
ＨＨＥｔ Ａ１１ｙｌ ＣＯＭｅ
Ｍｅ ＨＨＥｔ Ａ１１ｙｌ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩＨＭｅ
Ｐｒｏｐｇ ＣＯＨＭｅ ４−ＣＩＨＭ
ｅ Ｐｒｏｐｇ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ＨＨＭｅ Ｐｒｏｐｇ ＣＯ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩＨＭｅ Ｐｒ
ｏｐｇ ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−ＣＩＨ
Ａ１１ｙｌＡｌｌｙｌ ＣＯＨＭｅ ４−Ｂ
ｒ表−■（続き） ［００３４］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４ＹｎＨＡ１１ｙｌ Ａ１１ｙｌ Ｃ
ＯＭｅ Ｍｅ ＨＨＡ１１ｙｌ Ａ１１
ｙｌ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３
−ＣＩＨＡ１１ｙｌ Ａ１１ｙｌ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＦ３ＨＡ１１ｙｌ
Ａ１１ｙｌ ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−
ＯＭｅＨＡ１１ｙｌ Ａ１１ｙｌ ＣＯＭｅ
Ｍｅ ４−ＰｅｎＨＡ１１ｙｌ Ａ１１ｙ
ｌ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ４−
ＣＩＨＡ１１ｙｌ Ａ１１ｙｌ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＦ３ＨＡ１１ｙｌ
Ａ１１ｙｌ ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−Ｆ
ＨＰｒｏｐｇＰｒｏｐｇ ＣＯＨＭｅ ４−
ＣＩＨＰｒｏｐｇ Ｐｒｏｐｇ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ＨＨＰｒｏｐｇＰｒｏｐｇ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩ
ＨＰｒｏｐｇＰｒｏｐｇ ＣＯＭｅ Ｍｅ
３−ＣＩＨＰｒｏｐｇＰｒｏｐｇ ＣＯＭｅ
Ｅｔ ４−ＣＩＨ−（ＣＨ）２−
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ＨＨ
−（ＣＨ）２− ＣＯＭｅ Ｍｅ
３−ＣＩＨ（ＣＨ）２− ＣＯＭｅ
Ｍｅ ３，５ Ｃｌ２Ｈ−（ＣＨ）４−
ＣＯＭｅ Ｍｅ ＨＨ−（ＣＨ）４−
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩＨ
−（ＣＨ）４− ＣＯＭｅ Ｍｅ
４−ＣＩＨ−（ＣＨ）４− ＣＨＯＨＭｅ
Ｍｅ ４−ＣＩＨ（ＣＨ）４−
ＣＨ（ＯＭｅ） Ｍｅ Ｍｅ ３ＭｅＨ
−（ＣＨ）４− ＣＨＢｒ Ｍｅ
Ｍｅ ＨＨ（ＣＨ）４− ＣＨＣｌ
Ｍｅ Ｍｅ Ｈ表−■（続き） ［００３５］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ’ ＹｎＨ−（ＣＨ）４−
ＣＨＢｒ Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩ
Ｈ−（ＣＨ）５− ＣＯＭｅ Ｍｅ
ＨＨ−（ＣＨ）５− ＣＯＭｅ
Ｍｅ ４−ＣＩＨ（ＣＨ）ｓ−ＣＯＭｅ
Ｅｔ ＨＨ−ＣＨ２−Ｃｏ ＨＭｅ
４−ＣＩＨ−ＣＨ２−ＣＯＭｅ Ｍｅ
ＨＨ−ＣＨ２−ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−
ＰＨ−ＣＨ２−ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−Ｃｌ
２−ＣＩ ＨＭｅ ＣＯＨＭｅ
４−Ｃｌ２−ＣＩ ＨＭｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ Ｈ２−ＣＩ ＨＭ
ｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−Ｃｌ
２−ＣＩ ＨＭｅ ＣＨＯＨＭｅ
Ｍｅ Ｈ２−ＣＩ ＨＭｅ ＣＨ
ＯＨＭｅ Ｍｅ ４−Ｃｌ２−ＣＩ
ＨＭｅ ＣＨ（ＯＭｅ） Ｍｅ Ｍｅ
Ｈ２−ＣＩ ＨＭｅ ＣＨ（ＯＭ
ｅ） Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｃｌ２−ＣＩ
ＨＭｅ ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍ
ｅ Ｈ２−ＣＩ ＨＭｅ ＣＨＣ
ｌ Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｃｌ２−ＣＩ
ＨＥｔ ＣＯＭｅ Ｍｅ
３−Ｃｌ２−ＣＩ ＨＥｔ Ｃ皿ｒ
Ｍｅ Ｍｅ Ｈ２−ＣＩ Ｈ１
−Ｐｒ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
４−Ｃｌ２−ＣＩ Ｈ１−Ｐｒ ＣＨＢ
ｒ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ２−ＣＩ
ＨＰｒ ＣＯＭｅ Ｍｅ
Ｈ３−ＣＩ ＨＭｅ Ｃｏ Ｍ
ｅ Ｍｅ ３−ＣＦ３表−■（続き） ［００３６］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４Ｙｎ３−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ
ＣＯＨＭｅ ４−ｉ−Ｐｒ３−ＣＩ
Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ３−Ｃ１３−ＣＩ Ｍｅ
Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍ
ｅ ４−Ｃ１４−Ｃｌ ＨＭｅ
ＣＯＨＭｅ ４−Ｃ１４−Ｃｌ ＨＥｔ
ＣＯＨＭｅ ４−Ｃ１４−Ｃｌ Ｍ
ｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ Ｈ４−Ｃｌ Ｍｅ Ｍｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−Ｃ１４−
Ｃｌ Ｍｅ Ｍｅ ＣＨＯＨＭｅ
Ｍｅ ４−Ｃ１４−Ｃｌ Ｍｅ
Ｍｅ ＣＨ（ＯＭｅ） Ｍｅ Ｍ
ｅ ４−Ｃ１４−Ｃｌ Ｍｅ Ｍｅ
ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｅｔ
Ｈ４−Ｃｌ Ｍｅ Ｅｔ ＣＯＭ
ｅ Ｍｅ ３−Ｆ２−Ｆ ＨＭｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ２−
Ｆ ＨＥｔ ＣＯＭｅ Ｍｅ
４−ＯＭｅ３−Ｆ Ｍｅ Ｍｅ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ
３−Ｆ Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｃ１４−Ｆ
ＨＭｅ ＣＯＨＭｅ ４−Ｃ１４
−Ｆ Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｆ４−Ｆ Ｍｅ
Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍ
ｅ ３−Ｍｅ４−Ｆ ＨＡ１１ｙｌ Ｃ
ＯＨＭｅ ４−Ｆ４−Ｂｒ Ｍｅ Ｍ
ｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ Ｈ２−Ｍ
ｅ ＨＭｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ
Ｈ２−Ｍｅ ＨＭｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩ２−Ｍｅ
ＨＭｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−
Ｃ１表−■（続き） ［００３７］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４Ｙｎ２−Ｍｅ ＨＥｔ Ｃ
ＯＭｅ Ｍｅ Ｈ２−Ｍｅ ＨＥｔ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
３−Ｃ１２−Ｍｅ ＨＥｔ ＣＯＭｅ
Ｅｔ Ｈ２−Ｍｅ ＨＥｔ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｐｒ２
−Ｍｅ Ｈ１−Ｐｒ ＣＯＭｅ Ｍｅ
３−Ｃ１２−Ｍｅ Ｈ１−Ｐｒ Ｃ
ＯＭｅ Ｍｅ ３−Ｆ３−Ｍｅ Ｍｅ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ
４−Ｃ１３−Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ４−４−０Ｅ
ｔ４− ＨＭｅ ＣＯＨＭｅ ４
−Ｃ１４−Ｍｅ ＨＰｒ ＣＯＭｅ
Ｍｅ Ｈ４−Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−Ｃ１４−
Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ２−ＣＦ３ＨＭ
ｅ Ｃｏ ＨＭｅ ４−Ｃ
１２−ＣＦ３ ＨＭｅ ＣＯＭｅ
Ｍｅ Ｈ２−ＣＦ３ ＨＭｅ Ｃ
ｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ２−Ｃ
Ｆ３ ＨＭｅ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ４−Ｃｌ２−ＣＦ３ ＨＭｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−Ｆ２−Ｃ
Ｆ３ ＨＭｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ
４−Ｆ２−ＣＦ３ ＨＭｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＦ５２−ＣＦ
３ ＨＭｅ Ｃｏ Ｍｅ
Ｅｔ Ｈ２−ＣＦ３ ＨＭｅ
ＣＯＭｅ Ｅｔ ４−Ｃｌ２−ＣＦ３
ＨＥｔ ＣＯＭｅ Ｍｅ
Ｈ２−ＣＦ３ Ｈ１−Ｐｒ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃ１表−■（続き） ［００３８］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４Ｙｎ２−ＣＦ３ ＨＭｅ
ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ２−ＣＦ
３ ＨＭｅ ＣＨＢｒ Ｍｅ
Ｍｅ ３−Ｃｌ２−ＣＦ３ ＨＭｅ
ＣＨＢｒ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ
２−ＣＦ３ ＨＭｅ ＣＨＢｒ
Ｍｅ Ｅｔ ４−Ｃ１３−ＣＦ３ Ｈ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−Ｃ
１３−ＣＦ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ Ｈ３−ＣＦ３
Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｈ
Ｍｅ ４−Ｃ１３−ＣＦ３ Ｍｅ Ｅ
ｔ ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−ＣＦ
５４−ＣＦ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｆ４−ＣＦ３
Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ４−Ｍｅ２−ＮＯ２ＨＭｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ Ｈ２−ＮＯ２ＨＭｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ２
−ＮＯ２ＨＥｔ ＣＯＭｅ Ｍｅ
４−Ｃ１４−ＮＯ２ＨＭｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｆ４−ＮＯ２Ｍｅ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ
４−Ｂｒ４−ＮＯ２Ｍｅ Ｍｅ Ｃ
ＯＭｅ Ｅｔ ４−Ｏ４−０Ｐｒ４−ＯＭ
ｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−Ｃ４
−Ｃ１４−ＯＰｒ Ｃｏ ＨＭｅ
４−Ｃ１４−Ｃ１４−ＯＭｅ ＣＯ
Ｍｅ Ｍｅ Ｈ４−ＯＭｅＭｅ Ｍ
ｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−Ｃ１
４−Ｅｔ Ｍｅ Ｍｅ ＣＯＭｅ
Ｍｅ ４−Ｂｒ４−Ｅｔ Ｍｅ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｅｔ Ｈ
４１Ｐｒ Ｍｅ Ｍｅ ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ３ＣＦ３表−■（続き
） ［００３９］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ’ Ｙｎ４−ｉ−ＰｒＭｅ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ Ｈ４−
Ｂｕ ＨＥｔ ＣＨＯＨＭｅ Ｍ
ｅ ３−Ｃ１４−Ｂｕ Ｍｅ Ｍｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ Ｈ４Ｈ４−１
−Ｂｕ Ｍｅ Ｃｏ ＨＢ
ｕ Ｈ４Ｈ４−１−Ｂｕ Ｍｅ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃ１
４−ｔ−ＢｕＨＭｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ
３−Ｍｅ４−ｔ−ＢｕＨ１−Ｐｒ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｂｕ４−ｔ−
ＢｕＭｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｈ
Ｍｅ ４−４−Ｃｌ４−ｔ−Ｂｕ Ｍｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ Ｈ２，４−Ｃ
ｌ２ＨＭｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ ３
−ＣＩ２．４−Ｃｌ２ＨＥｔ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ３．４−Ｃ１２Ｍｅ
Ｍｅ Ｃｏ ＨＭｅ
Ｈ３，４−Ｃ１２Ｍｅ Ｍｅ ＣＯＨＭ
ｅ ４−Ｃｌ３．４−Ｃ１２Ｍｅ Ｍｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ４−Ｃｌ３．４
−Ｃ１２Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍ
ｅ Ｍｅ Ｈ３，４−ＣＩ２Ｍｅ
Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
４−Ｍｅ３．４−ＣＩ２ −（ＣＨ）４−
ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−Ｆ２．５−Ｃｌ２Ｈ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ Ｈ２，４
−Ｍｅ２ＨＭｅ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ Ｈ３，４−Ｍｅ２ＨＭｅ ＣＯＭ
ｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ３．４−Ｍｅ２Ｍｅ
Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ ３
−Ｃ１３−Ｃ１４−ＣＯ２Ｍｅ ＣＯＭｅ
Ｍｅ Ｈ４−ＣＯ２ＭｅＭｅ Ｍｅ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
４−Ｃ１表−■（続き） ［００４０］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４Ｙｎ４−Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ
ＣＨ（ＯＭｅ） Ｍｅ Ｍｅ Ｈ
４−Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ＣＨＯＨＭ
ｅ Ｍｅ ３−Ｃ１４−Ｍｅ Ｍｅ
Ｍｅ ＣＨＣｌ Ｍｅ
Ｍｅ Ｈ４−Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ
ＣＨＢｒ Ｍｅ Ｍｅ ３−
Ｃ１４ＣＩ ＣＨ２ＣＯＨＭｅ ４ Ｃ
１４−Ｃｌ −ＣＨ２−Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ３−Ｃ１４−Ｃｌ Ｍｅ
Ａ１１ｙｌ ＣＯＨＭｅ ４−ＯＭｅ４−
ＣＩ Ｅｔ Ａ１１ｙｌ ＣＯＭｅ
Ｍｅ ３−ＢｒＨＨＭｅ ＣＯＨ
ＨＨ ＨＨＭｅ Ｃｏ ＨＨ２−ＣＩＨ
ＨＭｅ ＣＯＨＨ３−ＣＩＨＨＭｅ
ＣＯＨＨ４−ＣＩＨＨＭｅ ＣＯＨＨ２
−Ｆ ＨＨＭｅ ＣＯＨＨ３−Ｆ ＨＨＭｅ Ｃｏ ＨＨ４−ＦＨＨ
Ｍｅ ＣＯＨＨ２−ＭｅＨＨＭｅ
Ｃｏ ＨＨ３−ＭｅＨＨＭｅ ＣＯ
ＨＨ４−ＭｅＨＨＭｅ ＣＯＨＨ４−ＥｔＨ
ＨＭｅ ＣＯＨＨ４−ｉ−ＰｒＨＨＭｅ
Ｃｏ ＨＨ４−ｔ−ＢｕＨＨＭｅ
ＣＯＨＨ４−ＯＭｅＨＨＭｅ ＣＯＨ
Ｈ４−ＯＥｔ表−■（続き） ［００４１］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ” Ａ
Ｒ” Ｒ’ ＹｎＨＨＭｅ
ＣＯＨＨ３ＣＦａＨＨＭｅ ＣＯＨＨ４
ＣＦ３ＨＨＭｅ Ｃｏ ＨＨ２，４Ｃ
Ｉ２ＨＨＭｅ Ｃｏ ＨＨ３，４ＣＩ
２ＨＨＭｅ ＣＯＨＨ３，５Ｃ１２ＨＨＥｔ
ＣＯＨＨＨ ＨＨＥｔ Ｃｏ ＨＨ２−ＣＩＨ
ＨＥｔ Ｃｏ ＨＨ３−ＣＩＨＨ
Ｅｔ ＣＯＨＨ４−ＣＩＨＨＥｔ
ＣＯＨＨ２−Ｆ ＨＨＥｔ Ｃｏ ＨＨ３−ＦＨＨ
Ｅｔ ＣＯＨＨ４−Ｆ ＨＨＥｔ ＣＯＨＨ２−ＭｅＨＨＥｔ
ＣＯＨＨ３−ＭｅＨＨＥｔ Ｃｏ
ＨＨ４−ＭｅＨＨＥｔ ＣＯＨＨ４
−ＥｔＨＨＥｔ ＣＯＨＨ４−ｉ−ＰｒＨＨ
Ｅｔ ＣＯＨＨ４−ｔ−ＢｕＨＨＥｔ
Ｃｏ ＨＨ４−ＯＭｅＨＨＥｔ
Ｃｏ ＨＨ４−ＯＥｔＨＨＥｔ
ＣＯＨＨ３ＣＦ３ＨＨＥｔ Ｃｏ
ＨＨ４ＣＦ３ＨＨＥｔ Ｃｏ
ＨＨ２，４ＣＩ２表−■（続き） ［００４２］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４ＹｎＨＨｎ−Ｐｒ ＣＯＨＨＨ ＨＨｎ−Ｐｒ Ｃｏ ＨＨ２−ＣＩＨ
Ｈｎ−Ｐｒ ＣＯＨＨ３−ＣＩＨＨｎ−Ｐｒ
ＣＯＨＨ４−ＣＩＨＨｎ−Ｐｒ ＣＯＨＨ４
−Ｆ ＨＨｎ−Ｐｒ ＣＯＨＨ２−ＭｅＨＨｎ−Ｐｒ
Ｃｏ ＨＨ４−ＭｅＨＨｎ−Ｐｒ
ＣＯＨＨ４−ｉ−ＰｒＨＨｎ−Ｐｒ Ｃｏ
ＨＨ４−ＯＭｅＨＨｎ−Ｐｒ ＣＯＨＨ
３−ＣＦ３ＨＨｎ Ｐｒ ｃｏ ＨＨ
４ＣＦａＨＨ１−Ｐｒ ＣＯＨＨＨ ＨＨ１−Ｐｒ Ｃｏ ＨＨ２−ＣＩＨＨ
１−Ｐｒ ＣＯＨＨ３−ＣＩＨＨ１−Ｐｒ
ＣＯＨＨ４−ＣＩＨＨ１−Ｐｒ ＣＯＨＨ２−
Ｆ ＨＨ１−Ｐｒ Ｃｏ ＨＨ３−ＦＨＨ
１−Ｐｒ Ｃｏ ＨＨ４−ＦＨＨ１−
Ｐｒ ＣＯＨＨ２−ＭｅＨＨ１−Ｐｒ Ｃ
ｏ ＨＨ４−ＯＭｅＨＨｉ Ｐｒ Ｃｏ
ＨＨ３ＣＦ３ＨＨｉ Ｐｒ ｃｏ
ＨＨ４ＣＦａＨＨｉＰｒ ｃｏ
ＨＨ２，４Ｃ１２表−■（続き） ［００４３］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４ＹｎＨＨｉＰｒ ｃｏ Ｈ
Ｈ３，４Ｃ１２ＨＨｉＰｒ ｃｏ ＨＨ
３，５Ｃ１２ＨＨｎ−Ｈｅｘ Ｃｏ
ＨＨＨＨＨｎ−Ｈｅｘ ＣＯＨＨ２−ＣＩＨＨｎ
−Ｈｅｘ ＣＯＨＨ４−ＣＩＨＨｎ−Ｈｅｘ
ＣＯＨＨ４−ＦＨＨｎ−Ｈｅｘ Ｃｏ
ＨＨ４−ＭｅＨＨｎ−Ｈｅｘ ＣＯＨＨ４
−ｔ−ＢｕＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＨＨＨ
ＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＨＨ２−ＣＩＨＭ
ｅ Ｍｅ Ｃｏ ＨＨ３−
ＣＩＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ
ＨＨ４−ＣＩＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＨＨ
２−ＦＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｈ
Ｈ３−ＦＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ
ＨＨ４−ＦＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＨＨ２
−ＭｅＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＨＨ４−Ｍ
ｅＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＨＨ４−ｉ−Ｐ
ｒＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｈ
Ｈ４−ｔ−ＢｕＨＭｅ Ｍｅ ＣＯＨ
Ｈ４−ＯＭｅ２−ＣＩ ＨＭｅ ＣＯＨ
ＨＨ２−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ ＣＯ
ＨＨＨ２−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ Ｃ
ｏ ＨＨ４−Ｃ１表−■（続き） ［００４４］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４Ｙｎ３−ＣＩ ＨＭｅ Ｃｏ
ＨＨ４−Ｃ１４−Ｃｌ ＨＭｅ
ＣＯＨＨＨ４−Ｃｌ ＨＭｅ ＣＯ
ＨＨ２−Ｃ１４−Ｃｌ ＨＭｅ ＣＯＨ
Ｈ３−Ｃ１４−Ｃｌ ＨＭｅ Ｃｏ
ＨＨ４−Ｃ１４−Ｃｌ ＨＭｅ Ｃ
ＯＨＨ４−Ｆ４−ＣＩ ＨＭｅ ＣＯＨ
Ｈ４−Ｍｅ４−ＣＩ ＨＭｅ ＣＯＨＨ
４−ｔ−Ｂｕ４−ＣＩ ＨＭｅ Ｃｏ
ＨＨ４−ＯＭｅ４ＣＩＨＭｅ Ｃ
ｏ ＨＨ４ＣＦ３４−ＣＩ Ｍｅ
Ｍｅ ＣＯＨＨ２−Ｃ１４−Ｃｌ Ｍ
ｅ Ｍｅ Ｃｏ ＨＨ３−Ｃ１
４−Ｃｌ Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ
ＨＨ４−Ｃｌ４−Ｃｌ Ｍｅ Ｍｅ
ＣＯＨＨ２−Ｆ４−ＣＩ Ｍｅ
Ｍｅ ＣＯＨＨ４−Ｆ４−ＣＩ Ｍｅ
Ｍｅ Ｃｏ ＨＨ４−Ｍｅ４
−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ
ＨＨ４−ｉ−Ｐｒ４−ＣＩ Ｍｅ Ｍ
ｅ ＣＯＨＨ４−ｔ−Ｂｕ４−ＣＩ Ｍ
ｅ Ｍｅ ＣＯＨＨ４−ＯＭｅ４−Ｃ
Ｉ Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ
ＨＨ３−ＣＦ３４−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ
Ｃｏ ＨＨ４−ＣＦ３４−ＣＩ
Ｍｅ Ｍｅ ＣＯＨＨ２，４−Ｃｌ２
２−Ｆ ＨＭｅ ＣＯＨＨＨ表−■（
続き） ［００４５］ Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４Ｙｎ３−Ｆ ＨＭｅ Ｃ
ＯＨＨＨ４−Ｆ ＨＭｅ ＣＯＨＨＨ
４−Ｆ ＨＭｅ Ｃｏ Ｈ
Ｈ２−Ｃ１４−Ｆ ＨＭｅ Ｃｏ
ＨＨ３−Ｃ１４−Ｆ ＨＭｅ
ＣＯＨＨ４−Ｃ１４−Ｆ ＨＭｅ Ｃ
ｏ ＨＨ４−Ｆ４−Ｆ ＨＭｅ
Ｃｏ ＨＨ４−ｔ−Ｂｕ４−Ｆ Ｍｅ
Ｍｅ ＣＯＨＨＨ４−Ｆ Ｍ
ｅ Ｍｅ ＣＯＨＨ４−Ｃ１４−Ｍｅ
ＨＭｅ ＣＯＨＨＨ４ＣＦ３ＨＭｅ
Ｃｏ ＨＨＨ４−１−ＰｒＨＭｅ
ＣＯＨＨＨ４Ｈ４−１−Ｐｒ Ｍｅ
ＣＯＨＨＨ４Ｈ４−１−Ｐｒ Ｍｅ
ＣＯＨＨ４−ＣＩ２．４ＣＩ２ＨＭｅ
Ｃｏ ＨＨＨ２，４ＣＩ２ＨＭｅ
ＣＯＨＨ２ＣＩ２．４ＣＩ２ＨＭｅ ＣＯ
ＨＨ３Ｃ１２，４ＣＩ２ＨＭｅ ＣＯＨＨ４Ｃ
１［００４６］以下に本発明化合物の合成例を、参考例
及び実施例として更に具体的にのべるが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。 ［００４７］ 【実施例】 参考例 １
【化１１】
（００４８］フエニルピルビン酸（１，６４ｇ、 １０
．０ｍｍｏ ｌ）にＩＮ水酸化ナトリウム（２０ｍｌ、
２０ｍｍｏ ｌ）及びメタノール（４０ｍｌ）を加え
溶解させた。次いでヨウ化メチル（２，０ｍ１）を加え
室温で１０時間撹はんした。反応混合物にＩＮ塩酸を加
えエーテル（１５０ｍｌ）で抽出した。硫酸マグネシウ
ムで乾燥の後エーテルを減圧下に留去し淡黄色固体を得
た。このものに３Ｎ水酸化ナトリウム（３ｍｌ）を加え
減圧下に濃縮した。得られた半固形物にエーテルを加え
析出した２−オキソ−３−フェニルブタン酸ナトリウム
塩の白色固体（１，６２ｇ、収率８１％）を濾過により
単離した。 ［００４９］融点：２６２〜２６８℃ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯδ６．ＴＭＳ、ｐｐ
ｍ） ：δ１．３９（３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７．２Ｈｚ）
。 ４、３３（ＬＨ，ｑ、 Ｊ＝７．２Ｈｚ）、 ７．２５
（５Ｈ，ｓ）。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ、 ｃｍ−’ ：１７２０．１
２６３゜元素分析値（計算値、 Ｃ＋ｏ＆０ａＮａ、％
）：Ｃ，５９，７１（６０，００） ；Ｈ，４，５０（
６，０７）。 このようにして得たナトリウム塩を塩酸で処理すること
により純粋な遊離のカルボン酸を得た。 ［００５０１ 参考例 ２
．０ｍｍｏ ｌ）にＩＮ水酸化ナトリウム（２０ｍｌ、
２０ｍｍｏ ｌ）及びメタノール（４０ｍｌ）を加え
溶解させた。次いでヨウ化メチル（２，０ｍ１）を加え
室温で１０時間撹はんした。反応混合物にＩＮ塩酸を加
えエーテル（１５０ｍｌ）で抽出した。硫酸マグネシウ
ムで乾燥の後エーテルを減圧下に留去し淡黄色固体を得
た。このものに３Ｎ水酸化ナトリウム（３ｍｌ）を加え
減圧下に濃縮した。得られた半固形物にエーテルを加え
析出した２−オキソ−３−フェニルブタン酸ナトリウム
塩の白色固体（１，６２ｇ、収率８１％）を濾過により
単離した。 ［００４９］融点：２６２〜２６８℃ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯδ６．ＴＭＳ、ｐｐ
ｍ） ：δ１．３９（３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７．２Ｈｚ）
。 ４、３３（ＬＨ，ｑ、 Ｊ＝７．２Ｈｚ）、 ７．２５
（５Ｈ，ｓ）。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ、 ｃｍ−’ ：１７２０．１
２６３゜元素分析値（計算値、 Ｃ＋ｏ＆０ａＮａ、％
）：Ｃ，５９，７１（６０，００） ；Ｈ，４，５０（
６，０７）。 このようにして得たナトリウム塩を塩酸で処理すること
により純粋な遊離のカルボン酸を得た。 ［００５０１ 参考例 ２
【化１２］
［００５１］Ｉ）−クロロフェニルピルビン酸（２，７
３ｇ。 １３、８ｍｍｏｌ）に３Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１
３，８ｍ１）及びテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）を加
え完全に均一の溶液になるまで撹はんした。次にヨウ化
メチル（２，５ｍｌ、 ３４゜５ｍｍｏｌ）を加え室温
で１８時間反応させた。反応混合物にＩＮ塩酸を加え酸
性としエーテルで抽出し硫酸マグネシウムで乾燥した。 乾燥剤を濾別後溶媒を留去した後、得られた油状物のＮ
ＭＲスペクトルより目的とする２オキソ−３−メチル−
３−（ｐ−クロロフェニル）ブタン酸が生成しているこ
とを確認した。次にこのものにＩＮ水酸化ナトリウム水
溶液（１３ｍｌ）を加え減圧下に濃縮した。エーテルを
加え析出した白色固体を濾過により単離することにより
、２−オキソ−３−メチル−３−（ｐクロロフェニル）
ブタン酸のナトリウム塩（１，４８ｇ。 ５、９７ｍｍｏｌ）を収率４３％で得た。 ［００５２］融点＝２６０〜２６７℃ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３ＤＭＳＯδ６．Ｔ
）Ｔ）ｍ） ：δ１．５３（６Ｈ，ｓ）、７．２５（４
Ｈ，ｓ）。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ、 ｃｍ−１）：１７１０，１
６５５゜元素分析値（計算値、 ＣｎＨ＋ｏＣ１０３Ｎ
ａ・１／２Ｈ２０）：Ｃ，５１，５９（５１，２８）
； Ｈ，３，８９（４，３０）。 このようにして得たナトリウム塩を塩酸で処理すりこと
により純粋な遊離のカルボン酸を得た。 ［００５３］ 参考例 ３ 【化１３】 ［００５４］フエニルピルビン酸（１，６４ｇ 、 １
０ｍｍｏｌ）にＩＮ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ
、２０ｍｍｏｌ）を加え溶解させた。ついでアリルプロ
ミド（１，２１ｇ、 １０ｍｍｏｌ）を加え室温で１３
時間攪拌した。反応混合液にＩＮ塩酸を加え酢酸エチル
（１０ｍｌＸ３回）で抽出した。硫酸マグネシウムで乾
燥後エーテルを減圧下に留去し淡黄色固体を得た。Ｉ’
ＪＭＲスペクトルよりこのものはほぼ純品の２オキソ−
３−フェニル−５−ヘキセン酸（１，９４ｇ、収率９５
％）であることを確認した。 ［００５５］融点：５９〜６６℃ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３、ｐＴ）ｍ） ：
δ２．４８ （ＬＨ，ｍ） 、 ２゜７８ （ＬＨ，ｍ
） 。 ４、５１（ＬＨ，ｔ、 Ｊ＝６．９Ｈｚ） 、 ４．９
４（ＬＨ，ｔｄｄ、 、Ｔ＝２．１．１．２ ａｎｄ
１．６Ｈ７）。 ４、９９（ＬＨ，ｔｄｄ、 Ｊ＝１．６．１．２ ａｎ
ｄ ９．６Ｈｚ）。 ５、６８（ＬＨ，ｄｄｔ、 Ｊ＝１．６．９．６ ａｎ
ｄ ６．６Ｈｚ）。 ７、２５ （５Ｈ，ｓ）。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ、 ｃｍ ’）：１７３０，１
７０５，１２４０゜元素分析値（計算値、 Ｃ＋ ２
Ｌ ２０３ 、％）：Ｃ，７０，６９（７０，５８）
；Ｈ，５，８６（５，９２）。 ［００５６］ 参考例 ４
３ｇ。 １３、８ｍｍｏｌ）に３Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１
３，８ｍ１）及びテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）を加
え完全に均一の溶液になるまで撹はんした。次にヨウ化
メチル（２，５ｍｌ、 ３４゜５ｍｍｏｌ）を加え室温
で１８時間反応させた。反応混合物にＩＮ塩酸を加え酸
性としエーテルで抽出し硫酸マグネシウムで乾燥した。 乾燥剤を濾別後溶媒を留去した後、得られた油状物のＮ
ＭＲスペクトルより目的とする２オキソ−３−メチル−
３−（ｐ−クロロフェニル）ブタン酸が生成しているこ
とを確認した。次にこのものにＩＮ水酸化ナトリウム水
溶液（１３ｍｌ）を加え減圧下に濃縮した。エーテルを
加え析出した白色固体を濾過により単離することにより
、２−オキソ−３−メチル−３−（ｐクロロフェニル）
ブタン酸のナトリウム塩（１，４８ｇ。 ５、９７ｍｍｏｌ）を収率４３％で得た。 ［００５２］融点＝２６０〜２６７℃ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３ＤＭＳＯδ６．Ｔ
）Ｔ）ｍ） ：δ１．５３（６Ｈ，ｓ）、７．２５（４
Ｈ，ｓ）。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ、 ｃｍ−１）：１７１０，１
６５５゜元素分析値（計算値、 ＣｎＨ＋ｏＣ１０３Ｎ
ａ・１／２Ｈ２０）：Ｃ，５１，５９（５１，２８）
； Ｈ，３，８９（４，３０）。 このようにして得たナトリウム塩を塩酸で処理すりこと
により純粋な遊離のカルボン酸を得た。 ［００５３］ 参考例 ３ 【化１３】 ［００５４］フエニルピルビン酸（１，６４ｇ 、 １
０ｍｍｏｌ）にＩＮ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ
、２０ｍｍｏｌ）を加え溶解させた。ついでアリルプロ
ミド（１，２１ｇ、 １０ｍｍｏｌ）を加え室温で１３
時間攪拌した。反応混合液にＩＮ塩酸を加え酢酸エチル
（１０ｍｌＸ３回）で抽出した。硫酸マグネシウムで乾
燥後エーテルを減圧下に留去し淡黄色固体を得た。Ｉ’
ＪＭＲスペクトルよりこのものはほぼ純品の２オキソ−
３−フェニル−５−ヘキセン酸（１，９４ｇ、収率９５
％）であることを確認した。 ［００５５］融点：５９〜６６℃ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３、ｐＴ）ｍ） ：
δ２．４８ （ＬＨ，ｍ） 、 ２゜７８ （ＬＨ，ｍ
） 。 ４、５１（ＬＨ，ｔ、 Ｊ＝６．９Ｈｚ） 、 ４．９
４（ＬＨ，ｔｄｄ、 、Ｔ＝２．１．１．２ ａｎｄ
１．６Ｈ７）。 ４、９９（ＬＨ，ｔｄｄ、 Ｊ＝１．６．１．２ ａｎ
ｄ ９．６Ｈｚ）。 ５、６８（ＬＨ，ｄｄｔ、 Ｊ＝１．６．９．６ ａｎ
ｄ ６．６Ｈｚ）。 ７、２５ （５Ｈ，ｓ）。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ、 ｃｍ ’）：１７３０，１
７０５，１２４０゜元素分析値（計算値、 Ｃ＋ ２
Ｌ ２０３ 、％）：Ｃ，７０，６９（７０，５８）
；Ｈ，５，８６（５，９２）。 ［００５６］ 参考例 ４
【化１４】
（００５７］フエニルピルビン酸（１，６４ｇ、 １０
ｍｍｏｌ）にＩＮ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ、
２０ｍｍｏｌ）を加え溶解させた。ついでプロパルギル
プロミド（１，１９ｇ、 １０ｍｍ。 ｌ）を加え室温で１３時間撹はんした。反応混合液にＩ
Ｎ塩酸を加え酸性としエーテル（５０ｍｌＸ３回）で抽
出した。硫酸マグネシウムで乾燥後エーテルを減圧下に
留去し淡黄色固体を得た。ＮＭＲスペクトルよりこのも
のはほぼ純品の２−オキソ−３−フェニル−５−ヘキシ
ン酸（１，８８ｇ、収率９３％）であることを確認した
。 ［００５８］融点＝１１２〜１１７℃ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＩｓ 、 Ｉ）ｐｍ）
：δ１．９０（ＬＨ，ｔ、 、Ｔ２、４Ｈｚ） 。 ２、５９（ＬＨ，ｄｄｄ、 Ｊ＝２．４．６．９ ａｎ
ｄ １８．０Ｈｚ）。 ２、９２ （ＬＨ，ｄｄｄ、 Ｊ＝２．４．６．９ ａ
ｎｄ １８．０Ｈｚ）、 ４．７２（ＬＨ，ｔ、 Ｊ＝
６．９Ｈ７）。 ７、２５ （５Ｈ，ｓ）、 ８．羽（ＬＨ，ｂｒ）。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ、 ｃｍ−１） ：２１０５
，１７３５，１７１０．１２８０゜元素分析値（計算値
、 Ｃ＋ ２ Ｈ＋ ｏ ０３ 、％）：Ｃ，７１，０
９（７１，２８） ；Ｈ，５，０１（４，９８）。 ［００５９］ 参考例 ５
ｍｍｏｌ）にＩＮ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ、
２０ｍｍｏｌ）を加え溶解させた。ついでプロパルギル
プロミド（１，１９ｇ、 １０ｍｍ。 ｌ）を加え室温で１３時間撹はんした。反応混合液にＩ
Ｎ塩酸を加え酸性としエーテル（５０ｍｌＸ３回）で抽
出した。硫酸マグネシウムで乾燥後エーテルを減圧下に
留去し淡黄色固体を得た。ＮＭＲスペクトルよりこのも
のはほぼ純品の２−オキソ−３−フェニル−５−ヘキシ
ン酸（１，８８ｇ、収率９３％）であることを確認した
。 ［００５８］融点＝１１２〜１１７℃ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＩｓ 、 Ｉ）ｐｍ）
：δ１．９０（ＬＨ，ｔ、 、Ｔ２、４Ｈｚ） 。 ２、５９（ＬＨ，ｄｄｄ、 Ｊ＝２．４．６．９ ａｎ
ｄ １８．０Ｈｚ）。 ２、９２ （ＬＨ，ｄｄｄ、 Ｊ＝２．４．６．９ ａ
ｎｄ １８．０Ｈｚ）、 ４．７２（ＬＨ，ｔ、 Ｊ＝
６．９Ｈ７）。 ７、２５ （５Ｈ，ｓ）、 ８．羽（ＬＨ，ｂｒ）。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ、 ｃｍ−１） ：２１０５
，１７３５，１７１０．１２８０゜元素分析値（計算値
、 Ｃ＋ ２ Ｈ＋ ｏ ０３ 、％）：Ｃ，７１，０
９（７１，２８） ；Ｈ，５，０１（４，９８）。 ［００５９］ 参考例 ５
【化１５】
［００６０１フエニルピルビン酸（０，８２ｇ、 ５．
０ｍｍｏｌ）に３Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍｌ）
及びテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）を加え完全に均一
になるまで撹はんした。次いでトリエチルアンモニウム
クロリド（ｓｏｍｇ）、ヨウ化カリウム（５０ｍｇ）及
び１，４−ジブロモブタン（０，７ｍｌ、 ６．０４ｍ
ｍｏｌ）を加え室温で２４時間反応させた。 反応混合物にＩＮ塩酸を加え酸性としエーテルで抽出し
、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別後溶媒を
留去した後、得られた油状物のＮＭＲスペクトルより目
的とする１−カルボキシカルボニル−クロペンタンの生
成を確認した。このものをジアゾメタンを用いてメチル
エステルとしシリカゲルカラム（酢酸エチル：ヘキサン
−１：２０）を用い分離精製した（０。 ７４ｇ，収率５８％）。メチルエステルのＮＭＲスペク
トルを以下に示す。 （０ ０ ６ １１ １Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ
１３ＤＭＳＯｄｅ，Ｉ）Ｉ）■）： ６１． ５〜２．
００ （４Ｈ， ｍ） 。 １、８３〜２．３３（２Ｈ，ｍ）、２．２７ 〜２．６
７（２Ｈ，ｍ）、３．５５（３Ｈ，Ｓ）、７．２３（５
Ｈ， ｓ）。 更にこのものは水酸化ナトリウムを用い、そのナトリウ
ム塩として純粋に単離した。 融点：１７４〜１８０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ， ｃｍ−’）：１６９０，１
６３０，１３９０。 元素分析値（計算値，Ｃ１３Ｈ１３０３Ｎａ・３／４Ｎ
（２０，％）：Ｃ， ６１． ０６（６１． ５３）
；Ｈ， ５． ７４（５． ７６）。 さらにこのナトリウム塩を塩酸で処理し、純粋な遊離の
カルボン酸を得た。 ［０ ０ ６ ２］ 参考例 ６ ［００６３］２−オキソ−３−フェニルペンタン酸のナ
トリウム塩（０，３０ｇ、 １．３９ｍｍｏｌ）に３Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液（０，８４ｍ１）及びテトラヒ
ドロフラン（３，０ｍ１）を加え完全に均一の溶液にな
るまで撹はんした。次いでヨウ化メチル（０，２３ｍ１
．２．８ｍｍｏｌ）及びトリエチルベンジルアンモニウ
ムクロリド（３６ｍｇ、 ０．１６ｍｍｏｌ）を加え室
温で７時間反応させた。反応混合物にＩＮ塩酸を加え酸
性としエーテルで抽出し硫酸マグネシウムで乾燥した。 乾燥剤を濾別後溶媒を留去し、得られた油状物のＮＭＲ
スペクトルにより目的とする２−オキソ−３−メチル−
３フエニルペンタン酸が６２％の収率で生成しているこ
とを確認した。次ぎにこのものにＩＮ水酸化ナトリウム
水溶液（１，２ｍ１）を加え減圧下に濃縮した。エーテ
ルを加え析出した白色固体を濾過により単離することに
より、２−オキソ−３−メチル−３−フェニルペンタン
酸のナトリウム塩（０，１５ｇ、 ０．６３ｍｍｏｌ）
を収率４６％で得た。 ［００６４］融点＝２３１〜２３６℃ １’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３ＤＭＳＯδ６．
ｐｐｍ）： δ０．５１（３Ｈ，ｔ、 Ｊ＝７．５Ｈｚ
） 。 １、７８（３Ｈ，ｓ）、 ２．６２（２Ｈ，ｑ、 Ｊ＝
７．５Ｈｚ）、 ６．羽（５Ｈ，ｂｒ ｓ）。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ、 ｃｍ−１）：１７０８，１
６４０，１３９０゜さらにこのナトリウム塩を塩酸で処
理し、純粋な遊離のカルボン酸を得た。 ［００６５］また、フェニル環上に置換基を有する、本
発明化合物製造のための原料であるフェニルピルビン酸
誘導体は、それぞれ対応する置換フェニルピルビン酸を
出発原料として、参考例１〜６に例示した方法に準じて
製造することができる。 ［００６６］ 実施例 Ｉ Ｎ−（α、α−ジメチルベンジル）−３−メチル−２−
オキソ−３−フェニルブタン酸アミド（本発明化合物Ｎ
ｏ、 ２２）の合成
０ｍｍｏｌ）に３Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍｌ）
及びテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）を加え完全に均一
になるまで撹はんした。次いでトリエチルアンモニウム
クロリド（ｓｏｍｇ）、ヨウ化カリウム（５０ｍｇ）及
び１，４−ジブロモブタン（０，７ｍｌ、 ６．０４ｍ
ｍｏｌ）を加え室温で２４時間反応させた。 反応混合物にＩＮ塩酸を加え酸性としエーテルで抽出し
、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別後溶媒を
留去した後、得られた油状物のＮＭＲスペクトルより目
的とする１−カルボキシカルボニル−クロペンタンの生
成を確認した。このものをジアゾメタンを用いてメチル
エステルとしシリカゲルカラム（酢酸エチル：ヘキサン
−１：２０）を用い分離精製した（０。 ７４ｇ，収率５８％）。メチルエステルのＮＭＲスペク
トルを以下に示す。 （０ ０ ６ １１ １Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ
１３ＤＭＳＯｄｅ，Ｉ）Ｉ）■）： ６１． ５〜２．
００ （４Ｈ， ｍ） 。 １、８３〜２．３３（２Ｈ，ｍ）、２．２７ 〜２．６
７（２Ｈ，ｍ）、３．５５（３Ｈ，Ｓ）、７．２３（５
Ｈ， ｓ）。 更にこのものは水酸化ナトリウムを用い、そのナトリウ
ム塩として純粋に単離した。 融点：１７４〜１８０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ， ｃｍ−’）：１６９０，１
６３０，１３９０。 元素分析値（計算値，Ｃ１３Ｈ１３０３Ｎａ・３／４Ｎ
（２０，％）：Ｃ， ６１． ０６（６１． ５３）
；Ｈ， ５． ７４（５． ７６）。 さらにこのナトリウム塩を塩酸で処理し、純粋な遊離の
カルボン酸を得た。 ［０ ０ ６ ２］ 参考例 ６ ［００６３］２−オキソ−３−フェニルペンタン酸のナ
トリウム塩（０，３０ｇ、 １．３９ｍｍｏｌ）に３Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液（０，８４ｍ１）及びテトラヒ
ドロフラン（３，０ｍ１）を加え完全に均一の溶液にな
るまで撹はんした。次いでヨウ化メチル（０，２３ｍ１
．２．８ｍｍｏｌ）及びトリエチルベンジルアンモニウ
ムクロリド（３６ｍｇ、 ０．１６ｍｍｏｌ）を加え室
温で７時間反応させた。反応混合物にＩＮ塩酸を加え酸
性としエーテルで抽出し硫酸マグネシウムで乾燥した。 乾燥剤を濾別後溶媒を留去し、得られた油状物のＮＭＲ
スペクトルにより目的とする２−オキソ−３−メチル−
３フエニルペンタン酸が６２％の収率で生成しているこ
とを確認した。次ぎにこのものにＩＮ水酸化ナトリウム
水溶液（１，２ｍ１）を加え減圧下に濃縮した。エーテ
ルを加え析出した白色固体を濾過により単離することに
より、２−オキソ−３−メチル−３−フェニルペンタン
酸のナトリウム塩（０，１５ｇ、 ０．６３ｍｍｏｌ）
を収率４６％で得た。 ［００６４］融点＝２３１〜２３６℃ １’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３ＤＭＳＯδ６．
ｐｐｍ）： δ０．５１（３Ｈ，ｔ、 Ｊ＝７．５Ｈｚ
） 。 １、７８（３Ｈ，ｓ）、 ２．６２（２Ｈ，ｑ、 Ｊ＝
７．５Ｈｚ）、 ６．羽（５Ｈ，ｂｒ ｓ）。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ、 ｃｍ−１）：１７０８，１
６４０，１３９０゜さらにこのナトリウム塩を塩酸で処
理し、純粋な遊離のカルボン酸を得た。 ［００６５］また、フェニル環上に置換基を有する、本
発明化合物製造のための原料であるフェニルピルビン酸
誘導体は、それぞれ対応する置換フェニルピルビン酸を
出発原料として、参考例１〜６に例示した方法に準じて
製造することができる。 ［００６６］ 実施例 Ｉ Ｎ−（α、α−ジメチルベンジル）−３−メチル−２−
オキソ−３−フェニルブタン酸アミド（本発明化合物Ｎ
ｏ、 ２２）の合成
【化１７】
［００６７］３−メチル−２−オキソ−３−フェニルブ
タン酸（５ｇ、 ２６ａｎｏｌ） 、ジクロロメチルメ
チルエーテル（４，５ｇ）をベンゼン３０ｍ１に溶かし
、６５〜６８℃にて２時間加熱撹はんした。反応後減圧
下に低沸点物を留去し残った液体に脱水エーテル１０ｍ
１を加えた。この溶液をあらかじめ調整しておいたα、
α−ジメチルベンジルアミン（３，５ｇ、 ２６ｍｍｏ
ｌ） トリエチルアミン（５，２ｇ） 、エーテル３０
ｍ１の混合溶液の中に水冷下ゆっくり加えた。３時間撹
はん後、希塩酸中に注ぎエーテルで抽出した。希水酸化
ナトリウム水溶液及び水で洗浄しエーテル層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し得られた結晶をｎ
−ヘキサンで洗浄し目的化合物４ｇを白色結晶とじて得
た。 ［００６８］融点＝６９〜７０℃ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３、Ｉ）ｐｍ）
：δ１．５９ （６Ｈ，ｓ） 。 １、６３ （６Ｈ，ｓ） 。 ７．０７（ＬＨ，ｂｒｓ）、７．１９（５Ｈ，ｓ）、７
．２７（５Ｈ，ｓ）。 ［００６９］ 実施例 ２ Ｎ−（α、α−ジメチルベンジル）−３−（２−クロロ
フェニル）−２−オキソブタン酸アミド（本発明化合物
Ｎｏ、 ２３）の合成
タン酸（５ｇ、 ２６ａｎｏｌ） 、ジクロロメチルメ
チルエーテル（４，５ｇ）をベンゼン３０ｍ１に溶かし
、６５〜６８℃にて２時間加熱撹はんした。反応後減圧
下に低沸点物を留去し残った液体に脱水エーテル１０ｍ
１を加えた。この溶液をあらかじめ調整しておいたα、
α−ジメチルベンジルアミン（３，５ｇ、 ２６ｍｍｏ
ｌ） トリエチルアミン（５，２ｇ） 、エーテル３０
ｍ１の混合溶液の中に水冷下ゆっくり加えた。３時間撹
はん後、希塩酸中に注ぎエーテルで抽出した。希水酸化
ナトリウム水溶液及び水で洗浄しエーテル層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し得られた結晶をｎ
−ヘキサンで洗浄し目的化合物４ｇを白色結晶とじて得
た。 ［００６８］融点＝６９〜７０℃ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３、Ｉ）ｐｍ）
：δ１．５９ （６Ｈ，ｓ） 。 １、６３ （６Ｈ，ｓ） 。 ７．０７（ＬＨ，ｂｒｓ）、７．１９（５Ｈ，ｓ）、７
．２７（５Ｈ，ｓ）。 ［００６９］ 実施例 ２ Ｎ−（α、α−ジメチルベンジル）−３−（２−クロロ
フェニル）−２−オキソブタン酸アミド（本発明化合物
Ｎｏ、 ２３）の合成
【化１８】
（００７０１３−（２−クロロフェニル）−２−オキソ
ブタン酸（６，０ｇ 、 ２８ｍｍｏｌ） 、ジクロロ
メチルメチルエーテル５．７ｇをベンゼン５０ｍ１に溶
かし、６５〜６８℃にて２時間撹はんした。反応後減圧
下に低沸点物を留去し脱水エーテル１０ｍ１を加えた。 この溶液をあらかじめ調整しておいたα、α−ジメチル
ベンジルアミン（３，８ｇ、 ２８ｍｍ。 ■）、トリエチルアミン３．５ｇ、エーテル３０ｍ１の
混合物の中に水冷下ゆっくり加えた。３時間撹はん後、
水を注ぎエーテルで抽出し、５％塩酸水溶液、５％水酸
化ナトリウム水溶液、及び水で洗浄し無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させた。溶媒を留去し得られた結晶をｎ−ヘキ
サンで洗浄し目的化合物６．１ｇを得た。 ［００７１】融点＝６９〜７１℃ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＩｓ 、 ｐｐｍ）
：δ１．４２ （３Ｈ，ｄ、 、Ｔ＝７．５Ｈｚ）。 １、６４（３Ｈ，Ｓ）、 １．６８（３Ｈ，Ｓ）、 ５
．１３（ＬＨ，Ｑ、 Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．８２〜７
゜６１ （ＩＯＨ，ｍ）。 ［００７２］ 実施例 ３ Ｎ−（α、α−ジメチルベンジル）−４−メチル−２−
オキソ−３−フェニルペンタン酸アミド（本発明化合物
Ｎｏ、 ３０）の合成
ブタン酸（６，０ｇ 、 ２８ｍｍｏｌ） 、ジクロロ
メチルメチルエーテル５．７ｇをベンゼン５０ｍ１に溶
かし、６５〜６８℃にて２時間撹はんした。反応後減圧
下に低沸点物を留去し脱水エーテル１０ｍ１を加えた。 この溶液をあらかじめ調整しておいたα、α−ジメチル
ベンジルアミン（３，８ｇ、 ２８ｍｍ。 ■）、トリエチルアミン３．５ｇ、エーテル３０ｍ１の
混合物の中に水冷下ゆっくり加えた。３時間撹はん後、
水を注ぎエーテルで抽出し、５％塩酸水溶液、５％水酸
化ナトリウム水溶液、及び水で洗浄し無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させた。溶媒を留去し得られた結晶をｎ−ヘキ
サンで洗浄し目的化合物６．１ｇを得た。 ［００７１】融点＝６９〜７１℃ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＩｓ 、 ｐｐｍ）
：δ１．４２ （３Ｈ，ｄ、 、Ｔ＝７．５Ｈｚ）。 １、６４（３Ｈ，Ｓ）、 １．６８（３Ｈ，Ｓ）、 ５
．１３（ＬＨ，Ｑ、 Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．８２〜７
゜６１ （ＩＯＨ，ｍ）。 ［００７２］ 実施例 ３ Ｎ−（α、α−ジメチルベンジル）−４−メチル−２−
オキソ−３−フェニルペンタン酸アミド（本発明化合物
Ｎｏ、 ３０）の合成
【化１９】
［００７３］４−メチル−２−オキソ−３−フェニルペ
ンタン酸（２，０ｇ、 １０ｍｍｏｌ） 、ジクロロメ
チルメチルエーテル２ｇをベンゼン２０ｍ１に溶かし、
６５〜６８℃にて２時間撹はんした。反応後、減圧下に
低沸点物を留去し脱水エーテル５ｍｌを加えた。この溶
液をあらかじめ調整しておいたα、α−ジメチルベンジ
ルアミン（１，３ｇ、 １０ｍｍ。 ｌ）、トリエチルアミン２．０ｇ、エーテル２０ｍ１の
混合物の中に水冷下ゆっくり加えた。３時間撹はん後、
実施例２と同様に処理し、得られた液体をカラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル
＝７／１）で精製し目的化合物１．５ｇを得た（無色粘
調液体）。 ［００７４］ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３，
ｐＩ）ｍ） ：δ０、７２ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７．
０Ｈｚ）。 ０、９７（３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．６１（
３Ｈ，Ｓ）、 １．６６（３Ｈ，ｓ）、２．２４〜２．
６３ （ＩＨ，ｍ）。 ４、５２（ＬＨ，ｄ、 Ｊ＝１０．８Ｈｚ）、 ７．１
８（ＬＨ，ｂｒｓ）、 ７．２３（５Ｈ，ｓ）、 ７．
３１（５Ｈ，ｓ）。 ［００７５］ 実施例 ４ Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）−３−メチル
−２−オキソ−３−（３−トリフルオロメチルフェニル
ブタン酸アミド（本発明化合物Ｎｏ、 ５３の合成）
ンタン酸（２，０ｇ、 １０ｍｍｏｌ） 、ジクロロメ
チルメチルエーテル２ｇをベンゼン２０ｍ１に溶かし、
６５〜６８℃にて２時間撹はんした。反応後、減圧下に
低沸点物を留去し脱水エーテル５ｍｌを加えた。この溶
液をあらかじめ調整しておいたα、α−ジメチルベンジ
ルアミン（１，３ｇ、 １０ｍｍ。 ｌ）、トリエチルアミン２．０ｇ、エーテル２０ｍ１の
混合物の中に水冷下ゆっくり加えた。３時間撹はん後、
実施例２と同様に処理し、得られた液体をカラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル
＝７／１）で精製し目的化合物１．５ｇを得た（無色粘
調液体）。 ［００７４］ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３，
ｐＩ）ｍ） ：δ０、７２ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７．
０Ｈｚ）。 ０、９７（３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．６１（
３Ｈ，Ｓ）、 １．６６（３Ｈ，ｓ）、２．２４〜２．
６３ （ＩＨ，ｍ）。 ４、５２（ＬＨ，ｄ、 Ｊ＝１０．８Ｈｚ）、 ７．１
８（ＬＨ，ｂｒｓ）、 ７．２３（５Ｈ，ｓ）、 ７．
３１（５Ｈ，ｓ）。 ［００７５］ 実施例 ４ Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）−３−メチル
−２−オキソ−３−（３−トリフルオロメチルフェニル
ブタン酸アミド（本発明化合物Ｎｏ、 ５３の合成）
【
化２０】 ［００７６］３−メチル−２−オキソ−３−（３−トリ
フルオロメチルフェニル）ブタン酸（１，０ｇ、 ３．
８ｍｍｏｌ）、ジクロロメチルメチルエーテル０．７ｇ
をベンゼン１５ｍ１に溶かし、６５〜６８℃で２時間撹
はんした。反応後、減圧下に低沸点物を留去し脱水エー
テル５ｍｌを加えた。この溶液をあらかじめ調整してお
いた４−クロロ−α−メチルベンジルアミン（０，６ｇ
、 ３．８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．８ｇ、エ
ーテル２０ｍ１の混合物の中に水冷下ゆっくり加えた。 ３時間撹はん後、実施例２と同様に処理し、目的化合物
１．１ｇを白色結晶として得た。 ［００７７］融点＝７９〜８２℃ −’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３，ｐｐｍ）
：δ１．３８（３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７、２Ｈｚ） 。 １、６７ （６Ｈ，ｓ）、 ４．８２（ＬＨ，ｑｑ、
Ｊ＝７．２ａｎｄ７．２Ｈｚ） 、 ７．０８（２Ｈ，
ｄ、 Ｊ＝９、０Ｈｚ） 。 ７、２５（２Ｈ，ｄ、 Ｊ＝９．０Ｈｚ）、 ７．０５
〜７．３１（ＬＨ，ｂｒｓ）、７．４６（４Ｈ，ｓ）。 ［００７８］ 実施例 ５ Ｎ−（３−フルオロ−α、α−ジメチルベンジル）−３
−メチル−２−オキソ−３−フェニルブタン酸アミド（
本発明化合物Ｎｏ、 ３６）の合成
化２０】 ［００７６］３−メチル−２−オキソ−３−（３−トリ
フルオロメチルフェニル）ブタン酸（１，０ｇ、 ３．
８ｍｍｏｌ）、ジクロロメチルメチルエーテル０．７ｇ
をベンゼン１５ｍ１に溶かし、６５〜６８℃で２時間撹
はんした。反応後、減圧下に低沸点物を留去し脱水エー
テル５ｍｌを加えた。この溶液をあらかじめ調整してお
いた４−クロロ−α−メチルベンジルアミン（０，６ｇ
、 ３．８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．８ｇ、エ
ーテル２０ｍ１の混合物の中に水冷下ゆっくり加えた。 ３時間撹はん後、実施例２と同様に処理し、目的化合物
１．１ｇを白色結晶として得た。 ［００７７］融点＝７９〜８２℃ −’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３，ｐｐｍ）
：δ１．３８（３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７、２Ｈｚ） 。 １、６７ （６Ｈ，ｓ）、 ４．８２（ＬＨ，ｑｑ、
Ｊ＝７．２ａｎｄ７．２Ｈｚ） 、 ７．０８（２Ｈ，
ｄ、 Ｊ＝９、０Ｈｚ） 。 ７、２５（２Ｈ，ｄ、 Ｊ＝９．０Ｈｚ）、 ７．０５
〜７．３１（ＬＨ，ｂｒｓ）、７．４６（４Ｈ，ｓ）。 ［００７８］ 実施例 ５ Ｎ−（３−フルオロ−α、α−ジメチルベンジル）−３
−メチル−２−オキソ−３−フェニルブタン酸アミド（
本発明化合物Ｎｏ、 ３６）の合成
【化２１】
［００７９］３−メチル−２−オキソ−３−フェニルブ
タン酸（１，０ｇ、 ５．２ｍｍｏｌ） 、ジクロロメ
チルメチルエーテル１．０ｇをベンゼン１０ｍ１に溶か
し、６５〜６８℃で２時間撹はんした。反応後、減圧下
に低沸点物を留去し脱水エーテル６ｍｌを加えた。この
溶液をあらかじめ調整しておいた３−フルオロ−α、α
−ジメチルベンジルアミン（０，８ｇ、 ５．２ｍｍｏ
ｌ） 、トリエチルアミン１．１ｇ、エーテル３０ｍ１
の混合物の中に水冷下ゆっくり加えた。３時間撹はん後
、実施例２と同様に処理し、目的化合物１．１ｇを白色
結晶として得た。 ［００８０］融点＝８８〜９２℃ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３、Ｉ）Ｉ）ｍ）
：δ１．５７ （６Ｈ，Ｓ） 。 １、６３ （６Ｈ，Ｓ） 。 ６、７３〜７．４３ （ＩＯＨ，ｍ）。 ［００８１］ 実施例 ６ Ｎ−（α、α−ジメチルベンジル’） −３−（２−ク
ロロフェニル）−２−ヒドロキシブタン酸アミド（本発
明化合物Ｎｏ、 １１）の合成
タン酸（１，０ｇ、 ５．２ｍｍｏｌ） 、ジクロロメ
チルメチルエーテル１．０ｇをベンゼン１０ｍ１に溶か
し、６５〜６８℃で２時間撹はんした。反応後、減圧下
に低沸点物を留去し脱水エーテル６ｍｌを加えた。この
溶液をあらかじめ調整しておいた３−フルオロ−α、α
−ジメチルベンジルアミン（０，８ｇ、 ５．２ｍｍｏ
ｌ） 、トリエチルアミン１．１ｇ、エーテル３０ｍ１
の混合物の中に水冷下ゆっくり加えた。３時間撹はん後
、実施例２と同様に処理し、目的化合物１．１ｇを白色
結晶として得た。 ［００８０］融点＝８８〜９２℃ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３、Ｉ）Ｉ）ｍ）
：δ１．５７ （６Ｈ，Ｓ） 。 １、６３ （６Ｈ，Ｓ） 。 ６、７３〜７．４３ （ＩＯＨ，ｍ）。 ［００８１］ 実施例 ６ Ｎ−（α、α−ジメチルベンジル’） −３−（２−ク
ロロフェニル）−２−ヒドロキシブタン酸アミド（本発
明化合物Ｎｏ、 １１）の合成
【化２２】
［００８２］実施例２で合成したＮ−（α、α−ジメチ
ルベンジル）−３−（２−クロロフェニル）−２−オキ
ソブタン酸アミド（５，９ｇ、 １８ｍｍｏｌ）をメタ
ノール８０ｍ１に溶かし、水冷下、水素化ホウ素ナトリ
ウム０．８ｇをゆっくり加えた。その後１０〜２０℃で
一晩撹はんし、酢酸５ｍｌを加え、水に注いだ。析出し
た結晶を濾過し、水洗し、ｎ−ヘキサンで洗浄して目的
化合物５．３ｇを白色結晶として得た。 ［００８３］融点：１５４〜１５５℃ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３、ｐＴ）ｍ）
：δ１．３２（３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７．５Ｈｚ）。 １、５１ （６Ｈ，ｓ） 、 ３．８３（ＩＨ，ｑｄ、
Ｊ＝７．５ａｎｄ５．０Ｈｚ） 。 ４、１９ （ＬＨ，ｄｄ、 Ｊ＝５．０ａｎｄ５．０Ｈ
ｚ） 、 ５．０１ （ＬＨ，ｄ、 Ｊ＝５．０Ｈｚ）
、 ６．８３（ＬＨ，ｂｒｓ）。 ７、０３〜７．７２ （９Ｈ，ｍ）。 ［００８４］ 実施例 ７ Ｎ−（α、α−ジメチルベンジル）−３−（２−クロロ
フェニル）−２−メトキシブタン酸アミド（本発明化合
物Ｎｏ、 １７）の合成
ルベンジル）−３−（２−クロロフェニル）−２−オキ
ソブタン酸アミド（５，９ｇ、 １８ｍｍｏｌ）をメタ
ノール８０ｍ１に溶かし、水冷下、水素化ホウ素ナトリ
ウム０．８ｇをゆっくり加えた。その後１０〜２０℃で
一晩撹はんし、酢酸５ｍｌを加え、水に注いだ。析出し
た結晶を濾過し、水洗し、ｎ−ヘキサンで洗浄して目的
化合物５．３ｇを白色結晶として得た。 ［００８３］融点：１５４〜１５５℃ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３、ｐＴ）ｍ）
：δ１．３２（３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７．５Ｈｚ）。 １、５１ （６Ｈ，ｓ） 、 ３．８３（ＩＨ，ｑｄ、
Ｊ＝７．５ａｎｄ５．０Ｈｚ） 。 ４、１９ （ＬＨ，ｄｄ、 Ｊ＝５．０ａｎｄ５．０Ｈ
ｚ） 、 ５．０１ （ＬＨ，ｄ、 Ｊ＝５．０Ｈｚ）
、 ６．８３（ＬＨ，ｂｒｓ）。 ７、０３〜７．７２ （９Ｈ，ｍ）。 ［００８４］ 実施例 ７ Ｎ−（α、α−ジメチルベンジル）−３−（２−クロロ
フェニル）−２−メトキシブタン酸アミド（本発明化合
物Ｎｏ、 １７）の合成
【化２３】
［００８５］実施例６で合成したＮ−（α、α−ジメチ
ルベンジル’）−３−（２−クロロフェニル）−２−ヒ
ドロキシブタン酸アミド（０，８ｇ、 ２．４ｍｍｏｌ
）を脱水、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍ１に溶
かし、水冷下、６０％水素化ナトリウム０．１ｇを加え
１０分間撹はんした。さらに、この溶液にヨウ化メチル
０．４ｇを加え、室温で一晩撹はんした。水中に注いだ
後エーテルで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を留去し得られた結晶をｎ−ヘキサンで洗浄して目的化
合物０．３ｇを白色結晶として得た。 ［００８６］融点＝１５８〜１６０℃ ］ＩＨ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３，Ｉ）１）ｍ）
：δ１．３０（３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７、０Ｈｚ） 。 １．５４（３Ｈ，ｓ）、１．６０（３Ｈ，ｓ）、３．４
０（３Ｈ，ｓ）、３．６５〜３．９７（２Ｈ，ｍ）。 ６、４０ （ＬＨ，ｂｒｓ） 、 ７．０３〜７．４８
（９Ｈ，ｍ）。 ［００８７］ 実施例 ８ Ｎ−（α、α−ジメチルベンジル）−２−クロロ−３−
（２−クロロフェニル）ブタン酸アミド（本発明化合物
Ｎｏ、 １５）の合成
ルベンジル’）−３−（２−クロロフェニル）−２−ヒ
ドロキシブタン酸アミド（０，８ｇ、 ２．４ｍｍｏｌ
）を脱水、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍ１に溶
かし、水冷下、６０％水素化ナトリウム０．１ｇを加え
１０分間撹はんした。さらに、この溶液にヨウ化メチル
０．４ｇを加え、室温で一晩撹はんした。水中に注いだ
後エーテルで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を留去し得られた結晶をｎ−ヘキサンで洗浄して目的化
合物０．３ｇを白色結晶として得た。 ［００８６］融点＝１５８〜１６０℃ ］ＩＨ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３，Ｉ）１）ｍ）
：δ１．３０（３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７、０Ｈｚ） 。 １．５４（３Ｈ，ｓ）、１．６０（３Ｈ，ｓ）、３．４
０（３Ｈ，ｓ）、３．６５〜３．９７（２Ｈ，ｍ）。 ６、４０ （ＬＨ，ｂｒｓ） 、 ７．０３〜７．４８
（９Ｈ，ｍ）。 ［００８７］ 実施例 ８ Ｎ−（α、α−ジメチルベンジル）−２−クロロ−３−
（２−クロロフェニル）ブタン酸アミド（本発明化合物
Ｎｏ、 １５）の合成
【化２４】
［００８８］実施例６で合成したＮ−（α、α−ジメチ
ルベンジル’）−３−（２−クロロフェニル）−２−ヒ
ドロキシブタン酸アミド（１，５ｇ 、 ４．５ｍｍｏ
ｌ） 、）リフェニルホスフィン１．６ｇに四塩化炭素
２０ｍ１を加え一晩還流撹はんした。反応後、水にあけ
エーテルで抽出し、溶媒を留去して得られた結晶をカラ
ムクロマトグラフィー（シリカゲル：ｎ−ヘキサン／酢
酸エチル−４／１）で精製して目的化合物０．４ｇを白
色結晶として得た。 ［００８９］融点：１４１〜１４６℃ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３、ｐＴ）ｍ）
：δ１．３２（３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７、０Ｈｚ） 。 １、７０（６Ｈ，ｓ） 、 ４．２４（ＬＨ，ｑｄ、
Ｊ＝７．０ ａｎｄ ４．２Ｈｚ）、 ４．６０（ＬＨ
，ｄ、 Ｊ＝４．２Ｈ７） 。 ６、羽（ＬＨ，ｂｒｓ）、７．１０〜７．４３（９Ｈ，
ｍ）。 ［００９０１ 実施例 ９ Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−オキソ−３−フェニ
ル−４−メチルペンタン酸アミド（本発明化合物Ｎｏ、
８２）の合成
ルベンジル’）−３−（２−クロロフェニル）−２−ヒ
ドロキシブタン酸アミド（１，５ｇ 、 ４．５ｍｍｏ
ｌ） 、）リフェニルホスフィン１．６ｇに四塩化炭素
２０ｍ１を加え一晩還流撹はんした。反応後、水にあけ
エーテルで抽出し、溶媒を留去して得られた結晶をカラ
ムクロマトグラフィー（シリカゲル：ｎ−ヘキサン／酢
酸エチル−４／１）で精製して目的化合物０．４ｇを白
色結晶として得た。 ［００８９］融点：１４１〜１４６℃ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３、ｐＴ）ｍ）
：δ１．３２（３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７、０Ｈｚ） 。 １、７０（６Ｈ，ｓ） 、 ４．２４（ＬＨ，ｑｄ、
Ｊ＝７．０ ａｎｄ ４．２Ｈｚ）、 ４．６０（ＬＨ
，ｄ、 Ｊ＝４．２Ｈ７） 。 ６、羽（ＬＨ，ｂｒｓ）、７．１０〜７．４３（９Ｈ，
ｍ）。 ［００９０１ 実施例 ９ Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−オキソ−３−フェニ
ル−４−メチルペンタン酸アミド（本発明化合物Ｎｏ、
８２）の合成
【化２５】
［００９１１２−オキソ−３−フェニル−４−メチルペ
ンタン酸（１，２５ｇ 、 ６．１ｍｍｏｌ） 、ジク
ロ口メチルメチルエーテル（１，２５ｇ）をベンゼン７
．５ｍｌに溶かし、６５〜７０℃にて２時間加熱攪拌し
た。反応後減圧下に低沸点物を留去し、残った液体に脱
水エーテル５ｍｌを加えた。 次いでこの溶液をあらかじめ調製しておいた４−クロロ
ベンジルアミン０．８６ｇ （６，１ｍｍｏｌ） ）
リエチルアミン１．２ｇのエーテル２０ｍ１溶液中に水
冷下にゆっくり加えた。徐々に室温まで昇温させながら
３時間攪拌した。反応後、反応混合物を希塩酸中に注ぎ
エーテルで抽出した。エーテル層を希水酸化ナトリウム
水溶液、水及び食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、得られた結晶をｎ−
ヘキサンで洗浄し目的化合物０．６ｇを白色結晶として
得た。 ［００９２］融点＝１１８〜１１９℃ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３，１）ｐｍ） ：
δ０．７３（３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７．３Ｈｚ）。 ０、９８ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７．３Ｈｚ） 、 ２．
４２ （ＬＨ，ｄ＆Ｓｅｐ、 Ｊ＝７．３ａｎｄ１０．
８Ｈｚ） 。 ４、３１（２Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７．０Ｈｚ） 、 ４．５
３（ＬＨ，ｄ、 Ｊ＝１０．８Ｈｚ） 、 ６．９８■
７．４２（ＩＯＨ，ｍ）。 ［００９３］実施例１から実施例９に準じて合成した化
合物を前記実施例で合成した化合物も含めて表−ＩＩに
示す。化合物Ｎｏ、１〜９．２０．２１．２４〜２６．
２８．２９．３１〜３５．３７〜５２．５４〜７４は実
施例１〜５に例示した方法に準じて合成した化合物の例
示である。化合物Ｎｏ、１０．１２．１３及び２７は実
施例６に例示した方法に準じて合成した化合物の例示で
ある。化合物Ｎｏ、１６．１８及び１９は実施例７に例
示した方法に準じて合成した化合物の例示である。化合
物Ｎｏ、１４は実施例８に例示した方法に準じて合成し
た化合物の例示である。化合物Ｎｏ、７５〜８１及びｍ
ｏ、８３〜８７は実施例９に例示した方法に準じて合成
した化合物の例示である。ただし表−ＩＩにおいてＭｅ
はメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を
、Ｂｕはブチル基を、Ａ１１ｙｌはアリル基を示す。ｉ
はイソを、ｔはターシャリ−を示す。 ［００９４］ 表−ＩＩ
ンタン酸（１，２５ｇ 、 ６．１ｍｍｏｌ） 、ジク
ロ口メチルメチルエーテル（１，２５ｇ）をベンゼン７
．５ｍｌに溶かし、６５〜７０℃にて２時間加熱攪拌し
た。反応後減圧下に低沸点物を留去し、残った液体に脱
水エーテル５ｍｌを加えた。 次いでこの溶液をあらかじめ調製しておいた４−クロロ
ベンジルアミン０．８６ｇ （６，１ｍｍｏｌ） ）
リエチルアミン１．２ｇのエーテル２０ｍ１溶液中に水
冷下にゆっくり加えた。徐々に室温まで昇温させながら
３時間攪拌した。反応後、反応混合物を希塩酸中に注ぎ
エーテルで抽出した。エーテル層を希水酸化ナトリウム
水溶液、水及び食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、得られた結晶をｎ−
ヘキサンで洗浄し目的化合物０．６ｇを白色結晶として
得た。 ［００９２］融点＝１１８〜１１９℃ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３，１）ｐｍ） ：
δ０．７３（３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７．３Ｈｚ）。 ０、９８ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７．３Ｈｚ） 、 ２．
４２ （ＬＨ，ｄ＆Ｓｅｐ、 Ｊ＝７．３ａｎｄ１０．
８Ｈｚ） 。 ４、３１（２Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７．０Ｈｚ） 、 ４．５
３（ＬＨ，ｄ、 Ｊ＝１０．８Ｈｚ） 、 ６．９８■
７．４２（ＩＯＨ，ｍ）。 ［００９３］実施例１から実施例９に準じて合成した化
合物を前記実施例で合成した化合物も含めて表−ＩＩに
示す。化合物Ｎｏ、１〜９．２０．２１．２４〜２６．
２８．２９．３１〜３５．３７〜５２．５４〜７４は実
施例１〜５に例示した方法に準じて合成した化合物の例
示である。化合物Ｎｏ、１０．１２．１３及び２７は実
施例６に例示した方法に準じて合成した化合物の例示で
ある。化合物Ｎｏ、１６．１８及び１９は実施例７に例
示した方法に準じて合成した化合物の例示である。化合
物Ｎｏ、１４は実施例８に例示した方法に準じて合成し
た化合物の例示である。化合物Ｎｏ、７５〜８１及びｍ
ｏ、８３〜８７は実施例９に例示した方法に準じて合成
した化合物の例示である。ただし表−ＩＩにおいてＭｅ
はメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を
、Ｂｕはブチル基を、Ａ１１ｙｌはアリル基を示す。ｉ
はイソを、ｔはターシャリ−を示す。 ［００９４］ 表−ＩＩ
【化２６】
［００９５］
Ｎｏ、Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４Ｙｎ 融点（℃）Ｉ ＨＭｅ
Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ４−
ＣＩ ９３〜９５２ ４−Ｍｅ Ｍｅ
Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ４
−ＣＩ １２４〜１２８［００９６］ 表−ＩＩ（続き） Ｎｏ、Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ’ Ｙｎ 融点（℃）３ ３−ＣＩ
Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
４−ＣＩ １１８〜１２１４ ４−ＣＩ Ｍ
ｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｃ
Ｉ １３８〜１４０５ ２−ＣＩ ＨＭｅ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩ ７
６〜８０６ ３−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩ ９２〜９５７
４−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ３−ＣＩ ９５〜９８８ ＨＭ
ｅ Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−ＣＩ
１０５〜１０７９ ４−Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−ＣＩ ８３〜８７
１０ ４−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ ＣＨＯＨＭｅ
Ｍｅ ４−ＣＩ １４５〜１４７１１
２−ＣＩ ＨＭｅ ＣＨＯＨＭｅ Ｍｅ
Ｈ１５４〜１５５１２ ２−ＣＩ ＨＭｅ
ＣＨＯＨＭｅ Ｍｅ ４−ＣＩ １４１
〜１４３１３ ＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＯＨＭｅ
Ｍｅ Ｈ８１〜８３１４ ２−ＣＩ Ｈ
Ｍｅ ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩ
１４９〜１５０１５ ２−ＣＩ ＨＭｅ
ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ１４１〜１
４６１６ ＨＭｅ Ｍｅ ＣＨ（ＯＭｅ）Ｍｅ
Ｍｅ Ｈ７７〜７９１７ ２−ＣＩ
ＨＭｅ ＣＨ（ＯＭｅ）Ｍｅ Ｍｅ Ｈ１
５８〜１６０１８ ２−ＣＩ ＨＭｅ ＣＨ（Ｏ
Ｍｅ）Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩ １１４〜
１１５１９ ４−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ ＣＨ（Ｏ
Ｍｅ）Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩ ７３〜７
５２０ ＨＨＭｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
Ｈ７２〜７５２１ ＨＨＭｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩ ７
２〜７６２２ ＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ Ｈ６９〜７０２３ ２
−ＣＩ ＨＭｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍ
ｅ Ｈ６９〜７１２４ ＨＭｅ Ｍ
ｅ Ｃｏ ＨＭｅ ４−ＣＩ
８１〜８３２５ ＨＨＭｅ ＣＯＨＭｅ
４−ＣＩ １１７〜１１８［００９７］ 表−ＩＩ（続き） Ｎｏ、Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４Ｙｎ 融点（’Ｃ）２６ ４−ＣＩ
ＨＭｅ Ｃｏ ＨＭｅ ４−ＣＩ
１１２〜１１５２７ ＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＯＨ
ＨＭｅ ４−ＣＩ １０２〜１０６２８
Ｈ−（ＣＨ２）４− Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
Ｈ８１〜８２２９ Ｈ−（ＣＨ２ルー Ｃ
ｏ Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩ １２
０〜１２１３０ ＨＨ１−ＰｒＣ０Ｍｅ Ｍｅ
Ｈ粘調液体３１ ＨＨＭｅ Ｃｏ
ＨＭｅ Ｈ１４６〜１４８３２ ４−ＣＩ
Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ ＨＭｅ ４−ＣＩ
８０〜８３３３ ４−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ
ＣＯＨＭｅ Ｈ３９〜４３３４ ＨＨＭｅ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩ ８
９〜９１３５ ＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ４−Ｆ ９７〜９９３６
ＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３
−Ｆ ８８〜９２３７ ＨＭｅ Ｍｅ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｂｒ ９６
〜９７３８ ＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ３−ＣＦ３ １１４〜１１５３９
ＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
２−ＣＩ １０２〜１０３４０ ＨＭｅ
Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｍｅ
６３〜６４４１ ＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｅｔ Ｈ８５〜８６４２ ＨＭ
ｅ Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｅｔ ４−ＣＩ
７３〜７４４３ ＨＨＡ１１ｙｌＣＯＭｅ
Ｍｅ Ｈ粘調液体４４ ＨＨＡ１１ｙｌＣ
ＯＭｅ Ｍｅ ４−ＣＩ ９２〜９４４
５ ２−Ｍｅ ＨＭｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
Ｈ１０８〜１１１４６ ２−Ｍｅ ＨＭｅ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩ ９
４〜９６４７ ２−Ｍｅ ＨＭｅ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ４−ＣＩ ９３〜９５４８ ２
−Ｍｅ ＨＥｔ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
３−ＣＩ ７３〜７６［００９８］ 表−ＩＩ（続き） Ｎｏ、Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ’ Ｙｎ 融点（℃）４９ ２−Ｍｅ
ＨＥｔ Ｃｏ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ
４７〜４９５０ ２−Ｍｅ ＨＥｔ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ Ｈ８４〜８６５１ ＨＨ１
−ＰｒＣ０Ｍｅ Ｅｔ ４−ＣＩ ９３
〜９４５２ ＨＨ１−ＰｒＣ０Ｍｅ Ｍｅ
３−ＣＩ ９３〜９４５３ ３−ＣＦ３ Ｍ
ｅ Ｍｅ Ｃｏ ＨＭｅ ４−ＣＩ
７９〜８２５４ ３−ＣＦ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｃ
ｏ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ７１〜７４５５ ４
−ｔ−ＢｕＭｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
Ｈ９６〜９８５６ ４−ｔ−ＢｕＭｅ Ｍｅ
Ｃｏ ＨＭｅ ４−ＣＩ ８２〜８
５５７ ３．４−Ｃ１２Ｍｅ Ｍｅ ＣＯＭｅ
Ｍｅ ４−Ｍｅ １１８〜１１９５８ ３．
４−Ｃ１２Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
Ｈ１４６〜１４７５９ ３．４−Ｃ１２Ｍｅ
Ｍｅ Ｃｏ ＨＭｅ Ｈ６０〜６
３６０ ３．４−Ｃ１２Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩ １３８〜１
４０６１ ３．４−Ｃ１２Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ
ＨＭｅ ４−ＣＩ １２０〜１２２６
２ ＨＨＭｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｆ
羽〜９０６３ ＨＨＭｅ ＣＯＭｅ
Ｍｅ ３−ＣＦ３ １１１〜１１４６
４ ２−Ｍｅ Ｈ１−ＰｒＣ０Ｍｅ Ｍｅ
３−ＣＩ ６９〜７１６５ ２−Ｍｅ
Ｈ１−ＰｒＣ０Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｆ
６０〜６１６６ ３−ＣＦ３ ＨＭｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−ＣＩ
７１〜７４６７ ＨＭｅ Ａ１１ｙｌＣＯＭｅ
Ｍｅ ３−Ｆ ９４〜９５６８
ＨＭｅ Ａ１１ｙｌＣＯＭｅ Ｍｅ ３
−ＣＩ ８７〜８９６９ ＨＭｅ
Ｅｔ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−
Ｆ ７６〜７９７０ ＨＭｅ Ｅ
ｔ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃ
Ｉ ９６〜９８７１ ＨＭｅ Ｅｔ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＦ
３ ７６〜７８［００９９］ 表−ＩＩ（続き） Ｎｏ、Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４Ｙｎ 融点（’Ｃ）７２ ＨＭｅ
Ｅｔ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ７１〜
７４７３ ＨＭｅ Ｅｔ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ Ｈ６２〜６５７４ ＨＭｅ Ｅ
ｔ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｃ１粘
調液体７５ ＨＨＭｅ Ｃｏ ＨＨＨ６４〜
６７７６ ＨＨＭｅ Ｃｏ ＨＨ４−ＣＩ
８２〜８４７７ ＨＨＥｔ Ｃｏ
ＨＨ３−ＣＩ ７０〜７２７８ ＨＨｎ−Ｐ
ｒＣ０ＨＨ２−Ｃ１８６〜８７７９ ＨＨｎ−Ｐｒ
Ｃ０ＨＨ４−ＣＩ ７４〜７６８０ ＨＨ１
−ＰｒＣ０ＨＨ２−ＣＩ ８３〜８４８１
ＨＨ１−ＰｒＣ０ＨＨ３−ＣＩ ９４〜９５８２
ＨＨ１−ＰｒＣ０ＨＨ４−ＣＩ １１８〜
１１９８３ ＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ ＨＨＨ
１０２〜１０５８４ ＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ
ＨＨ４−ＣＩ ８８〜９０８５ ＨＭｅ
Ｍｅ Ｃｏ ＨＨ４−Ｍｅ ８０〜８３
８６ ４−ＣＩＭｅ Ｍｅ Ｃｏ ＨＨ４−
ＯＭｅ ８１〜８２８７ ４−ＣＩＭｅ Ｍｅ
Ｃｏ ＨＨ４−ｔ−Ｂｕ １２４〜１２５［
０１００１本発明化合物を除草剤として施用するにあた
っては、一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、
ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体
あるいは水、アルコール類（イソプロパツール、ブタノ
ール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール等）
、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エーテ
ル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノン、
イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸アミ
ド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化炭化
水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用して
適用することができ、所望により界面活性剤、乳化剤、
分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防
止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、フロ
アブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供するこ
とができる。 ［０１０１］また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に多種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤、共力剤、解毒剤などと混合施用しても良い
。混合する除草剤の種類としては、例えば、ファーム・
ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉ−ｃ
ａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ） １９８７年版に記載さ
れている化合物などがある。その施用薬量は適用場面、
施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一
般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当り０．０
１〜５Ｋｇ程度が適当である。 ［０１０２１次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 ［０１０３］ 配合例１ 水和剤 本発明化合物Ｎｏ、１ ４５部ジークラ
イトＰＦＰ ４８部〔カオリン系
クレー：ジ−クライト工業（商品名）〕ツルポール ５
０５０ ２部〔アニオン性界面活性剤
：東邦化学工業（商品名）〕ルノックス１００ＯＣ３部 〔アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（商品名）〕カ
ープレックス＃８０（固結防止剤） ２部〔ホワイト
カーボン：塩野義製薬（商品名）〕以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。 ［０１０４］ 配合例２ 水和剤 本発明化合物Ｎｏ、４ ４５部ジークラ
イトＰＦＰ４８部 〔カオリン系クレー：ジ−クライト工業（商品名）〕ツ
ルポール ５０５０ ２部〔アニオン
性界面活性剤：東邦化学工業（商品名）〕ルノックス１
００ＯＣ３部 〔アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（商品名）〕カ
ープレックス＃８０（固結防止剤） ２部〔ホワイト
カーボン：塩野義製薬（商品名）〕以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。 ［０１０５］ 配合例３ 水和剤 本発明化合物Ｎｏ、７ ４５部ジークラ
イトＰＦＰ４８部 〔カオリン系クレー：ジ−クライト工業（商品名）〕ツ
ルポール ５０５０ ２部〔アニオン
性界面活性剤：東邦化学工業（商品名）〕ルノックス１
０００Ｃ３部 〔アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（商品名）〕カ
ープレックス＃８０（固結防止剤） ２部〔ホワイト
カーボン：塩野義製薬（商品名）〕以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。 ［０１０６］ 配合例４ 水和剤 本発明化合物Ｎｏ、１１ ５０部ジークラ
イトＰＦＰ４３部 〔カオリン系クレー：ジ−クライト工業（商品名）〕ツ
ルポール ５０５０ ２部〔アニオン
性界面活性剤：東邦化学工業（商品名）〕ルノックス１
０００Ｃ３部 〔アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（商品名）〕カ
ープレックス＃８０（固結防止剤） ２部〔ホワイト
カーボン：塩野義製薬（商品名）〕以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。 ［０１０７］ 配合例５ 乳 剤 本発明化合物Ｎｏ、１１ ８部キシレン
７１部イソホロン
１５部ツルポール３００５Ｘ
６部〔非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤
との混合物：東邦化学工業（商品名）〕以上を均一に混
合して乳剤とする。 ［０１０８］ 配合例６ フロアブル剤 本発明化合物Ｎｏ、１１ ３５部アゲリシ
ールＳ−７１１８部 〔非イオン性界面活性剤：花王（商品名）〕ルノックス
１０００ Ｃ０，５部 〔アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（商品名）〕１
％ロドボール水 ２０部〔増粘剤：
ローン・ブーラン社（商品名）〕エチレングリコール（
凍結防止剤） ８部水
２８．５部以上を均一に混合してフロアブル
剤とする。 ［０１０９］ 配合例７ 粒 剤 本発明化合物Ｎｏ、１１ １部ベントナ
イト ５５部タルク
４４部以上を均一に混合粉砕し
た後、少量の水を加えて攪拌混合混和し、押出式造粒機
で造粒し、乾燥して粒剤にする。
Ｒ４Ｙｎ 融点（℃）Ｉ ＨＭｅ
Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ４−
ＣＩ ９３〜９５２ ４−Ｍｅ Ｍｅ
Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ４
−ＣＩ １２４〜１２８［００９６］ 表−ＩＩ（続き） Ｎｏ、Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ’ Ｙｎ 融点（℃）３ ３−ＣＩ
Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
４−ＣＩ １１８〜１２１４ ４−ＣＩ Ｍ
ｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｃ
Ｉ １３８〜１４０５ ２−ＣＩ ＨＭｅ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩ ７
６〜８０６ ３−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩ ９２〜９５７
４−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ３−ＣＩ ９５〜９８８ ＨＭ
ｅ Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−ＣＩ
１０５〜１０７９ ４−Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−ＣＩ ８３〜８７
１０ ４−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ ＣＨＯＨＭｅ
Ｍｅ ４−ＣＩ １４５〜１４７１１
２−ＣＩ ＨＭｅ ＣＨＯＨＭｅ Ｍｅ
Ｈ１５４〜１５５１２ ２−ＣＩ ＨＭｅ
ＣＨＯＨＭｅ Ｍｅ ４−ＣＩ １４１
〜１４３１３ ＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＯＨＭｅ
Ｍｅ Ｈ８１〜８３１４ ２−ＣＩ Ｈ
Ｍｅ ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩ
１４９〜１５０１５ ２−ＣＩ ＨＭｅ
ＣＨＣｌ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ１４１〜１
４６１６ ＨＭｅ Ｍｅ ＣＨ（ＯＭｅ）Ｍｅ
Ｍｅ Ｈ７７〜７９１７ ２−ＣＩ
ＨＭｅ ＣＨ（ＯＭｅ）Ｍｅ Ｍｅ Ｈ１
５８〜１６０１８ ２−ＣＩ ＨＭｅ ＣＨ（Ｏ
Ｍｅ）Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩ １１４〜
１１５１９ ４−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ ＣＨ（Ｏ
Ｍｅ）Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩ ７３〜７
５２０ ＨＨＭｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
Ｈ７２〜７５２１ ＨＨＭｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩ ７
２〜７６２２ ＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ Ｈ６９〜７０２３ ２
−ＣＩ ＨＭｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍ
ｅ Ｈ６９〜７１２４ ＨＭｅ Ｍ
ｅ Ｃｏ ＨＭｅ ４−ＣＩ
８１〜８３２５ ＨＨＭｅ ＣＯＨＭｅ
４−ＣＩ １１７〜１１８［００９７］ 表−ＩＩ（続き） Ｎｏ、Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４Ｙｎ 融点（’Ｃ）２６ ４−ＣＩ
ＨＭｅ Ｃｏ ＨＭｅ ４−ＣＩ
１１２〜１１５２７ ＨＭｅ Ｍｅ ＣＨＯＨ
ＨＭｅ ４−ＣＩ １０２〜１０６２８
Ｈ−（ＣＨ２）４− Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
Ｈ８１〜８２２９ Ｈ−（ＣＨ２ルー Ｃ
ｏ Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩ １２
０〜１２１３０ ＨＨ１−ＰｒＣ０Ｍｅ Ｍｅ
Ｈ粘調液体３１ ＨＨＭｅ Ｃｏ
ＨＭｅ Ｈ１４６〜１４８３２ ４−ＣＩ
Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ ＨＭｅ ４−ＣＩ
８０〜８３３３ ４−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ
ＣＯＨＭｅ Ｈ３９〜４３３４ ＨＨＭｅ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩ ８
９〜９１３５ ＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ４−Ｆ ９７〜９９３６
ＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３
−Ｆ ８８〜９２３７ ＨＭｅ Ｍｅ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｂｒ ９６
〜９７３８ ＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ３−ＣＦ３ １１４〜１１５３９
ＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
２−ＣＩ １０２〜１０３４０ ＨＭｅ
Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｍｅ
６３〜６４４１ ＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｅｔ Ｈ８５〜８６４２ ＨＭ
ｅ Ｍｅ ＣＯＭｅ Ｅｔ ４−ＣＩ
７３〜７４４３ ＨＨＡ１１ｙｌＣＯＭｅ
Ｍｅ Ｈ粘調液体４４ ＨＨＡ１１ｙｌＣ
ＯＭｅ Ｍｅ ４−ＣＩ ９２〜９４４
５ ２−Ｍｅ ＨＭｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
Ｈ１０８〜１１１４６ ２−Ｍｅ ＨＭｅ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＩ ９
４〜９６４７ ２−Ｍｅ ＨＭｅ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ ４−ＣＩ ９３〜９５４８ ２
−Ｍｅ ＨＥｔ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
３−ＣＩ ７３〜７６［００９８］ 表−ＩＩ（続き） Ｎｏ、Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ’ Ｙｎ 融点（℃）４９ ２−Ｍｅ
ＨＥｔ Ｃｏ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ
４７〜４９５０ ２−Ｍｅ ＨＥｔ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ Ｈ８４〜８６５１ ＨＨ１
−ＰｒＣ０Ｍｅ Ｅｔ ４−ＣＩ ９３
〜９４５２ ＨＨ１−ＰｒＣ０Ｍｅ Ｍｅ
３−ＣＩ ９３〜９４５３ ３−ＣＦ３ Ｍ
ｅ Ｍｅ Ｃｏ ＨＭｅ ４−ＣＩ
７９〜８２５４ ３−ＣＦ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｃ
ｏ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ７１〜７４５５ ４
−ｔ−ＢｕＭｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
Ｈ９６〜９８５６ ４−ｔ−ＢｕＭｅ Ｍｅ
Ｃｏ ＨＭｅ ４−ＣＩ ８２〜８
５５７ ３．４−Ｃ１２Ｍｅ Ｍｅ ＣＯＭｅ
Ｍｅ ４−Ｍｅ １１８〜１１９５８ ３．
４−Ｃ１２Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ
Ｈ１４６〜１４７５９ ３．４−Ｃ１２Ｍｅ
Ｍｅ Ｃｏ ＨＭｅ Ｈ６０〜６
３６０ ３．４−Ｃ１２Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ
Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩ １３８〜１
４０６１ ３．４−Ｃ１２Ｍｅ Ｍｅ Ｃｏ
ＨＭｅ ４−ＣＩ １２０〜１２２６
２ ＨＨＭｅ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｆ
羽〜９０６３ ＨＨＭｅ ＣＯＭｅ
Ｍｅ ３−ＣＦ３ １１１〜１１４６
４ ２−Ｍｅ Ｈ１−ＰｒＣ０Ｍｅ Ｍｅ
３−ＣＩ ６９〜７１６５ ２−Ｍｅ
Ｈ１−ＰｒＣ０Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｆ
６０〜６１６６ ３−ＣＦ３ ＨＭｅ
ＣＯＭｅ Ｍｅ ３−ＣＩ
７１〜７４６７ ＨＭｅ Ａ１１ｙｌＣＯＭｅ
Ｍｅ ３−Ｆ ９４〜９５６８
ＨＭｅ Ａ１１ｙｌＣＯＭｅ Ｍｅ ３
−ＣＩ ８７〜８９６９ ＨＭｅ
Ｅｔ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−
Ｆ ７６〜７９７０ ＨＭｅ Ｅ
ｔ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃ
Ｉ ９６〜９８７１ ＨＭｅ Ｅｔ
Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＦ
３ ７６〜７８［００９９］ 表−ＩＩ（続き） Ｎｏ、Ｘｍ Ｒ’ Ｒ２Ａ Ｒ”
Ｒ４Ｙｎ 融点（’Ｃ）７２ ＨＭｅ
Ｅｔ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ７１〜
７４７３ ＨＭｅ Ｅｔ Ｃｏ Ｍｅ
Ｍｅ Ｈ６２〜６５７４ ＨＭｅ Ｅ
ｔ Ｃｏ Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｃ１粘
調液体７５ ＨＨＭｅ Ｃｏ ＨＨＨ６４〜
６７７６ ＨＨＭｅ Ｃｏ ＨＨ４−ＣＩ
８２〜８４７７ ＨＨＥｔ Ｃｏ
ＨＨ３−ＣＩ ７０〜７２７８ ＨＨｎ−Ｐ
ｒＣ０ＨＨ２−Ｃ１８６〜８７７９ ＨＨｎ−Ｐｒ
Ｃ０ＨＨ４−ＣＩ ７４〜７６８０ ＨＨ１
−ＰｒＣ０ＨＨ２−ＣＩ ８３〜８４８１
ＨＨ１−ＰｒＣ０ＨＨ３−ＣＩ ９４〜９５８２
ＨＨ１−ＰｒＣ０ＨＨ４−ＣＩ １１８〜
１１９８３ ＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ ＨＨＨ
１０２〜１０５８４ ＨＭｅ Ｍｅ Ｃｏ
ＨＨ４−ＣＩ ８８〜９０８５ ＨＭｅ
Ｍｅ Ｃｏ ＨＨ４−Ｍｅ ８０〜８３
８６ ４−ＣＩＭｅ Ｍｅ Ｃｏ ＨＨ４−
ＯＭｅ ８１〜８２８７ ４−ＣＩＭｅ Ｍｅ
Ｃｏ ＨＨ４−ｔ−Ｂｕ １２４〜１２５［
０１００１本発明化合物を除草剤として施用するにあた
っては、一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、
ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体
あるいは水、アルコール類（イソプロパツール、ブタノ
ール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール等）
、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エーテ
ル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノン、
イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸アミ
ド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化炭化
水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用して
適用することができ、所望により界面活性剤、乳化剤、
分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防
止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、フロ
アブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供するこ
とができる。 ［０１０１］また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に多種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤、共力剤、解毒剤などと混合施用しても良い
。混合する除草剤の種類としては、例えば、ファーム・
ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉ−ｃ
ａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ） １９８７年版に記載さ
れている化合物などがある。その施用薬量は適用場面、
施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一
般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当り０．０
１〜５Ｋｇ程度が適当である。 ［０１０２１次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 ［０１０３］ 配合例１ 水和剤 本発明化合物Ｎｏ、１ ４５部ジークラ
イトＰＦＰ ４８部〔カオリン系
クレー：ジ−クライト工業（商品名）〕ツルポール ５
０５０ ２部〔アニオン性界面活性剤
：東邦化学工業（商品名）〕ルノックス１００ＯＣ３部 〔アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（商品名）〕カ
ープレックス＃８０（固結防止剤） ２部〔ホワイト
カーボン：塩野義製薬（商品名）〕以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。 ［０１０４］ 配合例２ 水和剤 本発明化合物Ｎｏ、４ ４５部ジークラ
イトＰＦＰ４８部 〔カオリン系クレー：ジ−クライト工業（商品名）〕ツ
ルポール ５０５０ ２部〔アニオン
性界面活性剤：東邦化学工業（商品名）〕ルノックス１
００ＯＣ３部 〔アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（商品名）〕カ
ープレックス＃８０（固結防止剤） ２部〔ホワイト
カーボン：塩野義製薬（商品名）〕以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。 ［０１０５］ 配合例３ 水和剤 本発明化合物Ｎｏ、７ ４５部ジークラ
イトＰＦＰ４８部 〔カオリン系クレー：ジ−クライト工業（商品名）〕ツ
ルポール ５０５０ ２部〔アニオン
性界面活性剤：東邦化学工業（商品名）〕ルノックス１
０００Ｃ３部 〔アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（商品名）〕カ
ープレックス＃８０（固結防止剤） ２部〔ホワイト
カーボン：塩野義製薬（商品名）〕以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。 ［０１０６］ 配合例４ 水和剤 本発明化合物Ｎｏ、１１ ５０部ジークラ
イトＰＦＰ４３部 〔カオリン系クレー：ジ−クライト工業（商品名）〕ツ
ルポール ５０５０ ２部〔アニオン
性界面活性剤：東邦化学工業（商品名）〕ルノックス１
０００Ｃ３部 〔アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（商品名）〕カ
ープレックス＃８０（固結防止剤） ２部〔ホワイト
カーボン：塩野義製薬（商品名）〕以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。 ［０１０７］ 配合例５ 乳 剤 本発明化合物Ｎｏ、１１ ８部キシレン
７１部イソホロン
１５部ツルポール３００５Ｘ
６部〔非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤
との混合物：東邦化学工業（商品名）〕以上を均一に混
合して乳剤とする。 ［０１０８］ 配合例６ フロアブル剤 本発明化合物Ｎｏ、１１ ３５部アゲリシ
ールＳ−７１１８部 〔非イオン性界面活性剤：花王（商品名）〕ルノックス
１０００ Ｃ０，５部 〔アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（商品名）〕１
％ロドボール水 ２０部〔増粘剤：
ローン・ブーラン社（商品名）〕エチレングリコール（
凍結防止剤） ８部水
２８．５部以上を均一に混合してフロアブル
剤とする。 ［０１０９］ 配合例７ 粒 剤 本発明化合物Ｎｏ、１１ １部ベントナ
イト ５５部タルク
４４部以上を均一に混合粉砕し
た後、少量の水を加えて攪拌混合混和し、押出式造粒機
で造粒し、乾燥して粒剤にする。
【０１１０】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤は水で５０〜１０００倍に希釈して、有効成分が
１ヘクタール（ｈａ）当り０．０１〜５ｋｇになるよう
に散布する。 ［０１１１１次に、本発明化合物の除草剤として有用性
を以下の試験例において具体的に説明する。 ［０１１２］ 試験例 １ 湛水条件における除草効果試験１１５００
０アールのフグネルポット中に沖積土壌を入れた後、水
を入れて混和し水深４ｃｍの湛条件とする。ホタルイお
よびタマガヤツリの種子を上記ポットに混播し、さらに
２．５葉期のイネ苗を移植した。ポットを２５〜３０℃
の温室内に置いて植物を育成し、播種３日後に水面へ所
定薬量となるように、薬剤希釈液をメスピペットで滴下
処理した。薬液滴下後３週目に、イネおよび雑草に対す
る除草効果を下記の判定基準に従い調査した。 結果を表−ＩＩＩに示す。抑制の程度は、肉眼による観
察調査から求めた。 ［０１１３］ 判定基準 ５：完全枯殺あるいは９０％以上の抑制４ニア０％〜９
０％の抑制 ３：４０％〜７０％の抑制 ２：２０％〜４０％の抑制 御：５％〜２０％の抑制 ０：５％以下の抑制 ［０１１４］ 表−ＩＩＩ ［０１１５］ 表−ＩＩＩ （続き） ［０１１６］ 表−ＩＩＩ （続き） フロントページの続き
ブル剤は水で５０〜１０００倍に希釈して、有効成分が
１ヘクタール（ｈａ）当り０．０１〜５ｋｇになるよう
に散布する。 ［０１１１１次に、本発明化合物の除草剤として有用性
を以下の試験例において具体的に説明する。 ［０１１２］ 試験例 １ 湛水条件における除草効果試験１１５００
０アールのフグネルポット中に沖積土壌を入れた後、水
を入れて混和し水深４ｃｍの湛条件とする。ホタルイお
よびタマガヤツリの種子を上記ポットに混播し、さらに
２．５葉期のイネ苗を移植した。ポットを２５〜３０℃
の温室内に置いて植物を育成し、播種３日後に水面へ所
定薬量となるように、薬剤希釈液をメスピペットで滴下
処理した。薬液滴下後３週目に、イネおよび雑草に対す
る除草効果を下記の判定基準に従い調査した。 結果を表−ＩＩＩに示す。抑制の程度は、肉眼による観
察調査から求めた。 ［０１１３］ 判定基準 ５：完全枯殺あるいは９０％以上の抑制４ニア０％〜９
０％の抑制 ３：４０％〜７０％の抑制 ２：２０％〜４０％の抑制 御：５％〜２０％の抑制 ０：５％以下の抑制 ［０１１４］ 表−ＩＩＩ ［０１１５］ 表−ＩＩＩ （続き） ［０１１６］ 表−ＩＩＩ （続き） フロントページの続き
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 【１】 ［式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロアルキル基、ニトロ基またはアルコキ
シカルボニル基を表す。Ｒ１は水素原子、アルキル基、
アルケニル基、またはアルキニル基を表し、Ｒ２はアル
キル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。さら
にＲ１とＲ２は一体となってアルキリデン基または−（
ＣＨ２）Ｌ−を表すことができ、Ｃは２から５の整数を
表す。Ａはカルボニル基または−ＣＨ（Ｚ）−を表し、
Ｚはハロゲン原子、ヒドロキシ基またはアルコキシ基を
表す。Ｒ３及びＲ４は水素原子またはアルキル基を表す
。Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基またはハロアルキル基を表す。ｍ及びｎは１から５
の整数を表し、ｍが２以上の時Ｘは同一でも異なってい
てもよく、ｎが２以上の時Ｙは同一でも異なっていても
よい。］で示されるフェニルピルビン酸アミド誘導体。 - 【請求項２】 一般式 【２】 ［式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロアルキル基、ニトロ基またはアルコキ
シカルボニル基を表す。Ｒ１は水素原子、アルキル基、
アルケニル基またはアルキニル基を表し、Ｒ２はアルキ
ル基、アルケニル基またはアルキニル基を示す。さらに
Ｒ１とＲ２は一体となってアルキリデン基または−（Ｃ
Ｈ２）Ｌ−を表すことができ、Ｌは２から５の整数を表
す。Ａはカルボニル基または−ＣＨ（Ｚ）−を表し、Ｚ
はハロゲン原子、ヒドロキシ基またはアルコキシ基を表
す。ｍは１から５の整数を表し、ｍが２以上の時Ｘは同
一でも異なっていてもよい。］で示されるフェニルピル
ビン酸誘導体を、一般式 【３】 ［式中、Ｒ３及びＲ４は水素原子またはアルキル基を表
す。Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基またはハロアルキル基を表す。ｎは１から５の整
数を表し、ｎが２以上の時Ｙは同一でも異なっていても
よい。］で示されるアミンと反応させることを特徴とす
る、一般式 【４】 ［式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロアルキル基、ニトロ基またはアルコキ
シカルボニル基を表す。Ｒ１は水素原子、アルキル基、
アルケニル基またはアルキニル基を表し、Ｒ２はアルキ
ル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。さらに
Ｒ１とＲ２は一体となってアルキリデン基または−（Ｃ
Ｈ２）Ｕ−を表すことができ、Ｃは２から５の整数を表
す。Ａはカルボニル基または−ＣＨ（Ｚ）−を表し、Ｚ
はハロゲン原子、ヒドロキシ基またはアルコキシ基を表
す。Ｒ３及びＲ４は水素原子またはアルキル基を表す。 Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基またはハロアルキル基を表す。ｍ及びｎは１から５の
整数を表し、ｍが２以上の時Ｘは同一でも異なっていて
もよく、ｎが２以上の時Ｙは同一でも異なっていてもよ
い。］で示されるフェニルピルビン酸アミド誘導体の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4059391A JPH04210949A (ja) | 1990-02-14 | 1991-02-13 | フェニルピルビン酸アミド誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3162590 | 1990-02-14 | ||
| JP2-31625 | 1990-02-14 | ||
| JP4059391A JPH04210949A (ja) | 1990-02-14 | 1991-02-13 | フェニルピルビン酸アミド誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04210949A true JPH04210949A (ja) | 1992-08-03 |
Family
ID=26370131
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4059391A Pending JPH04210949A (ja) | 1990-02-14 | 1991-02-13 | フェニルピルビン酸アミド誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04210949A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004058685A1 (ja) * | 2002-12-24 | 2004-07-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | アミド化合物及びそれを用いた植物病害の防除方法 |
-
1991
- 1991-02-13 JP JP4059391A patent/JPH04210949A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004058685A1 (ja) * | 2002-12-24 | 2004-07-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | アミド化合物及びそれを用いた植物病害の防除方法 |
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