JPH04211677A - グリシジルエステル−無水物付加物並びにエポキシ樹脂粉末塗装の硬化 - Google Patents
グリシジルエステル−無水物付加物並びにエポキシ樹脂粉末塗装の硬化Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
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- C08G59/186—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents with acids
-
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特定の脂肪族モノカル
ボン酸のグリシジルエステルと特定の三価芳香族カルボ
ン酸の無水物との付加物に関する。本発明は同様に、エ
ポキシ樹脂特にエポキシ樹脂粉末塗装系の硬化剤として
の該付加物の使用に関する。
ボン酸のグリシジルエステルと特定の三価芳香族カルボ
ン酸の無水物との付加物に関する。本発明は同様に、エ
ポキシ樹脂特にエポキシ樹脂粉末塗装系の硬化剤として
の該付加物の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】９〜１１個の炭素原子を有するアルファ
ー分枝脂肪族モノカルボン酸のグリシジルエステルは、
公知の商業的生成物である。ポリエステル粉末塗装系に
おけるそれらの使用は、ＤＥ−Ａ（独国特許公開公報）
第２５５８７２３号に開示されている。しかしながら、
エポキシ樹脂粉末塗装に基づく硬化系に用いられる場合
、それらは適切な融点の要件を満たさず即ち６５℃未満
で溶融し、このことはその目的のための商業化を妨げる
。
ー分枝脂肪族モノカルボン酸のグリシジルエステルは、
公知の商業的生成物である。ポリエステル粉末塗装系に
おけるそれらの使用は、ＤＥ−Ａ（独国特許公開公報）
第２５５８７２３号に開示されている。しかしながら、
エポキシ樹脂粉末塗装に基づく硬化系に用いられる場合
、それらは適切な融点の要件を満たさず即ち６５℃未満
で溶融し、このことはその目的のための商業化を妨げる
。
【０００３】
【発明の解決点】本発明の重点は、トリメリット酸無水
物とピバル酸のグリシジルエステルとのオリゴマー状付
加物が８０〜１１０℃の範囲内の融点をもたらすよう製
造され得るという発見にある。それ故、これらの付加物
は、エポキシ樹脂粉末塗装における新たな市場を開拓す
る潜在性を有する。
物とピバル酸のグリシジルエステルとのオリゴマー状付
加物が８０〜１１０℃の範囲内の融点をもたらすよう製
造され得るという発見にある。それ故、これらの付加物
は、エポキシ樹脂粉末塗装における新たな市場を開拓す
る潜在性を有する。
【０００４】
【発明の解決手段】本発明は、下記式を有する化合物に
向けられ、
向けられ、
【化２】
式中、ｎの値は、この化合物が２．４〜２．８の ｍｅ
ｑ．ｇ−１の酸価及び８０〜１１０℃の融点を有するよ
うになる値である。ｎの典型的な値は、３〜８好ましく
は４〜６の範囲にある。
ｑ．ｇ−１の酸価及び８０〜１１０℃の融点を有するよ
うになる値である。ｎの典型的な値は、３〜８好ましく
は４〜６の範囲にある。
【０００５】本発明の新規な化合物は、公知の製造方法
により得られ得る。出発物質であるトリメリット酸無水
物及びピバル酸のグリシジルエステルはどちらも、それ
自体公知である。一般にエポキシ樹脂用硬化剤として並
びに特にエポキシ樹脂粉末塗装用硬化剤としての本オリ
ゴマー状付加物の使用は、当業者に何ら問題を示さない
であろう。粉末塗装に基づくエポキシ樹脂に加えて、溶
媒含有（ｓｏｌｖｅｎｔ−ｂｏｒｎｅ ）ラッカー又は
焼付けエナメルもまた、新規付加物で硬化され得る。
により得られ得る。出発物質であるトリメリット酸無水
物及びピバル酸のグリシジルエステルはどちらも、それ
自体公知である。一般にエポキシ樹脂用硬化剤として並
びに特にエポキシ樹脂粉末塗装用硬化剤としての本オリ
ゴマー状付加物の使用は、当業者に何ら問題を示さない
であろう。粉末塗装に基づくエポキシ樹脂に加えて、溶
媒含有（ｓｏｌｖｅｎｔ−ｂｏｒｎｅ ）ラッカー又は
焼付けエナメルもまた、新規付加物で硬化され得る。
【０００６】適当なエポキシ樹脂は好ましくは数多くの
商業的に入手できる多価フェノールのポリグリシジルエ
ーテルから選択され、最も好ましくは二価芳香族フェノ
ールのジグリシジルエーテル特に２，２−ジ（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパンである。良好な選択は、エピ
コート（ＥＰＩＫＯＴＥ）１０５５（“ＥＰＩＫＯＴＥ
”は商標である。）である。新規付加物でのエポキシ樹
脂の硬化は、通常少なくとも９０℃好ましくは少なくと
も１２０℃の温度における長時間の加熱により進行する
。
商業的に入手できる多価フェノールのポリグリシジルエ
ーテルから選択され、最も好ましくは二価芳香族フェノ
ールのジグリシジルエーテル特に２，２−ジ（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパンである。良好な選択は、エピ
コート（ＥＰＩＫＯＴＥ）１０５５（“ＥＰＩＫＯＴＥ
”は商標である。）である。新規付加物でのエポキシ樹
脂の硬化は、通常少なくとも９０℃好ましくは少なくと
も１２０℃の温度における長時間の加熱により進行する
。
【０００７】
【実施例】例
メチルエチルケトン１５６ｇ及びベンジルジメチルアミ
ン触媒０．９ｇ中７０〜９０℃にてピバル酸のグリシジ
ルエステル１７３ｇをトリメリット酸無水物１９２ｇと
反応させた。この反応は、反応混合物中の固体のエポキ
シ基含有量が０．０５ ｅｑ．ｋｇ−１に低下する（４
時間の反応）まで続行された。オリゴマー状付加物は、
８０〜１１０℃の融点範囲及び２．６５ ｅｑ．ｋｇ−
１の酸価を有していた。外１は６７００でありそして外
２は２．０８であった（ＧＰＣ分析により決定）。
ン触媒０．９ｇ中７０〜９０℃にてピバル酸のグリシジ
ルエステル１７３ｇをトリメリット酸無水物１９２ｇと
反応させた。この反応は、反応混合物中の固体のエポキ
シ基含有量が０．０５ ｅｑ．ｋｇ−１に低下する（４
時間の反応）まで続行された。オリゴマー状付加物は、
８０〜１１０℃の融点範囲及び２．６５ ｅｑ．ｋｇ−
１の酸価を有していた。外１は６７００でありそして外
２は２．０８であった（ＧＰＣ分析により決定）。
【外１】
【外２】
【０００８】該付加物は、エピコート（ＥＰＩＫＯＴＥ
）１０５５の溶媒含有ラッカーの硬化において評価され
た。付加物の量は化学量論量であり、溶媒はブチルオキ
シトールであり、そして０．５％ｗの触媒ＡＭＣ−２（
エアロジェット・ジェネラル社製）が硬化促進剤として
用いられた。該ラッカーは、裸鋼パネル上に棒塗装によ
り２０ミクロンのフィルム厚にて施用された。２０分間
の焼付けが、それぞれ１２０℃、１４０℃及び１６０℃
にて遂行された。
）１０５５の溶媒含有ラッカーの硬化において評価され
た。付加物の量は化学量論量であり、溶媒はブチルオキ
シトールであり、そして０．５％ｗの触媒ＡＭＣ−２（
エアロジェット・ジェネラル社製）が硬化促進剤として
用いられた。該ラッカーは、裸鋼パネル上に棒塗装によ
り２０ミクロンのフィルム厚にて施用された。２０分間
の焼付けが、それぞれ１２０℃、１４０℃及び１６０℃
にて遂行された。
【０００９】
Claims (3)
- 【請求項１】 下記式を有する新規化合物【化１】 式中、ｎの値は、この化合物が２．４〜２．８の ｍｅ
ｑ．ｇ−１の酸価及び８０〜１１０℃の融点を有するよ
うになる値である。 - 【請求項２】 エポキシ樹脂を硬化剤で硬化させる方
法において、該硬化剤が請求項１記載の化合物であるこ
とを特徴とする上記方法。 - 【請求項３】 請求項２の方法をエポキシ樹脂粉末塗
装に適用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| GB909004013A GB9004013D0 (en) | 1990-02-22 | 1990-02-22 | Glycidylester-anhydride adducts,curing of epoxy resin powder coatings |
| GB9004013.0 | 1990-02-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04211677A true JPH04211677A (ja) | 1992-08-03 |
Family
ID=10671442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0444741B1 (ja) |
| JP (1) | JPH04211677A (ja) |
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| CA (1) | CA2036686A1 (ja) |
| DE (1) | DE69106743T2 (ja) |
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| GB (1) | GB9004013D0 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109153774B (zh) * | 2016-05-27 | 2020-12-25 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 聚合物、方法、组合物和用途 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3548026A (en) * | 1968-03-05 | 1970-12-15 | Inmont Corp | Coating composition containing epoxy resins and carboxyl terminated polyesters |
| CH524654A (de) * | 1968-08-07 | 1972-06-30 | Ciba Geigy Ag | Neue, heisshärtbare Mischungen aus Polyepoxidverbindungen, Ringe enthaltenden Polyestern und Polycarbonsäureanhydriden |
| US4026862A (en) * | 1974-02-11 | 1977-05-31 | Westinghouse Electric Corporation | Carboxylic acid storage stabilizers for latent catalyst cured epoxy resins |
| US4035321A (en) * | 1975-03-24 | 1977-07-12 | Celanese Corporation | Preparation of ultraviolet curable acrylated polymers |
| JPS51146534A (en) * | 1975-06-12 | 1976-12-16 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Powder coating composition |
| DE2558723A1 (de) * | 1975-12-24 | 1977-07-14 | Hoechst Ag | Pulverfoermiges bindemittel |
| US4195004A (en) * | 1978-11-21 | 1980-03-25 | Shell Oil Company | Process for preparing water-dispersible resins |
| CA1205598A (en) * | 1982-12-22 | 1986-06-03 | Jurrianus Bekooij | Process for the preparation of resinous compounds, compounds produced thereby and their use in thermosetting coating compositions |
| GB8322710D0 (en) * | 1983-08-24 | 1983-09-28 | Shell Int Research | Preparing aqueous binder composition |
| US4734468A (en) * | 1986-02-28 | 1988-03-29 | Shell Oil Company | Epoxy resin composition |
| GB8607938D0 (en) * | 1986-04-01 | 1986-05-08 | Shell Int Research | Aqueous paint composition |
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1990
- 1990-02-22 GB GB909004013A patent/GB9004013D0/en active Pending
-
1991
- 1991-02-19 KR KR1019910002662A patent/KR910021426A/ko not_active Withdrawn
- 1991-02-20 AU AU71226/91A patent/AU634860B2/en not_active Ceased
- 1991-02-20 CA CA002036686A patent/CA2036686A1/en not_active Abandoned
- 1991-02-20 EP EP91200368A patent/EP0444741B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-20 ZA ZA911243A patent/ZA911243B/xx unknown
- 1991-02-20 JP JP3045620A patent/JPH04211677A/ja active Pending
- 1991-02-20 DE DE69106743T patent/DE69106743T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-02-20 ES ES91200368T patent/ES2068481T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-21 US US07/658,621 patent/US5064913A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0444741A2 (en) | 1991-09-04 |
| EP0444741B1 (en) | 1995-01-18 |
| AU634860B2 (en) | 1993-03-04 |
| ES2068481T3 (es) | 1995-04-16 |
| AU7122691A (en) | 1991-08-29 |
| KR910021426A (ko) | 1991-12-20 |
| DE69106743D1 (de) | 1995-03-02 |
| ZA911243B (en) | 1991-11-27 |
| US5064913A (en) | 1991-11-12 |
| DE69106743T2 (de) | 1995-07-13 |
| CA2036686A1 (en) | 1991-08-23 |
| EP0444741A3 (en) | 1992-06-03 |
| GB9004013D0 (en) | 1990-04-18 |
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