JPH0421670B2 - - Google Patents
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- JPH0421670B2 JPH0421670B2 JP60266125A JP26612585A JPH0421670B2 JP H0421670 B2 JPH0421670 B2 JP H0421670B2 JP 60266125 A JP60266125 A JP 60266125A JP 26612585 A JP26612585 A JP 26612585A JP H0421670 B2 JPH0421670 B2 JP H0421670B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solvent
- organic solvent
- isoflavone
- water
- resin
- Prior art date
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は、イソフラボン誘導体含有溶液の製造
方法に関する。 ［従来の技術および問題点］ マメ科（Leguminosae）の植物であるダイズ
の種子、大豆は貴重な植物蛋白源として古くより
栽培されおり、種々の食品の原料となつている。
この大豆には、蛋白質、糖質、ビタミン類の他
に、下記式
方法に関する。 ［従来の技術および問題点］ マメ科（Leguminosae）の植物であるダイズ
の種子、大豆は貴重な植物蛋白源として古くより
栽培されおり、種々の食品の原料となつている。
この大豆には、蛋白質、糖質、ビタミン類の他
に、下記式
【表】
で表されるダイズイン、グリシチン、ゲニスチ
ン、ダイゼイン、ゲニステイン等のイソフラボン
誘導体が含まれており、ダイゼインのマウス摘出
小腸におけるパパベリン様鎮痙作用［薬学雑誌、
97103（1977）］をはじめとして多くの薬理作用が
知られている。従つて、今後これらのイソフラボ
ン誘導体を医薬品として提供する場合、いかに安
価に、かつ大量にイソフラボン誘導体を得るかが
重要な因子となる。 従来、イソフラボン誘導体を得るには、大豆の
有機溶媒または、含水有機溶媒による抽出液をア
ルミナ、シリカゲル等を吸着剤とするカラムクロ
マトグラフイーで精製する方法がとられていた。 しかし、これらの方法を工業的大量精製に適用
する場合、吸着剤への負荷量が顕著に多くなるこ
とや、規模拡大のために操作が煩雑になる等の不
都合が生じるため、得られるイソフラボン誘導体
は少量でしかも高価なものになる。また、イソフ
ラボン誘導体の工業的な精製はほとんど行なわれ
ていない。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明者等は、安価に、かつ大量にイソフラボ
ン誘導体含有溶液を得るための方法について鋭意
検討した結果、大豆の抽出液をそのままもしくは
液媒を留去して該合成吸着樹脂に接触させて、イ
ソフラボン誘導体を吸着せしめ、次いで有機溶媒
または有機溶媒と水との混合溶媒を用いて該合成
樹脂から溶出させることにより安価に、かつ大量
にイソフラボン誘導体含有溶液が得られることを
見出し、本発明を完成させた。 以下に本発明を詳細に説明する。 大豆の抽出液を得る際に、抽出に用いられる大
豆は、（Glycine max Merrillの種子を用いるこ
とができる。抽出溶媒は水、有機溶媒または水と
有機溶媒との混合溶媒が挙げられ、室温から抽出
溶媒の沸点までの温度範囲内で抽出する。 また、現在、味噌の製造には、全国で年間約18
万トンの大豆が消費されており、その水煮液のほ
とんどは廃液として捨てられているが、本発明で
言うところの大豆の抽出液は、このような廃液を
も包含する。従つて、従来ほとんど利用されてい
なかつた味噌製造時の大豆の抽出液を利用すれ
ば、より安価にイソフラボン誘導体含有溶液を得
ることができる。 次に、前記抽出液をそのままもしくは溶媒を留
去して該合成吸着樹脂に接触させて、イソフラボ
ン誘導体を吸着せしめる。抽出液に酸性度、塩基
性度の違いがある場合は、イソフラボン誘導体の
該合成吸着樹脂への吸着率を向上させるために適
宜、適当な酸性化剤やアルカリ性化剤を添加して
PH3.5〜PH5.0程度の条件に保つのが望ましく、こ
の際の酸性化剤としては酢酸、塩酸等が挙げら
れ、アルカリ性化剤としては炭酸水素ナトリウ
ム、水酸化ナトリウム等が挙げられる。 また、前記抽出時に抽出溶媒として水性溶媒を
使用している場合は、イソフラボン誘導体の該合
成吸着樹脂への吸着率を向上させるために、抽出
液から使用した水性溶媒を留去しておくことが望
ましい。 該合成吸着樹脂の具体例としては、「ダイヤイ
オンHP樹脂」（三菱化成工業株式会社製）、「ア
ンバーライトXAD樹脂」（ロームアンドハース株
式会社製）、「デユオライトＳ樹脂」（ダイヤモン
ドシヤムロツク社製）等が挙げられる。 前記抽出液と該合成吸着樹脂との接触は、バツ
チ法またはカラム法のいずれの方法を使用しても
よい。バツチ法の場合は、適当な容器に該合成吸
着樹脂を入れ、適宜撹拌する等、一般的な手法に
より行うことができる。カラム法の場合は、通常
行われる手法により達成でき、溶出速度は、カラ
ムの大きさ、使用する溶出溶媒等の種々の条件を
考慮して、適宜選択することができる。上記、バ
ツチ法およびカラム法ともに物理吸着であるた
め、温度としては室温程度が望ましい。 次に、該合成吸着樹脂に吸着したイソフラボン
誘導体を有機溶媒または有機溶媒と水との混合溶
媒を用いて溶出させる。この場合、バツチ法、カ
ラム法のいずれを使用しても良く、溶出に用いる
溶媒としては、有機溶媒または有機溶媒との水と
の混合溶媒を用い得る。溶出溶媒の種類、濃度、
量はカラム法で行うかバツチ法で行うか、また、
用いる該合成吸着樹脂の種類および量等の種々の
条件を考慮して適宜選択する。 有機溶媒の具体例としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、アセトン等が挙げら
れるが、好ましくはアルコール類、さらに好まし
くはエタノールが挙げられる。 バツチ法により得られた溶出液、またはカラム
法により得られた溶出液に複数の成分が含まれて
いる場合には、通常用いられる分離精製の手法
（例えば、向流分配、再結晶、カラムクロマトグ
ラフイー等）により、精製し、単離することがで
きる。 本発明のイソフラボン誘導体含有溶液の製造方
法で使用した該合成吸着樹脂は、適当な有機溶媒
（例えば、アルコール系、アセトン系有機溶媒等）
または、アルカリ剤（例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等）により洗浄再生すること
により、繰り返し使用が可能であり、非常に経済
的である。 ［実施例］ 次に実施例を示して本発明を更に詳しく説明す
るが、本発明はこれにより何ら制限されるもので
はない。 実施例 １ 味噌製造時に得られる大豆煮汁３を酢酸でPH
4.0に調整した後、綿栓で過し、液を得た。
次に、600mlのメタノールと600mlの水で洗浄し、
活性化させたスチレン−ジビニルベンゼン重合樹
脂（三菱化成工業株式会社製、ダイヤオンHP−
20）500mlを充填した樹脂塔に、前記の液を添
加し、樹脂塔内を50ml／minで通過させ、次いで
600mlの水、さらに20％メタノール水溶液を加え
て洗浄を行つた。洗浄後、樹脂塔に1.8エタノ
ールを溶出速度30ml／minで通過させ、ダイズイ
ン、グリシチン、ゲニスチン、ダイゼイン、ゲニ
ステインを含有する溶液を得た。 実施例 ２ 市販の脱脂大豆20ｇに80％エタノール水溶液を
加えて、水浴上に４時間還流し、冷却後紙で
過して得られた抽出液50mlに、水150mlを加え、
酢酸でPH4.0に調整した。この液を、100mlのメタ
ノールと100mlの水で洗浄活性化させたスチレン
−ジビニルベンゼン重合樹脂（三菱化成工業株式
会社製、ダイヤイオンHP−20）20mlを充填した
樹脂塔に添加し、樹脂塔内を１ml／minで通過さ
せ、次いで、100mlのエタノールを溶出速度５
ml／minで通過させ、ダイズイン、グリシチン、
ゲニスチン、ダイゼイン、ゲニステインを含有す
る溶液を得た。 実施例 ３ 大豆煮汁500mlを酢酸でPH4.0に調整した溶液
に、400mlのメタノールと400mlの水で活性化させ
たスチレン−ジビニルベンゼン重合樹脂（三菱化
成工業株式会社製、ダイヤイオンHP−20）200
mlを添加し、時々撹拌しながら室温で２時間放置
した。この溶液を桐山ロートで過して、その残
渣をカラムに移し、400mlの水を加えて洗浄を行
つた後、カラムに70％メタノール水溶液２を溶
出速度50ml／minで通過させ褐色のプエラリン、
ダイズイン含有溶液を、次に、メタノール2.5
で褐色のダイゼイン含有溶液を得た。
ン、ダイゼイン、ゲニステイン等のイソフラボン
誘導体が含まれており、ダイゼインのマウス摘出
小腸におけるパパベリン様鎮痙作用［薬学雑誌、
97103（1977）］をはじめとして多くの薬理作用が
知られている。従つて、今後これらのイソフラボ
ン誘導体を医薬品として提供する場合、いかに安
価に、かつ大量にイソフラボン誘導体を得るかが
重要な因子となる。 従来、イソフラボン誘導体を得るには、大豆の
有機溶媒または、含水有機溶媒による抽出液をア
ルミナ、シリカゲル等を吸着剤とするカラムクロ
マトグラフイーで精製する方法がとられていた。 しかし、これらの方法を工業的大量精製に適用
する場合、吸着剤への負荷量が顕著に多くなるこ
とや、規模拡大のために操作が煩雑になる等の不
都合が生じるため、得られるイソフラボン誘導体
は少量でしかも高価なものになる。また、イソフ
ラボン誘導体の工業的な精製はほとんど行なわれ
ていない。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明者等は、安価に、かつ大量にイソフラボ
ン誘導体含有溶液を得るための方法について鋭意
検討した結果、大豆の抽出液をそのままもしくは
液媒を留去して該合成吸着樹脂に接触させて、イ
ソフラボン誘導体を吸着せしめ、次いで有機溶媒
または有機溶媒と水との混合溶媒を用いて該合成
樹脂から溶出させることにより安価に、かつ大量
にイソフラボン誘導体含有溶液が得られることを
見出し、本発明を完成させた。 以下に本発明を詳細に説明する。 大豆の抽出液を得る際に、抽出に用いられる大
豆は、（Glycine max Merrillの種子を用いるこ
とができる。抽出溶媒は水、有機溶媒または水と
有機溶媒との混合溶媒が挙げられ、室温から抽出
溶媒の沸点までの温度範囲内で抽出する。 また、現在、味噌の製造には、全国で年間約18
万トンの大豆が消費されており、その水煮液のほ
とんどは廃液として捨てられているが、本発明で
言うところの大豆の抽出液は、このような廃液を
も包含する。従つて、従来ほとんど利用されてい
なかつた味噌製造時の大豆の抽出液を利用すれ
ば、より安価にイソフラボン誘導体含有溶液を得
ることができる。 次に、前記抽出液をそのままもしくは溶媒を留
去して該合成吸着樹脂に接触させて、イソフラボ
ン誘導体を吸着せしめる。抽出液に酸性度、塩基
性度の違いがある場合は、イソフラボン誘導体の
該合成吸着樹脂への吸着率を向上させるために適
宜、適当な酸性化剤やアルカリ性化剤を添加して
PH3.5〜PH5.0程度の条件に保つのが望ましく、こ
の際の酸性化剤としては酢酸、塩酸等が挙げら
れ、アルカリ性化剤としては炭酸水素ナトリウ
ム、水酸化ナトリウム等が挙げられる。 また、前記抽出時に抽出溶媒として水性溶媒を
使用している場合は、イソフラボン誘導体の該合
成吸着樹脂への吸着率を向上させるために、抽出
液から使用した水性溶媒を留去しておくことが望
ましい。 該合成吸着樹脂の具体例としては、「ダイヤイ
オンHP樹脂」（三菱化成工業株式会社製）、「ア
ンバーライトXAD樹脂」（ロームアンドハース株
式会社製）、「デユオライトＳ樹脂」（ダイヤモン
ドシヤムロツク社製）等が挙げられる。 前記抽出液と該合成吸着樹脂との接触は、バツ
チ法またはカラム法のいずれの方法を使用しても
よい。バツチ法の場合は、適当な容器に該合成吸
着樹脂を入れ、適宜撹拌する等、一般的な手法に
より行うことができる。カラム法の場合は、通常
行われる手法により達成でき、溶出速度は、カラ
ムの大きさ、使用する溶出溶媒等の種々の条件を
考慮して、適宜選択することができる。上記、バ
ツチ法およびカラム法ともに物理吸着であるた
め、温度としては室温程度が望ましい。 次に、該合成吸着樹脂に吸着したイソフラボン
誘導体を有機溶媒または有機溶媒と水との混合溶
媒を用いて溶出させる。この場合、バツチ法、カ
ラム法のいずれを使用しても良く、溶出に用いる
溶媒としては、有機溶媒または有機溶媒との水と
の混合溶媒を用い得る。溶出溶媒の種類、濃度、
量はカラム法で行うかバツチ法で行うか、また、
用いる該合成吸着樹脂の種類および量等の種々の
条件を考慮して適宜選択する。 有機溶媒の具体例としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、アセトン等が挙げら
れるが、好ましくはアルコール類、さらに好まし
くはエタノールが挙げられる。 バツチ法により得られた溶出液、またはカラム
法により得られた溶出液に複数の成分が含まれて
いる場合には、通常用いられる分離精製の手法
（例えば、向流分配、再結晶、カラムクロマトグ
ラフイー等）により、精製し、単離することがで
きる。 本発明のイソフラボン誘導体含有溶液の製造方
法で使用した該合成吸着樹脂は、適当な有機溶媒
（例えば、アルコール系、アセトン系有機溶媒等）
または、アルカリ剤（例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等）により洗浄再生すること
により、繰り返し使用が可能であり、非常に経済
的である。 ［実施例］ 次に実施例を示して本発明を更に詳しく説明す
るが、本発明はこれにより何ら制限されるもので
はない。 実施例 １ 味噌製造時に得られる大豆煮汁３を酢酸でPH
4.0に調整した後、綿栓で過し、液を得た。
次に、600mlのメタノールと600mlの水で洗浄し、
活性化させたスチレン−ジビニルベンゼン重合樹
脂（三菱化成工業株式会社製、ダイヤオンHP−
20）500mlを充填した樹脂塔に、前記の液を添
加し、樹脂塔内を50ml／minで通過させ、次いで
600mlの水、さらに20％メタノール水溶液を加え
て洗浄を行つた。洗浄後、樹脂塔に1.8エタノ
ールを溶出速度30ml／minで通過させ、ダイズイ
ン、グリシチン、ゲニスチン、ダイゼイン、ゲニ
ステインを含有する溶液を得た。 実施例 ２ 市販の脱脂大豆20ｇに80％エタノール水溶液を
加えて、水浴上に４時間還流し、冷却後紙で
過して得られた抽出液50mlに、水150mlを加え、
酢酸でPH4.0に調整した。この液を、100mlのメタ
ノールと100mlの水で洗浄活性化させたスチレン
−ジビニルベンゼン重合樹脂（三菱化成工業株式
会社製、ダイヤイオンHP−20）20mlを充填した
樹脂塔に添加し、樹脂塔内を１ml／minで通過さ
せ、次いで、100mlのエタノールを溶出速度５
ml／minで通過させ、ダイズイン、グリシチン、
ゲニスチン、ダイゼイン、ゲニステインを含有す
る溶液を得た。 実施例 ３ 大豆煮汁500mlを酢酸でPH4.0に調整した溶液
に、400mlのメタノールと400mlの水で活性化させ
たスチレン−ジビニルベンゼン重合樹脂（三菱化
成工業株式会社製、ダイヤイオンHP−20）200
mlを添加し、時々撹拌しながら室温で２時間放置
した。この溶液を桐山ロートで過して、その残
渣をカラムに移し、400mlの水を加えて洗浄を行
つた後、カラムに70％メタノール水溶液２を溶
出速度50ml／minで通過させ褐色のプエラリン、
ダイズイン含有溶液を、次に、メタノール2.5
で褐色のダイゼイン含有溶液を得た。
Claims (1)
- １ 大豆の抽出液をそのままもしくは溶媒を留去
して巨大網状構造を有する無極性の多孔性合成吸
着樹脂に接触させ、イソフラボン誘導体を吸着せ
しめ、次いで有機溶媒または有機溶媒と水との混
合溶媒を用いて該合成樹脂から溶出させてイソフ
ラボン誘導体含有溶液を得ることを特徴とするイ
ソフラボン誘導体含有溶液の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26612585A JPS62126186A (ja) | 1985-11-28 | 1985-11-28 | イソフラボン誘導体含有溶液の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26612585A JPS62126186A (ja) | 1985-11-28 | 1985-11-28 | イソフラボン誘導体含有溶液の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62126186A JPS62126186A (ja) | 1987-06-08 |
| JPH0421670B2 true JPH0421670B2 (ja) | 1992-04-13 |
Family
ID=17426672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26612585A Granted JPS62126186A (ja) | 1985-11-28 | 1985-11-28 | イソフラボン誘導体含有溶液の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62126186A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107096514A (zh) * | 2017-06-16 | 2017-08-29 | 江苏科技大学 | 一种中空结构的硼酸基氧化锡印迹复合纳米微球、其制备方法及其应用 |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69333624T2 (de) | 1992-05-19 | 2005-09-15 | Novogen Research Pty. Ltd., North Ryde | Verwendung von isoflavon phyto-östrogen extrakten von soja oder klee |
| US5821361A (en) * | 1996-06-11 | 1998-10-13 | Protein Technologies International, Inc. | Recovery of isoflavones from soy molasses |
| AUPO203996A0 (en) | 1996-08-30 | 1996-09-26 | Novogen Research Pty Ltd | Therapeutic uses |
| US6146668A (en) * | 1997-04-28 | 2000-11-14 | Novogen, Inc. | Preparation of isoflavones from legumes |
| WO1998050026A1 (en) | 1997-05-01 | 1998-11-12 | Novogen Inc | Treatment or prevention of menopausal symptoms and osteoporosis |
| US6004558A (en) * | 1998-02-25 | 1999-12-21 | Novogen, Inc. | Methods for treating cancer with legume plant extracts |
| US6132795A (en) * | 1998-03-15 | 2000-10-17 | Protein Technologies International, Inc. | Vegetable protein composition containing an isoflavone depleted vegetable protein material with an isoflavone containing material |
| AUPP260798A0 (en) | 1998-03-26 | 1998-04-23 | Novogen Research Pty Ltd | Treatment of medical related conditions with isoflavone containing extracts of clover |
| US6083553A (en) * | 1998-06-05 | 2000-07-04 | Protein Technologies International, Inc. | Recovery of isoflavones from soy molasses |
| JP2000095792A (ja) | 1998-09-21 | 2000-04-04 | Showa Sangyo Co Ltd | ゲニスチンから成るイソフラボン組成物の取得方法 |
| US6703051B1 (en) | 1998-10-13 | 2004-03-09 | Solae, Llc | Process for separating and recovering protein and isoflavones from a plant material |
| US7285297B1 (en) | 1999-04-23 | 2007-10-23 | Archer-Daniels-Midland Company | Method of reducing low density liproprotein cholesterol concentration |
| US6544566B1 (en) | 1999-04-23 | 2003-04-08 | Protein Technologies International, Inc. | Composition containing plant sterol, soy protein and isoflavone for reducing LDL cholesterol |
| AUPQ266199A0 (en) | 1999-09-06 | 1999-09-30 | Novogen Research Pty Ltd | Compositions and therapeutic methods involving isoflavones and analogues thereof |
| JP2001204486A (ja) | 2000-01-28 | 2001-07-31 | Kikkoman Corp | イソフラボンアグリコン含有組成物の製造方法 |
| KR100347668B1 (ko) * | 2000-03-24 | 2002-08-07 | 주식회사 유젠바이오 | 개선된 이소플라본 추출 방법 |
| AUPR363301A0 (en) | 2001-03-08 | 2001-04-05 | Novogen Research Pty Ltd | Dimeric isoflavones |
| JP2002308868A (ja) * | 2001-04-12 | 2002-10-23 | Morita Kk | オルトジヒドロキシ構造を有するイソフラボン化合物の製造方法 |
| JP4403800B2 (ja) * | 2001-06-21 | 2010-01-27 | 不二製油株式会社 | 可溶性イソフラボン含有組成物の製造方法 |
| ATE541569T1 (de) | 2001-07-24 | 2012-02-15 | Cargill Inc | Verfahren zur isolation von phenolischen verbindungen |
| US7560131B2 (en) | 2002-12-24 | 2009-07-14 | Fuji Oil Company, Limited | High solubility composition with high isoflavone concentration and process of producing same |
| GB2419095B (en) | 2003-05-20 | 2008-03-26 | Hayashibara Biochem Lab | Water-soluble isoflavone composition, its preparation and use |
| WO2005046702A1 (ja) | 2003-09-19 | 2005-05-26 | Sunstar Inc. | 歯槽骨の吸収及び歯根膜喪失を抑制する方法及びそれに用いる内服組成物 |
| CN102206209B (zh) * | 2011-04-12 | 2013-10-30 | 聊城大学 | 从大豆中提取分离大豆异黄酮单体化合物的方法 |
| CN103788156B (zh) * | 2014-02-24 | 2015-07-01 | 聊城大学 | 一种分离纯化大豆异黄酮单体化合物的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1497834A (en) * | 1974-06-05 | 1978-01-12 | Montagut Guix J Salvador | Manufacture of elongated hollow bodies from fibre-reinforced synthetic resins |
| JPS59187746A (ja) * | 1983-04-11 | 1984-10-24 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 飲食物とその製造方法 |
-
1985
- 1985-11-28 JP JP26612585A patent/JPS62126186A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107096514A (zh) * | 2017-06-16 | 2017-08-29 | 江苏科技大学 | 一种中空结构的硼酸基氧化锡印迹复合纳米微球、其制备方法及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62126186A (ja) | 1987-06-08 |
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