JPH04225068A - アゾ化合物とそれを用いた感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、感光体に利用出来る新
規な化合物と、それを電荷発生剤として用いた感光体に
関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真用感光体の感光材料とし
てセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機系感光
材料が広く使用されてきた。しかしながら、これらの感
光材料を用いた感光体は、感度、光安定性、耐湿性、耐
久性等の電子写真用感光体としての要求性能を十分に満
足するものではなかった。例えば、セレン系材料を用い
た感光体は優れた感度を有するが、熱または、汚れの付
着などにより結晶化し感光体の特性が劣化しやすい。ま
た、真空蒸着により製造するのでコストが高く、また可
撓性がないためベルト状に加工するのが難しいなどの多
くの欠点も同時に有している。硫化カドミウム系材料を
用いた感光体では、耐湿性及び耐久性、また硫化亜鉛を
用いた感光体では耐久性に問題があった。

【０００３】これら無機系感光材料を用いた感光体の欠
点を克服するために、有機系感光材料を使用した感光体
が種々検討されてきた。例えば、一部実用化された有機
系感光材料として２，４，７‐トリニトロ‐９‐フルオ
レノンとポリＮ‐ビニルカルバゾールを組み合わせて使
用したものが知られている。しかし、これを用いた感光
体は感度が低く、また耐久性においても満足できるもの
ではなかった。

【０００４】近年、上記のような欠点を改良するために
開発された感光体の中で、電荷発生機能と電荷輸送機能
を個別の物質に分担させた機能分離型感光体が注目され
ている。この機能分離型感光体においては、それぞれの
機能を有する物質を広い範囲のものから選択し、組合せ
ることができるので、高感度化、高耐久性の感光体を作
製することが可能である。このような機能分離型の感光
体に使用する電荷発生物質として、多くの物質が提案さ
れている。中でも、有機染料や有機顔料を電荷発生物質
として用いた感光体が近年特に注目されている。例えば
、スチリルスチルベン骨格を有するジスアゾ顔料を用い
た感光体（特開昭５３−１３３４４５号公報）、カルバ
ゾール骨格を有するジスアゾ顔料を用いた感光体（特開
昭５３−９５０３３号公報）、トリフェニルアミン骨格
を有するトリスアゾ顔料を用いた感光体（特開昭５３−
１３２３４７号公報）、ジスチリルカルバゾール骨格を
有するジスアゾ顔料を用いた感光体（特開昭５４−１４
９６７号公報）、ビススチルベン骨格を有するジスアゾ
顔料を用いた感光体（特開昭５４−１７７３３号公報）
などが報告されている。しかし、これらの電子写真用感
光体はかならずしも要求性能を十分に満足するものでは
なく、特に光源が半導体レーザー（６５０〜８５０ｎｍ
）やＬＥＤ（６００〜７００ｎｍ）になった場合、感度
が著しく不良であるという欠点を有していた。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、半導
体レーザーやＬＥＤを光源とした時充分な感度を有し、
かつ、耐久性に優れた電荷発生剤とそれを用いた感光体
を提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討し、その結果、上記一般式（
Ｉ）（化１）で表されるアゾ化合物が高感度および高耐
久性等の優れた特性を有する電子写真用感光体を与える
ことを見出し、本発明に至った。

【０００７】一般式（Ｉ）においてＡｒ１　で示される
２〜４価の連結基としては、ベンゼン、ナフタレン、ア
ントラセン、ピレン、フェナントレン、フルオレン、ビ
フェニル、アントラキノン、フルオレノン、ベンズアン
スロン、チオフェン、ジベンゾチオフェン、ピリジン、
カルバゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール

【化２】 などが挙げられる。また、置換基を有する場合、置換基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
などのアルキル基、メトキシ基などのアルコキシ基、フ
ェニル基、ナフチル基などのアリール基、ジエチルアミ
ノ基、ジフェニルアミノ基などの置換アミノ基、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、水酸基
、ニトロ基、シアノ基などが挙げられる。

【０００８】本発明において好ましく使用できるＡｒ１
　を以下に具体的に例示する。ｎ＝２の場合

【化３】

【化４】 ｎ＝３の場合

【化５】 ｎ＝４の場合

【化６】 半導体レーザー光源、ＬＥＤ光源に対して用いて特に好
ましい連結基は、（Ａ−３）、（Ａ−６）、（Ａ−７）
、（Ａ−１０）、（Ａ１１）、（Ａ−１２）、（Ａ−１
３）、（Ａ−１４）、（Ａ−１５）及び下式（Ａ−１６
）で示される。

【化７】 〔式（Ａ−１６）中Ｚ１　及びＺ２　で示される基は、
ニトリル、アルコキシカルボニル、トリフロロメチルを
表わす〕

【０００９】Ａｒ２　において、芳香族炭化水素環とし
てはベンゼン、ナフタレン、アントセン、アントラキノ
ン、ピレン、フェナントレン、フルオレン、フルオレノ
ンなどが例示でき、芳香族複素環としてはチオフェン、
フラン、ピリジン、カルバゾール、インドール、キノリ
ン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、クマリンなどが例
示できる。また置換基を有する場合、置換基としてメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基などのアルコキシ基、塩素原子、フッ素原子、臭素原
子などのハロゲン原子、トリフルオロメチル基などのハ
ロメチル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基など
のジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキ
シル基またはそのエステルなどが例示できる。また、Ｘ
として具体的にはアゾ基が結合しているベンゼン環と縮
合して出来たナフタレン環、アントラセン環などの炭化
水素環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾカルバ
ゾール環、ジベンゾフラン環などの複素環が例示でき、
ナフタレン環が特に好ましい。またＸは置換基を有して
いてもよく、置換基として塩素原子、臭素原子などのハ
ロゲン原子、水酸基などが例示できる。

【００１０】本発明の好ましく使用できるアゾ化合物の
具体例を下記表１〜表６に示した。尚、表中、Ａｒ１　
において（Ａ−１）〜（Ａ−１６）は前記に例示した構
造式を表す。表１〜表３に示す化合物の一般式を下記に
示す。

【化８】

【表１】

【表２】

【表３】

【００１１】表４〜表６に下記一般式の化合物を示す。

【化９】

【表４】

【表５】

【表６】

【００１２】本発明の化合物は次の方法を用いて合成で
きる。Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　Ｃｏｌｌ
ｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌ．　ＩＩＩ，　ｐ．７８−ｐ．８
２に従って合成した。下式（ＩＩ）　（化１０）

【化１
０】 の化合物を酸ハロゲン化物等にて広義のアシル化した下
式（ＩＩＩ）（化１１）

【化１１】 〔式（ＩＩＩ）中Ｒ，Ｙ１　，Ｙ３　は一般式（Ｉ）（
化１）のＲ，Ｙ１　，Ｙ３　と同じ意味を表わす。〕を
塩化チオニル、ＰＣｌ３　、ＰＯＣｌ３　等にて酸クロ
ライド化し、続いてＡｒ２　Ｙ２　−Ｈ〔Ａｒ２　，Ｙ
２　は、一般式（Ｉ）と同じ意味を表わす。〕と反応し
て、式（ＩＶ）

【化１２】 〔式（ＩＶ）中Ｒ，Ｙ１　，Ｙ２　，Ｙ３　，Ａｒ２　
、Ｘは一般式（Ｉ）と同じ意味を表わす。〕を得た。

【００１３】一般式（Ｖ）（化１３）

【化１３】 （式中、ｎは一般式（Ｉ）に同じである。）で表される
アミン化合物をジアゾ化し、次いでジアゾ化された化合
物をそのままあるいはホウフッ化塩として単離した後、
一般式（ＩＶ）で表されるカップラー化合物とカップリ
ングすることにより本発明の化合物は容易に製造できる
。

【００１４】本発明の電子写真用感光体は一般式（Ｉ）
で表されるアゾ化合物の少なくとも１つを電荷発生物質
として導電性支持体上の感光層に含有させてなるもので
ある。このような感光体の代表的構成は図１及び図２に
示される。図１に示したのは導電性支持体１上に電荷発
生物質２と電荷輸送物質３をバインダー中に分散させた
分散タイプの感光層４を設けた感光体であり、図２に示
したのは導電性支持体１上に電荷発生物質２をバインダ
ー中に分散した電荷発生層６と、電荷輸送物質３をバイ
ンダー中に分散した電荷輸送層５からなる積層タイプの
感光層４′を設けた感光体である。その他、電荷発生層
と電荷輸送層を逆にしたもの、感光層と導電性支持体と
の間に中間層を設けたものなどがある。

【００１５】図２の感光体において、像露光された光が
電荷輸送層を透過し、電荷発生層において、電荷発生物
質が電荷を発生する。生成した電荷は電荷輸送層に注入
され、電荷輸送物質が輸送を行う。

【００１６】本発明の電子写真用感光体は、一般式（Ｉ
）のアゾ化合物の外、導電性支持体、バインダー、電荷
輸送物質などを含有して構成され、感光体の他の構成要
素は、感光体の構成要素としての機能を奏するものであ
れば特に限定されない。すなわち、本発明の感光体にお
いて使用される導電性支持体としては、アルミニウム、
銅、亜鉛等の金属板、ポリエステル等のプラスチックシ
ートまたはプラスチックフィルムにアルミニウム、Ｓｎ
Ｏ２　等の導電材料を蒸着したもの、あるいは導電処理
した紙、樹脂等が使用される。

【００１７】バインダーとしては、ポリスチレン、ポリ
アクリルアミド、ポリ‐Ｎ‐ビニルカルバゾールのよう
なビニル重合体やポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、
エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂
などの縮合樹脂などが用いられるが、絶縁性で支持体に
対する密着性のある樹脂はいずれも使用できる。

【００１８】電荷輸送物質は、一般に正孔輸送物質と電
子輸送物質の二種類に分類されるが本発明の感光体には
両者とも使用することができる。正孔輸送物質としては
、トリニトロフルオレノンあるいはテトラニトロフルオ
レノンなどの電子を輸送しやすい電子受容性物質の外、
ポリ‐Ｎ‐ビニルカルバゾールに代表されるような複素
環化合物を含有する重合体、トリアゾール誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ピラゾリン
誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、フェニレンジア
ミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、アミノ置換カルコン誘
導体、トリアリールアミン誘導体、カルバゾール誘導体
、スチルベン誘導体、等の正孔を輸送し易い電子供与性
物質があげられる。

【００１９】たとえば、９‐エチルカルバゾール‐３‐
アルデヒド‐１‐メチル‐１‐フェニルヒドラゾン、９
‐エチルカルバゾール‐３‐アルデヒド‐１‐ベンジル
‐１‐フェニルヒドラゾン、９‐エチルカルバゾール‐
３‐アルデヒド‐１，１‐ジフェニルヒドラゾン、４‐
ジエチルアミノスチレン‐β‐アルデヒド‐１‐メチル
‐１‐フェニルヒドラゾン、４‐メトキシナフタレン‐
１‐アルデヒド‐１‐ベンジル‐１‐フェニルヒドラゾ
ン、４‐メトキシベンズアルデヒド‐１‐メチル‐１‐
フェニルヒドラゾン、２，４‐ジメトキシベンズアルデ
ヒド‐１‐ベンジル‐１‐フェニルヒドラゾン、４‐ジ
エチルアミノベンズアルデヒド‐１，１‐ジフェニルヒ
ドラゾン、４‐メトキシベンズアルデヒド‐１‐ベンジ
ル‐１‐（４‐メトキシ）フェニルヒドラゾン、４‐ジ
フェニルアミノベンズアルデヒド‐１‐ベンジル‐１‐
フェニルヒドラゾン、４‐ジベンジルアミノベンズアル
デヒド‐１，１‐ジフェニルヒドラゾン、１，１‐ビス
（４‐ジベンジルアミノフェニル）プロパン、トリス（
４‐ジエチルアミノフェニル）メタン、１，１‐ビス（
４‐ジベンジルアミノフェニル）プロパン、２，２′‐
ジメチル‐４，４′‐ビス（ジエチルアミノ）‐トリフ
ェニルメタン、９‐（４‐ジエチルアミノスチリル）ア
ントラセン、９‐ブロム‐１０‐（４‐ジエチルアミノ
スチリル）アントラセン、９‐（４‐ジメチルアミノベ
ンジリデン）フルオレン、３‐（９‐フルオレニリデン
）‐９‐エチルカルバゾール、１，２‐ビス（４‐ジエ
チルアミノスチリル）ベンゼン、１，２‐ビス（２，４
‐ジメトキシスチリル）ベンゼン、３‐スチリル‐９‐
エチルカルバゾール、３‐（４‐メトキシスチリル）‐
９‐エチルカルバゾール、４‐ジフェニルアミノスチリ
ルベン、４‐ジベンジルアミノスチリルベン、４‐ジト
リルアミノスチリルベン、１‐（４‐ジフェニルアミノ
スチリル）ナフタレン、１‐（４‐ジエチルアミノスチ
リル）ナフタレン、４′‐ジフェニルアミノ‐α‐フェ
ニルスチルベン、４′‐メチルフェニルアミノ‐α‐フ
ェニルスチルベン、１‐フェニル‐３‐（４‐ジエチル
アミノスチリル）‐５‐（４‐ジエチルアミノフェニル
）ピラゾリン、１‐フェニル‐３‐（４‐ジメチルアミ
ノスチリル）‐５‐（４‐ジメチルアミノフェニル）ピ
ラゾリンなどがある。

【００２０】この他の正孔輸送物質としては、たとえば
、２，５‐ビス（４‐ジエチルアミノフェニル）‐１，
３，４‐オキサジアゾール、２，５‐ビス〔４‐（４‐
ジエチルアミノスチリル）フェニル〕‐１，３，４‐オ
キサジアゾール、２‐（９‐エチルカルバゾール‐３‐
イル）‐５‐（４‐ジエチルアミノフェニル）‐１，３
，４‐オキサジアゾール、２‐ビニル‐４‐（２‐クロ
ルフェニル）‐５‐（４‐ジエチルアミノフェニル）オ
キサゾール、２‐（４‐ジエチルアミノフェニル）‐４
‐フェニルオキサゾール、９‐〔３‐（４‐ジエチルア
ミノフェニル）‐２‐プロペニリデン〕‐９Ｈ‐キサン
テン、ポリ‐Ｎ‐ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ
‐Ｎ‐ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビ
ニルアントラセン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エチ
ルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂などが挙げられる
。

【００２１】電荷輸送物質としては、たとえば、クロル
アニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラ
シアノキノジメタン、２，４，７‐トリニトロ‐９‐フ
ルオレノン、２，４，５，７‐テトラニトロ‐９‐フル
オレン、２，４，５，７‐テトラニトロキサントン、２
，４，８‐トリニトロチオキサントン、２，６，８‐ト
リニトロ‐４Ｈ‐インデノ〔１，２‐ｂ〕チオフェン‐
４‐オン、１，３，７‐トリニトロジベンゾチオフェン
‐５，５‐ジオキサイドなどがある。これらの電荷輸送
物質は単独又は２種以上混合して用いられる。

【００２２】感光層と導電性支持体との間に必要に応じ
て中間層を設けることができるが、材料としては、ポリ
アミド、ニトロセルロース、カゼイン、ポリビニルアル
コールなどが適当で、膜厚は１μｍ以下が好ましい。

【００２３】感光体の作製には、従来より知られた方法
を用いることができる。たとえば積層型感光体ではアゾ
化合物の微粒子をバインダーを溶解した溶液中に分散し
、導電性支持体上に塗布、乾燥し、電荷発生層が得られ
、次いで、電荷輸送物質としてバインダーを溶解した溶
液を塗布、乾燥することで電荷輸送層を作製できる。 電荷発生層の作製には他の方法も使用できる。たとえば
、アゾ化合物を真空蒸着する方法、あるいは、アゾ化合
物の溶液を塗布、乾燥する方法があるが、前者ではコス
ト高、後者では一般に取り扱い不便な有機アミンたとえ
ば、エチレンジアミン、ｎ‐ブチルアミンなどを使用す
るなど作製上の欠点もあるためアゾ化合物の微粒子分散
液の塗布法が好適である。塗布方法は通常の手段、たと
えば、ドクターブレード、デイッピング、ワイヤーバー
などで行う。感光層の厚さは、感光体の種類によりそれ
ぞれ最適範囲は異なる。例えば、図１に示したような感
光体では、好ましくは３〜５０μｍ、さらに好ましくは
５〜３０μｍである。

【００２４】また、図２に示したような感光体では、電
荷発生層６の厚みは好ましくは０．０１〜５μｍさらに
好ましくは０．０５〜２μｍである。この厚さが０．０
１μｍ未満では電荷の発生は十分でなく、また５μｍを
越えると残留電位が高く実用的に好ましくない。また、
電荷輸送層５の厚みは好ましくは３〜５０μｍ、さらに
好ましくは５〜３０μｍであり、この厚さが３μｍ未満
では帯電量が不充分であり、５０μｍを越えると残留電
位が高く実用的に好ましくない。

【００２５】一般式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の感光
層中の含有量は、感光体の種類により異なるが、図１に
示すような感光体では、感光層４中に好ましくは５０重
量％以下、さらに好ましくは２０重量％以下である。ま
たこの層に電荷輸送物質を好ましくは１０〜９５重量％
、さらに好ましくは３０〜９０重量％の割合で含有させ
る。また、図２に示すような感光体では電荷発生層６中
のアゾ化合物の割合は好ましくは３０重量％以上、さら
に好ましくは、５０重量％以上である。また、電荷輸送
層中５には電荷輸送物質を１０〜９５重量％、好ましく
は３０〜９０重量％で含有させる。なお、この層で電荷
輸送物質が１０重量％未満であると、電荷の輸送がほと
んど行われず、９５重量％を越えると感光体の機械的強
度が悪く実用的に好ましくない。

【００２６】

【効果】本発明の電子写真用感光体は、一般式（Ｉ）で
表わされるアゾ化合物を電荷発生物質として使用するこ
とにより製造容易で、高感度かつ反復使用に対して、性
能劣化しない優れた性能を有する。

【００２７】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、これにより本発明の実施の態様が限定されるもの
ではない。 製造例１ ２‐アセチルアミノナフタレン‐３‐カルボン酸２５ｇ
、２‐クロルアニリン１５．７ｇをトルエン２００ｍｌ
に混合し、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド０．１ｍｌ、
三塩化リン１３．４ｇを加え、８時間加熱還流した。ト
ルエンを留去した残渣をベンゼン‐メタノール‐ヘキサ
ン溶媒より再結晶して下記構造式で表されるカップラー
化合物２３ｇを得た。

【化１４】 このカップラー化合物４．０ｇをＮ，Ｎ‐ジメチルホル
ムアミド３００ｍｌに溶解し、カップラー液とした。２
，７‐ジアミノフルオレノン１．４ｇを３５％塩酸３．
５ｍｌ及び水４５ｍｌに懸濁し、６０℃で３０分保温し
た後、０℃で亜硝酸ナトリウム１．４ｇを水６ｍｌに溶
解した溶液を滴下した。０℃で１時間攪拌した後、不溶
物を除去し、４２％ホウフッ化水素酸１５ｍｌを加えた
。析出した結果を槇過、乾燥し、ジアゾニウムホウフッ
化塩２．４ｇを得た。得られたジアゾニウムホウフッ化
塩２．４ｇを前記カップラー液に５℃以下で加えて、１
０分攪拌した。次いで酢酸ナトリウム１．９ｇを水２０
ｍｌに溶解した溶液を１０℃以下で加え、３０分攪拌し
た後、室温に戻し３時間攪拌した。酢酸１０ｍｌを加え
、槇過、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、アセトン、メ
タノール、水の順に洗浄した。乾燥して黒色粉体３．６
ｇ（融点２７０℃以上）を得た。このものは元素分析値
及び赤外線吸収スペクトルより例示化合物Ｎｏ．　４で
あることを確認した。 　　元素分析値　　Ｃ５１Ｈ３４Ｎ８　Ｏ５　Ｃｌ２　
として　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
Ｃ　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　Ｎ　　　　
　　　　Ｃｌ　　　　計算値（％）　　６７．３２　　
３．７７　　１２．３２　　７．８０　　　　実測値（
％）　　６６．９２　　３．５０　　１３．００　　７
．７１

【００２８】実施例１ ポリエステル樹脂（商品名「バイロン２００」東洋紡製
）０．５部、例示化合物Ｎｏ．　４を０．５部及びテト
ラヒドロフラン５０部をボールミルで粉砕混合し、得ら
れた分散液をアルミニウム板にワイヤーバーを用いて塗
布、８０℃で２０分乾燥して約１μｍの電荷発生層を形
成した。この電荷発生層上に下記構造式

【化１５】 で表わされるヒドラゾン化合物１部、ポリカーボネート
樹脂（商品名「パンライトＫ−１３００」帝人化成製）
１部をクロロホルム１０部に溶解した溶液をワイヤーバ
ーを用いて塗布、８０℃で３０分乾燥して、厚さ約１８
μｍの電荷輸送層を形成して、図２に示した積層型感光
体を作製した。静電複写紙試験装置（（株）川口電機製
作所製モデルＥＰＡ−８１００）を用いて感光体を印加
電圧−６ＫＶのコロナ放電により帯電させ、その時の表
面電位Ｖｏ　を測定し、その後２秒間暗所に放置して、
その時の表面電位Ｖ２　を測定し、続いて感光体の表面
照度が５　ｌｕｘとなる状態でハロゲンランプ（色温度
２８５６゜Ｋ）よりの光を照射して表面電位がＶ２　の
１／２になる時間を測定し、半減露光量Ｅ１／２　（ｌ
ｕｘ　・ｓｅｃ　）を計算した。また光照射１０秒後の
表面電位Ｖ１２、即ち残留電位を測定した。

【００２９】実施例２〜２０ 電荷発生物質として本発明の化合物を、電荷輸送物質と
して、（ＣＴ−１）（化１５）及び下記構造式（化１６
）で表わされる化合物をそれぞれ使用し、実施例１と同
様に感光体を作製し、Ｅ１／２　を求めた。使用した電
荷発生物質、電荷輸送物質およびＥ１／２　を実施例１
と共に下記表７，表８に示す。

【化１６】

【００３０】

【表７】

【表８】

【００３１】比較例１ 特公昭５５−４２３８０号公報に記載されている下記構
造式

【化１７】 で表わされるジスアゾ化合物を電荷発生物質として、前
記（ＣＴ−４）を電荷輸送物質として用いた以外は実施
例１と同様に感光体を作製した。Ｅ１／２　は１２．０
（ｌｕｘ　・ｓｅｃ　）であった。

【００３２】実施例２１ 実施例１で作製した感光体を市販の電子写真複写装置に
装着して複写したが１万枚目においても原画に忠実なか
ぶりのない鮮明な画像が得られた。以上のように本発明
のアゾ化合物を用いた電子写真感光体は高感度でかつ繰
り返し使用に安定した性能が得られ、耐久性においても
優れたものであることがいえる。本発明の感光体は電子
写真複写機に利用できるばかりでなく電子写真複写原理
を応用した各種プリンター、電子写真製版システムなど
に広く利用できる。

【００３３】

【発明の効果】本発明のアゾ顔料は、レーザービームプ
リンターあるいは、発光ダイオードプリンター（ＬＥＤ
）に用いた時優れた感度、耐久性を示す電荷発生剤であ
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】電子写真用感光体の構成例を示した断面図。

【図２】電子写真用感光体の他の構成例を示した断面図
。

【符号の説明】

１　　導電性支持体 ２　　電荷発生物質 ３　　電荷輸送物質 ４，４′　　感光層 ５　　電荷輸送層 ６　　電荷発生層

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式（Ｉ）（化１）【化１】 〔式（Ｉ）中Ａｒ１　は２〜４価の連結基を表わし、Ａ
   ｒ２　は、置換又は未置換の芳香族炭化水素基、置換又
   は未置換の芳香族複素環、−ＣＯＮＨＲ′，−ＣＳＮＨ
   Ｒ′、ＮＨＲ′（Ｒ′は置換又は未置換の芳香族炭化水
   素を表わす。）を表わし、Ｘはベンゼン環と縮合して芳
   香族炭化水素環、または芳香族複素環を形成するに必要
   な、有機残基を示し、Ｒは置換又は無置換のアルキル基
   、置換又は無置換の芳香族炭化水素、置換又は無置換の
   芳香族複素環を表わし、Ｙ１　は、−ＣＯ−、−ＣＯＯ
   −、−ＣＯＮＨ−を表わし、Ｙ２　は、−ＮＨ−、−Ｎ
   ＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＳＮＨ−、−ＮＨＮＨ−を表わ
   し、Ｙ３　は、水素原子又はＯＨ基を表わし、ｎは、２
   〜４の整数を表わす〕で示される化合物。
2. 【請求項２】　　請求項１の一般式（Ｉ）（化１）で示
   される電荷発生化合物を含有して成る感光体。
3. 【請求項３】　　感光体が電荷輸送層と電荷発生層より
   構成されており、一般式（Ｉ）（化１）の電荷発生物質
   が電荷発生層中に含有されている請求項２の感光体。