JPH04230671A - ４−置換イソオキサゾール除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【産業上の利用分野】本発明は除草剤に関する。 【０００２】 【従来の技術】食糧生産農業においては、各種の除草剤
を公に供することは有用である。４−ヒドロキシイソオ
キサゾール並びにその低級アルキル及びアシル誘導体の
除草特性は、米国特許第４，３３９，５８８号明細書に
報告されている。しかしながら、出発材料である、４−
イソオキサゾールカルボン酸の除草特性は開示も示唆も
されていない。 【０００３】除草剤として活性なイソオキサゾリル−イ
ミダゾリジノン誘導体は米国特許第４，８３６，８４５
号明細書に開示されている。米国特許第３，３２１，３
１３号明細書はゼラチン用硬化剤として有用なオキサゾ
リウム塩を開示している。米国特許第４，７４１，７６
３号明細書は構造： 【化１０】 の化合物を開示している。 【０００４】植物の生長防除のための別法が公に供され
ることが引き続き必要とされている。農業の分野ではこ
のことは特に真実である。使用者の特定のニーズに合う
ようにするためより良い選択を彼らができるように各種
の方法が必要である。 【０００５】 【課題を解決するための手段】以下の化合物を用いる、
植物の生長防除方法が与えられる本発明によって上記課
題は克服される： 【０００６】式： 【化１１】 前記式中、Ｒはカルボキシ、カルボン酸塩、カルボン酸
エステル、ホルミル、ハロメチル、又はカルボキシ基へ
自然酸化又は加水分解できる置換メチル基であって、前
記置換メチル基の置換基がヘテロ原子含有基を有する脂
肪族基からなるものである置換メチル基から選択される
、の化合物； 【０００７】式： 【化１２】 前記式中、ｎは２又は３であり、Ｘはアセトキシ、フェ
ノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ペント
キシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ペンタデシ
ルオキシカルボニル、カルボキシフェノキシカルボニル
、オキシ−２−テトラヒドロピラニル、ブトキシカルボ
ニルオキシ、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ、Ｎ−トリルカル
バモイルオキシ、Ｎ−（３−クロロフェニル）カルバモ
イルオキシ、メチルスルホニルオキシ、トシルオキシ、
フェノキシ、カルボキシ、カルバモイル、アニリノカル
ボニル、４−メトキシアニリノカルボニル、４−クロロ
アニリノカルボニル、ジクロロアニリノカルボニル、４
−（カルボキシエチル）アニリノカルボニル、３−トリ
フルオロメチルアニリノカルボニル、４−プロピルアニ
リノカルボニル、４−シアノアニリノカルボニル、４−
メタンアミドアニリノカルボニル、４−ニトロアニリノ
カルボニル、４−フェニルスルホニルアニリノカルボニ
ル又は４−ベンゼンスルホンアミドアニリノカルボニル
である、の化合物、又は 【０００８】式： 【化１３】 前記式中、Ｒ１　は、ヒドロキシ、アルキル部が１〜１
０個の炭素原子を有しかつ脂肪族基からなるアルコキシ
、メタもしくはパラ置換フェノキシ、アミノ、非置換ア
ニリノ、メタ置換アニリノ、パラ置換アニリノ及びアル
キル部が１〜１０個の炭素原子を有しかつヘテロ原子含
有基を有する直鎖の脂肪族基からなるアルキルアミノか
ら選ばれる、の化合物。 【０００９】本発明の更なる態様においては、不活性キ
ヤリア、及び活性成分として、上記式の化合物を有効量
含有する除草剤組成物が提供される。 【００１０】本発明の更に別の態様においては、除草剤
の結晶化を防止するのに有効な量の界面活性剤、及び活
性成分として上記式の化合物を有効量含んでなる固体状
除草剤組成物が提供される。 【００１１】 【実施態様】本発明は、下記構造を有する化合物の除草
有効量を植物又はその生息地に施こすことを含んでなる
植物の生長防除方法を提供する： 【化１４】 前記式中、Ｒはカルボキシ、カルボン酸塩、カルボン酸
エステル、ホルミル、ジハロメチル及びトリハロメチル
（ここでハロゲン原子はクロロ、ブロモ、ヨード又はフ
ルオロである）をはじめとするハロメチル、又はカルボ
キシ基に自然酸化又は加水分解できる置換メチル基であ
って、前記置換メチル基の置換基がヘテロ原子含有基を
有する脂肪族基からなる置換メチル基から選ばれる。カ
ルボキシ基へ自然酸化できる置換メチル基は当該技術分
野において周知であり、例えば３−アセトキシプロピル
である。好ましい置換メチル基は、カルボキシアルケニ
ルもしくはそれらのエステル類又はハロアルケニル基で
あり、前記カルボキシ基（カルボン酸エステル）又はハ
ロ原子はアルケニル基の不飽和炭素に結合しているもの
である。このようなカルボキシアルケニル類又はハロア
ルケニル類の例は２−カルボキシビニル、２−エトキシ
カルボニルビニル、１−ブロモ−１−プロペニル及び１
−ブロモ−１−オクテニルである。 【００１２】自然酸化（ａｍｂｉｅｎｔ　ｏｘｉｄａｔ
ｉｏｎ　）とは、本発明の目的のためには、薬品又は温
度変化を用いる酸化ではなく、自然のままの周囲の状態
による酸化として定義される。 【００１３】置換メチル基が受ける酸化のメカニズムと
しては、ａ−酸化メカニズム、ｏ−酸化メカニズム、及
び当該技術分野において周知の他の酸化メカニズムが挙
げられる。β−酸化活性が不可能な置換メチル基の例と
してはヒドロキシエチル及び２−メチル−３−ヒドロキ
シプロピルが挙げられる。 【００１４】好ましい置換メチル基としては、ヒドロキ
シメチル又はホルミルのような、直接酸化が可能なもの
、及びヒドロキシプロピルのようなｏ−酸化が可能なも
のが挙げられる。 【００１５】本発明の範囲内で有用な脂肪族鎖中にある
か、又は脂肪族鎖にヘテロ原子を介して直接結合してい
る、窒素、酸素及び硫黄をはじめとするヘテロ原子を含
有する基を有する直鎖脂肪族基の例としては、カルボキ
シエチル、アセトキシプロピル、ベンジルオキシカルボ
ニルエチル、ペントキシカルボニルプロピル、ｔ−ブト
キシカルボニルブチル、フェノキシカルボニルプロピル
、ベンジルオキシカルボキシルプロピル、Ｎ−メチルカ
ルバモイルオキシプロピル、メチルスルホニルオキシプ
ロピル、トシルオキシプロピル、カルバモイルエチル、
Ｎ，Ｎ−ｈ（２−ヒドロキシエチル）カルバモイルエチ
ル、Ｎ−フェニルカルバモイルエチル、Ｎ−（４−クロ
ロフェニル）カルバモイルエチル、Ｎ−（３，４−ジク
ロロフェニル）カルバモイルエチル及び２−〔３−（４
−イソオキサゾリル）プロポキシカルボニル〕エチルが
挙げられる。 【００１６】本発明は、また下記構造を有する化合物の
除草有効量を植物又はその生息地に施こすことを含んで
なる植物の生長防除方法を提供する： 【００１７】 【化１５】 前記式中、ｎは２又は３であり、そしてＸはアシルオキ
シ、例えば、アセトキシ、アリールオキシカルボニル、
例えば、フェノキシカルボニル、カルボキシフェノキシ
カルボニル、アルコキシカルボニル、例えば、ベンジル
オキシカルボニル、メトキシカルボニル、ペントキシカ
ルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ペンタデシルオキ
シカルボニル、ヘテロシクロオキシ、例えば、２−テト
ラヒドロピラニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ
、例えば、ブトキシカルボニルオキシ、カルバモイルオ
キシ、例えば、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ、Ｎ−（３−ク
ロロフェニル）カルバモイルオキシ、アルキルスルホニ
ルオキシ、例えば、メチルスルホニルオキシ及びアリー
ルスルホニルオキシ、例えば、トシルオキシ、カルボキ
シ、カルバモイル、例えば、Ｎ−フェニルカルバモイル
、Ｎ−（４−メトキシフェニル）カルバモイル、Ｎ−（
４−クロロフェニル）カルバモイル、Ｎ−（ジクロロフ
ェニル）カルバモイル、Ｎ−（４−カルボキシフェニル
）カルバモイル、Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）カルバモイル、Ｎ−（４−プロピルフェニル）カル
バモイル、Ｎ−（４−シアノフェニル）カルバモイル、
Ｎ−（４−メタンアミドフェニル）カルバモイル、Ｎ−
（４−ニトロフェニル）カルバモイル、Ｎ−（４−フェ
ニルスルホニルフェニル）カルバモイル又はＮ−（４−
ベンゼンスルホンアミドフェニル）カルバモイルである
。 【００１８】ｎが３の場合の、上記方法のためのＸの例
は、アセトキシ、フェノキシカルボニル、ベンジルオキ
シカルボニル、ペントキシカルボニル、ｔ−ブトキシカ
ルボニル、ペンタデシルオキシカルボニル、カルボキシ
フェノキシカルボニル、オキシ−２−テトラヒドロピラ
ニル、ブトキシカルボニルオキシ、Ｎ−メチルカルバモ
イルオキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルオ
キシ、Ｎ−（３−クロロフェニル）カルバモイルオキシ
、メチルスルホニルオキシ、トシルオキシである。上記
方法にとって好ましい化合物はｎが３であり、かつＸが
アセトキシ、フェノキシカルボニル、ブトキシカルボニ
ルオキシ、メチルスルホニルオキシ及びトシルオキシで
ある。 【００１９】ｎが２である場合の、上記方法のためのＸ
の例はカルボキシ、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、カルバモイル、Ｎ−（フェニル）カルバモイル
、Ｎ−（４−メトキシフェニル）カルバモイル、Ｎ−（
４−クロロフェニル）カルバモイル、Ｎ−（ジクロロフ
ェニル）カルバモイル、Ｎ−（４−カルボキシフェニル
）カルバモイル、Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）カルバモイル、Ｎ−（４−プロピルフェニル）カル
バモイル、Ｎ−（４−シアノフェニル）カルバモイル、
Ｎ−（４−メタンアミドフェニル）カルバモイル、Ｎ−
（４−ニトロフェニル）カルバモイル、Ｎ−（フェニル
スルホニルフェニル）カルバモイル、Ｎ−（４−ベンゼ
ンスルホンアミドフェニル）カルバモイルである。 【００２０】本発明は、さらに下記構造を有する化合物
の除草有効量を植物又はその生息地に施こすことを含ん
でなる植物の生長防除方法を提供する：【００２１】 【化１６】 前記式中、Ｒ１　はヒドロキシ、アルキル部が１〜１０
個の炭素原子を有しかつ脂肪族基からなるアルコキシ、
例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、
ペントキシ、メタ置換フェノキシ及びパラ置換フェノキ
シであって、前記置換基が炭素原子数１〜４個の置換も
しくは非置換のアルキルであるもの、例えば、メチル、
エチル、プロピル、ブチル、カルボキシエチル、炭素原
子数１〜４個のアルコキシ、例えば、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシ、ハロ、例えば、ジハロ及び
トリハロ、例えば、３，４−ジクロロ及びトリフルオロ
をはじめとする、クロロ、ヨード、フルオロ、ブロモ、
シアノ、ニトロ、フェニルスルホニル、ベンゾアミド、
炭素原子数１〜５個のアルキルホルムアミド及びアルキ
ルスルホンアミド、例えば、ベンゼンスルホンアミド、
アミノ、ジアルキルアミノをはじめとするアルキルアミ
ノであって、アルキル部が置換されているかもしくは非
置換であり、かつ１〜１０個の炭素原子を有するもの、
例えば、メチル、エチル、カルボキシエチル等であるも
の、並びにアニリノ、メタ置換アニリノ及びパラ置換ア
ニリノであって、置換基が炭素原子数１〜４個の置換も
しくは非置換のアルキル、炭素原子数１〜４個のアルコ
キシ、ハロ、シアノ、ニトロ、フェニルスルホニル、ベ
ンゾアミド、炭素原子数１〜５個のアルキルホルムアミ
ド及びアルキルスルホンアミドである。 【００２２】このクラスの化合物は、良好な除草活性を
有しながら特に安定であるので好ましい。本発明の化合
物の除草剤としての有効量は、植物の生長防除に成功す
るように用いられねばならない。本発明の目的のために
は一般には、望ましくない植物種の防除が望ましい地域
の１ヘクタール当り０．２８ｋｇ〜２２．４ｋｇの量の
化合物を用いることとして、この量を定義する。更に配
合方法は以下に示す。 【００２３】４−置換イソオキサゾール類の製造につい
ては、４−（３−ヒドロキシプロピル）イソオキサゾー
ルの製造が開示されている上記の米国特許第３，３２１
，３１３号に開示されている。一般には、４−置換イソ
オキサゾール類は次の反応スキームにより製造する。 【００２４】 【化１７】 【００２５】一般に、メチレン基に隣接したアルデヒド
はアセタール生成、それに続く熱分解を経て対応するエ
ノールエーテル類に転化させることができる。これらの
エーテルは、ルイス酸触媒（例えば、ボロントリフルオ
ライドのエーテル化物）の存在下でオルトホルメートエ
ステルで処理するとマロンアルデヒドビス−アセタール
を生じる。これらのアセタールは、水性酸、続いてヒド
ロキシルアミン塩酸塩で処理するか又は水性ヒドロキシ
ルアミン塩酸塩で直接処理すると、対応するイソオキサ
ゾールが得られる。炭素３が非置換のイソオキサゾール
類は塩基に対して不安定である。これらは分解してαシ
アノ−カルボニル誘導体を生成する。塩基に対する感度
は、電子吸引置換と共に増加する。還元条件下では、イ
ソオキサゾールの窒素と酸素との結合が開裂するかもし
れない。イソオキサゾール類は一般に、濃硫酸をはじめ
とする強酸に対し極めて安定である。 【００２６】除草を目的とする、本発明方法で有用な化
合物の施用は、慣用タイプの配合物及び装置の両者を用
いて行うことができる。これらの化合物は、例えば、水
和剤、粉剤、粉剤濃縮物、乳化濃縮物であって、慣用の
噴霧又は粉剤装置で散布しやすいものとして配合するこ
とができる。 【００２７】農業において用いるためには、本発明で有
用な除草剤は、水和剤として配合するのが有利である。 水和剤は通常、成分を、固体状キヤリア、例えば、カオ
リン、珪藻土、合成珪酸カルシウム、フラー土（カルシ
ウムモントモリロナイト）、タルク、軽石等と共に粉砕
することにより調製する。通常、２５〜７５重量％の固
体状キヤリアを用いる。さらに、１〜５重量％の分散剤
、例えば、ナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩及び
アニオン性−非イオン性配合物、並びに１〜５重量％の
界面活性剤、例えば、ポリオキシエチレンアルコール類
、酸類、付加物、ソルビタン脂肪酸エステル類、ソルビ
タールエステル類等を一般に添加する。ここで固体状キ
ヤリアの量は、配合物に添加される分散剤及び界面活性
剤の量に応じて減少させる。 【００２８】水和剤は、１〜５重量％の分散剤、例えば
、重合化アルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩、
リグノ硫酸ナトリウム、又は縮合ナフタレンスルホン酸
のナトリウム塩を混合物に配合し、そして１〜５％の界
面活性剤、例えば、ポリオキシエチル化植物油、アルキ
ルフェノキシポリオキシエチレンエタノール、アルキル
ナフタレンスルホン酸ナトリウムもまた配合物と配合す
る以外は粉剤濃縮物と同様の方法で調製した。 【００２９】水和剤配合物は、一般に２５〜９５重量％
の活性成分を微粉砕粘土、例えば、カオリン又はアタパ
ルジャイトと共に、界面活性剤、乳化剤又は散布機ステ
ッカーと共に又は用いずに混合することにより調製する
。後者は次に水に分散させて噴霧散布する。 【００３０】水和剤は通常、水に分散し、そして希釈水
性噴霧剤として、望ましくない植物種の防除が望ましい
区域の１ヘクタール当り、活性成分０．２８ｋｇ〜２２
．４ｋｇの率で散布する。 【００３１】実際には、水和剤は水に分散し、そして、
液状噴霧物として望ましくない植物の葉に散布する。散
布率は１エーカー当りピラゾニウム塩０．２５〜１０ポ
ンドとなるのに十分なものでなければならず、そして１
エーカー当り前記塩０．５〜５．０ポンドは一般に望ま
しくない広葉雑草及び望ましくない草植物を防除するの
に十分ではあるが、１エーカー当り１０ポンド以上で２
０ポンド程度の高率で使用できることを認識すべきであ
る。これらの高率使用は、もちろん、鉄道側線のような
区域内、電力線の下及び生垣の境界線及び畑に沿って用
いられる。 【００３２】有利なことに、本発明方法に有用な化合物
の多くは高度の水溶性を示し、そして水性濃縮物の調製
に適している。好ましい塩はアルカリ金属塩、アンモニ
ウム塩又はアルキルアンモニウム塩である。実際には、
水性濃縮物は液状噴霧剤として、望ましくない広葉雑草
及び草植物の葉へ直接散布してよい。あるいは、これら
をさらに水で希釈して希釈水性噴霧物として散布しても
よい。 【００３３】水混和性濃縮物は、広範囲のパーセントの
１種又はそれ以上の本発明化合物を水混合性溶媒、例え
ば、水それ自身又は他の極性水混和性溶媒、例えば２−
メトキシエタノール、メタノール、プロピレングリコー
ル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノ
エチルエーテル、ホルムアミド及びジメチルホルムアミ
ドに溶解することにより調製する。除草剤の散布は水混
和性濃縮物の所定量を噴霧タンクに加えそしてその混合
物をそのまま、又は適切な希釈物、例えば更なる量の水
又は上記溶媒の１種と組み合せて散布することにより行
う。 【００３４】液状噴霧物として散布される、上記配合物
のすべてにおいて、生成物の性能は界面活性剤もしくは
界面活性剤の配合物を添加することにより改良されるも
のと期待される。慣用のアニオン性、カチオン性及び非
イオン性界面活性剤を用いてもよい。 【００３５】非イオン性界面活性剤の例は次のようであ
る：アルキルポリオキシエチレンエーテル類、ポリオキ
シエチレン（２０）ソルビタンモノラウリル酸エステル
、ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノオレイン
酸エステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルフェノールエトキシレート類、トリメチル
ノニルポリエチレングリコールエーテル類、アルキルフ
ェノールエチレンオキシド縮合物、オクチルフェノキシ
ポリエトキシエタノール類、ノニルフェニルポリエチレ
ングリコールエーテル類、ポリオキシエチレン類の縮合
物、ポリオキシプロピレン類、脂肪族ポリエーテル類、
脂肪族ポリエステル類、アルキルアリールポリオキシエ
チレングリコール類等。 【００３６】アニオン性界面活性剤の例としては、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム及びナトリウムスル
ホこはく酸のジオクチルエステルが挙げられる。 【００３７】適切なカチオン性界面活性剤としては、ジ
ココジメチルアンモニウムクロライド、ステアルアミド
プロピルジメチルベータヒドロキシエチルアンモニウム
ナイトレート等が挙げられる。 【００３８】これらの界面活性剤を噴霧タンクに０．１
〜５容量％の率で添加して、植物葉上に噴霧溶液をよく
水和させる。 【００３９】界面活性剤を含有する除草剤濃縮物は、約
３０重量％の適切な塩、２５〜５０重量％の水及び残り
は選ばれた界面活性剤の前記配合物（２５〜４５重量％
）を含む水性噴霧物として配合されるのが好ましい。 適切な界面活性剤を含有する濃縮物を調製するのに特に
有用な界面活性剤としては、オクチルフェノールエチレ
ンオキシド縮合物、アルキルフェノールエトキシレート
のエタノール性溶液、エチレンオキシド及びアルキルフ
ェノールから生成されるポリグリコールエーテル縮合物
、並びにアルキルアリールポリグリコールエーテルが挙
げられる。 【００４０】粉剤は一般に１〜２５重量％の活性成分を
９９〜７５重量％の固体状希釈剤、例えば、カオリン、
アタパルジャイト、タルク、軽石、珪藻土、フラー土（
カルシウムモントモリロナイト）、木粉等と共に粉砕す
ることにより調製する。 【００４１】粉剤濃縮物は、２５〜９５重量％の活性成
分を７５〜５重量％の希釈物と共に粉砕すること以外は
同様の方法で調製する。 【００４２】粉剤及び粉剤濃縮物は、５〜９５％の活性
成分及び９５〜５％の微細不活性成分を用いて同様に調
製する。これらの粉剤は一般にそのまま散布するか、又
は微細の不活性固体で希釈してから慣用の粉剤器を用い
て散布してもよい。 【００４３】乳化濃縮物は、乳化剤、界面活性剤等と共
に、又はなしに、活性成分及び有機溶媒を溶解もしくは
分散させることにより調製してもよい。このような配合
物を次に水又は適切な有機希釈剤で希釈した後散布する
。 【００４４】本発明方法において有用な化合物を望まし
くない植物種の葉に散布するためには、除草用アジュバ
ントを除草有効量の化合物と混合することにより、出芽
後（ｐｏｓｔｅｍｅｒｇｅｎｃｅ）−除草組成物として
、化合物を一般に配合する。適切なアジュバントとして
は１種又はそれ以上の、慣用の固体状又は液状キヤリア
、希釈剤及び配合助剤、特に界面活性剤が挙げられる。 【００４５】 【実施例】例１ 除草剤能のバイオアッセイ−一次スクリーン７．５×７
．６×６ｃｍのユニットに蒸気殺菌土を充填し次いで温
室フラット（４３×４３×５ｃｍ）中に保持した。植付
けの深さ及びユニット当りの種子の数は各種類ごとに異
った。 【００４６】試験された雑草は次のものである：略　　
号 ａ．ヒメイヌビエ　（Ｂａｒｎｙａｒｄ　ｇｒａｓｓ）
　｛エチノクロア・クルスガリ　　　ＢＹＧＲＡＳＳ（
Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　　　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ　）
｝ｂ．エノコログサ　（Ｇｒｅｅｎ　ｆｏｘｔａｉｌ）
｛セタリア・ヴィリジス（Ｓｅｔａ　　　ＦＯＸＴＡＩ
Ｌｒｉａ　　　ｖｉｒｉｄｉｓ　）｝ｃ．野生カラスム
ギ　（Ｗｉｌｄ　ｏａｔｓ）｛アヴェナ・ファチュア（
Ａｖｅｎａ　　　　ＷＩＬＤＯＡＴｆａｔｕａ　）｝ｄ
．イヌホウズキ　（Ｎｉｇｈｔｓｈａｄｅ）　｛ソラナ
ム・エスピー（Ｓｏｌａｎｕｍ　　　　ＮＳＨＡＤＥ　
ｓｐ．　）｝ｅ．ヴェルヴェットリーフ　（Ｖｅｌｖｅ
ｔｌｅａｆ）　｛アブチロン・テオフラ　　　ＶＬＥＡ
Ｆスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ
　）｝ｆ．アニュアル・モーニンググローリ　（Ａｎｎ
ｕａｌ　ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）｛イ　　　ＭＧＬ
ＯＲＹ　ポモエア・パーピュリア（Ｉｏｐｍｏｅａ　　
　ｐｕｒｐｕｒｅａ）｝ ｈ．イエロー・ナットセッジ　（Ｙｅｌｌｏｗ　ｎｕｔ
ｓｅｄｇｅ）｛シペラス・エス　　　ＹＮＵＴＳＥＤキ
ュレンタス（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕ
ｓ）｝ ｉ．アカザ　（Ｐｉｇｗｅｅｄ）｛アマランタス・レト
ロフレクシャス（Ａｍａｒ　　　ＰＷＥＥＤａｎｔｈｕ
ｓ　　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ　）｝ｊ．ダウニー・ブ
ローム　（Ｄｏｗｎｙ　ｂｒｏｍｅ）｛ブロマス・テオ
トラム　　　　　ＤＢＲＯＭＥ　（Ｂｒｏｍｕｓ　　ｔ
ｅｏｔｏｒｕｍ）｝【００４７】これらの種を選択した
理論的根拠としては、次のことが挙げられる： ａ．影響を受けた植物は除草剤の症状の指標であった。 ｂ．１種又はそれ以上の種は、１エーカー当り４ポンド
の率で、すべての米国で市販されている除草剤に対して
感度を有する。 ｃ．各々の種は異なる属を表す。 ｄ．経済上の重要性。 ｅ．７日以内で発芽（ｇｅｒｍｉｎａｔｅ）し、一年の
どの月でも極めてよく生長するであろう。 ｆ．発芽可能種の入手源。 【００４８】出芽前試験 種子を砂壌土混合物（パーライト１部に対して砂壌土３
部）中に植付けた。雑草種を容量測定器を用いて次の濃
度で植付けた。 　　　　　　　　雑　　草　　種　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ポ
ット当りの種の数ａ．ヒメイヌビエ（Ｂａｒｎｙａｒｄ
　ｇｒａｓｓ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　５０　ｂ．エノコログサ（Ｇｒｅｅ
ｎ　ｆｏｘｔａｉｌ　）　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　４５　ｃ．野生カラスムギ
（Ｗｉｌｄ　ｏａｔｓ　）　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　５５　ｄ．イヌホウ
ズキ（Ｎｉｇｈｔｓｈａｄｅ）　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５　ｅ．
ヴェルヴェットリーフ（Ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０　ｆ．
アニュアル・モーニングローリ（Ａｎｎｕａｌ　ｍｏｒ
ｎｉｎｇｇｌｏｒｙ　）　　　　　１０　ｈ．イエロー
・ナットセッジ（Ｙｅｌｌｏｗ　ｎｕｔｓｅｄｇｅ　）
　　　　　　　　　　　　　　　１０　ｉ．アカザ（Ｐ
ｉｇｗｅｅｄ　）　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５　
ｊ．ダウニー・ブローム（Ｄｏｗｎｙ　ｂｒｏｍｅ　）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０
　【００４９】出芽後試験 スーパーソイル（ｓｕｐｅｒｓｏｉｌ　）｛ファーバー
ク（ｆｉｒ　ｂａｒｋ）、レッドウッド（ｒｅｄｗｏｏ
ｄ　）、カナデイアンピート（泥土）及び砂｝を用いた
他は、種子を上記のように植付けた。植物を週毎に１０
：１０：１０肥料混合物を用いて施肥した。 【００５０】種子を次の濃度で疎播した：　　　　　　
　　雑　　草　　種　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　ポット当りの種
の数ａ．ヒメイヌビエ（Ｂａｒｎｙａｒｄ　ｇｒａｓｓ
）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　４０　ｂ．エノコログサ（Ｇｒｅｅｎ　ｆｏｘｔ
ａｉｌ　）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　４０　ｃ．野生カラスムギ（Ｗｉｌｄ　
ｏａｔｓ　）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　４０　ｄ．イヌホウズキ（Ｎｉｇ
ｈｔｓｈａｄｅ）　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　２０　ｅ．ヴェルヴェッ
トリーフ（Ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　２０　ｆ．アニュアル・
モーニングローリ（Ａｎｎｕａｌ　ｍｏｒｎｉｎｇｇｌ
ｏｒｙ　）　　　　　　５　ｈ．イエロー・ナットセッ
ジ（Ｙｅｌｌｏｗ　ｎｕｔｓｅｄｇｅ　）　　　　　　
　　　　　　　　　　５　ｉ．アカザ（Ｐｉｇｗｅｅｄ
　）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１０　ｊ．ダウニー
・ブローム（Ｄｏｗｎｙ　ｂｒｏｍｅ　）　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　４　【００５１
】出芽前試験では、土壌表面に試験化合物を１エーカー
当り４ポンドの活性成分で、オーバーヘッドノズルを備
えたベルトスプレーを用いて散布した。オクチルフェノ
キシポリエトキシエタノール界面活性剤、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノラウレート界面活性剤及びソルビ
タンモノラウレート界面活性剤の混合物を１０００ｐｐ
ｍ　で添加して化合物の散布性を高めた。化合物は１エ
ーカー当り１００ガロンそして平方インチ当り２１．９
ｇで施し、ベルトスピードは１時間当り０．５マイルで
あった。散布は植付け後６時間以内に行った。この土壌
を処理後短時間で水を与え、毎日微細霧状の散水を行っ
た。カップの底から水はほとんど又は全く排水されなか
った。 【００５２】発芽後試験には、上記したようのと同一の
装置及び配合物を用いる苗立ちへの散布が含まれた。発
芽後試験に用いられる雑草を湿潤土壌中に４８時間追加
のかん水なしに保持し、次に毎日微細霧状のかん水散布
を行った。 【００５３】試験には次のものが含まれた：ａ．対照−
種子のみ ｂ．試験−種子プラス化合物 ｃ．標準 【００５４】各試験を１回反復した。防除レベルを定期
的に記載評価表を用いて処理後１週間及び２週間の時点
で評価した。 【００５５】出芽前の雑草防除のパーセントを０〜４の
ランキングを用いて査定した。 ランキング ０　　　　　　１００％近くが発芽。雑草性は全く認め
られない。 １　　　　　　７５％近くの種子が発芽。芽生えに対し
て雑草性は全く認められない。 ２　　　　　　種子発芽が遅れる。５０％以上の種子が
発芽し及び／又は幾分雑草性がある。 ３　　　　　　５０％未満の種子が発芽し及び／又は苗
立ち植物に対して広い雑草性がある。 ４　　　　　　発芽及び／又は苗立ちが全く認められな
い。 【００５６】ランキング ０　　　　　　植物成長の白化、抑制、阻害等は全く認
められない。 １　　　　　　最小の雑草性、植物は一般に健康。 ２　　　　　　５０％未満の植物が害を受け、回復した
ものも明らかにある。 ３　　　　　　５０％以上の植物が害を受け、いくつか
の植物は死滅。 ４　　　　　　すべての植物が死滅し、回復したものは
全くない。 【００５７】試験結果を第Ｉ表、第ＩＩ表及び第　ＩＩ
Ｉ表に報告する。 【表１】 【００５８】 【表２】 【００５９】 【表３】 上記の第Ｉ表、第ＩＩ表及び第　ＩＩＩ表においてＰＲ
Ｅ及びＰＯＨは以下を表す： ＰＲＥ：出芽前試験において処理後２週間での評価スコ
アの平均値 ＰＯＨ：出芽後試験において処理後２週間での評価スコ
アの平均値 【００６０】 【発明の効果】本発明は望ましくない植物の生長を防除
する新規な方法を提供する。この方法により別の除草剤
が公に供された。これらの除草剤は４−置換イソオキサ
ゾール化合物である。

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　式： 【化１】 前記式中、Ｒはカルボキシ、カルボン酸塩、カルボン酸
   エステル、ホルミル、ハロメチル、又はカルボキシ基へ
   自然酸化（ａｍｂｉｅｎｔ　ｏｘｉｄａｔｉｏｎ　）で
   きる置換メチル基であって、前記置換メチル基の置換基
   がヘテロ原子含有基を有する脂肪族基からなるものであ
   る置換メチル基から選択される、の化合物を用いる植物
   の生長防除方法。
2. 【請求項２】　　式： 【化２】 前記式中、ｎは２又は３であり、Ｘはアセトキシ、フェ
   ノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ペント
   キシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ペンタデシ
   ルオキシカルボニル、カルボキシフェノキシカルボニル
   、２−テトラヒドロピラニルオキシ、ブトキシカルボニ
   ルオキシ、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−メチル
   −Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ、Ｎ−トリルカルバ
   モイルオキシ、Ｎ−（３−クロロフェニル）カルバモイ
   ルオキシ、メチルスルホニルオキシ、トシルオキシ、フ
   ェノキシ、カルボキシ、カルバモイル、アニリノカルボ
   ニル、４−メトキシアニリノカルボニル、４−クロロア
   ニリノカルボニル、ジクロロアニリノカルボニル、４−
   カルボキシエチルアニリノカルボニル、３−トリフルオ
   ロメチルアニリノカルボニル、４−プロピルアニリノカ
   ルボニル、４−シアノアニリノカルボニル、４−メタン
   アミドアニリノカルボニル、４−ニトロアニリノカルボ
   ニル、４−フェニルスルホニルアニリノカルボニル又は
   ４−ベンゼンスルホンアミドアニリノカルボニルである
   、の化合物を用いる植物の生長防除方法。
3. 【請求項３】　　式： 【化３】 前記式中、Ｒ１　は、ヒドロキシ、アルキル部が１〜１
   ０個の炭素原子を有しかつ脂肪族基からなるアルコキシ
   、メタもしくはパラ置換フェノキシ、アミノ、非置換ア
   ニリノ、メタ置換アニリノ、パラ置換アニリノ及びアル
   キル部が１〜１０個の炭素原子を有しかつ脂肪族基から
   なるアルキルアミノから選ばれる、の化合物を用いる植
   物の生長防除方法。
4. 【請求項４】　　不活性キヤリア及び活性成分として、
   式： 【化４】 前記式中、Ｒはカルボキシ、カルボン酸塩、カルボン酸
   エステル、ホルミル、ハロメチル、又はカルボキシ基へ
   自然酸化できる置換メチル基であって、前記置換メチル
   基の置換基がヘテロ原子含有基を有する脂肪族基からな
   るものである置換メチル基から選択される、の化合物を
   含んでなる除草剤組成物。
5. 【請求項５】　　不活性キヤリア及び活性成分として式
   ：【化５】 前記式中、ｎは２又は３であり、Ｘはアセトキシ、フェ
   ノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ペント
   キシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ペンタデシ
   ルオキシカルボニル、カルボキシフェノキシカルボニル
   、２−テトラヒドロピラニルオキシ、ブトキシカルボニ
   ルオキシ、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−メチル
   −Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ、Ｎ−トリルカルバ
   モイルオキシ、Ｎ−（３−クロロフェニル）カルバモイ
   ルオキシ、メチルスルホニルオキシ、トシルオキシ、フ
   ェノキシ、カルボキシ、カルバモイル、アニリノカルボ
   ニル、４−メトキシアニリノカルボニル、４−クロロア
   ニリノカルボニル、ジクロロアニリノカルボニル、４−
   カルボキシエチルアニリノカルボニル、３−トリフルオ
   ロメチルアニリノカルボニル、４−プロピルアニリノカ
   ルボニル、４−シアノアニリノカルボニル、４−メタン
   アミドアニリノカルボニル、４−ニトロアニリノカルボ
   ニル、４−フェニルスルホニルアニリノカルボニル又は
   ４−ベンゼンスルホンアミドアニリノカルボニルである
   、の化合物を含んでなる除草剤組成物。
6. 【請求項６】　　不活性キヤリア及び活性成分として式
   ：【化６】 前記式中、Ｒはヒドロキシ、アルキル部が１〜１０個の
   炭素原子を有しかつ脂肪族基からなるアルコキシ、メタ
   もしくはパラ置換フェノキシ、アミノ、非置換アニリノ
   、メタ置換アニリノ、パラ置換アニリノ及びアルキル部
   が１〜１０個の炭素原子を有しかつ脂肪族基からなるア
   ルキルアミノから選ばれる、の化合物を含んでなる除草
   剤組成物。
7. 【請求項７】　　除草剤の結晶化を防止するのに有効な
   量の界面活性剤及び活性成分として、式：【化７】 前記式中、Ｒはカルボキシ、カルボン酸塩、カルボン酸
   エステル、ホルミル、ハロメチル、又はカルボキシ基へ
   自然酸化できる置換メチル基であって、前記置換メチル
   基の置換基がヘテロ原子含有基を有する脂肪族基からな
   るものである置換メチル基から選択される、の化合物を
   含んでなる固体状除草剤組成物。
8. 【請求項８】　　除草剤の結晶化を防止するのに有効な
   量の界面活性剤及び活性成分として、式：【化８】 ｎは２又は３であり、Ｘはアセトキシ、フェノキシカル
   ボニル、ベンジルオキシカルボニル、ペントキシカルボ
   ニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ペンタデシルオキシカ
   ルボニル、カルボキシフェノキシカルボニル、２−テト
   ラヒドロピラニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ、
   Ｎ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェ
   ニルカルバモイルオキシ、Ｎ−トリルカルバモイルオキ
   シ、Ｎ−（３−クロロフェニル）カルバモイルオキシ、
   メチルスルホニルオキシ、トシルオキシ、フェノキシ、
   カルボキシ、カルバモイル、アニリノカルボニル、４−
   メトキシアニリノカルボニル、４−クロロアニリノカル
   ボニル、ジクロロアニリノカルボニル、４−カルボキシ
   エチルアニリノカルボニル、３−トリフルオロメチルア
   ニリノカルボニル、４−プロピルアニリノカルボニル、
   ４−シアノアニリノカルボニル、４−メタンアミドアニ
   リノカルボニル、４−ニトロアニリノカルボニル、４−
   フェニルスルホニルアニリノカルボニル又は４−ベンゼ
   ンスルホンアミドアニリノカルボニルである、の化合物
   を含んでなる固体状除草剤組成物。
9. 【請求項９】　　除草剤の結晶化を防止するのに有効な
   量の界面活性剤及び活性成分として、式：【化９】 前記式中、Ｒ１　は、ヒドロキシ、アルキル部が１〜１
   ０個の炭素原子を有しかつ脂肪族基からなるアルコキシ
   、メタもしくはパラ置換フェノキシ、アミノ、非置換ア
   ニリノ、メタ置換アニリノ、パラ置換アニリノ、アルキ
   ル部が１〜１０個の炭素原子を有しかつ脂肪族基からな
   るアルキルアミノから選ばれる、の化合物を含んでなる
   固体状除草剤組成物。