JPH04232960A - 二発色団ビスアゾペリレン光導電性物質を含む画像形成部材 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【産業上の利用分野】本発明は感光性画像形成部材に関
する。さらに詳細には、本発明はアゾ成分とペリレン成
分を含む光導電性化合物を含有する画像形成部材に関す
る。本発明の１つの実施態様は導電性基体と、下記のＩ
，ＩＩ，ＩＩＩ　およびこれらの混合物からなる群から
選ばれた化合物を含有する光生成層とを含む画像形成部
材に関する： 【０００２】 【化５】 【０００３】（式中、Ｃｐ　はカップラー基を示す）。 【０００４】 【従来の技術】ガラス質セレンのような単一材料の均質
層からなるもの、または光導電性組成物の分散体を含有
する複合積層型デバイスのような感光性画像形成部材は
公知である。複合ゼログラフィー光導電性部材の例は米
国特許第３，１２１，００６　号に記載されており、該
米国特許は電気絶縁性有機樹脂バインダー中に分散させ
た光導電性無機化合物の微粉砕粒子を開示している。該
米国特許の教示に従って製造した画像形成部材は裏打紙
上にコーティングされた、均一分散酸化亜鉛粒子を含む
バインダー層を含有する。該米国特許に開示されている
バインダーにはポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹
脂、ポリアミド樹脂のような材料があり、これら材料は
光導電性粒子によって発生した注入電荷キャリヤを有意
な距離輸送し得ないものである。従って、光導電性粒子
はサイクル操作において必要とする電荷消失を行うため
には層全体を通じて実質的に連続して粒子と粒子が接触
している状態でなければならない。 【０００５】電荷発生機能と電荷輸送機能を別々の連続
層によって行う無機または有機材料を含む光受容体材料
もまた公知である。さらに、電気絶縁性高分子材料のオ
ーバーコート層を有する光受容体のような積層型光受容
体部材も先行技術において開示されている。別々の光生
成層と電荷輸送層を含むデバイスのような他の積層型光
反応性デバイスも開示されている。 【０００６】特公平１−１９８７６３号は導電性支持体
上に形成した感光性層中にビスアゾ系化合物を含有する
電子写真光受容体を開示している。２，４，７−トリニ
トロフルオレノン、テトラシアノキノジメタン、カルバ
ゾール、トリアリールアルカン誘導体、フェニレンジア
ミン誘導体、ヒドラゾン化合物、またはスチルベン誘導
体のような電荷輸送物質を電荷発生物質としてのビスア
ゾ顔料と一緒に用いている。 【０００７】 【発明が解決しようとする課題】公知の画像形成部材は
その意図する目的には適しているけれども、二発色団（
ｂｉｃｈｒｏｍｏｐｈｏｒｉｃ）光導電性物質を含有す
る画像形成部材が求められている。さらに、改良された
光導電性を有する光導電性物質を含有する画像形成部材
が求められている。さらに、アゾ成分を有する光導電性
物質を含有し、該アゾ物質の正孔輸送および電子輸送移
動度を改善した画像形成部材が求められている。また、
アゾ成分とペリレン成分とを有し、ポリマーおよび溶媒
中での改良された分散性を有する光導電性物質を含有す
る画像形成部材が求められている。また、より高い光吸
収性を有し、それによって画像形成部材電荷発生層中で
の光導電性物質の使用量を低減することを可能にし、か
つ部材の電気的および環境的安定性を改良した光導電性
物質が求められている。さらに、ポリマーおよび溶媒中
での改善された分散性を有し、光導電性画像形成部材の
製造において低コストのコーティング法を可能にする光
導電性物質が求められている。さらにまた、赤外波長領
域において改善された感光性を有する画像形成部材を与
える感応性の光導電性物質が求められている。 【０００８】本発明の目的は二発色団光導電性物質を含
有する画像形成部材を提供することである。 【０００９】 【課題を解決するための手段】本発明の上記およびその
他の目的は、導電性基体と下記のＩ、ＩＩおよびＩＩＩ
　の化合物、およびこれらの混合物からなる群より選ば
れた化合物を含有する光生成層とを含む画像形成部材を
提供することによって達成される： 【００１０】 【化６】 【００１１】（式中、Ｃｐ　はカップラー基を示す）。 図１は本発明の画像形成部材の１つの実施態様を概略的
に図示する。図１は導電性基体１、任意成分の樹脂バイ
ンダー組成物４中に分散させた式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩ
　によって示される化合物またはこれらの混合物からな
る群より選択された二発色団光生成化合物２を含む光生
成層３、および不活性樹脂バインダー組成物９中に分散
させた正孔輸送分子を含む電荷輸送層５とを含む光導電
性画像形成部材を示す。 【００１２】図２は図１で示したのと本質的に同じ部材
を概略的に示すが、正孔輸送層を導電性基体と光生成層
との間に存在させている。さらに詳細には、この図は導
電性基体２１、不活性樹脂バインダー組成物２５中に分
散させた正孔輸送化合物を含む正孔輸送層２３、および
任意に樹脂バインダー組成物２９中に分散させた式Ｉ、
ＩＩおよびＩＩＩ　で示される化合物またはこれらの混
合物からなる群より選ばれた二発色団光生成化合物２８
を含む光生成層２７とを含む光導電性画像形成部材を示
す。 【００１３】図３は導電性基体３１、正孔ブロッキング
金属酸化物層３３、任意成分としての接着層３５、任意
に樹脂バインダー組成物中に分散させた式Ｉ、ＩＩおよ
びＩＩＩ　で示される化合物またはこれらの混合物から
なる群より選ばれた二発色団光生成化合物を含む光生成
層３７、および任意に樹脂バインダー中に分散させたア
リールアミン正孔輸送化合物を含むアリールアミン正孔
輸送層３９とを含む本発明の光導電性画像形成部材を概
略的に図示する。 【００１４】図４は導電性基体４１と、任意に樹脂バイ
ンダー組成物４４中に分散させた式Ｉ、ＩＩおよびＩＩ
Ｉ　で示される化合物またはこれらの混合物からなる群
から選ばれた二発色団光生成化合物４２を含む光生成層
４３とを含む本発明の光導電性画像形成部材を示す。基
体は全体的に導電性材料から製造してもよく、あるいは
導電性表面を有する絶縁材料であってもよい。基体は一
般に約１００ミル（２．５４ｍｍ）までの好ましくは約
１〜約５０ミル（２５．４μｍ〜１．２７ｍｍ）　まで
の有効厚さを有するが、その厚さはこの範囲外でもよい
。基体層の厚さは経済的および機械的な考慮のような多
くの要因による。即ち、この層は例えば、１００ミル（
２．５４ｍｍ）以上の大きな厚さあるいはシステムに悪
影響を与えない限りの最小の厚さを有し得る。特に好ま
しい実施態様においては、この層の厚さは約３ミル〜約
１０ミル（約７６．２μｍ〜約２５４μｍ）である。基
体は不透明または実質的に透明であり得、所望の機械的
性質を有する多くの適当な材料をからなるものとし得る
。基体は全体が導電性表面の材料と同じ材料からなるも
のでもよく、あるいは導電性表面が基体の単なるコーテ
ィングであってもよい。 任意の適当な導電性材料を用い得る。典型的な導電性材
料には銅、黄銅、ニッケル、亜鉛、クロム、ステンレス
スチール、導電性プラスチックおよびゴム、アルミニウ
ム、半透明アルミニウム、スチール、カドミウム、銀、
金、適当な材料を含有させることによりあるいは湿潤雰
囲気下でコンディショニングして導電性とするのに十分
な水分を含有させることによって導電性とした紙、イン
ジウム、錫、並びに酸化錫および酸化インジウム錫のよ
うな金属酸化物等がある。基体層の厚さは光導電性部材
の所望の用途によって実質的に広い範囲に亘って変化し
得る。一般に、導電性層は約５０オングストロームから
数ｃｍまでの厚さ範囲にあるが、その厚さはこの範囲外
でもよい。可撓性の電子写真画像形成部材が望まれる場
合には、その厚さは典型的に約１００〜約７５０オング
ストロームである。基体は有機または無機材料のような
任意の他の通常の材料をからなるものとし得る。典型的
な基体材料にはポリカーボネート、ポリアミド、ポリウ
レタン、紙、ガラス、プラスチック、マイラー（Ｍｙｌ
ａｒ　、Ｄｕ　Ｐｏｎｔ　社より入手できる）またはメ
リネックス（Ｍｅｌｉｎｅｘ）　４４７（ＩＣＩ　Ａｍ
ｅｒｉｃａｓ，　Ｉｎｃ．より入手できる）のようなポ
リエステル等のような本目的において公知の種々の樹脂
のような絶縁性の非導電性材料がある。必要ならば、導
電性基体は絶縁性材料上にコーティングし得る。 さらに、基体はチタン処理またはアルミニウム処理マイ
ラーのような金属処理プラスチックを含み得、この金属
処理表面が光生成層または基体と光生成層との間の任意
の他の層と接触する。コーティングまたは無コーティン
グ基体は可撓性または硬質であり得、プレート、円筒状
ドラム、スクロール、エンドレス可撓性ベルト等の任意
の多くの形状を有し得る。基体の外表面は好ましくは酸
化アルミニウム、酸化ニッケル、酸化チタン等の金属酸
化物を含むものとし得る。 【００１５】場合によっては、基体とその後の塗布層と
の間の中間接着層が接着性の改善のために望ましいこと
がある。そのような接着層を用いる場合、その接着層は
好ましくは約０．１〜約５ミクロンの乾燥厚さを有する
が、その厚さはこの範囲外であってもよい。典型的な接
着層にはポリエステル、ポリビニルブチラール、ポリビ
ニルピロリドン、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポ
リメチルメタクリレート、およびこれらの混合物等のよ
うなフィルム形成性ポリマーがある。基体の表面は金属
酸化物層または接着層であり得るので、本明細書で用い
る“基体”なる表現は、その上に接着層を有するかまた
は有しない金属酸化物層を含むものとする。 【００１６】光生成層は式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩ　の二
発色団光生成化合物またはこれら式の化合物の２種以上
の混合物を含有する。一般に、この層は約０．０５〜約
１０ミクロンまたはそれ以上の厚さを有し、好ましくは
、約０．１〜約３ミクロンの厚さを有する。しかしなが
らこの層の厚さは、約５〜約１００％で一般に変化し得
る層中の光生成物質の濃度に主として依存する。光生成
物質がバインダー材料中に存在する場合、そのバインダ
ーは好ましくは約３０〜約９５重量％の光生成物質を含
有し、さらに好ましくは、約８０重量％の光生成物質を
含有する。 一般的には、この層は画像露光またはプリンティング露
光工程においてこの層に向けられた照射光の約９０％以
上を吸収するのに十分な厚さで設けられることが望まし
い。この層の最大厚さは使用する特定の光生成化合物、
他の層の厚さ、および可撓性の光導電性画像形成部材を
望むのかどうか等の物理的考慮のような要因に主として
依存する。 【００１７】任意構成成分としての電荷輸送層は、存在
する場合、任意の適当な電荷輸送物質からなるものとし
得る。電荷輸送物質の例には純粋セレン、セレン−ひ素
合金、セレン−ひ素−ハロゲン合金、セレン−ハロゲン
等がある。一般に、約１０〜約２００重量ｐｐｍ　のハ
ロゲンをハロゲンドーピングセレン電荷輸送層中に存在
させるが、その量はこの範囲外であってもよい。ひ素を
含まないハロゲンドーピング輸送層を用いる場合、その
ハロゲン含量は好ましくは約２０重量ｐｐｍ　以下であ
る。輸送層は当該技術分野において周知である。典型的
な輸送層は、例えば、米国特許第４，６０９，６０５　
号および第４，２９７，４２４　号に記載されており、
これら米国特許の記載は、各々、すべて参考として本明
細書の一部とする。 【００１８】有機電荷輸送物質もまた使用し得る。典型
的な電荷輸送物質には次のようなものがある：米国特許
第４，３０６，００８　号、第４，３０４，８２９　号
、第４，２３３，３８４　号、第４，１１５，１１６　
号、第４，２９９，８９７　号および第４，０８１，２
７４　号に記載されているタイプのジアミン輸送分子。 これら米国特許の記載は、各々、すべて参考として本明
細書の一部とする。典型的なジアミン輸送分子にはＮ，
Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３″−メチルフェ
ニル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（４−メチ
ルフェニル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−
ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（２
−メチルフェニル）−（１，１′−ビフェニル）−４，
４′−ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（３−エチルフェニル）−（１，１′−ビフェニル）
−４，４′−ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ
′−ビス（４−エチルフェニル）−（１，１′−ビフェ
ニル）−４，４′−ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ′−ビス（４−ｎ−ブチルフェニル）−（１，１
′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−クロロフェニル）−〔
１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン、Ｎ，Ｎ
′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（４−クロロフェニル
）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（フェニルメチ
ル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン
、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−〔２，２′−
ジメチル−１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−（４−メチルフェニ
ル）−〔２，２′−ジメチル−１，１′−ビフェニル〕
−４，４′−ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ
′−ビス（４−メチルフェニル）−〔２，２′−ジメチ
ル−１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン、Ｎ
，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（２−メチルフェ
ニル）−〔２，２′−ジメチル−１，１′−ビフェニル
〕−４，４′−ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔２，２′−ジメ
チル−１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフ
ェニル）−ピレニル−１，６−ジアミン等がある。 【００１９】米国特許第４，３１５，９８２　号、第４
，２７８，７４６号および第３，８３７，８５１　号に
開示されているようなピラゾリン輸送分子。これら米国
特許の記載は、各々、すべて参考として本明細書の一部
とする。典型的なピラゾリン輸送分子には１−〔レピジ
ル−（２）〕−３−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−
５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−
〔キノリル−（２）〕−３−（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル−（２）〕−３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−〔６−メトキシピリジル−（２）〕−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−
〔ｐ−ジメチルアミノスチリル〕−５−（ｐ−ジメチル
アミノスチリル）ピラゾリン、１−フェニル−３−〔ｐ
−ジエチルアミノスチリル〕−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）ピラゾリン等がある。 【００２０】米国特許第４，２４５，０２１　号に開示
されているような置換フルオレン電荷輸送分子。該米国
特許の記載はすべて参考として本明細書の一部とする。 典型的なフルオレン電荷輸送分子には９−（４′−ジメ
チルアミノベンジリデン）フルオレン、９−（４′−メ
トキシベンジリデン）フルオレン、９−（２′，４′−
ジメトキシベンジリデン）フルオレン、２−ニトロ−９
−ベンジリデン−フルオレン、２−ニトロ−９−（４′
−ジエチルアミノベンジリデン）フルオレン等がある。 【００２１】２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール、ピラゾリン、イ
ミダゾール、トリアゾール等のようなオキサジアゾール
輸送分子。その他の典型的なオキサジアゾール輸送分子
は、例えば、ドイツ特許第１，０５８，８３６　号、第
１，０６０，２６０　号および第１，１２０，８７５　
号に記載されており、これらドイツ特許の記載は、各々
、すべて参考として本明細書の一部とする。 【００２２】ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−（
ジフェニルヒドラゾン）、ｏ−エトキシ−ｐ−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−（ジフェニルヒドラゾン）、
ｏ−メチル−ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−（
ジフェニルヒドラゾン）、ｏ−メチル−ｐ−ジメチルア
ミノベンズアルデヒド−（ジフェニルヒドラゾン）、１
−ナフタレンカルボアルデヒド１−メチル−１−フェニ
ルヒドラゾン、１−ナフタレンカルボアルデヒド１，１
′−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１
−カルボアルデヒド１−メチル−１−フェニルヒドラゾ
ン等のようなヒドラゾン輸送分子。その他の典型的なヒ
ドラゾン輸送分子は、例えば、米国特許第４，１５０，
９８７　号、第４，３８５，１０６　号、第４，３３８
，３８８　号および第４，３８７，１４７　号に記載さ
れており、これら各米国特許の記載はすべて参考として
本明細書の一部とする。 【００２３】９−メチルカルバゾール−３−カルボアル
デヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾン、９−エチルカ
ルバゾール−３−カルボアルデヒド−１−メチル−１−
フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−カ
ルボアルデヒド−１−エチル−１−フェニルヒドラゾン
、９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド−１
−エチル−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９
−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド−１，１
−ジフェニルヒドラゾン等のカルバゾールフェニルヒド
ラゾン輸送分子。その他の典型的なカルバゾールフェニ
ルヒドラゾン輸送分子は、例えば、米国特許第４，２５
６，８２１　号および第４，２９７，４２６　号に記載
されており、これら各米国特許の記載はすべて参考とし
て本明細書の一部とする。 【００２４】ポリビニルアントラセン、ポリアセナフチ
レンのようなビニル−芳香族ポリマー；ホルムアルデヒ
ドと３−ブロモピレンとの縮合物のような種々の芳香族
とのホルムアルデヒド縮合生成物；例えば、米国特許第
３，９７２，７１７　号に記載されているような２，４
，７−トリニトロフルオレノン、および３，６−ジニト
ロ−Ｎ−ｔ−ブチルナフタルイミド。該米国特許の記載
はすべて参考として本明細書の一部とする。 【００２５】米国特許第３，８９５，９４４　号に記載
されている２，５−ビス−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）−オキサジアゾール−１，３，４のようなオキサジ
アゾール誘導体。該米国特許の記載もすべて参考として
本明細書の一部とする。米国特許第３，８２０，９８９
　号に記載されているようなアルキル−ビス（Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアミノアリール）メタン、シクロアルキル−
ビス（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアリール）メタン、お
よびシクロアルケニル−ビス（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノアリール）メタンのようなトリ置換メタン。該米国特
許の記載はすべて参考として本明細書の一部とする。 【００２６】米国特許第４，４７４，８６５　号に記載
されているような下記の式： 【００２７】 【化７】 【００２８】（式中、ＸおよびＹはシアノ基またはアル
コキシカルボニル基であり、Ａ、ＢおよびＷは、個々に
、アシル、アルコキシカルボニル、ニトロ、アルキルア
ミノカルボニルおよびこれらの誘導体からなる群から選
ばれた電子吸引基であり、ｍは０〜２の数であり、ｎは
０または１の数である）を有する９−フルオレニリデン
メタン誘導体。上記米国特許の記載はすべて参考として
本明細書の一部とする。。上記の式に包含される典型的
な９−フルオレニリデンメタン誘導体には（４−ｎ−ブ
トキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニト
リル、（４−フェネトキシカルボニル−９−フルオレニ
リデン）マロノニトリル、（４−カルビトキシ−９−フ
ルオレニリデン）マロノニトリル、（４−ｎ−ブトキシ
カルボニル−２，７−ジニトロ−９−フルオレニリデン
）マロネート等がある。 【００２９】その他の電荷輸送物質にはポリ−１−ビニ
ルピレン、ポリ−９−ビニルアントラセン、ポリ−９−
（４−ペンテニル）−カルバゾール、ポリ−９−（５−
ヘキシル）−カルバゾール、ポリメチレンピレン、ポリ
−１−（ピレニル）−ブタジエン；ポリ−３−アミノカ
ルバゾール、１，３−ジブロモ−ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、３，６−ジブロモ−ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールのようなアルキル、ニトロ、アミノ、ハロゲン、
およびヒドロキシ置換ポリマーのようなポリマー類；お
よび米国特許第３，８７０，５１６　号に記載されてい
るような多くの他の透明有機高分子または非高分子輸送
物質がある。該米国特許の記載はすべて参考として本明
細書の一部とする。 【００３０】特に好ましい電荷輸送分子は下記の一般式
を有する分子である： 【００３１】 【化８】 【００３２】（式中、Ｘ、ＹおよびＺは水素、１〜約２
０個の炭素原子を有するアルキル基および塩素からなる
群より選ばれ、Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも１つは個々
に１〜約２０個の炭素原子を有するアルキル基または塩
素であるように選ばれる）。ＹおよびＺが水素である場
合、該化合物はＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス
（アルキルフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４
，４′−ジアミンと称し得、式中、アルキルは、例えば
、メチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル等であり、あ
るいは該化合物はＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（クロロフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４
，４′−ジアミンであり得る。 【００３３】電荷輸送物質は電荷輸送層中に一般に約５
〜約９０重量％、好ましくは約２０〜約７５重量％、よ
り好ましくは約３０〜約６０重量％の有効量で存在する
が、その量はこの範囲外であってもよい。輸送層用の高
絶縁性透明樹脂成分即ち不活性バインダー樹脂材料には
米国特許第３，１２１，００６　号に記載されているよ
うな材料があり、該米国特許の記載はすべて参考として
本明細書の一部とする。適する有機樹脂材料の特定の例
にはポリカーボネート、アクリレートポリマー、ビニル
ポリマー、セルロースポリマー、ポリエステル、ポリシ
ロキサン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスチレンお
よびエポキシ、並びにこれらのブロック、ランダムまた
は交互コポリマーがある。好ましい電気的に不活性なバ
インダー物質は分子量約２０，０００〜約１００，００
０を有するポリカーボネートであり、約５０，０００〜
約１００，０００の範囲の分子量が特に好ましい。一般
的には、樹脂バインダーは約５〜約９０重量％、好まし
くは約２０〜約７５重量％の上述の式に対応する活性物
質を含有する。 【００３４】ポリエステル、ポリビニルブチラール、ポ
リカーボネート、ポリビニルホルマール、および米国特
許第３，１２１，００６　号に開示されている材料（該
米国特許の記載はすべて参考として本明細書の一部とす
る）のような同様のバインダー材料を光生成層用に使用
し得る。光生成層用のバインダー材料の好ましい種類は
ポリ（ビニルアセタール）である。 【００３５】本発明の光導電性画像形成部材は導電性基
体と光生成層間に存在させた電荷ブロッキング層を任意
構成成分として含有し得る。この層は酸化アルミニウム
等の金属酸化物、またはシランおよびナイロンのような
物質を含み得る。適する材料の別の例としてはポリイソ
ブチルメタクリレート、スチレン／ｎ−ブチルメタクリ
レートのようなスチレンとアクリレートのコポリマー、
スチレンとビニルトルエンのコポリマー、ポリカーボネ
ート、アルキル置換ポリスチレン、スチレン−オレフィ
ンコポリマー、ポリエステル、ポリウレタン、ポリテル
ペン、シリコーンエラストマー、これらの混合物、これ
らのコポリマー等がある。この層の主目的は帯電中また
は帯電後の基体からの電荷注入を防止することである。 この層は５０オングストローム以下から約１０ミクロン
までの厚さを有し、好ましくは約２ミクロン以下である
。 【００３６】さらに、本発明の光導電性画像形成部材は
また正孔ブロッキング層と光生成層の間に接着界面層も
任意構成成分として含有し得る。この層はポリエステル
、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン等の高
分子物質からなるものとし得る。典型的には、この層は
約０．６ミクロン以下の厚さを有する。本発明の画像形
成部材で用いる二発色団光生成顔料は下記の式を有する
： 【００３７】 【化９】 【００３８】（式中、Ｃｐ　はカップラー基を示す）。 該光生成化合物は対称形で２個の同じカップラー基を含
有してもよく、あるいは非対称形で２個の異なるカップ
ラー基を含有してもよい。殆んどのカップラー基は２−
ナフトール誘導体のようなフェノール系ヒドロキシ基を
有する芳香族炭化水素化合物または複素環化合物である
が、他のカップラーも適し得る。適するカップラー基の
例には下記のものがある： 【００３９】 【化１０】 【００４０】 【化１１】 【００４１】〔式中、Ｘ１　は−ＯＨ、−ＮＲ１Ｒ２　
、または−ＮＨＳＯ２　−Ｒ３（式中、Ｒ１　およびＲ
２　は水素または置換もしくは非置換のアルキル基を示
し、Ｒ３　は置換もしくは非置換のアルキルまたは置換
もしくは非置換のアリール基を示す）を示し；Ｙ１　は
水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル基、置
換もしくは非置換のアルコキシ基、カルボキシル基、ス
ルホ基、置換もしくは非置換のスルファモイル基、また
は−ＣＯＮＲ４　Ｙ２（式中、Ｒ４　は水素、アルキル
基、置換アルキル基、フェニル基、または置換フェニル
基であり、Ｙ２　は環状炭化水素、置換環状炭化水素、
複素環、置換複素環、または−Ｎ＝ＣＲ５　Ｒ６　（式
中、Ｒ５　は環状炭化水素、置換環状炭化水素、複素環
、または置換複素環を示し、Ｒ６　は水素、アルキル基
、置換アルキル基、フェニル基、または置換フェニル基
を示し、また、Ｒ５　とＲ６　はそれらに結合した炭素
と共に環を形成し得る））であり；Ｚは環状炭化水素、
置換環状炭化水素、複素環または置換複素環を示し；ｎ
は１または２の整数であり；ｍは１または２の整数であ
り；Ｒ７　は置換または非置換のヒドロカルボニル（炭
化水素）基であり；Ｒ８　はアルキル基、カルバモイル
基、カルボキシル基またはカルボキシエステルであり；
Ａｒ１は環状炭化水素または置換炭化水素であり；Ｒ９
　は水素または置換もしくは非置換のヒドロカルボニル
基であり；Ａｒ２は環状炭化水素または置換環状炭化水
素である〕。環状炭化水素環Ｚの特定の例にはベンゼン
環、ナフタレン環等、並びにインドール環、カルバゾー
ル環、ベンゾフラン環等の複素環がある。Ｚ環用の置換
基の例には塩素、フッ素、沃素または臭素のようなハロ
ゲン原子等がある。環状炭化水素Ｙ２　またはＲ５　の
例にはフェニル、ナフチル、アンスリルおよびピレニル
等、並びにピリジル、チエニル、フリル、インドリル、
ベンゾフラニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル等の
複素環がある。Ｒ５　とＲ６　が結合して形成される環
の例にはフルオレン環がある。Ｙ２　、Ｒ５　およびＲ
５　とＲ６　が結合して形成される環用の置換基の例に
はメチル、エチル、プロピルまたはブチル等のアルキル
基；メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシ等
のアルコキシ基；塩素、フッ素、臭素または沃素等のハ
ロゲン；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジアルキ
ルアミノ基；ジベンジルアミノ等のようなジアラルキル
アミノ基；トリフルオロメチル等のようなハロメチル基
；ニトロ基；シアノ基；カルボキシ基またはエステル；
ヒドロキシル基；−ＳＯ３Ｎａ　のようなスルホネート
基等がある。基Ｒ４　用の置換基の例には塩素、フッ素
、臭素または沃素のようなハロゲン原子等がある。ヒド
ロカルボニル基Ｒ７　とＲ９　の例にはメチル、エチル
、プロピル、ブチル等のアルキル基；ベンジル等のよう
なアラルキル基；フェニルのようなアリール基等、並び
にこれらの置換された基がある。 Ｒ７　とＲ９　用の置換基の例にはメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル等のアルキル基；メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基、塩素、臭素、
フッ素、沃素等のハロゲン原子；ヒドロキシル基；ニト
ロ基等がある。環状炭化水素Ａｒ１およびＡｒ２の例に
はフェニル、ナフチル等があり、これらの基の置換基の
例にはメチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル
基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等のア
ルコキシ基；塩素、臭素、フッ素、沃素等のハロゲン原
子；シアノ基；ジメチルアミノ、ジエチルアミノのよう
なジアルキルアミノ基等がある。 【００４２】適するカップラー基の特定の例には次のよ
うなものがある： 【００４３】 【化１２】 【００４４】（式中、Ｒは１〜約２０個の炭素原子、好
ましくは１〜約１０個の炭素原子を有する置換または非
置換の脂肪族直鎖状または枝分れ炭化水素であり、Ａｒ
　は６〜約２４個の炭素原子を有する置換または非置換
の芳香族炭化水素基、または複素環成分である）；【０
０４５】 【化１３】 【００４６】（式中、Ｒは１〜約２０個の炭素原子、好
ましくは１〜約１０個の炭素原子を有する置換または非
置換の脂肪族直鎖状または枝分れ炭化水素であり、Ａｒ
　は６〜約２４個の炭素原子を有する置換または非置換
の芳香族炭化水素基、または複素環成分である）；【０
０４７】 【化１４】 【００４８】（式中、Ｒは１〜約２０個の炭素原子、好
ましくは１〜約１０個の炭素原子を有する置換または非
置換の脂肪族直鎖状または枝分れ炭化水素であり、Ａｒ
　は６〜約２４個の炭素原子を有する置換または非置換
の芳香族炭化水素基、または複素環成分である）；【０
０４９】 【化１５】 【００５０】（式中、Ｒは１〜約２０個の炭素原子、好
ましくは１〜約１０個の炭素原子を有する置換または非
置換の脂肪族直鎖状または枝分れ炭化水素であり、Ａｒ
　は６〜約２４個の炭素原子を有する置換または非置換
の芳香族炭化水素基、または複素環成分である）；【０
０５１】 【化１６】 【００５２】（式中、ＸはＨ　、ＣＨ３　、Ｃ２Ｈ５、
Ｃ３Ｈ７、Ｃｌ、Ｆ　、Ｂｒ、Ｉ　、ＮＯ２　、ＣＦ３
　、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５　、ＣＮ、ＮＨ２　、ＯＨ、
またはその他の置換基からなる群より選ばれ、ｎは０、
１、２または３である）； 【００５３】 【化１７】 【００５４】（式中、ＸおよびＹは個々にＨ　、ＣＨ３
　、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃｌ、Ｆ　、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ
２　、ＣＦ３　、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５　、ＣＮ、ＮＨ
２　、ＯＨ、またはその他の置換基からなる群より選ば
れ、ｍは０、１、２、３または４であり、ｎは０、１、
２または３である）； 【００５５】 【化１８】 【００５６】（式中、ＸはＨ　、ＣＨ３　、Ｃ２Ｈ５、
Ｃ３Ｈ７、Ｃｌ、Ｆ　、Ｂｒ、Ｉ　、ＮＯ２　、ＣＦ３
　、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５　、ＣＮ、ＮＨ２　、ＯＨ、
またはその他の置換基からなる群より選ばれ、ｎは０、
１、２または３である。）； 【００５７】 【化１９】 【００５８】（式中、ＸはＨ　、ＣＨ３　、Ｃ２Ｈ５、
Ｃ３Ｈ７、Ｃｌ、Ｆ　、Ｂｒ、Ｉ　、ＮＯ２　、ＣＦ３
　、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５　、ＣＮ、ＮＨ２　、ＯＨ、
またはその他の置換基からなる群より選ばれ、ｎは０、
１、２または３である）；または他の任意の適当なカッ
プラー基。カップラー基のその他の例は、例えば、米国
特許第４，６６６，８０５　号に開示されており、該米
国特許の記載はすべて参考として本明細書の一部とする
。 【００５９】適するカップラーのその他の例には、２−
ヒドロキシ−３−ナフタニリド、２−ヒドロキシ−３−
ナフト−ｏ−ニトロアニリド、および２−ヒドロキシ−
３−ナフト−ｐ−ニトロアニリド（いずれもＡｌｄｒｉ
ｃｈ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｐａｎｙより入手でき
る）；２−ヒドロキシ−３−ナフト−ｏ−メトキシアニ
リド、２−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−メトキシアニ
リド、２−ヒドロキシ−３−ナフト−ｏ−メチルアニリ
ド、２−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−クロロアニリド
、２−ヒドロキシ−３−ナフト−ｍ−ニトロアニリド（
いずれもＰｆａｌｔｚ　＆　Ｂａｕｅｒ　Ｃｏｍｐａｎ
ｙより入手できる）；ナフトールＡＳ−ＳＧおよびナフ
トールＡＳ−ＧＲ（いずれもＳｉｇｍａ　Ｃｏｒｐｏｒ
ａｔｉｏｎ　より入手できる）；２−ヒドロキシ−３−
ナフト−ｐ−メチルアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナ
フト−ｍ−メチルアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフ
ト−ｐ−フルオロアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフ
ト−ｏ−フルオロアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフ
ト−ｏ−クロロアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフト
−ｍ−クロロアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフト−
ｐ−ブロモアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフト−ｏ
−ブロモアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−
トリフルオロメチルアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナ
フト−ｍ−トリフルオロメチルアニリド、２−ヒドロキ
シ−３−ナフト−ｏ−エチルアニリド、３−ヒドロキシ
−１，８−ベンズイミダゾール−ナフタレン、Ｎ−フェ
ニル−３−ヒドロキシ−１，８−ナフタルイミド、２−
ヒドロキシ−１１Ｈ−ベンゾ（ａ）カルバゾール−３−
カルボキシ−アニリド、２−ヒドロキシ−１１Ｈ−ベン
ゾ（ａ）カルバゾール−３−カルボキシ−ｐ−メチルア
ニリド、２−ヒドロキシ−１１Ｈ−ベンゾ（ａ）カルバ
ゾール−３−カルボキシ−ｏ−メチルアニリド、２−ヒ
ドロキシ−１１Ｈ−ベンゾ（ａ）カルバゾール−３−カ
ルボキシ−ｏ−エチルアニリド、２−ヒドロキシ−１１
Ｈ−ベンゾ（ａ）カルバゾール−３−カルボキシ−ｐ−
フルオロアニリド、２−ヒドロキシ−１１Ｈ−ベンゾ（
ａ）カルバゾール−３−カルボキシ−ｍ−フルオロアニ
リド、２−ヒドロキシ−１１Ｈ−ベンゾ（ａ）カルバゾ
ール−３−カルボキシ−ｐ−クロロアニリド、２−ヒド
ロキシ１１Ｈ−ベンゾ（ａ）カルバゾール−３−カルボ
キシ−ｍ−クロロアニリド、２−ヒドロキシ−１１Ｈ−
ベンゾ（ａ）カルバゾール−３−カルボキシ−ｏ−クロ
ロアニリド、２−ヒドロキシ−１１Ｈ−ベンゾ（ａ）カ
ルバゾール−３−カルボキシ−ｐ−ブロモアニリド、２
−ヒドロキシ−１１Ｈ−ベンゾ（ａ）カルバゾール−３
−カルボキシ−ｏ−トリフルオロメチルアニリド、２−
ヒドロキシ−１１Ｈ−ベンゾ（ａ）カルバゾール−３−
カルボキシ−ｐ−トリフルオロメチルアニリド、２−ヒ
ドロキシ−１１Ｈ−ベンゾ（ａ）カルバゾール−３−カ
ルボキシ−ｍ−ニトロアニリド、２−ヒドロキシ−１１
Ｈ−ベンゾ（ａ）カルバゾール−３−カルボキシ−ｐ−
ニトロアニリド、２−ヒドロキシ−８−クロロ−１１Ｈ
−ベンゾ（ａ）カルバゾール−３−カルボキシ−アニリ
ド、２−ヒドロキシ−８−クロロ−１１Ｈ−ベンゾ（ａ
）カルバゾール−３−カルボキシ−ｐ−クロロアニリド
、２−ヒドロキシ−８−クロロ−１１Ｈ−ベンゾ（ａ）
カルバゾール−３−カルボキシ−ｐ−フルオロアニリド
、２−ヒドロキシ−８−クロロ−１１Ｈ−ベンゾ（ａ）
カルバゾール−３−カルボキシ−ｏ−メチルアニリド等
がある。カップラー化合物はドイツ特許第２，４１０，
７２３号に開示された方法によっても合成でき、該ドイ
ツ特許の記載はすべて参考として本明細書の一部とする
。 【００６０】本発明の画像形成部材において使用する二
発色団光生成顔料は任意の適当な方法により調製できる
。例えば、式Ｉの化合物を調製するためには、次のよう
にして、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸
二無水物をｍ−フェニレンジアミンと反応させてＮ，Ｎ
′−ビス（３−アミノフェニル）−３，４，９，１０−
ペリレンテトラカルボン酸ジイミドを調製することがで
きる： 【００６１】 【化２０】 【００６２】また、この反応により生成するＮ，Ｎ′−
ビス（３−アミノフェニル）−３，４，９，１０−ペリ
レンカルボン酸ジイミドは、例えば、Ａｌｄｒｉｃｈ　
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｐａｎｙ　　から市販されて
いる。次いで、下記のようにＮ，Ｎ′−ビス（３−アミ
ノフェニル）−３，４，９，１０−ペリレンテトラカル
ボン酸ジイミドを、希塩酸、希亜硝酸ナトリウムおよび
テトラフルオロほう酸と反応させてテトラゾニウム塩を
調製できる：【００６３】 【化２１】 【００６４】その後、このテトラゾニウム塩を選択した
カップラー化合物（２−ヒドロキシ−３−ナフタニリド
を例示する）と酢酸ナトリウムのような塩基触媒の存在
下に反応させて式１の二発色団化合物を調整できる：【
００６５】 【化２２】 【００６６】例示したように、この方法はメタ−フェニ
レンジアミンで開始し、ペリレン成分に対してメタ位置
にアゾ基を有する化合物の生成をもたらす。オルソ−フ
ェニレンジアミンまたはパラ−フェニレンジアミンによ
る開始は、それぞれ、ペリレン成分に対して、オルソお
よびパラ位にアゾ基を有する化合物の生成をもたらすで
あろう。 【００６７】式ＩＩおよびＩＩＩ　の化合物を調製する
方法の例としては、３，４，９，１０−ペリレンテトラ
カルボン酸二無水物を次のようにして１，２，４−トリ
アミノベンゼンと反応させることができる： 【００６８】 【化２３】 【００６９】次いで、このようにして調製した化合物を
、次のようにして希塩酸、希亜硝酸およびテトラフルオ
ロほう酸と反応させてテトラゾニウム塩を調製できる： 【００７０】 【化２４】 【００７１】その後、このテトラゾニウム塩を選択した
カップラー化合物（２−ヒドロキシル−３−ナフタニリ
ドを例示する）と酢酸ナトリウムのような塩基触媒の存
在下に反応させて式ＩＩおよびＩＩＩ　の二発色団化合
物を調製できる： 【００７２】 【化２５】 【００７３】 【化２６】 【００７４】本発明の光生成化合物は赤外波長範囲にお
いて改善された感光性を与える。とりわけ、式ＩＩおよ
びＩＩＩ　の化合物は約７００ｎｍまでの波長で感光性
を向上させ、約６８０ｎｍの感度を典型的に必要とする
ＬＥＤプリンティング法のような用途において特に有用
である。本発明はまた本発明の光導電性画像形成部材に
よる画像の形成方法も包含する。この方法は静電潜像を
本発明の光導電性画像形成部材上に形成させ、この潜像
を現像し、現像した静電画像を基体に転写する各工程を
含む。必要に応じ、転写画像は基体に永久的に定着させ
得る。画像の現像はカスケード法、タッチダウン法、粉
末被覆法（ｐｏｗｄｅｒ　ｃｌｏｕｄ）、磁性ブラシ法
等の多くの方法によって行い得る。現像した画像の基体
への転写はコロトロンまたはバイアスロールを使用する
方法のような任意の方法により得る。定着工程はフラッ
シュ定着、加熱定着、加圧定着、蒸気定着等の任意の適
当な方法により行い得る。 ゼログラフィー複写機およびプリンターで使用する紙、
透明材料等の任意の材料を基体として使用し得る。 【００７５】 【実施例】以下、本発明の特定の実施態様を詳細に説明
する。これらの実施例は例示を目的とするものであり、
本発明をこれらの実施態様で示す材料、条件、またはプ
ロセスパラメータに限定するものではない。すべての部
およびパーセントは特に断わらない限り重量による。 【００７６】 【実施例１】下記の式： 【００７７】 【化２７】 【００７８】の光生成化合物（Ｎ，Ｎ′−ビス〔３−（
１′−アゾ−２′−ヒドロキシ−３′−ナフタニリド）
フェニル〕−３，４，９，　１０−ペリレンテトラカル
ボン酸ジイミド）を次のようにして調製した。Ｎ，Ｎ′
−ビス（３−アミノフェニル）−３，４，９，１０−ペ
リレンテトラカルボン酸ジイミド（１．４３ｇ、２．５
ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍ
ｐａｎｙより入手）を１０ｍｌ　の濃塩酸と１０ｍｌ　
の水を含有する水溶液中で約６０℃、１時間攪拌し、そ
の後、室温で一夜攪拌した。得られた分散液を０〜５℃
に氷水浴で冷却し、亜硝酸ナトリウムの冷水溶液（１．
３ｍｌ　の水中０．６ｇ）を１５分に亘って滴下して加
えた。得られたアゾ化混合物を１時間攪拌し、７００ｍ
ｌ　のビーカー中に注ぎ込んだ。次いで、混合物を冷水
で約４００ｍｌ　の総容量に希釈し、（メディアム）焼
結ガラスロートで濾過した。続いて、２０ｍｌ　のＨＢ
Ｆ４　を赤色濾過溶液に加え、赤色沈澱物（Ｎ，Ｎ′−
ビス（３−アミノフェニル）−３，４，９，１０−ペリ
レンテトラカルボン酸ジイミドのテトラゾニウム塩）を
生成させ、これを濾過により集めた。次に、このテトラ
ゾニウム塩を氷水浴で囲んだ１リットルの三つ口フラス
コ内で約１００ｍｌ　の冷ジメチルホルムアミド中に溶
解させた。１００ｍｌ　のジメチルホルムアミド中１．
３１ｇの２−ヒドロキシ−３−ナフタニリド（Ａｌｄｒ
ｉｃｈ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｐａｎｙ）を含有す
る冷ジメチルホルムアミド溶液を上記塩溶液に加え、赤
色から褐色に変色した溶液を得た。次いで、酢酸ナトリ
ウムの冷溶液（４０ｍｌ　の水中２．６７ｇのＮａＯＡ
ｃ）を溶液に滴下して加えて褐色沈澱を生成させた。こ
の褐色沈澱を室温で一夜攪拌し、次いで濾過により生成
物を単離した。その後、生成物を１５０ｍｌ　アリコー
トの８０℃の水で２回、１５０ｍｌ　アリコートの８０
℃のジメチルホルムアミドで３回、次いで、１５０ｍｌ
　のアセトンで、さらに１５０ｍｌ　のジエチルエーテ
ルで洗浄することによって精製して３００℃以上の融点
を有する褐色固形物１．６２ｇ（５９％の全体としての
収率）を得た。この生成物のＫＢｒ中での赤外スペクト
ルは１７０５および１６７１（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１でのピ
ークを示した。加えて元素分析を行ない、本生成物が上
述の式の光生成顔料であることをさらに同定した。 【００７９】 　　Ｃ７０Ｈ４０Ｎ８　Ｏ８　の計算値：　　Ｃ　７４
．９９　　　　Ｈ　３．６０　　　Ｎ　９．９９　　　
　　　　　　　　　　　　　　実際の組成：　　Ｃ　７
４．３３　　　　Ｈ　３．７８　　　Ｎ　９．６３　【
００８０】 【実施例２】画像形成部材を実施例１で調製した光生成
顔料を用いて次のようにして製造した。１オンスのこは
くびんに、５２．８ｍｇのポリビルニホルマール（Ｓｃ
ｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ
，Ｉｎｃ．　より入手、ホルマール含有量８２％、アセ
テート含有量１２％、ヒドロキシ含有量６％）と１０ｍ
ｌ　のテトラヒドロフランを加えた。びんをリストアク
ションシェカー　（Ｗｒｉｓｔ　Ａｃｔｉｏｎ　Ｓｈａ
ｋｅｒ）上に載せ、ポリマーをテトラヒドロフラン中に
溶解させた。次に、２１１．２ｍｇの実施例１で調製し
た光生成物質と約８５ｇのスチール球〔１／８インチ（
３．１７５ｍｍ）　径ステンレススチール球〕をびんに
加え、びんをレッドデビルペイントコンディショナー（
Ｒｅｄ　Ｄｅｖｉｌ　Ｐａｉｎｔ　Ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ
ｅｒ，　　モデル５１００Ｘ）上に載せ約３０分間振盪
させた。得られた分散液を７．５インチ×１０インチ（
１９．０５ｃｍ×２５．４ｃｍ）の火炎浄化ブラシ研磨
アルミニウム基体（Ｒｏｎ　Ｉｎｋ　Ｃｏｍｐａｎｙ　
より入手）上に湿度調節グローブボックス内で６インチ
（１５．２４ｃｍ）幅のバードフィルムアプリケーター
（Ｂｉｒｄ　Ｆｉｌｍ　Ａｐｐｌｉｃａｔｏｒ）〔０．
５ミル（１２．７μｍ）湿潤空隙〕を有するガードナー
メカニカルドライブ（Ｇａｒｄｎｅｒ　Ｍｅｃｈａｎｉ
ｃａｌ　Ｄｒｉｖｅ）を用いてコーティングした。相対
湿度は２５％以下に調整した。 得られた電荷発生体層を約３０分間風乾し、次いで１０
０℃で約１時間真空乾燥させた。この電荷発生体層の厚
さはＴＥＭ顕微鏡写真により約０．４ミクロンであると
推定された。 【００８１】上記の電荷発生体層を次のようにして調製
した電荷輸送層でオーバーコーティングした。４．２ｇ
のマクロロン（Ｍａｋｒｏｌｏｎ、商標、Ｌａｒｂｅｎ
ｓａｂｒｉｃｋｅｎ　Ｂａｙｅｒ　Ａ．Ｇ．より入手し
たポリカーボネート樹脂）と２．８ｇのＮ，Ｎ′−ビス
（３″−メチルフェニル）−１，１′−ビフェニル−４
，４′−ジアミン（米国特許第４，２６５，９９０号に
記載されたようにして調製したもの、該米国特許の記載
はすべて参考として本明細書の一部とする）を含有する
溶液を、これら物質を２オンスのこはくびん内で３１ｍ
ｌ　の塩化メチレン中に溶解させることによって調製し
た。輸送層は該溶液を上記電荷発生体層上に３．５イン
チ（８．８９ｃｍ）幅で５ミル（１２７μｍ）湿潤空隙
のバードフィルムアプリケーターを用いてコーティング
することにより得、約２５ミクロン厚の輸送層を得た。 得られた光導電性デバイスを約１時間風乾し、次いで電
気試験をする前に１００℃で約１６時間真空乾燥させた
。 【００８２】このようにして製造した画像形成部材を次
のように評価した。上記のようにして製造した画像形成
部材の２インチ×２．５インチ（５．０８ｃｍ×６．３
５ｃｍ）を用いてフラットプレートスキャナー上でゼロ
グラフィー測定を行った。画像形成デバイスの表面電位
はクーロンモードのケースリイ　（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ）
　電位計（モデル６１０Ｃ）に接続させた容量結合リン
グプローブでモニターした。電位計の出力はコーティン
グしていないアルミニウム基体上に既知の電圧を掛ける
ことによって基準化したストリップ−チャートレコーダ
ー（ＨＰモデル７４０Ａ）上でディスプレーした。露光
波長および強度は、それぞれ、干渉および中密度フィル
ターを用いて選定し調整した。閉じたシャッターで暗減
衰を測定した。開いたシャッターで既知露光における感
光度を記録した。画像形成部材はピーク電圧で約−１０
００ボルトに帯電させ、暗中で２〜３秒で放電せしめて
暗減衰を測定した。 その後、画像形成部材を消去ランプに露光させて表面電
荷を光放電させその残留電圧（ＶＲ　）を測定した。そ
の後、画像形成部材を同様な方法で帯電させ、暗現像電
位で可視光に露光させ、部材の感度をＥ１／２　として
測定した、Ｅ１／２は暗現像電位の半分を放電するのに
必要なエネルギーを示す。本画像形成部材は−９８０ボ
ルトの暗現像電位（Ｖｄｄｐ　）、−１２ボルト／秒の
暗減衰および−５ボルトの残留電位（ＶＲ　）を示した
。この画像形成部材は４００〜６５０ｎｍ範囲で感光性
を示し、以下に示すような種々の波長の光で測定した感
度（Ｅ１／２　）　を有していた： 　　データが示すように、本発明の画像形成部材は測定
波長範囲において感光性を示している。 【００８３】 【実施例３】下記の式： 【００８４】 【化２８】 【００８５】の光生成化合物（Ｎ，Ｎ′−ビス〔３−（
１′−アゾ−２′−ヒドロキシ−１１′Ｈベンゾ（ａ）
カルバゾール−３′−カルボキシ−ｐ−メトキシアニリ
ド）フェニル〕−３，４，９，１０−ペリレンテトラカ
ルボン酸ジイミド）を次のようにして調製した。 Ｎ，Ｎ′−ビス（３−アミノフェニル）−３，４，９，
１０−ペリレンテトラカルボン酸ジイミド（１．４３ｇ
、２．５ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ
　Ｃｏｍｐａｎｙより入手）を１０ｍｌ　の濃塩酸と１
０ｍｌ　の水を含有する水溶液中で約６０℃、１時間攪
拌し、その後、室温で一夜攪拌した。得られた分散液を
０〜５℃に氷水浴で冷却し、亜硝酸ナトリウムの冷水溶
液（１．３ｍｌ　の水中０．６ｇ）を１５分に亘って滴
下して加えた。得られたアゾ化混合物を１時間攪拌し、
７００ｍｌ　のビーカー中に注ぎ込んだ。 次いで、混合物を冷水で約４００ｍｌ　の総容量に希釈
し、（メディアム）焼結ガラスロートで濾過した。続い
て、２０ｍｌ　のＨＢＦ４　を赤色濾過溶液に加え、赤
色沈澱物（Ｎ，Ｎ′−ビス（３−アミノフェニル）−３
，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸ジイミドの
テトラゾニウム塩）を生成させ、これを濾過により集め
た。次に、このテトラゾニウム塩を氷水浴で囲んだ１リ
ットルの三つ口フラスコ内で約１００ｍｌ　の冷ジメチ
ルホルムアミド中に溶解させた。１００ｍｌ　のジメチ
ルホルムアミド中１．９１ｇのナフトールＡＳ−ＳＧ（
Ｓｉｇｍａ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｐａｎｙより入
手）を含有する冷ジメチルホルムアミド溶液を上記塩溶
液に加え、赤色から暗褐色に変色した溶液を得た。次い
で、酢酸ナトリウムの冷溶液（４０ｍｌ　の水中２．６
７ｇのＮａＯＡｃ）を溶液に滴下して加えて黒色沈澱を
生成させた。この黒色沈澱を室温で一夜攪拌し、次いで
濾過により生成物を単離した。その後、生成物を１５０
ｍｌ　アリコートの８０℃の水で２回、１５０ｍｌ　ア
リコートの８０℃のジメチルホルムアミドで３回、次い
で、１５０ｍｌ　のアセトンで、さらに１５０ｍｌ　の
ジエチルエーテルで洗浄することによって精製して３０
０℃以上の融点を有する黒色固形物１．９８ｇ（５９％
の全体としての収率）を得た。この生成物のＫＢｒ中で
の赤外スペクトルは１７０４および１６７０（Ｃ＝Ｏ）
ｃｍ−１でのピークを示した。加えて元素分析を行ない
、本生成物が上述の式の光生成顔料であることをさらに
同定した。 【００８６】 　　Ｃ８４Ｈ５０Ｎ１０Ｏ８　の計算値：　　Ｃ　７６
．０１　　　　Ｈ　３．８０　　　Ｎ　１０．３５　　
　　　　　　　　　　　　　　実際の組成：　　Ｃ　７
５．３９　　　　Ｈ　３．８６　　　Ｎ　９．９３　【
００８７】 【実施例４】画像形成部材を実施例３で調製した光生成
顔料を用いて次のようにして製造した。１オンスのこは
くびんに、５２．８ｍｇのポリビニルホルマール（Ｓｃ
ｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ
，Ｉｎｃ．　より入手、ホルマール含有量８２％、アセ
テート含有量１２％、ヒドロキシ含有量６％）と１０ｍ
ｌ　のテトラヒドロフランを加えた。びんをリストアク
ションシェカー　（Ｗｒｉｓｔ　Ａｃｔｉｏｎ　Ｓｈａ
ｋｅｒ）上に載せ、ポリマーをテトラヒドロフラン中に
溶解させた。次に、２１１．２ｍｇの実施例３で調製し
た光生成物質と約８５ｇのスチール球〔１／８インチ（
３．１７５ｍｍ）　径ステンレススチール球〕をびんに
加え、びんをレッドデビルペイントコンディショナー（
モデル５１００Ｘ）上に載せ約３０分間振盪させた。得
られた分散液を７．５インチ×１０インチ（１９．０５
ｃｍ×２５．４ｃｍ）の火炎浄化ブラシ研磨アルミニウ
ム基体（Ｒｏｎ　Ｉｎｋ　Ｃｏｍｐａｎｙ　より入手）
上に湿度調節グローブボックス内で６インチ（１５．２
４ｃｍ）幅のバードフィルムアプリケーター〔０．５ミ
ル（１２．７μｍ）湿潤空隙〕を有するガードナーメカ
ニカルドライブを用いてコーティングした。相対湿度は
２５％以下に調整した。得られた電荷発生体層を約３０
分間風乾し、次いで１００℃で約１時間真空乾燥させた
。 この電荷発生体層の厚さはＴＥＭ顕微鏡写真により約０
．４ミクロンであると推定された。 【００８８】上記の電荷発生体層を次のようにして調製
した電荷輸送層でオーバーコーティングした。４．２ｇ
のマクロロン（Ｍａｋｒｏｌｏｎ、商標、Ｌａｒｂｅｎ
ｓａｂｒｉｃｋｅｎ　Ｂａｙｅｒ　Ａ．Ｇ．より入手し
たポリカーボネート樹脂）と２．８ｇのＮ，Ｎ′−ビス
（３″−メチルフェニル）−１，１′−ビフェニル−４
，４′−ジアミン（米国特許第４，２６５，９９０号に
記載されたようにして調製したもの。該米国特許の記載
はすべて参考として本明細書の一部とする）を含有する
溶液を、これら物質を２オンスのこはくびん内で３１ｍ
ｌ　の塩化メチレン中に溶解させることによって調製し
た。輸送層は該溶液を上記電荷発生体層上に３．５イン
チ（８．８９ｃｍ）幅で５ミル（１２７μｍ）湿潤空隙
のバードフィルムアプリケータを用いてコーティングす
ることによって得、約２５ミクロン厚の輸送層を得た。 得られた光導電性装置を約１時間風乾し、次いで電気試
験する前に１００℃で約１６時間真空乾燥させた。 【００８９】このようにして製造した画像形成部材を次
のように評価した。上記のようにして製造した画像形成
部材の２インチ×２．５インチ（５．０８ｃｍ×６．３
５ｃｍ）を用いてフラットプレートスキャナー上でゼロ
グラフィー測定を行った。画像形成デバイスの表面電位
はクーロンモードのケースリイ　（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ）
　電位計（モデル６１０Ｃ）に接続させた容量結合リン
グプローブでモニターした。電位計の出力はコーティン
グしていないアルミニウム基体上に既知の電圧を掛ける
ことによって基準化したストリップ−チャートレコーダ
ー（ＨＰモデル７４０Ａ）上でディスプレーした。露光
波長および強度は、それぞれ、干渉および中密度フィル
ターを用いて選定し調整した。閉じたシャッターで暗減
衰を測定した。開いたシャッターで既知露光における感
光度を記録した。画像形成部材はピーク電圧で約−１０
００ボルトに帯電させ、暗中で２〜３秒で放電せしめて
暗減衰を測定した。 その後、画像形成部材を消去ランプに露光させて表面電
荷を光放電させその残留電圧（ＶＲ　）を測定した。そ
の後、画像形成部材を同様な方法で帯電させ、暗現像電
位で可視光に露光させ、部材の感度をＥ１／２　として
測定した、Ｅ１／２　は暗現像電位の半分を放電するの
に必要なエネルギーを示す。本画像形成部材は−９８０
ボルトの暗現像電位（Ｖｄｄｐ　）、−２　２ボルト／
秒の暗減衰および−１　５ボルトの残留電位（ＶＲ　）
を示した。この画像形成部材は４００〜６５０ｎｍ範囲
で感光性を示し、以下に示すような種々の波長の光で測
定した感度（Ｅ１／２　）　を有していた： 　　データが示すように、本画像形成部材は測定波長範
囲で感光性を示している。 【００９０】 【実施例５】下記の式： 【００９１】 【化２９】 【００９２】の光生成化合物を次のようにして調製した
。２５０ｍｌ　のフラスコ内で、３．９２ｇ（０．０１
モル）の３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸
二無水物（Ａｌｄｒｉｃｈ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍ
ｐａｎｙより入手できる）、６．１５ｇ（０．０５モル
）の１，２，４−トリアミノベンゼン（Ｅａｓｔｍａｎ
　Ｋｏｄａｋ　Ｃｏｍｐａｎｙ　より入手できる）、お
よび１００ｍｌ　の１−メチル−２−ピロリジノンとを
混合した。混合物を攪拌しながら８時間還流させた（油
浴温度２４０℃）。得られた生成混合物を約９０℃に冷
却し、熱濾過し、次いでこのようにして得た固形生成物
を１５０ｍｌ　のメタノールで１回、１００ｍｌ　アリ
コートの５％Ｎａ２ＣＯ３　水溶液で２回、１００ｍｌ
　の水で１回、さらに１００ｍｌ　のメタノールで再び
もう１回洗浄することによって精製した。精製生成物を
真空下に乾燥させて固形のビス（４−アミノベンズイミ
ダゾール）ペリレンを得た。 【００９３】続いて、１．５０ｇ（２．５ミリモル）の
ビス（４−アミノベンズイミダゾール）ペリレンを１０
ｍｌ　の濃塩酸と１０ｍｌ　の水とを含有する水溶液中
で約６０℃で１時間、次いで室温で一夜攪拌した。次に
、得られた分散液を氷水浴で０〜５℃に冷却し、亜硝酸
ナトリウムの冷水溶液（２ｍｌ　の水中０．８ｇ）を１
５分に亘って滴下して加えた。かくして得た分散液に約
７００ｍｌ　の冷水を加え、混合物を濾過し、次いで３
０ｍｌ　のＨＢＦ４　を濾液に加えて、ビス（４−アミ
ノベンズイミダゾール）ペリレンのテトラゾニウム塩で
ある沈澱物を生成させた。生成物を濾過により単離し少
量の冷メタノールとエーテルで洗浄することによって精
製してテトラゾニウム塩を得た。続いて、このテトラゾ
ニウム塩を、氷水浴で囲んだ１リットルの三つ口フラス
コ内で約１００ｍｌ　の冷ジメチルホルムアミド中に溶
解させた。１００ｍｌ　のジメチルホルムアミド中１．
３１ｇの２−ヒドロキシ−３−ナフタニリド（Ａｌｄｒ
ｉｃｈ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｐａｎｙ）　を含有
する冷ジメチルホルムアミド溶液を上記塩溶液に加えた
。次いで、酢酸ナトリウムの冷溶液（４０ｍｌ　の水中
２．６７ｇのＮａＯＡｃ）を溶液に滴下して加えて沈澱
を生成させた。この沈澱を室温で一夜攪拌し、次いで濾
過により生成物を単離した。その後、生成物を１５０ｍ
ｌ　アリコートの８０℃の水で２回、１５０ｍｌ　アリ
コートの８０℃のジメチルホルムアミドで３回、次いで
１５０ｍｌ　のアセトンで、さらに１５０ｍｌ　のジエ
チルエーテルで洗浄することによって精製して、上記の
式の光生成化合物の混合物（シスおよびトランス異性体
）を得た。 【００９４】 【実施例６】画像形成部材を実施例５で調製した光生成
顔料を用いて次のようにして製造した。１オンスのこは
くびんに、５２．８ｍｇのポリビニルホルマール（Ｓｃ
ｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ
，　Ｉｎｃ．　より入手、ホルマール含有量８２％、ア
セテート含有量１２％、ヒドロキシ含有量６％）と１０
ｍｌ　のテトラヒドロフランを加えた。びんをリストア
クションシェカー　（Ｗｒｉｓｔ　Ａｃｔｉｏｎ　Ｓｈ
ａｋｅｒ）上に載せ、ポリマーをテトラヒドロフラン中
に溶解させた。次に、２１１．２ｍｇの実施例５で調製
した光生成物質と約８５ｇのスチール球〔１／８インチ
（３．１７５ｍｍ）　径ステンレススチール球〕をびん
に加え、びんをレッドデビルペイントコンディショナー
（モデル５１００Ｘ）上に載せ約３０分間振盪させた。 得られた分散液を７．５インチ×１０インチ（１９．０
５ｃｍ×２５．４ｃｍ）の火炎浄化ブラシ研磨アルミニ
ウム基体（Ｒｏｎ　Ｉｎｋ　Ｃｏｍｐａｎｙ　より入手
）上に湿度調節グローブボックス内で６インチ（１５．
２４ｃｍ）幅のバードフィルムアプリケーター〔０．５
ミル（１２．７μｍ）湿潤空隙〕を有するガードナーメ
カニカルドライブを用いてコーティングした。相対湿度
は２５％以下に調整した。得られた電荷発生体層を約３
０分間風乾し、次いで１００℃で約１時間真空乾燥させ
て、厚さ約０．４ミクロンの電荷発生層を得た。 【００９５】上記の電荷発生体層を次のようにして調製
した電荷輸送層でオーバーコーティングした。４．２ｇ
のマクロロン（Ｍａｋｒｏｌｏｎ、商標、Ｌａｒｂｅｎ
ｓａｂｒｉｃｋｅｎ　Ｂａｙｅｒ　Ａ．Ｇ．より入手し
たポリカーボネート樹脂）と２．８ｇのＮ，Ｎ′−ビス
（３″−メチルフェニル）−１，１′−ビフェニル−４
，４′−ジアミン（米国特許第４，２６５，９９０号に
記載されたようにして調製したもの。該米国特許の記載
はすべて参考として本明細書の一部とする）を含有する
溶液を、これら物質を２オンスのこはくびん内で３１ｍ
ｌ　の塩化メチレン中に溶解させることによって調製し
た。輸送層は該溶液を上記電荷発生体層上に３．５イン
チ（８．８９ｃｍ）幅で５ミル（１２７μｍ）湿潤空隙
のバードフィルムアプリケータを用いてコーティングす
ることによって得、約２５ミクロン厚の輸送層を得た。 得られた光導電性装置を約１時間風乾し、次いで電気試
験する前に１００℃で約１６時間真空乾燥させた。 【００９６】このようにして製造した画像形成部材を実
施例２及び４に記載したようにして評価される。該画像
形成部材は４００〜７２０ｎｍの波長範囲で感光性を示
し、実施例２の部材と実質的に同様の性質を有するもの
である。本発明の他の実施態様および改変は本明細書の
記載から当業者にとって容易であり、これらの実施態様
および改変、並びにその等価物も本発明の範囲に属する
ものとする。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の光導電性画像形成部材の一つの実施態
様の断面図である。

【図２】本発明の光導電性画像形成部材の一つの実施態
様の断面図である。

【図３】本発明の光導電性画像形成部材の一つの実施態
様の断面図である。

【図４】本発明の光導電性画像形成部材の一つの実施態
様の断面図である。

【符号の説明】

１，２１，３１，４１　　導電性基体、２，２８，４１
　　二発色団光生成化合物、３，２７，３７，４３　　
光生成層、 ４，２９，４４　　樹脂バインダー組成物、５　　電荷
輸送層 ２３，３９　　正孔輸送層、 ９，２５　　不活性樹脂バインダー組成物、３３　　正
孔ブロッキング金属酸化物層、３５　　接着層

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　導電性基体と、下記の式Ｉ，ＩＩおよ
   びＩＩＩ　の化合物、およびこれらの混合物からなる群
   から選ばれた光生成化合物を含有する光生成層とを含む
   画像形成部材： 【化１】 （式中、Ｃｐ　はカップラー基を示す）。
2. 【請求項２】　　下記の式Ｉの光生成化合物：【化２】 （式中、Ｃｐ　はカップラー基を示す）。
3. 【請求項３】　　下記の式ＩＩの光生成化合物：【化３
   】 （式中、Ｃｐ　はカップラー基を示す）。
4. 【請求項４】　　下記の式ＩＩＩ　の光生成化合物：【
   化４】 （式中、Ｃｐ　はカップラー基を示す）。