JPS61275848A - ペリレン顔料化合物を含む感光性像形成部材 - Google Patents

ペリレン顔料化合物を含む感光性像形成部材

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JPS61275848A JP61111779A JP11177986A JPS61275848A JP S61275848 A JPS61275848 A JP S61275848A JP 61111779 A JP61111779 A JP 61111779A JP 11177986 A JP11177986 A JP 11177986A JP S61275848 A JPS61275848 A JP S61275848A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は一般に感光性像形成部材に関し、さらに詳細に
は、本発明はあるｆｆのペリレン顔料を含有する多層型
感光性部材に関する。即ち、１つの実施態様においては
、本発明はアリールアミン正孔移送分子を含む感光性像
形成部材中で有機光励起物質（ｐｈｏｔｏｇｅｎｅｒａ
ｔｏｒ　　ｍａｔｅｒｉａｌ）として特定のペリレン顔
料化合物を使用することを包含する。
これらの感光性像形成部材はペリレン光励起層（ｐｈｏ
ｔｏｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ　１ａｙｅｒ　）が正孔移送
層と基層間にあるときには負に帯電でき、正孔移送層が
光励起層と支持基層との間にあるときには正に帯電でき
る。さらに、光励起物質としてペリレン顔料化合物を含
み、さらにアリールアミン正孔移送層を含む感光性像形
成部材は電子写真像形成法、特に、負帯電または正帯電
した像を適当な電荷の現像剤組成物によって可視像にす
る静電複写法において有用である。
先住！幻扛 多層型感光性像形成部材は一般に公知であり、例えば、
米国特許第４，２６５，９（１１）号には、光励起層と
アリールアミン正孔移送層とからなる像形成部材が記載
されている。この米国特許の光励起層で使用できる物質
の例には、三方晶セレン、金属フタロシアニンおよび無
金属フタロシアニンがある。
さらに、米国特許第３，１２１，（１１）６号には、電
気絶縁性有機樹脂バインダー中に分散させた光導電性無
機化合物の微分割粒子からなる複合静電複写光導電性部
材が記載されている。この米国特許第３．１２１，（１
１）６号に開示されたバインダー物質は光導電性粒子に
より励起（ｇｅｎｅｒａ　ｔｅ）された注入電荷キャリ
ヤーをいかなる有意の距離も移送することのできない物
質からなる。従って、結果として、光導電性粒子はサイ
クル操作で必要な電荷消散を可能にするために層全体を
通じて実質的に連続した粒子対粒イ接触の形でなければ
ならない。光導電性粒子の均一な分散と共に、約５０容
量％の比較内歯容量濃度の光導電物質が急速放電に十分
な光導電体粒イ対Ｓ’ｊ″ｒ子接触を得るのに）ｍ常必
要である。
この高光導電体含有量は樹脂パイングーの物理的連続性
を破壊することとなり、か＜１．て＋、′：ｌ脂バイン
ダーの機械的性質を著り、　＜　１１；　’ｌさ１１ろ
、米国特許第３，１２１．０（１６号に開示され一ζい
る特定のバインダー物質の其体的例には、ボリカーボネ
ー１−樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂等があ
る。
他の多くの特許が励起物質を含有する多層型装置を包含
する感光性装置を記載しており、例えば、米国特許第３
，０４１，１６７号は導電性基１すれ光導電性）ｄおよ
び゛市気絶縁性高分イ物質のオーバーアーチインク層と
を自するオーバーアーチィンク型像形成部材を開示して
いる。この部材は例えば、先ず部材を第１極性の静電荷
で萄電し、像形成的に露光して、その後現像して１ｉＪ
視像を１１５成することのできる静電潜像を形成するこ
とか、らなイ〕電子写真蝮写方法に使用する。各像形成
サイクルを続行する前に、像形成部材ば）−記載１極朽
とは反対の極Ｈの第２極＋１１の静電イｉＪで前型し得
る。十分な追加の第２杓ｄノ１萄電をｂ（ムして部材に
第２極ＩＪＩの網状電場を発生させる。同時に第１極性
のモービル電荷を導電性基層に電位を適用させる如くし
て光導電性層に発生させる。現像して可視像を形成させ
る像形成電位は光導電性層とオーバーコーテイング層に
存在する。
スクアライン（ｓｑｕａｒａｉｎｅ　）光励起顔料（ｐ
ｈｏｔｏｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ　ｐｉｇｍｅｎｔ　）を
含む感光性像形成部材も公知である（米国特許第４．４
１５，６３９号参照）。この米国特許には、基層、正孔
ブロッキング層、任意構成成分としての接着界面層、有
機光励起層、該光励起層の固有の性質を向上または低下
させ得る光導電性化合物および正孔移送層とを有する改
良された感光性像形成部材が例示されている。この部利
用の光導電性部材としては、ヒドロキシ　スクアライン
化合物を含む各種のスクアライン顔料を使用できる。さ
らに、米国特許第３．８２４，０９９号には、ある種の
感光性ヒドロキシスクアライン化合物が開示されている
。該米国特許の記載によれば、そのスクアライン化合物
は普通の静電複写像形成方法において感光性である。
光導電性物質として特定のペリレン顔料の使用も公知で
ある。１９８０年５月２１日出願されたヘキスト社のヨ
ーロッパ特許出願公開（１１）４０４０２号、西独特許
出願公開３０１９３２６号には、光導電性物質としてＮ
　、　Ｎ’−ジ置換ペリレン−３，４，９，１０−テト
ラカルボキシジイミド顔料が記載されている。特に、こ
の公開特許には、４（１１）〜７（１１）ナノメーター
（ｎｍ）の波長領域での改良されたスペクトル応答を有
する蒸着Ｎ　、　Ｎ’−ビス（３−メトキシプロピル）
ペリレン−３，４，９，１０−１−テラカルボキシイミ
ド二層化負帯電型感光体が開示されている。
同様な記載は“アーネスト　ガンザー　スクロソサ＝（
八ｒｎｓｔ　Ｇｕｎｔｈｅｒ　５ｃｈｌｏｓｓｅｒ　）
　＋ジャーナルオブ　アプライド　フォ１−グラフィク
　エンジニアリング（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　　Ａρｐ
ｌｉｅｄ　ｆ’ｈｏｔｏＨｒａｐｌ＋ｉｃｌＥｎｇｉｎ
ｅｅｒｉｎｇ　）　＋　Ｖｏｌ　、　４　、　Ｎｏ、　
３　、ページ１１８（］　９７８）　　”にも見られる
。また、米国特許第３．８７１，８８２号には、特定の
ペリレン−３，、Ｉ、９．１０−テトラカルボン酸誘導
体染料からなる光導電性物質が記載されている。この米
国特許の教示によれば、光導電性層は上記染料を真空中
で蒸着させることによって好ましく形成される。また、
該米国特許には４（１１）〜６（１１）　ｎｍの波長領
域でスペクトル応答を有するペリレン−３，４，９，１
０−テトラカルボン酸ジイミド誘導体を有する二層感光
体も詳しく記載されている。
さらに、米国特許第４．４１９，４２７号には、電荷キ
ャリヤー産生性ペリレンジイミド染料（ｃｈａｒｇｅｃ
ａｒｒｉｅｒ　ｐｅｒｙｌｅｎｅ　　ｄｉｉｍｉｄｅ　
ｐｒｏｄｕｃｉｎｇ　ｄｙｅｓ）を含む第１層と露光し
たとき電荷移送物質となる１種またはそれ以上の化合物
を含む第２層とからなる光導電性部材を有する電子写真
記録用媒体が開示されている（第２欄、２０行よりの記
載参照）。
また、この米国特許に関して興味あることはその第１お
よび第２欄の背景説明であり、そこには式で示されたペ
リレン染料が記載されている。
さらにまた、′フォト　コンダクティブ　ディバイシス
、コンテインニング　ペリレン　ダイコンポジション（
Ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｉｖｅ　ＤｉｖｆｃｅｓＣｏ
ｎｔａｉｎｉｎｇ　　Ｐｅｒｙｌｅｎｅ　　Ｄｙｅ　Ｃ
ｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ）　　″なる名称の米国特許出
願第５８７，４８３号には、支持基層、本発明のペリレ
ン顔料とは異なる特定のペリレン染寧」からなる光導電
性層（ペリレン染料は高分子樹脂バインダー組成物中に
分散されている）、およびｌ、ツブ層としての不活性樹
脂バインダー中に分散させた特定の′アリールアミン正
孔移送物質とからなる両極性（ａｍｌ＋１ｐｏｌｎｒ　
）像形成部材が開示されている。この米国出願の光導電
（ｌＬ　ＩＥ　ｂこ使用されているペリレン染才コ１の
例にば、Ｎ　、　Ｎ’−ジ（２，４，６−）リメチルフ
ェニル〉ペリレン３．４，９，１．０−テトラカルボキ
シルジイミド、Ｎ　、　Ｎ’−ジ（２，４，６，ｔ・リ
メトキシフェニル）ペリレン３．４，９．１０−テトラ
カルボキシルイミド、およびＮ　、　Ｎ’、ジ（２，６
−シスチルフエニル）ペリレン３．４，９．［０−テト
ラカルボキシルジイミドがある。
さらに、米国特許第４，４２９，０２９号には、ペリレ
ン電荷キャリヤー産生性染料と電荷キャリヤー移送層と
を含む電子写真記録用部材が開示されている。その第２
欄、５５行よりに示されている使用染料は本発明の光励
起染料と実質的に同じである。
しかしながら、本発明の部材に使用されるアリールアミ
ン正孔移送化合物は上記米国特許には記載されていない
し、さらに、本発明の感光性像形成部材では、光励起ペ
リレン層は真空蒸着によって調製するもので、上記米国
特許で例示されているようなスプレーコーティングまた
はｌ客演キャスティング法によって得られたバインダー
または無バインダー分散層に比較し優れた像品質が得ら
れる。
真空蒸着は、例えば、スプレーコーティング法により調
製したバインダーまたは無バインダー分散層に伴う不均
一な厚さおよび表面粗さの層と対照的な均一な厚さと実
質的平滑な層を可能にし；０．１ミクロンまたはそれ以
下の極めて薄い層が可能になるが、バインダーまたは無
バインダー分散層ではその厚さは一般に約　０．５ミク
ロンまたはそれ以」二であり；さらに大きな凹部または
孔のない連続層が得られるが、分散層は通常孔または四
部を有しそのため像の解像力に悪影響を与える。
さらにまた、真空蒸着ペリレンとアリールアミン正孔移
送化合物とからなる本発明の像形成部材では、優れた静
電複写性能が低Ｉ１１減衰特性結果として生じ、またよ
り高い感光性が特に溶液コーティングまたはスプレーコ
ーティングにより調製したいくつかの従来型像形成部材
（例えば、」二連の米国特許第４，４２９，０２９号参
照）に比較したとぎに得られる。
米国特許第３，９９２，２０５号には、例えば式Ｉのペ
リレン化合物を含む電荷キャリヤー産生性染料を含む電
子写真記録用部材が開示されている。また、その第５欄
、２１行よりには種々の再調整可能な蒸発源から個々の
顔染料を蒸着できることが示されている。
特許性調査の結果として検索され主として背景的に興味
あるものと信じられる他の特許には米国特許第３，７４
０，２１８号、第３．９．ＩＩ、７５０号。
第４，３９１，８８９号、第４，４２０．５４８号１第
４，４３１，７２１号および第４，４６９，７６９号が
ある。
発明の解決しようとする問題点 上述した各感光性像形成部材はその意図する目的には適
しているけれども、特定のペリレン顔料とアリールアミ
ン正孔移送化合物とを含む改良された部材特に多層型部
材が要求されている。さらに、特定のアリールアミン電
荷移送化合物と光励起材料としてのペリレン顔料からな
り受は入れ可能な可視光線感光性、低暗減衰特性、高電
荷アクセプタンス値を有する多層型像形成部材であって
静電複写像形成または複写装置で多数回の像形成サイク
ルで使用できる像形成部材が要求されている。さらに、
正または負に帯電させて正また負帯電トナー組成物によ
るカラー像を含む像の現像を可能にする感光性像形成部
材が要求されている。
さらにまた、非毒性の有機顔料を含む使い捨て像形成部
材について大きな要求が存在している。また、例えば、
発光ダイオード（ＬＥＤ）　、ヘリウム　カドミウムま
たはヘリウム　ネオン　レーザーを使用できスペクトル
の可視領域即ち約４（１１）〜約８（１１）　ｎｍの領
域に特に感応性である静電複写像形成法および静電複写
装置において有用な使い捨て像形成部材が要求されてい
る。
発明の目的 本発明の目的は使用者にとって実質的に無害な改良され
た感光性像形成部材（ｐｈｏｔｏｒｅｓｐｏｎｓｉｖｅ
ｉｍａｇ４ｎｇ　ｍｅｍｂｅｒｓ　）を提供することで
ある。
本発明の別の目的は使い捨て多層型感光性像形成部材を
提供することである。
本発明のさらに別の目的はアリールアミン正孔移送層と
特定のペリレン顔料化合物とからなる光励起層とを有す
る改良された感光性像形成部材を提供することにある。
本発明のさらに別の目的は必要に応じて樹脂バインダー
中に分散させた真空蒸着ペリレン顔料化合物とその上の
アリールアミン分子からなる正孔移送層とを有する負帯
電多層型感光性像形成部材を提供することである。
本発明のさらに別の目的は必要に応じて樹脂バインダー
中に分散させた真空蒸着ペリレン顔料トップ層とその下
のアリールアミン分子からなる正孔移送層とを有する正
帯電多層型感光性像形成部材を提供することである。
本発明のざらに別の目的はスペク１ヘルの可視領域１１
１Ｊち約４（１１）〜約８（１１）ｎｍの光に対し感応
性の改良された像形成部材を提供することである。
本発明のさらに別の目的は本発明の改良された感光性像
形成部材による像形成方法および複写方法を提供するこ
とである。
発明の構成 本発明の上記および他の目的は下記の群から選ばれた公
知のペリレン顔料化合物からなる真空蒸着光励起層を有
する感光性像形成部材を用いることによって達成される
： １２次式のシスおよびトランス異性体の混合物（シ　ス
） （トランス） （式中、ＸはＯ−フェニレン、ビリジメジイル。
ピリミジネジイル、フェナン１−レンジイル、およびこ
れらの相応するメチル、二１・口、クロロおよびメトキ
シ置換誘導体である） ■、ペリレン顔料化合物 （式中、Ａは水素、炭素数１〜４　（１ｍの低級アルキ
ル、了り−ル、置換アリール、アリールアルキル。
アルコキシアルキル、カルホキシレー１−１複素環基、
アルコキシアリールであり、その具体的例としてはメチ
ル、エチル、フェニル、メトキシ９エトキシ、プロポキ
シ、ピロール、フラン、イミダゾール、エステルおよび
キノリンがある。）本発明の像形成部材に含有させるの
に有用なペリレン顔料の具体的例には、次式を有するも
のがある： ■、ベンズイミダゾール　ペリレ／ ト２ンス さらに、代ｎｌのペリレンに関しては、シス異性体開化
学的にヒスヘンズイミダゾ（２，１−ａ　−１′、　　
Ｉ′−ｂ）アントラ（２，１，Ｑ　−ｄｅｆ　：　６，
５．１０＝、Ｊ′ｔｐ’自ジイソキジイソキノリン１−
ジオンと称Ｌ７ｉ５１、トランス、Ｗ（’１体は化学名
ビスヘンズイミダヅ（２，１−ａ　−Ｉ′、　ｌ’−ｂ
　）アントラ（２，１，９−ｄｅｆ　：　６＋５＋　１
０　　Ａ′Ｐ’　ｆ’）ジイソキノリン−１，０，２１
−ジオンを有する。
こ＼で例示した公知ペリレン化合物は、一般に、ベリ１
ノン３，４，９．１０テトラカルホン酸またはその相応
する無水物とキノリン中の適当なアミンとを触媒の存在
士約＋　８０　’Ｃ〜約２３０°Ｃの昇温下に縮合反応
させることによって調製する。その詳細はドイツ特許公
報２，４５１．７８ｔ）月−１第２，４５１．７１３１
号。
第２．４５１　、７８２号、第２．４５Ｌ７８３号、第
２，４５１，７８４号、第：３，０１６，７６５号；フ
ランス特許第７７２３８８８号；および英国特許第８５
７．１３（ｌ　Ｉ＋、第で１０１，６９４号および第１
，０９５．１９６号に記載されている。
次の式は３．４．！１．１０−べりＩ／ンテトラカルボ
ン酸ジ無水物とＯ−フェニレン　ジアミンとの酢酸中酸
触媒縮合を説明するものであり、弐■のシス−トランス
混合物を与える。
■、ジ無水物と０−７二二レンジアξンとを反応させる
ことによシ調製したベンズイミダゾール　ペニレンのシ
ス−トランス混合物 トランス 同様にして、弐■のペリレンも次の式に従ってペリレン
−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジ無水物とアニ
リンを反応させることによって調製できる。
１つの特定の実施態様において、本発明のペリレン顔料
はペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸また
はその相応する無水物とアミンとを約１：２〜約１：１
０好ましくは約１：２〜約１：３のモル比で縮合反応さ
せることによって調製できる。
この反応は一般に撹拌下、触媒の存在下的１８０℃〜約
２３０℃好ましくは約２】０°Ｃの温度で行なわれる。
その後、所望の生成物を濾過のような公知の方法によっ
て反応混合物より単離する。反応物の例にはペリレン３
，４，９．１０−テトラカルボン酸およびペリレン−３
，４，９，１０−テ］・ラカルボン酸ジ無水物がある。
アミン反応物の具体的例にば、０−フェニレン　ジアミ
ン　２．３−ジアミノナフタレン、２．３−ジアミノピ
リジン、３，４−ジアミノピリジン、５．６−ジアミノ
ピリジン、　９．１０−ジアミノフェナントレン、１．
８−ジアミノナフタレン、アニリンおよび置換アニリン
がある。
使用できる触媒は無水塩化亜鉛、無水酢酸亜鉛。
酸化亜鉛、酢酸、塩酸等の公知の有効物質である。
こ−で説明したペリレン顔料を含む数多くの種々の多層
型感光性像形成部材を作製できる。１つの実施態様にお
いては、多層型感光性像形成部材は支持基層、アリール
アミン正孔移送層、およびその間に置かれた前述のペリ
レン顔料からなる真空蒸着光励起層とからなる。本発明
の別の実施態様は支持基層、アリールアミン正孔移送層
および１−ツブオーバーコーテイングとしての前述のペ
リレン顔料からなる真空蒸着光励起層とからなる正帯電
多層型感光性像形成部材に関する。さらに、本発明によ
れば、支持基層、接着薄層、必要に応じ高分子樹脂バイ
ンダー中に分散させた前述のペリレン顔料からなる光励
起体真空蒸着層、およびトップ層としての高分子樹脂バ
インダー中に分散させたアリールアミン正孔移送分子と
からなる改良された負帯電型感光性像形成部材が提供さ
れる。
本発明の改良された感光性像形成部材は多くの方法によ
ってｆｌ！ｉｌ製でき、プロセス　パラメーターおよび
各層のコーティング順序は所望する部材に依存する。即
ち、例えば、これらの部材は接着層を有する支持基層に
光励起体層を真空蒸着させ次いで溶液コーティング法に
より正孔移送層を付着させることにより調製する。正帯
電させるのに適する像形成部材は光励起体層と正孔移送
層の付着順序を逆にすることによって製造できる。
本発明のペリレン顔料を含有する像形成部材は各種静電
写真像形成装置特に静電複写法として通常知られている
装置において有用である。特に、本発明の像形成部材は
ペリレン顔料が約４（１１）　ｎｍ〜約８（１１）　ｎ
ｍの波長の光を吸収する静電複写像形成法において有用
である。これらの方法においては、静電潜像は先ず像形
成部材」二に形成され、次いで現像され、その後適当な
基質に転写される。
さらにまた、本発明の像形成部材は典型的に６６０ｎｍ
の波長で機能するガリウムひ素発光ダイオード（ＬＥＤ
）アレイによる電子複写法に使用できる。
好ましい実施態様 以下、本発明およびその特徴をより良く理解するために
、種々の好ましい実施態様を示す図面にそって詳細に説
明する。
第１図には、基１−１．接着層２．ヒスベンスイミダゾ
（２，１−ａ　−１′、　２’−ｂ）アントラ（２，１
，９−ｄｃｆ　：　６．５，１０　　、Ｊ’［Ｆ’自フ
ジイソキノリン１１１−ジオンとビスベンズイミダゾ（
２，ｉ　−ａ：γ、ｌ′−ａ’）アントラ（２，Ｌ９−
ｄｅｆ　：ｆｉ、５．１０　−１′ρ′自ジイソキノリ
ン−１０，２１−ジオンとのシスオンよびトランス異性
体の混合物からなる真空蒸着光励起層３．およびポリカ
ーボネート樹脂バインダー７中に分散させたＮ　、　Ｎ
’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ビス（３−メチル−フェニ
ル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４’−ジアミン
からなる電荷移送層５とからなる本発明の負帯電型感光
性像形成部材が例ボされている。
第２図では、基層１０．ポリカーボネート樹脂バインダ
ー１４中に分散させたＮ　、　Ｎ’−ジフェニル−Ｎ　
、　Ｎ’−ビス（３−メチル−フェニル）−（１，１′
−ビフェニル〕−ビフェニル１−４．４’−シアミンか
らなる電荷移送層１２、および必要に応じて不活性樹脂
バ・インダー１８中に分散させたビスベンズイミダゾ（
２，１−ａ　−１′−ビフェニル〕、　２’　−ｂ、）
アントラ（２，１，９−ｄｅｒ　：　６，５，１０　　
、Ｊ’ｅ’ｆ’）ジイソキノリン−６，１１−ジオンと
ビスベンズイミダゾ（２，１−ａ　：　２’、　１′−
ａ　’　）アントラ（２，１，９−ｄｅｆ　：６．５．
１（１−ｄ′θ′ｆ′）ジイソキノリン−１０，２１−
ジオンとのシスおよびトランス異性体混合物からなり真
空蒸着によって施された光励起層１６とからなる本発明
の正帯電型感光性像形成部材が例示されている。
同様に、光励起顔料として、ペリレン顔料Ｎ　、　Ｎ’
−ジフェニル−３，４，９，１０−ペリレンビス（ジカ
ルボキシイミド）（式■）を用いることができる点を除
いて第１図で示した感光性像形成部材も本発明に属する
。また、光励起体としてペリレン顔料Ｎ　、　Ｎ’−ジ
フェニル−３，４，９，１０−ペリレンビス（ジカルボ
キシイミド（式■）が用いられる点を除いて第２図に示
された正帯電型像形成部材も含まれる。
第３図では、実施例３により製造した感光性像形成部材
の波長（ｎｍ）に対するＥ１／２値をプロットした曲線
が示される。詳細には、曲線１は式１１１の−、ンン、
−ｆミタ゛ゾ・−ルベツＬ・ンを有−＝１−る′ｅ施例
；（（ア＋　ｔｓ　ｎ；成部材の感光１０：　４−不し
ている。、二の感度１１Ｊ＝ｓ　ＩＩＩの−・ン′ズイ
ミタ′ソ゛−Ｉしのイ（−幻に曲＃＋’ｐ　２　’では
１ヌＣ：・１ミ枝術のペリレン、Ｉ＋　、　１４’〜ジ
（ノＩ−キシプ「１ピル）　　−コ１，４，９．１旧−
ベリし・ンビス（ジカルボキシ′？ミ１−）を用い、曲
線３では従来技術のベリし・ン、Ｎ　、　Ｎ’−ジメー
Ｐルー　３．４，９．１０−　ヘ＋Ｉ　Ｌ／　７ビス（
ジカルボキンアミド）を用いて￥施例３の手順により製
）りｉした各像形成部１４′よりも実質的に大であＪ＋
。
第４　Ｉ）！Ｉは図中にボした光励起１ｍをＴ「する第
１図の像Ｊ１５成部＋（の感光１σ曲線であり、初期表
面電位−８３０ポル！−からの％放電を露光工フルギー
に対してブロー／　ｌ−ｆ、７たものである。
第５図は光励起層がＮ　、　Ｎ’〜ジフェニル　ペリレ
ン（式■）の蒸着゛フィルムである第１図の像形成部刊
の感光度曲線である。
本発明の像形成部材に使用できる基層は不透明または実
質的に透明であ杓得、所定の機械的性質・４−６才る仕
に）：の適当な材料であり得る。１１１１ち、基層は、
マ・イラー＜Ｍｙｌａｒ　）　　（商業的に入手可能な
ポリマー）のような無機または有機高分子材料を包含す
る絶縁材料の層；酸化インジウム錫、アルミニウムの如
き半導体表面層を有する有機または無機材料の層または
アルミニウム、クロム、ニッケル、黄銅等の導電材料の
層からなり得る。基層は軟質または硬質でもよく、例え
ば、プレート。
円筒状ドラム、スクロール、エンドレス可撓性ヘルド等
のような種々の多くの形状を有し得る。好ましいのは、
基層はシームレスの可撓性ベルトの形である。場合によ
っては、特に基層が可撓性の有機高分子材料である場合
には、基層裏面に例えばマクロロン（Ｍａｋｒｏｌｏｎ
）として商業的に入手できるポリカーボネートのような
抗カール層をコーティングするのが望ましい場合もある
。
基層の厚さは経済性を含む多くの要因に依存する、即ち
、基層は例えば２．５（１１）ミクロン以上の実質的厚
さを有し得るし、装置に悪影響を及ぼさない限り最小厚
であってもよい。１つの好ましい実施態様においては、
基層の厚さは約７５ミフロン〜約２５０ミクロンの範囲
にある。
さらに、本発明の像形成部材に関しては、光励起層は１
（１１）％のペリレン顔料からなるのが好ましい。しか
しながら、本発明の目的が達成される限り、これらのペ
リレン顔料は樹脂バインダー中に分散させてもよい。一
般に、ペリレン光励起層の厚さは、他の層の厚さおよび
光励起層に含まれる光励起体物質の混合割合を含む多く
の要因に依存する。従って、この層は光励起体ペリレン
化合物が約５〜約１（１１）容量％の量で存在するとき
、約０．０５５ミフロン〜１０ミクロンの厚さであり得
る。好ましいのは、光励起層は光励起体ペリレン化合物
が層中に３０容量％の量で存在するとき約０．２５５ミ
フロン〜１ミクロンの厚さである。
１つの極めて特定の好ましい実施態様においては、真空
蒸着光励起層は約０．０７７ミフロン〜０．５ミクロン
の厚さを有する。光励起層の最大厚は感光性、電気特性
および機械特性のような要因に主として依存している。
光励起顔料用に使用できる高分子バインダー樹脂材料の
具体的例には米国特許第３，１２１，（１１）６号に記
載されたものがあり、ポリエステル、ポリビニルブチラ
ール、ホームバール（Ｐｏｒｍｖａｒ　、登録商標）、
ボリカーボネーｌ−樹脂、ポリビニル　カルバゾール、
エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、特に商業的に入手でき
るポリ　（ヒドロキシエーテル）樹脂等がある。
接着層としては、Ｅ、ｉ　デュポン社より４９．（１１
）０ポリエステルとして商業的に入手できるようなポリ
エステルを含む各種の公知物質を使用できる。この層は
約０．０５５ミフロン〜１ミクロンの厚さを有する。
一般に約５ミフロン〜約５０ミクロン好ましくは約１０
ミフロン〜約４０ミクロンの厚さを有する正孔移送層に
用いるアリールアミンは、高絶縁性で透明の有機樹脂バ
インダー中に分散させた次式を有する分子である： 〔式中、Ｘはアルキル基またはハロゲンであり、特に（
オルト）ＣＨ３，（バラ）ＣＨ３，（オルト）［（！、
（メタ）［Ｑおよび（パラ）［βからなる群より選ばれ
た置換基である。〕 具体的なアリールアミンの例はＮ　、　Ｎ’−ジフェニ
ル−Ｎ　、　Ｎ’−ビス（アルキル　フェニル）−〔１
，１−ビフェニル）　−４，４’−ジアミンであり、ア
ルキル基は２−メチル、３−メチルおよび４−メチルの
ようなメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル等
からなる群より選ばれる。クロロ置換の場合には、上記
アミンはＮ　、　Ｎ’−ジフェニル−Ｎ　、　Ｎ’−ビ
ス（ハロフェニル）　−（１，１′−ビフェニル）−４
，４’−ジアミンであり、ハロゲンば、２−クロロ、３
−クロロまたは４−クロロである。
移送履用の高絶縁性透明樹脂材料即ち不活性バインダー
樹脂材料は米国特許第３，１２１，（１１）６号に記載
されている如き材料である。有機樹脂材料の具体的例に
は、ポリカーボネート１アクリレートポリマー、ビニル
ポリマー、セルロースポリマー。
ポリエステル、ポリシロキサン、ポリアミド、ポリウレ
タン、エポキシ、およびこれらのブロック。
ランダムまたは交互コポリマーがある。好ましい電気的
に不活性のバインダーは約２０，（１１）０〜約１（１
１），（１１）０の分子量を有するポリカーボネ−１・
樹脂であり、分子量約５０，（１１）０〜約１（１１）
，（１１）０のものが特に好ましい。一般に、樹脂バイ
ンダーは上述の式に相応する活性物質を約１０〜約７５
重量％好ましくは約３５〜約５０重量％含有している。
また、本発明の範囲には、上述の感光性装置による像形
成方法も包含される。これらの方法は、一般に、像形成
部材」二で静電潜像を形成し、次いで潜像をトナー組成
物によって現像し、続いて像を適当な基質に転写し、基
質に像を永久的に定着させることからなる。装置が印刷
方式で使用されるような場合においては、像形成方法は
露光工程をレーザー装置またはイメージバーにより行な
い得る外は同じ工程を含む。
実施例 以下、本発明を特定の好ましい実施態様に関連して詳細
に説明するが、これらの実施例は単に例示を目的とする
ものであることを理解されたい。
本発明を実施例に示した材料、条件またはプロセスパラ
メーターに限定するつもりはない。実施例中、すべての
部およびパーセントは特に断わらない限り重量による。
実一部側　１ ベンズイミダゾール　ペリレン（弐■）の合成：３ｐフ
ラスコ中で５．８５　ｇの３．４，９．１０−ペリレン
テトラカルボン酸ジ無水物、２６．７７　ｇのＯ−フェ
ニレン　ジアミンと’７ｍｌの氷酢酸とを混合した。
次に、得られた混合物を撹拌しながら２１０°Ｃで８時
間加熱し、次いで室温に冷却した。混合物を焼結ガラス
ロートで濾過し次いで１０１（１１）Ｏのメタノールで
〆ｎ浄して固形生成物を得た。その後、固形物を１％水
酸化ナトリウム溶液５（１１）ｍ１でスラリー化した。
濾過後、固形物を６（１１）ｍ１の水で洗浄し、次いで
８０°Ｃの炉中で一夜乾燥し上記生成物１１１７．６２
ｇを得た。
実施例　２ ０−フェニレンジアミン反応物ヲ２３．８ｍＡ！のアニ
リンに置き替えた以外は実施例１の手順を繰返して上記
生成物Ｖｒ７．Ｏｇを（尋た。
実施例　３ 感光性像形成部材を、厚さ０．０５　ミクロンのデ　　
　　　゛エポン４９，（１１）０ポリエステル接着層を
表面に有する厚さ７５ミクロンのアルミニウム処理マイ
ラー基層を用意し、その上に弐■のベンズイミダゾール
ペリレンの光励起層を０．１ミクロンの最終厚にパリア
ン　モデル（Ｖａｒｉａｎ　　Ｍｏｄｅｌ　）　３］］
７真空コーターでもって蒸着させることによって製造し
た。
光励起顔料はタンクルボート中で約３５０°Ｃに加熱し
て、上記の真空コーターを約１０−５１−−ルに減圧し
た。また、基層はボートから１６ｃｍのところに置き、
光励起層は約４オングストローム／秒の速さで付着させ
た。
その後、得られた光励起層を次の如くしてアミン電荷移
送層でオーバーコーテイングした８６５重量％のメルロ
ン（Ｍｅｒｌｏｎ）ポリカーボネート樹脂を３５重量％
のＮ　、　Ｎ’−ジフェニル−Ｎ　、　Ｎ’−ビス（３
−メチルフェニル）−１，ｌ’−ビフェニル−４，４′
ジアミンと混合し、こはくビン中で塩化メチレン中７重
量％とした。次に、得られた混合物を上記光励起層の上
に１５ミクロンの乾燥厚にマルチプル　クリアランス　
フィルム　アプリケーター（］Ｏｔル湿潤空隙厚）を用
いてコーティングした。得られた部材を次いで強制送風
炉中で１３５℃、２０分間乾燥させた。
次に、この部材の感光度を、その表面をコロナ放電源で
もって、電位差針に連結した容量結合プローブによって
測定したときの表面電位が一８（１１）ボルトの初期暗
値Ｖｏに達するまで、静電荷電させることによって測定
した。次いで、荷電部材の前表面を濾過キセノンランプ
ＸＢＯ７５ワット源からの光に露光させ、波長範囲４（
１１）〜８（１１）　ｎｍの光を部材表面に到達せしめ
た。表面電位をその初期値の半分に減少させる露光、Ｅ
Ｖ２と種々の露光エネルギーによる表面電位のパーセン
ト放電とを測定した。感光度は部材を初期表面電位から
その値の半分に放電させるのに必要なエルグ／　ｃｔで
示す露光によって測定できる。感光度が高い程、層を表
面電位の５０％まで放電するのに必要なエネルギーは小
さくなる。感光度の結果は第４図に示しており、表面電
位の％放電を種々の露光エネルギーに対してプロンｌ−
１，ている。
白色光による４（１１）〜８（１１）ｎｍの露光では、
ＥＶ２値は４．７エルグ／ｄであることが判り、１０エ
ルグ／　ｃｉの露光レベルでの％放電は７４であった。
実施例　４ 感光性像形成部材を実施例３０手順を繰返して製造した
。ただし、光励起顔料として０．１ミクロン厚のＮ　、
　Ｎ’−ジフェニル−３，４，９，１０−ペリレンビス
（ジカルボキシイミド）を使用した。その後、得られた
部材の感光度を実施例３の手順を繰返して測定して、第
５図に示す測定結果を得た。第５図は種々の露光エネル
ギーに対してプロソｌ−シた表面電位の％放電である。
第５図についてさらに詳しく述べれば、４（１１）〜７
（１１）　ｎｍの白色光露光では、８％は１２エルグ／
ｃｔａであることが判り、１０エルグ／　ｃ＋＋ｔの露
光レベルでの％放電は４１であった。
実施例　５ 感光性像形成部材を実施例３の手順を繰返すことによっ
て製造した。ただし、光励起層として０．１ミクロンと
０．２５ミクロン厚の式■のベンズイミダゾールペリレ
ンをそれぞれ使用した。
得られた部材の感光度を実施例３の手順に従って測定し
、次の結果を得た： ベンズイミダ ゾールペリレン　　　８％　　　　１０エルグ／Ｃｌ１
ＩＯ２１ミクロン　　　４．７　　　　　　７４０．２
５ミクロン　　　４．１　　　　　　８１０．２５ミク
ロン部材が０．１ミクロン部材よりもわずかに高い感光
性である。Ｎ　、　Ｎ’−ジフェニル−３，４，９，１
０−ペリレンビス（ジカルボキシイミド）光励起層から
なる実施例４の像形成部材と比頓したとき、上記０．２
５　ミクロン部材は約３倍も高い感光性を示す（Ｅｚ値
参照）。
ベンズイミダゾールペリレン光励起層を含む像形成部材
の高感光性は他のペリレン類に比較してのベンズイミダ
ゾールペリレンの広い光吸収範囲に基づいている。
殆んどのペリレンは４（１１）〜６（１１）　ｎｍの範
囲の波長領域の光のみを吸収し最大吸収は約５（１１）
　ｎｍで起る。しかしながら、ガラススライド上に真空
蒸着させた式■のベンズイミダゾールフィルムの光吸収
スペクトルは４（１１）〜８（１１）　ｎｍの広い吸収
特性を示しており、吸収ピークは５２５と６７５ｎｍに
存在する。６（１１）　ｎｍを越える光吸収特性はベン
ズイミダゾールが特に静電複写法で発生する白色光から
の光をより多く捕えるのを可能にする。
また、ベンズイミダゾールペリレン像形成要素は電子複
写機で通常使用する６　３０　ｎｍのｌｌｅ／Ｎｅレー
ザーにおいても使用できる。同様に、ベンズイミダゾー
ルペリレン像形成要素は電子プリンターで６６０　ｎｍ
の波長で操作するＧａＡｓｐ発光ダイオード（ＬＥＤ）
での使用も可能である。
実施例　６ 第２図の像形成部材を実施例３の手順を繰返して製造し
た。ただし、アミン移送層を最初アルミニウム処理マイ
ラー基層にコーティングし次いでベンズイミダゾールペ
リレン（式■）の光励起層０、０７　ｔクロンを施した
。第２の像形成部材を上述の手順を繰返して製造したが
、ペリレン層は０．１０ミクロンの厚さを有していた。
作製した２つの像形成部材の感光度を実施例３の手順を
繰返して評価した。ただし、各部材は正の８（１１）ボ
ルトに荷電し次いで白色光に露光した。
結果は次の如くである。
ベンズイミダ ゾールペリレン　　　Ｂ’Ａ　　　　　１０エルグ／　
ｃＪ光励起層の厚さ　（ｘ五ヨ乙／」υ−で９」仁龜重
−〇、０７ミクロン　　　２７　　　　　２１０、０１
ミクロン　　　３１　　　　　２２実施例　７ ベンズイミダゾールペリレン１７ｇと０．４．０　ｇの
グツドイヤー社ＰＥ２（１１）ポリエステルを１／８イ
ンチ（３，２ｍｍ）ステンレス　スチール球７０ｇと塩
化メチレン１３．５　ｇを含むガラスビン中で混合した
。このビンをローラーミル上に評き混合物を２４時間ミ
リングした。。その後、３０重量％の上記ペリレン顔料
を含むポリエステル分散溶液を１ミル空隙のフィルム　
アプリケーターを用いてアルミニウム処理マイラー基層
上にコーティングし、次いで１３５℃で２０分間乾燥さ
せた。続いて、移送層を実施例１で記載した手順に従っ
て上記光励起層上にコーティングした。
同様に、第２のバインダ一層を上述のようにして製造し
たが、ＰＥ２（１１）ポリエステルの代りにポリビニル
カルバゾール（ＰＶＫ）を用いた。
次の表は各種像形成部材の感光度の結果を比較するもの
で、上記のバインダー光励起層を実施例４の真空蒸着光
励起層と比較したものである。等量のペリレンが比較し
た３種の励起層中に存在している。
光励起層の　　　　Ｅ％　　　　　１０エルグ／一種　
　　類　　（エルグ／ｃＡ”）　　での放電ＰＥ２（１
１）バインダー　　８．０　　　　　　　６０ＰＶＫ　
　バインダー　　８．７　　　　　　　５５０．１ミク
ロン 真空蒸着　　　　　４．７　　　　　　７４真空蒸着ベ
ンズイミダゾール　ペリレン光励起層はバインダー多層
型像形成部材よりも高い感光性（低いＥ％値参照）およ
び高い１０エルグ／−での％放電を示している。
本発明の上記以外の変形は本明細書の記載に基づいて当
業者ならば容易になし得るものであり、その等漬物を含
むこれらの変形は本発明の範囲に属するものである。
【図面の簡単な説明】 第１図は本発明の負帯電型感光性像形成部材の一部略断
面図である。 第２図は本発明の正帯電型感光性像形成部材の一部略断
面図である。 第３図は本発明の特定のペリレン顔料のスペクトル応答
を示ず線グラフである。 第４図と第５図は本発明の特定のペリレン顔料の感光性
曲線を示す。 １・・・・・・基層、２・・・・・・接着層、３・・・
・・・真空蒸着光励起層、５・・・・・・電荷移送層、
】Ｏ・・・・・・基層、】２・・・・・・電荷移送層、
１６・・・・・・真空蒸着光励起層。 ＦＩＧ、／ １１Ｅｌ、、ＣＺ Ｆ／ｃ、　ｚ レグン 逓長（／Ｌ／７Ｌ　） ＦＩＧ、３

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）支持基層；ビスベンズイミダゾ（２，１−ａ−１
    ′，２′−ｂ）アントラ（２，１，９−ｄｅｆ：６，５
    ，１０−ｄ′ｅ′ｆ′）ジイソキノリン−６，１１−ジ
    オンとビスベンズイミダゾ（２，１−ａ：２′，１′−
    ａ）アントラ（２，１，９−ｄｅｆ：６，５，１０−ｄ
    ′ｅ′ｆ′）ジイソキノリン−１０，２１−ジオンとの
    混合物、およびＮ，Ｎ′−ジフェニル−３，４，９，１
    ０−ペリレンビス（ジカルボキシイミド）からなる群か
    ら選ばれたペリレン顔料からなる真空蒸着光励起層；お
    よび樹脂バインダー中に分散させた次式：▲数式、化学
    式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲンまたはアルキルである）を有する
    分子からなるアリールアミン正孔移送層とからなる改良
    された多層型感光性像形成部材。
  2. （２）支持基層が導電性金属物質または電導性層でオー
    バーコーティングした絶縁性高分子組成物からなる特許
    請求の範囲第（１）項記載の像形成部材。
  3. （３）支持基層がアルミニウムである特許請求の範囲第
    （１）項記載の像形成部材。
  4. （４）支持基層が高分子接着層でオーバーコーティング
    されている特許請求の範囲第（１）項記載の像形成部材
    。
  5. （５）接着層がポリエステル樹脂である特許請求の範囲
    第（４）項記載の像形成部材。
  6. （６）Ｘが（オルソ）ＣＨ＿３、（メタ）ＣＨ＿３、（
    パラ）ＣＨ＿３、（オルソ）Ｃｌ、（メタ）Ｃｌ、およ
    び（パラ）Ｃｌから選ばれる特許請求の範囲第（１）項
    記載の像形成部材。
  7. （７）アリールアミンがＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ
    ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフェ
    ニル〕−４，４′−ジアミンである特許請求の範囲第（
    １）項記載の像形成部材。
  8. （８）樹脂バインダーがポリカーボネートまたはポリビ
    ニルカルバゾールである特許請求の範囲第（１）項記載
    の像形成部材。
  9. （９）ペリレン顔料を樹脂バインダー中に約５〜約９５
    容量％の量で分散させ、アリールアミン正孔移送分子を
    樹脂バインダー中に約１０〜約７５重量％の量で分散さ
    せる特許請求の範囲第（１）項記載の像形成部材。
  10. （１０）ペリレン顔料用の樹脂バインダーがポリエステ
    ル、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルブチラール、
    ポリカーボネートまたはフェノキシ樹脂であり；アリー
    ルアミン正孔移送分子用の樹脂バインダーがポリカーボ
    ネート、ポリエステルまたはビニルポリマーである特許
    請求の範囲第（９）項記載の像形成部材。
  11. （１１）アリールアミン正孔移送層が支持基層と真空蒸
    着励起層との間にある特許請求の範囲第（１）項記載の
    像形成部材。
  12. （１２）支持基層；ビスベンズイミダゾ（２，１−ａ−
    １，２′−ｂ）アントラ（２，１，９−ｄｅｆ：６，５
    ，１０−ｄ′ｅ′ｆ′）ジイソキノリン−６，１１−ジ
    オンおよびビスベンズイミダゾ（２，１−ａ：２′，１
    ′−ａ）アントラ（２，１，９−ｄｅｆ：６，５，１０
    −ｄ′ｅ′ｆ′）ジイソキノリン−１０，２１−ジオン
    の混合物、およびＮ，Ｎ′−ジフェニル−３，４，９，
    １０−ペリレンビス（ジカルボキシイミド）からなる群
    から選ばれたペリレン顔料からなる光励起層；およびア
    リールアミン正孔移送層とからなる特許請求の範囲第１
    １項記載の像形成部材。
  13. （１３）支持基層が導電性金属物質または電導性層でオ
    ーバーコーティングした絶縁性高分子組成物からなる特
    許請求の範囲第（１１）項記載の像形成部材。
  14. （１４）支持基層がアルミニウムである特許請求の範囲
    第１１項記載の像形成部材。
  15. （１５）支持導電基層が薄い高分子接着層でオーバーコ
    ーティングされている特許請求の範囲第（１１）項記載
    の像形成部材。
  16. （１６）アリールアミン電荷移送層が樹脂バインダー中
    に分散させた次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲンおよびアルキルからなる群より選
    ばれる） を有する分子からなる特許請求の範囲第（１１）項記載
    の像形成部材。
  17. （１７）Ｘが（オルソ）ＣＨ＿３、（メタ）ＣＨ＿３、
    （パラ）ＣＨ＿３、（オルソ）Ｃｌ、（メタ）Ｃｌおよ
    び（パラ）Ｃｌから選ばれる特許請求の範囲第１６項記
    載の像形成部材。
  18. （１８）アリールアミンがＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，
    Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフ
    ェニル〕−４，４′−ジアミンである特許請求の範囲第
    （１６）項記載の像形成部材。
  19. （１９）樹脂バインダーがポリカーボネートまたはポリ
    ビニルカルバゾールである特許請求の範囲第（１６）項
    記載の像形成部材。
  20. （２０）ペリレン顔料を樹脂バインダー中に約５〜約９
    ５容量％の量で分散させ、アリールアミン正孔移送分子
    を約１０〜約７５重量％の量で分散させる特許請求の範
    囲第（１６）項記載の像形成部材。
  21. （２１）特許請求の範囲第（１）項記載の像形成部材上
    に静電潜像を形成し、この像をトナー粒子で現像し、次
    いで現像した像を適当な基質に転写し、基質に像を永久
    的に定着させることからなる像形成方法。
  22. （２２）特許請求の範囲第（１１）項記載の像形成部材
    上に静電潜像を形成し、この像をトナー粒子で現像し、
    次いで現像した像を適当な基質に転写し、基質に像を永
    久的に定着させることからなる像形成方法。
  23. （２３）、特許請求の範囲第（１２）項の像形成部材上
    に静電潜像を形成し、この像をトナー粒子で現像し、次
    いで現像した像を適当な基質に転写し、基質に像を永久
    的に定着させることからなる像形成方法。
  24. （２４）、特許請求の範囲第（１６）項記載の像形成部
    材上に静電潜像を形成し、この像をトナー粒子で現像し
    、次いで現像した像を適当な基質に転写し、基質に像を
    永久的に定着させることからなる像形成方法。
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