JPH04234887A - 有機材料用安定剤としてのイソインドリノン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は熱、酸化および／又は化
学線により分解されやすい有機材料、及び少なくとも１
個のイソインドリノン化合物からなる組成物に関する。 本発明はさらに、有機材料を安定化するために添加剤と
して、これらの化合物を使用する方法、及び新規なイソ
インドリノン化合物に関する。

【０００２】

【従来の技術】２，３−ベンゾフラン及びインドリン−
２−オン化合物はすでにポリマー性有機材料における安
定剤として提案されている（ＷＯ−Ａ　　８０／０１５
６６）。核（過）塩素化インドリノン、イソインドリノ
ン及びインドリノンジオン化合物は潤滑剤のための高圧
添加剤として西ドイツ第３２３０５９３号に記載されて
いる。

【０００３】他の縮合された（ヒドロ）ピリジン環を含
むイソインドリノン化合物は、その薬理活性を試験する
目的で正確に１９７２年〔Ｃ．Ｈ．Ｇａｏｚｚａ氏等、
Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．９，８８３（１９７２）〕記載
されている。類似化合物はまた、後にＤＮＡインターカ
レーター（ｉｎｔｅｒｃａｌａｔｏｒｓ　）としての適
合性を研究された〔Ｓ．Ｅ．Ｐｉａｔｔｉ氏等、Ａｎａ
ｌｅｓ　Ａｓｏｃ．　Ｑｕｉｍ．Ａｒｇｅｎｔｉｎａ　
７０，６５１（１９８２）〕。多環、硫黄含有化合物は
さらに、イソインドリノン環系を含む難燃剤及び鎮痛剤
として米国特許第３５９１５９９号に提案されている。 薬理活性イソインドリノン誘導体は、鎮痙性（メルクイ
ンデックス１０版，３８２９、米国特許第３６２４２０
６号）のよく知られたエトミドリンから製造される。写
真用ハロゲン化銀乳濁液中での曇り予防剤として縮合さ
れた（ベンゾ）チオフェン環を含むイソインドリノン誘
導体を使用することはさらに公知である（米国特許第２
８６０９８５号）。さらに、染料として８，９，１０，
１１−テトラヒドロ−１２−フタロペリノンを記載した
多数の文献が公知である。例えば、西ドイツ特許第１５
６９６１３号を参照する。

【０００４】縮合されたイソインドール環系を含む他の
多環化合物は例えば、以下の文献で研究された：Ｌｉｅ
ｂｉｇｓ　Ａｎｎ．　Ｃｈｅｍ．　１９８５，６５７；
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．　３４（１９６９），１６５；
Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．２０（１９７２），
６９；Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．２２（１９７
４），２１４２；米国特許第３９９４９２０号、西ドイ
ツ特許第１６７０４４６号、米国特許第３５０７８６７
号、西ドイツ特許第２０６２０２２号。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本出願で、縮合環を含
むイソインドリノン化合物が初めて有機材料を含む組成
物において、その安定性及び成形性を改善するために提
案される。

【０００６】さらに新規なイソインドリノン化合物は熱
、酸化および／又は化学線による分解から有機材料を保
護するのに、同様に非常に適当であることが見出された
。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は熱、酸化および
／又は化学線により分解されやすい有機材料、及び少な
くとも１個の次式（Ｉ）

【化４３】 〔Ｒが水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、ハロゲン原
子、ニトロ基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基、
ベンゾイル基、（炭素原子数１ないし６のアルキル）ベ
ンゾイル基、炭素原子数２ないし１８のアルケノイル基
、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７ａ），−ＯＨまたは−ＣＯ−Ａ
を表わし、Ｒ１　がＲと同じ意味を表わし、Ｒ２　が水
素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
し、Ｒ３　が水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ａ
がヒドロキシル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキ
シ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、
ベンジルオキシ基、又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基および／又はハロゲン原子によって置換されたベン
ジルオキシ基、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７ａ），−ＮＨ−Ｎ
Ｈ−Ｒ８　または−Ｇ１　−（Ｇ）ｎ　（ｎが１ないし
３を表わし、Ｇが次式

【化４４】 で表わされる基を表わし、ｎが１のとき、Ｇ１　が−Ｏ
−Ｒ２０−Ｏ−，−ＮＨ−Ｒ２１−ＮＨまたは−ＮＨ−
ＮＨを表わし、ｎが２のとき、Ｇ１　が次式

【化４５】 で表わされる基を表わし、ｎが３のとき、Ｇ１　が（−
Ｏ−ＣＨ２）４　Ｃまたは次式

【化４６】 で表わされる基を表わし、ＤがＮ，ＣＨまたはＣ（炭素
原子数１ないし４のアルキル）基を表わし、Ｑ１　，Ｑ
２　及びＱ３　が互いに独立してＯまたはＮＨを表わし
、Ｍ１　，Ｍ２　及びＭ３　が互いに独立して炭素原子
数１ないし６のアルキレンまたは−Ｏ−によって中断さ
れた炭素原子数２ないし１２のアルキレンを表わすか、
またはＤがＣＨまたはＣ（炭素原子数１ないし４のアル
キル）−Ｍ３　−Ｑ３　のときはまた、−Ｏ−を表わす
か、またはＤがＮ−Ｍ３　−Ｑ３　のときはまた、直接
結合を表わす）で表わされる基を表わし、Ｒ５及びＲ６
　が一緒になって次式

【化４７】

【化４８】

【化４９】

【化５０】 で表わされる基を形成し、Ｘが−Ｏ−，−Ｓ−，次式

【
化５１】

【化５２】 または

【化５３】 を表わし、Ｘ１　が−Ｓ−，

【化５４】 または

【化５５】 を表わし、Ｘ２　が−ＣＨ２　または直接結合を表わし
、Ｒ７　及びＲ７ａが互いに独立して水素原子、炭素原
子数１ないし１８のアルキル基、フェニル−炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のア
ルカノイル基、炭素原子数２ないし１８のアルケノイル
基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基、ベ
ンゾイル基、（炭素原子数１ないし６のアルキル）ベン
ゾイル基、又はそれらが結合している窒素原子と一緒に
なってピペリジル基、モルホリニル基、ピペラジニル基
、又は４−メチルピペラジニル基を表わし、Ｒ８　が水
素原子、炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基、ベ
ンゾイル基、又は（炭素原子数１ないし６のアルキル）
ベンゾイル基を表わし、Ｒ９　，Ｒ１０，Ｒ１１及びＲ
１２はＲ，Ｒ１　，Ｒ２　及びＲ３　（この順序で）＜
−ＣＯ−Ａが−ＣＯ−Ａ１　によって置き換えられる＞
と同じ意味を表わし、Ｒ１３が水素原子、炭素原子数１
ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のア
ルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数２ないし１８のアルカノイル基、炭素原子数２
ないし１８のアルケノイル基、ベンゾイル基、（炭素原
子数１ないし６のアルキル）ベンゾイル基、シアノ−炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし
１９のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４の
アルキル基、カルボキシ−炭素原子数１ないし４のアル
キル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル
基、又は次式

【化５６】 ＜Ｒ１３ａ　が水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ１
３ｂ　が水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし１８のアルカノイル基、ベンゾイル基
、炭素原子数２ないし１８のアルケノイル基、又は（炭
素原子数１ないし６のアルキル）ベンゾイル基を表わし
、ａが０ないし６を表わす＞で表わされる基を表わし、
Ｒ１４，Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８及びＲ１９が
互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１
ないし１８のアルコキシ基、または−Ｎ（Ｒ７ｂ）（Ｒ
７ｃ）＜Ｒ７ｂ及びＲ７ｃが互いに独立して水素原子、
炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表わす＞で表わ
される基を表わし、Ｒ２０が炭素原子数１ないし１２の
アルキレン、炭素原子数２ないし８のアルケニレン、炭
素原子数３ないし６のアルキニレン、またはＯ，Ｓ及び
／又は−Ｎ（Ｒ２２）によって中断された炭素原子数２
ないし２４のアルキレンを表わし、Ｒ２１が炭素原子数
１ないし１２のアルキレンを表わし、Ｒ２２が水素原子
、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基、
（炭素原子数１ないし６のアルキル）フェニル基、また
はフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
し、Ａ１　がヒドロキシル基、炭素原子数１ないし２４
のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
コキシ基、ベンジルオキシ基、又は炭素原子数１ないし
６のアルキル基および／又はハロゲン原子によって置換
されたベンジルオキシ基、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７ａ），
−ＮＨ−ＮＨ−Ｒ８　または−Ｇ１　−（Ｇ２　）ｎ　
を表わし、Ａ２　がヒドロキシル基、炭素原子数１ない
し２４のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルコキシ基、ベンジルオキシ基、又は炭素原子数１
ないし６のアルキル基および／又はハロゲン原子によっ
て置換されたベンジルオキシ基、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７
ａ），−ＮＨ−ＮＨ−Ｒ８　または−Ｇ１　−（Ｇ３　
）ｎ　＜Ｇ１　及びｎが上記と同じ意味を表わし、Ｇ２
　が次式

【化５７】 で表わされる基を表わし、Ｇ３　が次式

【化５８】 で表わされる基を表わす＞で表わされる基を表わす。但
し−ＣＯ−Ａ，−ＣＯ−Ａ１　または−ＣＯ−Ａ２　＜
Ａ，Ａ１　またはＡ２　が基−Ｇ１　−（Ｇ）ｎ　，−
Ｇ１　−（Ｇ２　）ｎ　または−Ｇ１　−（Ｇ３　）ｎ
　を表わす＞のただ１個の置換基は分子中に存在する。 〕で表わされる化合物からなる組成物に関する。

【０００８】上記の式において、Ｒ，Ｒ１　，Ｒ９　，
Ｒ１０，Ｒ７　，Ｒ７ａ，Ｒ７ｂ，Ｒ７ｃ，Ｒ１３，Ｒ
１３ｂ　又はＲ２２が炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基を表わすとき、それらは分枝状または分枝していな
くてもよい。これらの例は、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基
、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、３−ヘプチル基、オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基
、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタ
デシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデ
シル基、２−エチルブチル基、１−メチルペンチル基、
１，３−ジメチルブチル基、１，１，３，３−テトラメ
チルブチル基、１−メチルヘキシル基、イソヘプチル基
、１−メチルヘプチル基、１，１，３−トリメチルヘキ
シル基、又は１−メチルウンデシル基である。この場合
のＲ，Ｒ１　，Ｒ２　，Ｒ７　，Ｒ７ａ，Ｒ７ｂ，Ｒ７
ｃ，Ｒ９　，Ｒ１０，Ｒ１３ｂ　又はＲ２２は好ましく
は１ないし１２個の炭素原子、特に１ないし４個の炭素
原子である。可能な炭素原子数１ないし４のアルキル基
である基Ｒ２　及びＲ１４ないしＲ１９は例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、イソブチル基、及びｔ−ブチル基である。 ここでより詳細に記載されない上記の式の他のアルキル
基は、例示された定義と同じである。

【０００９】炭素原子数１ないし１８（又は炭素原子数
１ないし２４）のアルコキシ基Ｒ，Ｒ１　，Ｒ９　，Ｒ
１０，Ａ，Ａ１　，Ａ２　及びＲ１４−Ｒ１９の例は、
炭素原子数１ないし１８のアルキル基として上で列挙さ
れた基に加えて、他の例としてエイコシル基およびドコ
シル基から誘導され、末端にオキシ基を付けることによ
り正式に定義されうる。

【００１０】式Ｉの置換基がハロゲン原子のとき、これ
らはＣｌ，Ｂｒ，Ｆ及びＩ、特にＣｌ及びＢｒ、更にＣ
ｌの意味と理解される。

【００１１】炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基
としてＲ，Ｒ１　，Ｒ７　，Ｒ７ａ，Ｒ８　，Ｒ９　，
Ｒ１０，Ｒ１３及びＲ１３ｂ　は式−ＣＯ−炭素原子数
１ないし１７のアルキル基である。そのような基の例は
、炭素原子数１ないし１８のアルキル基（オクタデシル
基ではない）として上記された基を使用して得られる。 炭素原子数２ないし５のアルカノイル基は、基Ｒ，Ｒ１
　，Ｒ９　及びＲ１０が好ましい。

【００１２】フェニル−炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基としてＲ，Ｒ１　，Ｒ９　及びＲ１０は例えば、
ベンジルオキシ基、フェネトキシ基、α−メチルベンジ
ルオキシ基、又はα，α−ジメチルベンジルオキシ基で
ある。 ベンジルオキシ基が好ましい。同じ置換基、及び（炭素
原子数１ないし６のアルキル）ベンゾイル基としてＲ７
　，Ｒ７ａ，Ｒ８　，Ｒ１３及びＲ１３ｂ　は例えば、
フェニル基中に１−３個、さらに１又は２個、特に１個
の例えば１ないし６のアルキル基を持つことができる。 アルキル基の例が更に上に記載されている。炭素原子数
１ないし４のアルキル基はここで、特にメチル基が好ま
しい。

【００１３】炭素原子数１ないし１８のアルケニル基と
してＲ１３は分枝状または分枝状でなくてもよく、例え
ば、ビニル基、アリル基、２−メチルアリル基、ヘキセ
ニル基、ウンデセニル基、ヘプタデセニル基、及びオレ
イル基である。炭素原子数３ないし１８のアルケノイル
基としてＲ，Ｒ１　，Ｒ７　，Ｒ７ａ，Ｒ９　，Ｒ１０
，Ｒ１３及びＲ１３ｂ　は式−ＣＯ−炭素原子数２ない
し１７のアルケニル基である。そのような基の例は炭素
原子数２ないし１８のアルケニル基（オレイル基ではな
い）として上記された基を使用して得られる。

【００１４】炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基としてＲ１３は例えば、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、また
はシクロドデシル基である。シクロペンチル基及びシク
ロヘキシル基は好ましく、特にシクロヘキシル基が好ま
しい。

【００１５】炭素原子数２ないし１９のアルコキシカル
ボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基としてＲ１
３は、特に炭素原子数２ないし１９のアルキルオキシカ
ルボニルメチル基である。アルコキシ部分は好ましくは
１ないし１２個の炭素原子を含む。

【００１６】置換基Ａ，Ａ１　またはＡ２　としてシク
ロアルコキシ基は例えば、シクロペンチルオキシ基、シ
クロヘキシルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シク
ロヘピチルオキシ基、又はシクロドデシルオキシ基、シ
クロペンチルオキシ基、特にシクロエキシルオキシ基が
好ましい。

【００１７】置換基Ａ，Ａ１　またはＡ２　として置換
されたベンジルオキシ基は例えば、ハロゲン原子（特に
塩素原子）及び炭素原子数１ないし６のアルキル基から
なる群の１ないし３個の置換基を含む。ハロゲン原子で
もアルキル基でも置換基として好ましい。１又は２個、
特に１個の置換基が都合良い。アルキル基は特に、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、さらにメチル基である
。

【００１８】炭素原子数１ないし６のアルキレン（置換
基Ｍ１　，Ｍ２　，Ｍ３　）及び炭素原子数１ないし１
２のアルキレン（Ｒ２０，Ｒ２１）が直鎖または分枝状
であることができ、例えば、メチレン、エチレン、プロ
ピレン、ブチレン、又はヘキシレンであり、そしてＲ２
０およびＲ２１に対してはさらに、オクチレン、デシレ
ン及びドデシレンが加えられ、そして直鎖基が好ましい
。

【００１９】炭素原子数２ないし８のアルケニレンまた
は炭素原子数３ないし６のアルキニレンとしてＲ２０は
例えば、ビニレン、ブテニレン、ヘキセニレン及びオク
テニレンまたはブチニレンである。

【００２０】炭素原子数２ないし１２のアルキレン（置
換基Ｍ１　，Ｍ２　，Ｍ３　）及び、−Ｏ−によって中
断された炭素原子数２ないし２４のアルキレン（Ｒ２０
）の例は例えば、メトキシエチル基、エトキシエチル基
、ブトキシエチル基、ブトキシプロピル基、−ＣＨ２　
ＯＣＨ２　ＣＨ２　ＯＣＨ２　ＣＨ２　−，−ＣＨ２　
ＣＨ２　ＯＣＨ２　ＣＨ２　−，−ＣＨ（ＣＨ３　）Ｃ
Ｈ２　ＯＣＨ２　ＣＨ（ＣＨ３　）−，−ＣＨ２　ＣＨ
２　−（ＯＣＨ２　ＣＨ２　）ｎ　−＜（Ｍ１　，Ｍ２
　，Ｍ３　に対して）ｎが１ないし５を表すか、又は（
Ｒ２０に対して）ｎが１ないし１１を表す＞である。

【００２１】−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ２２）によって中断さ
れた炭素原子数２ないし２４のアルキレンの例は、メチ
ルチアエチレン、エチルチアプロピレン、オクチルチア
プロピレン、又は−ＣＨ２　ＣＨ２　ＮＨＣ４　Ｈ８　
−，−（ＣＨ２　）３　ＮＨＣ８　Ｈ１６−，−（ＣＨ
２　）３　−Ｎ（ＣＨ３　）ＣＨ２　ＣＨ（Ｃ２　Ｈ５
　）Ｃ４Ｈ８　−である。

【００２２】フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基としてＲ７，Ｒ７ａ，Ｒ１３，Ｒ１３ｂ　又はＲ２
２は例えば、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニル
プロピル基、α−メチルベンジル基、又はα，α−ジメ
チルベンジル基である。ベンジル基が好ましい。

【００２３】置換基Ｒ７　，Ｒ７ａ及びＲ１３として炭
素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基は例えば、
１ないし４個のＯＨ基、例えば１〜２個、特に１個のＯ
Ｈ基を含む。２−ヒドロキシエチル基が好ましい。

【００２４】（炭素原子数１ないし６のアルキル）フェ
ニル基としてＲ２２は例えば、フェニル基の上に１〜３
個、特に１または２個、さらに１個のアルキル基（好ま
しくは１ないし４個の炭素原子を含み、特にメチル基）
を含む。例としてはトリル基、ジメチルフェニル基、ト
リメチルフェニル基、ｔ−ブチルフェニル基、及びジ−
ｔ−ブチルフェニル基である。

【００２５】次式

【化５９】 で表わされる基の例は以下の通り：Ｎ（ＣＨ２　ＣＨ２
　Ｏ−）３　，ＣＨ３　Ｃ（ＣＨ２　Ｏ−）３　，ＣＨ
３　ＣＨ２　Ｃ（ＣＨ２　Ｏ−）３　，

【化６０】

【化６１】 である。

【００２６】Ｒ及びＲ１　またはＲ９　及びＲ１０は好
都合には、水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、塩素原子、炭素原子数１ないし４
のアルコキ基、ベンゾイル基、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７ａ
）または−ＣＯ−Ａ〔Ｒ７　及びＲ７ａは好都合には、
水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、ベンジ
ル基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基、
又はそれらが結合している窒素原子と一緒になってピペ
リジル基、モルホリニル基、ピペラジニル基、又は４−
メチルピペラジニル基を表わす〕で表わされる基である
。

【００２７】Ｒ又はＲ１　として基−ＣＯ−Ａを含む有
利な化合物は、Ａがヒドロキシル基、炭素原子数１ない
し１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし６のシクロ
アルコキシ基、ベンジルオキシ基、又は又は炭素原子数
１ないし４のアルキル基および／又は塩素原子によって
置換されたベンジルオキシ基、又は−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ
７ａ）を表す化合物である。Ｒ２　及びＲ３　又はＲ１
１及びＲ１２は好ましくは水素原子である。Ｒ，Ｒ１　
，Ｒ２　及びＲ３　又はＲ９　，Ｒ１０，Ｒ１１及びＲ
１２は特に好ましくは、水素原子と異なり、そして特に
ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
塩素原子または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を
表わす。

【００２８】特に興味深いのは、Ｒが水素原子、ヒドロ
キシル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、塩素原
子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
ベンゾイル基、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７ａ）または−ＣＯ
−Ａを表わし、Ｒ１　がＲと同じ意味を表わし、Ｒ２　
が水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わし、Ｒ３　が水素原子または塩素原子を表わし、Ａ
がヒドロキシル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキ
シ基、炭素原子数５ないし６のシクロアルコキシ基、ベ
ンジルオキシ基、又は炭素原子数１ないし４のアルキル
基および／又は塩素原子によって置換されたベンジルオ
キシ基、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７ａ）または−Ｇ１　−（
Ｇ）ｎ　（ｎが１ないし３を表わし、Ｇが次式

【化６２】 で表わされる基を表わし、ｎが１のとき、Ｇ１　が−Ｏ
−Ｒ２０−Ｏ−または−ＮＨ−Ｒ２１−ＮＨ−を表わし
、ｎが２のとき、Ｇ１　が次式

【化６３】 で表わされる基を表わし、ｎが３のとき、Ｇ１　が（−
ＯＣＨ２　）４　Ｃを表わし、ＤがＮ，ＣＨまたはＣ（
炭素原子数１ないし４のアルキル）基と同じ意味を表わ
し、Ｑ１　，Ｑ２　及びＱ３　が互いに独立してＯまた
はＮＨを表わし、Ｍ１　，Ｍ２　及びＭ３　が互いに独
立して炭素原子数１ないし６のアルキレンまたは−Ｏ−
によって中断された炭素原子数２ないし１２のアルキレ
ンを表わすか、またはＤがＣＨまたはＣ（炭素原子数１
ないし４のアルキル）−Ｍ３　−Ｑ３　のときはまた、
−Ｏ−を表わすか、またはＤがＮ−Ｍ３　−Ｑ３　のと
きはまた、直接結合を表わす）で表わされる基を表わし
、Ｒ５　及びＲ６　が一緒になって式ＩＶ，Ｖ，ＶＩま
たはＶＩＩの基を表わし、Ｒ７　及びＲ７ａが互いに独
立して水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
ベンジル基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキ
ル基、又はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
てピペリジル基、モルホリニル基、ピペラジニル基、又
は４−メチルピペラジニル基を表わし、Ｒ９　，Ｒ１０
，Ｒ１１及びＲ１２はＲ，Ｒ１　，Ｒ２　及びＲ３　（
この順序で）＜−ＣＯ−Ａが−ＣＯ−Ａ１　によって置
き換えられる＞と同じ意味を表わし、Ｒ１３が水素原子
、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２
ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし６のシ
クロアルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基、
炭素原子数２ないし１８のアルケノイル基、ベンゾイル
基、（炭素原子数１ないし６のアルキル）ベンゾイル基
、炭素原子数２ないし１９のアルコキシカルボニル−炭
素原子数１ないし４のアルキル基、カルボキシ−炭素原
子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数２な
いし４のアルキル基、又はヒドロキシ−炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わし、Ｒ１４，Ｒ１５，Ｒ１６
，Ｒ１７，Ｒ１８及びＲ１９が互いに独立して水素原子
、炭素原子数１ないし４のアルキル基、塩素原子、ヒド
ロキシル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ま
たは−Ｎ（Ｒ７ｂ）（Ｒ７ｃ）＜Ｒ７ｂ及びＲ７ｃが互
いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基を表わす＞で表わされる基を表わし、Ｒ２０が炭素
原子数１ないし１２のアルキレン、炭素原子数２ないし
８のアルケニレン、炭素原子数３ないし６のアルキニレ
ン、またはＯ，Ｓ及び／又は−Ｎ（Ｒ２２）によって中
断された炭素原子数２ないし２４のアルキレンを表わし
、Ｒ２１が炭素原子数１ないし１２のアルキレンを表わ
し、Ｒ２２が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わし、Ａ１　がヒドロキシル基、炭素原子数１
ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし６のシ
クロアルコキシ基、ベンジルオキシ基、又は炭素原子数
１ないし４のアルキル基および／又はハロゲン原子によ
って置換されたベンジルオキシ基、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ
７ａ）または−Ｇ１　−（Ｇ２　）ｎ　を表わし、Ａ２
　がヒドロキシル基、炭素原子数１ないし１８のアルコ
キシ基、炭素原子数５ないし６のシクロアルコキシ基、
ベンジルオキシ基、又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基および／又はハロゲン原子によって置換されたベン
ジルオキシ基、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７ａ）または−Ｇ１
　−（Ｇ３　）ｎ　＜Ｇ１　及びｎが上記と同じ意味を
表わし、Ｇ２が次式

【化６４】 で表わされる基を表わし、Ｇ３　が次式

【化６５】 で表わされる基を表わす＞で表わされる基を表わす〕で
表わされる式Ｉの化合物からなる本発明の組成物である
。

【００２９】好適な組成物は、Ｒが水素原子、塩素原子
、ヒドロキシル基、又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わし、Ｒ１　が水素原子、塩素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、又はヒドロキシル基を表わ
し、Ｒ２　及びＲ３　が水素原子を表わし、Ｒ５　及び
Ｒ６　が一緒になって式ＩＶ，Ｖ，ＶＩまたはＶＩＩを
表わし、Ｒ９　，Ｒ１０，Ｒ１１及びＲ１２はＲ，Ｒ１
　，Ｒ２　及びＲ３　（この順序で）と同じ意味を表わ
し、Ｒ１３が水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、ベ
ンジル基、炭素原子数２ないし１９のアルコキシカルボ
ニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、カルボキシ
−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２な
いし１８のアルカノイル基、又はベンゾイル基を表わし
、Ｒ１４，Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８及びＲ１９
が水素原子を表わし、Ａ２　がヒドロキシル基、炭素原
子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし
６のシクロアルコキシ基、ベンジルオキシ基を表わす式
Ｉの化合物を含む。

【００３０】式Ｉの化合物を含む組成物は、Ｒ及びＲ９
　が互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、又は塩素原子を表わし、Ｒ１　，Ｒ２　，
Ｒ３　，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１４，Ｒ１５，Ｒ
１６，Ｒ１７，Ｒ１８及びＲ１９が水素原子を表わす組
成物、及び、Ａ，Ａ１　及びＡ２　が−Ｇ１　−（Ｇ）
ｎ　，−Ｇ１　−（Ｇ２　）ｎ　または−Ｇ１　−（Ｇ
３　）ｎ　と異なる組成物が好ましい。

【００３１】特に好ましい組成物は、Ｒが水素原子、メ
チル基、又は塩素原子を表わし、Ｒ１　，Ｒ２　及びＲ
３　が水素原子を表わし、Ｒ５　及びＲ６　が一緒にな
って式ＩＶ，Ｖ，ＶＩまたはＶＩＩ＜Ｘが−Ｓ−，次式

【化６６】 または

【化６７】 を表わし、Ｘ１　が−Ｓ−を表わし、Ｘ２　が−ＣＨ２
　を表わし、Ｒ９　が水素原子、−ＣＨ３　、−Ｃｌ又
は−ＣＯＯ−（炭素原子数１ないし２４のアルキル）基
を表わし、Ｒ１０，Ｒ１１及びＲ１２が水素原子を表わ
し、Ｒ１３が水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、ベンゾイル基、炭素原子数２ないし１９のアル
コキシカルボニル−メチル基、又は炭素原子数２ないし
１８のアルカノイル基を表わし、Ｒ１４ないしＲ１９が
水素原子を表わし、Ａ１　が炭素原子数１ないし２４の
アルコキシ基を表わす＞で表わされる基である式Ｉの化
合物を含む。

【００３２】高温まで通常安定である無機物質に相違し
て、有機物質の特徴は、熱、光または放射線、機械的負
荷（特に剪断力による）および化学試薬（特に大気中の
酸素）の影響で容易に分解されることである。

【００３３】有機材料中に０．０１ないし１０重量％、
例えば０．０５ないし５重量％、特に０．０５ないし３
重量％であるがさらに特に、０．１ないし２重量％の割
合で、本発明の組成物に好都合に存在すべきである式Ｉ
の化合物は、これらの影響から保護するのに役立つ。こ
れらの化合物の１個またはそれ以上は組成物中に存在し
、重量％データはこれらの化合物の全量に基づく。この
場合、計算の規準は、式Ｉの化合物を含まない有機物質
の全量である。

【００３４】本発明の組成物に含まれる物質は、酸化、
熱および／又は化学線による分解に敏感な物質である。 生物有機体は、これらの有機物質に属さないと理解され
るべきである。

【００３５】以下のものはむしろ”有機物質”の定義に
入らない。：ゼラチン、及びハロゲン化銀を含有する写
真用乳濁液。

【００３６】式Ｉの化合物の助けによって本発明により
安定化されうる記載されてよい有機物質の例を示す。 １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−
１−エン、ポリメチルペンテ−１−エン、ポリイソプレ
ンまたはポリブタジエン、同様にシクロオレフィン、例
えばシクロペンテンまたはノルボルエンのポリマー、ポ
リエチレン（必要ならば架橋されうる）、例えば高密度
ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）及び線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）。

【００３７】２．上記１に挙げたポリマーの混合物、例
えばポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレ
ンとポリエチレン（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤ
ＰＥ）及び種々のタイプのポリエチレンの混合物。（例
えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。

【００３８】３．モノオレフィンおよびジオレフィンの
相互もしくは他のビニルモノマーとのコポリマー、例え
ばエチレン−プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエ
チレン（ＬＬＤＰＥ）およびそれらと低密度ポリエチレ
ン（ＬＤＰＥ）の混合物、プロピレン−ブテ−１−エン
コポリマー、プロピレン−イソブチレンコポリマー、エ
チレン−ブテ−１−エンコポリマー、エチレン−ヘキセ
ンコポリマー、エチレン−メチルペンテンコポリマー、
エチレン−ヘプテンコポリマー、エチレン−オクテンコ
ポリマー、プロピレン−ブタジエンコポリマー、イソブ
チレン−イソプレンコポリマー、エチレン−アルキルア
クリレートコポリマー、エチレン−アルキルメタクリレ
ートコポリマー、エチレン−アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン−ビニルアセテートコポリマー、又
はエチレン−アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（ア
イソマー）、並びにエチレンとプロピレンとジエン、例
えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエン、またはエチ
リデンノルボルネンとのターポリマー、そしてさらに、
そのようなコポリマーと相互に、及び上記１で挙げたポ
リマーとの混合物、例えば、ポリプロピレン／エチレン
／プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニル
アセテートコポリマー，ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル
酸コポリマー，ＬＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテー
トコポリマー及びＬＬＤＰＥ／エチレンアクリル酸コポ
リマー。

【００３９】３ａ．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５
ないし９）であり、そこからの水素化変成を含むもの。 （例えば粘着性樹脂）。

【００４０】４．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチ
レン）及びポリ（α−メチルスチレン）。

【００４１】５．スチレンもしくはα−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル
、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタ
ジエン／アルキルアクリレート、スチレン／無水マレイ
ン酸、及びスチレン／アクリロニトリル／メチルアクリ
レート、スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポ
リアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン−プロ
ピレン−ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物、
及びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／
ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン−ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン−プロピレン／スチレン。

【００４２】６．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えば、ポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン／スチレンコポリマーまたはポリブ
タジエン／アクリロニトリルコポリマーにスチレン、及
びポリブタジエンにスチレンとアクリロニトリル（また
はメタアクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン
、アクリロニトリル及びメチルメタクリレート；ポリブ
タジエンにスチレン及び無水マレイン酸；ポリブタジエ
ンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸
またはマレイミド；ポリブタジエンにスチレン、及びマ
レイミド；ポリブタジエンにスチレンとアルキルアクリ
レートまたはアルキルメタクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンとアクリロニト
リル、ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメ
タクリレートにスチレンとアクリロニトリル、アクリレ
ート／ブタジエンコポリマーにスチレンとアクリロニト
リル、及びそれらと前記５で挙げたコポリマーとの混合
物、例えばＡＢＳ，ＭＢＳ，ＡＳＡまたはＡＥＳポリマ
ーとして知られるもの。

【００４３】７．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポ
リマー、及びエピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー
、特にハロゲン含有ビニル化合物、例えばポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、及びポリ弗
化ビニリデンのポリマー；及びそれらのコポリマー、例
えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビ
ニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。

【００４４】８．α，β−不飽和酸、及びその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレート及びポ
リメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリ
ロニトリル。

【００４５】９．上記８に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル−ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル−ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル−ア
ルコキシアルキルアクリレートコポリマー、またはアク
リロニトリル−ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアク
リロニトリル−アルキルメタクリレート−ブタジエンタ
ーポリマー。

【００４６】１０．不飽和アルコール及びアミン、又は
アシル誘導体もしくはアセタールから誘導されたポリマ
ー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレ
イン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタ
レートまたはポリアリルメラミン；及びそれらと上記１
に挙げたオレフィンとのコポリマー。

【００４７】１１．環状エーテルのホモポリマー及びコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。

【００４８】１２．　ポリアセタール、例えばポリオキ
シメチレン、及びコモノマー、エチレンオキシドを有す
るポリオキシメチレン；例えば、熱可塑性ポリウレタン
、アクリレートまたはＭＢＳで変成されたポリアセター
ル。

【００４９】１３．ポリフェニレンオキシド及びスルフ
ィド、及びそれらとスチレンポリマーまたはポリアミド
の混合物。

【００５０】１４．一方で末端水酸基を有するポリエー
テル、ポリエステル及びポリブタジエン、他方で脂肪族
もしくは芳香族ポリイソシアネートから誘導されるポリ
ウレタン、及びその前駆物質。

【００５１】１５．ジアミン及びジカルボン酸から、及
び／又はアミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド
６／１０、ポリアミド６／９、ポリアミド６／１２また
は４／６、ポリアミド１１、ポリアミド１２及びｍ−キ
シレンジアミン及びアジピン酸から出発した芳香族ポリ
アミド；ヘキサメチレンジアミン及びイソフタル酸及び
／又はテレフタル酸から、及び必要ならば、変成剤とし
てのエラストマー、例えばポリ−２，４，４−トリメチ
ルヘキサメチレンテレフタルアミド、ポリ−ｍ−フェニ
レン−イソフタルアミドを使用して製造されたポリアミ
ド；前述したポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、イオノマーまたは化学的に結合された、又
はグラフト化されたエラストマー；又はポリエーテル、
例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ールまたはポリテトラメチレングリコールとのブロック
コポリマー；及びさらにＥＰＤＭまたはＡＢＳで変成さ
れたポリアミド、又はコポリアミド；及び加工の間、縮
合されたポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。

【００５２】１６．ポリウレア、ポリイミド、ポリアミ
ド−イミド及びポリベンゾイミダゾール。

【００５３】１７．ジカルボン酸及びジアルコールから
、及び／又はヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されるポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート及
びポリヒドロキシベンゾエート、並びに末端水酸基を有
するポリエーテルから誘導されるブロックポリエーテル
エステル；及び、さらにポリカーボネートまたはＭＢＳ
で変成されたポリエステル。

【００５４】１８．ポリカーボネートおよびポリエステ
ルカーボネート。

【００５５】１９．ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ンおよびポリエーテルケトン。

【００５６】２０．一方でアルデヒドから、及び他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデ
ヒド樹脂。

【００５７】２１．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂
。

【００５８】２２．飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールとのコポリエステルから、ビニル化合物を架
橋剤として誘導された不飽和ポリエステル樹脂及びその
ハロゲン含有、難燃変成樹脂。

【００５９】２３．置換アクリル酸エステル、例えばエ
ポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリ
エステルアクリレートから誘導された架橋アクリル樹脂
。

【００６０】２４．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソ
シアネートまたはエポキシ樹脂と架橋したアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。

【００６１】２５．ポリエポキシド、例えばビスグリシ
ジルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから
誘導された架橋エポキシ樹脂。

【００６２】２６．セルロースのような天然ポリマー、
ゴム、ゼラチン及びそれらをポリマー同族方法で、化学
変成した同族誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオ
ン酸セルロース及び酪酸セルロース、及びセルロースエ
ーテル、例えばメチルセルロース、並びにロジン樹脂お
よびその誘導体。

【００６３】２７．前述のポリマーの混合物（ポリブレ
ンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ
またはＡＢＳ，ＰＶＣ／ＥＶＡ，ＰＶＣ／ＡＢＳ，ＰＶ
Ｃ／ＭＢＳ，ＰＣ／ＡＢＳ，ＰＢＴＰ／ＡＢＳ，ＰＣ／
ＡＳＡ，ＰＣ／ＰＢＴ，ＰＶＣ／ＣＰＥ，ＰＶＣ／アク
リレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ，ＰＣ／熱可塑性Ｐ
ＵＲ，ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ，ＰＰＯ
／ＨＩＰＳ，ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ，ＰＡ／ＰＰ及びＰＡ／ＰＰＯ。

【００６４】２８．純粋なモノマー化合物またはそれら
の混合物からなる天然及び合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイル及びワックスまたは合成エ
ステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェート
またはトリメリテート）に基づいたオイル、ワックス及
び脂肪、並びに例えば紡糸製剤として用いられているい
かなる重量比での合成エステルと鉱油との混合物、そし
てそれらの水性エマルジョン。

【００６５】２９．天然または合成ゴムの水性エマルジ
ョン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化ス
チレン−ブタジエンコポリマーのラテックス。

【００６６】有機物質として本発明の組成物は好ましく
は、天然、半合成または合成ポリマー、潤滑剤、金属加
工用流体または油圧用流体を含む。組成物は特に、合成
ポリマー、特に熱可塑性プラスチックスまたはエラスト
マーを含むのが好ましい。有機物質として、ポリオレフ
ィンからなる組成物が特に、強調されるべきである。そ
のようなポリマーの例が、上記に列挙された適当な材料
から取り出される。

【００６７】組成物は、潤滑剤、金属加工用流体または
油圧用流体、特に潤滑剤を含むのが好ましい。適当な潤
滑剤は、例えば鉱油または合成油またはそれらの混合物
に基づく。潤滑剤はその分野の当業者にとっては良く知
られており、関連した専門家用文献、例えばＤｉｅｔｅ
ｒ　Ｋｌａｍａｎｎ氏著”Ｓｃｈｍｉｅｒｓｔｏｆｆｅ
　ｕｎｄ　ｖｅｒｗａｎｄｔｅ　Ｐｒｏｄｕｋｔｅ”　
〔Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ　ａｎｄ　Ｒｅｌａｔｅｄ　Ｐ
ｒｏｄｕｃｔｓ　〕（Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍｉｅ，Ｗ
ｅｉｎｈｅｉｍ，１９８２）；Ｓｃｈｅｗｅ−Ｋｏｂｅ
ｋ氏著”Ｄａｓ　Ｓｃｈｍｉｅｒｍｉｔｔｅｌ−Ｔａｓ
ｃｈｅｎｂｕｃｈ”〔Ｔｈｅ　Ｌｕｂｒｉｃａｎｔ　Ｈ
ａｎｄｂｏｏｋ〕（Ｄｒ．Ａｌｆｒｅｄ　Ｈｕｔｈｉｇ
−Ｖｅｒｌａｇ，Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ，１９７４）　
及び”Ｕｌｌｍａｎｎｓ　Ｅｎｚｙｋｌｏｐａｄｉｅ　
ｄｅｒ　ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ”〔Ｕｌ
ｌｍａｎｎ’ｓ　Ｅｎｃｙｃｌｏｐａｅｄｉａ　ｏｆ　
Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　〕，Ｖｏ
ｌ．１３，ｐ．８５−９４（Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍｉ
ｅ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，１９７７）に記載されている。

【００６８】潤滑剤は特に、油及び脂肪、例えば鉱油に
基づいている。油が好ましい。

【００６９】使用されうる他の群の潤滑剤は、植物性ま
たは動物性油、脂肪、獣脂およびワックス、又はそれら
と相互の混合物、又は上記の鉱油または合成油の混合物
である。植物性または動物性油、脂肪、獣脂およびワッ
クスは例えば、ヤシの実油、ヤシ油、オリーブ油、ナタ
ネ油またはセイヨウアブラナ油、亜麻仁油、落花生油、
大豆油、綿油、紅花油、カボチャの種油、ココナッツ油
、トウモロコシ油、ヒマシ油、クルミ油、及びそれらの
混合物、魚油、屠殺された動物の獣脂、例えばウシ由来
の獣脂、牛脚油及び骨油、及びそれらの変性された、エ
ポキシ化された、及びスルホキシ化された形態、例えば
エポキシ化大豆油である。

【００７０】鉱油は特に炭化水素化合物に基づいている
。

【００７１】合成潤滑剤の例は、脂肪族または芳香族カ
ルボン酸エステル、ポリマー性エステル、ポリアルキレ
ンオキサイド、りん酸エステル、ポリ−α−オレフィン
またはシリコン、一価アルコールとの二塩基酸のジエス
テル、例えばジオクチルセバケートまたはジノニルアジ
ペート、一塩基酸またはそれらの酸の混合物とのトリメ
チロールプロパンのトリエステル、例えばトリメチロー
ルプロパントリペラルゴネート、トリメチロールプロパ
ン　　トリカプリレートまたはそれらの混合物、一塩基
酸またはそれらの酸の混合物とのペンタエリスリトール
のテトラエステル、例えばペンタエリスリトール　　テ
トラカプリレート、又は一価アルコールと一塩基および
二塩基酸の錯体エステル、例えばカプリル酸及びセバシ
ン酸、またはそれらの混合物とトリエチロールプロパン
の錯体エステルに基づく潤滑剤を含む。

【００７２】鉱油に添加して特に適当なのは例えば、ポ
リ−α−オレフィン、エステル、ホスフェート、グリコ
ール、ポリグリコール及びポリアルキレングリコールお
よびそれらと水との混合物に基づいた潤滑剤である。

【００７３】金属加工用流体および油圧用流体は潤滑剤
として上記に記載されたのと同様の物質に基づいて製造
されうる。しばしば、これらは水または他の流体中でそ
れらの物質の乳濁液となる。

【００７４】例えば、式Ｉの化合物および他のどんな添
加剤もその業界で公知のほほうにより、混合することに
より有機物質への混入が行われる。それらがポリマー、
特に合成ポリマーのとき、混入は成形の前または合いに
行われるか、又はポリマーに溶解され、または分散され
た化合物を適用し、必要ならば溶媒を引き続き蒸発する
ことにより、行われる。

【００７５】エラストマーの場合、これらはラッテクス
として安定されうる。ポリマーへの式Ｉの化合物の他の
混入の可能性は、相当するモノマーの重合の前または間
、または架橋の前の添加からなる。重合の前または間の
添加の場合、式Ｉの化合物はまたポリマーの鎖長のため
の調節剤（連鎖停止剤）として作用することができる。

【００７６】式Ｉの化合物またはそれらの混合物は、例
えば、２．５ないし２５％の濃度を含むマスターバッチ
の形態で安定化されるため、プラスチックスに添加され
うる。

【００７７】式Ｉの化合物の導入は以下の方法により好
適に行われる： −エマルジョンまたは懸濁液として（例えばラテックス
またはエマルジョンポリマーを得るために）−添加剤ま
たはポリマー混合物を混合する間に乾燥混合物として、 −加工装置（例えば押し出し機、内部混合機等）への直
接添加によって、 −溶液または溶解物として、

【００７８】本発明のポリマー組成物は種々の形態で使
用されるか、または種々の製品を得るために、例えば箔
、繊維、テープ、成形材料、異形材、または塗料、接着
剤またはセメントに対する結合剤を得るために加工され
る。

【００７９】本発明の潤滑剤組成物は例えば、内燃モー
ター、例えばモーター自動車に使用される。

【００８０】本発明の化合物または混合物に加えて、本
発明の組成物は他の慣用の添加剤、特にそれらが有機ポ
リマー、好ましくは合成ポリマーを含むことができる。

【００８１】そのような添加剤を以下に示す。

【００８１】そのような添加剤を以下に示す。 １．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノール 例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−　メチルフェノ
ール、２−第三ブチル−４，６−　ジメチルフェノール
、２，６−ジ−第三ブチル−４−　エチルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−　ブチルフェノール
、２，６−ジ−第三ブチル−４−　イソブチルフェノー
ル、２，６−ジ−シクロペンチル−４−　メチルフェノ
ール、２−（　α−メチルシクロヘキシル）−４，６−
　ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−
　メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシル
フェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−　メトキシ
メチルフェノール及び２，６−ジノニル−４−　メチル
フェノール。

【００８２】１．２．アルキル化ヒドロキノン例えば、
２，６−ジ−第三ブチル−４−　メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第
三アミルヒドロキノンおよび２，６−ジフェニル−４−
　オクタデシルオキシフェノール。

【００８３】１．３．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル 例えば、２，２’−　チオビス（６−第三ブチル−４−
　メチルフェノール）、２，２’−　チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４’−　チオビス（６−第三
ブチル−３−　メチルフェノール）および４，４’−　
チオビス（６−第三ブチル−２−　メチルフェノール）
。

【００８４】１．４．アルキリデンビスフェノール例え
ば、２，２’−　メチレンビス（６−第三ブチル−４−
　メチルフェノール）、２，２’−　メチレンビス（６
−第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−　
メチレンビス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘ
キシル）フェノール〕、２，２’−　メチレンビス（４
−メチル−６−　シクロヘキシルフェノール）、２，２
’−　メチレンビス（６−ノニル−４−　メチルフェノ
ール）、２，２’−　メチレンビス（４，６−ジ第三ブ
チルフェノール）　、２，２’−　エチリデン−　ビス
（４，６−　ジ第三ブチルフェノール）、２，２’−　
エチリデン−　ビス−（６−第三ブチル−４−　イソブ
チルフェノール）　、２，２’−　メチレンビス〔６−
（α−メチルベンジル）−４−　ノニルフェノール〕、
２，２’−　メチレンビス〔６−（　α，α−ジメチル
ベンジル）−４−　ノニルフェノール〕、４，４’−　
メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４，４’−　メチレンビス（６−第三ブチル−２−　メ
チルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４
−　ヒドロキシ−２−　メチルフェニル）ブタン、２，
６−ジ−（３−　第三ブチル−５−　メチル−２−　ヒ
ドロキシベンジル）−４−　メチルフェノール、１，１
，３−トリス（５−第三ブチル−４−　ヒドロキシ−２
−　メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三
ブチル−４−　ヒドロキシ−２−　メチルフェニル）−
３−ｎ−　ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコ
ール　　ビス〔３，３−ビス（３’−第三ブチル−４’
−ヒドロキシフェニル）−ブチレート〕、ビス（３−第
三ブチル−４−　ヒドロキシ−５−　メチルフェニル）
ジシクロペンタジエン、及びビス−〔２−（３’−第三
ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−
６−　第三ブチル−４−　メチルフェニル〕テレフタレ
ート。

【００８５】１．５．ベンジル化合物 例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−　ヒドロキシベンジル）−２，４，６−　トリメ
チルベンゼン、ビス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−
　ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル３，
５−ジ−第三ブチル−４−　ヒドロキシベンジルメルカ
プトアセテート、ビス（４−第三ブチル−３−　ヒドロ
キシ−２，６−　ジメチルベンジル）ジチオールテレフ
タレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−　ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１
，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−　ヒドロキシ
−２，６−　ジメチルベンジル）イソシアヌレート、ジ
オクタデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−　ヒドロキ
シベンジルホスホネート、モノエチル３，５−ジ−第三
ブチル−４−　ヒドロキシベンジルホスホネートのカル
シウム塩及び１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘ
キシル−４−　ヒドロキシベンジル）　イソシアヌレー
ト。

【００８６】１．６．アシルアミノフェノール例えば、
ラウリル酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４−
ヒドロキシアニリド、２，４−ビス（オクチルメルカプ
ト）−６−（３，５−第三ブチル−４−　ヒドロキシア
ニリノ）−ｓ−　トリアジン、Ｎ−（３，５−　ジ−第
三ブチル−４−　ヒドロキシフェニル）−カルバミン酸
オクチルエステル。

【００８７】１．７．以下のような一価または多価アル
コールとβ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−　ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、１，
６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−　ビス
−（ヒドロキシエチル）　蓚酸ジアミド。

【００８８】１．８．以下のような一価または多価アル
コールとβ−（５−第三ブチル−４−　ヒドロキシ−３
−　メチルフェニル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、１，
６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−　ビス
−（ヒドロキシエチル）　蓚酸ジアミド。

【００８９】１．９．以下のような一価または多価アル
コールとβ−（３，５−ジシクロヘキシル−４−　ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸エステル アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、１，
６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−　ビス
−（ヒドロキシエチル）　蓚酸ジアミド。

【００９０】１．１０．　β−（３，５−ジ第三ブチル
−４−　ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド 例えばＮ，Ｎ’−　ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４
−　ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ’−　ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−　ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレ
ンジアミンおよびＮ，Ｎ’−　ビス（３，５−ジ−第三
ブチル−４−　ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒド
ラジン。

【００９１】２．紫外線吸収剤および光安定剤２．１．
　　２−（２’−　ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール 例えば５’−　メチル、３’，５’−ジ第三ブチル、５
’−　第三ブチル、５’−（１，１，３，３−テトラメ
チルブチル）　、５−クロロ−３’，５’−　ジ第三ブ
チル、５−クロロ−３’−第三ブチル−５’−メチル、
３’−　第二ブチル−５’−第三ブチル、４’−　オク
トキシ、３’，５’−ジ第三アミルまたは３’，５’−
ビス−（α，　α−　ジメチルベンジル）誘導体。

【００９２】２．２．　　２−ヒドロキシベンゾフェノ
ン例えば４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキ
シ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベン
ジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシおよび２
’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。

【００９３】２．３．必要に応じて置換された安息香酸
のエステル 例えば４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス−（４−第三ブチルベンゾ
イル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、
２，４−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−　ヒドロキシ安息香酸エステル及び３，５−ジ
−第三ブチル−４−　ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシル
エステル。

【００９４】２．４．アクリレート 例えばα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸のエ
チルエステル又は、イソオクチルα−シアノ−β，β−
ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシ
ンナメート、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシケ
イ皮酸のメチルエステル又はブチルエステル、メチルα
−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート、Ｎ−（
β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−　メチ
ルインドリン。

【００９５】２．５．ニッケル化合物 例えば２，２’−　チオ−ビス〔４−（１，１，３，３
−　テトラメチルブチル）フェノール〕のニッケル錯体
、例として１：１または１：２錯体、場合により付加配
位子、例えばｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン
またはＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンを有して
よい、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒド
ロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モ
ノアルキルエステル、例えばメチル、又はエチルエステ
ルのニッケル塩、ケトオキシム、例えば２−ヒドロキシ
−４−　メチルフェニルウンデシルケトオキシムのニッ
ケル錯体、および場合により、付加配位子を含んでよい
１−フェニル−４−　ラウロイル−５−　ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体。

【００９６】２．６．立体障害性アミン例えばビス（２
，２，６，６−テトラメチル−ピペリジル）セバケート
、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル
）セバケート、ｎ−ブチル−３，５−　ジ−第三ブチル
−４−　ヒドロキシベンジル−マロン酸−ビス（１，２
，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）エステル、１
−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−　テトラメチル
−４−　ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、
Ｎ，Ｎ’−　ビス（２，２，６，６−テトラメチル−ピ
ペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチル
アミノ−２，６−　ジクロロ−ｓ−　トリアジンとの縮
合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリ
ジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−　ピエリジル）−１，２，
３，４−ブタンテトラカルボン酸、１，１’−（１，２
−エタンジイル）　ビス（３，３，５，５−　テトラメ
チルピペラジン）　。

【００９７】２．７．蓚酸ジアミド 例えば４，４’−　ジオクチルオキシオキサニリド、２
，２’−　ジオクチルオキシ−５，５’−ジ第三ブトキ
サニリド、２，２’−　ジドデシルオキシ−５，５’−
ジ第三ブトキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオ
サニリド、Ｎ，Ｎ’−　ビス（３−　ジメチルアミノプ
ロピル）　オキサルアミド、２−エトキシ−５−　第三
ブチル−２’−エチルオキサニリドおよび、２−エトキ
シ−２’−エチル−５，４’−ジ第三ブトオキサニリド
との混合物、及びオルト−　並びにパラ−　メトキシ−
　二置換オキサニリドの混合物、及びｏ−並びにｐ−エ
トキシ二置換オキサニリドの混合物。

【００９８】２．８．　　２−（２−　ヒドロキシフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン 例えば２，４，６−トリス（２−　ヒドロキシ−４−　
オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−　ヒドロキシ−４，６−　ビス（２，４−　
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（
２，４−　ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２
，４−　ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン
、２，４−ビス（２−　ヒドロキシ−４−　プロピルオ
キシフェニル）−６−（２，４−　ジメチルフェニル）
　−１，３，５−　トリアジン、２−（２−　ヒドロキ
シ−４−　オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（
４−−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２
−（２−ヒドロキシ−４−　ドデシルオキシフェニル）
−４，６−ビス（２，４−　ジメチルフェニル）　−１
，３，５−　トリアジン。

【００９９】３．金属不活性化剤 例えばＮ，Ｎ’−ジフェニル蓚酸ジアミド、Ｎ−サリチ
ラル−Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−　ビ
ス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−　ビス（３
，５−ジ−第三ブチル−４−　ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，
２，４−　トリアゾールおよびビス（ベンジリデン）蓚
酸ジヒドラジド。

【０１００】４．ホスフィットおよびホスホニット例え
ば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホ
スフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス
（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフ
ィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリル
ペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４
−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４
−ジ−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホ
スフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィ
ット、テトラキス−（２，４−ジ−第三ブチルフェニル
）４，４’−　ジフェニレンジホスフィット、３，９−
ビス（２，４−　ジ第三ブチルフェノキシ）−２，４，
８，１０−　テトラオキサ−３，９−　ジホスファスピ
ロ〔５．５　〕ウンデカン。

【０１０１】５．過酸化物スカベンジャー例えば、β−
チオジプロピオン酸エステル、例えばラウリル酸エステ
ル、ステアリル酸エステル、ミリスチン酸エステル又は
トリデシル酸エステル、メルカプトベンズイミダゾール
、又は２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジ
ブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスル
フィドおよびペンタエリトリトールテトラキス（β−ド
デシルメルカプト）プロピオネート。

【０１０２】６．ポリアミド安定剤 例えば、ヨウ素及び／又はリン化合物及び二価マグネシ
ウムの塩と組み合わせた銅塩。

【０１０３】７．塩基性補助安定剤 例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジ
アミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、例え
ば、カルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグ
ネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート、カリ
ウムパルミテート、アンチモンピロカテコレート、また
は亜鉛ピロカテコレート。

【０１０４】８．核剤 例えば、４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェ
ニル酢酸。

【０１０５】９．充填剤および強化剤 例えば、炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベ
スト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸
化物および金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。

【０１０６】１０．　その他の添加物 例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃
剤、静電防止剤、および発泡剤。

【０１０７】本発明の組成物が潤滑剤および油圧用流体
または金属加工用流体のとき、それらはある使用特性、
例えば、酸化防止剤、金属不活性剤、防錆剤、粘度指数
改善剤、流動点降下剤、分散剤、洗浄剤、高圧力添加剤
及び耐磨耗擦性添加剤を含む。

【０１０８】酸化防止剤の例は、表題”１．酸化防止剤
”、特に１．１　ないし１．１０から再編集されたリス
トから見ることができる。他の添加剤の例を以下に示す
。

【０１０９】アミン酸化防止剤の例：Ｎ，Ｎ’−ジイソ
プロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−第
二−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス
（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル
）ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチ
ルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ
シロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナ
フチル−２−）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプ
ロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ
−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ
’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４
−（ｐ−トルエンスルホンアミド）ジフェニルアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−
フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジ
フェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン
、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−
２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例
えばｐ，ｐ’−ジ−第三−オクチルジフェニルアミン、
４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノ
フェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ド
デカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルア
ミノフェノール、ジ−（４−メトキシフェニル）アミン
、２，６−ジ−第三−ブチル−４−ジメチルアミノメチ
ルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、
４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメ
タン、１，２−ジ−〔（２−メチルフェニル）アミノ〕
エタン、１，２−ジ−（フェニルアミノ）プロパン、（
ｏ−トリル）ビグアニド、ジ−〔４−（１’，３’−ジ
メチルブチル）フェニル〕アミン、第三−オクチル化Ｎ
−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−及びジ−アル
キル化第三ブチル／第三オクチルジフェニルアミン、２
，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベ
ンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−アリルフェノチア
ジン。

【０１１０】他の酸化防止剤の例：脂肪族または芳香族
ホスファイト、チオジプロピオン酸またはチオジアセト
酸のエステル、またはジチオカルバミン酸またはジチオ
ホスホン酸の塩。

【０１１１】金属不活性剤、例えば銅の例：トリアゾー
ル、ベンゾトリアゾールおよびそれらの誘導体、トルト
リアゾール及びそれらの誘導体、２−メルカプトベンゾ
チアゾール、２−メルカプトベンゾトリアゾール、２，
５−ジメルカプトベンゾトリアゾール、２，５−ジメル
カプトチアジアゾール、５，５’−メチレンビスベンゾ
トリアゾール、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾト
リアゾール、サリチリデンプロピレンジアミン、サリチ
ルアミノグアニジンおよびその塩。

【０１１２】防錆剤の例： ａ）有機酸、それらのエステル、金属塩および無水物、
例えば、Ｎ−オレオイルサルコシン、ソルビタンモノオ
レート、ナフテン酸鉛、無水アルケニルコハク酸、例え
ば無水ドデセニルコハク酸、アルケニルコハク酸の一部
エステルおよび一部アミド、及び４−ノニルフェノキシ
酢酸。

【０１１３】ｂ）窒素含有化合物：例えば、ｉ．有機お
よび無機酸の第一、第二若しくは第三脂肪族または脂環
式アミンおよびアミン塩、例えば油溶性アルキルアンモ
ニウムカルボキシレート。ｉｉ．ヘテロ環化合物、例え
ば置換されたイミダゾリンおよびオキサゾリン。

【０１１４】ｃ）リン含有化合物、例えばリン酸または
ホスホン酸の一部エステルのアミン塩、及びジアルキル
ジチオリン酸亜鉛塩。 ｄ）硫黄含有化合物、例えばジノニルナフタリンスルホ
ン酸バリウム、スルホン酸カルシウム石油。

【０１１５】粘度指数改善剤の例：ポリアクリレート、
ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
トコポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリブテン、オ
レフィンコポリマー、スチレン／アクリレートコポリマ
ー、ポリエーテル。

【０１１６】流動点降下剤の例：ポリメタクリレート、
アルキル化ナフタイン誘導体。分散剤／界面活性剤の例
：ポリブテニルスクシンアミドまたはポリブテニルスク
シンイミド、ポリブテニルホスホン酸誘導体、塩基性マ
グネシウムスルホネート、マグネシウムフェノレート、
カルシウムスルホネート、カルシウムフェノレート、バ
リウムスルホネートおよびバリウムフェノレート。

【０１１７】耐摩耗性添加剤の例：硫黄及び／またはリ
ン及び／またはハロゲン含有化合物、例えば硫化植物油
、ジアルキルジチオホスホン酸亜鉛、トリトリルホスフ
ェート、塩素化パラフィン、アルキルジスルフィド、ア
ルキルトリスルフィド、アリールジスルフィドおよびア
リールトリスルフィド、トリフェニルホスホロチオネー
ト、ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾール、ジ
（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリルトリアゾー
ル。

【０１１８】式Ｉの化合物と有機ホスフィットまたはホ
スホニットの組合せを使用すること、特に熱可塑性ポリ
マーの安定化に使用することは有効である。

【０１１９】さらに、本発明は少なくとも１個の式Ｉの
化合物および少なくとも１個の有利ホスフィットおよび
／又はホスホニットを含む組成物に関する。

【０１２０】そのようなホスフィットおよび／又はホス
ホニットの例は、次式

【化６８】

【化６９】

【化７０】 〔Ｒｘ　，Ｒｙ　及びＲｚ　が互いに独立して炭素原子
数６ないし２０のアルキル基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、フェニル基、又は１ないし３個の炭
素原子数１ないし１２のアルキル基によって置換された
フェニル基を表わし、Ｒ０　がフェニレン、ナフチレン
、または未置換または炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基によって置換されたジフェニレンを表すか、または
基−Ｏ−Ｒｖ　−Ｏ−（Ｒｖ　がフェニレン、ナフチレ
ンまたは未置換または炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基によって置換されたジフェニレンを表わす）を表す
か、またはＲ０　が基−フェン−Ｒｗ　−フェン（フェ
ンはフェニレンを表わし、Ｒｗ　が−Ｏ−，−Ｓ−，−
ＳＯ２　−，−ＳＨ２　−または−Ｃ（ＣＨ３　）２　
−を表す）を表す〕で表わされる化合物である。

【０１２１】式Ａの化合物中、Ｒｘ　，Ｒｙ　及びＲｚ
　が炭素原子数６ないし２０のアルキル基、フェニル基
、または１ないし３個、特に１または２個の炭素原子数
１ないし１２のアルキル基によって置換されたフェニル
基を表す化合物が好ましい。

【０１２２】式Ｂの化合物中、Ｒｘ　及びＲｙ　がフェ
ニル基、または１ないし２個の炭素原子数１ないし１２
のアルキル基によって置換されたフェニル基を表わし、
Ｒ０　がジフェニレン基を表す化合物が好ましい。

【０１２３】式Ｃの化合物中、Ｒｘ　及びＲｙ　がフェ
ニル基、または１ないし３個の炭素原子数１ないし１２
のアルキル基によって置換されたフェニル基を表わす化
合物が好ましい。

【０１２４】少なくとも１個のＰ−Ｏ−Ａｒ基を含むホ
スフィットおよびホスホニットは好ましく使用され、Ａ
ｒはも−またはジアルキルフェニル基を表す。これらの
例は：トリフェニルホスフィット、デシルジフェニルホ
スフィット、フェニルジデシルホスフィット、トリス（
ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィ
ット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペ
ンタエリスリトールジホスフィット、トリス（２，４−
ジ−第三−ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシ
ルペンタエリスリトールジホスフィット、ビス（２，４
−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホス
フィット、トリステアレイルソルビトールトリホスフィ
ット、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）−
４，４’−ビフェニレンジホスフィット、ビス（２，６
−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリ
トールジホスフィット。

【０１２５】添加されたホスフィットおよび／又はホス
ホニットの量は、添加された式Ｉの化合物量に基づく。 一般に、ポリマーに基づいて、０．０１ないし１重量％
、特に０．０５ないし０．５重量％が使用される。

【０１２６】本発明はさらに、次式Ｘ

【化７１】 〔Ｒが水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、ハロゲン原
子、ニトロ基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基、
ベンゾイル基、（炭素原子数１ないし６のアルキル）ベ
ンゾイル基、炭素原子数２ないし１８のアルケノイル基
、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７ａ），−ＯＨまたは−ＣＯ−Ａ
を表わし、Ｒ１　がＲと同じ意味を表わし、Ｒ２　が水
素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
し、Ｒ３　が水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ａ
がヒドロキシル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキ
シ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、
ベンジルオキシ基、又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基および／又はハロゲン原子によって置換されたベン
ジルオキシ基、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７ａ），−ＮＨ−Ｎ
Ｈ−Ｒ８　または−Ｇ１　−（Ｇ）ｎ　（ｎが１ないし
３を表わし、Ｇが次式

【化７２】 で表わされる基を表わし、ｎが１のとき、Ｇ１　が−Ｏ
−Ｒ２０−Ｏ−，−ＮＨ−Ｒ２１−ＮＨまたは−ＮＨ−
ＮＨを表わし、ｎが２のとき、Ｇ１　が次式

【化７３】 で表わされる基を表わし、ｎが３のとき、Ｇ１　が（−
Ｏ−ＣＨ２）４　Ｃまたは次式

【化７４】 で表わされる基を表わし、ＤがＮ，ＣＨまたはＣ（炭素
原子数１ないし４のアルキル）基を表わし、Ｑ１　，Ｑ
２　及びＱ３　が互いに独立してＯまたはＮＨを表わし
、Ｍ１　，Ｍ２　及びＭ３　が互いに独立して炭素原子
数１ないし６のアルキレンまたは−Ｏ−によって中断さ
れた炭素原子数２ないし１２のアルキレンを表わすか、
またはＤがＣＨまたはＣ（炭素原子数１ないし４のアル
キル）−Ｍ３　−Ｑ３　のときはまた、−Ｏ−を表わす
か、またはＤがＮ−Ｍ３　−Ｑ３　のときはまた、直接
結合を表わす）で表される基を表わし、Ｒ５　及びＲ６
　が一緒になって次式ＩＶ，ＶまたはＶＩＩ

【化７５】

【化７６】

【化７７】 で表わされる基を形成し、Ｘが−Ｓ−，次式

【化７８】 または

【化７９】 を表わし、Ｘ１　が−Ｓ−

【化８０】 または

【化８１】 ＜ＸがＳまたはＳ＝Ｏを表わし、及び置換基Ｒ９　ない
しＲ１２の１個が水素原子、アルコキシ基、またはハロ
ゲン原子を表すとき、これらの置換基、の３個は同時に
水素原子を表さない＞を表わし、Ｒ７　及びＲ７ａが互
いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基、炭素原子
数２ないし１８のアルケノイル基、炭素原子数２ないし
４のヒドロキシアルキル基、ベンゾイル基、（炭素原子
数１ないし６のアルキル）ベンゾイル基、又はそれらが
結合している窒素原子と一緒になってピペリジル基、モ
ルホリニル基、ピペラジニル基、又は４−メチルピペラ
ジニル基を表わし、Ｒ８　が水素原子、炭素原子数２な
いし１８のアルカノイル基、ベンゾイル基、又は（炭素
原子数１ないし６のアルキル）ベンゾイル基を表わし、
Ｒ９　，Ｒ１０，Ｒ１１及びＲ１２はＲ，Ｒ１　，Ｒ２
　及びＲ３　（この順序で）＜−ＣＯ−Ａが−ＣＯ−Ａ
１　によって置き換えられる＞と同じ意味を表わし、Ｒ
１３が水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル−炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし１８の
アルカノイル基、炭素原子数２ないし１８のアルケノイ
ル基、ベンゾイル基、（炭素原子数１ないし６のアルキ
ル）ベンゾイル基、ベンジル基、炭素原子数２ないし１
９のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、カルボキシ−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒ
ドロキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、又は次
式

【化８２】 ＜Ｒ１３ａ　が水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ１
３ｂ　が水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数２ないし１８のアルカノイル基、ベンゾイル基
、炭素原子数２ないし１８のアルケノイル基、又は（炭
素原子数１ないし６のアルキル）ベンゾイル基を表わし
、ａが０ないし６を表わす＞で表わされる基を表わし、
Ｒ１４，Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８及びＲ１９が
互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１
ないし１８のアルコキシ基、または−Ｎ（Ｒ７ｂ）（Ｒ
７ｃ）＜Ｒ７ｂ及びＲ７ｃが互いに独立して水素原子、
炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表わす＞で表わ
される基を表わし、Ｒ２０が炭素原子数１ないし１２の
アルキレン、炭素原子数２ないし８のアルケニレン、炭
素原子数３ないし６のアルキニレン、またはＯ，Ｓ及び
／又は−Ｎ（Ｒ２２）によって中断された炭素原子数２
ないし２４のアルキレンを表わし、Ｒ２１が炭素原子数
１ないし１２のアルキレンを表わし、Ｒ２２が水素原子
、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基、
（炭素原子数１ないし６のアルキル）フェニル基、また
はフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
し、Ａ１　がヒドロキシル基、炭素原子数１ないし２４
のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
コキシ基、ベンジルオキシ基、又は炭素原子数１ないし
４のアルキル基および／又はハロゲン原子によって置換
されたベンジルオキシ基、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７ａ），
−ＮＨ−ＮＨ−Ｒ８　または−Ｇ１　−（Ｇ２　）ｎ　
を表わし、Ａ２　がヒドロキシル基、炭素原子数１ない
し２４のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルコキシ基、ベンジルオキシ基、又は炭素原子数１
ないし４のアルキル基および／又はハロゲン原子によっ
て置換されたベンジルオキシ基、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７
ａ），−ＮＨ−ＮＨ−Ｒ８　または−Ｇ１　−（Ｇ３　
）ｎ　＜Ｇ１　及びｎが上記と同じ意味を表わし、Ｇ２
　が次式

【化８３】 で表わされる基を表わし、Ｇ３　が次式

【化８４】 で表わされる基を表わす＞で表わされる基を表わす。但
し、（１）−ＣＯ−Ａ，−ＣＯ−Ａ１　または−ＣＯ−
Ａ２　＜Ａ，Ａ１　またはＡ２　が基−Ｇ１　−（Ｇ）
ｎ　，−Ｇ１　−（Ｇ２　）ｎ　または−Ｇ１　−（Ｇ
３　）ｎ　を表わす＞のただ１個の置換基は分子中に存
在し、（２）ＸがＳのとき、これらの置換基Ｒ及びＲ１
　の１個の最大が炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
基を表わす。〕で表わされる新規なイソインドリノン化
合物に関する。

【０１２７】式Ｘで表わされる好適な化合物は、Ｒが水
素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、塩素原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、ベンゾイル基、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７ａ
）または−ＣＯ−Ａを表わし、Ｒ１　がＲと同じ意味を
表わし、Ｒ２　が水素原子、塩素原子または炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ３　が水素原子ま
たは塩素原子を表わし、Ａがヒドロキシル基、炭素原子
数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし６
のシクロアルコキシ基、ベンジルオキシ基、又は炭素原
子数１ないし４のアルキル基および／又は塩素原子によ
って置換されたベンジルオキシ基、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ
７ａ）または−Ｇ１　−（Ｇ）ｎ　を表わし、ｎが１な
いし３を表わし、Ｇが次式

【化８５】 で表わされる基を表わし、ｎが１のとき、Ｇ１　が−Ｏ
−Ｒ２０−Ｏ−または−ＮＨ−Ｒ２１−ＮＨ−を表わし
、ｎが２のとき、Ｇ１　が次式

【化８６】 で表わされる基を表わし、ｎが３のとき、Ｇ１　が（−
Ｏ−ＣＨ２）４　Ｃを表わし、ＤがＮ，ＣＨまたはＣ（
炭素原子数１ないし４のアルキル）基と同じ意味を表わ
し、Ｑ１　，Ｑ２　及びＱ３　が互いに独立してＯまた
はＮＨを表わし、Ｍ１　，Ｍ２　及びＭ３　が互いに独
立して炭素原子数１ないし６のアルキレンまたは−Ｏ−
によって中断された炭素原子数２ないし１２のアルキレ
ンを表わすか、またはＤがＣＨまたはＣ（炭素原子数１
ないし４のアルキル）−Ｍ３　−Ｑ３　のときはまた、
−Ｏ−を表わすか、またはＤがＮ−Ｍ３　−Ｑ３　のと
きはまた、直接結合を表わし、Ｒ５　及びＲ６　が一緒
になって式ＩＶ，ＶまたはＶＩＩの基を表わし、Ｒ７　
及びＲ７ａが互いに独立して水素原子、炭素原子数１な
いし６のアルキル基、ベンジル基、炭素原子数２ないし
４のヒドロキシアルキル基、又はそれらが結合している
窒素原子と一緒になってピペリジル基、モルホリニル基
、ピペラジニル基、又は４−メチルピペラジニル基を表
わし、Ｒ９　，Ｒ１０，Ｒ１１及びＲ１２はＲ，Ｒ１　
，Ｒ２　及びＲ３　（この順序で）＜−ＣＯ−Ａが−Ｃ
Ｏ−Ａ１　によって置き換えられる＞と同じ意味を表わ
し、Ｒ１３が水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素
原子数５ないし６のシクロアルキル基、フェニル−炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし１
８のアルカノイル基、炭素原子数２ないし１８のアルケ
ノイル基、ベンゾイル基、（炭素原子数１ないし６のア
ルキル）ベンゾイル基、シアノ−炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数２ないし１９のアルコキシカ
ルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、カルボ
キシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、又はヒドロ
キシ−炭素原子数２ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ
１４，Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８及びＲ１９が互
いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、塩素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、または−Ｎ（Ｒ７ｂ）（Ｒ７ｃ）＜
Ｒ７ｂ及びＲ７ｃが互いに独立して水素原子、炭素原子
数１ないし６のアルキル基を表わす＞で表わされる基を
表わし、Ｒ２０が炭素原子数１ないし１２のアルキレン
、炭素原子数２ないし８のアルケニレン、炭素原子数３
ないし６のアルキニレン、またはＯ，Ｓ及び／又は−Ｎ
（Ｒ２２）によって中断された炭素原子数２ないし２４
のアルキレンを表わし、Ｒ２１が炭素原子数１ないし１
２のアルキレンを表わし、Ｒ２２が水素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わし、Ａ１　がヒドロキ
シル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素
原子数５ないし６のシクロアルコキシ基、ベンジルオキ
シ基、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基および／
又はハロゲン原子によって置換されたベンジルオキシ基
、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７ａ）または−Ｇ１　−（Ｇ２　
）ｎ　を表わし、Ａ２　がヒドロキシル基、炭素原子数
１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし６の
シクロアルコキシ基、ベンジルオキシ基、又は炭素原子
数１ないし４のアルキル基および／又はハロゲン原子に
よって置換されたベンジルオキシ基、−Ｎ（Ｒ７　）（
Ｒ７ａ）または−Ｇ１　−（Ｇ３　）ｎ　＜Ｇ１　及び
ｎが上記と同じ意味を表わし、Ｇ２　が次式

【化８７】 で表わされる基を表わし、Ｇ３　が次式

【化８８】 で表わされる基を表わす＞で表わされる基を表わす化合
物である。

【０１２８】式Ｘで表わされる好ましい化合物は、Ｒが
水素原子、塩素原子、ヒドロキシル基、又は炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ１　が水素原子、
塩素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、又はヒ
ドロキシル基を表わし、Ｒ２　及びＲ３　が水素原子を
表わし、Ｒ５　及びＲ６　が一緒になって式ＩＶ，Ｖま
たはＶＩＩを形成し、Ｒ９　，Ｒ１０，Ｒ１１及びＲ１
２はＲ，Ｒ１　，Ｒ２　及びＲ３　（この順序で）と同
じ意味を表わし、Ｒ１３が水素原子、炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、炭素原子数５ないし６のシクロア
ルキル基、ベンジル基、炭素原子数２ないし１８のアル
カノイル基、又はベンゾイル基を表わし、Ｒ１４，Ｒ１
５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８及びＲ１９が水素原子を表
わし、Ａ２　がヒドロキシル基、炭素原子数１ないし１
８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし６のシクロアル
コキシ基、又はベンジルオキシ基を表わす化合物であり
、特にＲが水素原子、メチル基、又は塩素原子を表わし
、Ｒ１　，Ｒ２　及びＲ３　が水素原子を表わし、及び
Ｒ５　及びＲ６　が一緒になって式ＩＶ，ＶまたはＶＩ
Ｉ＜Ｘが−Ｓ−，次式

【化８９】 または

【化９０】 を表わし、Ｘ１　が−Ｓ−を表わし、Ｒ９　が水素原子
、−ＣＨ３　、−Ｃｌ又は−ＣＯＯ−（炭素原子数１な
いし２４のアルキル）基を表わし、Ｒ１０，Ｒ１１及び
Ｒ１２が水素原子を表わし、Ｒ１３が水素原子、炭素原
子数１ないし１８のアルキル基、ベンゾイル基、炭素原
子数２ないし１９のアルコキシカルボニルメチル基、又
は炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基を表わし、
Ｒ１４ないしＲ１９が水素原子を表わし、Ａ１　が炭素
原子数１ないし２４のアルコキシ基を表わす＞で表わさ
れる基である化合物である。

【０１２９】式Ｘで表わされる特に好ましい化合物は、
Ｒ及びＲ９　が互いに独立して水素原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、又は塩素原子を表わし、Ｒ１　
，Ｒ２　，Ｒ３　，Ｒ４　，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，
Ｒ１４，Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８及びＲ１９が
水素原子を表わす化合物である。

【０１３０】さらに本発明は、酸化、熱および／又は化
学線による分解に対して有機材料を安定化するための式
Ｉ及びＸで表わされる化合物の使用方法に関する。

【０１３１】潤滑剤、金属加工用流体、及び油圧用流体
において、合成、天然もしくは半合成ポリマーにおいて
安定剤として式Ｉ及びＸで表わされる化合物の使用が好
ましい。

【０１３２】従って、本発明は有機材料、特に潤滑剤、
金属加工用流体、及び油圧用流体、及び天然、合成もし
くは半合成ポリマーを安定化する方法（式ＩまたはＸの
化合物を安定剤として有機材料に添加するか、または適
用することからなる）からなる。

【０１３３】本発明の化合物、及び本発明の化合物中で
使用されるイソインドリノン化合物は、例えば、Ｃ．Ｈ
．Ｇａｏｚｚａ氏等、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈ
ｅｍ．９，８８３（１９７２）　及び米国特許第３５９
１５９９号に記載された方法によって製造され、以下の
反応式によって要約されうる。

【化９１】

【化９２】

【化９３】

【化９４】

【０１３４】反応は、反応条件下で不活性な慣用の溶媒
、好ましくはエタノールを添加して都合良く行われる。 硫黄含有生成物は、酸化剤を使用して相当するスルホキ
シドおよびスルホン化合物に酸化されうる。例えば、ｍ
−クロロ過安息香酸が酸化剤として好ましい。

【０１３５】もちろん、環形成が行われたあと、可能な
置換基は別のものに転化するか、または有機化学で公知
の慣用な方法によって導入されうる。

【０１３６】基−ＣＯ−Ａ，−ＣＯ−Ａ１　または−Ｃ
Ｏ−Ａ２　において、Ａ，Ａ１　またはＡ２　が−Ｇ１
　−（Ｇ）ｎ　，−Ｇ１　−（Ｇ２　）ｎ　または−Ｇ
１　−（Ｇ３　）ｎ　を表わす式Ｉの化合物を製造する
ため、相当する酸（Ａ，Ａ１　，Ａ２　がＯＨ）は、例
えば出発物質として使用され、そして反応（オリゴマー
化）は、それらから製造されたエステルまたはアミドか
ら行われる。

【０１３７】オリゴマー化がエステル経由で行われると
き、これは例えば、遊離酸（Ａ，Ａ１　，Ａ２　がＯＨ
）を相当する酸クロリド（例えば、ＰＣｌ５　，ＳＯＣ
ｌ２　）に転化することによって、及び基Ｇ１　に相当
する二価、三価−および四価アルコール、好ましくは塩
基性触媒での反応によって、行われる。この酸は相当す
るより高い価数のアルコールと熱の存在下で直接反応す
るか、またはより高い価数のアルコールの存在下でジシ
クロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）で処理すること
によって穏やかに反応するか（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
　Ｌｅｔｔｅｒｓ　１９７８，４４７５−８）、又は例
えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　３６，２４０９（１９
８０）　に記載された他の穏やかな方法によって反応す
ることもできる。

【０１３８】エステル基経由でオリゴマー化された化合
物を得るための他の可能性は、より低いモノエステルか
ら出発してジオール、トリオールまたはテトラオールを
エステル化することからなる。これに適当な触媒は例え
ば、Ｈ２　ＳＯ４　，ＨＣｌ，ｐ−トルエンスルホン酸
、メタンスルホン酸のような強酸、酸イオン交換体（ａ
ｃｉｄ　ｉｏｎ　ｅｘｃｈａｎｇｅｒｓ）または代用塩
基、例えばＬｉＮＨ２　，ＣＨ３　ＯＮａまたはジアル
キルすずオキサイドまたはチタニウム　　テトラアルコ
キシレートである。

【０１３９】より低級のアルコールは、この場合、反応
混合物から蒸溜によって除去される。触媒量は一般に、
モノエステルに基づいて０．１ないし５モル％である。

【０１４０】オリゴマー化がアミド経由で行われるとき
、酸クロリドは上記のように形成され、次いで、基Ｇ１
　に相当するジ−またはトリアミンと反応する。感光性
化合物の場合、例えばＤＣＣを使用した方法は、Ｔｅｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎ　３６，２４０９（１９８０）　に記
載された他の方法による転化に適当である。さらに、低
級エステル（Ａ，Ａ１　，Ａ２　がメチル基、エチル基
、イソプロピル基、プロピル基等）は、熱の存在下で相
当するアミンを得るため、記載されたアミンと直接反応
されうる。

【０１４１】反応は慣用の不活性溶媒の添加があっても
、なくても行われる。記載された製造方法の幾つかを、
以下の実施例で詳細に説明する。上記の製造方法に必要
な出発化合物は公知であり、又はそれ自体公知の方法で
製造されうる。

【０１４２】

【実施例】以下の実施例はさらに、本発明を説明する。 特記しない限りは、本明細書中の部およびパーセントデ
ータは重量部および重量パーセントである。

【０１４３】実施例１：（化合物１、表１）１２．５ｇ
の２−アミノチオフェニル及び１５．０ｇのフタルアル
デヒド酸を、１００ｍｌのエタノール中で窒素下、１２
時間沸騰する。次いで、反応混合物を冷却し、沈澱した
固体を吸引濾過し、エタノール／塩化メチレン（１：１
）から再結晶する。化合物１の構造に相当する融点１７
３−１７４℃の無色の結晶１８．２ｇを得る。

【０１４４】実施例２：（化合物２、表１）６．２５ｇ
の３−アミノ−４−メルカプト安息香酸及び５．５４ｇ
のフタルアルデヒド酸を、４０ｍｌのエタノール及び１
０ｍｌの水の中で窒素下、１７時間沸騰する。次いで、
反応混合物を冷却し、沈澱した固体を吸引濾過し、乾燥
する。融点２５６−２６０℃の白色結晶６．９ｇを得る
。この化合物４．８ｇを５０ｍｌの塩化メチレン中で、
４．５８ｇのステアリルアルコール、３．５ｇのジシク
ロヘキシルカルボジイミド、及び０．１ｇの４−ジメチ
ルアミノピリジンと室温で２０時間、撹拌する。次いで
、反応混合物を濾過し、濾液をロータリーエバポレータ
で蒸発させ、残渣をアセトニトリルから再結晶する。化
合物２の構造に相当する融点９３−９５℃の無色の結晶
６．７ｇを得る。

【０１４５】実施例３：（化合物３、表１）１．８６ｇ
のＬ−システインエチルエステル塩化水素、及び１．５
０ｇのフタルアルデヒド酸を、２０ｍｌのエタノール中
で窒素下、４時間沸騰する。次いで、反応混合物をロー
タリーエバポレータで蒸発させ、残渣を２．７０ｇのス
テアリルアルコールと０．０５ｇのｐ−トルエンスルホ
ン酸で処理し、次いで、混合物を弱真空（２０ｋＰａ）
で９０分間、２００℃で撹拌する。冷却後、シリカゲル
（塩化メチレン／ヘキサン＝１９：１）のカラムクロマ
トグラフィでクロマトグラフィし、アセトニトリルから
再結晶し、融点５１−３℃の化合物３を３ｇ得る。

【０１４６】実施例４：（化合物１、表１）１２０ｍｌ
の塩化メチレンに溶解された化合物１１２．０ｇを−３
０℃に冷却し、この温度で１０．２ｇのｍ−クロロ過安
息香酸（８５％）で処理する。次いで、反応混合物を３
時間かけて＋２０℃に上昇させる。その後、混合物を１
ＮのＫＯＨで、次に水で洗浄し、ロータリーエバポレー
タで蒸発させる。融点１７８−８２℃の化合物４の８．
３５ｇを、シリカゲル（塩化メチレン／酢酸エチル＝１
９：１）のクロマトグラフィによって残渣から得る。

【０１４７】実施例５：（化合物５、表１）実施例４に
記載されたように２４．０ｇのｍ−クロロ過安息香酸（
８５％）を使用して２０℃で２０時間、酸化する。融点
２１４及び２１６℃の化合物５の９．４ｇをトルエンか
らの再結晶によって得る。

【０１４８】実施例６：（化合物６、表１）７．４１ｇ
のジアミノプロパン、及び１５．０１ｇのフタルアルデ
ヒド酸を１００ｍｌのエタノールに溶解し、混合物を窒
素下、３時間沸騰する。次いで、溶媒を蒸溜によって除
去し、残渣をトルエン／ヘキサン（１：１）から再結晶
する。融点１２８−１３０℃の化合物６の１６．４１ｇ
を得る。

【０１４９】実施例７：（化合物７、表１）９．４ｇの
化合物６、１５．５６ｇの臭化セチル、及び０．１ｇの
沃化カリウムを５０ｍｌのジメチルホルムアミド中で、
窒素下、１５時間沸騰する。次いで、混合物を冷却し、
５０ｍｌの塩化メチルで蒸溜し、水５００ｍｌで３回洗
浄する。塩化メチルを蒸発させ、シリカゲル（塩化メチ
レン／酢酸エチル＝１：１）でクロマトグラフィし、引
き続きヘキサンから結晶化させて、融点５０−５１℃の
化合物７の５．７ｇを得る。

【０１５０】実施例８：（化合物８、表１）６．６３ｇ
の化合物６を２０ｍｌのピリジンに溶解し、溶液を４．
９２ｇのベンゾイルクロリド、及び０．５ｇの４−ジメ
チルアミノピリジンで処理する。次いで、反応混合物を
３時間かけて室温で撹拌し、その後、１００ｍｌの塩化
メチルで希釈し、水で洗浄し、塩酸で希釈し、再び、水
で洗浄する。溶媒を蒸発させて、残渣をメタノールから
結晶化させる。融点１４３−５℃の化合物８の７．４ｇ
を得る。

【０１５１】実施例９及び１０：（化合物９及び１０、
表１）１５．８２ｇの１，８−ジアミノナフタレン、及
び１５．０２ｇのフタルアルデヒド酸を１５０ｍｌのエ
タノールに溶解し、溶液を窒素下、１時間沸騰する。次
いで、反応混合物を冷却し、沈澱された固体を吸引濾過
し、エタノールで洗浄する。融点２３０−２４０℃の中
間体の２４．７ｇを得る（化合物９）。

【０１５２】１０．０ｇの上記中間体を３０ｍｌのジメ
チルホルムアミドに溶解し、次いで溶液を１２．３３ｇ
の臭化セチル、及び１．０ｇの沃化カリウムで処理し、
混合物を、窒素下、２４時間沸騰する。次いで、反応混
合物を５０ｍｌの塩化メチルで希釈し、水で洗浄する。 溶媒を蒸発させ、シリカゲル（塩化メチレン）でクロマ
トグラフィし、エタノールから結晶化させて、融点５４
−５６℃の化合物１０の１２．８ｇを得る。

【０１５３】実施例１１：（化合物１１、表１）２８．
２ｇの化合物６、４５ｍｌのメチルブロモアセテート、
１ｇの沃化ナトリウム、及び２０．８ｇの炭酸カリウム
を還流するため、ゆっくり加熱し、１５分間煮沸する。 反応混合物を１００ｍｌのトルエンで希釈し、濾過する
。濾液を真空下（１５０ｍｂａｒ）で蒸発させた後、残
渣をシリカゲル（酢酸エチル／イソプロパノール＝３：
１）でクロマトグラフィし、トルエン／ヘキサン（１：
１）から再結晶化させる。化合物１１を２１．３ｇ得る
。融点は７０−７３℃。

【０１５４】実施例１２：（化合物１２、表１）７．８
ｇの化合物１１、５．６５ｇのｎ−ドデカノール、及び
０．１３ｇのジブチルすずオキサイドを弱真空（０．１
５ｂａｒ）、４時間で１５０℃に加熱する。冷却し、シ
リカゲル（ジクロロメタン／酢酸エチル＝４：１）でク
ロマトグラフィし、アセトニトリルから再結晶して、化
合物１２を８．７ｇ得る。融点は４４−４５℃。

【０１５５】第１表：

【表１】

【表２】

【表３】

【０１５６】実施例１３：酸化による分解に対する工業
用油の安定化試験 〔ＴＦＯＵＴ：薄いフィルムの酸素摂取試験（Ｔｈｉｎ
　Ｆｉｌｍ　Ｏｘｙｇｅｎ　Ｕｐｔａｋｅ　Ｔｅｓｔ）
　〕この試験は鉱油のための回転ボンベ試験（ｒｏｔａ
ｒｙ　ｂｏｍｂ　ｔｅｓｔ）　（ＡＳＴＭＤ２７２）の
変形である。詳細はＣ．Ｓ．Ｋｕ氏、Ｓ．Ｍ．Ｈｓｕ　
氏著、Ｌｕｂｒｉｃａｔｉｏｎ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎ
ｇ４０（１９８４）７５−８３　に見出すことができる
。この場合の試験油は市販品の１５Ｗ４０自動車オイル
で、ジチオリン酸亜鉛を通常の含量の約半分を含む（０
．７５％　　ＺｎＤＴＰ，５５０ｐｐｍ　Ｐ，１１６０
　ｐｐｍ　Ｚｎ）。

【０１５７】試験された添加剤（式Ｉの化合物）は水（
２％）、酸化／ニトロ化された石油留分（４％）、及び
液体金属ナフテネートの混合物（４％）の存在下、６．
１ｂａｒの酸素圧、１６０℃で油の安定化効果を試験す
る。水および試験用の２つの液体触媒は指示標準参照物
質１８１７の基づき、分析の証明を国立標準局〔ｔｈｅ
Ｎａｔｉｏｎａｌ　Ｂｕｒｅａｕ　ｏｆ　Ｓｔａｎｄａ
ｒｄｓ（ＮＢＳ）　〕から得られる。圧力／時間のグラ
フの明確な変化は、誘導期間（分）の終りに酸化が開始
したことを示すとき、試験は終了する。長い誘導期間は
添加剤の良好な安定化効果を示す。結果を表２に要約す
る。

【０１５８】第２表：

【表４】

【０１５９】実施例１４：多段階押出しにおけるポリプ
ロピレンのメルトインデックス（ｍｅｌｔ　ｉｎｄｅｘ
）の安定化試験 １．３ｋｇのポリプロピレン粉末（２．１６ｋｇの荷重
、２３０℃で測定されたメルトインデックス３．２ｋｇ
／１０分）を、０．０５％のステアリン酸カルシウム、
０．０５％のＩｒｇａｎｏｘ　１０１０、及び０．０５
％の加工安定剤と混合する。この混合物を、シリンダー
直径２０ｍｍおよび１００ｒｐｍで２０ｄの長さが４０
０ｍｍ、次の温度（２６０℃，２７０℃，２８０℃）に
設定される３個の加熱領域を持つ押出し機で押し出す。 押し出されたものは、冷却するために水浴に通され、次
いで粒状化される。これらの粒子は、２度および３度押
出される。メルトインデックスはこれらの３回の押出し
の後（２．１６ｋｇの荷重、２３０℃で）、測定される
。メルトインデックスのかなりの増加は、著しい分子鎖
の分解、即ち、貧弱な安定化を表わす。結果を表３に示
す。

【０１６０】第３表：

【表５】

【０１６１】実施例１５：ＡＢＳ（アクリロニトリル／
ブタジエン／スチレンコポリマー）の衝撃強さ維持試験
０．６％の４，４’−チオビス（２−ｔ−ブチル−５−
メチルフェノール）、０．１％の１，１，３−トリス（
２’−メチル−４’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチルフ
ェニル）ブタン、及び０．２％のジラウイルチオジプロ
ピオネートを含む、基本的な安定性を持つＡＢＳ〔登録
商標　　Ｔｅｒｌｕｒａｎ　９９６Ｓ，バスフ（ＢＡＳ
Ｆ）社製〕を、０．１５％の化合物１（表１）および０
．３％のトリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホ
スフィット（化合物Ａ）と混合する。この混合物を次の
温度（２６０℃，２７０℃，２８０℃）に設定される３
個の加熱領域を持つＰｌａｍｖｅｒ　押出し機で１００
ｒｐｍで押し出す。

【０１６２】試料物品は、Ａａｒｂｕｒ　　射出成形機
（加熱領域温度：２３０℃／２４０℃／２４０℃，成形
温度：６０℃，サイクル時間：３５秒）を使用して１回
目、３回目および５回目の押出されたものから製造され
る。これらは衝撃強さの保持のためのＤＩＮ５３７５３
に従って試験され、以下に結果を示す。

【０１６３】第４表：

【表６】 結果は、ノッチの衝撃強さが２つの添加剤を添加したこ
とによってかなり良好に維持されることを示す。

【０１６４】実施例１６：ブラベンダー加工（Ｂｒａｂ
ｅｎｄｅｒ　ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ）　の間のブタジエ
ン（ＢＲ）とブタジエン／スチレンコポリマー（ＳＢＳ
）の安定化試験ポリブタジエン〔基本的な安定化として
０．３％の２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェノー
ル（ＢＨＴ）を含むＢＲ　ＢＵＮＡ　ＣＢ　ＨＸ　５２
９Ｃ〕、又はブタジエン／スチレンコポリマー〔基本的
な安定化としてＢＨＴおよびトリノニルホスフィット（
ＴＮＰＰ）を含むＳＢＳ　　Ｆｕｂａｏｒｅｂ　４１６
〕のそれぞれを、ブラベンダープラストグラフの混合室
内で試験されるべき加工安定剤と混合する。

【０１６５】この混合物は、６０分間で表５に示される
温度で６０ｒｐｍにて混練される。この時間の間、混練
抵抗は連続してトルク（ｔｏｒｑｕｅ）　として記録さ
れる。ポリマーが架橋するため、トルクの急激な増加が
混練期間中に初期の一定性の後に生じる。安定剤の活性
は、トルクが一定性を示す期間の長さにおいてそれ自身
を示す。 得られた値を表５に示す。

【０１６６】第５表：

【表７】

Claims (21)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　熱、酸化および／又は化学線により分
   解されやすい有機材料、及び少なくとも１個の次式（Ｉ
   ）【化１】 〔Ｒが水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
   、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、ハロゲン原
   子、ニトロ基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基、炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基、
   ベンゾイル基、（炭素原子数１ないし６のアルキル）ベ
   ンゾイル基、炭素原子数２ないし１８のアルケノイル基
   、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７ａ），−ＯＨまたは−ＣＯ−Ａ
   を表わし、Ｒ１　がＲと同じ意味を表わし、Ｒ２　が水
   素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
   し、Ｒ３　が水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ａ
   がヒドロキシル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキ
   シ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、
   ベンジルオキシ基、又は炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基および／又はハロゲン原子によって置換されたベン
   ジルオキシ基、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７ａ），−ＮＨ−Ｎ
   Ｈ−Ｒ８　または−Ｇ１　−（Ｇ）ｎ　（ｎが１ないし
   ３を表わし、Ｇが次式（ＩＩ） 【化２】 で表わされる基を表わし、ｎが１のとき、Ｇ１　が−Ｏ
   −Ｒ２０−Ｏ−，−ＮＨ−Ｒ２１−ＮＨまたは−ＮＨ−
   ＮＨを表わし、ｎが２のとき、Ｇ１　が次式（ＩＩＩ）
   【化３】 で表わされる基を表わし、ｎが３のとき、Ｇ１　が（−
   Ｏ−ＣＨ２）４　Ｃまたは次式 【化４】 で表わされる基を表わし、ＤがＮ，ＣＨまたはＣ（炭素
   原子数１ないし４のアルキル）基を表わし、Ｑ１　，Ｑ
   ２　及びＱ３　が互いに独立してＯまたはＮＨを表わし
   、Ｍ１　，Ｍ２　及びＭ３　が互いに独立して炭素原子
   数１ないし６のアルキレンまたは−Ｏ−によって中断さ
   れた炭素原子数２ないし１２のアルキレンを表わすか、
   またはＤがＣＨまたはＣ（炭素原子数１ないし４のアル
   キル）−Ｍ３　−Ｑ３　のときはまた、−Ｏ−を表わす
   か、またはＤがＮ−Ｍ３　−Ｑ３　のときはまた、直接
   結合を表わす）で表わされる基を表わし、Ｒ５及びＲ６
   　が一緒になって次式 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 で表わされる基を形成し、Ｘが−Ｏ−，−Ｓ−，次式【
   化９】 【化１０】 または 【化１１】 を表わし、Ｘ１　が−Ｓ− 【化１２】 または 【化１３】 を表わし、Ｘ２　が−ＣＨ２　または直接結合を表わし
   、Ｒ７　及びＲ７ａが互いに独立して水素原子、炭素原
   子数１ないし１８のアルキル基、フェニル−炭素原子数
   １ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のア
   ルカノイル基、炭素原子数２ないし１８のアルケノイル
   基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基、ベ
   ンゾイル基、（炭素原子数１ないし６のアルキル）ベン
   ゾイル基、又はそれらが結合している窒素原子と一緒に
   なってピペリジル基、モルホリニル基、ピペラジニル基
   、又は４−メチルピペラジニル基を表わし、Ｒ８　が水
   素原子、炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基、ベ
   ンゾイル基、又は（炭素原子数１ないし６のアルキル）
   ベンゾイル基を表わし、Ｒ９　，Ｒ１０，Ｒ１１及びＲ
   １２はＲ，Ｒ１　，Ｒ２　及びＲ３　（この順序で）＜
   −ＣＯ−Ａが−ＣＯ−Ａ１　によって置き換えられる＞
   と同じ意味を表わし、Ｒ１３が水素原子、炭素原子数１
   ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のア
   ルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
   基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数２ないし１８のアルカノイル基、炭素原子数２
   ないし１８のアルケノイル基、ベンゾイル基、（炭素原
   子数１ないし６のアルキル）ベンゾイル基、シアノ−炭
   素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし
   １９のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、カルボキシ−炭素原子数１ないし４のアル
   キル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル
   基、又は次式【化１４】 ＜Ｒ１３ａ　が水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ１
   ３ｂ　が水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
   基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数１ないし１８のアルカノイル基、ベンゾイル基
   、炭素原子数２ないし１８のアルケノイル基、又は（炭
   素原子数１ないし６のアルキル）ベンゾイル基を表わし
   、ａが０ないし６を表わす＞で表わされる基を表わし、
   Ｒ１４，Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８及びＲ１９が
   互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
   キル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１
   ないし１８のアルコキシ基、または−Ｎ（Ｒ７ｂ）（Ｒ
   ７ｃ）＜Ｒ７ｂ及びＲ７ｃが互いに独立して水素原子、
   炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表わす＞で表わ
   される基を表わし、Ｒ２０が炭素原子数１ないし１２の
   アルキレン、炭素原子数２ないし８のアルケニレン、炭
   素原子数３ないし６のアルキニレン、またはＯ，Ｓ及び
   ／又は−Ｎ（Ｒ２２）によって中断された炭素原子数２
   ないし２４のアルキレンを表わし、Ｒ２１が炭素原子数
   １ないし１２のアルキレンを表わし、Ｒ２２が水素原子
   、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基、
   （炭素原子数１ないし６のアルキル）フェニル基、また
   はフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
   し、Ａ１　がヒドロキシル基、炭素原子数１ないし２４
   のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
   コキシ基、ベンジルオキシ基、又は炭素原子数１ないし
   ６のアルキル基および／又はハロゲン原子によって置換
   されたベンジルオキシ基、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７ａ），
   −ＮＨ−ＮＨ−Ｒ８　または−Ｇ１　−（Ｇ２　）ｎ　
   を表わし、Ａ２　がヒドロキシル基、炭素原子数１ない
   し２４のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシク
   ロアルコキシ基、ベンジルオキシ基、又は炭素原子数１
   ないし６のアルキル基および／又はハロゲン原子によっ
   て置換されたベンジルオキシ基、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７
   ａ），−ＮＨ−ＮＨ−Ｒ８　または−Ｇ１　−（Ｇ３　
   ）ｎ　＜Ｇ１　及びｎが上記と同じ意味を表わし、Ｇ２
   　が次式（ＶＩＩＩ） 【化１５】 で表わされる基を表わし、Ｇ３　が次式（ＩＸ）【化１
   ６】 で表わされる基を表わす＞で表わされる基を表わす。但
   し−ＣＯ−Ａ，−ＣＯ−Ａ１　または−ＣＯ−Ａ２　＜
   Ａ，Ａ１　またはＡ２　が基−Ｇ１　−（Ｇ）ｎ　，−
   Ｇ１　−（Ｇ２　）ｎ　または−Ｇ１　−（Ｇ３　）ｎ
   　を表わす＞のただ１個の置換基が分子中に存在する。 〕で表わされる化合物からなる組成物。
2. 【請求項２】　　Ｒが水素原子、ヒドロキシル基、炭素
   原子数１ないし４のアルキル基、塩素原子、ニトロ基、
   炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ベンゾイル基、
   −Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７ａ）または−ＣＯ−Ａを表わし、
   Ｒ１　がＲと同じ意味を表わし、Ｒ２　が水素原子また
   は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ３　
   が水素原子または塩素原子を表わし、Ａがヒドロキシル
   基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子
   数５ないし６のシクロアルコキシ基、ベンジルオキシ基
   、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基および／又は
   塩素原子によって置換されたベンジルオキシ基、−Ｎ（
   Ｒ７　）（Ｒ７ａ）または−Ｇ１　−（Ｇ）ｎ　（ｎが
   １ないし３を表わし、Ｇが次式（ＩＩ） 【化１７】 で表わされる基を表わし、ｎが１のとき、Ｇ１　が−Ｏ
   −Ｒ２０−Ｏ−または−ＮＨ−Ｒ２１−ＮＨを表わし、
   ｎが２のとき、Ｇ１　が次式（ＩＩＩ） 【化１８】 で表わされる基を表わし、ｎが３のとき、Ｇ１　が（−
   Ｏ−ＣＨ２）４　Ｃを表わし、ＤがＮ，ＣＨまたはＣ（
   炭素原子数１ないし４のアルキル）基と同じ意味を表わ
   し、Ｑ１　，Ｑ２　及びＱ３　が互いに独立してＯまた
   はＮＨを表わし、Ｍ１　，Ｍ２　及びＭ３　が互いに独
   立して炭素原子数１ないし６のアルキレンまたは−Ｏ−
   によって中断された炭素原子数２ないし１２のアルキレ
   ンを表わすか、またはＤがＣＨまたはＣ（炭素原子数１
   ないし４のアルキル）−Ｍ３　−Ｑ３　のときはまた、
   −Ｏ−を表わすか、またはＤがＮ−Ｍ３　−Ｑ３　のと
   きはまた、直接結合を表わす）で表わされる基を表わし
   、Ｒ５　及びＲ６　が一緒になって式ＩＶ，Ｖ，ＶＩま
   たはＶＩＩの基を形成し、Ｒ７　及びＲ７ａが互いに独
   立して水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
   ベンジル基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキ
   ル基、又はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
   てピペリジル基、モルホリニル基、ピペラジニル基、又
   は４−メチルピペラジニル基を表わし、Ｒ９　，Ｒ１０
   ，Ｒ１１及びＲ１２はＲ，Ｒ１　，Ｒ２　及びＲ３　（
   この順序で）＜−ＣＯ−Ａが−ＣＯ−Ａ１　によって置
   き換えられる＞と同じ意味を表わし、Ｒ１３が水素原子
   、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２
   ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし６のシ
   クロアルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基、
   炭素原子数２ないし１８のアルケノイル基、ベンゾイル
   基、（炭素原子数１ないし６のアルキル）ベンゾイル基
   、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
   子数２ないし１９のアルコキシカルボニル−炭素原子数
   １ないし４のアルキル基、カルボキシ−炭素原子数１な
   いし４のアルキル基、又はヒドロキシ−炭素原子数２な
   いし４のアルキル基を表わし、Ｒ１４，Ｒ１５，Ｒ１６
   ，Ｒ１７，Ｒ１８及びＲ１９が互いに独立して水素原子
   、炭素原子数１ないし４のアルキル基、塩素原子、ヒド
   ロキシル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ま
   たは−Ｎ（Ｒ７ｂ）（Ｒ７ｃ）＜Ｒ７ｂ及びＲ７ｃが互
   いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキ
   ル基を表わす＞で表わされる基を表わし、Ｒ２０が炭素
   原子数１ないし１２のアルキレン、炭素原子数２ないし
   ８のアルケニレン、炭素原子数３ないし６のアルキニレ
   ン、またはＯ，Ｓ及び／又は−Ｎ（Ｒ２２）によって中
   断された炭素原子数２ないし２４のアルキレンを表わし
   、Ｒ２１が炭素原子数１ないし１２のアルキレンを表わ
   し、Ｒ２２が水素原子、または炭素原子数１ないし４の
   アルキル基を表わし、Ａ１　がヒドロキシル基、炭素原
   子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし
   ６のシクロアルコキシ基、ベンジルオキシ基、又は炭素
   原子数１ないし４のアルキル基および／又はハロゲン原
   子によって置換されたベンジルオキシ基、−Ｎ（Ｒ７　
   ）（Ｒ７ａ）または−Ｇ１　−（Ｇ２　）ｎ　を表わし
   、Ａ２　がヒドロキシル基、炭素原子数１ないし１８の
   アルコキシ基、炭素原子数５ないし６のシクロアルコキ
   シ基、ベンジルオキシ基、又は炭素原子数１ないし４の
   アルキル基および／又はハロゲン原子によって置換され
   たベンジルオキシ基、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７ａ）または
   −Ｇ１　−（Ｇ３　）ｎ　＜Ｇ１　及びｎが上記と同じ
   意味を表わし、Ｇ２　が次式 【化１９】 で表わされる基を表わし、Ｇ３　が次式【化２０】 で表わされる基を表わす＞で表わされる基を表わす請求
   項１記載の組成物。
3. 【請求項３】　　Ｒが水素原子、塩素原子、ヒドロキシ
   ル基、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし
   、Ｒ１　が水素原子、塩素原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基、又はヒドロキシル基を表わし、Ｒ２　及
   びＲ３　が水素原子を表わし、Ｒ５　及びＲ６　が一緒
   になって式ＩＶ，Ｖ，ＶＩまたはＶＩＩを形成し、Ｒ９
   　，Ｒ１０，Ｒ１１及びＲ１２はＲ，Ｒ１　，Ｒ２　及
   びＲ３　（この順序で）と同じ意味を表わし、Ｒ１３が
   水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
   原子数５ないし６のシクロアルキル基、ベンジル基、炭
   素原子数２ないし１９のアルコキシカルボニル−炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、カルボキシ−炭素原子数
   １ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のア
   ルカノイル基、又はベンゾイル基を表わし、Ｒ１４，Ｒ
   １５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８及びＲ１９が水素原子を
   表わし、Ａ２　がヒドロキシル基、炭素原子数１ないし
   １８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし６のシクロア
   ルコキシ基、ベンジルオキシ基を表わす請求項１記載の
   組成物。
4. 【請求項４】　　Ｒ及びＲ９　が互いに独立して水素原
   子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、又は塩素原子
   を表わし、Ｒ１　，Ｒ２　，Ｒ３　，Ｒ１０，Ｒ１１，
   Ｒ１２，Ｒ１４，Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８及び
   Ｒ１９が水素原子を表わす請求項１記載の組成物。
5. 【請求項５】　　Ａ，Ａ１　及びＡ２　が−Ｇ１　−（
   Ｇ）ｎ　，−Ｇ１　−（Ｇ２　）ｎ　または−Ｇ１　−
   （Ｇ３　）ｎ　と異なる請求項１記載の組成物。
6. 【請求項６】　　Ｒが水素原子、メチル基、又は塩素原
   子を表わし、Ｒ１　，Ｒ２　及びＲ３　が水素原子を表
   わし、Ｒ５　及びＲ６　が一緒になって式ＩＶ，Ｖ，Ｖ
   ＩまたはＶＩＩ＜Ｘが−Ｓ−，次式 【化２１】 または 【化２２】 を表わし、Ｘ１　が−Ｓ−を表わし、Ｘ２　が−ＣＨ２
   　を表わし、Ｒ９　が水素原子、−ＣＨ３　、−Ｃｌ又
   は−ＣＯＯ−（炭素原子数１ないし２４のアルキル）基
   を表わし、Ｒ１０，Ｒ１１及びＲ１２が水素原子を表わ
   し、Ｒ１３が水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
   キル基、ベンゾイル基、炭素原子数２ないし１９のアル
   コキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、又は炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基を表わ
   し、Ｒ１４ないしＲ１９が水素原子を表わし、Ａ１　が
   炭素原子数１ないし２４のアルコキシ基を表わす＞で表
   わされる基である請求項１記載の組成物。
7. 【請求項７】　　有機材料が潤滑剤、金属加工用流体、
   油圧用流体、又は天然もしくは（半）合成ポリマー、特
   に合成ポリマーである請求項１記載の組成物。
8. 【請求項８】　　有機材料が潤滑剤である請求項７記載
   の組成物。
9. 【請求項９】　　有機材料が熱可塑性プラスチックスま
   たはエラストマーである請求項７記載の組成物。
10. 【請求項１０】　　有機材料がポリオレフィンである請
    求項９記載の組成物。
11. 【請求項１１】　　抗酸化剤、光安定剤および加工用安
    定剤（熱安定剤）のような他の安定剤をさらに含む請求
    項１記載の組成物。
12. 【請求項１２】　　少なくとも１個の有機ホスファイト
    またはホスホニットを含む請求項１１記載の組成物。
13. 【請求項１３】　　次式Ｘ 【化２３】 〔Ｒが水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
    、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、ハロゲン原
    子、ニトロ基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基、炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基、
    ベンゾイル基、（炭素原子数１ないし６のアルキル）ベ
    ンゾイル基、炭素原子数２ないし１８のアルケノイル基
    、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７ａ），−ＯＨまたは−ＣＯ−Ａ
    を表わし、Ｒ１　がＲと同じ意味を表わし、Ｒ２　が水
    素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
    し、Ｒ３　が水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ａ
    がヒドロキシル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキ
    シ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、
    ベンジルオキシ基、又は炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基および／又はハロゲン原子によって置換されたベン
    ジルオキシ基、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７ａ），−ＮＨ−Ｎ
    Ｈ−Ｒ８　または−Ｇ１　−（Ｇ）ｎ　（ｎが１ないし
    ３を表わし、Ｇが次式（ＩＩ） 【化２４】 で表わされる基を表わし、ｎが１のとき、Ｇ１　が−Ｏ
    −Ｒ２０−Ｏ−，−ＮＨ−Ｒ２１−ＮＨまたは−ＮＨ−
    ＮＨを表わし、ｎが２のとき、Ｇ１　が次式（ＩＩＩ）
    【化２５】 で表わされる基を表わし、ｎが３のとき、Ｇ１　が（−
    Ｏ−ＣＨ２）４　Ｃまたは次式 【化２６】 で表わされる基を表わし、ＤがＮ，ＣＨまたはＣ（炭素
    原子数１ないし４のアルキル）基を表わし、Ｑ１　，Ｑ
    ２　及びＱ３　が互いに独立してＯまたはＮＨを表わし
    、Ｍ１　，Ｍ２　及びＭ３　が互いに独立して炭素原子
    数１ないし６のアルキレンまたは−Ｏ−によって中断さ
    れた炭素原子数２ないし１２のアルキレンを表わすか、
    またはＤがＣＨまたはＣ（炭素原子数１ないし４のアル
    キル）−Ｍ３　−Ｑ３　のときはまた、−Ｏ−を表わす
    か、またはＤがＮ−Ｍ３　−Ｑ３　のときはまた、直接
    結合を表わす）で表わされる基を表わし、Ｒ５及びＲ６
    　が一緒になって次式ＩＶ，Ｖ又はＶＩＩ 【化２７】 【化２８】 【化２９】 で表わされる基を形成し、Ｘが−Ｓ−，次式【化３０】 または 【化３１】 を表わし、Ｘ１　が−Ｓ−， 【化３２】 または 【化３３】 （ＸがＳまたはＳ＝Ｏを表わし、及び置換基Ｒ９　ない
    しＲ１２の１個が水素原子、アルコキシ基、又はハロゲ
    ン原子を表わすとき、これらの置換基のうち３個は同時
    に水素原子ではない）を表わし、Ｒ７　及びＲ７ａが互
    いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
    キル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基、炭素原子
    数２ないし１８のアルケノイル基、炭素原子数２ないし
    ４のヒドロキシアルキル基、ベンゾイル基、又は（炭素
    原子数１ないし６のアルキル）ベンゾイル基、又はそれ
    らが結合している窒素原子と一緒になってピペリジル基
    、モルホリニル基、ピペラジニル基、又は４−メチルピ
    ペラジニル基を表わし、Ｒ８　が水素原子、炭素原子数
    ２ないし１８のアルカノイル基、ベンゾイル基、または
    （炭素原子数１ないし６のアルキル）ベンゾイル基を表
    わし、Ｒ９　，Ｒ１０，Ｒ１１及びＲ１２はＲ，Ｒ１　
    ，Ｒ２　及びＲ３　（この順序で）＜−ＣＯ−Ａが−Ｃ
    Ｏ−Ａ１　によって置き換えられる＞と同じ意味を表わ
    し、Ｒ１３が水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
    キル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素
    原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル−炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし
    １８のアルカノイル基、炭素原子数２ないし１８のアル
    ケノイル基、ベンゾイル基、（炭素原子数１ないし６の
    アルキル）ベンゾイル基、シアノ−炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、炭素原子数２ないし１９のアルコキシ
    カルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、カル
    ボキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキ
    シ−炭素原子数２ないし４のアルキル基、又は次式 【化３４】 ＜Ｒ１３ａ　が水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ１
    ３ｂ　が水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数２ないし１８のアルカノイル基、ベンゾイル基
    、炭素原子数２ないし１８のアルケノイル基、又は（炭
    素原子数１ないし６のアルキル）ベンゾイル基を表わし
    、ａが０ないし６を表わす＞で表わされる基を表わし、
    Ｒ１４，Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８及びＲ１９が
    互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１
    ないし１８のアルコキシ基、または−Ｎ（Ｒ７ｂ）（Ｒ
    ７ｃ）＜Ｒ７ｂ及びＲ７ｃが互いに独立して水素原子、
    炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表わす＞で表わ
    される基を表わし、Ｒ２０が炭素原子数１ないし１２の
    アルキレン、炭素原子数２ないし８のアルケニレン、炭
    素原子数３ないし６のアルキニレン、またはＯ，Ｓ及び
    ／又は−Ｎ（Ｒ２２）によって中断された炭素原子数２
    ないし２４のアルキレンを表わし、Ｒ２１が炭素原子数
    １ないし１２のアルキレンを表わし、Ｒ２２が水素原子
    、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基、
    （炭素原子数１ないし６のアルキル）フェニル基、また
    はフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
    し、Ａ１　がヒドロキシル基、炭素原子数１ないし２４
    のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
    コキシ基、ベンジルオキシ基、又は炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基および／又はハロゲン原子によって置換
    されたベンジルオキシ基、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７ａ），
    −ＮＨ−ＮＨ−Ｒ８　または−Ｇ１　−（Ｇ２　）ｎ　
    を表わし、Ａ２　がヒドロキシル基、炭素原子数１ない
    し２４のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシク
    ロアルコキシ基、ベンジルオキシ基、又は炭素原子数１
    ないし４のアルキル基および／又はハロゲン原子によっ
    て置換されたベンジルオキシ基、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７
    ａ），−ＮＨ−ＮＨ−Ｒ８　または−Ｇ１　−（Ｇ３　
    ）ｎ　＜Ｇ１　及びｎが上記と同じ意味を表わし、Ｇ２
    　が次式【化３５】 で表わされる基を表わし、Ｇ３　が次式【化３６】 で表わされる基を表わす＞で表わされる基を表わす。但
    し、（１）−ＣＯ−Ａ，−ＣＯ−Ａ１　または−ＣＯ−
    Ａ２　＜Ａ，Ａ１　またはＡ２　が基−Ｇ１　−（Ｇ）
    ｎ　，−Ｇ１　−（Ｇ２　）ｎ　または−Ｇ１　−（Ｇ
    ３　）ｎ　を表わす＞のただ１個の置換基が分子中に存
    在し、そして（２）ＸがＳのとき、これらの置換基Ｒ及
    びＲ１　の最大限１個が炭素原子数１ないし１８のアル
    コキシ基である。〕で表わされる化合物。
14. 【請求項１４】　　Ｒが水素原子、ヒドロキシル基、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、塩素原子、ニトロ基
    、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ベンゾイル基
    、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７ａ）または−ＣＯ−Ａを表わし
    、Ｒ１　がＲと同じ意味を表わし、Ｒ２　が水素原子ま
    たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ３
    　が水素原子または塩素原子を表わし、Ａがヒドロキシ
    ル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原
    子数５ないし６のシクロアルコキシ基、ベンジルオキシ
    基、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基および／又
    は塩素原子によって置換されたベンジルオキシ基、−Ｎ
    （Ｒ７　）（Ｒ７ａ），−ＮＨ−ＮＨ−Ｒ８または−Ｇ
    １　−（Ｇ）ｎ　（ｎが１ないし３を表わし、Ｇが次式 【化３７】 で表わされる基を表わし、ｎが１のとき、Ｇ１　が−Ｏ
    −Ｒ２０−Ｏ−または−ＮＨ−Ｒ２１−ＮＨを表わし、
    ｎが２のとき、Ｇ１　が次式 【化３８】 で表わされる基を表わし、ｎが３のとき、Ｇ１　が（−
    ＯＣＨ２　）４　Ｃを表わし、ＤがＮ，ＣＨまたはＣ（
    炭素原子数１ないし４のアルキル）基と同じ意味を表わ
    し、Ｑ１　，Ｑ２　及びＱ３　が互いに独立してＯまた
    はＮＨを表わし、Ｍ１　，Ｍ２　及びＭ３　が互いに独
    立して炭素原子数１ないし６のアルキレンまたは−Ｏ−
    によって中断された炭素原子数２ないし１２のアルキレ
    ンを表わすか、またはＤがＣＨまたはＣ（炭素原子数１
    ないし４のアルキル）−Ｍ３　−Ｑ３　のときはまた、
    −Ｏ−を表わすか、またはＤがＮ−Ｍ３　−Ｑ３　のと
    きはまた、直接結合を表わす）で表わされる基を表わし
    、Ｒ５　及びＲ６　が一緒になって式ＩＶ，ＶまたはＶ
    ＩＩの基を表わし、Ｒ７　及びＲ７ａが互いに独立して
    水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、ベンジ
    ル基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基、
    又はそれらが結合している窒素原子と一緒になってピペ
    リジル基、モルホリニル基、ピペラジニル基、又は４−
    メチルピペラジニル基を表わし、Ｒ９　，Ｒ１０，Ｒ１
    １及びＲ１２はＲ，Ｒ１　，Ｒ２　及びＲ３　（この順
    序で）＜−ＣＯ−Ａが−ＣＯ−Ａ１　によって置き換え
    られる＞と同じ意味を表わし、Ｒ１３が水素原子、炭素
    原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし
    １８のアルケニル基、炭素原子数５ないし６のシクロア
    ルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基、炭素原
    子数２ないし１８のアルケノイル基、ベンゾイル基、（
    炭素原子数１ないし６のアルキル）ベンゾイル基、シア
    ノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２
    ないし１９のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、カルボキシ−炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、又はヒドロキシ−炭素原子数２ないし４
    のアルキル基を表わし、Ｒ１４，Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１
    ７，Ｒ１８及びＲ１９が互いに独立して水素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、塩素原子、ヒドロキシ
    ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、または−
    Ｎ（Ｒ７ｂ）（Ｒ７ｃ）＜Ｒ７ｂ及びＲ７ｃが互いに独
    立して水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基を
    表わす＞で表わされる基を表わし、Ｒ２０が炭素原子数
    １ないし１２のアルキレン、炭素原子数２ないし８のア
    ルケニレン、炭素原子数３ないし６のアルキニレン、ま
    たはＯ，Ｓ及び／又は−Ｎ（Ｒ２２）によって中断され
    た炭素原子数２ないし２４のアルキレンを表わし、Ｒ２
    １が炭素原子数１ないし１２のアルキレンを表わし、Ｒ
    ２２が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表わし、Ａ１　がヒドロキシル基、炭素原子数１ないし
    １８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし６のシクロア
    ルコキシ基、ベンジルオキシ基、又は炭素原子数１ない
    し４のアルキル基および／又はハロゲン原子によって置
    換されたベンジルオキシ基、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７ａ）
    または−Ｇ１　−（Ｇ２　）ｎ　を表わし、Ａ２　がヒ
    ドロキシル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基
    、炭素原子数５ないし６のシクロアルコキシ基、ベンジ
    ルオキシ基、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基お
    よび／又はハロゲン原子によって置換されたベンジルオ
    キシ基、−Ｎ（Ｒ７　）（Ｒ７ａ）または−Ｇ１　−（
    Ｇ３　）ｎ　＜Ｇ１　及びｎが上記と同じ意味を表わし
    、Ｇ２　が次式 【化３９】 で表わされる基を表わし、Ｇ３　が次式【化４０】 で表わされる基を表わす＞で表わされる基を表わす請求
    項１３記載の化合物。
15. 【請求項１５】　　Ｒが水素原子、塩素原子、ヒドロキ
    シル基、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
    し、Ｒ１　が水素原子、塩素原子、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、又はヒドロキシル基を表わし、Ｒ２　
    及びＲ３　が水素原子を表わし、Ｒ５　及びＲ６　が一
    緒になって式ＩＶ，ＶまたはＶＩＩを形成し、Ｒ９　，
    Ｒ１０，Ｒ１１及びＲ１２はＲ，Ｒ１　，Ｒ２　及びＲ
    ３　（この順序で）と同じ意味を表わし、Ｒ１３が水素
    原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
    数５ないし６のシクロアルキル基、ベンジル基、炭素原
    子数２ないし１８のアルカノイル基、炭素原子数２ない
    し１９のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４
    のアルキル基又はベンゾイル基　　を表わし、Ｒ１４，
    Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８及びＲ１９が水素原子
    を表わし、Ａ２　がヒドロキシル基、炭素原子数１ない
    し１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし６のシクロ
    アルコキシ基、又はベンジルオキシ基を表わす請求項１
    ３記載の化合物。
16. 【請求項１６】　　Ｒが水素原子、メチル基または塩素
    原子を表わし、Ｒ１　，Ｒ２　及びＲ３　が水素原子を
    表わし、及びＲ５　及びＲ６　が一緒になって式ＩＶ，
    ＶまたはＶＩＩ＜Ｘが−Ｓ−，次式 【化４１】 または 【化４２】 を表わし、Ｘ１　が−Ｓ−を表わし、Ｒ９　が水素原子
    、−ＣＨ３　、−Ｃｌ又は−ＣＯＯ−（炭素原子数１な
    いし２４のアルキル）基を表わし、Ｒ１０，Ｒ１１及び
    Ｒ１２が水素原子を表わし、Ｒ１３が水素原子、炭素原
    子数１ないし１８のアルキル基、ベンゾイル基、炭素原
    子数２ないし１９のアルコキシカルボニルメチル基、又
    は炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基を表わし、
    Ｒ１４ないしＲ１９が水素原子を表わし、Ａ１　が炭素
    原子数１ないし２４のアルコキシ基を表わす＞で表わさ
    れる基である請求項１３記載の化合物。
17. 【請求項１７】　　Ｒ及びＲ９　が互いに独立して水素
    原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、又は塩素原
    子を表わし、Ｒ１　，Ｒ２　，Ｒ３　，Ｒ１０，Ｒ１１
    ，Ｒ１２，Ｒ１４，Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８及
    びＲ１９が水素原子を表わす請求項１３記載の化合物。
18. 【請求項１８】　　酸化、熱および／又は化学線の分解
    に対して有機材料を安定化するための請求項１及び１３
    記載の式Ｉ及びＸで表わされる化合物の使用方法。
19. 【請求項１９】　　潤滑剤、金属加工用流体、油圧用流
    体、及び合成、天然もしくは半合成ポリマーを安定化す
    る請求項１８記載の使用方法。
20. 【請求項２０】　　請求項１または１３に記載の式Ｉま
    たはＸで表わされる化合物を安定剤として、有機材料に
    添加するか、又は適用することからなる有機材料を安定
    化する方法。
21. 【請求項２１】　　潤滑剤、金属加工用流体、油圧用流
    体、及び合成、天然もしくは半合成ポリマーを安定化す
    る請求項２０記載の方法。