JPH054953A - オルト−ヒドロキシフエニルアセタミド - Google Patents

オルト−ヒドロキシフエニルアセタミド

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JPH054953A
JPH054953A JP21603491A JP21603491A JPH054953A JP H054953 A JPH054953 A JP H054953A JP 21603491 A JP21603491 A JP 21603491A JP 21603491 A JP21603491 A JP 21603491A JP H054953 A JPH054953 A JP H054953A
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hydrogen atom
alkyl group
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JP21603491A
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Samuel Evans
エヴアンス サミユエル
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】一般式（Ｉ）、例えば式（VI） で表わされるオルト−ヒドロキシフェニルアセタミド誘
導体及び該誘導体を含む有機材料組成物。 【効果】該誘導体は潤滑剤、金属加工用流体、油圧用流
体、及び合成、天然もしくは半合成ポリマー等の有機材
料の安定剤として熱、酸化および／または化学線による
分解から保護する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は熱、酸化および／又は化
学線により分解されやすい有機材料、及び少なくとも１
個のオルト−ヒドロキシフェニルアセタミドの誘導体か
らなる組成物、オルト−ヒドロキシフェニルアセタミド
の新規な誘導体、及び有機材料を安定化するためにそれ
らを使用する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】オルト−ヒドロキシフェニルアセタミド
は１９００年[R.Stoemer氏著,Annalen313,79(1900)] 以
来、公知である。その頃から、種々の目的で天然生成物
の探索において〔例えば、A.G.Hayes 氏等著、Life Sc
i.34,1241(1984);H.Schmidhammer 氏等著、Helv.Chim A
cta 66,2437(1983);M.J.Calverley氏等著、Tetrahedron
Lett.22,1635(1981);K.Nagajaran氏等著、Proc.Indian
Acad.Sci. Sect.A 86A,25(1977)〕、有機合成のために
〔例えば、A.Tsuji 氏等著、Chem.Pharm.Bull.20,2528
(1972);O.Yonemitsu 氏等著、Chem. Pharm. Bull.19,11
58(1971);J.Lange氏等著、Diss. Pharm. Pharmacol.20,
607(1968);J.Derkosch氏等著、Monatsh.92,542(1961)〕
にその誘導体と一緒に使用され、そして製薬的な適用
（例えば、西ドイツ特許第１９５９８９８号、第２５４
０５５２号、米国特許第３３３１８７４号）も提案され
ている。
【０００３】さらに、いわゆる”障害性フェノール”、
即ち、ＯＨ基に基づいてオルト位に立体性を必要とする
置換基をもつフェニールで有機材料を安定化するのは通
例３ある。関連文献は当業者に公知である〔例えば、Ul
lmannsEnzyklopadie der technischen Chemie(Ullmann'
s Encyclopaedia of Industrial Chemistry) 、４版、W
einheim 1974,８巻、p.l9ff参照〕。
【０００４】驚いたことに、オルト−ヒドロキシフェニ
ルアセタミド誘導体は有機材料の安定剤として非常に適
当であることが見いだされた。
【課題を解決するための手段】従って、本発明は熱、酸
化および／又は化学線により分解されやすい有機材料、
及び少なくとも１個の次式Ｉ
【化４３】 〔式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし２４のアル
キル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、または次式ＩＩ
【化４４】 （Ｙは−ＣＨＲ5 −，硫黄原子または直接結合を表わ
し、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、フェニル基またはニトロ基、塩素原子、弗素原子、
炭素原子数１ないし８のアルキル基および／またはメト
キシ基によって置換されたフェニル基を表わし、Ｒ5 は
水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、または
フェニル基を表わし、Ｒ2 及びＲ3 は互いに独立して水
素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基、ベンジル基、フ
ェニル基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基によっ
て置換されたフェニル基、炭素原子数２ないし４のヒド
ロキシアルキル基、ナフチル基、（ＣＨ2 ）x −ＣＯＲ
6 ，次式
【化４５】 または次式
【化４６】 で表わされる基を表わすか、またはそれらが結合する窒
素原子と一緒になって５〜７員環のヘテロ環を表わす
か、またはＲ2 は−ＮＨＲ14を表わし、そしてＲ3 は上
記と同じ意味を表わし、Ｒ14は水素原子、炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、フェニル基、または炭素原子
数１ないし４のアルキル基によって置換されたフェニル
基を表わし、Ｒ15は水素原子、炭素原子数１ないし４の
アルキル基またはフェニル基を表わし、そしてｄは１な
いし１８の整数を表わし、Ｒ6 は水素原子、または炭素
原子数１ないし２０のアルキル基を表わし、ｘは１ない
し５の整数を表わし、Ｒ7 は水素原子、炭素原子数１な
いし８のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコ
キシ基またはＣＯ−Ｒ9 を表わし、Ｒ9 はフェニル基ま
たは炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わすか、ま
たはＲ3 が水素原子を表わし、Ｒが式ＩＩの基を表わさ
ないとき、Ｒ2 は−Ｄ−Ｅ＜−Ｄ−は次式
【化４７】 −Ｃy Ｈ2y−ＮＨ−，−（ＣＨ2 −ＣＨ2−ＮＨ）2 −
または次式
【化４８】 を表わし、そして−Ｅは次式
【化４９】
【化５０】 または
【化５１】 を表わし、官能基Ｅは官能基−Ｄ−のＮＨ基に結合し、
ｂは０ないし２の整数を表わし、そしてｙは０ないし１
２の整数を表わし、Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、または炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基を表わし、Ｒ10は炭素原子数１ないし
２４のアルキル基、またはフェニル基を表わす＞で表さ
れる基を表わし、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし
２０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基、ベンジル基、フェニル基、炭素原子数１ない
し４のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、−Ｃn Ｈ2nＣＯ2 Ｒ11
または次式ＩＩＩ
【化５２】 を表わし、Ｒ11は水素原子、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、−Ｃz Ｈ2z−Ａまたは−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ
2 Ａ）3 を表わし、Ａは次式
【化５３】 を表わし、そしてｚが２ないし１２の整数を表わし、ｎ
は０，１または２を表わし、Ｒ12及びＲ13は互いに独立
して水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、フ
ェニル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基を表わすか、またはＲ12がメチル基のとき、Ｒ13は
また、次式
【化５４】 または次式
【化５５】 を表わし、Ｌは次式
【化５６】 を表わし、ｐは１または２を表わし、ｑは２ないし１２
の整数を表わす。但し、Ｒ4 が式ＩＩＩの基を表さず、
分子が式ＩＩＩａの官能基を含まないときだけ、Ｒは式
ＩＩの官能基を表わす。）で表される基を表わす〕で表
される化合物からなる組成物に関する。
【０００５】上記の式においてアルキル官能基Ｒ，
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 ，Ｒ
9 ，Ｒ10，Ｒ12，Ｒ13，Ｒ14及びＲ15は分枝状または分
枝状でないアルキル基である。記号Ｃの指数として記載
された数の範囲は可能な炭素原子の数に関する。したが
って、炭素原子数１ないし２４のアルキル基としてのＲ
及びＲ10は例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブ
チル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、３−ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘ
キシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシ
ル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル
基、２−エチルブチル基、１−メチルペンチル基、１，
３−ジメチルブチル基、１，１，３，３−テトラメチル
ブチル基、１−メチルヘキシル基、イソヘプチル基、１
−メチルヘプチル基、１，１，３−トリメチルヘキシル
基、１−メチルウンデシル基、エイコシル基、ヘミコシ
ル基またはドコシル基である。
【０００６】炭素原子を１ないし１８個含むアルキル基
が好ましく、そしてＲ10として炭素原子を１ないし１２
個含むものが特に好ましい。炭素原子数１ないし４のア
ルキル基としてＲ1 及びＲ15の例は、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、または第三ブチル基である。
【０００７】実施例として、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基としてのＲ2 及びＲ3 は、エイコシル基、ヘ
ミコシル基、及びドコシル基を除いてＲ及びＲ10で記載
された意味を表わす。Ｒ及びＲ10で与えられた例はま
た、ドコシル基およびヘミコシル基を除いた炭素原子数
１ないし２０のアルキル基としてのＲ4 及びＲ6 で記載
されうる。これらのうち、炭素原子を１ないし１２個も
つ官能基が好ましく、そして炭素原子を１ないし４個含
むものが特に好ましい。
【０００８】炭素原子数１ないし８のアルキル基として
Ｒ5 ，Ｒ7 ，Ｒ9 ，Ｒ12及びＲ13の例はメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イ
ソブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、イソペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチル
ヘキシル基、２−エチルブチル基、イソアミル基、１−
メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、１，
１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘキシ
ル基、イソヘプチル基、又は１−メチルヘプチル基であ
る。Ｒ7 ，Ｒ12及びＲ13は好ましくは炭素原子数１ない
し４のアルキル基である。
【０００９】炭素原子数１ないし１２のアルキル基とし
てＲ8 の例は、Ｒ5 ，Ｒ7 ，Ｒ9 ，Ｒ12及びＲ13で記載
されたものに、さらにノニル基、デシル基、ウンデシル
基、１−メチルウンデシル基、２，２，４，４−テトラ
メチルペンチル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基
を加えたものである。炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルキル基としてＲ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ8 ，
Ｒ10，Ｒ12及びＲ13の例はシクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シク
ロデシル基およびシクロドデシル基を含む。シクロペン
チル基、シクロヘキシル基およびシクロヘプチル基が好
ましく、そしてシクロヘキシル基が特に好ましい。
【００１０】フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基としてのＲ及びＲ4 の例は、ベンジル基、フェネチ
ル基、３−フェニルプロピル基、α−メチルベンジル
基、及びα，α−ジメチルベンジル基である。ベンジル
基は好ましい。
【００１１】炭素原子数１ないし１８のアルキル置換さ
れたフェニル基としてのＲ2 及びＲ3 の例は、メチルフ
ェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル
基、エチルフェニル基、ジエチルフェニル基、イソプロ
ピルフェニル基、第三ブチルフェニル基、ジ−第三−ブ
チルフェニル基、メチル−ジ−第三−ブチルフェニル
基、第三オクチルフェニル基およびジ−第三−オクチル
フェニル基である。アルキル基の数は特に１ないし３、
例えば、１または２である。すべてのアルキル置換基の
炭素原子の全数は好ましくは、１ないし１８、特に１な
いし１２、例えば、１ないし６である。
【００１２】炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキ
ル基としてのＲ2 及びＲ3 の例は、２−ヒドロキシエチ
ル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基、１，３
−ジヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル
基、４−ヒドロキシブチル基、そして１個またはそれ以
上のヒドロキシル基で置換され、炭素原子を２ないし４
個含む他のアルキル官能基である。２−ヒドロキシエチ
ル基が好ましい。
【００１３】Ｒ2 及びＲ3 が一緒になって５〜７員環の
ヘテロ環を形成し、そのような環は、例えば、窒素原子
に加えて、他のヘテロ環原子として他の窒素原子または
酸素原子を含みうる。環は好ましくは飽和され、そして
特に６員環を持つ。これらの例はピペリジノ、モルホリ
ノ、ピペラジノ、４−メチルピペラジノ、及びヘキサメ
チレンイミノである。
【００１４】炭素原子数１ないし４のアルコキシ基とし
てのＲ4 及びＲ7 の例はメトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、及びイソブ
トキシ基である。Ｒ及びＲ4 は好ましくは炭素原子数１
ないし４のアルキル基、特に第三ブチル基である。
【００１５】式Ｉにおいて、Ｒが炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベン
ジル基または式ＩＩの官能基を表わし、Ｒ1が水素原
子、メチル基、エチル基、またはフェニル基を表わし、
Ｙが直接結合、メチレンまたは硫黄原子を表わし、Ｒ2
及びＲ3 が互いに独立して水素原子、炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、
フェニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基により
置換されたフェニル基、ナフチル基、−（ＣＨ2 ）x −
ＣＯＲ6 ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨまたは次式
【化５７】 の官能基を表わすか、またはＲ2 が水素原子を表わし、
Ｒ3 が−Ｄ−Ｅ＜Ｅが式ＩＩａまたはＩＩｂの基を表わ
し、式ＩＩａ，ＩＩＩ，ＩＩＩａ及びＩＩＩｂの基にお
けるＲは炭素原子数１ないし１８のアルキル基またはシ
クロヘキシル基を表わし、そして式ＩＩａの基における
Ｒ8 は炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはシク
ロヘキシル基を表わし、ｙが０ないし６を表わし、Ｒ6
は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わし、Ｒ7 が水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、またはＣＯ−炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わす＞で表される官能基を表わし、Ｒ4 が水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキ
シル基、フェニル基、−Ｃn Ｈ2nＣＯ2Ｒ11または次式
ＩＩＩ
【化５８】 （Ｒ12及びＲ13は互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、フェニル基またはシクロヘキ
シル基を表わすか、またはＲ12がメチル基のとき、Ｒ13
はまた、次式
【化５９】 または次式
【化６０】 を表わし、ｑは２ないし６の整数を表わし、Ｒ6 ' が水
素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表
わす）で表される化合物を少なくとも１個含む本発明の
組成物は好ましい。
【００１６】式Ｉにおいて、Ｒが炭素原子数１ないし１
８のアルキル基または式ＩＩの官能基を表わし、Ｒ1 が
水素原子またはフェニル基を表わし、Ｙが直接結合を表
わし、Ｒ2 が水素原子、炭素原子数１ないし２０のアル
キル基、ベンジル基、フェニル基、アミノ基または次式
【化６１】 または
【化６２】 で表わされる基を表わし、Ｒ7 が水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、またはＣＯ−炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わし、Ｒ4 が水素原子、炭素原
子数１ないし６のアルキル基、または式ＩＩＩの基を表
わし、Ｒ12及びＲ13は互いに独立して水素原子、または
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、または
Ｒ12がメチル基のとき、Ｒ13はまた、−（ＣＨ2 ）2 Ｃ
ＯＯＣＨ3 を表わし、Ｒ3 が水素原子を表わし、ｙが２
ないし１２を表わす化合物を少なくとも１個含む組成物
が特に好ましい。
【００１７】式Ｉにおいて、Ｒが炭素原子数１ないし６
のアルキル基を表わし、Ｒ1 が水素原子、またはフェニ
ル基を表わし、Ｒ2 が水素原子、炭素原子数１ないし２
０のアルキル基、−ＮＨ2 または、次式
【化６３】 で表される官能基、または式ＩＩＩｃの官能基を表わ
し、ｙが２ないし１０を表わし、Ｒ7 が水素原子、ＣＨ
3 または−ＣＯＣＨ3 を表わし、Ｒ4 及びＲ8 は水素原
子、または炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わ
し、そしてＲ3 が水素原子を表わす化合物を少なくとも
１個含む組成物が特に非常に好ましい。
【００１８】本発明の組成物に存在する有機材料は、
熱、光または放射線、機械的負荷（特に剪断力による）
および化学試薬（特に大気中の酸素）の暴露に対してよ
り容易に、或いは容易でなく減成しうる。
【００１９】そのような影響に対する保護は、本発明の
組成物中に０．０１ないし１０重量％、例えば０．０５
ないし５重量％、特に０．０５ないし３重量％、特に、
０．１ないし２重量％の割合で、好都合に存在すべきで
ある式Ｉの化合物の作用である。これらの化合物の１個
またはそれ以上は組成物中に存在し、与えられたパーセ
ントはこれらの化合物の全量に基づく。計算の規準は、
式Ｉの化合物を含まない有機物質の全量である。
【００２０】本発明の組成物に存在する物質は、酸化、
熱および／又は化学線による分解に敏感な物質である。
式Ｉの化合物は酸化および特に熱による分解に対する安
定剤として特に有用である。したがって、それらは熱可
塑性プラスチックス用加工（熱）安定剤として都合良く
使用されうる。
【００２１】したがって、本発明はまた、酸化、熱およ
び／又は化学線による分解に対する有機材料の安定化の
ための式Ｉの化合物の使用方法、及び安定剤として式Ｉ
の化合物を有機材料に添加または適用することからなる
有機材料の安定化方法に関する。
【００２２】式Ｉの化合物の助けによって本発明により
安定化されうる有機物質の適当な例を以下に示す。 １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−
１−エン、ポリメチルペンテ−１−エン、ポリイソプレ
ンまたはポリブタジエン、同様にシクロオレフィン、例
えばシクロペンテンまたはノルボルエンのポリマー、並
びにポリエチレン（必要ならば架橋されうる）、例えば
高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン
（ＬＤＰＥ）及び線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰ
Ｅ）。
【００２３】２．上記１に挙げたポリマーの混合物、例
えばポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレ
ンとポリエチレン（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤ
ＰＥ）及び種々のタイプのポリエチレンの混合物。（例
えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００２４】３．モノオレフィンおよびジオレフィンの
相互もしくは他のビニルモノマーとのコポリマー、例え
ばエチレン−プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエ
チレン（ＬＬＤＰＥ）およびそれらと低密度ポリエチレ
ン（ＬＤＰＥ）の混合物、プロピレン／ブテ−１−エン
コポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エ
チレン／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセ
ンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、
エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコ
ポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブ
チレン／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルア
クリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマー、又
はエチレン／アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（ア
イソマー）、並びにエチレンとプロピレンとジエン、例
えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエン、またはエチ
リデンノルボルネンとのターポリマー、並びに、そのよ
うなコポリマーと相互に、及び上記１で挙げたポリマー
との混合物、例えば、ポリプロピレン／エチレン−プロ
ピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテ
ートコポリマー，ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポ
リマー，ＬＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテートコポ
リマー及びＬＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマ
ー。
【００２５】３ａ．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５
ないし９）であり、そこからの水素化変成を含むもの。
（例えば粘着性樹脂）。
【００２６】４．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチ
レン）及びポリ（α−メチルスチレン）。
【００２７】５．スチレンもしくはα−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／無水マレ
イン酸、及びスチレン／アクリロニトリル−メチルアク
リレート、スチレンコポリマーと他のポリマー、例えば
ポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プ
ロピレン−ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合
物、及びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレ
ン／ブタジエン−スチレン、スチレン／イソプレン−ス
チレン、スチレン／エチレン−ブチレン／スチレン、又
はスチレン／エチレン−プロピレン／スチレン。
【００２８】６．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えば、ポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン／スチレンコポリマーまたはポリブ
タジエン／アクリロニトリルコポリマーにスチレン、及
びポリブタジエンにスチレンとアクリロニトリル（また
はメタアクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレ
ン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレート；ポリ
ブタジエンにスチレン及び無水マレイン酸；ポリブタジ
エンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン
酸またはマレイミド；ポリブタジエンにスチレン、及び
マレイミド；ポリブタジエンにスチレンとアルキルアク
リレートまたはアルキルメタクリレート、エチレン／プ
ロピレン／ジエンターポリマーにスチレンとアクリロニ
トリル、ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキル
メタクリレートにスチレンとアクリロニトリル、アクリ
レート／ブタジエンコポリマーにスチレンとアクリロニ
トリル、及びそれらと前記５で挙げたコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ，ＭＢＳ，ＡＳＡまたはＡＥＳポリ
マーとして知られるもの。
【００２９】７．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポ
リマー、及びエピクロロヒドリンホモ−及びコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えば
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニ
ル、及びポリ弗化ビニリデン；及びそれらのコポリマ
ー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／
酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマ
ー。
【００３０】８．α，β−不飽和酸、及びその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレート及びポ
リメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリ
ロニトリル。
【００３１】９．上記８に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートコポリマー、またはアク
リロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアク
リロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンタ
ーポリマー。
【００３２】10．不飽和アルコール及びアミン、又はア
シル誘導体もしくはアセタールから誘導されたポリマ
ー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレ
イン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタ
レートまたはポリアリルメラミン；及びそれらと上記１
に挙げたオレフィンとのコポリマー。
【００３３】11．環状エーテルのホモポリマー及びコポ
リマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレ
ンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらとビ
スグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００３４】12. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレン、及びコモノマー、エチレンオキシドを有するポ
リオキシメチレン；例えば、熱可塑性ポリウレタン、ア
クリレートまたはＭＢＳで変成されたポリアセタール。
【００３５】13．ポリフェニレンオキシド及びスルフィ
ド、及びそれらとスチレンポリマーまたはポリアミドの
混合物。
【００３６】14．一方で末端水酸基を有するポリエーテ
ル、ポリエステル及びポリブタジエン、他方で脂肪族も
しくは芳香族ポリイソシアネートから誘導されるポリウ
レタン、及びその前駆物質。
【００３７】15．ジアミン及びジカルボン酸から、及び
／又はアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばナイロン
４、ナイロン６、ナイロン６／６、ナイロン６／１０、
ナイロン６／９、ナイロン６／１２または４／６、ナイ
ロン１１、ナイロン１２及びｍ−キシレンジアミン及び
アジピン酸から出発した芳香族ポリアミド；ヘキサメチ
レンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル酸
から、及び必要ならば、変成剤としてのエラストマー、
例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテ
レフタルアミド、ポリ−ｍ−フェニレン−イソフタルア
ミドを使用して製造されたポリアミド；前述したポリア
ミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオノ
マーまたは化学的に結合された、又はグラフト化された
エラストマー；又はポリエーテル、例えばポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテト
ラメチレングリコールとのブロックコポリマー；及びさ
らにＥＰＤＭまたはＡＢＳで変成されたポリアミド、又
はコポリアミド；及び加工の間、縮合されたポリアミド
（ＲＩＭポリアミド系）。
【００３８】16．ポリウレア、ポリイミド、ポリアミド
−イミド及びポリベンゾイミダゾール。
【００３９】17．ジカルボン酸及びジアルコールから、
及び／又はヒドロキシカルボン酸または相当するラクト
ンから誘導されるポリエステル、例えばポリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート及
びポリヒドロキシベンゾエート、並びに末端水酸基を有
するポリエーテルから誘導されるブロックポリエーテル
エステル；及び、さらにポリカーボネートまたはＭＢＳ
で変成されたポリエステル。
【００４０】18．ポリカーボネートおよびポリエステル
カーボネート。
【００４１】19．ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００４２】20．一方でアルデヒドから、及び他方でフ
ェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポリ
マー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素
／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒ
ド樹脂。
【００４３】21．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【００４４】22．飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価ア
ルコールとのコポリエステルから、ビニル化合物を架橋
剤として誘導された不飽和ポリエステル樹脂及びそのハ
ロゲン含有、難燃変成樹脂。
【００４５】23．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステルアクリレートから誘導された架橋アクリル樹脂。
【００４６】24．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂と架橋したアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
【００４７】25．ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または脂環式ジエポキシドから誘導さ
れた架橋エポキシ樹脂。
【００４８】26．セルロースのような天然ポリマー、ゴ
ム、ゼラチン及びそれらをポリマー同族方法で、化学変
成した同族誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン
酸セルロース及び酪酸セルロース、及びセルロースエー
テル、例えばメチルセルロース、並びにロジン樹脂およ
びその誘導体。
【００４９】27．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ，ＰＶＣ／ＥＶＡ，ＰＶＣ／ＡＢＳ，ＰＶＣ
／ＭＢＳ，ＰＣ／ＡＢＳ，ＰＢＴＰ／ＡＢＳ，ＰＣ／Ａ
ＳＡ，ＰＣ／ＰＢＴ，ＰＶＣ／ＣＰＥ，ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ，ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ，ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ，ＰＰＯ／
ＨＩＰＳ，ＰＰＯ／ナイロン６．６及びコポリマー、Ｐ
Ａ／ＨＤＰＥ，ＰＡ／ＰＰ及びＰＡ／ＰＰＯ。
【００５０】28．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然及び合成有機材料、例えば鉱油、動
物または植物脂肪、オイル及びワックスまたは合成エス
テル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェートま
たはトリメリテート）に基づいたオイル、ワックス及び
脂肪、並びに例えば紡糸製剤として用いられているいか
なる重量比での合成エステルと鉱油との混合物、そして
それらの水性エマルジョン。
【００５１】29．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン−ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００５２】有機材料として本発明の組成物は好ましく
は、天然、半合成または合成ポリマー、潤滑剤、金属加
工用流体または油圧用流体を含む。組成物は合成ポリマ
ー、特に熱可塑性プラスチックスまたはエラストマーを
含むのが好ましい。有機材料として、ポリオレフィンか
らなる組成物が特に、記載されうる。そのようなポリマ
ーの例が、上記に列挙された適当な材料から取り出され
る。
【００５３】組成物は、潤滑剤、金属加工用流体または
油圧用流体、特に潤滑剤を含むのが好ましい。適当な潤
滑剤は、例えば鉱油または合成油またはそれらの混合物
に基づく。潤滑剤はその分野の当業者にとっては良く知
られており、関連した専門家用文献、例えばDieter Kla
mann氏著”Schmierstoffe und verwandte Produkte"
〔Lubricants and Related Products 〕(Verlag Chemi
e,Weinheim,1982);Schewe-Kobek氏著”Das Schmiermitt
el-Taschenbuch"〔The Lubricant Handbook〕(Dr.Alfre
d Huthig-Verlag,Heidelberg,1974) 及び"Ullmanns Enz
yklopadie der technischenChemie"〔Ullmann's Encycl
opaedia of Industrial Chemistry 〕,Vol.13,p.85-94
(Verlag Chemie,Weinheim,1977)に記載されている。
【００５４】潤滑剤は特に、油及び脂肪、例えば鉱油に
基づいている。油が好ましい。
【００５５】使用されうる他の群の潤滑剤は、植物性ま
たは動物性油、脂肪、獣脂およびワックス、又はそれら
と相互の混合物、又は上記の鉱油または合成油の混合物
である。植物性または動物性油、脂肪、獣脂およびワッ
クスは例えば、ヤシの実油、ヤシ油、オリーブ油、ナタ
ネ油またはセイヨウアブラナ油、亜麻仁油、落花生油、
大豆油、綿油、紅花油、カボチャの種油、ココナッツ
油、トウモロコシ油、ヒマシ油、クルミ油、及びそれら
の混合物、魚油、屠殺された動物の獣脂、例えばウシ由
来の獣脂、牛脚油及び骨油、及びそれらの変性された、
エポキシ化された、及びスルホキシ化された形態、例え
ばエポキシ化大豆油である。
【００５６】鉱油は特に炭化水素化合物に基づいてい
る。
【００５７】合成潤滑剤の例は、脂肪族または芳香族カ
ルボン酸エステル、ポリマー性エステル、ポリアルキレ
ンオキサイド、リン酸エステル、ポリ−α−オレフィン
またはシリコン、 一価アルコールとの二塩基酸のジエステル、例えばジオ
クチルセバケートまたはジノニルアジペート、 一塩基酸またはそれらの酸の混合物とのトリメチロール
プロパンのトリエステル、例えばトリメチロールプロパ
ン トリペラルゴネート、トリメチロールプロパン ト
リカプリレートまたはそれらの混合物、 一塩基酸またはそれらの酸の混合物とのペンタエリスリ
トールのテトラエステル、例えばペンタエリスリトール
テトラカプリレート、又は多価アルコールと一塩基お
よび二塩基酸の錯体エステル、例えばカプリル酸及びセ
バシン酸、またはそれらの混合物とトリメチロールプロ
パンの錯体エステルに基づく潤滑剤を含む。
【００５８】鉱油に添加して特に適当なのは例えば、ポ
リ−α−オレフィン、エステル、ホスフェート、グリコ
ール、ポリグリコール及びポリアルキレングリコールお
よびそれらと水との混合物に基づいた潤滑剤である。
【００５９】金属加工用流体および油圧用流体は潤滑剤
として上記に記載されたのと同様の物質に基づいて製造
されうる。しばしば、これらは水または他の流体中でそ
れらの物質の乳濁液となる。
【００６０】有機材料の混入は例えば、式Ｉの化合物
中、所望ならば他の添加剤をその業界で慣用の方法によ
り行われる。それらがポリマー、特に合成ポリマーのと
き、混入は成形の前または間に行われるか、又はポリマ
ーに溶解され、または分散された化合物を適用し、必要
ならば溶媒を引き続き蒸発することにより行われる。エ
ラストマーの場合、これらはラテックスとして安定化さ
れうる。ポリマーへの式Ｉの化合物の他の混入の可能性
は、相当するモノマーの重合の前、間または後すぐに、
または架橋の前の添加からなる。
【００６１】この手順においては、式Ｉの化合物はそれ
自体として、また、カプセル化形態（例えば、ワック
ス、油またはポリマーにおいて）で添加されうる。重合
の前または間の添加の場合、式Ｉの化合物はまたポリマ
ーの鎖長のための調節剤（連鎖停止剤）として作用する
ことができる。
【００６２】式Ｉの化合物またはそれらの混合物は、例
えば、２．５ないし２５重量％の濃度を含むマスターバ
ッチの形態で安定化されるため、プラスチックスに添加
されうる。
【００６３】式Ｉの化合物の混入は以下の方法により好
適に行われる： −エマルジョンまたは懸濁液として（例えばラテックス
またはエマルジョンポリマーを得るために） −添加成分またはポリマー混合物を混合する間に乾燥混
合物として、 −加工装置（例えば押し出し機、内部混合機等）への直
接添加によって、 −溶液または溶解物として、
【００６４】本発明のポリマー組成物は種々の形態で使
用されるか、または種々の製品を得るために、例えばシ
ート、繊維、テープ、成形材料、異形材、または塗料、
接着剤またはセメントに対する結合剤を得るために加工
される。
【００６５】本発明の潤滑剤組成物は例えば、内燃モー
ター、例えばモーター自動車に使用される。
【００６６】本発明の化合物または混合物に加えて、本
発明の組成物は他の慣用の添加剤、特にそれらが有機ポ
リマー、好ましくは合成ポリマーを含むことができる。
【００６７】そのような添加剤を以下に示す。１．酸化防止剤 1.1.アルキル化モノフェノール 例えば、2,6-ジ−第三ブチル-4- メチルフェノール、2-
第三ブチル-4,6- ジメチルフェノール、2,6-ジ−第三ブ
チル-4- エチルフェノール、2,6-ジ−第三ブチル-4-n-
ブチルフェノール、2,6-ジ−第三ブチル-4- イソブチル
フェノール、2,6-ジ−シクロペンチル-4- メチルフェノ
ール、2-( α−メチルシクロヘキシル）-4,6- ジメチル
フェノール、2,6-ジオクタデシル-4- メチルフェノー
ル、2,4,6-トリシクロヘキシルフェノール、2,6-ジ−第
三ブチル-4- メトキシメチルフェノール及び2,6-ジノニ
ル-4- メチルフェノール。
【００６８】1.2.アルキル化ヒドロキノン 例えば、2,6-ジ−第三ブチル-4- メトキシフェノール、
2,5-ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5-ジ−第三アミル
ヒドロキノンおよび2,6-ジフェニル-4- オクタデシルオ
キシフェノール。
【００６９】1.3.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテ
ル 例えば、2,2'- チオビス（6-第三ブチル-4- メチルフェ
ノール）、2,2'- チオビス（4-オクチルフェノール）、
4,4'- チオビス（6-第三ブチル-3- メチルフェノール）
および4,4'- チオビス（6-第三ブチル-2- メチルフェノ
ール）。
【００７０】1.4.アルキリデンビスフェノール 例えば、2,2'- メチレンビス（6-第三ブチル-4- メチル
フェノール）、2,2'- メチレンビス（6-第三ブチル-4-
エチルフェノール）、2,2'- メチレンビス〔4-メチル-6
-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール〕、2,2'- メ
チレンビス（4-メチル-6- シクロヘキシルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス（6-ノニル-4- メチルフェノ
ール）、2,2'- メチレンビス（4,6-ジ第三ブチルフェノ
ール) 、2,2'-エチリデン- ビス(4,6- ジ第三ブチルフ
ェノール) 、2,2'- エチリデン- ビス-(6-第三ブチル-4
- イソブチルフェノール) 、2,2'- メチレンビス〔6-
(α−メチルベンジル）-4- ノニルフェノール〕、2,2'-
メチレンビス〔6-( α，α−ジメチルベンジル）-4-
ノニルフェノール〕、4,4'- メチレンビス（2,6-ジ−第
三ブチルフェノール）、4,4'- メチレンビス（６−第三
ブチル-2- メチルフェノール）、1,1-ビス（5-第三ブチ
ル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタン、2,6-ジ
−(3- 第三ブチル-5- メチル-2- ヒドロキシベンジル）
-4- メチルフェノール、1,1,3-トリス（5-第三ブチル-4
- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタン、1,1-ビス
（5-第三ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）-3
-n- ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール
ビス〔3,3-ビス（3'−第三ブチル-4'-ヒドロキシフェニ
ル）−ブチレート〕、ビス（3-第三ブチル-4- ヒドロキ
シ-5- メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、及びビ
ス−〔2-(3'-第三ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルベン
ジル）-6- 第三ブチル-4- メチルフェニル〕テレフタレ
ート。
【００７１】1.5.ベンジル化合物 例えば、1,3,5-トリス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロ
キシベンジル）-2,4,6-トリメチルベンゼン、ビス-(3,5
-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシベンジル）スルフィ
ド、イソオクチル3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシベ
ンジルメルカプトアセテート、ビス（4-第三ブチル-3-
ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）ジチオールテレフ
タレート、1,3,5-トリス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート、1,3,5-トリス（4-
第三ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イ
ソシアヌレート、ジオクタデシル3,5-ジ−第三ブチル-4
- ヒドロキシベンジルホスホネート、モノエチル3,5-ジ
−第三ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネートのカ
ルシウム塩及び1,3,5-トリス（3,5-ジシクロヘキシル-4
- ヒドロキシベンジル) イソシアヌレート。
【００７２】1.6.アシルアミノフェノール 例えば、ラウリル酸4-ヒドロキシアニリド、ステアリン
酸4-ヒドロキシアニリド、2,4-ビス（オクチルメルカプ
ト）-6-(3,5-第三ブチル-4- ヒドロキシアニリノ）-s-
トリアジン、N-(3,5- ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフ
ェニル）−カルバミン酸オクチルエステル。
【００７３】1.7.以下のような一価または多価アルコー
ルとβ−（3,5-ジ−第三ブチル-4-ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、1,6-
ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロ
キシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス-(ヒドロキ
シエチル) 蓚酸ジアミド。
【００７４】1.8.以下のような一価または多価アルコー
ルとβ−（5-第三ブチル-4- ヒドロキシ-3- メチルフェ
ニル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、1,6-
ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロ
キシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス-(ヒドロキ
シエチル) 蓚酸ジアミド。
【００７５】1.9.以下のような一価または多価アルコー
ルとβ−（3,5-ジシクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸エステル アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、1,6-
ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロ
キシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス-(ヒドロキ
シエチル) 蓚酸ジアミド。
【００７６】1.10. β−（3,5-ジ第三ブチル-4- ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸のアミド 例えばN,N'- ビス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、N,N'
- ビス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）トリメチレンジアミンおよびN,N'- ビス
（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロピオ
ニル）ヒドラジン。
【００７７】２．紫外線吸収剤および光安定剤 2.1. 2-（2'- ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル 例えば5'- メチル、3',5'-ジ第三ブチル、5'- 第三ブチ
ル、5'-(1,1,3,3-テトラメチルブチル) 、5-クロロ-3',
5'- ジ第三ブチル、5-クロロ-3'-第三ブチル-5'-メチ
ル、3'- 第二ブチル-5'-第三ブチル、4'- オクトキシ、
3',5'-ジ第三アミルまたは3',5'-ビス-(α, α- ジメチ
ルベンジル）誘導体。
【００７８】2.2. 2-ヒドロキシベンゾフェノン 例えば4-ヒドロキシ、4-メトキシ、4-オクトキシ、4-デ
シルオキシ、4-ドデシルオキシ、4-ベンジルオキシ、4,
2',4'-トリヒドロキシおよび2'−ヒドロキシ-4,4'-ジメ
トキシ誘導体。
【００７９】2.3.必要に応じて置換された安息香酸のエ
ステル 例えば4-第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサ
リチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾ
イルレゾルシノール、ビス-(4-第三ブチルベンゾイル）
−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4-ジ
−第三ブチルフェニル3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキ
シ安息香酸エステル及び3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロ
キシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
【００８０】2.4.アクリレート 例えばα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸のエ
チルエステル又は、イソオクチルα−シアノ−β，β−
ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシ
ンナメート、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシケ
イ皮酸のメチルエステル又はブチルエステル、メチルα
−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート、N-（β
−カルボメトキシ−β−シアノビニル）-2- メチルイン
ドリン。
【００８１】2.5.ニッケル化合物 例えば2,2'- チオ−ビス〔4-(1,1,3,3- テトラメチルブ
チル）フェノール〕のニッケル錯体、例として１：１ま
たは１：２錯体、場合により付加配位子、例えばn-ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンまたはN-シクロヘキシ
ルジエタノールアミンを有してよい、ニッケルジブチル
ジチオカルバメート、4-ヒドロキシ-3,5−ジ−第三ブチ
ルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル、例えばメ
チル、又はエチルエステルのニッケル塩、ケトオキシ
ム、例えば2-ヒドロキシ-4- メチルフェニルウンデシル
ケトオキシムのニッケル錯体、および場合により、付加
配位子を含んでよい1-フェニル-4- ラウロイル-5- ヒド
ロキシピラゾールのニッケル錯体。
【００８２】2.6.立体障害性アミン 例えばビス（2,2,6,6-テトラメチル−ピペリジル）セバ
ケート、ビス（1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジル）セ
バケート、ｎ−ブチル-3,5- ジ−第三ブチル-4-ヒドロ
キシベンジル−マロン酸−ビス（1,2,2,6,6-ペンタメチ
ルピペリジル）エステル、１−ヒドロキシエチル-2,2,
6,6- テトラメチル-4- ヒドロキシピペリジンとコハク
酸との縮合物、N,N'- ビス（2,2,6,6-テトラメチル−ピ
ペリジル）ヘキサメチレンジアミンと4-第三オクチルア
ミノ-2,6- ジクロロ-s- トリアジンとの縮合物、トリス
（2,2,6,6-テトラメチル−ピペリジル）ニトリロトリア
セテート、テトラキス（2,2,6,6-テトラメチル-4- ピエ
リジル)-1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸、1,1'-(1,2-
エタンジイル) ビス(3,3,5,5- テトラメチルピペラジノ
ン) 。
【００８３】2.7.蓚酸ジアミド 例えば4,4'- ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'- ジ
オクチルオキシ-5,5'-ジ第三ブトキサニリド、2,2'- ジ
ドデシルオキシ-5,5'-ジ第三ブトキサニリド、2-エトキ
シ-2'-エチルオサニリド、N,N'- ビス(3- ジメチルアミ
ノプロピル) オキサルアミド、2-エトキシ-5- 第三ブチ
ル-2'-エチルオキサニリドおよび、2-エトキシ-2'-エチ
ル-5,4'-ジ第三ブトオキサニリドとの混合物、及びオル
ト- 並びにパラ- メトキシ- 二置換オキサニリドの混合
物、及びo-並びにp-エトキシ二置換オキサニリドの混合
物。
【００８４】2.8. 2-(2- ヒドロキシフェニル)-1,3,5-
トリアジン 例えば2,4,6-トリス(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシ
フェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-
(2,4- ジヒドロキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチル
フェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(2- ヒドロキシ
-4- プロピルオキシフェニル)-6-(2,4- ジメチルフェニ
ル) -1,3,5- トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4- オクチ
ルオキシフェニル)-4,6-ビス(4--メチルフェニル)-1,3,
5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-ドデシルオキシフェ
ニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル) -1,3,5- トリ
アジン。
【００８５】３．金属不活性化剤 例えばN,N'−ジフェニル蓚酸ジアミド、N-サリチラル-
N'-サリチロイルヒドラジン、N,N'- ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、N,N'- ビス（3,5-ジ−第三ブチル-4-
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、3-サリ
チロイルアミノ-1,2,4- トリアゾールおよびビス（ベン
ジリデン）蓚酸ジヒドラジド。
【００８６】４．ホスフィットおよびホスホニット 例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキ
ルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、ト
リス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホ
スフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステア
リルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（2,
4-ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（2,4-ジ
−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフ
ィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィッ
ト、テトラキス−（2,4-ジ−第三ブチルフェニル）4,4'
- ジフェニレンジホスフィット、3,9-ビス(2,4- ジ第三
ブチルフェノキシ)-2,4,8,10-テトラオキサ-3,9- ジホ
スファスピロ〔5.5 〕ウンデカン。
【００８７】５．過酸化物スカベンジャー 例えば、β−チオジプロピオン酸エステル、例えばラウ
リル酸エステル、ステアリル酸エステル、ミリスチン酸
エステル又はトリデシル酸エステル、メルカプトベンズ
イミダゾール、又は2-メルカプトベンズイミダゾールの
亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデ
シルジスルフィドおよびペンタエリトリトールテトラキ
ス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【００８８】６．ポリアミド安定剤 例えば、ヨウ素及び／又はリン化合物及び二価マグネシ
ウムの塩と組み合わせた銅塩。
【００８９】７．塩基性補助安定剤 例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジ
アミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、例え
ば、カルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグ
ネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート、カリ
ウムパルミテート、アンチモンピロカテコレート、また
は亜鉛ピロカテコレート。
【００９０】８．核剤 例えば、4-第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニ
ル酢酸。
【００９１】９．充填剤および強化剤 例えば、炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベ
スト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸
化物および金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
【００９２】10. その他の添加物 例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃
剤、静電防止剤、および発泡剤。
【００９３】本発明の組成物が潤滑剤および油圧用流体
または金属加工用流体に基づいた組成物のとき、それら
はある使用特性、例えば、酸化防止剤、金属不活性剤、
防錆剤、粘度指数改善剤、流動点降下剤、分散剤／洗浄
剤、及び耐磨耗擦性添加剤を改善するために添加される
他の添加剤を含む。
【００９４】酸化防止剤の例は、表題”１．酸化防止
剤”、特に1.1 ないし1.10から再編集されたリストから
見ることができる。他の添加剤の例を以下に示す。
【００９５】アミン酸化防止剤の例：Ｎ，Ｎ’−ジイソ
プロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−第
二−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス
（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチ
ル）ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メ
チルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−
ジシロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−
ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ
（ナフチル−２−）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イ
ソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル
−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチ
ル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミド）ジフェニル
アミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチ
ル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−
アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニ
ルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−フ
ェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルア
ミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第三−オクチルジフェニル
アミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリ
ルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノー
ル、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデ
カノイルアミノフェノール、ジ−（４−メトキシフェニ
ル）アミン、２，６−ジ−第三−ブチル−４−ジメチル
アミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニ
ルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジ
フェニルメタン、１，２−ジ−〔（２−メチルフェニ
ル）アミノ〕エタン、１，２−ジ−（フェニルアミノ）
プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ−〔４−
（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル〕アミン、第
三−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モ
ノ−及びジ−アルキル化第三ブチル／第三オクチルジフ
ェニルアミン、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−
４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−
アリルフェノチアジン。
【００９６】他の酸化防止剤の例：脂肪族または芳香族
ホスファイト、チオジプロピオン酸またはチオジアセト
酸のエステル、またはジチオカルバミン酸またはジチオ
ホスホン酸の塩。
【００９７】金属不活性剤、例えば銅の例：トリアゾー
ル、ベンゾトリアゾールおよびそれらの誘導体、トルト
リアゾール及びそれらの誘導体、２−メルカプトベンゾ
チアゾール、２−メルカプトベンゾトリアゾール、２，
５−ジメルカプトベンゾトリアゾール、２，５−ジメル
カプトチアジアゾール、５，５’−メチレンビスベンゾ
トリアゾール、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾト
リアゾール、サリチリデンプロピレンジアミン、サリチ
ルアミノグアニジンおよびその塩。
【００９８】防錆剤の例： ａ）有機酸、それらのエステル、金属塩および無水物、
例えば、Ｎ−オレオイルサルコシン、ソルビタンモノオ
レート、ナフテン酸鉛、無水アルケニルコハク酸、例え
ば無水ドデセニルコハク酸、アルケニルコハク酸の一部
エステルおよび一部アミド、及び４−ノニルフェノキシ
酢酸。
【００９９】ｂ）窒素含有化合物：例えば、ｉ．有機お
よび無機酸の第一、第二若しくは第三脂肪族または脂環
式アミンおよびアミン塩、例えば油溶性アルキルアンモ
ニウムカルボキシレート。ｉｉ．ヘテロ環化合物、例え
ば置換されたイミダゾリンおよびオキサゾリン。
【０１００】ｃ）リン含有化合物、例えばリン酸または
ホスホン酸の一部エステルのアミン塩、及びジアルキル
ジチオリン酸亜鉛塩。 ｄ）硫黄含有化合物、例えばジノニルナフタリンスルホ
ン酸バリウム、スルホン酸カルシウム石油。
【０１０１】粘度指数改善剤の例：ポリアクリレート、
ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
トコポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリブテン、オ
レフィンコポリマー、スチレン／アクリレートコポリマ
ー、ポリエーテル。
【０１０２】流動点降下剤の例：ポリメタクリレート、
アルキル化ナフタイン誘導体。分散剤／界面活性剤の例： ポリブテニルスクシンアミド
またはポリブテニルスクシンアミドまたはイミド、ポリ
ブテニルホスホン酸誘導体、塩基性マグネシウムスルホ
ネート、マグネシウムフェノレート、カルシウムスルホ
ネート、カルシウムフェノレート、バリウムスルホネー
トおよびバリウムフェノレート。
【０１０３】耐摩耗性添加剤の例：硫黄及び／またはリ
ン及び／またはハロゲン含有化合物、例えば硫化植物
油、ジアルキルジチオホスホン酸亜鉛、トリトリルホス
フェート、塩素化パラフィン、アルキルジスルフィド、
アルキルトリスルフィド、アリールジスルフィドおよび
アリールトリスルフィド、トリフェニルホスホロチオネ
ート、ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾール、
ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリルトリアゾ
ール。
【０１０４】本発明は上記で定義されたように式Ｉで表
わされる新規な化合物に関する。但し、Ｒ3 が水素原子
を表わし、同時にＲが水素原子またはメチル基を表わす
とき、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数３ないし１２のアル
キル基、フェニル基、シクロペンチル基またはアセチル
基を表さない。
【０１０５】化合物の好ましい新規なグループは、本発
明による組成物に関連して上記に記載された式Ｉの化合
物の好ましいグループである。同様に置換基の一般的お
よび特殊な意味に適用する。
【０１０６】式Ｉの化合物が公知でない（最初に記載さ
れた関連文献を参照）かぎりは、それ自体公知の方法に
類似して製造されうる。これは実施例の方法で以下によ
り詳細に説明する。式Ｉの化合物の製造 １．出発化合物 必要な出発化合物は例えば、ＷＯ−Ａ−８０／０１５６
６号のｐ．２５、米国特許第３８６２１３３号および、
R.LAMER 氏著、J.HET.CHEM.12,1067(1975)に記載された
方法により製造される。
【０１０７】製造は以下の反応図により説明されうる。
【化６４】 または
【化６５】
【０１０８】マンデル酸およびグリオキサールは市販品
として入手可能であり、置換されたフェノールはそれ自
身市販品として入手できないかぎり、有機化学でそれ自
体公知の方法により製造される。フェニル環に適切に置
換されたマンデル酸、またはアルキル置換されたグリオ
キサールを使用するとき、出発材料はＲ1 の付加的に可
能な意味として考慮されたものが得られる。
【０１０９】２．開環を伴ったアミド化合物は本発明の
化合物を導く：
【化６６】 または
【化６７】
【０１１０】反応は７０ないし２００℃、好ましくは１
１０ないし１５０℃で、溶媒の存在または不存在下で行
われうる。溶媒が使用される（特に長鎖アルキル官能基
の存在下）とき、高沸点有機溶媒が適当であり、例え
ば、リグロイン留分、ベンゼン、トルエン、キシレン、
他のアルキル化および塩素化ベンゼン誘導体、ＤＭＦ，
ＤＭＡ，ＤＭＳＯ，十分に高沸点アルコール、例えば、
エタノール、プロパノール、ブタノール及びヘキサノー
ルである。
【０１１１】Ｒ3 が水素原子を表わし、Ｒ2 が−ＮＨＲ
14を表わす場合、アミド化はヒドラジンまたはそれらの
誘導体で直接行われる。この場合、反応温度は５ないし
１５０℃、好ましくは２０ないし４０℃である。上記の
溶媒に加えて、ＴＨＦ及びジオキサンもまた使用でき
る。より詳細はまた、以下の製造実施例から得ることが
できる。
【０１１２】以下の実施例はさらに本発明を説明するも
のであり、制限するものではない。特記しないかぎり、
今まで及び残りの明細書で与えられた部及びパーセント
は重量による。第三ブチル基は基−Ｃ（ＣＨ3 ）3 であ
る。
【０１１３】実施例１
【化６８】 １６１．２ｇの化合物ＩＶを最初に、温度計、コンデン
サーを備え付け、そしてＮ2 を充満させた７５０ｍｌの
スルホン化フラスコに入れ、そして６４．６ｇの１−オ
クチルアミン（Ｖ）を添加する。該混合物を１２５℃に
加熱し、この温度で３時間放置する。生成物を８００ｍ
ｌの温イソプロパノール／水（８５／１５）に溶解し、
該溶液を氷浴で冷却し、形成された白色残渣を吸引ろ過
する。２００ｍｌのイソプロパノール／水（８５／１
５）で洗浄し、６０℃で乾燥することにより、２１３．
４ｇ（理論値の９４．５％）の白色粉末（化合物ＶＩ）
を得る。融点は１１８℃。 分析：計算値〔％〕 Ｃ ７９．７７ Ｈ１０．０４
Ｎ３．１０ 実験値〔％〕 Ｃ ８０．０４ Ｈ ９．８９ Ｎ
３．１５ 式ＩＶの化合物はＷＯ−Ａ−８０／０１５６６のｐ．２
５に従って得られる。
【０１１４】実施例２
【化６９】 ３２．２ｇ（０．１モル）の化合物ＩＶを実施例１と類
似に、２６．９ｇ（０．１モル）の１−オクタデシルア
ミン（ＶＩＩ）と反応させ、得られた生成物を１５０ｍ
ｌのメタノールから再結晶し、そして６０℃で乾燥する
ことにより、４９ｇ（理論値の８２．８％）の白色粉末
（化合物ＶＩＩＩ）を得る。融点は９８℃。 分析：計算値〔％〕 Ｃ ８１．１６ Ｈ１１．０７
Ｎ２．３７ 実験値〔％〕 Ｃ ８１．１４ Ｈ１１．０６ Ｎ
２．２７
【０１１５】実施例３
【化７０】 １６．１ｇ（０．０５モル）の化合物ＩＶを実施例１と
類似に、７．８ｇ（０．０５モル）の４−アミノ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＩＸ）と１４０
℃で８時間反応させる。生成物をｎ−ヘキサンで懸濁化
し、吸引ろ過し、そして６０℃で乾燥することにより、
２２．８ｇ（理論値の９５．３％）の白色粉末（化合物
Ｘ）を得る。融点は１９９℃。 分析：計算値〔％〕 Ｃ ７７．７８ Ｈ ９．６９
Ｎ５．８５ 実験値〔％〕 Ｃ ７７．９５ Ｈ ９．７５ Ｎ
５．７４
【０１１６】実施例４ ６４．５ｇ（０．２モル）の化合物ＩＶを実施例３と類
似に、１１．６ｇ（０．１モル）の１，６−ジアミノヘ
キサン（ＸＩ）と反応させ、作用して、１９５℃の融点
を持つ白色粉末（化合物ＸＩＩ）５８．３ｇ（理論値の
７６．６％）を得る。
【化７１】 分析：計算値〔％〕 Ｃ ７８．９１ Ｈ ９．０１
Ｎ３．６８ 実験値〔％〕 Ｃ ７８．８３ Ｈ ８．８９ Ｎ
３．６５
【０１１７】実施例５
【化７２】 ３００ｍｌのエタノールに溶解した６４．５ｇ（０．２
モル）の化合物ＩＶを最初に、温度計、還流用コンデン
サー、窒素充填用漏斗および滴下漏斗を備え付けた７５
０ｍｌのスルホン化フラスコに入れる。１０ｇ（０．２
モル）のヒドラジン水化物（ＸＩＩＩ）をこの透明な無
色溶液に３０分かけて滴下する。これは２５０ｍｌの水
で希釈し、吸引ろ過して結晶性ペーストを与える。２０
０ｍｌのエタノール／水（１：１）で洗浄し、得られた
白色粉末（化合物ＸＩＶ）を６０℃で乾燥する。収量：
６８ｇ（理論値の９５．９％）、融点は１４６℃。 分析：計算値〔％〕 Ｃ ７４．５４ Ｈ ８．５３
Ｎ７．９０ 実験値〔％〕 Ｃ ７４．５９ Ｈ ８．５５ Ｎ
７．７７
【０１１８】実施例６：多段階押出しにおけるポリプロ
ピレンの安定化試験 １．３ｋｇのポリプロピレン粉末（２．１６ｋｇの荷
重、２３０℃で測定されたメルトフローインデックス
３．２ｋｇ／１０分）を、０．０５％のステアリン酸カ
ルシウム、０．０５％の登録商標Irganox 1010（チバー
ガイギー社製）、及び０．０５％の実施例１、３及び５
の化合物と混合する。この混合物を、シリンダー直径２
０ｍｍおよび１００ｒｐｍで長さが４００ｍｍの、次の
温度（２６０℃，２７０℃，２８０℃）に設定される３
個の加熱領域を持つ押出し機で押し出す。押し出された
ものは、冷却するために水浴に通され、次いで粒状化さ
れる。さらに２回の押出が同じ方法で行われた後、メル
トフローインデックスが測定される（２．１６ｋｇの荷
重、２３０℃で）。メルトフローインデックスのかなり
の増加は、分子鎖の大量な分解、即ち、貧弱な安定化を
表わす。
【０１１９】結果を以下の表１に示す。第１表：
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 15/24 6917−4Ｈ Ｃ１０Ｍ 133/16 7419−4Ｈ 133/40 7419−4Ｈ // Ｃ１０Ｎ 30:00 Ｆ 8217−4Ｈ 30:08 30:10 40:08 8217−4Ｈ 40:20 Ｚ 8217−4Ｈ

Claims (17)

    【整理番号】Ｃ６８３ 【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 熱、酸化および／又は化学線により分解
    されやすい有機材料、及び少なくとも１個の次式Ｉ 【化１】 〔式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし２４のアル
    キル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
    フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、または次式ＩＩ 【化２】 （Ｙは−ＣＨＲ5 −，硫黄原子または直接結合を表わ
    し、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、フェニル基またはニトロ基、塩素原子、弗素原子、
    炭素原子数１ないし８のアルキル基および／またはメト
    キシ基によって置換されたフェニル基を表わし、Ｒ5 は
    水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、または
    フェニル基を表わし、Ｒ2 及びＲ3 は互いに独立して水
    素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原
    子数５ないし１２のシクロアルキル基、ベンジル基、フ
    ェニル基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基によっ
    て置換されたフェニル基、炭素原子数２ないし４のヒド
    ロキシアルキル基、ナフチル基、（ＣＨ2 ）x −ＣＯＲ
    6 ，次式 【化３】 または次式 【化４】 で表わされる基を表わすか、またはそれらが結合する窒
    素原子と一緒になって５〜７員環のヘテロ環を表わす
    か、またはＲ2 は−ＮＨＲ14を表わし、そしてＲ3 は上
    記と同じ意味を表わし、Ｒ14は水素原子、炭素原子数１
    ないし１２のアルキル基、フェニル基、または炭素原子
    数１ないし４のアルキル基によって置換されたフェニル
    基を表わし、Ｒ15は水素原子、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基またはフェニル基を表わし、そしてｄは１な
    いし１８の整数を表わし、ｘは１ないし５の整数を表わ
    し、Ｒ6 は水素原子、または炭素原子数１ないし２０の
    アルキル基を表わし、Ｒ7 は水素原子、または炭素原子
    数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし１２の
    アルコキシ基またはＣＯ−Ｒ9 を表わし、Ｒ9 はフェニ
    ル基または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わす
    か、またはＲ3 が水素原子を表わし、Ｒが式ＩＩの基を
    表わさないとき、Ｒ2 は−Ｄ−Ｅ＜−Ｄ−は次式 【化５】 −Ｃy Ｈ2y−ＮＨ−，−（ＣＨ2 −ＣＨ2−ＮＨ）2 −
    または次式 【化６】 を表わし、そして−Ｅは次式 【化７】 【化８】 または 【化９】 を表わし、官能基Ｅは官能基−Ｄ−のＮＨ基に結合し、
    ｂは０ないし２の整数を表わし、そしてｙは０ないし１
    ２の整数を表わし、Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１ない
    し１２のアルキル基、または炭素原子数５ないし１２の
    シクロアルキル基を表わし、Ｒ10は炭素原子数１ないし
    ２４のアルキル基、またはフェニル基を表わす＞で表さ
    れる基を表わし、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし
    ２０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロア
    ルキル基、ベンジル基、フェニル基、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基、−Ｃn Ｈ2nＣＯ2 Ｒ11
    または次式ＩＩＩ 【化１０】 を表わし、Ｒ11は水素原子、炭素原子数１ないし１８の
    アルキル基、−Ｃz Ｈ2z−Ａまたは−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ
    2 Ａ）3 を表わし、Ａは次式 【化１１】 を表わし、そしてｚが２ないし１２の整数を表わし、ｎ
    は０，１または２を表わし、Ｒ12及びＲ13は互いに独立
    して水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、フ
    ェニル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
    ル基を表わすか、またはＲ12がメチル基のとき、Ｒ13は
    また、次式 【化１２】 または次式 【化１３】 を表わし、Ｌは次式 【化１４】 を表わし、ｐは１または２を表わし、ｑは２ないし１２
    の整数を表わす。但し、Ｒ4 が式ＩＩＩの基を表さず、
    分子が式ＩＩＩａの官能基を含まないときだけ、Ｒは式
    ＩＩの官能基を表わす。）で表される基を表わす〕で表
    される化合物からなる組成物。
  2. 【請求項２】 Ｒが炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基または
    式ＩＩの官能基を表わし、Ｒ1 が水素原子、メチル基、
    エチル基、またはフェニル基を表わし、Ｙが直接結合、
    メチレンまたは硫黄原子を表わし、Ｒ2 及びＲ3 が互い
    に独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェニル基、炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基により置換されたフ
    ェニル基、ナフチル基、−（ＣＨ2 ）x −ＣＯＲ6 ，Ｃ
    Ｈ2 ＣＨ2 ＯＨまたは次式 【化１５】 の官能基を表わすか、またはＲ2 が−ＮＨＲ14を表わ
    し、Ｒ3 が上記の定義と同じ意味を表わすか、またはＲ
    2 及びＲ3 はそれらが結合する窒素原子と一緒になっ
    て、ピペリジン、モルホリン、ピペラジンまたはヘキサ
    メチレンイミン環を形成するか、またはＲ3 が水素原子
    を表わし、Ｒが式ＩＩの基を表さないとき、Ｒ2 はま
    た、−Ｄ−Ｅ（Ｅが式ＩＩａまたはＩＩｂの基を表わ
    し、式ＩＩａ，ＩＩＩ，ＩＩＩａ及びＩＩＩｂの官能基
    におけるＲは炭素原子数１ないし１８のアルキル基また
    はシクロヘキシル基を表わし、そして式ＩＩａの官能基
    におけるＲ8 は炭素原子数１ないし１２のアルキル基ま
    たはシクロヘキシル基を表わし、ｙが０ないし６を表わ
    し、Ｒ6 は水素原子または炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表わし、Ｒ7 が水素原子、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、またはＣＯ−炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表わす）で表わされる基を表わし、Ｒ4 が
    水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シク
    ロヘキシル基、フェニル基、−Ｃn Ｈ2nＣＯ2 Ｒ11また
    は次式ＩＩＩ 【化１６】 を表わし、（Ｒ12及びＲ13は互いに独立して水素原子、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基または
    シクロヘキシル基を表わすか、またはＲ12がメチル基の
    とき、Ｒ13はまた、次式 【化１７】 または次式 【化１８】 を表わし、ｑは２ないし６の整数を表わし、Ｒ6 ' が水
    素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表
    わす。）を表わす請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】 Ｒが炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基または式ＩＩの官能基を表わし、Ｒ1 が水素原子また
    はフェニル基を表わし、Ｙが直接結合を表わし、Ｒ2 が
    水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、ベン
    ジル基、フェニル基、アミノ基または次式ＩＩＩｃ 【化１９】 または次式 【化２０】 （Ｒ4 が水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
    基、または式ＩＩＩ＜Ｒ12及びＲ13は互いに独立して水
    素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
    Ｒ12がメチル基のとき、Ｒ13はまた、−（ＣＨ2 ）2 Ｃ
    ＯＯＣＨ3 を表わす＞で表される基を表わし、Ｒ7 が水
    素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、または−
    ＣＯ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ
    3 が水素原子を表わし、そしてｙが２ないし１２を表わ
    す）で表わされる請求項２記載の組成物。
  4. 【請求項４】 Ｒが炭素原子数１ないし６のアルキル基
    を表わし、Ｒ1 が水素原子、またはフェニル基を表わ
    し、Ｒ2 が水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキ
    ル基、−ＮＨ2 、次式 【化２１】 で表される基、または式ＩＩＩｃの官能基（ｙが２ない
    し１０を表わし、Ｒ7 が水素原子、ＣＨ3 または−ＣＯ
    ＣＨ3 を表わし、Ｒ4 及びＲ8 は水素原子、または炭素
    原子数１ないし６のアルキル基を表わし、そしてＲ3 が
    水素原子を表わす請求項３記載の組成物。
  5. 【請求項５】 有機材料が潤滑剤、金属加工用流体、油
    圧用流体、又は天然もしくは（半）合成ポリマー、特に
    合成ポリマーである請求項１記載の組成物。
  6. 【請求項６】 有機材料が潤滑剤である請求項５記載の
    組成物。
  7. 【請求項７】 有機材料が熱可塑性プラスチックスまた
    はエラストマーである請求項６記載の組成物。
  8. 【請求項８】 有機材料がポリオレフィンである請求項
    ７記載の組成物。
  9. 【請求項９】 抗酸化剤、光安定剤および／または加工
    用安定剤（熱安定剤）のような他の安定剤をさらに含む
    請求項１記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 次式Ｉ 【化２２】 〔式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし２４のアル
    キル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
    フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、または次式ＩＩ 【化２３】 （Ｙは−ＣＨＲ5 −，硫黄原子または直接結合を表わ
    し、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、フェニル基またはニトロ基、塩素原子、弗素原子、
    炭素原子数１ないし８のアルキル基および／またはメト
    キシ基によって置換されたフェニル基を表わし、Ｒ5 は
    水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、または
    フェニル基を表わし、Ｒ2 及びＲ3 は互いに独立して水
    素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原
    子数５ないし１２のシクロアルキル基、ベンジル基、フ
    ェニル基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基によっ
    て置換されたフェニル基、炭素原子数２ないし４のヒド
    ロキシアルキル基、ナフチル基、（ＣＨ2 ）x −ＣＯＲ
    6 ，次式 【化２４】 または次式 【化２５】 を表わすか、またはそれらが結合する窒素原子と一緒に
    なって５〜７員環のヘテロ環を表わすか、またはＲ2 は
    −ＮＨＲ14を表わし、そしてＲ3 は上記と同じ意味を表
    わし、Ｒ14は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
    キル基、フェニル基、または炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基によって置換されたフェニル基を表わし、Ｒ15
    は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または
    フェニル基を表わし、そしてｄは１ないし１８の整数を
    表わし、ｘは１ないし５の整数を表わし、Ｒ6 は水素原
    子、または炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表わ
    し、Ｒ7 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル
    基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基またはＣＯ
    −Ｒ9 を表わすか、またはＲ3 が水素原子を表わし、Ｒ
    が式ＩＩの基を表わさないとき、Ｒ2 は−Ｄ−Ｅ＜−Ｄ
    −は次式 【化２６】 −Ｃy Ｈ2y−ＮＨ−，−（ＣＨ2 −ＣＨ2−ＮＨ）2 −
    または次式 【化２７】 を表わし、そして−Ｅは次式 【化２８】 【化２９】 または 【化３０】 を表わし、官能基Ｅは官能基−Ｄ−のＮＨ基に結合し、
    ｂは０ないし２の整数を表わし、そしてｙは０ないし１
    ２の整数を表わす＞で表される基を表わし、Ｒ4 は水素
    原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子
    数５ないし１２のシクロアルキル基、ベンジル基、フェ
    ニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換
    されたフェニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、−Ｃn Ｈ2nＣＯ2 Ｒ11または次式ＩＩＩ 【化３１】 を表わし、Ｒ11は水素原子、炭素原子数１ないし１８の
    アルキル基、−Ｃz Ｈ2z−Ａまたは−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ
    2 Ａ）3 を表わし、Ａは次式 【化３２】 を表わし、そしてｚが２ないし１２の整数を表わし、ｎ
    は０，１または２を表わし、Ｒ12及びＲ13は互いに独立
    して水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、フ
    ェニル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
    ル基を表わすか、またはＲ12がメチル基のとき、Ｒ13は
    また、次式 【化３３】 または次式 【化３４】 を表わし、Ｌは次式 【化３５】 を表わし、ｐは１または２を表わし、ｑは２ないし１２
    の整数を表わし、Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１ないし
    １２のアルキル基、または炭素原子数５ないし１２のシ
    クロアルキル基を表わし、Ｒ9 はフェニル基または炭素
    原子数１ないし８のアルキル基を表わし、Ｒ10は炭素原
    子数１ないし２４のアルキル基、またはフェニル基を表
    わす。但し、Ｒ4 が式ＩＩＩの基を表さず、分子が式Ｉ
    ＩＩａの官能基を含まないときだけ、Ｒは式ＩＩの官能
    基を表わし、そしてＲ3 が水素原子を表わし、同時にＲ
    が水素原子またはメチル基を表わすとき、Ｒ2 が水素原
    子、炭素原子数３ないし１２のアルキル基、フェニル
    基、シクロペンチル基、またはアセチル基を表さない）
    で表される官能基を表わす〕で表される化合物。
  11. 【請求項１１】 Ｒが炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、ま
    たは式ＩＩの官能基を表わし、Ｒ1 が水素原子、メチル
    基、エチル基、またはフェニル基を表わし、Ｙが直接結
    合、メチレンまたは硫黄原子を表わし、Ｒ2 及びＲ3 は
    互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェニル
    基、炭素原子数１ないし１２のアルキル基によって置換
    されたフェニル基、ナフチル基、−（ＣＨ2 ）x −ＣＯ
    Ｒ6 ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、または次式 【化３６】 で表わされる官能基を表わすか、またはＲ2 は−ＮＨＲ
    14を表わし、そしてＲ3 は上記と同じ意味を表わすか、
    またはＲ2 及びＲ3 はそれらが結合する窒素原子と一緒
    になってピペリジン、モルホリン、ピペラジンまたはヘ
    キサメチレンイミン環を表わすか、またはＲ3 が水素原
    子を表わし、Ｒが式ＩＩの基を表さないとき、Ｒ2はま
    た、−Ｄ−Ｅ＜Ｅが式ＩＩａまたはＩＩｂの基を表わ
    し、式ＩＩａ，ＩＩＩ，ＩＩＩａ及びＩＩＩｂの基にお
    けるＲは炭素原子数１ないし１８のアルキル基またはシ
    クロヘキシル基を表わし、式ＩＩａの基におけるＲ8 は
    炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはシクロヘキ
    シル基を表わし、ｙが０ないし６を表わし、Ｒ6 は水素
    原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
    し、Ｒ7 が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、またはＣＯ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表わす＞で表される官能基を表わし、Ｒ4 が水素原子、
    炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキシル
    基、フェニル基、−Ｃn Ｈ2nＣＯ2 Ｒ11または次式ＩＩ
    Ｉ 【化３７】 （Ｒ12及びＲ13は互いに独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、フェニル基またはシクロヘキ
    シル基を表わすか、またはＲ12がメチル基のとき、Ｒ13
    はまた、次式 【化３８】 または次式 【化３９】 を表わし、ｑは２ないし６の整数を表わし、Ｒ6 ' が水
    素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表
    わす。）を表わす請求項１０記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 Ｒが炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基または式ＩＩの官能基を表わし、Ｒ1 が水素原子ま
    たはフェニル基を表わし、Ｙが直接結合を表わし、Ｒ2
    が水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、ベ
    ンジル基、フェニル基、アミノ基または次式ＩＩＩｃ 【化４０】 または次式 【化４１】 （Ｒ4 が水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
    基、または式ＩＩＩ＜Ｒ2 及びＲ13は互いに独立して水
    素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
    し、Ｒ12がメチル基のとき、Ｒ13はまた、−（ＣＨ2 ）
    2 ＣＯＯＣＨ3 を表わす＞で表される基を表わし、Ｒ7
    が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、また
    は−ＣＯ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
    し、Ｒ3 が水素原子を表わし、そしてｙが２ないし１２
    を表わす）で表わされる請求項１１記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 Ｒが炭素原子数１ないし６のアルキル
    基を表わし、Ｒ1 が水素原子、またはフェニル基を表わ
    し、Ｒ2 が水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキ
    ル基、または−ＮＨ2 、次式 【化４２】 で表される官能基、または式ＩＩＩｃの官能基（ｙが２
    ないし１０を表わし、Ｒ7 が水素原子、ＣＨ3 または−
    ＣＯＣＨ3 を表わし、Ｒ4 及びＲ8 は水素原子、または
    炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、そしてＲ
    3 が水素原子を表わす請求項１２記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 酸化、熱および／又は化学線の分解に
    対して有機材料を安定化するための請求項１及び１０記
    載の式Ｉで表わされる化合物の使用方法。
  15. 【請求項１５】 潤滑剤、金属加工用流体、油圧用流
    体、及び合成、天然もしくは半合成ポリマーにおける安
    定剤としての請求項１４記載の使用方法。
  16. 【請求項１６】 請求項１または１０に記載の式Ｉで表
    わされる化合物を安定剤として、有機材料に添加する
    か、又は適用することからなる有機材料を安定化する方
    法。
  17. 【請求項１７】 潤滑剤、金属加工用流体、油圧用流
    体、及び合成、天然もしくは半合成ポリマーを安定化す
    る請求項１６記載の方法。
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